JP2000328062A - ベンゾチオフェン化合物およびそれらの液晶混合物における使用 - Google Patents
ベンゾチオフェン化合物およびそれらの液晶混合物における使用Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】カイラルスメクティック混合物の物性、例えば
誘電異方性および／または融点に対して、また切換え挙
動にかかわり有益な効果をもたらす液晶化合物の提供。 【解決手段】一般式Iのベンゾチオフェン誘導体を含む
液晶混合物。 ［Ｘ1 およびＸ2 は独立して-CH-、-CF-、 -(R1 ) C-基
または -(R1-A1 -M1 )C- 基を、Ｙ1 およびＹ2 は水素
またはフッ素で、同時にフッ素ではなく、Ｚは水素また
はフッ素を、Ｒ1 およびＲ2 はＣ1〜20の直鎖状または
分枝鎖状アルキル基を、（この基は不斉炭素原子を有す
るか有しない）、Ａ1 およびＡ2 は例えばフェニレン-
1,4- ジイルを、Ｍ1 は-OC(=O)-、 -OC(=O)O-、-OCH2 -
、-(CH2 )n - 、-OC(=O)CH2 CH2 - 、-OCH2 CH2 CH2 -
、-C≡C- または単結合を、表す。ｍは、 0または 1、
ｎは、1〜6 の整数である。］
誘電異方性および／または融点に対して、また切換え挙
動にかかわり有益な効果をもたらす液晶化合物の提供。 【解決手段】一般式Iのベンゾチオフェン誘導体を含む
液晶混合物。 ［Ｘ1 およびＸ2 は独立して-CH-、-CF-、 -(R1 ) C-基
または -(R1-A1 -M1 )C- 基を、Ｙ1 およびＹ2 は水素
またはフッ素で、同時にフッ素ではなく、Ｚは水素また
はフッ素を、Ｒ1 およびＲ2 はＣ1〜20の直鎖状または
分枝鎖状アルキル基を、（この基は不斉炭素原子を有す
るか有しない）、Ａ1 およびＡ2 は例えばフェニレン-
1,4- ジイルを、Ｍ1 は-OC(=O)-、 -OC(=O)O-、-OCH2 -
、-(CH2 )n - 、-OC(=O)CH2 CH2 - 、-OCH2 CH2 CH2 -
、-C≡C- または単結合を、表す。ｍは、 0または 1、
ｎは、1〜6 の整数である。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶混合物の成分
として適する化合物、このような化合物を含有する液晶
混合物およびこのような液晶混合物を含有する駆動およ
び／または表示デバイスに関する。
として適する化合物、このような化合物を含有する液晶
混合物およびこのような液晶混合物を含有する駆動およ
び／または表示デバイスに関する。
【０００２】
【従来の技術】ネマティックおよびコレステリック液晶
に加えて、最近、光学活性の傾斜配向されたスメクティ
ック（強誘電性）液晶がまた、市販表示デバイスで使用
されている。クラーク（Clark ）およびラガーウォル
（Lagerwall ）は、非常に薄いセルで強誘電性液晶（FL
C ）を使用すると、慣用のTN（ねじれネマティック）セ
ルに比較して、1000までのファクターで迅速な応答時間
を有する光電気切り換えまたは表示素子が得られること
を証明することができた（例えば、EP-A0032362 参
照）。このおよびその他の好ましい性質、例えば双安定
性切換えおよびコントラストが視野角からほとんど独立
していることによって、FLC は原則的に、コンピュータ
ーディスプレイなどの用途に格別に適している。
に加えて、最近、光学活性の傾斜配向されたスメクティ
ック（強誘電性）液晶がまた、市販表示デバイスで使用
されている。クラーク（Clark ）およびラガーウォル
（Lagerwall ）は、非常に薄いセルで強誘電性液晶（FL
C ）を使用すると、慣用のTN（ねじれネマティック）セ
ルに比較して、1000までのファクターで迅速な応答時間
を有する光電気切り換えまたは表示素子が得られること
を証明することができた（例えば、EP-A0032362 参
照）。このおよびその他の好ましい性質、例えば双安定
性切換えおよびコントラストが視野角からほとんど独立
していることによって、FLC は原則的に、コンピュータ
ーディスプレイなどの用途に格別に適している。
【０００３】FLC にかかわる技術的要件のさらに詳細な
説明については、ヨーロッパ特許出願97118671.3および
DE-A19748432を参照することができる。チオフェン誘導
体の液晶混合物における使用は、すでに開示されてい
る；例えばDE-A3346175 、EP-A-0458347、EP-A-036492
3、EP-A-0392510、EP-A-0459406には、チオフェン誘導
体が；DE-A19630068には、ベンゾチオフェン-2- カルボ
ン酸の誘導体が開示されている。しかしながら、特に強
誘電性液晶混合物の開発は、完了したものと言うことは
できないことから、ディスプレイの製造には、混合物用
の非常に広く種々の成分が注目されている。この理由は
部分的に、液晶混合物と表示デバイスまたはセルの各部
品（例えば、配向膜）との相互作用だけが、液晶混合物
の品質に対する結論を引き出すことができることにあ
る。
説明については、ヨーロッパ特許出願97118671.3および
DE-A19748432を参照することができる。チオフェン誘導
体の液晶混合物における使用は、すでに開示されてい
る；例えばDE-A3346175 、EP-A-0458347、EP-A-036492
3、EP-A-0392510、EP-A-0459406には、チオフェン誘導
体が；DE-A19630068には、ベンゾチオフェン-2- カルボ
ン酸の誘導体が開示されている。しかしながら、特に強
誘電性液晶混合物の開発は、完了したものと言うことは
できないことから、ディスプレイの製造には、混合物用
の非常に広く種々の成分が注目されている。この理由は
部分的に、液晶混合物と表示デバイスまたはセルの各部
品（例えば、配向膜）との相互作用だけが、液晶混合物
の品質に対する結論を引き出すことができることにあ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の欠点を解消し、液晶混合物、特にカイラルスメク
ティック混合物の物性、例えば誘電異方性および／また
は融点について好ましい効果を奏し、さらにまた切換え
挙動について好ましい効果を奏する液晶化合物を見出す
ことにある。
技術の欠点を解消し、液晶混合物、特にカイラルスメク
ティック混合物の物性、例えば誘電異方性および／また
は融点について好ましい効果を奏し、さらにまた切換え
挙動について好ましい効果を奏する液晶化合物を見出す
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ここに、驚くべきこと
に、式(I) で表わされるベンゾチオフェン化合物が、少
量で混合された場合でも、液晶混合物、特にカイラルス
メクティック混合物の物性、例えば誘電異方性および／
または融点について好ましい効果を奏し、さらにまた切
換え挙動について好ましい効果を奏することが見出され
た。従って、本発明は、下記式(I) で表わされるベンゾ
チオフェン化合物の液晶混合物の成分としての使用に関
する：
に、式(I) で表わされるベンゾチオフェン化合物が、少
量で混合された場合でも、液晶混合物、特にカイラルス
メクティック混合物の物性、例えば誘電異方性および／
または融点について好ましい効果を奏し、さらにまた切
換え挙動について好ましい効果を奏することが見出され
た。従って、本発明は、下記式(I) で表わされるベンゾ
チオフェン化合物の液晶混合物の成分としての使用に関
する：
【化２】
【０００６】式中、記号および添字は下記の意味を有す
る：Ｘ1 およびＸ2 は、相互に独立して、-CH-、-CF-、
-(R1 )C- 基または -(R1-A1 -M1 )C- 基である、ただ
し、 x1) Ｘ1 およびＸ2 は同時に、 -(R1 )C- 基または -(R
1 -A1 -M1 )C- 基ではなく、および x2) Ｚがフッ素である場合、Ｘ1 およびＸ2 は同時に
は、-CH-または-CF-のみである、Ｙ1 およびＹ2 は、相
互に独立して、水素またはフッ素である、ただしＹ1 お
よびＹ2 は同時に、フッ素ではない、Ｚは、水素または
フッ素である、Ｒ1 およびＲ2 は、相互に独立して、炭
素原子1〜20個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル
基である（この基は不斉炭素原子を有するか、または有
していない）、この基中
る：Ｘ1 およびＸ2 は、相互に独立して、-CH-、-CF-、
-(R1 )C- 基または -(R1-A1 -M1 )C- 基である、ただ
し、 x1) Ｘ1 およびＸ2 は同時に、 -(R1 )C- 基または -(R
1 -A1 -M1 )C- 基ではなく、および x2) Ｚがフッ素である場合、Ｘ1 およびＸ2 は同時に
は、-CH-または-CF-のみである、Ｙ1 およびＹ2 は、相
互に独立して、水素またはフッ素である、ただしＹ1 お
よびＹ2 は同時に、フッ素ではない、Ｚは、水素または
フッ素である、Ｒ1 およびＲ2 は、相互に独立して、炭
素原子1〜20個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル
基である（この基は不斉炭素原子を有するか、または有
していない）、この基中
【０００７】a)1 個のCH2 基または2 個の非末端 -CH2
- 基は、2 個の隣接する -CH2 -基がヘテロ原子により
置き換えられないものとして、-O- および／または-C(=
O)- および／または-Si(CH3 )2 - により置き換えられ
ていてもよく、および／または b)1 個または2 個以上の -CH2 - 基は、-CH=CH- および
／または-C≡C- により置き換えられていてもよく、お
よび／または c)1 個の -CH2 - 基は、シクロプロパン-1,2- ジイル、
シクロブタン-1,3-ジイル、シクロペンタン-1 3- ジイ
ル、ビシクロ［1.1.1]ペンタン-1,3- ジイルまたはシク
ロヘキサン-1,4- ジイルにより置き換えられていてもよ
く、および／または d)1 個または2 個以上の H原子は、F により置き換えら
れていてもよく、および／または
- 基は、2 個の隣接する -CH2 -基がヘテロ原子により
置き換えられないものとして、-O- および／または-C(=
O)- および／または-Si(CH3 )2 - により置き換えられ
ていてもよく、および／または b)1 個または2 個以上の -CH2 - 基は、-CH=CH- および
／または-C≡C- により置き換えられていてもよく、お
よび／または c)1 個の -CH2 - 基は、シクロプロパン-1,2- ジイル、
シクロブタン-1,3-ジイル、シクロペンタン-1 3- ジイ
ル、ビシクロ［1.1.1]ペンタン-1,3- ジイルまたはシク
ロヘキサン-1,4- ジイルにより置き換えられていてもよ
く、および／または d)1 個または2 個以上の H原子は、F により置き換えら
れていてもよく、および／または
【０００８】不斉炭素原子を含有する分枝鎖状アルキル
基の場合、この不斉炭素原子は、置換基として、 -C
H3 、-OCH3 、 -CF3 、F 、CNおよび／またはClを有す
るか、あるいは3〜7 員環中に挿入されており、この環
中に存在する１個の -CH2 - 基または隣接していない 2
個の -CH2 - 基はまた、-O- により置き換えられていて
もよく、および１個の -CH2 - 基は、-OC(=O)-により置
き換えられていてもよい、Ａ1 およびＡ2 は、相互に独
立して、フェニレン-1,4- ジイル（この基は未置換であ
るか、あるいは置換基として、 1個または 2個のCNまた
は Fを有する）、フェニレン-1,3- ジイル（この基は未
置換であるか、または置換基として、 1個または 2個の
CNまたは Fを有する）、シクロヘキサン-1,4- ジイル
（この基中に存在する 1個または 2個のH 原子は、CNお
よび／またはCH3 および／または Fにより置き換えられ
ていてもよい）、1-シクロヘキセン-1,4- ジイル（この
基中に存在する 1個の H原子は、F により置き換えられ
ていてもよい）、
基の場合、この不斉炭素原子は、置換基として、 -C
H3 、-OCH3 、 -CF3 、F 、CNおよび／またはClを有す
るか、あるいは3〜7 員環中に挿入されており、この環
中に存在する１個の -CH2 - 基または隣接していない 2
個の -CH2 - 基はまた、-O- により置き換えられていて
もよく、および１個の -CH2 - 基は、-OC(=O)-により置
き換えられていてもよい、Ａ1 およびＡ2 は、相互に独
立して、フェニレン-1,4- ジイル（この基は未置換であ
るか、あるいは置換基として、 1個または 2個のCNまた
は Fを有する）、フェニレン-1,3- ジイル（この基は未
置換であるか、または置換基として、 1個または 2個の
CNまたは Fを有する）、シクロヘキサン-1,4- ジイル
（この基中に存在する 1個または 2個のH 原子は、CNお
よび／またはCH3 および／または Fにより置き換えられ
ていてもよい）、1-シクロヘキセン-1,4- ジイル（この
基中に存在する 1個の H原子は、F により置き換えられ
ていてもよい）、
【０００９】1-アルキル-1- シラシクロヘキサン-1,4-
ジイル、ピリジン-2,5- ジイル（この基は、未置換であ
るか、または置換基として、 1個のF を有する）、ピリ
ミジン-2,5- ジイル（この基は、未置換であるか、また
は置換基として、 1個のF を有する）、1,1'- ビフェニ
ル-4,4'-ジイル（この基は、未置換であるか、または置
換基として、 1個または2 個のF を有する）、もしくは
1,1'- フェニルシクロヘキシル-4,4'-ジイル（この基中
に存在するフェニル基は、未置換であるか、または置換
基として、 1個または2 個のF を有する）である、Ｍ1
は、方向を問わず、-OC(=O)-、 -OC(=O)O-、-OCH2 - 、
-(CH2 )n - 、-OC(=O)CH2 CH2 - 、-OCH2 CH2 CH2 - 、
-C≡C- または単結合である、ｍは、 0または 1であ
る、ｎは、 1から6 まで、すなわち1 、2 、3 、4 、5
または6 である。「方向を問わない」(undirected)とい
う用語は、不斉基の場合、この基の鏡−鏡像（mirror a
nd mirror image ）を使用できることを意味するものと
する。
ジイル、ピリジン-2,5- ジイル（この基は、未置換であ
るか、または置換基として、 1個のF を有する）、ピリ
ミジン-2,5- ジイル（この基は、未置換であるか、また
は置換基として、 1個のF を有する）、1,1'- ビフェニ
ル-4,4'-ジイル（この基は、未置換であるか、または置
換基として、 1個または2 個のF を有する）、もしくは
1,1'- フェニルシクロヘキシル-4,4'-ジイル（この基中
に存在するフェニル基は、未置換であるか、または置換
基として、 1個または2 個のF を有する）である、Ｍ1
は、方向を問わず、-OC(=O)-、 -OC(=O)O-、-OCH2 - 、
-(CH2 )n - 、-OC(=O)CH2 CH2 - 、-OCH2 CH2 CH2 - 、
-C≡C- または単結合である、ｍは、 0または 1であ
る、ｎは、 1から6 まで、すなわち1 、2 、3 、4 、5
または6 である。「方向を問わない」(undirected)とい
う用語は、不斉基の場合、この基の鏡−鏡像（mirror a
nd mirror image ）を使用できることを意味するものと
する。
【００１０】式(I) において、記号および添字は、好ま
しくは下記の意味を有する：Ｒ1 およびＲ2 は、相互に
独立して、好ましくは炭素原子2〜18個を有する直鎖状
または分枝鎖状アルキル基である（この基は不斉炭素原
子を有するか、または有していない）、 a)この基中に存在する1 個の -CH2 - 基は、-o- により
置き換えられていてもよく、および／または b)この基中に存在する1 個または2 個以上の H原子は、
F により置き換えられていてもよい。Ｒ1 およびＲ
2 は、相互に独立して、特に好ましくは炭素原子3〜16
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基である（こ
の基は不斉炭素原子を有するか、または有していな
い）、 c)この基中に存在する1 個の -CH2 - 基は、-o- により
置き換えられていてもよい。
しくは下記の意味を有する：Ｒ1 およびＲ2 は、相互に
独立して、好ましくは炭素原子2〜18個を有する直鎖状
または分枝鎖状アルキル基である（この基は不斉炭素原
子を有するか、または有していない）、 a)この基中に存在する1 個の -CH2 - 基は、-o- により
置き換えられていてもよく、および／または b)この基中に存在する1 個または2 個以上の H原子は、
F により置き換えられていてもよい。Ｒ1 およびＲ
2 は、相互に独立して、特に好ましくは炭素原子3〜16
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基である（こ
の基は不斉炭素原子を有するか、または有していな
い）、 c)この基中に存在する1 個の -CH2 - 基は、-o- により
置き換えられていてもよい。
【００１１】Ａ1 およびＡ2 は、相互に独立して、好ま
しくはフェニレン-1,4- ジイル、フェニレン-1,3- ジイ
ル、1,1'- ビフェニル-4,4'-ジイル、もしくは1,1'- フ
ェニルシクロヘキシル-4,4'-ジイルである。Ａ1 および
Ａ2 は、特に好ましくはフェニレン-1,4- ジイルであ
る。Ｚは好ましくは、F であるか、またはＺ=HおよびＹ
1 ＝F またはＹ2 ＝F もしくはＸ1 ＝-CF-またはＸ2 ＝
-CF-である。下記式(I-1)〜(I-10)で表わされる化合物
を使用すると、特に好ましい：
しくはフェニレン-1,4- ジイル、フェニレン-1,3- ジイ
ル、1,1'- ビフェニル-4,4'-ジイル、もしくは1,1'- フ
ェニルシクロヘキシル-4,4'-ジイルである。Ａ1 および
Ａ2 は、特に好ましくはフェニレン-1,4- ジイルであ
る。Ｚは好ましくは、F であるか、またはＺ=HおよびＹ
1 ＝F またはＹ2 ＝F もしくはＸ1 ＝-CF-またはＸ2 ＝
-CF-である。下記式(I-1)〜(I-10)で表わされる化合物
を使用すると、特に好ましい：
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】各式中、Ｒ1 およびＲ2 は、上記意味およ
び好適意味を有する。本発明はまた、上記定義のとおり
の式(I) で表わされるベンゾチオフェン化合物に関す
る。本発明による化合物および本発明に従い使用される
化合物は、刊行物からそれ自体公知である方法、例えば
Houben-Weyl によるMehtoden der organischen Chemie
［有機化学の方法］、Georg-Thieme出版社、Stuttgart
、などの有機合成にかかわる標準的学術書に記載され
ている方法により製造される。しかしながら、例えば長
鎖状(>C6) アルキル基を有する官能性誘導体はしばし
ば、例えばメチルおよびエチル類縁化合物に比較して、
低い反応性を有することから、メソゲン単位の要件にか
かわり刊行物の方法を変更または修正する必要があるこ
とがある。
び好適意味を有する。本発明はまた、上記定義のとおり
の式(I) で表わされるベンゾチオフェン化合物に関す
る。本発明による化合物および本発明に従い使用される
化合物は、刊行物からそれ自体公知である方法、例えば
Houben-Weyl によるMehtoden der organischen Chemie
［有機化学の方法］、Georg-Thieme出版社、Stuttgart
、などの有機合成にかかわる標準的学術書に記載され
ている方法により製造される。しかしながら、例えば長
鎖状(>C6) アルキル基を有する官能性誘導体はしばし
ば、例えばメチルおよびエチル類縁化合物に比較して、
低い反応性を有することから、メソゲン単位の要件にか
かわり刊行物の方法を変更または修正する必要があるこ
とがある。
【００１５】この点に関連して、下記の参考刊行物を特
に引用することができる。これらの刊行物には、中で
も、医薬として使用されるべきベンゾチオフェン誘導体
の合成が一般的用語で記載されているが、本発明による
ベンゾチオフェン化合物およびこれらの化合物が液晶混
合物の成分として適することを、当業者に認識させるも
のはない。参考刊行物1 :5-アルコキシ-2- アリールベンゾチオフェ
ン化合物（これらの化合物はまた、3 位置に追加のカル
ボキシル基を含有することができる）の製造に関して、
Sauter等によるMonatshefte fur Chemie,101,1806〜181
6(1970)。参考刊行物2 :6-アルコキシ-2- アリールベンゾチオフェ
ン化合物（これらの化合物はまた、3 位置に臭素または
カルボニル置換基を含有することができる）の合成に関
して、WO 97/34888 。参考刊行物3 :6-アルキル- または- アルコキシベンゾチ
オフェン化合物（これらの化合物はまた、3 位置にカル
ボニル置換基を含有することができる）の合成に関し
て、WO 96/02537 。
に引用することができる。これらの刊行物には、中で
も、医薬として使用されるべきベンゾチオフェン誘導体
の合成が一般的用語で記載されているが、本発明による
ベンゾチオフェン化合物およびこれらの化合物が液晶混
合物の成分として適することを、当業者に認識させるも
のはない。参考刊行物1 :5-アルコキシ-2- アリールベンゾチオフェ
ン化合物（これらの化合物はまた、3 位置に追加のカル
ボキシル基を含有することができる）の製造に関して、
Sauter等によるMonatshefte fur Chemie,101,1806〜181
6(1970)。参考刊行物2 :6-アルコキシ-2- アリールベンゾチオフェ
ン化合物（これらの化合物はまた、3 位置に臭素または
カルボニル置換基を含有することができる）の合成に関
して、WO 97/34888 。参考刊行物3 :6-アルキル- または- アルコキシベンゾチ
オフェン化合物（これらの化合物はまた、3 位置にカル
ボニル置換基を含有することができる）の合成に関し
て、WO 96/02537 。
【００１６】参考刊行物4:6-アルコキシ-2- アリールベ
ンゾチオフェン化合物の合成およびベンゾチオフェン化
合物への引き続く経路の概説に関して、US 4,133,814。参考刊行物5 :6-アルコキシ-2- アリールベンゾチオフェ
ン化合物（これらの化合物はまた、3 位置に臭素または
カルボニル基を含有することができる）の合成に関し
て、WO 97/01549 。参考刊行物6 :ベンゾチオフェン基を有する縮合芳香族化
合物の合成およびさらに2-アリールベンゾチオフェン化
合物の合成に関して、EP-A-832891 。参考刊行物7 :メソゲンチオフェノール化合物の合成に関
して、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,(1978),44(3〜4),193〜5
[CAN89:42642]および同書、(1979),54(3〜4),221〜36[C
AN 93:7776]。参考刊行物8 :メソゲンフェナシルブロマイド化合物の合
成に関して、EP-A-0439170。参考刊行物9 : 2位置にカルボニル官能性基を含有する置
換ベンゾチオフェン化合物の合成に関して、DE-A442092
6 。
ンゾチオフェン化合物の合成およびベンゾチオフェン化
合物への引き続く経路の概説に関して、US 4,133,814。参考刊行物5 :6-アルコキシ-2- アリールベンゾチオフェ
ン化合物（これらの化合物はまた、3 位置に臭素または
カルボニル基を含有することができる）の合成に関し
て、WO 97/01549 。参考刊行物6 :ベンゾチオフェン基を有する縮合芳香族化
合物の合成およびさらに2-アリールベンゾチオフェン化
合物の合成に関して、EP-A-832891 。参考刊行物7 :メソゲンチオフェノール化合物の合成に関
して、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,(1978),44(3〜4),193〜5
[CAN89:42642]および同書、(1979),54(3〜4),221〜36[C
AN 93:7776]。参考刊行物8 :メソゲンフェナシルブロマイド化合物の合
成に関して、EP-A-0439170。参考刊行物9 : 2位置にカルボニル官能性基を含有する置
換ベンゾチオフェン化合物の合成に関して、DE-A442092
6 。
【００１７】参考刊行物10: 2,6-ジ置換ベンゾチオフェ
ン化合物の合成に関して、WO 98/03501 。参考刊行物11 : 6-アルコキシ-3- アリール- および6-ア
ルコキシ-2- アリールベンゾチオフェン化合物の合成に
関して、WO 98/13363 。参考刊行物12 :7位置にハロゲン−金属交換可能である置
換基を有する2,3-置換ベンゾチオフェン化合物の合成に
関して、FR-A2752840 。参考刊行物13 : 6-メチル-2- アリール-3- 置換ベンゾチ
オフェン化合物の合成に関して、EP-A-0835872。参考刊行物14 : 6-アルコキシ-2-(4-アルコキシフェニ
ル) ベンゾチオフェン化合物の合成に関して、EP-A-084
2930。参考刊行物15 : さらに複雑なベンゾチオフェン化合物の
先駆化合物として、7-ブロモ-3- メチルベンゾチオフェ
ン化合物の合成に関して、WO 98/33793 。参考刊行物16 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、Tetrahedron Letters,No.37,4049〜52
頁。
ン化合物の合成に関して、WO 98/03501 。参考刊行物11 : 6-アルコキシ-3- アリール- および6-ア
ルコキシ-2- アリールベンゾチオフェン化合物の合成に
関して、WO 98/13363 。参考刊行物12 :7位置にハロゲン−金属交換可能である置
換基を有する2,3-置換ベンゾチオフェン化合物の合成に
関して、FR-A2752840 。参考刊行物13 : 6-メチル-2- アリール-3- 置換ベンゾチ
オフェン化合物の合成に関して、EP-A-0835872。参考刊行物14 : 6-アルコキシ-2-(4-アルコキシフェニ
ル) ベンゾチオフェン化合物の合成に関して、EP-A-084
2930。参考刊行物15 : さらに複雑なベンゾチオフェン化合物の
先駆化合物として、7-ブロモ-3- メチルベンゾチオフェ
ン化合物の合成に関して、WO 98/33793 。参考刊行物16 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、Tetrahedron Letters,No.37,4049〜52
頁。
【００１８】参考刊行物17: 多フッ素化ベンゾチオフェ
ン化合物の合成に関して、Tetrahedron Letters,No.17,
2029〜2032 頁，1968。参考刊行物18 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、J.Chem.Soc.Perkin Trans,1,1973,429〜32
。参考刊行物19 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、J.Chem.Soc.(C),1968,1225〜37 。参考刊行物20 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、J.Chem.Soc.(C),1967 865〜73。参考刊行物21 : 官能性ベンゾチオフェン化合物の合成に
関して、EP-A-0568289。 ベンゾフェノンの官能性誘導
体と別の液晶−特異単位との結合にかかわり、DE-A 197
48432 を引用することができる。この刊行物には、当業
者に慣用の方法が列挙されている。
ン化合物の合成に関して、Tetrahedron Letters,No.17,
2029〜2032 頁，1968。参考刊行物18 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、J.Chem.Soc.Perkin Trans,1,1973,429〜32
。参考刊行物19 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、J.Chem.Soc.(C),1968,1225〜37 。参考刊行物20 : 多フッ素化ベンゾチオフェン化合物の合
成に関して、J.Chem.Soc.(C),1967 865〜73。参考刊行物21 : 官能性ベンゾチオフェン化合物の合成に
関して、EP-A-0568289。 ベンゾフェノンの官能性誘導
体と別の液晶−特異単位との結合にかかわり、DE-A 197
48432 を引用することができる。この刊行物には、当業
者に慣用の方法が列挙されている。
【００１９】本発明はまた、上記式(I) で表わされる化
合物を、液晶混合物、好ましくはスメクティックおよび
ネマティック液晶混合物、特に好ましくは強誘電性液晶
混合物に使用することに関する。特に好ましいものとし
て、反転モードで動作する強誘電性液晶混合物またはア
クティブマトリックス素子を備えたディスプレイにおけ
る使用が挙げられる。本発明はまた、1 種または2 種以
上の式(I) で表わされる化合物を含有する液晶混合物、
好ましくはスメクティックおよびネマティック液晶混合
物、特に好ましくは強誘電性液晶混合物に関する。本発
明による液晶混合物は一般に、2〜35種、好ましくは2〜
25種、特に好ましくは2〜20種の成分を含有する。これ
らの混合物は一般に、1 種または2 種以上、好ましくは
1〜10種、特に好ましくは1〜5 種、非常に特に好ましく
は1〜3 種の本発明による式(I) で表わされる化合物
を、0.01〜80 重量％、好ましくは0.1〜60重量％、特に
好ましくは0.1〜30重量％の割合で含有する。
合物を、液晶混合物、好ましくはスメクティックおよび
ネマティック液晶混合物、特に好ましくは強誘電性液晶
混合物に使用することに関する。特に好ましいものとし
て、反転モードで動作する強誘電性液晶混合物またはア
クティブマトリックス素子を備えたディスプレイにおけ
る使用が挙げられる。本発明はまた、1 種または2 種以
上の式(I) で表わされる化合物を含有する液晶混合物、
好ましくはスメクティックおよびネマティック液晶混合
物、特に好ましくは強誘電性液晶混合物に関する。本発
明による液晶混合物は一般に、2〜35種、好ましくは2〜
25種、特に好ましくは2〜20種の成分を含有する。これ
らの混合物は一般に、1 種または2 種以上、好ましくは
1〜10種、特に好ましくは1〜5 種、非常に特に好ましく
は1〜3 種の本発明による式(I) で表わされる化合物
を、0.01〜80 重量％、好ましくは0.1〜60重量％、特に
好ましくは0.1〜30重量％の割合で含有する。
【００２０】式(I) で表わされる化合物を含有する液晶
混合物の追加の成分は、スメクティックおよび／または
ネマティックおよび／またはコレステリック相を有する
公知化合物から選択すると好ましい。この観点で適当で
ある追加の混合物成分は、特に国際特許出願PCT/EP96/0
3154及びDE-A 19748432に挙げられている（この特許の
記載を引用してここに組み入れる）。本発明による混合
物は、電気光学素子または完全光学素子、例えば表示素
子、切り換え素子、光モジュレーター、画像処理および
／または信号処理用素子、もしくは一般に非線型光学部
品の領域で使用することができる。本発明はまた、切り
換えまたは表示デバイス、好ましくは動作温度領域でス
メクティック相を用いるデバイスに関する。正規モード
または反転モード（τＶ(m in) ）で動作する強誘電性切
り換えおよび／または表示デバイスは、特に好適なもの
として挙げられる（例えば、J.C.Jones,M.J.Towler,J.
R.Hughes によるDisplays,1993,14,No.2,86〜93;M.Kode
n によるFerroelectrics,1996,179,121〜129参照）。
混合物の追加の成分は、スメクティックおよび／または
ネマティックおよび／またはコレステリック相を有する
公知化合物から選択すると好ましい。この観点で適当で
ある追加の混合物成分は、特に国際特許出願PCT/EP96/0
3154及びDE-A 19748432に挙げられている（この特許の
記載を引用してここに組み入れる）。本発明による混合
物は、電気光学素子または完全光学素子、例えば表示素
子、切り換え素子、光モジュレーター、画像処理および
／または信号処理用素子、もしくは一般に非線型光学部
品の領域で使用することができる。本発明はまた、切り
換えまたは表示デバイス、好ましくは動作温度領域でス
メクティック相を用いるデバイスに関する。正規モード
または反転モード（τＶ(m in) ）で動作する強誘電性切
り換えおよび／または表示デバイスは、特に好適なもの
として挙げられる（例えば、J.C.Jones,M.J.Towler,J.
R.Hughes によるDisplays,1993,14,No.2,86〜93;M.Kode
n によるFerroelectrics,1996,179,121〜129参照）。
【００２１】アクティブマトリックス素子を備えた強誘
電性切り換えおよび／または表示デバイスをまた、特に
好適なものとして挙げられる（例えば、DE-A 19822830
参照）。 本明細書には、例えば本発明の技術的背景を
説明するために、種々の刊行物が引用されている。これ
らの刊行物の全部を引用して、ここに組み入れる。本発
明を、下記の例によりさらに詳細に説明する。これらの
例は制限しようとするものではない。例 1 6-ヘキシルオキシ-3- フルオロ-2-(4-ヘキシルフェニ
ル) ベンゾ[b] チオフェン
電性切り換えおよび／または表示デバイスをまた、特に
好適なものとして挙げられる（例えば、DE-A 19822830
参照）。 本明細書には、例えば本発明の技術的背景を
説明するために、種々の刊行物が引用されている。これ
らの刊行物の全部を引用して、ここに組み入れる。本発
明を、下記の例によりさらに詳細に説明する。これらの
例は制限しようとするものではない。例 1 6-ヘキシルオキシ-3- フルオロ-2-(4-ヘキシルフェニ
ル) ベンゾ[b] チオフェン
【００２２】6-ヘキシルオキシ-2-(4-ヘキシルフェニ
ル) ベンゾ[b] チオフェン（この化合物は、参考刊行物
5 と同様にして、4-ヘキシルフェナシルブロマイド［こ
の化合物は、参考刊行物8 に従い得られる］および3-ヘ
キシルオキシチオフェノール［この化合物は、参考刊行
物7 に従い得られる］から得られる）を、参考刊行物5
と同様にして、3-ブロモ-6- ヘキシルオキシ-2-(4-ヘキ
シルフェニル) ベンゾ[b] チオフェンに変換する。この
化合物から、参考刊行物2 と同様にして、6-ヘキシルオ
キシ-2-(4-ヘキシルフェニル) ベンゾ[b] チオフェン-3
- カルボン酸を製造する。この化合物から、F-TEDA-BF
4 を使用して（Banks,R.E.によるFluorine Chem.(199
8),87(1),1〜17[CAN128:216948]参照）、フッ素脱カル
ボキシル化反応（fluorodecarboxylation ）により、表
題の化合物を得る（Forrest 等によるTetrahedron Let
t.,36,2117(1995) またはWang等によるJ.Chem.Soc.Che
m.Commun.,2399(1995)参照) 。
ル) ベンゾ[b] チオフェン（この化合物は、参考刊行物
5 と同様にして、4-ヘキシルフェナシルブロマイド［こ
の化合物は、参考刊行物8 に従い得られる］および3-ヘ
キシルオキシチオフェノール［この化合物は、参考刊行
物7 に従い得られる］から得られる）を、参考刊行物5
と同様にして、3-ブロモ-6- ヘキシルオキシ-2-(4-ヘキ
シルフェニル) ベンゾ[b] チオフェンに変換する。この
化合物から、参考刊行物2 と同様にして、6-ヘキシルオ
キシ-2-(4-ヘキシルフェニル) ベンゾ[b] チオフェン-3
- カルボン酸を製造する。この化合物から、F-TEDA-BF
4 を使用して（Banks,R.E.によるFluorine Chem.(199
8),87(1),1〜17[CAN128:216948]参照）、フッ素脱カル
ボキシル化反応（fluorodecarboxylation ）により、表
題の化合物を得る（Forrest 等によるTetrahedron Let
t.,36,2117(1995) またはWang等によるJ.Chem.Soc.Che
m.Commun.,2399(1995)参照) 。
【００２３】同様にして、式(I) において、 -(R1 )C-
基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたは
アルコキシ基であり、および R2 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基である化合物を得る
ことができる。例 2 7-フルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-オクチルオキシ
ベンゾ[b] チオフェンこの化合物は、参考刊行物5 と同
様にして、3-フルオロ-4- メトキシチオフェノール（こ
の化合物は、参考刊行物7 と同様にして、3-フルオロ-4
- メトキシアニリン[366-99-4]から得られる）および4-
ヘキシルフェナシルブロマイドとを反応させ、7-フルオ
ロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-メトキシベンゾ[b] チオ
フェンを生成させ、臭化水素酸／酢酸を用いてエーテル
開裂させ、7-フルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-ヒド
ロキシベンゾ[b] チオフェンを生成させ、次いで炭酸カ
リウムの存在下に2-ブタノン中でオクチルブロマイドを
用いるウイリアムソン（Williamson）のエーテル合成に
よって得られる。
基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたは
アルコキシ基であり、および R2 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基である化合物を得る
ことができる。例 2 7-フルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-オクチルオキシ
ベンゾ[b] チオフェンこの化合物は、参考刊行物5 と同
様にして、3-フルオロ-4- メトキシチオフェノール（こ
の化合物は、参考刊行物7 と同様にして、3-フルオロ-4
- メトキシアニリン[366-99-4]から得られる）および4-
ヘキシルフェナシルブロマイドとを反応させ、7-フルオ
ロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-メトキシベンゾ[b] チオ
フェンを生成させ、臭化水素酸／酢酸を用いてエーテル
開裂させ、7-フルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-ヒド
ロキシベンゾ[b] チオフェンを生成させ、次いで炭酸カ
リウムの存在下に2-ブタノン中でオクチルブロマイドを
用いるウイリアムソン（Williamson）のエーテル合成に
よって得られる。
【００２４】同様にして、式(I) において、 a) -(R1 )C- 基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するア
ルキル、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシ基
であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたは
アルコキシ基である化合物、 b) -(R1 -A1 -M1 ) C-基中の R1 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基であり、R2 が炭素
原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ基であ
り、 M1 が-C(=O)O-、 -CH2 0-、 -CH2 CH2 C(=O)O- ま
たは-(CH2 )3 O-である化合物、を得ることができる。
ルキル、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシ基
であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたは
アルコキシ基である化合物、 b) -(R1 -A1 -M1 ) C-基中の R1 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基であり、R2 が炭素
原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ基であ
り、 M1 が-C(=O)O-、 -CH2 0-、 -CH2 CH2 C(=O)O- ま
たは-(CH2 )3 O-である化合物、を得ることができる。
【００２５】例 3 6,7-ジフルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-ヘプチルオ
キシベンゾ[b] チオフェン この化合物は、参考刊行物5 と同様にして、2,3-ジフル
オロ-4- エトキシチオフェノール（この化合物は、参考
刊行物7 と同様にして、2,3-ジフルオロ-4- エトキシア
ニリン[189751-13-1] から得られる）および4-ヘキシル
フェナシルブロマイドとを反応させ、6,7-ジフルオロ-2
-(4-ヘキシルフェニル)-5-エトキシベンゾ[b] チオフェ
ンを生成させ、臭化水素酸／酢酸を用いてエーテル開裂
させ、6,7-ジフルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-ヒド
ロキシベンゾ[b] チオフェンを生成させ、次いで炭酸カ
リウムの存在下に2-ブタノン中でヘプチルブロマイドを
用いるウイリアムソン（Williamson）のエーテル合成に
よって得られる。
キシベンゾ[b] チオフェン この化合物は、参考刊行物5 と同様にして、2,3-ジフル
オロ-4- エトキシチオフェノール（この化合物は、参考
刊行物7 と同様にして、2,3-ジフルオロ-4- エトキシア
ニリン[189751-13-1] から得られる）および4-ヘキシル
フェナシルブロマイドとを反応させ、6,7-ジフルオロ-2
-(4-ヘキシルフェニル)-5-エトキシベンゾ[b] チオフェ
ンを生成させ、臭化水素酸／酢酸を用いてエーテル開裂
させ、6,7-ジフルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-ヒド
ロキシベンゾ[b] チオフェンを生成させ、次いで炭酸カ
リウムの存在下に2-ブタノン中でヘプチルブロマイドを
用いるウイリアムソン（Williamson）のエーテル合成に
よって得られる。
【００２６】同様にして、式(I) において、 a) -(R1 )C- 基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するア
ルキル、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシ基
であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたは
アルコキシ基である化合物、 b) -(R1 -A1 -M1 ) C-基中の R1 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基であり、R2 が炭素
原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ基であ
り、 M1 が-C(=O)O-、 -CH2 O- 、 -CH2 CH2 C(=O)O-
または-(CH2 )3 O-である化合物、を得ることができ
る。
ルキル、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシ基
であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたは
アルコキシ基である化合物、 b) -(R1 -A1 -M1 ) C-基中の R1 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基であり、R2 が炭素
原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ基であ
り、 M1 が-C(=O)O-、 -CH2 O- 、 -CH2 CH2 C(=O)O-
または-(CH2 )3 O-である化合物、を得ることができ
る。
【００２７】例 4 6,7-ジフルオロ-2-(4-ヘキシルフェニル)-5-オクチルベ
ンゾ[b] チオフェン この化合物は、例 3と同様にするが、ヒドロキシル化合
物を対応するトリフェレートに変換し、この生成物をPd
触媒を用いるオクト-1- エンの9-BBN 付加によって、表
題の化合物に変換することによって得られる。同様にし
て、式(I) において、 a) -(R1 )C- 基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するア
ルキル基であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキ
ルまたはアルコキシ基である化合物、 b) -(R1 -A1 -M1 ) C-基中の R1 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基であり、R2 が炭素
原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ基であ
り、M1 が単結合である化合物、を得ることができる。
ンゾ[b] チオフェン この化合物は、例 3と同様にするが、ヒドロキシル化合
物を対応するトリフェレートに変換し、この生成物をPd
触媒を用いるオクト-1- エンの9-BBN 付加によって、表
題の化合物に変換することによって得られる。同様にし
て、式(I) において、 a) -(R1 )C- 基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するア
ルキル基であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキ
ルまたはアルコキシ基である化合物、 b) -(R1 -A1 -M1 ) C-基中の R1 が炭素原子1〜20個を
有するアルキルまたはアルコキシ基であり、R2 が炭素
原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ基であ
り、M1 が単結合である化合物、を得ることができる。
【００２８】例 5 2-(4- ヘキシルフェニル)-6-オクチルオキシベンゾ[b]
チオフェン この化合物は、参考刊行物14(16 頁) と同様にして、6-
メトキシベンゾ[b] チオフェン-2- ボロン酸および4-ヘ
キシルブロモベンゼンからスズキ(Suzuki)の反応で製造
される。主生成物として得られる2-(4- ヘキシルフェニ
ル)-6-メトキシベンゾ[b] チオフェンを、臭化水素酸／
氷酢酸を用いてエーテル開裂に付す。生成したヒドロキ
シル化合物から、炭酸カリウムの存在下に2-ブタノン中
でオクチルブロマイドを用いるウイリアムソン（Willia
mson）のエーテル合成によって、表題の化合物が得られ
る。同様にして、式(I) において、-(R1 )C- 基中の R
1 が炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基であり、R2
が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ
基である化合物を得ることができる。
チオフェン この化合物は、参考刊行物14(16 頁) と同様にして、6-
メトキシベンゾ[b] チオフェン-2- ボロン酸および4-ヘ
キシルブロモベンゼンからスズキ(Suzuki)の反応で製造
される。主生成物として得られる2-(4- ヘキシルフェニ
ル)-6-メトキシベンゾ[b] チオフェンを、臭化水素酸／
氷酢酸を用いてエーテル開裂に付す。生成したヒドロキ
シル化合物から、炭酸カリウムの存在下に2-ブタノン中
でオクチルブロマイドを用いるウイリアムソン（Willia
mson）のエーテル合成によって、表題の化合物が得られ
る。同様にして、式(I) において、-(R1 )C- 基中の R
1 が炭素原子1〜20個を有するアルコキシ基であり、R2
が炭素原子1〜20個を有するアルキルまたはアルコキシ
基である化合物を得ることができる。
【００２９】例 6 2-(4- ヘキシルフェニル)-6-オクチルベンゾ[b] チオフ
ェン この化合物は、例 5と同様にするが、ヒドロキシル化合
物を、例 4と同様にして、表題の化合物にさらに変換す
ることによって製造される。同様にして、式(I) におい
て、-(R1 )C- 基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するア
ルキル基であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキ
ルまたはアルコキシ基である化合物を得ることができ
る。
ェン この化合物は、例 5と同様にするが、ヒドロキシル化合
物を、例 4と同様にして、表題の化合物にさらに変換す
ることによって製造される。同様にして、式(I) におい
て、-(R1 )C- 基中の R1 が炭素原子1〜20個を有するア
ルキル基であり、R2 が炭素原子1〜20個を有するアルキ
ルまたはアルコキシ基である化合物を得ることができ
る。
フロントページの続き (72)発明者 バルバラ・ホルヌンク ドイツ連邦共和国 63594 ハッセルロー ス、シュルシュトラーセ 21ａ (72)発明者 ヴォルフガング・シュミット ドイツ連邦共和国 51143 ケルン、ライ ムカウル 14
Claims (12)
- 【請求項１】式(I) で表わされるベンゾチオフェン誘導
体の液晶混合物の成分としての使用： 【化１】 式中、記号および添字は下記の意味を有する：Ｘ1 およ
びＸ2 は、相互に独立して、-CH-、-CF-、-(R 1 )C- 基
または-( R1-A1 -M1 )C- 基であり、ただし、 x1) Ｘ1 およびＸ2 は同時に、-(R 1 )C- 基または-( R
1 -A1 -M1 )C- 基ではなく、かつ x2) Ｚがフッ素である場合、Ｘ1 およびＸ2 は同時に
は、-CH-または-CF-のみであり、 Ｙ1 およびＹ2 は、相互に独立して、水素またはフッ素
であり、ただしＹ1 およびＹ2 は同時に、フッ素ではな
く、 Ｚは、水素またはフッ素であり、 Ｒ1 およびＲ2 は、相互に独立して、炭素原子1〜20個
を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（この
基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、
この基中 a)1 個のCH2 基または2 個の非末端CH2 基は、2 個の隣
接する -CH2 - がヘテロ原子により置き換えられないも
のとして、-O- および／または-C(=O)- および／または
-Si(CH3 ）2 - により置き換えられていてもよく、およ
び／または b)1 個または2 個以上の -CH2 - 基は、-CH=CH- および
／または-C≡C- により置き換えられていてもよく、お
よび／または c)1 個の -CH2 - 基は、シクロプロパン-1,2- ジイル、
シクロブタン-1,3-ジイル、シクロペンタン-1,3- ジイ
ル、ビシクロ［1.1.1]ペンタン-1,3- ジイルまたはシク
ロヘキサン-1,4- ジイルにより置き換えられていてもよ
く、および／または d)1 個または2 個以上の H原子は、F により置き換えら
れていてもよく、および／または e)不斉炭素原子を含有する分枝鎖状アルキル基の場合、
この不斉炭素原子は、置換基として、 -CH3 、-OCH3 、
-CF3 、F 、CNおよび／またはClを有するか、あるいは
3〜7 員環中に挿入されており、この環中に、さらに１
個の -CH2 -基または隣接していない 2個の -CH2 - 基
はまた、-O- により置き換えられていてもよく、そして
１個の -CH2 - 基は、-OC(=O)-により置き換えられてい
てもよく、 Ａ1 およびＡ2 は、相互に独立して、フェニレン-1,4-
ジイル（この基は未置換であるか、あるいは置換基とし
て、 1個または 2個のCNまたは Fを有する）、フェニレ
ン-1,3- ジイル（この基は未置換であるか、または置換
基として、 1個または 2個のCNまたは Fを有する）、シ
クロヘキサン-1,4- ジイル（この基中に存在する 1個ま
たは 2個のH 原子は、CNおよび／またはCH3 および／ま
たは Fにより置き換えられていてもよい）、1-シクロヘ
キセン-1,4- ジイル（この基中に存在する 1個の H原子
は、F により置き換えられていてもよい）、1-アルキル
-1- シラシクロヘキサン-1,4- ジイル、ピリジン-2,5-
ジイル（この基は、未置換であるか、または置換基とし
て、 1個のF を有する）、ピリミジン-2,5- ジイル（こ
の基は、未置換であるか、または置換基として、 1個の
F を有する）、1,1'- ビフェニル-4,4'-ジイル（この基
は、未置換であるか、または置換基として、1個または2
個のF を有する）、もしくは1,1'- フェニルシクロヘ
キシル-4,4'-ジイル（この基中に存在するフェニル基
は、未置換であるか、または置換基として、 1個または
2 個のF を有する）であり、 Ｍ1 は、方向を問わず、-OC(=O)-、 -OC(=O)O-、-OCH2
- 、-(CH2 )n - 、 -OC(=O)CH2 CH2 - 、-OCH2 CH2 CH
2 - 、-C≡C- または単結合であり、ｍは、 0または 1
であり、 ｎは、1〜6 である。 - 【請求項２】少なくとも 1種の請求項 1に記載の式(I)
で表わされる化合物を含有する液晶混合物。 - 【請求項３】式(I) で表わされる化合物において、Ｒ1
およびＲ2 が、相互に独立して、炭素原子2〜18個を有
する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（この基は
不斉炭素原子を有するか、または有していない）、 a)この基中に存在する1 個の -CH2 - 基は、-O- により
置き換えられていてもよく、および／または b)この基中に存在する1 個または2 個以上の H原子は、
F により置き換えられていてもよい、請求項 2に記載の
液晶混合物。 - 【請求項４】式(I) で表わされる化合物において、Ａ1
およびＡ2 が、相互に独立して、フェニレン-1,4- ジイ
ル、フェニレン-1,3- ジイル、1,1'- ビフェニル-4,4'-
ジイルまたは1,1'- フェニルシクロヘキシル-4,4'-ジイ
ルである、請求項 2または3 のいずれかに記載の液晶混
合物。 - 【請求項５】式(I) で表わされる化合物において、Ｚ
が、水素であり、およびＹ1 ＝F またはＹ2 ＝F もしく
はＸ1 ＝-CF-またはＸ2 ＝-CF-である、請求項2〜4 の
いずれかに記載の液晶混合物。 - 【請求項６】 1種または 2種以上の式(I) で表される化
合物を、0.01〜80 重量％の量で含有する、請求項2〜5
のいずれかに記載の液晶混合物。 - 【請求項７】強誘電性（カイラルスメクティック）であ
る、請求項2〜6 のいずれかに記載の液晶混合物。 - 【請求項８】ネマティックである、請求項2〜6 のいず
れかに記載の液晶混合物。 - 【請求項９】請求項2〜7 のいずれかに記載の強誘電性
液晶混合物を含有する、強誘電性切り換えおよび／また
は表示デバイス。 - 【請求項１０】τＶ(min) モードで動作する、請求項 9
に記載の強誘電性切り換えおよび／または表示デバイ
ス。 - 【請求項１１】アクティブマトリックス素子を備えた、
請求項 9または10のいずれかに記載の強誘電性切り換え
および／または表示デバイス。 - 【請求項１２】請求項 1または3〜5 のいずれかで定義
の式(I) で表わされるベンゾチオフェン化合物。
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