JP3005063B2 - 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 - Google Patents
液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置Info
- Publication number
- JP3005063B2 JP3005063B2 JP3026173A JP2617391A JP3005063B2 JP 3005063 B2 JP3005063 B2 JP 3005063B2 JP 3026173 A JP3026173 A JP 3026173A JP 2617391 A JP2617391 A JP 2617391A JP 3005063 B2 JP3005063 B2 JP 3005063B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- coo
- iii
- oco
- single bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
- C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物およびそれ
を使用した表示素子並びに表示装置に関し、さらに詳し
くは、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ャッター等に利用される液晶素子並びに該液晶素子を表
示に使用した表示装置に関するものである。
を使用した表示素子並びに表示装置に関し、さらに詳し
くは、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ャッター等に利用される液晶素子並びに該液晶素子を表
示に使用した表示装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。
【０００３】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
【０００４】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【０００５】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【０００６】このように強誘電性液晶はきわめて優れた
特性を潜在的に有しており、このような性質を利用する
ことにより、従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が期
待される。
特性を潜在的に有しており、このような性質を利用する
ことにより、従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が期
待される。
【０００７】この強誘電性液晶層を一対の基板間に挟持
した素子で前述した様な単純マトリクス表示装置とした
場合では、例えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同
５９−１９３４２７号公報、同６０−１５６０４６号公
報、同６０−１５６０４７号公報などに開示された駆動
法を適用することができる。
した素子で前述した様な単純マトリクス表示装置とした
場合では、例えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同
５９−１９３４２７号公報、同６０−１５６０４６号公
報、同６０−１５６０４７号公報などに開示された駆動
法を適用することができる。
【０００８】図４及び図５は、本発明の実施例中で用い
た駆動法の波形図である。又、図６は、本発明で用いた
マトリクス電極を配置した強誘電性液晶パネル６１の平
面図である。図６のパネル６１には、走査線６２とデー
タ線６３とが互いに交差して配線され、その交差部の走
査線６２とデータ線６３との間には強誘電性液晶が配置
されている。
た駆動法の波形図である。又、図６は、本発明で用いた
マトリクス電極を配置した強誘電性液晶パネル６１の平
面図である。図６のパネル６１には、走査線６２とデー
タ線６３とが互いに交差して配線され、その交差部の走
査線６２とデータ線６３との間には強誘電性液晶が配置
されている。
【０００９】図４中のＳSは選択された走査線に印加す
る選択走査波形を、ＳNは選択されていない非選択走査
波形を、ＩSは選択されたデータ線に印加する選択情報
波形（黒）を、ＩNは選択されていないデータ線に印加
する非選択情報信号（白）を表わしている。又、図中
（ＩS−ＳS）と（ＩN−ＳS）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS−ＳS）が印加され
た画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN−ＳS）が印加
された画素は白の表示状態をとる。
る選択走査波形を、ＳNは選択されていない非選択走査
波形を、ＩSは選択されたデータ線に印加する選択情報
波形（黒）を、ＩNは選択されていないデータ線に印加
する非選択情報信号（白）を表わしている。又、図中
（ＩS−ＳS）と（ＩN−ＳS）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS−ＳS）が印加され
た画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN−ＳS）が印加
された画素は白の表示状態をとる。
【００１０】図５は図４に示す駆動波形で、図７に示す
表示を行ったときの時系列波形である。
表示を行ったときの時系列波形である。
【００１１】図４及び図５に示す駆動例では、選択され
た走査線上の画素に印加される単一極性電圧の最小印加
時間Δｔが書込み位相ｔ2の時間に相当し、１ラインク
リヤｔ1位相の時間が２Δｔに設定されている。
た走査線上の画素に印加される単一極性電圧の最小印加
時間Δｔが書込み位相ｔ2の時間に相当し、１ラインク
リヤｔ1位相の時間が２Δｔに設定されている。
【００１２】さて、図４及び図５に示した駆動波形の各
パラメータＶS，ＶI，Δｔの値は使用する液晶材料のス
イッチング特性によって決定される。
パラメータＶS，ＶI，Δｔの値は使用する液晶材料のス
イッチング特性によって決定される。
【００１３】図８は後述するバイアス比を一定に保った
まま駆動電圧（ＶS＋ＶI）を変化させたときの透過率Ｔ
の変化、即ちＶ−Ｔ特性を示したものである。ここでは
Δｔ＝５０μｓｅｃ，バイアス比ＶI／（ＶI＋ＶS）＝
１／３に固定されている。図８の正側は図４で示した
（ＩN−ＳS）、負側は（ＩS−ＳS）で示した波形が印加
される。
まま駆動電圧（ＶS＋ＶI）を変化させたときの透過率Ｔ
の変化、即ちＶ−Ｔ特性を示したものである。ここでは
Δｔ＝５０μｓｅｃ，バイアス比ＶI／（ＶI＋ＶS）＝
１／３に固定されている。図８の正側は図４で示した
（ＩN−ＳS）、負側は（ＩS−ＳS）で示した波形が印加
される。
【００１４】ここで、Ｖ1，Ｖ3をそれぞれ実駆動閾値電
圧及びクロストーク電圧と呼ぶ。また、Ｖ2＜Ｖ1＜Ｖ3
の時、ΔＶ＝Ｖ3−Ｖ1を電圧マージンと呼び、マトリク
ス駆動可能な電圧幅となる。Ｖ3はＦＬＣ表示素子駆動
上、一般的に存在すると言ってよい。具体的には、図４
（ＩN−ＳS）の波形におけるＶBによるスイッチングを
起こす電圧値である。勿論、バイアス比を大きくするこ
とによりＶ3の値を大きくすることは可能であるが、バ
イアス比を増すことは情報信号の振幅を大きくすること
を意味し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの
低下を招き好ましくない。
圧及びクロストーク電圧と呼ぶ。また、Ｖ2＜Ｖ1＜Ｖ3
の時、ΔＶ＝Ｖ3−Ｖ1を電圧マージンと呼び、マトリク
ス駆動可能な電圧幅となる。Ｖ3はＦＬＣ表示素子駆動
上、一般的に存在すると言ってよい。具体的には、図４
（ＩN−ＳS）の波形におけるＶBによるスイッチングを
起こす電圧値である。勿論、バイアス比を大きくするこ
とによりＶ3の値を大きくすることは可能であるが、バ
イアス比を増すことは情報信号の振幅を大きくすること
を意味し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの
低下を招き好ましくない。
【００１５】我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。ところで、バイアス比を固定す
れば、電圧マージンΔＶは液晶材料のスイッチング特性
に強く依存し、ΔＶの大きい液晶材料がマトリクス駆動
上非常に有利であることは言うまでもない。
程度が実用的であった。ところで、バイアス比を固定す
れば、電圧マージンΔＶは液晶材料のスイッチング特性
に強く依存し、ΔＶの大きい液晶材料がマトリクス駆動
上非常に有利であることは言うまでもない。
【００１６】この様なある一定温度において、情報信号
の２通りの向きによって選択画素に「黒」および「白」
の２状態を書込むことが可能であり、非選択画素はその
「黒」または「白」の状態を保持することが可能である
印加電圧の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージン
ΔＶ）は、液晶材料間で差があり、特有なものである。
また、環境温度の変化によっても駆動マージンはズレて
いくため、実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度
に対して最適駆動電圧にしておく必要がある。
の２通りの向きによって選択画素に「黒」および「白」
の２状態を書込むことが可能であり、非選択画素はその
「黒」または「白」の状態を保持することが可能である
印加電圧の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージン
ΔＶ）は、液晶材料間で差があり、特有なものである。
また、環境温度の変化によっても駆動マージンはズレて
いくため、実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度
に対して最適駆動電圧にしておく必要がある。
【００１７】しかしながら、実用上この様なマトリクス
表示装置の表示面積を拡大していく場合、各画素におけ
る液晶の存在環境の差（具体的には温度や電極間のセル
ギャップの差）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが
小さな液晶では表示エリア全体に良好な画像を得ること
が出来なくなる。
表示装置の表示面積を拡大していく場合、各画素におけ
る液晶の存在環境の差（具体的には温度や電極間のセル
ギャップの差）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが
小さな液晶では表示エリア全体に良好な画像を得ること
が出来なくなる。
【００１８】さらに、この様なマトリクス表示装置を実
現するためには、使用される液晶材料の配向特性もまた
重要な課題となる。
現するためには、使用される液晶材料の配向特性もまた
重要な課題となる。
【００１９】ＳｍＣ*液晶材料はジグザグ欠陥や、液晶
セル中のギャップ保持材（例えばスペーサービーズ等）
周辺で配向欠陥が生じやすいという特徴がある。
セル中のギャップ保持材（例えばスペーサービーズ等）
周辺で配向欠陥が生じやすいという特徴がある。
【００２０】さらには、液晶素子構成要素に由来する配
向膜表面の凹凸などによって生じる配向膜のラビング状
態の差異により配向欠陥が容易に生じてしまう。
向膜表面の凹凸などによって生じる配向膜のラビング状
態の差異により配向欠陥が容易に生じてしまう。
【００２１】これらは、ＳｍＣ*相状態が等方相状態か
らいくつかの相転移を経由した相状態である場合が多
く、また、ネマチック相と比較し、より結晶相に近い相
状態であることにも起因していると、本発明者らは推察
している。
らいくつかの相転移を経由した相状態である場合が多
く、また、ネマチック相と比較し、より結晶相に近い相
状態であることにも起因していると、本発明者らは推察
している。
【００２２】そして、重大な問題点となるのは、これら
の配向欠陥は、ＳｍＣ*液晶材料の特徴である双安定性
を低下させ、さらには画質の低下、コントラストの低
下、またクロストークの増大を招く要因となってしまう
ことである。
の配向欠陥は、ＳｍＣ*液晶材料の特徴である双安定性
を低下させ、さらには画質の低下、コントラストの低
下、またクロストークの増大を招く要因となってしまう
ことである。
【００２３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述した様
な従来の液晶素子の問題点を解決し、高速光シャッター
や高密度、大画面ディスプレイへの応用が期待されてい
る強誘電性液晶素子を実用できるように、簡便なラビン
グ処理によって、容易に配向し、欠陥の無い均一なモノ
ドメイン配向性を示し、さらに、駆動電圧マージンが大
きく、液晶素子の表示エリア上に、ある程度の温度バラ
ツキがあっても、全画素が良好にマトリクス駆動できる
駆動温度マージンの広い液晶組成物および該液晶組成物
を使用する液晶素子表示装置を提供することにある。
な従来の液晶素子の問題点を解決し、高速光シャッター
や高密度、大画面ディスプレイへの応用が期待されてい
る強誘電性液晶素子を実用できるように、簡便なラビン
グ処理によって、容易に配向し、欠陥の無い均一なモノ
ドメイン配向性を示し、さらに、駆動電圧マージンが大
きく、液晶素子の表示エリア上に、ある程度の温度バラ
ツキがあっても、全画素が良好にマトリクス駆動できる
駆動温度マージンの広い液晶組成物および該液晶組成物
を使用する液晶素子表示装置を提供することにある。
【００２４】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物のう
ち、好ましい化合物としては、下記（Ｉａ）〜（Ｉｅ）
式で示される化合物が挙げられる。
ち、好ましい化合物としては、下記（Ｉａ）〜（Ｉｅ）
式で示される化合物が挙げられる。
【００２５】
【外４３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ1，Ｘ2は前述の通り。）
【００２６】さらに、より好ましいＲ1 ，Ｒ2 が下記（Ｉ
−ｉ）〜（Ｉ−ｉｖ）から選ばれる。
−ｉ）〜（Ｉ−ｉｖ）から選ばれる。
【００２７】（Ｉ−ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−ア
ルキル基、より好ましくは炭素原子数が４〜１４のｎ−
アルキル基。
ルキル基、より好ましくは炭素原子数が４〜１４のｎ−
アルキル基。
【００２８】（Ｉ−ｉｉ）
【００２９】
【外４４】 （ただし、ｍ′は０〜７の整数であり、ｎ′は１〜９の
整数である。また、光学活性であってもよい。）
整数である。また、光学活性であってもよい。）
【００３０】（Ｉ−ｉｉｉ）
【００３１】
【外４５】 （ただし、ｒ′は０〜７の整数であり、ｓ′は０もしく
は１である。また、ｔ′は１〜１４の整数である。ま
た、これは光学活性であってもよい。）
は１である。また、ｔ′は１〜１４の整数である。ま
た、これは光学活性であってもよい。）
【００３２】（Ｉ−ｉｖ）
【００３３】
【外４６】 （ただし、ｐ′は０または１で、ｘ′は１〜１４の整数
である。＊は不斉炭素であることを示す。）
である。＊は不斉炭素であることを示す。）
【００３４】また、前述の一般式（ＩＩ）で示される液
晶性化合物のうち、好ましい化合物としては、下記（Ｉ
Ｉａ）〜（ＩＩｑ）式で示される化合物が挙げられる。
晶性化合物のうち、好ましい化合物としては、下記（Ｉ
Ｉａ）〜（ＩＩｑ）式で示される化合物が挙げられる。
【００３５】
【外４７】
【００３６】
【外４８】
【００３７】（ＩＩａ）〜（ＩＩｑ）式で示される液晶
性化合物のうち、さらに好ましい化合物として次に示す
（ＩＩａａ）〜（ＩＩｎａ）が挙げられる。
性化合物のうち、さらに好ましい化合物として次に示す
（ＩＩａａ）〜（ＩＩｎａ）が挙げられる。
【００３８】
【外４９】
【００３９】
【外５０】
【００４０】さらに、より好ましいＲ3 ，Ｒ4 は下記
（ｉ）〜（ｉｖ）から選ばれる。
（ｉ）〜（ｉｖ）から選ばれる。
【００４１】（ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキ
ル基、より好ましくは炭素原子数が４〜１４のｎ−アル
キル基。
ル基、より好ましくは炭素原子数が４〜１４のｎ−アル
キル基。
【００４２】（ｉｉ）
【００４３】
【外５１】 （ただし、ｍ′は０〜６の整数であり、ｎ′は２〜８の
整数である。また、光学活性であってもよい。）
整数である。また、光学活性であってもよい。）
【００４４】（ｉｉｉ）
【００４５】
【外５２】 （ただし、ｒ′は０〜６の整数であり、ｓ′は０もしく
は１である。また、ｔ′は１〜１２の整数である。ま
た、これは光学活性であってもよい。）
は１である。また、ｔ′は１〜１２の整数である。ま
た、これは光学活性であってもよい。）
【００４６】（ｉｖ）
【００４７】
【外５３】 （ただし、ｐ′は０または１で、ｘ′は１〜１４の整数
である。）
である。）
【００４８】また、前述の一般式（ＩＩＩ）で示される
化合物のうち、好ましい化合物例としては、下記式（Ｉ
ＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示される化合物が挙げら
れる。
化合物のうち、好ましい化合物例としては、下記式（Ｉ
ＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示される化合物が挙げら
れる。
【００４９】
【外５４】 （Ｒ5，Ｘ5，Ｘ6，ｕは前述の通り）
【００５０】さらに、上記式（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ
−ｆ）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物例
としては、式（ＩＩＩ−ａ）、式（ＩＩＩ−ｂ）、式
（ＩＩＩ−ｃ）を挙げることができる。
−ｆ）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物例
としては、式（ＩＩＩ−ａ）、式（ＩＩＩ−ｂ）、式
（ＩＩＩ−ｃ）を挙げることができる。
【００５１】また、さらに上述の式（ＩＩＩ−ａ）〜
（ＩＩＩ−ｆ）におけるＸ5，Ｘ6の好ましい例として
は、下記（ＩＩＩ−ｉ）〜（ＩＩＩ−ｖ）を挙げること
ができる。 （ＩＩＩ−ｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｉｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＣＯＯ−ＣＨ
2− （ＩＩＩ−ｉｉｉ）Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＯＣＯ− （ＩＩＩ−ｉｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−ＣＯＯＣＨ2
−
（ＩＩＩ−ｆ）におけるＸ5，Ｘ6の好ましい例として
は、下記（ＩＩＩ−ｉ）〜（ＩＩＩ−ｖ）を挙げること
ができる。 （ＩＩＩ−ｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｉｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＣＯＯ−ＣＨ
2− （ＩＩＩ−ｉｉｉ）Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＯＣＯ− （ＩＩＩ−ｉｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−ＣＯＯＣＨ2
−
【００５２】一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の
代表的な合成経路を以下に示す。
代表的な合成経路を以下に示す。
【００５３】
【外５５】 ただし、Ｒは直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。
【００５４】
【外５６】 ただし、Ｒは直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｚは−
ＣＨ2ＯＨ，−ＣＯＯＨを示す。
ＣＨ2ＯＨ，−ＣＯＯＨを示す。
【００５５】
【外５７】 ただし、Ｒは直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。
【００５６】
【外５８】
【００５７】次に、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物の代表的な合成例を以下に示す。
物の代表的な合成例を以下に示す。
【００５８】合成例１ ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸−４−（５−
ドデシル−２−ピリミジニル）フエニル（例示化合物Ｎ
ｏ．１−６７）の製造
ドデシル−２−ピリミジニル）フエニル（例示化合物Ｎ
ｏ．１−６７）の製造
【００５９】
【外５９】
【００６０】ｉ）２−ヘキサノイルチオフエンの製造 ５ｌの５ツ口フラスコにチオフエン１８７．３ｇ（２．
２３ｍｏｌ）、ｎ−ヘキサノイルクロライド３００ｇ
（２．２３ｍｏｌ）、ｄｒｙベンゼン２．７ｌを入れ、
０℃以下に冷却した。攪拌下、ｓｎＣｌ4 ２３７．９
ｇ（９．１３×１０-1ｍｏｌ）を０℃以下にて１時間か
けて滴下した。３０分間同温にて攪拌した後、徐々に室
温にもどしながら３時間３０分反応させた。
２３ｍｏｌ）、ｎ−ヘキサノイルクロライド３００ｇ
（２．２３ｍｏｌ）、ｄｒｙベンゼン２．７ｌを入れ、
０℃以下に冷却した。攪拌下、ｓｎＣｌ4 ２３７．９
ｇ（９．１３×１０-1ｍｏｌ）を０℃以下にて１時間か
けて滴下した。３０分間同温にて攪拌した後、徐々に室
温にもどしながら３時間３０分反応させた。
【００６１】反応終了後１０％ＨＣｌ ２ｌを添加し、
１０分間攪拌した後、ベンゼン層を１０％ＨＣｌ（５０
０ｍｌ×３）、水（５００ｍｌ×３）、５％Ｎａ2ＣＯ3
（５００ｍｌ×３）、水（５００ｍｌ×３）にて洗浄し
た。ＣａＣｌ2にて乾燥した後溶媒留去し粗生成物４０
８ｇを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品３
１３．４ｇを得た。（収率７７．２％）
１０分間攪拌した後、ベンゼン層を１０％ＨＣｌ（５０
０ｍｌ×３）、水（５００ｍｌ×３）、５％Ｎａ2ＣＯ3
（５００ｍｌ×３）、水（５００ｍｌ×３）にて洗浄し
た。ＣａＣｌ2にて乾燥した後溶媒留去し粗生成物４０
８ｇを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品３
１３．４ｇを得た。（収率７７．２％）
【００６２】ｉｉ）２−ヘキシルチオフエンの製造 １０ｌの５ツ口フラスコに２−ヘキサノイルチオフエン
３００ｇ（１．６５ｍｏｌ）、抱水ヒドラジン（６０
％）５８２．１ｍｌ、ジエチレングリコール５ｌを入
れ、１８０℃で過剰の水、抱水ヒドラジンを留去しなが
ら、２時間反応させた。その後１１０℃まで冷却し、Ｋ
ＯＨ３１３．７ｇを加え、再び加熱して１８０℃で２時
間反応させた。
３００ｇ（１．６５ｍｏｌ）、抱水ヒドラジン（６０
％）５８２．１ｍｌ、ジエチレングリコール５ｌを入
れ、１８０℃で過剰の水、抱水ヒドラジンを留去しなが
ら、２時間反応させた。その後１１０℃まで冷却し、Ｋ
ＯＨ３１３．７ｇを加え、再び加熱して１８０℃で２時
間反応させた。
【００６３】反応終了後、水１０ｌに注入、１ＰＥにて
抽出（２ｌ×２）、水洗（２ｌ×４）、ＣａＣｌ2乾
燥、溶媒留去して粗生成物２８５ｇを得た。
抽出（２ｌ×２）、水洗（２ｌ×４）、ＣａＣｌ2乾
燥、溶媒留去して粗生成物２８５ｇを得た。
【００６４】これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品２
３０ｇを得た。（収率８３．０％）
３０ｇを得た。（収率８３．０％）
【００６５】ｉｉｉ）５−ヘキシルチオフエン−２−カ
ルバルデヒドの製造 ３ｌの４ツ口フラスコにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１７３．７ｇ（２．３８ｍｏｌ）を入れ、５℃に冷却し
た。次にＰＯＣｌ3 ２０１．４ｇ（１．３１ｍｏｌ）
を攪拌下１０℃以下にて１５分間で添加した。同温にて
３０分間攪拌した後、室温にもどし２−ヘキシルチオフ
エン２００ｇ（１．１９ｍｏｌ）を１０分間で滴下し
た。室温にて１時間３０分攪拌した後、６０℃に加熱し
２時間反応させた。
ルバルデヒドの製造 ３ｌの４ツ口フラスコにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１７３．７ｇ（２．３８ｍｏｌ）を入れ、５℃に冷却し
た。次にＰＯＣｌ3 ２０１．４ｇ（１．３１ｍｏｌ）
を攪拌下１０℃以下にて１５分間で添加した。同温にて
３０分間攪拌した後、室温にもどし２−ヘキシルチオフ
エン２００ｇ（１．１９ｍｏｌ）を１０分間で滴下し
た。室温にて１時間３０分攪拌した後、６０℃に加熱し
２時間反応させた。
【００６６】反応終了後、氷水５ｌに注入し、クロロホ
ルム抽出（２ｌ×３）水洗（２ｌ×６）し、ＣａＣｌ2
乾燥、溶媒留去した後、これを窒素気流下、減圧蒸留
し、生成物１９９．２ｇを得た。（収率８５．０％）
ルム抽出（２ｌ×３）水洗（２ｌ×６）し、ＣａＣｌ2
乾燥、溶媒留去した後、これを窒素気流下、減圧蒸留
し、生成物１９９．２ｇを得た。（収率８５．０％）
【００６７】ｉｖ）５−ヘキシルチオフエン−２−カル
ボン酸の製造 ５ｌの４ツ口フラスコに５−ヘキシルチオフエン−２−
カルバルデヒド９０．０ｇ（４．５９×１０-1ｍｏ
ｌ）、エタノール５４０ｍｌ、ＡｇＮＯ3水溶液（Ａｇ
ＮＯ3 １７１．０ｇ、水５４０ｍｌ）を添加し、その
後ＮａＯＨ水溶液（ＮａＯＨ９１．８ｇ、水２７０ｍ
ｌ）を室温にて３０分間かけて滴下した。その後１時間
３０分反応させた。
ボン酸の製造 ５ｌの４ツ口フラスコに５−ヘキシルチオフエン−２−
カルバルデヒド９０．０ｇ（４．５９×１０-1ｍｏ
ｌ）、エタノール５４０ｍｌ、ＡｇＮＯ3水溶液（Ａｇ
ＮＯ3 １７１．０ｇ、水５４０ｍｌ）を添加し、その
後ＮａＯＨ水溶液（ＮａＯＨ９１．８ｇ、水２７０ｍ
ｌ）を室温にて３０分間かけて滴下した。その後１時間
３０分反応させた。
【００６８】反応終了後濾過し、濾液を６Ｎ−ＨＣｌに
て酸性側とし折出した結晶を濾過し粗生成物を得た。こ
れを５０％含水エタノールにて再結晶をし７４．５ｇの
精製品を得た。（収率７６．６％）
て酸性側とし折出した結晶を濾過し粗生成物を得た。こ
れを５０％含水エタノールにて再結晶をし７４．５ｇの
精製品を得た。（収率７６．６％）
【００６９】ｖ）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボ
ン酸クロライドの製造 ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸１．０ｇ
（４．７２×１０-1 ｍｏｌ）に塩化チオニル１０ｍｌ
を添加した。８０℃で４時間加熱攪拌した後、過剰の塩
化チオニルを減圧留去し５−ヘキシルチオフエン−２−
カルボン酸クロライドを得た。
ン酸クロライドの製造 ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸１．０ｇ
（４．７２×１０-1 ｍｏｌ）に塩化チオニル１０ｍｌ
を添加した。８０℃で４時間加熱攪拌した後、過剰の塩
化チオニルを減圧留去し５−ヘキシルチオフエン−２−
カルボン酸クロライドを得た。
【００７０】ｖｉ）５−ヘキシルチオフエン−２−カル
ボン酸−４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエ
ニルの製造 ４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエノール
０．８０ｇ（２．３６×１０-3ｍｏｌ）にピリジン１５
ｍｌを加え氷水浴中で冷却した。これに５−ヘキシルチ
オフエン−２−カルボン酸クロライド０．５４ｇ（２．
３６×１０-3ｍｏｌ）を添加し、室温で５時間反応させ
た。反応終了後水１００ｍｌに注入し、濃塩酸で酸性側
とした後イソプロピルエーテルで抽出した（５０ｍｌ×
３）。その後、洗液が中性となるまで水洗を繰り返し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去して粗生成
物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（展開液ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）により精製
した後、エタノールから再結晶して精製品０．３８ｇを
得た。（収率３０．２％）
ボン酸−４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエ
ニルの製造 ４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエノール
０．８０ｇ（２．３６×１０-3ｍｏｌ）にピリジン１５
ｍｌを加え氷水浴中で冷却した。これに５−ヘキシルチ
オフエン−２−カルボン酸クロライド０．５４ｇ（２．
３６×１０-3ｍｏｌ）を添加し、室温で５時間反応させ
た。反応終了後水１００ｍｌに注入し、濃塩酸で酸性側
とした後イソプロピルエーテルで抽出した（５０ｍｌ×
３）。その後、洗液が中性となるまで水洗を繰り返し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去して粗生成
物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（展開液ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）により精製
した後、エタノールから再結晶して精製品０．３８ｇを
得た。（収率３０．２％）
【００７１】相転移温度（℃）
【００７２】
【外６０】
【００７３】合成例２ ５−ドデシル−２−チオフエンカルボン酸４−（４′−
デシルビフエニル）エステル（例示化合物Ｎｏ．１−３
７）の製造合成例１ｖｉ）における４−（５−ドデシル
−２−ピリミジニル）フエノールの代わりに４′−デシ
ルビフエニル−４−オールを用い、５−ヘキシルチオフ
エン−２−カルボン酸クロライドの代わりに、５−ドデ
シルチオフエン−２−カルボン酸クロライドを用いた以
外は合成例１と同様にして標記化合物０．７ｇを得た。
（収率７３％）
デシルビフエニル）エステル（例示化合物Ｎｏ．１−３
７）の製造合成例１ｖｉ）における４−（５−ドデシル
−２−ピリミジニル）フエノールの代わりに４′−デシ
ルビフエニル−４−オールを用い、５−ヘキシルチオフ
エン−２−カルボン酸クロライドの代わりに、５−ドデ
シルチオフエン−２−カルボン酸クロライドを用いた以
外は合成例１と同様にして標記化合物０．７ｇを得た。
（収率７３％）
【００７４】相転移温度（℃）
【００７５】
【外６１】
【００７６】合成例３ ５−ブチルチオフェン−２−カルボン酸４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）−２−フルオロフェニル（例
示化合物Ｎｏ．１−１０４）の製造合成例１ｖｉ）にお
ける４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエノー
ルの代わりに４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）
−２−フルオロフエノールを用い、５−ヘキシルチオフ
エン−２−カルボン酸クロライドの代わりに、５−ブチ
ルチオフエン−２−カルボン酸クロライドを用いた以外
は合成例１と同様にして標記化合物０．７４ｇを得た。
（収率３９．４％）
チル−２−ピリミジニル）−２−フルオロフェニル（例
示化合物Ｎｏ．１−１０４）の製造合成例１ｖｉ）にお
ける４−（５−ドデシル−２−ピリミジニル）フエノー
ルの代わりに４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）
−２−フルオロフエノールを用い、５−ヘキシルチオフ
エン−２−カルボン酸クロライドの代わりに、５−ブチ
ルチオフエン−２−カルボン酸クロライドを用いた以外
は合成例１と同様にして標記化合物０．７４ｇを得た。
（収率３９．４％）
【００７７】相転移温度（℃）
【００７８】
【外６２】
【００７９】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物の具体的な化合物例を以下に示す。
物の具体的な化合物例を以下に示す。
【００８０】
【外６３】
【００８１】
【外６４】
【００８２】
【外６５】
【００８３】
【外６６】
【００８４】
【外６７】
【００８５】
【外６８】
【００８６】
【外６９】
【００８７】
【外７０】
【００８８】
【外７１】
【００８９】
【外７２】
【００９０】
【外７３】
【００９１】
【外７４】
【００９２】
【外７５】
【００９３】
【外７６】
【００９４】
【外７７】
【００９５】
【外７８】
【００９６】
【外７９】
【００９７】
【外８０】
【００９８】
【外８１】
【００９９】
【外８２】
【０１００】
【外８３】
【０１０１】一般式（ＩＩ）で表わされる液晶性化合物
の代表的な合成経路を以下に示す。
の代表的な合成経路を以下に示す。
【０１０２】
【外８４】
【０１０３】
【外８５】
【０１０４】次に、一般式（ＩＩ）で示される液晶性化
合物の代表的な合成例を以下に示す。
合物の代表的な合成例を以下に示す。
【０１０５】合成例（Ｎｏ．２−５３の化合物の合成）
Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６０，１１５９
（１９８７）と同様の方法で４−メトキシアセトフェノ
ンをテトラブチルアンモニウムトリブロマイドで臭素化
し、４−メトキシフェナシルブロマイドを得た。Ｂｅ
ｒ．４４，１５４２（１９１１）の方法にしたがって以
下に示す経路で４−メトキシフェナシルブロマイドより
４−メトキシフェナシルアミン・塩酸塩を合成した。
Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６０，１１５９
（１９８７）と同様の方法で４−メトキシアセトフェノ
ンをテトラブチルアンモニウムトリブロマイドで臭素化
し、４−メトキシフェナシルブロマイドを得た。Ｂｅ
ｒ．４４，１５４２（１９１１）の方法にしたがって以
下に示す経路で４−メトキシフェナシルブロマイドより
４−メトキシフェナシルアミン・塩酸塩を合成した。
【０１０６】
【外８６】
【０１０７】４−ヘキシルベンゾイルクロライド２６．
９ｇ（１２０ｍｍｏｌｅ）をピリジン２０６ｍｌに溶か
し、冷却撹拌下内温を−１０〜−５℃に保って４−メト
キシフェナシルアミン・塩酸塩２２．２ｇ（１１０ｍｍ
ｏｌｅ）を３０分間で少しずつ添加した。その後同じ温
度で３０分間撹拌し、その後加熱して１時間還流撹拌を
行った。反応終了後反応物を室温まで冷却し、冷水６０
０ｍｌに注入した。析出した結晶を濾取水洗し、エタノ
ールから再結晶して４−ヘキシルベンゾイル−４′−メ
トキシフェナシルアミン１９．６ｇ（収率５０．５％）
を得た。
９ｇ（１２０ｍｍｏｌｅ）をピリジン２０６ｍｌに溶か
し、冷却撹拌下内温を−１０〜−５℃に保って４−メト
キシフェナシルアミン・塩酸塩２２．２ｇ（１１０ｍｍ
ｏｌｅ）を３０分間で少しずつ添加した。その後同じ温
度で３０分間撹拌し、その後加熱して１時間還流撹拌を
行った。反応終了後反応物を室温まで冷却し、冷水６０
０ｍｌに注入した。析出した結晶を濾取水洗し、エタノ
ールから再結晶して４−ヘキシルベンゾイル−４′−メ
トキシフェナシルアミン１９．６ｇ（収率５０．５％）
を得た。
【０１０８】
【外８７】
【０１０９】４−ヘキシルベンゾイル−４′−メトキシ
フェナシルアミン１９．６ｇ（５５．５ｍｍｏｌｅ）、
Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬２４．３ｇ（６０．１ｍｍｏ
ｌｅ）、テトラヒドロフラン９７ｍｌを３００ｍｌナス
フラスコに入れ、１時間還流撹拌を行った。反応終了後
反応物を水酸化ナトリウム１９ｇを水２ｌに溶かしたも
のへ注入し、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール洗
浄後エタノールで再結晶し、２−（４−ヘキシルフェニ
ル）−５−（４−メトキシフェニル）−チアゾール１
５．９ｇ（収率８２．９％）を得た。
フェナシルアミン１９．６ｇ（５５．５ｍｍｏｌｅ）、
Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬２４．３ｇ（６０．１ｍｍｏ
ｌｅ）、テトラヒドロフラン９７ｍｌを３００ｍｌナス
フラスコに入れ、１時間還流撹拌を行った。反応終了後
反応物を水酸化ナトリウム１９ｇを水２ｌに溶かしたも
のへ注入し、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール洗
浄後エタノールで再結晶し、２−（４−ヘキシルフェニ
ル）−５−（４−メトキシフェニル）−チアゾール１
５．９ｇ（収率８２．９％）を得た。
【０１１０】２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４
−メトキシフェニル）チアゾール１３．９ｇ（３９．３
ｍｍｏｌｅ）、酢酸７６．５ｍｌ、４７％臭化水素酸６
９．５ｍｌを３００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、内温１
００〜１１０℃で１６時間加熱撹拌を行った。反応物を
冷水に注入し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。有機層
を減圧乾固し、残渣をエタノール／クロロホルム：１／
１混合溶媒に溶かして活性炭で脱色し、溶媒を減圧留去
した。残渣をトルエンで２回再結晶し、２−（４−ヘキ
シルフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）チア
ゾール１０．０ｇ（収率７５．８％）を得た。
−メトキシフェニル）チアゾール１３．９ｇ（３９．３
ｍｍｏｌｅ）、酢酸７６．５ｍｌ、４７％臭化水素酸６
９．５ｍｌを３００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、内温１
００〜１１０℃で１６時間加熱撹拌を行った。反応物を
冷水に注入し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。有機層
を減圧乾固し、残渣をエタノール／クロロホルム：１／
１混合溶媒に溶かして活性炭で脱色し、溶媒を減圧留去
した。残渣をトルエンで２回再結晶し、２−（４−ヘキ
シルフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）チア
ゾール１０．０ｇ（収率７５．８％）を得た。
【０１１１】
【外８８】
【０１１２】２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）チアゾール０．６０ｇ（１．７
８ｍｍｏｌｅ）をピリジン１０ｍｌに溶かし、氷冷撹拌
下ペンタノイルクロライド０．３６ｍｌ（３．０３ｍｍ
ｏｌｅ）を加えた。添加終了後室温で２時間撹拌し、反
応物を氷水１００ｍｌに注入した。析出した結晶を濾取
水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥後減圧乾固する。
残渣をトルエンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶
し、２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−ペンタ
ノイルオキシフェニル）チアゾール０．６４ｇ（収率８
５．４％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示
す。
−ヒドロキシフェニル）チアゾール０．６０ｇ（１．７
８ｍｍｏｌｅ）をピリジン１０ｍｌに溶かし、氷冷撹拌
下ペンタノイルクロライド０．３６ｍｌ（３．０３ｍｍ
ｏｌｅ）を加えた。添加終了後室温で２時間撹拌し、反
応物を氷水１００ｍｌに注入した。析出した結晶を濾取
水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥後減圧乾固する。
残渣をトルエンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶
し、２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−ペンタ
ノイルオキシフェニル）チアゾール０．６４ｇ（収率８
５．４％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示
す。
【０１１３】
【外８９】
【０１１４】合成例（例示化合物２−１４８）Ｎｏ．２
−５３の合成例と同様に次に示す経路で合成した２−
（４−ヘキシルフェニル）−５−（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）チアゾールを用いて２−（４−ヘ
キシルフェニル）−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノ
イルオキシフェニル）チアゾールを得た。
−５３の合成例と同様に次に示す経路で合成した２−
（４−ヘキシルフェニル）−５−（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）チアゾールを用いて２−（４−ヘ
キシルフェニル）−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノ
イルオキシフェニル）チアゾールを得た。
【０１１５】
【外９０】
【０１１６】この化合物の相転移温度を次に示す。
【０１１７】
【外９１】
【０１１８】前記一般式（ＩＩ）で表わされる液晶性化
合物の具体的な化合物例を以下に示す。
合物の具体的な化合物例を以下に示す。
【０１１９】
【外９２】
【０１２０】
【外９３】
【０１２１】
【外９４】
【０１２２】
【外９５】
【０１２３】
【外９６】
【０１２４】
【外９７】
【０１２５】
【外９８】
【０１２６】
【外９９】
【０１２７】
【外１００】
【０１２８】
【外１０１】
【０１２９】
【外１０２】
【０１３０】
【外１０３】
【０１３１】
【外１０４】
【０１３２】
【外１０５】
【０１３３】
【外１０６】
【０１３４】
【外１０７】
【０１３５】
【外１０８】
【０１３６】
【外１０９】
【０１３７】
【外１１０】
【０１３８】
【外１１１】
【０１３９】
【外１１２】
【０１４０】
【外１１３】
【０１４１】
【外１１４】
【０１４２】
【外１１５】
【０１４３】
【外１１６】
【０１４４】
【外１１７】
【０１４５】
【外１１８】
【０１４６】
【外１１９】
【０１４７】一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、例
えば特開昭６３−２２０４２号公報、特開昭６３−１２
２６５１号公報などに記載の方法により得ることができ
る。
えば特開昭６３−２２０４２号公報、特開昭６３−１２
２６５１号公報などに記載の方法により得ることができ
る。
【０１４８】代表的な合成例を以下に示す。合成例（化
合物Ｎｏ．３−２４の合成）ｐ−２−フルオロオクチル
オキシフェノ−ル１．００ｇ（４．１６ｍＭ）をピリジ
ン１０ｍｌ，トルエン５ｍｌに溶解させ、トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸クロライド
１．３０ｇ（６．００ｍＭ）をトルエン５ｍｌに溶解し
た溶液を、５℃以下、２０〜４０分間で滴下した。滴下
後、室温で一晩撹拌し、白色沈殿を得た。
合物Ｎｏ．３−２４の合成）ｐ−２−フルオロオクチル
オキシフェノ−ル１．００ｇ（４．１６ｍＭ）をピリジ
ン１０ｍｌ，トルエン５ｍｌに溶解させ、トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸クロライド
１．３０ｇ（６．００ｍＭ）をトルエン５ｍｌに溶解し
た溶液を、５℃以下、２０〜４０分間で滴下した。滴下
後、室温で一晩撹拌し、白色沈殿を得た。
【０１４９】反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、
さらにこのベンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。
さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、さらにエタノール／メタノールで再結晶して、ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェニルエステル１．
２０ｇ（２．８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％）。
さらにこのベンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。
さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、さらにエタノール／メタノールで再結晶して、ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェニルエステル１．
２０ｇ（２．８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％）。
【０１５０】ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ（３４Ｈ，ｍ） ４．００〜４．５０ｐｐｍ（２Ｈ，ｑ） ７．１１ｐｐｍ（４Ｈ，ｓ） ＩＲデータ（ｃｍ-1）３４５６、２９２８、２８５２、
１７４２、１５０８、１４７０、１２４８、１２００、
１１６６、１１３２、８５４。
１７４２、１５０８、１４７０、１２４８、１２００、
１１６６、１１３２、８５４。
【０１５１】相転移温度（℃）
【０１５２】
【外１２０】 （ここで、Ｓ3，Ｓ4，Ｓ5，Ｓ6は、ＳｍＣ*よりも秩序
度の高い相を示す。）
度の高い相を示す。）
【０１５３】合成例（化合物Ｎｏ．３−５６の合成）十
分に窒素置換された容器に、（−）−２−フルオロヘプ
タノール０．４０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジン
１．００ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ氷冷下で３０分間撹
拌した。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリド
０．６９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５時間
撹拌を続けた。反応終了後、１ＮＨＣｌ１０ｍｌを加
え、塩化メチレン１０ｍｌで２回抽出を行った後、その
抽出液を蒸留水１０ｍｌで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥し
たのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオロヘプチルｐ
−トルエンスルホン酸エステル０．５９ｇ（２．０ｍｍ
ｏｌ）を得た。
分に窒素置換された容器に、（−）−２−フルオロヘプ
タノール０．４０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジン
１．００ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ氷冷下で３０分間撹
拌した。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリド
０．６９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５時間
撹拌を続けた。反応終了後、１ＮＨＣｌ１０ｍｌを加
え、塩化メチレン１０ｍｌで２回抽出を行った後、その
抽出液を蒸留水１０ｍｌで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥し
たのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオロヘプチルｐ
−トルエンスルホン酸エステル０．５９ｇ（２．０ｍｍ
ｏｌ）を得た。
【０１５４】収率は６６％である。生成物の比旋光度お
よびＩＲデータは下記の通りである。 比旋光度［α］26.4 D＋２．５９°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。 比旋光度［α］23.6 435＋９．５８°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。
よびＩＲデータは下記の通りである。 比旋光度［α］26.4 D＋２．５９°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。 比旋光度［α］23.6 435＋９．５８°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。
【０１５５】ＩＲ（ｃｍ-1）：２９００、２８５０、１
６００、１４５０、１３５０、１１７０、１０９０、９
８０、８１０、６６０、５５０。
６００、１４５０、１３５０、１１７０、１０９０、９
８０、８１０、６６０、５５０。
【０１５６】上記のようにして得られた（＋）−２−フ
ルオロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．４
３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と５−オクチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン０．２８ｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）に１−ブタノール０．２ｍｌを加えよく撹拌し
た。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール１．０ｍｌ
に水酸化ナトリウム０．０４８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を
溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ
５時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水１０ｍｌを
加え、ベンゼン１０ｍｌおよび５ｍｌでそれぞれ１回づ
つ抽出を行った後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを
適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラム（クロロホルム）により目的物である（＋）−
５−オクチル−２−［４−（２−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン０．１７ｇ（０．４３ｍｍｏ
ｌ）を得た。
ルオロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．４
３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と５−オクチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン０．２８ｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）に１−ブタノール０．２ｍｌを加えよく撹拌し
た。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール１．０ｍｌ
に水酸化ナトリウム０．０４８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を
溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ
５時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水１０ｍｌを
加え、ベンゼン１０ｍｌおよび５ｍｌでそれぞれ１回づ
つ抽出を行った後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを
適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラム（クロロホルム）により目的物である（＋）−
５−オクチル−２−［４−（２−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］ピリジン０．１７ｇ（０．４３ｍｍｏ
ｌ）を得た。
【０１５７】収率は４３％であり、以下のような比旋光
度およびＩＲデータが得られた。 比旋光度［α］25.6 D＋０．４４°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。 比旋光度［α］22.4 435＋４．１９°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。
度およびＩＲデータが得られた。 比旋光度［α］25.6 D＋０．４４°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。 比旋光度［α］22.4 435＋４．１９°（ｃ＝１、ＣＨＣ
ｌ3）。
【０１５８】ＩＲ（ｃｍ-1）：２９００、２８５０、１
６００、１５８０、１４２０、１２５０、１１６０、８
００、７２０、６５０、５５０。
６００、１５８０、１４２０、１２５０、１１６０、８
００、７２０、６５０、５５０。
【０１５９】前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる液晶性
化合物の具体的な化合物例を以下に示す。
化合物の具体的な化合物例を以下に示す。
【０１６０】
【外１２１】
【０１６１】
【外１２２】
【０１６２】
【外１２３】
【０１６３】
【外１２４】
【０１６４】
【外１２５】
【０１６５】
【外１２６】
【０１６６】
【外１２７】
【０１６７】
【外１２８】
【０１６８】
【外１２９】
【０１６９】
【外１３０】
【０１７０】
【外１３１】
【０１７１】
【外１３２】
【０１７２】液晶組成物中に、本発明の一般式（Ｉ）と
一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物の合計を、１〜
９０重量％、好ましくは２〜８０重量％、より好ましく
は４〜８０重量％、含有させると良い。なお、該一般式
（Ｉ）と一般式（ＩＩ）とは、１００：１〜１：１０
０、好ましくは７０：１〜１：７０、より好ましくは３
０：１〜１：３０の割合で、含有させることが望まし
い。
一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物の合計を、１〜
９０重量％、好ましくは２〜８０重量％、より好ましく
は４〜８０重量％、含有させると良い。なお、該一般式
（Ｉ）と一般式（ＩＩ）とは、１００：１〜１：１０
０、好ましくは７０：１〜１：７０、より好ましくは３
０：１〜１：３０の割合で、含有させることが望まし
い。
【０１７３】また、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（Ｉ
Ｉ）で示される液晶性化合物の一方、もしくは両方にお
いて２種以上用いる場合も混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）で示
される液晶性化合物の割合は、上述した割合であること
が望ましい。
Ｉ）で示される液晶性化合物の一方、もしくは両方にお
いて２種以上用いる場合も混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）で示
される液晶性化合物の割合は、上述した割合であること
が望ましい。
【０１７４】更に、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（Ｉ
Ｉ）と一般式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物の合計
を、１〜９９重量％、好ましくは４〜９０重量％、より
好ましくは６〜８０重量％、含有させると良い。なお、
該一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）と、一般式（ＩＩ
Ｉ）とは、１：３０〜１００：１、好ましくは１：２０
〜５０：１、より好ましくは１：１０〜３０：１の割合
で、含有させるとよい。ここで、一般式（Ｉ）と一般式
（ＩＩ）との割合は、前述のとおりである。
Ｉ）と一般式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物の合計
を、１〜９９重量％、好ましくは４〜９０重量％、より
好ましくは６〜８０重量％、含有させると良い。なお、
該一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）と、一般式（ＩＩ
Ｉ）とは、１：３０〜１００：１、好ましくは１：２０
〜５０：１、より好ましくは１：１０〜３０：１の割合
で、含有させるとよい。ここで、一般式（Ｉ）と一般式
（ＩＩ）との割合は、前述のとおりである。
【０１７５】更にまた、本発明の一般式（Ｉ）と一般式
（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物の
１種、もしくはすべてにおいて２種以上用いる場合も混
合して得られた液晶組成物中に占める本発明の一般式
（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）で示される
液晶性化合物の割合は、前述のとおりである。
（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物の
１種、もしくはすべてにおいて２種以上用いる場合も混
合して得られた液晶組成物中に占める本発明の一般式
（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）で示される
液晶性化合物の割合は、前述のとおりである。
【０１７６】又、本発明による液晶組成物は、強誘電性
を示す液晶組成物、特に強誘電性を示すカイラルスメク
チック液晶組成物が好ましい。
を示す液晶組成物、特に強誘電性を示すカイラルスメク
チック液晶組成物が好ましい。
【０１７７】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＶ）〜（ＶＩＩＩ）で下記に挙げる。
（ＩＶ）〜（ＶＩＩＩ）で下記に挙げる。
【０１７８】
【外１３３】 （ただし、Ｒ1′，Ｒ2′は炭素数１〜１８の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１個も
しくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−基は、
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１個も
しくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−基は、
【０１７９】
【外１３４】 によって置き換えられてもよく、さらに、Ｚ 1′，Ｚ 2′
と直接結合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以
上の−ＣＨ2−基は、
と直接結合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以
上の−ＣＨ2−基は、
【０１８０】
【外１３５】 に置き換えられてもよく、Ｒ1′，Ｒ2′の少なくとも一
方は光学活性である。
方は光学活性である。
【０１８１】
【外１３６】 であり、ａ1，ｂ1は０，１または２であり、ａ1＋ｂ1は
１または２である。
１または２である。
【０１８２】
【外１３７】 （ただし、Ｒ3′，Ｒ4′は炭素数１〜１８の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は、
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は、
【０１８３】
【外１３８】 によって置き換えられてもよく、さらに、Ｚ 3′，Ｚ 4′
と直接結合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以
上の−ＣＨ2−基は、
と直接結合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以
上の−ＣＨ2−基は、
【０１８４】
【外１３９】 に置き換えられてもよい。
【０１８５】
【外１４０】 Ｘ1′，Ｘ2′がともに単結合であることはない。
【０１８６】
【外１４１】 Ｙ1′は水素原子，ハロゲン原子，ＣＨ3またはＣＦ3で
ある。）
ある。）
【０１８７】
【外１４２】 （ただし、Ｒ5′，Ｒ6′は炭素数１〜１８の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は、
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は、
【０１８８】
【外１４３】 によって置き換えられてもよく、Ｚ 5′，Ｚ 6′と直接結
合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以上の−Ｃ
Ｈ2−基は、
合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以上の−Ｃ
Ｈ2−基は、
【０１８９】
【外１４４】 に置き換えられてもよい。
【０１９０】
【外１４５】 または単結合であり、
【０１９１】
【外１４６】 Ａ2′，Ａ3′がともに単結合であることはない。
【０１９２】
【外１４７】 Ａ2′が単結合のときＸ3′は単結合であり、Ａ3′が単
結合のときＸ4′は単結合である。Ｙ2′，Ｙ3′，Ｙ4′
は水素原子，ハロゲン原子，ＣＨ3またはＣＦ3であ
る。）
結合のときＸ4′は単結合である。Ｙ2′，Ｙ3′，Ｙ4′
は水素原子，ハロゲン原子，ＣＨ3またはＣＦ3であ
る。）
【０１９３】
【外１４８】 （ただし、Ｒ７′，Ｒ8′は炭素数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は、
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は、
【０１９４】
【外１４９】 によって置き換えられてもよく、Ｚ 7′，Ｚ 8′と直接結
合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以上の−Ｃ
Ｈ2−基は、
合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは２つ以上の−Ｃ
Ｈ2−基は、
【０１９５】
【外１５０】 に置き換えられてもよい。
【０１９６】
【外１５１】
【０１９７】
【外１５２】 ａ3，ｂ3は０または１であるが、ａ3，ｂ3がともに０で
あることはない。
あることはない。
【０１９８】
【外１５３】 （ここで、Ｒ9′は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐
状のアルキル基であり、Ｒ10′は炭素数１〜１６の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。Ａ5′は
状のアルキル基であり、Ｒ10′は炭素数１〜１６の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。Ａ5′は
【０１９９】
【外１５４】
【０２００】
【外１５５】 −Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である。Ｃ*は光学活性な不斉炭素
原子を示す。）
原子を示す。）
【０２０１】（ＩＶ式）〜（ＶＩＩＩ）式の好ましい化
合物として（ＩＶａ）〜（ＶＩＩＩｅ）が挙げられる。
合物として（ＩＶａ）〜（ＶＩＩＩｅ）が挙げられる。
【０２０２】
【外１５６】
【０２０３】
【外１５７】
【０２０４】
【外１５８】
【０２０５】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが
好ましい。
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが
好ましい。
【０２０６】図１は強誘電性を利用した結晶素子の構成
を説明するために、本発明のカイラルスメクチック液晶
層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
を説明するために、本発明のカイラルスメクチック液晶
層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０２０７】図１において符号１はカイラルスメクチッ
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏向板、９は光源を示している。
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏向板、９は光源を示している。
【０２０８】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ2
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム ティン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム ティン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
【０２０９】絶縁性配向制御層の層厚は通常３０Å〜１
μｍ、好ましくは４０Å〜３０００Å、さらに好ましく
は４０Å〜１０００Åが適している。
μｍ、好ましくは４０Å〜３０００Å、さらに好ましく
は４０Å〜１０００Åが適している。
【０２１０】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性を示
す液晶が封入されている。
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性を示
す液晶が封入されている。
【０２１１】カイラルスメクチック液晶が封入されたカ
イラルスメクチック液晶層１は、一般には０．５〜２０
μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
イラルスメクチック液晶層１は、一般には０．５〜２０
μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
【０２１２】また、この強誘電性液晶は、室温を含む広
い温度域（特に低温側）でＳｍＣ*相（カイラルスメク
チックＣ相）を有し、かつ素子とした場合には駆動電圧
マージン及び駆動温度マージンが広いことが望まれる。
い温度域（特に低温側）でＳｍＣ*相（カイラルスメク
チックＣ相）を有し、かつ素子とした場合には駆動電圧
マージン及び駆動温度マージンが広いことが望まれる。
【０２１３】また、特に素子とした場合に、良好な均一
配向性を示し、モノドメイン状態を得るには、その強誘
電性液晶は、等方相からＣｈ相（コレステリック相）−
ＳｍＡ（スメクチック相）−ＳｍＣ*（カイラルスメク
チックＣ相）という相転移系例を有してしることが望ま
しい。
配向性を示し、モノドメイン状態を得るには、その強誘
電性液晶は、等方相からＣｈ相（コレステリック相）−
ＳｍＡ（スメクチック相）−ＳｍＣ*（カイラルスメク
チックＣ相）という相転移系例を有してしることが望ま
しい。
【０２１４】透明電極３からはリード線によって外部電
源７に接続されている。
源７に接続されている。
【０２１５】また、ガラス基板２の外側には偏光板８が
貼り合わせてある。
貼り合わせてある。
【０２１６】図１は透過型なので、光源９を備えてい
る。
る。
【０２１７】図２は強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3，ＳｎＯ2あるいは
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよ
うに配向したＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入され
ている。太線で示した線２３が液晶分子を表わしてお
り、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極
子モーメント（Ｐ⊥）２４を有している。 基板２１ａ
と２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3，ＳｎＯ2あるいは
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよ
うに配向したＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入され
ている。太線で示した線２３が液晶分子を表わしてお
り、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極
子モーメント（Ｐ⊥）２４を有している。 基板２１ａ
と２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。
【０２１８】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０２１９】このような強誘電性を光学変調素子として
用いることの利点は先にも述べたが２つある。
用いることの利点は先にも述べたが２つある。
【０２２０】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０２２１】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図９及び図１０に示した走査線アドレス情報をもつ
画像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号によ
る通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現
する。
し、図９及び図１０に示した走査線アドレス情報をもつ
画像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号によ
る通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現
する。
【０２２２】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０２２３】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図９及び図１０
に示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に
転送される。グラフィックスコントローラ１０２は、Ｃ
ＰＵ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）
及びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、
ホストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報
の管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は
主にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現さ
れるものである。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図９及び図１０
に示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に
転送される。グラフィックスコントローラ１０２は、Ｃ
ＰＵ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）
及びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、
ホストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報
の管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は
主にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現さ
れるものである。
【０２２４】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。
置されている。
【０２２５】以下実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の例において、「部」はいずれも「重
量部」を示す。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の例において、「部」はいずれも「重
量部」を示す。
【０２２６】
【０２２７】実施例１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。
成した。
【０２２８】
【外１５９】
【０２２９】
【外１６０】
【０２３０】さらに、この液晶組成物Ａに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物１−Ａを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物１−Ａを作成した。
【０２３１】
【外１６１】
【０２３２】次にこれらの液晶組成物を以下の手順で作
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
【０２３３】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。
【０２３４】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
３０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
３０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。
【０２３５】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定
したところ約１．５μｍであった。
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定
したところ約１．５μｍであった。
【０２３６】このセルに液晶組成物１−Ａを等方性液体
状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷
することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷
することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
【０２３７】この強誘電性液晶素子を用いて前述した図
４に示す駆動波形（１／３バイアス比）で、駆動電圧マ
ージンΔＶ（Ｖ3−Ｖ1）を測定した。その結果を次に示
す。（尚、ΔｔはＶ1≒１５Ｖとなるように設定）
４に示す駆動波形（１／３バイアス比）で、駆動電圧マ
ージンΔＶ（Ｖ3−Ｖ1）を測定した。その結果を次に示
す。（尚、ΔｔはＶ1≒１５Ｖとなるように設定）
【０２３８】
【外１６２】
【０２３９】さらに、２５℃における駆動電圧マージン
中央値に電圧を設定して、測定温度を変化させた場合、
駆動可能な温度差（以下駆動温度マージンという。）は
±４．１℃であった。
中央値に電圧を設定して、測定温度を変化させた場合、
駆動可能な温度差（以下駆動温度マージンという。）は
±４．１℃であった。
【０２４０】また、２５℃におけるこの駆動時のコント
ラストは１１．０℃であった。
ラストは１１．０℃であった。
【０２４１】比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａのうち、例示化合
物Ｎｏ．２−１２，２−５５，２−１６６を混合せず
に、Ａに対して例示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５８の
みを実施例１と同様の重量部にて混合した１−ＡＩと例
示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５８を混合せずにＡに対
して例示化合物Ｎｏ．２−１２，２−５５，２−１６６
のみを混合した液晶組成物１−ＡＩＩを作成した。
物Ｎｏ．２−１２，２−５５，２−１６６を混合せず
に、Ａに対して例示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５８の
みを実施例１と同様の重量部にて混合した１−ＡＩと例
示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５８を混合せずにＡに対
して例示化合物Ｎｏ．２−１２，２−５５，２−１６６
のみを混合した液晶組成物１−ＡＩＩを作成した。
【０２４２】液晶組成物１−Ａを用いる代わりに、液晶
組成物Ａ，１−ＡＩ，１−ＡＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
組成物Ａ，１−ＡＩ，１−ＡＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
【０２４３】
【外１６３】
【０２４４】さらに、２５℃における駆動温度マージン
は Ａ ±１．８℃ １−ＡＩ ±３．５℃ １−ＡＩＩ ±２．９℃ であった。
は Ａ ±１．８℃ １−ＡＩ ±３．５℃ １−ＡＩＩ ±２．９℃ であった。
【０２４５】実施例１と比較例１より明らかなように、
本発明による液晶組成物１−Ａを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
本発明による液晶組成物１−Ａを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
【０２４６】実施例２ 実施例１で用いた液晶材注入セルの作成時において、ポ
リイミド樹脂の膜厚を６０Å，１２０Å，１８０Åと変
化させた基板を作成し、さらに、アセテート植毛布によ
るラビング処理の条件、ラビングスピード、ラビング時
植毛布押し込み巾等を変更して、ラビング強度（配向規
制力）に強弱をつけた以外は、全く実施例１と同様の方
法で液晶素子を作成し、素子内の配向性を観察した。
リイミド樹脂の膜厚を６０Å，１２０Å，１８０Åと変
化させた基板を作成し、さらに、アセテート植毛布によ
るラビング処理の条件、ラビングスピード、ラビング時
植毛布押し込み巾等を変更して、ラビング強度（配向規
制力）に強弱をつけた以外は、全く実施例１と同様の方
法で液晶素子を作成し、素子内の配向性を観察した。
【０２４７】
【表１】 ＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態 欠陥全くなし ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。 ＊２）実施例１で用いたセル。
にある。 ＊２）実施例１で用いたセル。
【０２４８】比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物１−Ａ代えて、比較例１
で用いた液晶組成物Ａ，１−ＡＩ，１−ＡＩＩを用いた
以外は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
で用いた液晶組成物Ａ，１−ＡＩ，１−ＡＩＩを用いた
以外は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
【０２４９】液晶組成物Ａを使用した素子
【０２５０】
【表２】
【０２５１】液晶組成物１−ＡＩを使用した素子
【０２５２】
【表３】
【０２５３】液晶組成物１−Ａ ＩＩを使用した素子
【０２５４】
【表４】 ＊１）比較例１で用いたセル △：配向性は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺
全てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
全てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
【０２５５】実施例２と比較例２より明らかなように、
本発明による液晶組成物１−Ａは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
本発明による液晶組成物１−Ａは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
【０２５６】さらにまた、実施例１、比較例１と実施例
２、比較例２より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
２、比較例２より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
【０２５７】実施例３ 実施例１で使用した例示化合物に代えて、以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
３−Ａを作成した。
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
３−Ａを作成した。
【０２５８】
【外１６４】
【０２５９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。
【０２６０】測定結果を次に示す。
【０２６１】
【外１６５】
【０２６２】比較例３ 実施例３で使用した例示化合物３−Ａのうち、例示化合
物Ｎｏ．２−１２，２−５５，２−１６６を混合せず
に、Ａに対して例示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５８，
３−２７，３−６３のみを実施例３と同様の重量部にて
混合した３−ＡＩと例示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５
８を混合せずにＡに対して例示化合物Ｎｏ．２−１２，
２−５５，２−１６６，３−２７，３−６３のみを混合
した液晶組成物３−ＡＩＩを作成した。
物Ｎｏ．２−１２，２−５５，２−１６６を混合せず
に、Ａに対して例示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５８，
３−２７，３−６３のみを実施例３と同様の重量部にて
混合した３−ＡＩと例示化合物Ｎｏ．１−３８，１−５
８を混合せずにＡに対して例示化合物Ｎｏ．２−１２，
２−５５，２−１６６，３−２７，３−６３のみを混合
した液晶組成物３−ＡＩＩを作成した。
【０２６３】液晶組成物３−Ａを用いる代わりに、液晶
組成物Ａ，３−ＡＩ，３−ＡＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
組成物Ａ，３−ＡＩ，３−ＡＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
【０２６４】駆動電圧マージン（測定時設定Δｔ）
【０２６５】
【外１６６】
【０２６６】さらに、２５℃における駆動温度マージン
は Ａ ±１．８℃ ３−ＡＩ ±３．３℃ ３−ＡＩＩ ±２．８℃であった。
は Ａ ±１．８℃ ３−ＡＩ ±３．３℃ ３−ＡＩＩ ±２．８℃であった。
【０２６７】実施例３と比較例３より明らかなように、
本発明による液晶組成物３−Ａを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
本発明による液晶組成物３−Ａを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
【０２６８】実施例４ 実施例３で用いた液晶組成物３−Ａを使用する以外は、
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。
【０２６９】
【表５】 ＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態 欠陥全くなし ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。 ＊２）実施例３で用いたセル。
にある。 ＊２）実施例３で用いたセル。
【０２７０】比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物３−Ａ代えて、比較例３
で用いた液晶組成物Ａ，３−ＡＩ，３−ＡＩＩを用いた
以外は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
で用いた液晶組成物Ａ，３−ＡＩ，３−ＡＩＩを用いた
以外は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
【０２７１】液晶組成物Ａを使用した素子
【０２７２】
【表６】
【０２７３】液晶組成物３−ＡＩを使用した素子
【０２７４】
【表７】
【０２７５】液晶組成物３−ＡＩＩを使用した素子
【０２７６】
【表８】 ＊１）比較例３で用いたセル △：配向性は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺
全てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
全てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
【０２７７】実施例４と比較例４より明らかなように、
本発明による液晶組成物３−Ａは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
本発明による液晶組成物３−Ａは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
【０２７８】さらにまた、実施例３、比較例３と実施例
４、比較例４より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
４、比較例４より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
【０２７９】実施例５ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
成した。
【０２８０】
【外１６７】
【０２８１】
【外１６８】
【０２８２】さらに、この液晶組成物Ｂに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物５−Ｂを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物５−Ｂを作成した。
【０２８３】
【外１６９】
【０２８４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。
【０２８５】測定結果を次に示す。
【０２８６】
【外１７０】
【０２８７】比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｂのうち、例示化合
物Ｎｏ．２−２，２−５４，２−１３４，２−１４０を
混合せずに、Ｂに対して例示化合物Ｎｏ．１−１１，１
−３７，１−６５，１−６６のみを実施例５と同様の重
量部にて混合した５−ＢＩと例示化合物Ｎｏ．１−１
１，１−３７，１−６５，１−６６を混合せずにＢに対
して例示化合物Ｎｏ．２−２，２−５４，２−１３４，
２−１４０のみを混合した液晶組成物５−ＢＩＩを作成
した。
物Ｎｏ．２−２，２−５４，２−１３４，２−１４０を
混合せずに、Ｂに対して例示化合物Ｎｏ．１−１１，１
−３７，１−６５，１−６６のみを実施例５と同様の重
量部にて混合した５−ＢＩと例示化合物Ｎｏ．１−１
１，１−３７，１−６５，１−６６を混合せずにＢに対
して例示化合物Ｎｏ．２−２，２−５４，２−１３４，
２−１４０のみを混合した液晶組成物５−ＢＩＩを作成
した。
【０２８８】液晶組成物５−Ｂを用いる代わりに、液晶
組成物Ｂ，５−ＢＩ，５−ＢＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
組成物Ｂ，５−ＢＩ，５−ＢＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
【０２８９】
【外１７１】
【０２９０】さらに、２５℃における駆動温度マージン
は Ｂ ±１．７℃ ５−ＢＩ ±３．３℃ ５−ＢＩＩ ±２．８℃であった。
は Ｂ ±１．７℃ ５−ＢＩ ±３．３℃ ５−ＢＩＩ ±２．８℃であった。
【０２９１】実施例５と比較例５より明らかなように、
本発明による液晶組成物５−Ｂを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
本発明による液晶組成物５−Ｂを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
【０２９２】実施例６ 実施例５で用いた液晶組成物５−Ｂを使用する以外は、
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。
【０２９３】
【表９】 ＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態 欠陥全くなし ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。 ＊２）実施例５で用いたセル。
にある。 ＊２）実施例５で用いたセル。
【０２９４】比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物５−Ｂ代えて、比較例５
で用いた液晶組成物Ｂ，５−ＢＩ，５−ＢＩＩを用いた
以外は、全く実施例６と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
で用いた液晶組成物Ｂ，５−ＢＩ，５−ＢＩＩを用いた
以外は、全く実施例６と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
【０２９５】液晶組成物Ｂを使用した素子
【０２９６】
【表１０】
【０２９７】液晶組成物５−ＢＩを使用した素子
【０２９８】
【表１１】
【０２９９】液晶組成物５−ＢＩＩを使用した素子
【０３００】
【表１２】 ＊１）比較例５で用いたセル △：配向は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺全
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
【０３０１】実施例６と比較例６より明らかなように、
本発明による液晶組成物５−Ｂは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
本発明による液晶組成物５−Ｂは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
【０３０２】さらにまた、実施例５、比較例５と実施例
６、比較例６より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
６、比較例６より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
【０３０３】実施例７ 実施例５で使用した例示化合物に代えて、以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
７−Ｂを作成した。
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
７−Ｂを作成した。
【０３０４】
【外１７２】
【０３０５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で駆動電圧マージン、駆動温度マージンを
測定した。
【０３０６】測定結果を次に示す。
【０３０７】
【外１７３】
【０３０８】比較例７ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ｂのうち、例示化合
物Ｎｏ．２−２，２−５４，２−１３４，２−１４０を
混合せずに、Ｂに対して例示化合物Ｎｏ．１−１１，１
−３７，１−６５，１−６６，３−６１，３−６２，３
−７０のみを実施例７と同様の重量部にて混合した７−
ＢＩと例示化合物Ｎｏ．１−１１，１−３７，１−６
５，１−６６を混合せずにＢに対して例示化合物Ｎｏ．
２−２，２−５４，２−１３４，２−１４０，３−６
１，３−６２，３−７０のみを混合した液晶組成物７−
ＢＩＩを作成した。
物Ｎｏ．２−２，２−５４，２−１３４，２−１４０を
混合せずに、Ｂに対して例示化合物Ｎｏ．１−１１，１
−３７，１−６５，１−６６，３−６１，３−６２，３
−７０のみを実施例７と同様の重量部にて混合した７−
ＢＩと例示化合物Ｎｏ．１−１１，１−３７，１−６
５，１−６６を混合せずにＢに対して例示化合物Ｎｏ．
２−２，２−５４，２−１３４，２−１４０，３−６
１，３−６２，３−７０のみを混合した液晶組成物７−
ＢＩＩを作成した。
【０３０９】液晶組成物７−Ｂを用いる代わりに、液晶
組成物Ｂ，７−ＢＩ，７−ＢＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
組成物Ｂ，７−ＢＩ，７−ＢＩＩをセル内に注入する以
外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、駆動電圧マージンΔＶを測定した。
【０３１０】
【外１７４】
【０３１１】さらに、２５℃における駆動温度マージン
は Ｂ ±１．７℃ ７−ＢＩ ±３．１℃ ７−ＢＩＩ ±２．６℃であった。
は Ｂ ±１．７℃ ７−ＢＩ ±３．１℃ ７−ＢＩＩ ±２．６℃であった。
【０３１２】実施例７と比較例７より明らかなように、
本発明による液晶組成物７−Ｂを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
本発明による液晶組成物７−Ｂを含有する強誘電性液晶
素子の方が駆動電圧マージンおよび駆動温度マージンは
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップバラツ
キに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
【０３１３】実施例８ 実施例７で用いた液晶組成物７−Ｂを使用する以外は、
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。
全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。
【０３１４】
【表１３】 ＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い ◎：均一良好な配向性モノドメイン状態 欠陥全くなし ○：シリカビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわずか
にある。 ＊２）実施例７で用いたセル。
にある。 ＊２）実施例７で用いたセル。
【０３１５】比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物７−Ｂに代えて、比較例
７で用いた液晶組成物Ｂ，７−ＢＩ，７−ＢＩＩを用い
た以外は、全く実施例８と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
７で用いた液晶組成物Ｂ，７−ＢＩ，７−ＢＩＩを用い
た以外は、全く実施例８と同様の方法で液晶素子を作成
し、素子内の配向性を観察した。
【０３１６】液晶組成物Ｂを使用した素子
【０３１７】
【表１４】
【０３１８】液晶組成物７−ＢＩを使用した素子
【０３１９】
【表１５】
【０３２０】液晶組成物７−ＢＩＩを使用した素子
【０３２１】
【表１６】 ＊１）比較例７で用いたセル △：配向は均一モノドメイン的だがシリカビーズ周辺全
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
てにスジ状配向欠陥と一部ジグザグ欠陥あり。 ×：ジグザグ欠陥が多く確認される。 ××：ほぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一。
【０３２２】実施例８と比較例８より明らかなように、
本発明による液晶組成物７−Ｂは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
本発明による液晶組成物７−Ｂは均一なモノドメイン配
向性を示し、配向性の良好な液晶組成物といえる。
【０３２３】さらにまた、実施例７、比較例７と実施例
８、比較例８より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
８、比較例８より明らかなように、本発明による液晶組
成物を用いることにより、強誘電性液晶素子の早期実用
化が期待できる。
【０３２４】実施例９ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＶＡ−１１７」２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＶＡ−１１７」２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０３２５】その結果を次に示す。
【０３２６】
【外１７５】
【０３２７】実施例１０ 実施例１で使用したＳｉＯ2を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
【０３２８】その結果を次に示す。
【０３２９】
【外１７６】
【０３３０】また、素子を変えた場合でも、本発明によ
る液晶組成物を含有する実施例９，１０の素子は実施例
１とほぼ同様に良好な配向性を示していた。
る液晶組成物を含有する実施例９，１０の素子は実施例
１とほぼ同様に良好な配向性を示していた。
【０３３１】実施例９，１０より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも、本発明に従う液晶組成物を含有す
る液晶素子は、良好な配向を示し、かつ、駆動電圧マー
ジン、駆動温度マージンが広がっており、環境温度や、
セルギャップのバラツキに対して、画像を良好に保つ能
力に優れている。
成を変えた場合でも、本発明に従う液晶組成物を含有す
る液晶素子は、良好な配向を示し、かつ、駆動電圧マー
ジン、駆動温度マージンが広がっており、環境温度や、
セルギャップのバラツキに対して、画像を良好に保つ能
力に優れている。
【０３３２】実施例１１〜２３ 実施例１で用いた例示化合物および液晶組成物または実
施例５で用いた例示化合物および液晶組成物に代えて表
１に示した例示化合物および液晶組成物を各重量部で用
いて、１１−Ａ、１２−Ａ、１３−Ａ、１４−Ａ、１５
−Ａ、１６−Ａ、１７−Ｂ、１８−Ｂ、１９−Ｂ、２０
−Ｂ、２１−Ｂ、２２−Ｂ、２３−Ｂの液晶組成物を得
た。これらを用いた他は全く実施例１と同様の方法によ
り液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動電圧
マージン、駆動温度マージンを測定し、スイッチング状
態等を観察した。
施例５で用いた例示化合物および液晶組成物に代えて表
１に示した例示化合物および液晶組成物を各重量部で用
いて、１１−Ａ、１２−Ａ、１３−Ａ、１４−Ａ、１５
−Ａ、１６−Ａ、１７−Ｂ、１８−Ｂ、１９−Ｂ、２０
−Ｂ、２１−Ｂ、２２−Ｂ、２３−Ｂの液晶組成物を得
た。これらを用いた他は全く実施例１と同様の方法によ
り液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動電圧
マージン、駆動温度マージンを測定し、スイッチング状
態等を観察した。
【０３３３】作成した各々の液晶素子内の均一モノドメ
イン配向性は良好であった。
イン配向性は良好であった。
【０３３４】測定結果を表１に示す。
【０３３５】
【表１７】
【０３３６】
【表１８】
【０３３７】実施例１１〜２３より明らかなように、本
発明による液晶組成物を含有する液晶素子は良好な配向
性を示し、かつ駆動電圧マージン、駆動温度マージンが
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップのバラ
ツキに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
発明による液晶組成物を含有する液晶素子は良好な配向
性を示し、かつ駆動電圧マージン、駆動温度マージンが
広がっており、環境温度の変化や、セルギャップのバラ
ツキに対して、画像を良好に保つ能力にすぐれている。
【０３３８】さらに、測定時設定パルス幅Δｔに着目す
ると、本発明による液晶組成物を含有する液晶素子は、
応答速度の温度依存性も軽減されている。
ると、本発明による液晶組成物を含有する液晶素子は、
応答速度の温度依存性も軽減されている。
【０３３９】このことにより明らかなように、本発明に
よる液晶組成物を用いることにより、強誘電性液晶素子
の早期実用化が期待できる。
よる液晶組成物を用いることにより、強誘電性液晶素子
の早期実用化が期待できる。
【０３４０】
【発明の効果】本発明による液晶組成物は簡便なラビン
グ処理によって容易に配向し、かつ欠陥のない均一なモ
ノドメイン配向性を示す配向性良好な液晶組成物であ
り、さらに、本発明の液晶組成物を用いた液晶素子は、
スイッチング特性が良好であり、駆動電圧マージンが大
きく、液晶素子の表示エリア上にある程度の温度バラツ
キがあっても全画素が良好にマトリクス駆動できる駆動
温度マージンの広がった液晶素子とすることができ、強
誘電性を利用した液晶素子の早期実用化に大きく寄与す
ることができる。
グ処理によって容易に配向し、かつ欠陥のない均一なモ
ノドメイン配向性を示す配向性良好な液晶組成物であ
り、さらに、本発明の液晶組成物を用いた液晶素子は、
スイッチング特性が良好であり、駆動電圧マージンが大
きく、液晶素子の表示エリア上にある程度の温度バラツ
キがあっても全画素が良好にマトリクス駆動できる駆動
温度マージンの広がった液晶素子とすることができ、強
誘電性を利用した液晶素子の早期実用化に大きく寄与す
ることができる。
【０３４１】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】実施例等の中で用いた駆動法の波形図である。
【図５】実施例等の中で用いた駆動法の波形図である。
【図６】マトリクス電極を配置した液晶パネルの平面図
である。
である。
【図７】図５に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行な
った時の表示パターンの模式図である。
った時の表示パターンの模式図である。
【図８】駆動電圧を変化させた時の透過率の変化を表わ
す（Ｖ−Ｔ特性図）である。
す（Ｖ−Ｔ特性図）である。
【図９】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図１０】液晶表示装置とグラフィックスコントローラ
との間の画像情報通信タイミングチャート図である。
との間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スぺーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉｏ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 ６１ 液晶パネル ６２ 走査電極群 ６３ 情報電極群 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山下 眞孝 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/42 C09K 19/34
Claims (44)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【外１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｚ1は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｘ1，
Ｘ2はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。 【外２】 Ｙ1，Ｙ2はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
チル基またはトリフルオロメチル基を示す。）で表わさ
れる液晶性化合物の少なくとも一種と下記一般式（Ｉ
Ｉ） 【外３】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ3，Ｘ4はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。Ｚ2は単結
合，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。 【外４】 Ｙ3，Ｙ4はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
チル基またはトリフルオロメチル基を示し、ｋは０また
は１である。ただし、Ａ2が単結合の場合Ｘ3は単結合で
あり、Ａ3が単結合でかつｋが０の場合Ｘ4は単結合であ
る。）で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種とを
含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】下記一般式（ＩＩＩ） 【外５】 （式中、Ｒ5 は置換基を有していてもよい炭素数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ5は単
結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−であり、Ｚ3は
単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＳ−，−ＳＣ
Ｏ−であり、Ｘ6は−ＯＣＨ2−，−ＣＯＯＣＨ2−，−
ＯＣＯ−または 【外６】 で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種をさらに含
有することを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物が、
下記（Ｉａ）〜（Ｉｅ）式で示される化合物である請求
項１記載の液晶組成物。 【外７】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ1，Ｘ2はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。Ｙ
1，Ｙ2はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチ
ル基またはトリフルオロメチル基を示す。） - 【請求項４】 一般式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 が下記（Ｉ−
ｉ）〜（Ｉ−ｉｖ）から選ばれる請求項１記載の液晶組
成物。（Ｉ−ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキル
基。 （Ｉ−ｉｉ） 【外８】 （ただし、ｍ′は０〜７の整数であり、ｎ′は１〜９の
整数である。） （Ｉ−ｉｉｉ） 【外９】 （ただし、ｒ′は０〜７の整数であり、ｓ′は０もしく
は１である。また、ｔ′は１〜１４の整数である。） （Ｉ−ｉｖ） 【外１０】 （ただし、ｐ′は０または１で、ｘ′は１〜１４の整数
である。＊は不斉炭素であることを示す。） - 【請求項５】 一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物
が、下記（ＩＩａ）〜（ＩＩｑ）式で示される化合物で
ある請求項１記載の液晶組成物。 【外１１】 【外１２】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ3，Ｘ4はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。Ｚ2は単結
合，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｙ3，Ｙ4はそ
れぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチル基または
トリフルオロメチル基を示す。） - 【請求項６】 一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物
が、下記（ＩＩａａ）〜（ＩＩｎａ）式で示される化合
物である請求項１記載の液晶組成物。 【外１３】 【外１４】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ3，Ｘ4はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。Ｙ3，Ｙ4はそ
れぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチル基または
トリフルオロメチル基を示す。） - 【請求項７】 一般式（ＩＩ）において、Ｒ3 ，Ｒ4 は下
記（ｉ）〜（ｉｖ）から選ばれる請求項１記載の液晶組
成物。 （ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキル基。 （ｉｉ） 【外１５】 （ただし、ｍ′は０〜６の整数であり、ｎ′は２〜８の
整数である。） （ｉｉｉ） 【外１６】 （ただし、ｒ′は０〜６の整数であり、ｓ′は０もしく
は１である。また、ｔ′は１〜１２の整数である。） （ｉｖ） 【外１７】 （ただし、ｐ′は０または１で、ｘ′は１〜１４の整数
である。） - 【請求項８】 前述の一般式（ＩＩＩ）で示される化合
物が、下記式（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示され
る化合物である請求項２記載の液晶組成物。 【外１８】 （式中、Ｒ5 は置換基を有していてもよい炭素数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ5は単
結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−であり、Ｘ6は
−ＯＣＨ2−，−ＣＯＯＣＨ2−，−ＯＣＯ−または 【外１９】 - 【請求項９】 前記（ＩＩＩ−ａ）−（ＩＩＩ−ｆ）に
おけるＸ5，Ｘ6が、下記（ＩＩＩ−ｉ）〜（ＩＩＩ−
ｖ）で示される請求項８記載の液晶組成物。 （ＩＩＩ−ｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｉｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＣＯＯ−ＣＨ
2− （ＩＩＩ−ｉｉｉ）Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＯＣＯ− （ＩＩＩ−ｉｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−ＣＯＯＣＨ2
− - 【請求項１０】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜９０重
量％含有する請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、２〜８０重
量％含有する請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項１２】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、４〜８０重
量％含有する請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項１３】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
に対し、１〜９９重量％含有する請求項２記載の液晶組
成物。 - 【請求項１４】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
に対し、４〜９０重量％含有する請求項２記載の液晶組
成物。 - 【請求項１５】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
に対し、６〜８０重量％含有する請求項２記載の液晶組
成物。 - 【請求項１６】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項１７】請求項１記載の液晶組成物を１対の電極
基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１８】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項１７記載の液晶素子。 - 【請求項１９】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１８記載の液晶素子。 - 【請求項２０】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
前記１対の電極基板を配置する請求項１７記載の液晶素
子。 - 【請求項２１】 請求項１７記載の液晶素子を有する表
示装置。 - 【請求項２２】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
求項２１記載の表示装置。 - 【請求項２３】 さらに光源を有する請求項２１記載の
表示装置。 - 【請求項２４】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で表わ
される液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する液晶
組成物を用いた表示方法。 【外２０】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｚ1は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｘ1，
Ｘ2はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。 【外２１】 Ｙ1，Ｙ2はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
チル基またはトリフルオロメチル基を示す。） 【外２２】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ3，Ｘ4はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。Ｚ2は単結
合，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。 【外２３】 Ｙ3，Ｙ4はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
チル基またはトリフルオロメチル基を示し、ｋは０また
は１である。ただし、Ａ2が単結合の場合Ｘ3は単結合で
あり、Ａ3が単結合でかつｋが０の場合Ｘ4は単結合であ
る。） - 【請求項２５】 前記液晶組成物が、下記一般式（ＩＩ
Ｉ） 【外２４】 （式中、Ｒ5 は置換基を有していてもよい炭素数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ5は単
結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−であり、Ｚ3は
単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＳ−，−ＳＣ
Ｏ−であり、Ｘ6は−ＯＣＨ2−，−ＣＯＯＣＨ2−，−
ＯＣＯ−または 【外２５】 で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種をさらに含
有する請求項２４記載の表示方法。 - 【請求項２６】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
が、下記（Ｉａ）〜（Ｉｅ）式で示される化合物である
請求項２４記載の表示方法。 【外２６】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ1，Ｘ2はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。Ｙ
1，Ｙ2はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチ
ル基またはトリフルオロメチル基を示す。） - 【請求項２７】 一般式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 が下記（Ｉ
−ｉ）〜（Ｉ−ｉｖ）から選ばれる請求項２４記載の表
示方法。（Ｉ−ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキ
ル基。 （Ｉ−ｉｉ） 【外２７】 （ただし、ｍ′は０〜７の整数であり、ｎ′は１〜９の
整数である。） （Ｉ−ｉｉｉ） 【外２８】 （ただし、ｒ′は０〜７の整数であり、ｓ′は０もしく
は１である。また、ｔ′は１〜１４の整数である。） （Ｉ−ｉｖ） 【外２９】 （ただし、ｐ′は０または１で、ｘ′は１〜１４の整数
である。＊は不斉炭素であることを示す。） - 【請求項２８】 一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合
物が、下記（ＩＩａ）〜（ＩＩｑ）式で示される化合物
である請求項２４記載の表示方法。 【外３０】 【外３１】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ3，Ｘ4はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。Ｚ2は単結
合，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｙ3，Ｙ4はそ
れぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチル基または
トリフルオロメチル基を示す。） - 【請求項２９】 一般式（ＩＩ）で示される液晶性化合
物が、下記（ＩＩａａ）〜（ＩＩｎａ）式で示される化
合物である請求項２４記載の表示方法。 【外３２】 【外３３】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ3，Ｘ4はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。Ｙ3，Ｙ4はそ
れぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メチル基または
トリフルオロメチル基を示す。） - 【請求項３０】 一般式（ＩＩ）において、Ｒ3，Ｒ4は
下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選ばれる請求項２４記載の表
示方法。 （ｉ）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキル基。 （ｉｉ） 【外３４】 （ただし、ｍ′は０〜６の整数であり、ｎ′は２〜８の
整数である。） （ｉｉｉ） 【外３５】 （ただし、ｒ′は０〜６の整数であり、ｓ′は０もしく
は１である。また、ｔ′は１〜１２の整数である。） （ｉｖ） 【外３６】 （ただし、ｐ′は０または１で、ｘ′は１〜１４の整数
である。） - 【請求項３１】 前述の一般式（ＩＩＩ）で示される化
合物が、下記式（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｆ）で示さ
れる化合物である請求項２５記載の表示方法。 【外３７】 （式中、Ｒ5 は置換基を有していてもよい炭素数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ5は単
結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−であり、Ｘ6は
−ＯＣＨ2−，−ＣＯＯＣＨ2−，−ＯＣＯ−または 【外３８】 - 【請求項３２】 前記（ＩＩＩ−ａ）−（ＩＩＩ−ｆ）
におけるＸ5，Ｘ6が、下記（ＩＩＩ−ｉ）〜（ＩＩＩ−
ｖ）で示される請求項３１記載の表示方法。 （ＩＩＩ−ｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｉｉ） Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＣＯＯ−ＣＨ
2− （ＩＩＩ−ｉｉｉ）Ｘ5が単結合，Ｘ6が−ＯＣＯ− （ＩＩＩ−ｉｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−Ｏ−ＣＨ2− （ＩＩＩ−ｖ） Ｘ5が−Ｏ−，Ｘ6が−ＣＯＯＣＨ2
− - 【請求項３３】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜９０重
量％含有する請求項２４記載の表示方法。 - 【請求項３４】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、２〜８０重
量％含有する請求項２４記載の表示方法。 - 【請求項３５】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物を前記液晶組成物に対し、４〜８０重
量％含有する請求項２４記載の表示方法。 - 【請求項３６】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
に対し、１〜９９重量％含有する請求項２５記載の表示
方法。 - 【請求項３７】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
に対し、４〜９０重量％含有する請求項２５記載の表示
方法。 - 【請求項３８】 一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）と一般
式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物を前記液晶組成物
に対し、６〜８０重量％含有する請求項２５記載の表示
方法。 - 【請求項３９】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項２４記載の表示方法。 - 【請求項４０】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で表わ
される液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する液晶
組成物を１対の基板間に有する液晶素子を用いた表示方
法。 【外３９】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｚ1は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ｘ1，
Ｘ2はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
ＯＣＯ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯＯ−を示す。 【外４０】 Ｙ1，Ｙ2はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
チル基またはトリフルオロメチル基を示す。） 【外４１】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立に炭素原子数が１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１個もしくは隣接しない２個以上の−ＣＨ2−
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件において、−Ｏ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＯＯ−また
は−ＣＨ（ハロゲン原子）−によって置き換わってもよ
い。Ｘ3，Ｘ4はそれぞれ独立に単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。Ｚ2は単結
合，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。 【外４２】 Ｙ3，Ｙ4はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，メ
チル基またはトリフルオロメチル基を示し、ｋは０また
は１である。ただし、Ａ2が単結合の場合Ｘ3は単結合で
あり、Ａ3が単結合でかつｋが０の場合Ｘ4は単結合であ
る。） - 【請求項４１】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項４０記載の表示方法。 - 【請求項４２】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項４１記載の表示方法。 - 【請求項４３】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
前記１対の電極基板を配置する請求項４０記載の表示方
法。 - 【請求項４４】 前記液晶組成物を電気的に駆動して表
示を行なう請求項４０記載の表示方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026173A JP3005063B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
| ES92102754T ES2071359T3 (es) | 1991-02-20 | 1992-02-19 | Composicion de cristal liquido, dispositivo de cristal liquido, aparato de representacion de imagenes y metodo para la representacion de imagenes. |
| EP92102754A EP0500072B1 (en) | 1991-02-20 | 1992-02-19 | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
| US07/836,964 US5250218A (en) | 1991-02-20 | 1992-02-19 | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
| AT92102754T ATE122090T1 (de) | 1991-02-20 | 1992-02-19 | Flüssigkristallzusammensetzung, flüssigkristallvorrichtung, anzeigevorrichtung sowie anzeigemethode. |
| DE69202271T DE69202271T2 (de) | 1991-02-20 | 1992-02-19 | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigevorrichtung sowie Anzeigemethode. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026173A JP3005063B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04264192A JPH04264192A (ja) | 1992-09-18 |
| JP3005063B2 true JP3005063B2 (ja) | 2000-01-31 |
Family
ID=12186147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3026173A Expired - Fee Related JP3005063B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5250218A (ja) |
| EP (1) | EP0500072B1 (ja) |
| JP (1) | JP3005063B2 (ja) |
| AT (1) | ATE122090T1 (ja) |
| DE (1) | DE69202271T2 (ja) |
| ES (1) | ES2071359T3 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2941937B2 (ja) * | 1990-01-25 | 1999-08-30 | キヤノン株式会社 | 新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置 |
| JP3095927B2 (ja) * | 1993-02-10 | 2000-10-10 | キヤノン株式会社 | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 |
| JP3015998B2 (ja) * | 1993-08-31 | 2000-03-06 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法 |
| JP3119342B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2000-12-18 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置 |
| JP3119341B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2000-12-18 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置 |
| JP2003508395A (ja) * | 1999-09-01 | 2003-03-04 | クラリアント インターナショナル リミテッド | ５員環化合物および液晶混合物におけるそれらの使用 |
| DE19953804A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Clariant Gmbh | Tetrahydrothiophen-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| US7468198B2 (en) * | 2007-03-23 | 2008-12-23 | Dai Nippon Printing Co. Ltd. | Liquid crystal compound, ferroelectric liquid crystal composition, and ferroelectric liquid crystal display |
| WO2009091884A1 (en) | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Vvi Bright, Inc. | High dielectric constant liquid crystal |
| CN102325762B (zh) | 2009-02-19 | 2014-12-03 | 默克专利股份有限公司 | 噻吩衍生物和包含它的液晶介质 |
| DE102010027099A1 (de) | 2010-07-14 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit Stabilisator |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4367924A (en) * | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
| JPS59193426A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-02 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS59193427A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-02 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS60156046A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS60156047A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | 液晶装置 |
| US4812259A (en) * | 1985-11-01 | 1989-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| JPS6322042A (ja) * | 1986-03-10 | 1988-01-29 | Canon Inc | フルオロアルカン誘導体 |
| JPH0651657B2 (ja) * | 1986-11-10 | 1994-07-06 | キヤノン株式会社 | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
| DE3730859A1 (de) * | 1987-04-16 | 1989-03-30 | Merck Patent Gmbh | Thiazol- und thiadiazol-derivate enthaltende medien mit smektischer fluessigkristalliner phase |
| US5034151A (en) * | 1988-03-28 | 1991-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device |
| ATE92092T1 (de) * | 1988-10-17 | 1993-08-15 | Canon Kk | Mesomorphe verbindung, diese enthaltende fluessigkristall-zusammensetzung und deren anwendung in einer fluessigkristall-vorrichtung. |
| JP2801269B2 (ja) * | 1989-07-10 | 1998-09-21 | キヤノン株式会社 | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| JP2763339B2 (ja) * | 1989-07-31 | 1998-06-11 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| JP2801279B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-09-21 | キヤノン株式会社 | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| EP0439170B1 (en) * | 1990-01-25 | 1995-04-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus |
| JP2691946B2 (ja) * | 1990-05-28 | 1997-12-17 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
-
1991
- 1991-02-20 JP JP3026173A patent/JP3005063B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-19 US US07/836,964 patent/US5250218A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-19 AT AT92102754T patent/ATE122090T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-02-19 DE DE69202271T patent/DE69202271T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-19 EP EP92102754A patent/EP0500072B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-19 ES ES92102754T patent/ES2071359T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04264192A (ja) | 1992-09-18 |
| EP0500072B1 (en) | 1995-05-03 |
| DE69202271T2 (de) | 1995-10-05 |
| ES2071359T3 (es) | 1995-06-16 |
| ATE122090T1 (de) | 1995-05-15 |
| EP0500072A1 (en) | 1992-08-26 |
| US5250218A (en) | 1993-10-05 |
| DE69202271D1 (de) | 1995-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3187611B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP2941971B2 (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JP3015998B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法 | |
| JP2941972B2 (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JP3005063B2 (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JP2952053B2 (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 | |
| JP3095927B2 (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 | |
| JP3176073B2 (ja) | 液晶素子 | |
| JP3308626B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 | |
| JPH07179856A (ja) | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH07309850A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH09151179A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法 | |
| JPH0776542A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP4272733B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP3093507B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP3171370B2 (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた液晶装置及び表示方法 | |
| JP2941937B2 (ja) | 新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置 | |
| JP2984322B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JP3005064B2 (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH0772442A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JP3213780B2 (ja) | 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JP3230024B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH0625668A (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JP2881079B2 (ja) | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 | |
| JP2692986B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081119 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081119 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091119 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101119 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |