JP2003508395A - ５員環化合物および液晶混合物におけるそれらの使用 - Google Patents

５員環化合物および液晶混合物におけるそれらの使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記式（Ｉ）で表わされるフッ素化５員環化合物に関する：Ｒ１−Ｘ−（Ａ１−Ｍ１）ａ−（Ａ２−Ｍ２）ｂ−Ａ３−Ｙ−Ｅ （Ｉ）式中、Ｅは、Ｔ−Ｚ−Ｒ２基を有する５員環であり、ここで、Ｔは、向きを限定されていない４−フルオロチオフェン−２，５−ジイル、３−フルオロチオフェン−２，５−ジイル、３−フルオロチオフェン−２，４−ジイル、５−フルオロチオフェン−２，４−ジイル、フラン−２，５−ジイル、フラン−２，４−ジイル、イソオキサゾール−３，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，４−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル、シクロペンテン−１，３−ジイルであり、Ｒ１およびＲ２は、水素であり、Ｘは、単結合、−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−であり、Ｙは、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、Ａ１、Ａ２、Ａ３はそれぞれ、フェニレン−１，４−ジイルであり、Ｍ１、Ｍ２は向きを限定されておらず、それぞれ相互に独立して、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、ａ、ｂは、相互に独立して、０または１に等しい。これらの化合物は、液晶混合物に使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 ネマティックおよびコレステリック液晶に加えて、最近、光学活性の傾斜配向
されたスメクティック（強誘電性）液晶が市販表示デバイスに使用されている。 クラーク(Clark)およびラガーウォル(Lagerwall)は、非常に薄いセルで強誘電
性液晶（ＦＬＣ）を使用すると、慣用のＴＮ（「ねじれネマティック」）セルに
比較して、１０００倍まで迅速な応答時間を有する光電気駆動素子(switching e
lement)または表示素子が得られることを証明することができた（例えば、EP-A
0032362参照）。このおよびその他の好ましい性質、例えば双安定駆動の可能性
およびコントラストが視野角からほとんど独立しているという事実によって、Ｆ
ＬＣは基本的に、コンピューターディスプレイなどの用途分野に格別に適してい
る。
【０００２】 ＦＬＣの技術要件のさらに詳細な説明には、ヨーロッパ特許出願 97118671.3
およびDE-A197 48 432が引用される。 チオフェン誘導体を液晶混合物で用いることは、例えばEP-B-0500072にすでに
開示されている。或る種の３−または４−フルオロチオフェンカルボン酸化合物
はまた、例えばTetrahedron Letters,1997,38(6),1049;Heterocycles,23,1431(
1985);Synth.Commun.,24,95(1994)に記載されている。しかしながら、これらの
刊行物は、液晶構築ブロックとして使用することにかかわる如何なる適性も開示
していない。
【０００３】 JP-A 6306098は、ネマティック液晶混合物に使用するための末端極性フェノ
ールを有するフランアクリル酸のエステル化合物を開示している。 JP-A 10-333113は、特に反転モードで動作する強誘電性液晶混合物に使用す
るための３，５−ジアリールイソオキサゾールを開示している。 強誘電性液晶混合物で使用するための２，５−ジアリールチアゾール化合物は
、例えばEP-B 0439170に記載されている。 従来、シクロペンタン誘導体は、US4,873,019で液晶混合物中に一般的に使用
されるものとして開示されている。しかしながら、この刊行物は、この刊行物の
一般式によって包含される式（ＩＩ）で表わされる化合物がカイラルスメクティ
ック液晶混合物の成分として特に適することを当業者に示唆していない。
【０００４】
【化４】 式中、 Ｒ４は、以下で定義するとおりであり、 Ｇは、ＦまたはＣＮであるか、またはトランス−４−プロピル−シクロヘキシ
ルまたはトランス−４−ブチル−シクロヘキシルであるか、または炭素原子１〜
１５個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣
接していない２個以上のＣＨ２基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−ＣＨハロゲン−、−ＣＨＣＮ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によ
り置き換えられていてもよい。
【０００５】 しかしながら、特に強誘電性液晶混合物の開発は、完了したと言うことはでき
ないことから、混合物用の広く種々の成分が注目されている。この理由は部分的
に、液晶混合物と表示デバイスまたはセルの各部品（例えば、配向膜）との相互
作用だけがまた、液晶混合物の品質を引き出すものと結論することができるから
である。
【０００６】 ここに、式（Ｉ）で表わされる５員環化合物が、少量で混合した場合でも、液
晶混合物、特にカイラルスメクティック混合物の性質に対して、例えば誘電異方
性および／または融点について、さらにまた切換え挙動、チルト角値およびチル
ト角の温度依存性について好ましい効果を有することが見出された。
【０００７】 従って、本発明は、式（Ｉ）で表わされる５員環化合物を提供する： Ｒ１−Ｘ−（Ａ１−Ｍ１）ａ−（Ａ２−Ｍ２）ｂ−Ａ３−Ｙ−Ｅ （Ｉ） 式中、記号および符号は下記の意味を有する： Ｅは、５員環を含有する基Ｔ−Ｚ−Ｒ２であり、ここで、
【０００８】 （ｉ）Ｔは、向きを限定されておらず、４−フルオロチオフェン−２，５−ジイ
ル、３−フルオロチオフェン−２，５−ジイル、３−フルオロチオフェン−２，
４−ジイルまたは５−フルオロチオフェン−２，４−ジイルであり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、 ａ）Ｚが−Ｏ−である場合、チオフェンの最も近くに存在する−ＣＨ２−基は
−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｚが単結合である場合、Ｒ２は水素であることができるのみである；
【０００９】 （ｉｉ）Ｔは、フラン−２，５−ジイルまたはフラン−２，４−ジイルであり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
あり、この基中に存在するフランに隣接していない１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ
−または−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていても
よく、および／または１個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられてい
てもよい；
【００１０】 （ｉｉｉ）Ｔは、向きを限定されておらず、イソオキサゾール−３，５−ジイル
であり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、 ａ）Ｚが−Ｏ−である場合、イソオキサゾールの最も近くに存在する−ＣＨ２ −基は−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｚが単結合である場合、Ｒ２は水素であることができるのみである；
【００１１】 （ｉｖ）Ｔは、向きを限定されておらず、チアゾール−２，５−ジイルまたはチ
アゾール−２，４−ジイルであり、 Ｚは、単結合であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい；
【００１２】 （ｖ）Ｔは、シクロペンタン−１，３−ジイルであり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、 ａ）Ｚが−Ｏ−である場合、シクロペンタンの最も近くに存在する−ＣＨ２−
基は−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｚが単結合である場合、Ｒ２は水素であることができるのみである；
【００１３】 （ただし、下記式（ＩＩ）で表わされる化合物は除外する：
【化５】 式中、 Ｒ４は、Ｒ２について定義されているとおりであり、 Ｇは、トランス−４−プロピル−シクロヘキシルまたはトランス−４−ブチル
−シクロヘキシルであるか、または炭素原子１〜１５個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２ 基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨハロゲン−、
−ＣＨＣＮ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
またはＧは、Ｆ、ＣＮである）；
【００１４】 （ｖｉ）Ｔは、シクロペンタン−１，３−ジイルであり、この基中に存在する１
個の−ＣＨ２ＣＨ２−または
【外３】 それぞれ−ＣＨ＝ＣＨ−または
【外４】 により置き換えられており、 Ｚは、単結合であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、シク
ロペンテンの最も近くに存在する−ＣＨ２−基は置き換えることはできず、およ
びここでＹは−ＣＨ２ＣＨ２−であることはできない； Ｒ１は、水素であるか、または直鎖状または分枝状のＣ１〜２０−アルキル基
またはＣ２〜２０アルケニル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含
有していない）であり、
【００１５】 この基中に存在する、 ａ）１個または２個の非末端ＣＨ２基は、相互に独立して、−Ｏ−または−Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、ただし２個の隣接するＣＨ２基
は、同様に置き換えることはできず、および／または ｂ）１個のＣＨ２基は−Ｃ≡Ｃ−基原子により置き換えられていてもよく、お
よび／または ｃ）１個のＣＨ２基は、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、シクロプロパン−１，２−ジ
イル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，４−ジイル、 ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルまたはシクロヘキサン−１，
４−ジイルにより置き換えられていてもよく、および／または
【００１６】 ｄ）１個または２個以上のＨ原子はＦおよび／またはＣＮにより置き換えられ
ていてもよく、 ｅ）不斉炭素原子を含有する分枝状アルキル基の場合、この不斉炭素原子は、
置換基として−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、Ｆ、ＣＮおよび／またはＣｌを
有し、またはこの不斉炭素原子は、３−〜７−員環中に組み入れられており、さ
らにこの環中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は
−Ｏ−により置き換えられていてもよく、またこれらの基に隣接していない１個
のＣＨ２基は−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよい；
【００１７】 Ｘは、単結合、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（
＝Ｏ）Ｏ−であり； Ｙは、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２−であり； Ａ１、Ａ２、Ａ３は、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジイル
（この基は未置換であるか、または１個または２個のＣＮまたはＦにより置換さ
れていてもよい）、フェニレン−１，３−ジイル（この基は未置換であるか、ま
たは１個または２個のＣＮまたはＦにより置換されていてもよい）、シクロヘキ
サン−１，４−ジイル（この基中に存在する１個または２個のＨ原子はＣＮおよ
び／またはＣＨ３および／またはＦにより置換されていてもよい）、１−シクロ
ヘキセン−１，４−ジイル（この基中に存在する１個のＨ原子はＦにより置換さ
れていてもよい）、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル（この基は未置換であるか、または１個のＦにより置
換されていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は未置換であるか
、または１個のＦにより置換されていてもよい）、シクロペンタン−２，５−ジ
イルまたはチオフェン−２，５−ジイルであり；
【００１８】 Ｍ１、Ｍ２は、向きを限定されておらず、それぞれ相互に独立して、−ＯＣ（
＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または
単結合であり； ａ、ｂは、それぞれ相互に独立して、０または１である。
【００１９】 例えばＲ1 における「末端」の用語は、ＸまたはＨに結合しているＣＨ2 基を
意味する。「向きを限定されておらず」(undirected)の用語は、その鏡像の形態
の当該基の組入れが可能であることを意味する。 式（Ｉ）で表わされる５員環化合物は、フッ素化チオフェン誘導体（ｉ）、フ
ラン誘導体（ｉｉ）、イソオキサゾール誘導体（ｉｉｉ）、チアゾール誘導体（
ｉｖ）、シクロペンタン誘導体（ｖ）またはシクロペンテン誘導体（ｖｉ）であ
る。
【００２０】 本発明の一態様において、下記のただし書きの一つまたは二つ以上が適用され
る： チオフェン誘導体（ｉ）の場合、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、シクロペンタン−２，
５−ジイルではない。 フラン誘導体の場合、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、シクロペンタン−２，５−ジイル
ではない。 イソオキサゾール誘導体の場合、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、シクロペンタン−２，
５−ジイルではない。 チアゾール誘導体の場合、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、シクロペンタン−２，５−ジ
イルではない。 シクロペンタン誘導体の場合、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、チオフェン−２，５−ジ
イルではない。 シクロペンテン誘導体の場合、ただし書きｃ）において、Ｒ１についてシクロ
ペンタン−１，４−ジイルの代わりに、シクロペンタン−１，３−ジイルを有す
る。
【００２１】 フッ素化チオフェン誘導体 好適チオフェン誘導体（ｉ）は、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３３）で表わされ
る化合物である：
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】
【００２７】
【化１１】
【００２８】
【化１２】
【００２９】
【化１３】
【００３０】 各式中、 Ｒ３は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
であり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基はまた、−Ｏ−により置き換
えられていてもよく、または向きを限定されておらず、−ＯＣ（＝Ｏ）−により
置き換えられていてもよく、および１個または２個以上のＨ原子はＦにより置き
換えられていてもよく； Ｒ４は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
である。
【００３１】 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３３）において、Ｒ３およびＲ４がそれ
ぞれ相互に独立して、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状アルキル基である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３３）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状アルコキシ基であり、およびＲ４が水素であるか、または炭
素原子２〜１２個を有する直鎖状アルキル基である化合物は特に好ましい化合物
として挙げられる。
【００３２】 フラン誘導体 好適フラン誘導体（ｉｉ）は、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）で表わされる
化合物である：
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】
【化１７】
【００３６】
【化１８】
【００３７】 各式中、 Ｒ３は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
であり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基はまた、−Ｏ−によりまたは
指定されていない−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、および１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよく； Ｒ４は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
である。
【００３８】 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）において、Ｒ３およびＲ４がそれ
ぞれ相互に独立して、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状アルキル基である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状アルコキシ基であり、およびＲ４が水素であるか、または炭
素原子２〜１２個を有する直鎖状アルキル基である化合物は特に好ましい化合物
として挙げられる。
【００３９】 イソオキサゾール誘導体 好適イソオキサゾール誘導体（ｉｉｉ）は、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）
で表わされる化合物である：
【化１９】
【００４０】
【化２０】
【００４１】
【化２１】
【００４２】
【化２２】
【００４３】 各式中、 Ｒ３は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
であり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基はまた、−Ｏ−によりまたは
指定されていない−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、および１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよく； Ｒ４は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基またはアルキルオキシ基（この基は不斉炭素原子を含有するか、
または含有していない）である。
【００４４】 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
６個を有する直鎖状アルキル基であり、およびＲ４が炭素原子１〜１６個を有す
る直鎖状アルキル基またはアルキルオキシ基である化合物は特に好ましい化合物
として挙げられる。 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状アルコキシ基であり、およびＲ４が炭素原子１〜１２個を有
する直鎖状アルキル基またはアルキルオキシ基である化合物は特に好ましい化合
物として挙げられる。
【００４５】 チアゾール誘導体 好適チアゾール誘導体（ｉｖ）は、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）で表わさ
れる化合物である：
【化２３】
【００４６】
【化２４】
【００４７】
【化２５】
【００４８】
【化２６】
【００４９】 各式中、 Ｒ３は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
であり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基はまた、−Ｏ−または指定さ
れていない−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、および１個また
は２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよく； Ｒ４は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
である。
【００５０】 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
６個を有する直鎖状アルキル基であり、およびＲ４が炭素原子１〜１６個を有す
る直鎖状アルキル基である化合物は特に好ましい化合物として挙げられる。 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状アルコキシ基であり、およびＲ４が炭素原子１〜１２個を有
する直鎖状アルキル基である化合物は特に好ましい化合物として挙げられる。
【００５１】 シクロペンタン誘導体 好適シクロペンタン誘導体（ｖ）は、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）で表わ
される化合物である：
【化２７】
【００５２】
【化２８】
【００５３】
【化２９】
【００５４】
【化３０】
【００５５】 各式中、 Ｒ３は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
であり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基はまた、−Ｏ−または指定さ
れていない−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、および１個また
は２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよく； Ｒ４は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
である。
【００５６】 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）において、Ｒ３およびＲ４がそれ
ぞれ相互に独立して、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状アルキル基である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状アルコキシ基であり、およびＲ４が水素であるか、または炭
素原子２〜１２個を有する直鎖状アルキル基である化合物は特に好ましい化合物
として挙げられる。
【００５７】 シクロペンテン誘導体 Ｔは好ましくは、１−シクロペンテン−１，３−ジイル、１−シクロペンテン
−１，４−ジイルまたは３−シクロペンテン−１，３−ジイルである。 好適シクロペンテン誘導体（ｖｉ）は、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４５）で表
わされる化合物である：
【化３１】
【００５８】
【化３２】
【００５９】
【化３３】
【００６０】
【化３４】
【００６１】
【化３５】
【００６２】
【化３６】
【００６３】
【化３７】
【００６４】
【化３８】
【００６５】
【化３９】
【００６６】
【化４０】
【００６７】
【化４１】
【００６８】
【化４２】
【００６９】 各式中、 Ｒ３は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
であり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基はまた、−Ｏ−により、また
は向きを限定されていない−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、
および１個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよく； Ｒ４は、水素であるか、または炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
状のアルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）
である。
【００７０】 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４５）において、Ｒ３およびＲ４がそれ
ぞれ相互に独立して、炭素原子１〜１６個を有する直鎖状アルキル基である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４５）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状アルコキシ基であり、およびＲ４が水素であるか、または炭
素原子１〜１２個を有する直鎖状アルキル基である化合物は特に好ましい化合物
として挙げられる。
【００７１】 式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４５）において、Ｒ３が炭素原子２〜１
２個を有する分枝状アルキル基またはアルキルオキシ基であり、およびＲ４が水
素であるか、または炭素原子１〜１２個を有する直鎖状アルキル基である化合物
は特に好ましい化合物として挙げられる。 液晶混合物に光学活性成分（ドープ剤）として使用される式（Ｉ）で表わされ
る化合物の中で、その分子中に存在するアルキル基が、少なくとも１個の下記群
の形態の不斉炭素原子を含有する化合物は好適化合物として挙げられる：
【００７２】 ａ）−Ｃ＊Ｈ（ＣＨ３）ＣｍＨ２ｍ＋１、ここでｍは２〜８の数値を有する、 ｂ）−ＯＣ＊Ｈ（ＣＨ３）ＣｍＨ２ｍ＋１、ここでｍは２〜８の数値を有する
、 ｃ）−ＯＣ＊Ｈ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣｍＨ２ｍ＋１、ここでｍは１〜１０の数値
を有する、 ｄ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ＊Ｈ（ＣＨ３）ＯＣｍＨ２ｍ＋１、ここでｍは１〜１０
の数値を有する、 ｅ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ＊Ｈ（Ｆ）ＣｍＨ２ｍ＋１、ここでｍは１〜１０の数値
を有する、
【００７３】 ｆ）−ＯＣＨ２Ｃ＊Ｈ（Ｆ）ＣｍＨ２ｍ＋１、ここでｍは１〜１０の数値を有
する、 ｇ）−ＯＣＨ２Ｃ＊Ｈ（Ｆ）Ｃ＊Ｈ（Ｆ）ＣｍＨ２ｍ＋１、ここでｍは１〜１
０の数値を有する、 ｈ）オキシラン−２，３−ジイル、 ここで、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす。
【００７４】 本発明による化合物は、刊行物からそれ自体公知である方法、例えば Houben-
Weylによる Methoden der organischen Chemie［有機化学の方法］ Georg-Thiem
e 出版社 Stuttgart、などの有機合成にかかわる標準的学術書に記載されている
方法により製造される。 しかしながら、例えば長い（＞Ｃ6 ）アルキル鎖を有する官能性誘導体は、例
えばメチルまたはエチル類縁化合物に比較して、反応性に乏しい傾向があること
から、メソゲン単位の要件に応じて変更または修正する必要があることが証明さ
れることがある。 これに関連して、チオフェン誘導体（ｉ）については、下記合成スキームが特
に引用される。このスキームは、本発明によるチオフェン誘導体の合成を、例と
してさらに詳細に説明するものである。
【００７５】 スキーム １
【化４３】
【００７６】 i：CampaigneによるＪ．Ａｍ．Ｃｈem.Soc.73,3812(1951)に記載されているよう
に、ＨＮＯ３、Ｈ２ＳＯ４。 ii：Dewarによる J.Am.Chem.Soc.84,3782(1962)4651(1967) に記載されているよ
うに、Ｓｎ、ＨＣｌ。 iii：CorralによるHeterocycles 23,1431(1985) に記載されているように、１
．ＮａＮＯ２、ＨＢＦ４。 iv：CorralによるHeterocycles 23,1431(1985) に記載されているように、熱分
解。 v：CorralによるHeterocycles 23,1431(1985) に記載されているように、１．
ＮａＯＨ、ＥｔＯＨ、２．Ｈ＋。 vi：Ｒ１−Ｘ−（Ａ１−Ｍ１）ａ−（Ａ２−Ｍ２）ｂ−Ａ３−ＯＨ、ＤＣＣ／Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２。
【００７７】 スキーム１に従う合成に要する５−アルキルチオフェン−２−カルボン酸エス
テル化合物１は、EP-B 0500072に記載のとおりに製造される： スキーム ２
【化４４】
【００７８】 i：CorralによるHeterocycles 23,1431(1985) に記載されているとおり、１．
ＮａＮＯ２、２，ＨＢＦ４。 ii: CorralによるHeterocycles 23,1431(1985) に記載されているとおり、熱分
解。 iii：CorralによるHeterocycles 23,1431(1985) に記載されているとおり、１
．ＮａＯＨ、ＥｔＯＨ、２．Ｈ＋。 iv：Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）ａ −（Ａ2 −Ｍ2 ）ｂ −Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／
ＣＨ2 Ｃｌ2 。
【００７９】 スキーム２の合成に必要な５−アルキル−３−アミノ−チオフェン−２−カル
ボン酸エステル７は、HuddlestonによりSynth..Commun.,9,731(1979)またはJP-A
05117263に記載されているように製造される。 スキーム ３
【化４５】
【００８０】 ｉ：Tetrahedron Lett,.40,1775(1999)にLucasにより記載されているように、
Ｎ−クロロスクシンイミド、ＨＯＡｃ。 ii：Tetrahedron Lett,.40,1775(1999)にLucasにより記載されているように、
Ｂｒ２、ＣＨＣｌ３。 iii：Tetrahedron Lett,.40,1775(1999)にLucasにより工程１に記載されている
ように、１．ＢｕＬｉ、２．Ｆ−ＴＥＤＡ−ＢＦ４。 iv：Tetrahedron Lett,.40,1775(1999)にLucasにより記載されているように、
１．ＢｕＬｉ、２．ＣＯ２。 v：Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）ａ −（Ａ2 −Ｍ2 ）ｂ −Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／
ＣＨ2 Ｃｌ2 。
【００８１】 本発明はまた、式（ＩＩ）で表わされる中間体５−アルキル−４−フルオロ−
チオフェン−２−カルボン酸：
【化４６】 （式中、ａｌｋｙｌは、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状または分枝状のアル
キル基であり、およびＲは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）
、炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝状のアルキル基（ただし、メチ
ルおよびｔｅｒｔ−ブチルは除く）である）、および
【００８２】 式（ＩＩＩ）で表わされる５−アルキル−３−フルオロ−チオフェン−２−カル
ボン酸：
【化４７】 （式中、ａｌｋｙｌは、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状または分枝状のアル
キル基であり、およびＲは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）
、炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝状のアルキル基（ただし、メチ
ルおよびｔｅｒｔ−ブチルは除く）である）、 特に、その酸クロライドを提供する。
【００８３】 これらの中の数種は式５、式６、式９および式１０で表わされる化合物に相当
する。これらの化合物は、液晶、農薬および医薬の製造に使用することができる
。 スキーム３による合成に必要な２−アルキルチオフェン１１は、EP-B 050007
2に記載のとおりにして得ることができる。 これに対して、特にシクロペンタン誘導体の場合、下記スキームを参照するこ
とができる。このスキームは、本発明によるシクロペンタン誘導体の合成を例と
してさらに詳細に説明するものである。
【００８４】 スキーム １
【化４８】
【００８５】 ｉ：CoreyによりJ.Am.Chem.Soc.,75,2301(1953)により記載されているように、
Ｎ−ブロモスクシンイミド、ＣＣｌ４。 ii：Organic Syntheses,Coll.Vol.IV,594に記載されているように、ＮａＯＣＨ ３ 、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル。 iii：１．ＮａＯＨ／Ｈ２Ｏ、２．ＨＣｌ。 iv：Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）ａ −（Ａ2 −Ｍ2 ）ｂ −Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／
ＣＨ2 Ｃｌ2 。
【００８６】 所望により、これらの一連の反応は、トランス化合物を生成させるために、例
えばUS 4,873,019（例３）に記載の異性体化工程を適当な時点で包含する。 この観点において、特にシクロペンテン誘導体の場合、下記の合成スキームを
参照することができる。このスキームは、本発明によるシクロペンテン誘導体の
合成を、例としてさらに詳細に説明するものである：
【００８７】 スキーム１
【化４９】
【００８８】 ｉ：TakedaによりBull.Chem.Soc.Jpn.50(7),1831(1977)に記載されているように
、ｔ−ＢｕＯＣｌ、ＣＨ３ＯＨ。 ii：TakedaによりBull.Chem.Soc.Jpn.50(7),1831(1977)に記載されているように
、Ｎａ２ＣＯ３、キシレン、１６０℃。 iii：１．ＮａＯＨ／Ｈ２Ｏ、２．ＨＣｌ。 iv：Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）ａ −（Ａ2 −Ｍ2 ）ｂ −Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／
ＣＨ2 Ｃｌ2 。
【００８９】 スキーム２
【化５０】
【００９０】 ｉ：TakedaによりBull.Chem.Soc.Jpn.50(7),1831(1977)に記載されているように
、ｔ−ＢｕＯＣｌ、ＣＨ３ＯＨ。 ii：TakedaによりBull.Chem.Soc.Jpn.50(7),1831(1977)に記載されているように
、Ｎａ２ＣＯ３、キシレン、１６０℃。 iii：１．ＮａＯＨ／Ｈ２Ｏ、２．ＨＣｌ。 iv：Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）ａ −（Ａ2 −Ｍ2 ）ｂ −Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／
ＣＨ2 Ｃｌ2 。
【００９１】 スキーム１および２による合成に必要な出発物質１および５は、Eisenbraun等
によりJ.Org.Chem.32,3010(1967)に記載されているとおりに製造することができ
る。 スキーム３
【化５１】
【００９２】 ｉ：SchweizerによりJ.Org..Chem,30,2082(1965)に記載されているように、ビニ
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド（Schweizerの試薬）、ＮａＨ、Ｅｔ２
Ｏ。 ii：SchweizerによりJ.Org..Chem,30,2082(1965)に記載されているように、１．
ＫＯＨ、２．ＨＣｌ。 iii：SchweizerによりJ.Org..Chem,30,2082(1965)に記載されているように、熱
分解。 iv：Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）ａ −（Ａ2 −Ｍ2 ）ｂ −Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／
ＣＨ2 Ｃｌ2 。
【００９３】 スキーム３による合成に必要な出発物質９は、Hurd等によりJ.Am.Chem.70,165
0(1948)に記載されているとおりに製造することができる。 フラン、イソオキサゾール、チアゾール、シクロペンタン、シクロペンテンお
よびフッ素化チオフェンと別の液晶−特別単位との結合にかかわり、DE-A 1974
8432を参照することができ、ここには常習的方法の一覧が当業者に対して与えら
れている。
【００９４】 本発明はさらにまた、式（Ｉ）で表わされる化合物を液晶混合物、好ましくは
スメクティックおよびネマティック液晶混合物、特に好ましくはカイラルスメク
ティック（強誘電性）液晶混合物に使用することに関する。反転モードで動作す
る強誘電性液晶混合物における、またはアクティブマトリックス素子を備えた駆
動デバイスおよび表示デバイスにおける使用は、特に好適である。 カイラルスメクティック液晶層が、単安定−駆動モノドメインを形成するアク
ティブマトリックスＬＣＤ用の混合物における使用は、非常に特に好ましい。
【００９５】 本発明はまた、１種または２種以上の式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する
液晶混合物、好ましくはスメクティックおよびネマティック液晶混合物、特に好
ましくは強誘電性（カイラルスメクティック）液晶混合物を提供する。 本発明による液晶混合物は一般に、２〜３５種、好ましくは２〜２５種、特に
好ましくは２〜２０種の成分を含有する。 これらの混合物は一般に、１種または２種以上、好ましくは１〜１０種、特に
好ましくは１〜５種、非常に特に好ましくは１〜３種の本発明による式（Ｉ）で
表わされる化合物を、総混合物に基づき、０．０１〜８０重量％、好ましくは０
．１〜６０重量％、特に好ましくは０．１〜３０重量％の割合で含有する。
【００９６】 本発明による式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶混合物の追加の成分
は、好ましくはスメクティックおよび／またはネマティックおよび／またはコレ
ステリック相を有する公知化合物から選択される。この場合に適当な追加の混合
物成分は、特に国際特許出願 PCT/EP96/03154およびDE-A 19748432に挙げられて
おり、これらの刊行物の記載を、引用してここに組み入れる。 本発明による混合物はまた、電気光学素子または完全光学素子、例えば表示素
子、駆動素子、光モジュレーター、画像処理および／または信号処理用素もしく
は一般に非線型光学部品の領域で使用することができる。
【００９７】 従って、本発明はまた、１種または２種以上の式（Ｉ）で表わされる化合物を
含有する駆動デバイスおよび／または表示デバイス、好ましくはスメクティック
液晶混合物を含有する駆動デバイスおよび／または表示デバイスを提供する。 アクティブマトリックス素子を備えた駆動デバイスおよび／または表示デバイ
スは、特に好ましいものとして挙げられる( 例えば、DE-A 198 22 830 参
照）。 本明細書では、本発明の技術的背景を説明するために、種々の刊行物が引用さ
れている。これら全部の刊行物を、引用してここに組み入れる。 下記例は、本発明を説明するものであり、本発明を制限するものではない。
【００９８】 チオフェン誘導体 例１ ： ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ４−フルオロ−５
−プロピル−チオフェン−２−カルボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノール４．９ｇ、４−フ
ルオロ−５−プロピル−チオフェン−２−カルボン酸２．０ｇ（この化合物は、
スキーム１に従いメチル５−プロピル−チオフェン−２−カルボキシレートを ＨＮＯ３／Ｈ２ＳＯ４中でニトロ化し、メチル４−ニトロ−５−プロピル−チオ
フェン−２−カルボキシレートを生成し、次いでこの生成物をＳｎ／ＨＣｌによ
り還元し、対応するアミノ化合物を生成し、この生成物をジアゾニウムテトラフ
ルオロボレートに変換し、熱分解し、次いで加水分解することによって製造され
る）およびジシクロヘキシルカルボジイミド２．１ｇを、ジクロロメタン５０ｍ
ｌ中で室温において２４時間撹拌する。濾過し、ジクロロメタンを蒸留により分
離し、クロマトグラフイ（シリカゲル：ジクロロメタン／ヘプタン）およびアセ
トニトリルからの再結晶により精製し、表題の化合物を無色結晶として得る。 化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）は、同様の方法で得ることができ、また化合
物（Ｉ−１７）〜（Ｉ−２９）は、スキーム２に従い製造される５−アルキル−
３−フルオロ−チオフェン−２−カルボン酸を用いて同様の方法で得ることがで
きる。
【００９９】例２ ： （４−フルオロ−５−プロピル−チオフェン−２−イル）メチル ４−（５−
ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニルエーテル 等モル量のジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンとをＴ
ＨＦ中で充分に反応させた混合物を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピリミ
ジン−２−イル）フェノールおよび４−フルオロ−５−プロピル−チオフェン−
２−イル−メタノール（この化合物は、メチル４−フルオロ−５−プロピル−チ
オフェン−２−カルボキシレートのＬｉＡｌＨ4 還元により製造される）と混合
する。この混合物を室温において２４時間撹拌し、次いで減圧下に蒸発乾燥させ
る。クロマトグラフイ（シリカゲル：ジクロロメタン）および再結晶により精製
し、表題の化合物を得る。
【０１００】 化合物（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１５）および（Ｉ−３０）〜（Ｉ−３２）は、同
様の方法で得ることができる。 式（Ｉ−１６）および（Ｉ−３３）で表わされる化合物は、４−（または３−
）フルオロ−５−アルキル−チオフェン−２−イル−メタノール − ２−ブロ
モメチル−４−（または３−）フルオロ−５−アルキル−チオフェン− ２−ブ
ロモメチル−５−アルキル−４−（または３−）フルオロ−チオフェン−２−イ
ル−トリフェニルホスホニウム塩−４−（５−Ｒ３−ピリミジン−２−イル）ベ
ンズアルデヒドとのWittig反応−水素添加の一連の反応を経て得ることができる
。
【０１０１】 フラン誘導体 例１： ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ５−エチル−フラ
ン−２−カルボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノール４．９ｇ、５−エ
チル−２−フランカルボン酸１．４ｇ（この化合物は、フラン−２−カルボン酸
からPerry等によりAppl.Organomet.Chem.10,389-392(1996)に記載されているよ
うに製造される；融点：９０℃）およびジシクロヘキシルカルボジイミド２．１
ｇを、ジクロロメタン５０ｍｌ中で室温において２４時間撹拌する。濾過し、ジ
クロロメタンを蒸留により分離し、クロマトグラフイ（シリカゲル：ジクロロメ
タン／ヘプタン）およびアセトニトリルから再結晶することにより精製し、表題
の化合物を、相配列Ｘ８０（Ｎ６２）Ｉを有する無色結晶として得る。 同様の方法で、下記化合物が製造される。
【０１０２】例２： ２−フルオロ−４−（５−ウンデシル−ピリジン−２−イル）フェニル ５−
エチル−フラン−２−カルボキシレート この化合物は、７６℃の融点を有する。 化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）は、例１と同様に製造することができる。
【０１０３】例３： （５−エチル−フラン−２−イル）メチル ４−（５−ウンデシル−ピリミジ
ン−２−イル）フェニルエーテル 等モル量のジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンとをＴ
ＨＦ中で充分に反応させた混合物を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピリミ
ジン−２−イル）フェノールおよび５−エチル−フラン−２−イル−メタノール
（この化合物は、メチル ５−エチル−フラン−２−カルボキシレートのＬｉＡ
ｌＨ4 還元により製造され、またメチル ５−エチル−フラン−２−カルボキシ
レートは、例１からの５−エチル−フラン−２−カルボン酸のエステル化により
得ることができる）と混合する。この混合物を室温において２４時間撹拌し、次
いで減圧下に蒸発乾燥させる。クロマトグラフイ（シリカゲル：ジクロロメタン
）および再結晶により精製し、表題の化合物を得る。
【０１０４】 化合物（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１５）は、同様の方法で得ることができる。 式（Ｉ−１６）で表わされる化合物は、５−エチル−フラン−２−イル−メタ
ノール−２−ブロモメチル−５−エチル−フラン−２−ブロモメチル−５−エチ
ル−フラン−トリフェニルホスホニウム塩−４−（５−Ｒ３−ピリミジン−２−
イル）ベンズアルデヒドとのWittig反応−水素添加の一連の反応を経て得ること
ができる。
【０１０５】 下記化合物が、同様の方法で得られた：例４：
【化５２】 ４−（４−デシルオキシ−ベンゾイルオキシ）フェニル ５−ペンチルフラン−
２−カルボキシレート
【０１０６】例５：
【化５３】 ４−（２−ウンデシル−ピリミジン−５−イル）フェニル ５−ペンチルフラン
−２−カルボキシレート
【０１０７】例６：
【化５４】 ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ５−ペンチルフラン
−２−カルボキシレート
【０１０８】例７：
【化５５】 ２−フルオロ−４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ５−
ペンチルフラン−２−カルボキシレート
【０１０９】例８：
【化５６】 ４−（５−ウンデシル−ピリジン−２−イル）フェニル ５−ペンチルフラン−
２−カルボキシレート
【０１１０】例９：
【化５７】 ４−（５−デシルオキシ−ピリミジン−２−イル）フェニル ５−ペンチルフラ
ン−２−カルボキシレート
【０１１１】例１０：
【化５８】 ２，３−ジフルオロ−４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ５
−ペンチルフラン−２−カルボキシレート
【０１１２】例１１：
【化５９】 ４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニル ５−ペンチルフラン−２−カル
ボキシレート
【０１１３】例１２：
【化６０】 ２−（４−シクロヘキシルフェニル）ピリミジン−５−イル ５−ペンチルフラ
ン−２−カルボキシレート
【０１１４】例１３：
【化６１】 ４−（２−フルオロ−４−ウンデシル−フェニル）フェニル ５−ペンチルフラ
ン−２−カルボキシレート
【０１１５】 イソオキサゾール誘導体 例１ ： ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ３−プロピルオキ
シ−イソオキサゾール−５−カルボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノール４．９ｇ、３−プ
ロピルオキシ−イソオキサゾール−５−カルボン酸１．７ｇ（この化合物は、Xu
e等によりBioorg.Med.Chem.Letters,8(1998),3499に記載されているように、市
販されているメチル３−ヒドロキシ−イソオキサゾール−５−カルボキシレート
を１−ブロモプロパンとジメチルホルムアミド／炭酸カリウム中で６０℃におい
て反応させ、次いでテトラヒドロフラン中でＬｉＯＨを用いて加水分解すること
によって製造される）およびジシクロヘキシルカルボジイミド２．１ｇを、室温
においてジクロロメタン５０ｍｌ中で２４時間撹拌する。濾過し、ジクロロメタ
ンを蒸留により除去し、クロマトグラフイ（シリカゲル；ジクロロメタン／ヘプ
タン）およびアセトニトリルからの再結晶により精製し、表題の化合物を、相配
列Ｘ９１ＳＡ１０９Ｎ１２６Ｉを有する無色結晶として得る。
【０１１６】 化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）（Ｒ４はアルコキシ基である）は、例１と同
様に製造することができ、また化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）（Ｒ４はアルキ
ル基である）は、Dulin等によりProc.Soc.exp.Biol.Med.,1966,121,777に記載さ
れているようにして製造される３−アルキル−イソオキサゾール−５−カルボン
酸を用いて、同様に製造することができる。
【０１１７】例２ ： （３−プロピルオキシ−イソオキサゾール−５−イル）メチル ４−（５−ウ
ンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニルエーテル 等モル量のジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンとをＴ
ＨＦ中で充分に反応させた混合物を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピリミ
ジン−２−イル）フェノールおよび３−プロピルオキシ−イソオキサゾール−５
−イル−メタノール（この化合物は、メチル ３−プロピルオキシ−イソオキサ
ゾール−５−カルボキシレートのＬｉＡｌＨ4 還元により製造される）と混合す
る。この混合物を室温において２４時間撹拌し、次いで減圧下に蒸発乾燥させる
。クロマトグラフイ（シリカゲル：ジクロロメタン）および再結晶により精製し
、表題の化合物を得る。 化合物（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１５）は、同様の方法で得ることができる。
【０１１８】 チアゾール誘導体 例１： ［４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル］ ２−プロピル
−チアゾール−５−カルボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノール４．９ｇ、２−プ
ロピル−チアゾール−５−カルボン酸１．７ｇ（この化合物は、Clemence等によ
りEur.J.Med.Chem.-Chimica Therapeutica,1976-11,no.6,567-570頁に記載され
ているように製造される）およびジシクロヘキシルカルボジイミド２．１ｇを、
室温においてジクロロメタン５０ｍｌ中で２４時間撹拌する。濾過し、ジクロロ
メタンを蒸留により除去し、クロマトグラフイ（シリカゲル；ジクロロメタン／
ヘプタン）およびアセトニトリルからの再結晶により精製し、表題の化合物を、
無色結晶として得る。 化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）は、例１と同様に製造することができる。
【０１１９】例２ ： （２−プロピル−チアゾール−５−イル）メチル ４−（５−ウンデシル−ピ
リミジン−２−イル）フェニルエーテル 等モル量のジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンとをＴ
ＨＦ中で充分に反応させた混合物を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピリミ
ジン−２−イル）フェノールおよび２−プロピルチアゾール−５−イル−メタノ
ール（この化合物は、メチル ２−プロピルチアゾール−５−カルボキシレート
のＬｉＡｌＨ4 還元により製造される）と混合する。この混合物を室温において
２４時間撹拌し、次いで減圧下に蒸発乾燥させる。クロマトグラフイ（シリカゲ
ル：ジクロロメタン）および再結晶により精製し、表題の化合物を得る。 化合物（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１５）は、同様の方法で得ることができる。
【０１２０】 シクロペンタン誘導体 例１： ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ３−エチル−シク
ロペンタンカルボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノール４．９ｇ、３−エ
チル−シクロペンタンカルボン酸１．５ｇおよびジシクロヘキシルカルボジイミ
ド２．１ｇを、室温においてジクロロメタン５０ｍｌ中で２４時間撹拌する。濾
過し、ジクロロメタンを蒸留により除去し、クロマトグラフイ（シリカゲル；ジ
クロロメタン／ヘプタン）およびアセトニトリルからの再結晶により精製し、表
題の化合物を、無色結晶として得る。 化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）は、同様の方法で得ることができる。
【０１２１】例２ ： ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル （３−エチル−シ
クロペンタン−１−イル）メチルエーテル 等モル量のジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンとを ＴＨＦ中で充分に反応させた混合物を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピ リミジン−２−イル）フェノールおよび３−エチル−シクロペンタン−５−イル
−メタノール（この化合物は、メチル ３−エチル−シクロペンタンカルボン酸
のＬｉＡｌＨ4 還元により製造される）と混合する。この混合物を室温において
２４時間撹拌し、次いで減圧下に蒸発乾燥させる。クロマトグラフイ（シリカゲ
ル：ジクロロメタン）および再結晶により精製し、表題の化合物を得る。
【０１２２】 化合物（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１５）は、同様の方法で得ることができる。 式（Ｉ−１６）および（Ｉ−３３）で表わされる化合物は、下記の一連の反応
を経て得ることができる： ３−アルキル−シクロペンタン−１−イル−メタノール １−ブロモメチル−
３−アルキル−シクロペンタン （１−ブロモメチル−３−アルキル−シクロペンタン）トリフェニルホスホニ
ウム塩 ４−（５−Ｒ３−ピリミジン−２−イル）ベンズアルデヒドとのWittig反応 水素添加。 同様の方法で、下記化合物が得られた：
【０１２３】例３：
【化６２】 ４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２−イル）フェニル シクロペンタン
カルボキシレート
【０１２４】例４：
【化６３】 ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル シクロペンタンカル
ボキシレート
【０１２５】例５：
【化６４】 ２−フルオロ−４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル シク
ロペンタンカルボキシレート
【０１２６】例６：
【化６５】 ２−（４−シクロヘキシル）フェニル−ピリミジン−５−イル シクロペンタン
カルボキシレート
【０１２７】 シクロペンテン誘導体 例１： ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ３−エチル−１−
シクロペンテン−１−カルボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノール４．９ｇ、３−エ
チル−シクロペンテン−１−カルボン酸１．５ｇおよびジシクロヘキシルカルボ
ジイミド２．１ｇを、室温においてジクロロメタン５０ｍｌ中で２４時間撹拌す
る。濾過し、ジクロロメタンを蒸留により除去し、クロマトグラフイ（シリカゲ
ル；ジクロロメタン／ヘプタン）およびアセトニトリルからの再結晶により精製
し、表題の化合物を得る。 化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）、（Ｉ−１６）〜（Ｉ−２７）および（Ｉ−
３１）〜（Ｉ−４２）は、同様の方法で得ることができる。
【０１２８】例２ ： （３−エチル−１−シクロペンテン−１−イル）メチル ４−（５−ウンデシ
ル−ピリミジン−２−イル）フェニルエーテル 等モル量のジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンとをＴ
ＨＦ中で充分に反応させた混合物を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピリミ
ジン−２−イル）フェノールおよび３−エチル−シクロペンテン−１−イル−メ
タノール（この化合物は、メチル ３−エチル−１−シクロペンテン−１−カル
ボキシレートを、TakedaによりBull.Chem.Soc.Jpn.,50(7),1831(1977)に記載さ
れているように、ＬｉＡｌＨ4 により還元することにより製造される）と混合す
る。この混合物を室温において２４時間撹拌し、次いで減圧下に蒸発乾燥させる
。クロマトグラフイ（シリカゲル：ジクロロメタン）および再結晶により精製し
、表題の化合物を得る。 同様の方法で、化合物（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１５）、（Ｉ−２８）〜（Ｉ−３
０）および（Ｉ−４３）〜（Ｉ−４５）を得ることができる。
【０１２９】 同様の方法で、下記化合物が得られた：例３：
【化６６】 ２−（４−シクロヘキシル）フェニル−ピリミジン−５−イル シクロペント−
１−エン−１−カルボキシレート
【０１３０】例４：
【化６７】 ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル シクロペント−１−
エン−１−カルボキシレート
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年１１月２７日（２００１．１１．２７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 式中、 Ｒ４は、Ｒ２について定義されているとおりであり、 Ｇは、トランス−４−プロピル−シクロヘキシルまたはトランス−４−ブチル
−シクロヘキシルであるか、または炭素原子１〜１５個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２ 基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨハロゲン−、−
ＣＨＣＮ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ま
たはＧはＦ、ＣＮである）、 （ｖｉ）Ｔは、シクロペンタン−１，３−ジイルであり、この基中に存在する１
個の−ＣＨ２ＣＨ２−または
【外１】 それぞれ−ＣＨ＝ＣＨ−または
【外２】 により置き換えられており、 Ｚは、単結合であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、シク
ロペンテンの最も近くに存在する−ＣＨ２−基は置き換えることはできず、およ
びここでＹは−ＣＨ２ＣＨ２−であることはできない； Ｒ１は、水素であるか、または直鎖状または分枝状のＣ１〜２０−アルキル基
またはＣ２〜２０アルケニル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含
有していない）であり、この基中に存在する、 ａ）１個または２個の非末端ＣＨ２基は、相互に独立して、−Ｏ−または−Ｃ
（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、ただし２個の隣接するＣＨ２基は
、同様に置き換えることはできず、および／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、および
／または ｃ）１個のＣＨ２基は、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、シクロプロパン−１，２−ジ
イル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，４−ジイル、ビシ
クロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルまたはシクロヘキサン−１，４−
ジイルにより置き換えられていてもよく、および／または ｄ）１個または２個以上のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えら
れていてもよく、 ｅ）不斉炭素原子を含有する分枝状アルキル基の場合、この不斉炭素原子は、
置換基として−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、Ｆ、ＣＮおよび／またはＣｌを
有し、またはこの不斉炭素原子は、３−〜７−員環中に組み入れられており、さ
らにこの環中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は
−Ｏ−により置き換えられていてもよく、またこれらの基に隣接していない１個
のＣＨ２基は−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよい； Ｘは、単結合、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（
＝Ｏ）Ｏ−であり、 Ｙは、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり、 Ａ１、Ａ２、Ａ３は、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジイル
（この基は未置換であるか、または１個または２個のＣＮまたはＦにより置換さ
れていてもよい）、フェニレン−１，３−ジイル（この基は未置換であるか、ま
たは１個または２個のＣＮまたはＦにより置換されていてもよい）、シクロヘキ
サン−１，４−ジイル（この基中に存在する１個または２個のＨ原子はＣＮおよ
び／またはＣＨ３および／またはＦにより置換されていてもよい）、１−シクロ
ヘキセン−１，４−ジイル（この基中に存在する１個のＨ原子はＦにより置換さ
れていてもよい）、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル（この基は未置換であるか、または１個のＦにより置
換されていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は未置換であるか
、または１個のＦにより置換されていてもよい）、シクロペンタン−２，５−ジ
イルまたはチオフェン−２，５−ジイルであり； Ｍ１、Ｍ２は、指定されておらず、それぞれ相互に独立して、−ＯＣ（＝Ｏ）
−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または単結合
であり； Ｔが、フラン−２，５−ジイルまたはフラン−２，４−ジイルである場合、Ｍ１ は単結合であり； ａ、ｂは、それぞれ相互に独立して、０または１である、 で表される、前記５員環化合物。
【化２】 式中、ａｌｋｙｌは、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状または分枝状アルキ
ル基であり（ただし、ｔｅｒｔ−ブチルは除く）、およびＲは、水素、アルカリ
金属、アルカリ土類金属（１／２）、炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または
分枝状アルキル基である（ただし、メチルおよびｔｅｒｔ−ブチルは除く）、 で表される、前記カルボン酸または対応する酸ハライド。
【化３】 式中、ａｌｋｙｌは、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状または分枝状アルキ
ル基であり、およびＲは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、
炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝状アルキル基である、 で表される、前記カルボン酸または対応する酸ハライド。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｄ 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 (31)優先権主張番号 １９９ ４１ ６５０．８ (32)優先日 平成11年９月１日(1999．9．1) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 １９９ ４１ ６５３．２ (32)優先日 平成11年９月１日(1999．9．1) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 １９９ ４１ ６５４．０ (32)優先日 平成11年９月１日(1999．9．1) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 １９９ ４１ ６５６．７ (32)優先日 平成11年９月１日(1999．9．1) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＤＥ，ＪＰ，Ｋ Ｒ，ＵＳ (72)発明者 シュミット， ウォルフガング ドイツ連邦共和国 デー−63303 ドライ アイヒ、スタッフォードシュトラーセ ５ アー (72)発明者 ヴィンゲン， ライナー ドイツ連邦共和国 デー−65795 ハッテ ルスハイム、ランゲンハイナー ヴェーク 11 Ｆターム(参考） 4C023 HA03 4C037 MA01 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE03 4C063 AA01 BB08 CC51 CC62 CC75 CC92 DD12 DD29 EE10 4H027 BA06 BD02 BD09 BD18 BD23 DD01 DF01 DF05 DH01 DH05 DJ01

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】５員環化合物であって、式（Ｉ） Ｒ１−Ｘ−（Ａ１−Ｍ１）ａ−（Ａ２−Ｍ２）ｂ−Ａ３−Ｙ−Ｅ （Ｉ） 式中、記号および符号は以下の意味を有する： Ｅは、５員環を含有する基Ｔ−Ｚ−Ｒ２であり、ここで： （ｉ）Ｔは、向きを限定されておらず、４−フルオロチオフェン−２，５−ジイ
    ル、３−フルオロチオフェン−２，５−ジイル、３−フルオロチオフェン−２，
    ４−ジイルまたは５−フルオロチオフェン−２，４−ジイルであり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
    状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
    あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
    −または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
    個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、 ａ）Ｚが−Ｏ−である場合、チオフェンの最も近くに存在する−ＣＨ２−基は
    −Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｚが単結合である場合、Ｒ２は水素であることができるのみである、 （ｉｉ）Ｔは、フラン−２，５−ジイルまたはフラン−２，４−ジイルであり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
    状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
    あり、この基中に存在するフランに隣接していない１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ
    −または−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていても
    よく、および／または１個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられてい
    てもよく、 （ｉｉｉ）Ｔは、向きを限定されておらず、イソオキサゾール−３，５−ジイル
    であり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
    状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
    あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
    −または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
    個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、 ａ）Ｚが−Ｏ−である場合、イソオキサゾールの最も近くに存在する−ＣＨ２ −基は−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｚが単結合である場合、Ｒ２は水素であることができるのみであり、 （ｉｖ）Ｔは、向きを限定されておらず、チアゾール−２，５−ジイルまたはチ
    アゾール−２，４−ジイルであり、 Ｚは、単結合であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
    状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
    あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
    −または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
    個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、 （ｖ）Ｔは、シクロペンタン−１，３−ジイルであり、 Ｚは、単結合または−Ｏ−であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
    状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
    あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
    −または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
    個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、 ａ）Ｚが−Ｏ−である場合、シクロペンタンの最も近くに存在する−ＣＨ２−
    基は−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｚが単結合である場合、Ｒ２は水素であることができるのみである； （ただし、下記式（ＩＩ）で表わされる化合物は除外する： 【化１】 式中、 Ｒ４は、Ｒ２について定義されているとおりであり、 Ｇは、トランス−４−プロピル−シクロヘキシルまたはトランス−４−ブチル
    −シクロヘキシルであるか、または炭素原子１〜１５個を有するアルキル基であ
    り、さらにこの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上の
    ＣＨ２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨハロゲン
    −、−ＣＨＣＮ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよ
    く、またはＧはＦ、ＣＮである）、 （ｖｉ）Ｔは、シクロペンタン−１，３−ジイルであり、この基中に存在する１
    個の−ＣＨ２ＣＨ２−または 【外１】 それぞれ−ＣＨ＝ＣＨ−または 【外２】 により置き換えられており、 Ｚは、単結合であり、 Ｒ２は、水素であるか、または炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
    状アルキル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含有していない）で
    あり、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ２基は−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）
    −または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または１
    個または２個以上のＨ原子はＦにより置き換えられていてもよい、ただし、シク
    ロペンテンの最も近くに存在する−ＣＨ２−基は置き換えることはできず、およ
    びここでＹは−ＣＨ２ＣＨ２−であることはできない； Ｒ１は、水素であるか、または直鎖状または分枝状のＣ１−２０−アルキル基
    またはＣ２〜２０アルケニル基（この基は不斉炭素原子を含有するか、または含
    有していない）であり、この基中に存在する、 ａ）１個または２個の非末端ＣＨ２基は、相互に独立して、−Ｏ−または−Ｃ
    （＝Ｏ）−により置き換えられていてもよく、ただし２個の隣接するＣＨ２基は
    、同様に置き換えることはできず、および／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、および
    ／または ｃ）１個のＣＨ２基は、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、シクロプロパン−１，２−ジ
    イル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，４−ジイル、ビシ
    クロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルまたはシクロヘキサン−１，４−
    ジイルにより置き換えられていてもよく、および／または ｄ）１個または２個以上のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えら
    れていてもよく、 ｅ）不斉炭素原子を含有する分枝状アルキル基の場合、この不斉炭素原子は、
    置換基として−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、Ｆ、ＣＮおよび／またはＣｌを
    有し、またはこの不斉炭素原子は、３−〜７−員環中に組み入れられており、さ
    らにこの環中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は
    −Ｏ−により置き換えられていてもよく、またこれらの基に隣接していない１個
    のＣＨ２基は−ＯＣ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよい； Ｘは、単結合、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（
    ＝Ｏ）Ｏ−であり、 Ｙは、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり、 Ａ１、Ａ２、Ａ３は、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジイル
    （この基は未置換であるか、または１個または２個のＣＮまたはＦにより置換さ
    れていてもよい）、フェニレン−１，３−ジイル（この基は未置換であるか、ま
    たは１個または２個のＣＮまたはＦにより置換されていてもよい）、シクロヘキ
    サン−１，４−ジイル（この基中に存在する１個または２個のＨ原子はＣＮおよ
    び／またはＣＨ３および／またはＦにより置換されていてもよい）、１−シクロ
    ヘキセン−１，４−ジイル（この基中に存在する１個のＨ原子はＦにより置換さ
    れていてもよい）、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、
    ピリジン−２，５−ジイル（この基は未置換であるか、または１個のＦにより置
    換されていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は未置換であるか
    、または１個のＦにより置換されていてもよい）、シクロペンタン−２，５−ジ
    イルまたはチオフェン−２，５−ジイルであり； Ｍ１、Ｍ２は、向きを限定されておらず、それぞれ相互に独立して、−ＯＣ（
    ＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、
    −ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または
    単結合であり； ａ、ｂは、それぞれ相互に独立して、０または１である、 で表される、前記５員環化合物。
  2. 【請求項２】少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる化合
    物を含む液晶混合物。
  3. 【請求項３】１種または２種以上の式（Ｉ）で表わされる化合物を０．０１
    〜８０重量％の量で含有する、請求項２に記載の液晶混合物。
  4. 【請求項４】強誘電性（カイラルスメクティック）である、請求項２または
    ３に記載の液晶混合物。
  5. 【請求項５】ネマティックである、請求項２または３に記載の液晶混合物。
  6. 【請求項６】請求項４に記載の強誘電性液晶混合物を含有する、強誘電性駆
    動および／または表示デバイス。
  7. 【請求項７】アクティブマトリックス素子を備えており、また液晶層が単安
    定性モノドメインを形成している、請求項６に記載の強誘電性駆動および／また
    は表示デバイス。
  8. 【請求項８】５−アルキル−４−フルオロ−チオフェン−２−カルボン酸で
    あって、式（ＩＩ） 【化２】 式中、ａｌｋｙｌは、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状または分枝状アルキ
    ル基であり、およびＲは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、
    炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝状アルキル基である（ただし、メ
    チルおよびｔｅｒｔ−ブチルは除く） で表される、前記カルボン酸または対応する酸ハライド。
  9. 【請求項９】５−アルキル−３−フルオロ−チオフェン−２−カルボン酸で
    あって、式（ＩＩＩ） 【化３】 式中、ａｌｋｙｌは、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状または分枝状アルキ
    ル基であり、およびＲは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、
    炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝状アルキル基である、 で表される、前記カルボン酸または対応する酸ハライド。
  10. 【請求項１０】液晶、農薬および医薬の製造のための、請求項８および９に
    記載の一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表わされる化合物の使用。
  11. 【請求項１１】シクロペンテン誘導体（ｖｉ）において、Ｔが１−シクロペ
    ンテン−１，３−ジイル、１−シクロペンテン−１，４−ジイルまたは３−シク
    ロペンテン−１，３−ジイルである、請求項１に記載のフッ素化５員環化合物。
  12. 【請求項１２】シクロペンテン誘導体（ｖｉ）において、−Ｙ−Ｔ−基が、
    １−シクロペンテン−１−カルボニルオキシ−３−イル、１−シクロペンテン−
    １−カルボニルオキシ−４−イルまたは３−シクロペンテン−１−カルボニルオ
    キシ−３−イルである、請求項１１に記載のフッ素化５員環化合物。
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