JP2632401B2 - 置換フエニルトリフルオロメチルエーテル化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式Ｉで示される置換フエニルトリフルオロ
メチルエーテル化合物および液晶相の成分としての、そ
の使用に関する： R¹−（A¹−Z¹）_ｎ−A²−Z²−A³−OCF₃ Ｉ ［式中、R¹はＨであるか、あるいはＣ原子１〜18個を有
するアルキルであり、このアルキル中に存在する１個ま
たは２個以上のCH₂基はまた、２個のヘテロ原子が相互
に直接に結合しないものとして、−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ
−および（または）−CO−により置き換えられていても
よく、あるいはR¹はＣ原子１〜18個を有するパーフルオ
ロアルキルであり、このパーフルオロアルキル中に存在
する１個または２個以上のCF₂基はまた、２個のヘテロ
原子が相互に直接に結合しないものとして、−CH₂−、
−Ｅ−、−Ｓ−および（または）−CO−により置き換え
られていてもよく、 ＥはCH＝CX、CX＝CH、Ｃ≡Ｃ、CHY、 であり、 ＸはＹ、CH₃またはＨであり、 ＹはCN、NCS、NCOまたはハロゲンであり、 A¹およびA²は相互に独立して、それぞれ1,4−シクロ
ヘキシレンであり、この基中に存在する１個のCH₂基ま
たは隣接していない２個のCH₂基はまた、−Ｏ−原子お
よび（または）Ｓ原子により置き換えられていてもよ
く、あるいはA¹およびA²はそれぞれ、1,4−シクロヘキ
セニレン、1,4−ビシクロ（2,2,2）オクチレンまたはピ
ペリジン−1,4−ジイルであるか、あるいは1,4−フエニ
レンであり、この基中に存在する１個または２個以上の
CH基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、この
基は非置換であるか、あるいは置換基として１個または
２個以上のハロゲン原子および（または）CN基および
（または）CH₃基を有し、 Z¹は−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH₂O−、−OCH₂−、
−CH₂−CH₂−、−CH＝CH−または単結合であり、 Z²は−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、
−CH＝CH−または単結合であり、 A³は1,4−フエニレン基であり、この基は非置換であ
るか、あるいは置換基として、１個または２個以上のハ
ロゲン原子および（または）CN基および（または）CH₃
基を有し、そして ｎは０、１または２である、 ただし、ｎ＝０または１、R¹＝アルコキシおよびA¹＝
A²＝A³＝非置換1,4−フエニレンである場合には、Z²は
−CH₂O−、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、−CH＝CH−または単
結合であり、また、A¹がトランス−1,4−シクロヘキシ
レン、Z¹が−COO−、ｎが１、Z²が単結合及びA³が1,4−
フェニレンである場合には、A²は1,3−ジオキサン−2,5
−ジイルではない。

簡潔にするために、以下の記載において、Cycは1,4−
シクロヘキシレン基であり、Cheは1,4−シクロヘキセニ
レン基であり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基
であり、Ditは1,3−ジチアン−2,5−ジイル基であり、P
heは1,4−フエニレン基であり、Pydはピリジン−2,5−
ジイル基であり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイル基であ
り、そしてBiはビシクロ（2,2,2）オクチレン基である
ものとし、このCycおよび（または）Pheは非置換である
か、あるいは１個または２個以上のハロゲン原子および
（または）CH₃基および（または）CN基により置換され
ていてもよい。

式Ｉで示される化合物は液晶相、特にねじれセルの原
則、ゲスト／ホスト効果、整列相の変形の効果または動
的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶相の成分として
使用することができる。

本発明の目的は液晶相の成分として適し、特に比較的
低い粘度および比較的高い誘電異方性を有する新規で安
定な液晶化合物またはメソーゲン性化合物を見い出すこ
とにあった。

ここに、式Ｉで示される化合物が液晶相の成分として
高度に適することが見い出された。特に、これらの化合
物は比較的低い粘度を有する。これらの化合物を使用し
て、広いトリフエース範囲および有利な光学異方性値お
よび誘電異方性値を有する、安定な液晶相を得ることが
できる。

さらに、式Ｉで示される化合物を提供することによっ
て、種々の用途上の観点から、液晶混合物の調製に適す
る液晶物質の範囲が全く一般的に、相当に拡大される。

式Ｉで示される化合物は広い用途分野を有する。これ
らの化合物は置換基を選択することによって、液晶相を
主として構成する基材として使用することができ、ある
いは式Ｉで示される化合物を別種の化合物から生成され
た液晶基材に添加して、このタイプの誘電体の誘電異方
性および（または）光学異方性に影響を与えることがで
き、そして（あるいは）そのしきい電圧および（また
は）その粘度を最適にすることができる。

式Ｉで示される化合物は純粋な状態で無色であり、電
気光学用途に好ましい温度範囲で液晶メリフエースを形
成する。これらの化合物は化学的に、熱的に、および光
に対して安定である。

従って、本発明は式Ｉで示される化合物およびこれら
の化合物を液晶相の成分として使用することに関する。
本発明はまた、式Ｉで示される化合物の少なくとも一種
を含有する液晶相およびこのような相を含有する液晶表
示素子、特に電気光学表示素子に関する。

本明細書の全体を通して、R¹、A¹、Z¹、ｎ、A²、Z²お
よびA³は、別段のことわりがないかぎり、前記の意味を
有するものとする。

従って、式Ｉで示される化合物は２個の環を有する部
分式I aおよびI bで示される化合物： R¹−A²−A³−OCF I₃ a R¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I b ３個の環を有する部分式I c〜I fで示される化合物： R¹−A¹−A²−A³−OCF₃ I c R¹−A¹−Z¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I d R¹−A¹−Z¹−A²−A³−OCF₃ I e R¹−A¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I f および４個の環を有する部分式I g〜I nで示される化
合物： R¹−A¹−A¹−A²−A³−OCF₃ I g R¹−A¹−Z¹−A¹−A²−A³−OCF₃ I h R¹−A¹−A¹−Z¹−A²−A³−OCF₃ I i R¹−A¹−A¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I j R¹−A¹−Z¹−A¹−Z¹−A²−A³−OCF₃ I k R¹−A¹−Z¹−A¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I l R¹−A¹−A¹−Z¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I m R¹−A¹−Z¹−A¹−Z¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I n を包含する。

これらの化合物の中で、部分式I a、I b、I c、I d、
I e、I f、I h、I iおよびI lで示される化合物は特に
好ましい。

部分式I aで示される好ましい化合物は下記の部分式I
aa〜I afで示される化合物を包含する： R¹−Phe−Phe−OCF₃ I aa R¹−Dio−Phe−OCF₃ I ab R¹−Pyr−Phe−OCF₃ I ac R¹−Pyd−Phe−OCF₃ I ad R¹−Cyc−Phe−OCF₃ I ae R¹−Che−Phe−OCF₃ I af これらの化合物の中で、部分式I aa、I ab、I adおよ
びI aeで示される化合物は特に好ましい。

部分式I bで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ba〜I blで示される化合物を包含する： R¹−Phe−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I ba R¹−Phe−OCH₂−Phe−OCF₃ I bb R¹−Cyc−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I bc R¹−Cyc−OCO−Phe−OCF₃ I bd R¹−A²−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I be R¹−A²−CH₂O−Phe−OCF₃ I bf R¹−A²−OCH₂−Phe−OCF₃ I bg R¹−A²−COO−Phe−OCF₃ I bh R¹−A²−OCO−Phe−OCF₃ I bi R¹−Che−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I bj R¹−Phe−OCO−Phe−OCF₃ I bk R¹−Cyc−COO−Phe−OCF₃ I bl 部分式I cで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ca〜I ciで示される化合物を包含する： R¹−Phe−Phe−Phe−OCF₃ I ca R¹−Phe−Dio−Phe−OCF₃ I cb R¹−Cyc−Cyc−Phe−OCF₃ I cc R¹−Pyd−Phe−Phe−OCF₃ I cd R¹−Pyr−Phe−Phe−OCF₃ I ce R¹−Cyc−Phe−Phe−OCF₃ I cf R¹−Dio−Phe−Phe−OCF₃ I cg R¹−Che−Phe−Phe−OCF₃ I ch R¹−Phe−Che−Phe−OCF₃ I ci これらの化合物の中で、部分式I ccおよびI cfで示さ
れる化合物は特に好ましい。

部分式I dで示される好ましい化合物は下記の部分式I
da〜I dkで示される化合物を包含する： R¹−Phe−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I da R¹−Phe−Z¹−Dio−Z²−Phe−OCF₃ I db R¹−Cyc−Z¹−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I dc R¹−Pyd−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I de R¹−Phe−Z¹−Pyd−Z²−Phe−OCF₃ I df R¹−Pyr−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I dg R¹−Phe−Z¹−Pyr−Z²−Phe−OCF₃ I dh R¹−Phe−Z¹−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I di R¹−Dio−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I dj R¹−Che−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I dk 部分式I eで示される好ましい化合物は下記の部分式I
ea〜I eiで示される化合物を包含する： R¹−Pyr−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I ea R¹−Dio−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I eb R¹−Cyc−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I ec R¹−Phe−Z¹−Cyc−Phe−OCF₃ I ed R¹−Cyc−Z¹−Cyc−Phe−OCF₃ I ee R¹−Phe−Z¹−Dio−Phe−OCF₃ I ef R¹−Pyd−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I eg R¹−Phe−Z¹−Pyr−Phe−OCF₃ I eh R¹−Phe−Z¹−Che−Phe−OCF₃ I ei 部分式I fで示される好ましい化合物は下記の部分式I
fa〜I fmで示される化合物を包含する： R¹−Pyr−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fa R¹−Pyr−Phe−OCH₂−Phe−OCF₃ I fb R¹−Phe−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fc R¹−Cyc−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I fd R¹−Cyc−Cyc−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I fe R¹−Pyd−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I ff R¹−Dio−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fg R¹−Phe−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I fh R¹−Phe−Pyd−Z²−Phe−OCF₃ I fi R¹−Che−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fj R¹−Phe−Che−Z²−Phe−OCF₃ I fk R¹−Pyr−Phe−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I fl R¹−Cyc−Phe−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I fm 部分式I g〜I nで示される好ましい化合物は下記の部
分式I o〜I vで示される化合物を包含する： R¹−Cyc−Cyc−Phe−Phe−OCF₃ I o R¹−A¹−CH₂O−A¹−A²−Phe−OCF₃ I p R¹−Cyc−Cyc−Z¹−A²−Phe−OCF₃ I q R¹−A¹−A¹−A²−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I r R¹−Phe−Z¹−Phe−Z¹−Dio−Phe−OCF₃ I s R¹−Phe−Z¹−Phe−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I t R¹−A¹−COO−A¹−COO−A²−Phe−OCF₃ I u R¹−A¹−A¹−COO−A²−Z²−Phe−OCF₃ I v 本明細書に記載の式で示される化合物において、R¹は
好ましくはアルキル、およびまたアルコキシである。A¹
およびA²は好ましくはPhe、Cyc、Che、Pyd、PyrまたはD
ioである。式Ｉで示される化合物は好ましくは、基Bi、
基Pyd、基Pyr、基Dioおよび基Ditのうちの一つ以上を有
していない。

R¹は好ましくはまた、アルキル基であり、この基中に
存在する２個の隣接するCH₂基が−Ｏ−と−CO−、また
は−CO−と−Ｏ−とにより置き換えられている基であ
る。さらにまた、R¹は好ましくは、アルキル基であり、
この基中に存在する１個のCH₂基が−Ｃ≡Ｃ−または−C
H＝CH−により置き換えられている基である。

式Ｉおよび全部の部分式で示される好ましい化合物は
また、その分子中に存在するA¹および（または）A²が１
個または２個以上のＦ原子により置換されている1,4−
フエニレンである化合物である。

Z¹およびZ²は好ましくは単結合であり、２番目に好ま
しくは−CH₂CH₂−、−CH₂O−または−OCH₂−である。Z¹
およびZ²はさらにまた、好ましくは基−COO−、−OCO−
または−CH＝CH−である。

A³は好ましくは、非置換の、あるいは１個または２個
のＦ原子により置換されている1,4−フエニレン基であ
る。

ラテラルに置換されている化合物の中で、下記の式１
〜13で示される化合物は特に好ましい： R¹がアルキル基またはアルコキシ基である場合に、こ
の基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この
基は好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２、３、４、５、
６、７、８または９個を有し、従って好ましくはエチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オ
クチルオキシまたはノニルオキシであり、さらにまたメ
チル、メトキシ、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、デシルオキシ、ウンデシルオキ
シ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシであ
る。

オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプ
ロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチ
ル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチ
ル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３
−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニルあ
るいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−また
は９−オキサデシルである。

R¹がアルキル基であり、この基中に存在するCH₂基が
−CH＝CH−により置き換えられている場合に、この基は
直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は好
ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２〜10個を有する。従っ
て、この基は好ましくはビニル、プロブ−１−またはプ
ロプ−２−エニル、ブト−１−、−２−またはブト−３
−エニル、ペント−１−、−２−、−３−またはペント
−４−エニル、ヘキス−１−、−２−、−３−、−４−
またはヘキス−５−エニル、ヘプト−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−またはヘプト−６−エニル、オク
ト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−ま
たはオクト−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−、−７−またはノン−８−
エニル、あるいはデク−１−、−２−、−３−、−４
−、−５−、−６−、−７−、−８−またはデク−９−
エニルである。

分枝鎖状側鎖基R¹を有する式Ｉの化合物は、これらが
慣用の液晶基材中で良好な溶解性を有することから時に
は重要であるが、特に、これらが光学活性である場合に
は、カイラルドーピング剤として重要である。S_A相を有
する式Ｉで示される化合物は熱アドレス型表示体に適し
ている。

この種の分枝鎖状基は一般に、多くて一つの鎖分枝を
有する。好ましい分枝鎖状基R¹は、イソプロピル、２−
ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−
メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルベンチル、３−メ
チルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン
チル、２−オクチル、イソプロポキシ、２−メチルプロ
ポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２
−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチ
ルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオ
キシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４
−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、
２−デシル、２−ドデシル、６−メチルオクトキシ、６
−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプチルオキ
シカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチル
バレリルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−
クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチルブ
チリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキ
シ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキシ、２−メチ
ル−３−オキサペンチルおよび２−メチル−３−オキサ
ヘキシルである。

式Ｉはラセミ体の化合物および光学対掌体およびその
混合物を包含する。

別様に、式Ｉにおいて、R¹はまた、Ｃ原子２、３、
４、５、６、７、８または９個を有するパーフルオロア
ルキルである。

式Ｉおよび部分式で示される化合物の中で、その分子
中に存在する基のうちの少なくとも一つが前記の好まし
い意味のうちの一つを有する化合物が好ましい。

式Ｉで示される化合物において、好ましい立体異性体
はCycおよびビペリジン環がトランス−1,4−ジ置換され
ているものである。１個または２個以上のPyd、Pyrおよ
び（または）Dioを含有する前記式で示される化合物は
それぞれ、２種の2,5位置異性体を包含する。

1,4−シクロヘキセニレン基は好ましくは下記の構造
を有する： 式Ｉで示される化合物は文献［たとえばHouben−Weyl
によるMethoden der Organischen Chemie（Georg−Thie
me出版社、Stuttgart市）、IX巻、867頁以降のような標
準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方
法により、すなわち、あげられている反応に適する既知
の反応条件の下で製造される。それ自体既知であるが、
ここでは詳細に説明されていない変法も使用することが
できる。

所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物か
ら単離せずに、さらに反応させて、式Ｉで示される化合
物を生成するような方法でその場で生成することもでき
る。

従って、式Ｉで示される化合物は、式Ｉにおいてその
分子中に存在するＨ原子の代りに１個または２個以上の
還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する相当
する化合物を還元することにより製造することができ
る。

適当な還元できる基は好ましくはカルボニル基、特に
ケト基、さらにまた、たとえば遊離のまたはエステル化
されているヒドロキシル基、芳香族に結合しているハロ
ゲン原子である。還元に好適な原料化合物は式Ｉにおい
て、シクロヘキサン環の代りに、シクロヘキセン環また
はシクロヘキサノン環を有し、そして（または）−CH₂C
H₂−基の代りに−CH＝CH−基を有し、そして（または）
−CH₂−基の代りに−CO−基を有し、そして（または）
Ｈ原子の代りに遊離のまたは官能性に変えられている
（たとえばそのｐ−トルエンスルホネートの形）OH基を
有する相当する化合物である。

還元は、たとえば約０゜〜約200゜の温度で、約１〜2
00バールの圧力の下に、不活性溶媒、たとえばメタノー
ル、エタノールまたはイソプロパノールのようなアルコ
ール、テトラヒドロフラン（THF）またはジオキサンの
ようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸の
ようなカルボン酸あるいはシクロヘキサンのような炭化
水素中で、接触水素添加により、行なうことができる。
適当な触媒は有利には、PtまたはPdのような貴金属であ
り、これらは酸化物の形で（たとえばPtO₂またはPd
O）、支持体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウムまた
は炭酸ストロンチウム上のPd）、あるいは微粉砕された
形で使用することができる。

ケトン化合物はまた、Clemmensenの方法（この方法で
は、アエン、アエンアマルガムまたはスズと塩酸とを、
有利には水性−アルコール性溶液中または水／トルエン
を用いる不均質相系中で、約80〜120゜の温度で使用す
る）、あるいはWolff−Kishnerの方法（この方法では、
ヒドラジンを、有利にはKOHまたはNaOHのようなアルカ
リの存在の下で、ジエチレングリコールまたはトリエチ
レングリコールのような高沸点溶媒中において、約100
〜200゜の温度において使用する）により還元すること
ができ、アルキル基および（または）−CH₂CH₂−架橋を
有する式Ｉで示される相当する化合物を生成することが
できる。

さらに、複合水素化物を用いる還元もまた使用でき
る。一例として、アリールスルホニルオキシ基はLiAlH₄
を用いる還元により分離でき、そして特に、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシメチル基は、有利にはジエチルエー
テルまたはTHFのような不活性溶媒中で、約０〜100゜の
温度において、メチル基に還元することができる。二重
結合はメタノール中でNaBH₄またはトリブチル−スズ水
素化物を用いて水素添加することができる。

式Ｉで示されるエステル化合物はまた、相当するカル
ボン酸化合物（またはその反応性誘導体）をアルコール
化合物またはフエノール化合物（あるいはそれらの反応
性誘導体）でエステル化することにより得ることができ
る。

適当なカルボン酸化合物およびアルコール化合物また
はフエノール化合物は知られており、既知の方法と同様
にして製造することができる。

前記カルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は特にア
シルハライド化合物、中でもクロライド化合物およびブ
ロマイド化合物、およびまた酸無水物、たとえば混合酸
無水物、アジド化合物あるいはエステル化合物、特にア
ルキル基中にＣ原子１〜４個を有するアルキルエステル
化合物である。

前記アルコールまたはフエノール化合物の適当な反応
性誘導体は、特に好ましくはナトリウムまたはカリウム
のようなアルカリ金属の相当する金属アルコキシドまた
は金属フエノキシドである。

エステル化は有利には、不活性溶媒の存在下に行な
う。特に、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、THF、ジオキサンまたはアニソールのようなエーテ
ル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよう
なケトン、DMFまたはリン酸ヘキサメチルトリアミドの
ようなアミド、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよ
うな炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロロエチレン
のようなハロゲン化炭化水素およびジメチルスルホキシ
ドまたはスルホランのようなスルホキシドは極めて適当
である。

式Ｉで示されるニトリル化合物［式中、A¹、A²および
（または）A³は少なくとも１個のCN基により置換されて
いる］を製造するためには、相当する酸アミド化合物、
たとえばCN基の代りにCONH₂基が存在する相当する化合
物を脱水させることができる。このアミド化合物は、た
とえば相当するエステル化合物またはアシルハライド化
合物からアンモニアとの反応により得られる。適当な脱
水剤の例には、SOCl₂、PCl₃、PCl₅、POCl₃、SO₂Cl₂また
はCOCl₂のような無機酸クロライドおよびまたP₂O₅、P₂S
₅、AlCl₃（この化合物は、たとえばNaClとの複合化合物
として使用する）、芳香族のスルホン酸およびスルホン
酸ハライドがある。この反応は不活性溶媒の存在の下で
または不存在の下に、約０゜〜150゜の温度で行なうこ
とができる。適当な溶媒の例には、ピリジンまたはトリ
エチルアミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたは
キシレンのような芳香族炭化水素、あるいはDMFのよう
なアミドがある。

式Ｉで示される前記ニトリル化合物を製造するために
は、また相当する酸ハライド化合物、好ましくはクロラ
イドをスルフアミドと、有利にはテトラメチレンスルホ
ンのような不活性溶媒中で、約80゜〜150゜の温度、好
ましくは120゜において反応させることができる。慣用
の方法で仕上げ処理した後に、ニトリル化合物を直接に
単離することができる。

式Ｉで示されるエーテル化合物［式中、Ｒはアルコキ
シ基であり、そして（または）Z¹および（あるいは）Z²
は−OCH₂−または−CH₂O−基である］は相当するヒドロ
キシル化合物、好ましくは相当するフエノール化合物の
エーテル化により得ることができる。ヒドロキシル化合
物は有利には先ず、相当する金属誘導体に、たとえばNa
H、NaNH₂、NaOH、KOH、Na₂CO₃またはK₂CO₃で処理するこ
とにより相当するアルカリ金属アルコキシドまたはアル
カリ金属フエノキシドに変換する。この金属誘導体は次
いで相当するアルキルハライド、アルキルスルホネート
またはジアルキルスルフエート化合物と、有利にはアセ
トン、1,2−ジメトキシエタン、DMFまたはジメチルスル
ホキシドなどの不活性溶媒中で、あるいはまた別法とし
て過剰の水性または水性−アルコール性NaOHまたはKOH
中で、約20゜〜100゜の温度において反応させることが
できる。

式Ｉで示されるニトリル化合物［式中、A¹、A²および
（または）A³は少なくとも１個のCN基により置換されて
いる］を製造するためには、また式Ｉで示される相当す
る塩素または臭素化合物［A¹および（または）A²および
（または）A³は少なくとも１個のCl原子またはBr原子で
置換されている］をシアニド化合物、有利にはNaCN、KC
NまたはCu₂（CN）_２のような金属シアニドと、たとえば
ピリジンの存在の下で、DMFまたはＮ−メチルピロリド
ンのような不活性溶媒中において、20゜〜200゜の温度
で反応させることができる。

式Ｉにおいて、A¹、A²および（または）A³が少なくと
も１個のＦ原子またはCl原子および（または）CN基によ
り置換されている相当する化合物はまた、相当するジア
ゾニウム塩化合物から、そのジアゾニウム基をフツ素原
子または塩素原子により、あるいはCN基により、たとえ
ばSchiemannの方法またはSandmeyerの方法により置き換
えることにより得ることができる。

式Ｉで示されるジオキサン誘導体およびジチアン誘導
体［式中、A¹および（または）A²基のうちの一つは1,3
−ジオキサン−2,5−ジイル基または1,3−ジチアン−2,
5−ジイル基である］は有利には、相当するアルデヒド
化合物（またはその反応性誘導体）を相当する1,3−ジ
オール化合物（あるいはその反応性誘導体）または相当
する1,3−ジチオール化合物と、好ましくはベンゼンま
たはトルエンのような不活性溶媒および（または）触
媒、たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トル
エンスルホン酸のような強酸の存在の下で、20゜〜約15
0゜、好ましくは80゜〜120゜の温度において反応させる
ことにより製造される。原料物質の適当な反応性誘導体
は、中でもアセタールである。

前記のアルデヒド化合物および1,3−ジオール化合物
または1,3−ジチオール化合物並びにそれらの反応性誘
導体は或る場合には既知であり、或ものは文献から知ら
れている化合物から有機化学の標準的方法により困難な
く製造することができる。たとえば、アルデヒド化合物
は相当するアルキル化合物の酸化により、または相当す
るカルボン酸化合物またはその誘導体の還元により得る
ことができ、ジオール化合物は相当するジエステル化合
物の還元により得ることができ、そしてジチオール化合
物は相当するジハライド化合物をNaSHと反応させること
により得ることができる。

式Ｉで示される化合物を製造する場合に、すでに−OC
F₃基を含有する原料化合物、たとえばｐ−トリフルオロ
メトキシベンズアルデヒドまたは１−ブロモ−４−トリ
フルオロメトキシベンゼンを原料として使用すると特に
有利である。当業者はまた、前記文献から、あるいは例
から使用できる製造方法を入手することができる。

本発明による液晶相は２〜25種、好ましくは３〜15種
の成分を含有し、式Ｉで示される化合物の少なくとも一
種を含有する。他の成分はネマテイツクまたはネマトゲ
ニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデ
ンアニリン化合物、ビフエニル化合物、ターフエニル化
合物、フエニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合
物、フエニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサノエー
ト化合物、フエニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルビフエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビス
シクロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビスシクロヘ
キシルビフエニル化合物、フエニル−またはシクロヘキ
シルピリミジン化合物、フエニル−またはシクロヘキシ
ルジオキサン化合物、フエニル−またはシクロヘキシル
ジチアン化合物、1,2−ビスフエニルエタン化合物、1,2
−ビスシクロヘキシルエタン化合物、１−フエニル−２
−シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロゲン化
されているスチルベン化合物、ベンジルフエニルエーテ
ル化合物、トラン化合物および置換されているケイ皮酸
化合物の群からの既知物質から選択される。

本発明の液晶相の成分として適する最も重要な化合物
は次式IIで示すことができる特徴を有する： R¹−Ｌ−Ｇ−Ｅ−R² II ［式中ＬおよびＥはそれぞれ1,4−ジ置換ベンゼンおよ
びシクロヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フエ
ニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサ
ン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2,6−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロ
ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリン
からなる群からの炭素環状または複素環状環系であり、 Ｇは −CH＝CH− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −CH＝CY− −CH＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ≡Ｃ− −CH₂−CH₂− −CO−Ｏ− −CH₂−Ｏ− −CO−Ｓ− −CH₂−Ｓ− −CH＝Ｎ− −COO−Phe−COO− またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは
塩素、あるいはＹは−CNであり、そしてR¹およびR²は18
個までの炭素原子、好ましくは８個までの炭素原子を有
するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシあるい
はアルコキシカルボニルオキシであり、またはこれらの
基のうちの一つはまたCN、NO₂、CF₃、Ｆ、ClまたはBrで
あることができる］。

これらの化合物の大部分において、R¹およびR²は相互
に異なり、これらの基のうちの一方は通常、アルキル基
またはアルコキシ基である。しかしながら、提案されて
いるその他の種々の置換基も慣用である。かなりのこの
ような物質またはその混合物は市販されている。これら
の物質の全部は文献から既知の方法により製造すること
ができる。

本発明による液晶相は式Ｉで示される化合物の１種ま
たは２種以上を約0.1〜99％、好ましくは10〜95％の量
で含有する。さらにまた、好ましい液晶相は、式Ｉで示
される化合物の１種または２種以上を0.1〜50％、特に
0.5〜30％の量で含有する液晶相である。本発明による
相には等方性の式Ｉで示される化合物を使用することも
できる。

本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で調製す
る。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温
度で溶解させる。

本発明による液晶相は適当な添加剤を使用することに
より、これらを従来開示されている全部のタイプの液晶
表示素子で使用できるように変性することができる。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献
に詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善する
ために、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシル
アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラ
ブチルアンモニウムテトラフエニルボラネートまたはク
ラウンエーテルの錯塩［この化合物については、たとえ
ばI.Haller等によるMol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、249−2
58頁（1973年）を参照できる］を添加することができ、
着色ゲスト−ホスト系を生成するために二色性染料を添
加することができ、あるいは誘電異方性、粘度および
（または）ネマテイツク相の配向を変えるための物質を
添加することができる。このような物質はたとえば、DE
−OS 2,209,127、同2,240,864、同2,321,632、同2,338,
281、同2,450,088、同2,637,430、同2,853,728および同
2,902,177に記載されている。

次例は本発明を制限することなく、説明するためのも
のである。本明細書全体を通して、パーセンテージは重
量によるパーセントである。全ての温度は摂氏度で示す
ものである。m.p.は融点を意味し、c.p.＝透明点であ
る。Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマテイツク相、Ｓ＝スメクテ
イツク相そしてＩ＝等方性相。これらの記号間の数値は
転移温度である。

例 １ ｐ−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド0.1モ
ル、エチルプロパンジオール0.1モルおよびｐ−トルエ
ンスルホン酸0.2gをトルエン100ml中で２時間還流させ
る。溶媒を蒸発させ、減圧蒸留し、次いで結晶化させた
後に、トリフルオロメトキシ−４−（５−エチル−1,3
−ジオキサン−２−イル）ベンゼンが得られる、m.p.＝
31゜およびc.p.（extr.）＝−90゜。

同様にして下記の化合物を製造する： トリフルオロメトキシ−４−（５−プロピル−1,3−
ジオキサン−２−イル）ベンゼン、m.p.36.3゜、c.p.35
゜ トリフルオロメトキシ−４−（５−ブチル−1,3−ジ
オキサン−２−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（５−ペンチル−1,3−
ジオキサン−２−イル）ベンゼン、m.p.23゜、c.p.36゜ トリフルオロメトキシ−４−（５−ヘキシル−1,3−
ジオキサン−２−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（５−ヘプチル−1,3−
ジオキサン−２−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（５−オクチル−1,3−
ジオキサン−２−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（５−ノニル−1,3−ジ
オキサン−２−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（５−デシル−1,3−ジ
オキサン−２−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−1,3−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−1,3−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−1,3−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−1,3−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン、C67゜S_B146゜N150.5゜Ｉ トリフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−1,3−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−1,3−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン 例 ２ 無水フツ化水素酸２モルを０゜に冷却したオートクレ
ーブ中に装入する。テトラクロロメタン0.18モルと４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フエノール0.
06モルとの混合物を次いで加える。混合物を150゜で約
８時間攪拌し、冷却させ、氷水中に注ぎ入れ、次いでエ
ーテルで洗浄する。２相を約30分間攪拌し、次いで分離
させ、エーテル溶液はアルカリ性になるまで、５％KOH
で洗浄する。乾燥させ、別し、蒸留し、次いで精製し
た後に、トリフルオロメトキシ−４−（トランス−エチ
ルシクロヘキシル）ベンゼンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する： トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−デシル
シクロヘキシル）ベンゼン 例 ３ リチウム0.42gおよびZnBr₂3.5gを０゜でトランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロ−ヘキシル）−シク
ロヘキシルブロマイド8.6gとTHF/トルエン（1:4）50ml
との混合物に加える。反応溶液を０〜10゜で３時間、超
音波処理する。１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキ
シ）ベンゼン7.4gおよび1,1−ビス（ジフエニル−ホス
フイノ）−フエロセン−パラジウム（II）ジクロライド
［PdCl₂（dppf）］0.44gを添加した後に、混合物を室温
で24時間攪拌し、水25ml（＋1NHCl5ml）中に注ぎ入れ、
15分間攪拌し、有機相を分離し、水性相はトルエンで抽
出する。

有機相を仕上げ処理し、クロマトグラフイおよび（ま
たは）結晶化により精製した後に、トリフルオロメトキ
シ−４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル］−ベンゼンが得られ
る、C39゜S68゜N148.6゜Ｉ。

同様にして、下記の化合物を製造する： トリフルオロメトキシ−４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］
ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］
ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［トランスン−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］
ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］
ベンゼン 例 ４ THF150ml中でトリフエニルホスフイン55ミリモルおよ
びジエチルアゾジ−カルボキシレート55ミリモルの存在
の下で、トリフルオロメトキシ−ｐ−ヒドロキシメチル
ベンゼン50ミリモルを２−（ｐ−ヒドロキシベンゼン）
−５−ノニルピリミジン50ミリモルでエーテル化するこ
とによって、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フエニルｐ−トリフルオロ−メトキシベンジルエーテ
ルを得る、m.p.＝56゜およびc.p.＝155゜。

同様にして、下記の化合物が得られる： ４−（５−エチルピリミジン−２−イル）フエニルｐ
−トリフルオロメトキシベンジルエーテル ４−（５−エチルピリミジン−２−イル）フエニルｐ
−トリフルオロメトキシベンゼンエーテル ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−トリフルオロメトキシベンジルエーテル ４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）フエニルｐ
−トリフルオロメトキシベンジルエーテル ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−トリフルオロメトキシベンジルエーテル ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−トリフルオロメトキシベンジルエーテル ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−トリフルオロメトキシベンジルエーテル ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニル
ｐ−トリフルオロメトキシベンジルエーテル 例 ５ 等量のｐ−トリフルオロメトキシベンズイミダミド塩
酸塩（この化合物は相当するニトリルから相当するエチ
ルベンズイミデート塩酸塩を経て製造することができ
る）およびヘプチルマロンジアルデヒドビスジエチルア
セタールを150゜で15時間加熱する。冷却後、残留物を
エタノールに溶解する。慣用の方法で仕上げ処理し、２
−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ヘプチ
ルピリミジンを得る、m.p.23゜およびc.p.34゜。

同様にして、下記の化合物を製造する： ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−エ
チルピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−プ
ロピルピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ブ
チルピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ペ
ンチルピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ヘ
キシルピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−メ
トキシピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−エ
トキシピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−プ
ロポキシピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ブ
トキシピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ペ
ンチルオキシピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ヘ
キシルオキシピリミジン ２−（ｐ−トリフルオロメトキシベンゼン）−５−ヘ
プチルオキシピリミジン 例 ６ ａ） THF150ml中のトリフルオロメトキシベンズアルデ
ヒド95gを−10゜〜−５゜で２〜３時間にわたり、トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシルメチルトリフエニルホスホニウムヨーダ
イド300g、カリウムtert.−ブトキシド56gおよびTHF500
mlの混合物に加える。混合物を室温まで温め、次いで2N
HClを用いて中和し、水を加え、混合物をメチルtert.−
ブチルエーテルで抽出する。有機相を仕上げ処理し、次
いでシリカゲルでクロマトグラフイにより精製した後
に、１−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］エテンを得る。

ｂ） 上記エテン誘導体を室温および大気圧において、
THF800ml中で５％Pd/C40g上において水素添加する。仕
上げ処理し、次いで結晶化により精製した後に、C24゜C
60゜S_G76゜N133.7゜Ｉを有する１−（４−トリフルオロ
メトキシフエニル）−２−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］エ
タンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］エタン、C44゜S_B108゜N139゜Ｉ １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］エタン 例 ７ THF50ml中の１−ブロモ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゼン15.5gをマグネシウム
1.2gとTHF25mlとの沸とうしている混合物に加える。添
加が完了した時点で、混合物をさらに１時間加熱し、冷
却させ、次いでTHF50ml中のZnBr₂6.7gの溶液に０゜〜15
゜で加える。１時間攪拌した後に、１−ブロモ−４−
（トリフルオロメトキシ）ベンゼン12.3gおよびPdCl
₂（dppf）0.75gを加える。混合物を５゜で15時間、次い
で室温で24時間攪拌する。混合物を飽和NH₄Cl溶液100ml
上に注ぎ入れ、有機相を分離し、トルエンで抽出する。
有機相を仕上げ処理し、クロマトグラフイおよび（また
は）結晶化により精製した後に、トリフルオロメトキシ
−４−［４−（トランス−４−ペンチル−シクロヘキシ
ル）フエニル］ベンゼンを得る、C43゜S_B128゜N147.4゜
Ｉ。

同様にして、下記の化合物を製造する： トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
ノニルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−４−
デシルシクロヘキシル）フエニル］−ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フエニル］
ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フエニ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フエニル］
ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フエニ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−フエニ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−フエニ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−フエニ
ル］ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−フエニル］
ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−［４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−フエニル］
ベンゼン 例 ８ 例７と同様にして、４−ブロモ−４′−ペンチル−ビ
フエニルおよびトリフルオロメトキシ−４−ブロモベン
ゼンから相当するトリフルオロメトキシ−４−（４′−
ペンチルビフエニル−４−イル）ベンゼンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： トリフルオロメトキシ−４−（４′−エチルビフエニ
ル−４−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４′−プロピルビフエ
ニル−４−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４′−ブチルビフエニ
ル−４−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４′−ヘキシルビフエ
ニル−４−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４′−オクチルビフエ
ニル−４−イル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（４′−
エチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（４′−
プロピルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（４′−
ブチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（４′−
ペンチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（４′−
ヘキシルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（４′−
ヘプチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（４′−
オクチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−エトキシビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−プロポキシビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−ブトキシビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−ペンチルオキシビフエニル−４−イル）−ベン
ゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−ヘキシルオキシビフエニル−４−イル）−ベン
ゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−エチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−プロピルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−ブチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−ペンチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−ヘキシルビフエニル−４−イル）−ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（２′,3′−ジフルオロ
−４′−ヘプチルビフエニル−４−イル）−ベンゼン 例 ９ ブチルリチウム37ml（ヘキサン中15％）を−75゜で２
−エトキシ−５−ブロモピリジン12gとTHF50mlとの混合
物に加え、混合物をさらに１時間攪拌する。THF25ml中
のZnBr₂7.5gを次いで、−70゜〜−65゜で加え、混合物
を１時間、再度攪拌する。次いで、THF25ml中のトリフ
ルオロメトキシ−４−ブロモベンゼン14.5gおよびPdCl₂
（dppf）1gを加える。温度を室温まで高め、混合物を次
いで16時間攪拌する。例７と同様に仕上げ処理を行な
い、クロマトグラフイおよび（または）結晶化による精
製の後に、C36゜S_A（（33゜）Ｉを有する２−エトキシ
−５−（４−トリフルオロメトキシフエニル）ピリジン
を得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： ２−メトキシ−５−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）ピリジン ２−プロポキシ−５−（４−トリフルオロメトキシフ
エニル）ピリジン ２−ブトキシ−５−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）ピリジン ２−ペンチルオキシ−５−（４−トリフルオロメトキ
シフエニル）ピリジン ２−ヘキシルオキシ−５−（４−トリフルオロメトキ
シフエニル）ピリジン ２−ヘプチルオキシ−５−（４−トリフルオロメトキ
シフエニル）ピリジン ２−オクチルオキシ−５−（４−トリフルオロメトキ
シフエニル）ピリジン ２−メチル−５−（４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）ピリジン ２−エチル−５−（４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）ピリジン ２−プロピル−５−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）ピリジン ２−ブチル−５−（４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）ピリジン ２−ペンチル−５−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）ピリジン ２−ヘキシル−５−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）ピリジン ２−ヘプチル−５−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）ピリジン ２−オクチル−５−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）ピリジン 例 10 例９と同様にして、２−（４−ブロモフエニル）−５
−プロピルピリミジン14.0gおよびトリフルオロメトキ
シ−４−ブロモベンゼン12.1gを反応させ、相当する２
−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−イ
ル）−５−プロピルピリミジンを得る、C125゜S_G1110S_A
218゜Ｉ。

同様にして、下記の化合物を製造する： ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−メチルピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−エチルピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ブチルピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ペンチルピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ヘキシルピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ヘプチルピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−オクチルピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−メトキシピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−エトキシピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−プロポキシピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ブトキシピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ペンチルオキシピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ヘキシルオキシピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−ヘプチルオキシピリミジン ２−（４′−トリフルオロメトキシビフエニル−４−
イル）−５−オクチルオキシピリミジン 例 11 ａ） ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）スチ
レン2.8g、トリフルオロメトキシ−４−ブロモベンゼン
3.7g、トリエチルアミン1.4ml、アセトニトリル25mlPd
（II）アセテート50mgおよびトリ−ｏ−トリルホスフイ
ン125mgの混合物を36時間還流させる。冷却後に、混合
物を蒸発させ、次いでクロマトグラフイにより精製した
後に、C123゜S_C151゜S_A242゜Ｉを有する１−（４−トリ
フルオロメトキシフエニル）−２−［４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−フエニル］エテンを得る。

ｂ） このビニル化合物を室温および大気圧において、
THF中でPd（Ｃ上の５％）を用いて水素添加する。仕上
げ処理し、クロマトグラフイおよび（または）結晶化に
より精製した後に、C63゜S_B98゜S_A144゜Ｉを有する１−
（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−［４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）フエニル］エタ
ンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−エチルピリミジン−２−イル）フエニル］
エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）フエニ
ル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）フエニル］
エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フエニ
ル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フエニ
ル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フエニ
ル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−エトキシピリミジン−２−イル）フエニ
ル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−プロポキシピリミジン−２−イル）フエニ
ル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−ブトキシピリミジン−２−イル）フエニ
ル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−ペンチルオキシピリミジン−２−イル）フ
エニル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−ヘキシルオキシピリミジン−２−イル）フ
エニル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−ヘプチルオキシピリミジン−２−イル）フ
エニル］エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フ
エニル］エタン 例 12 ａ） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−スチレン25.7g、４−（トリフルオロメトキシ）−ヨ
ードベンゼン14.5g、アセトニトリル100ml、トリエチル
アミン7ml、Pd（II）アセテート0.23gおよびトリ−ｏ−
トリルホスフイン0.6gの混合物を沸とう点で、24時間加
熱する。０゜に冷却した後に、沈澱した物質を吸引別
し、アセトニトリルおよび水で洗浄し、次いでエタノー
ル／酢酸エチルから結晶化により精製した後に、C72゜S
_B168゜S_A194゜N224.1゜Ｉを有する、１−（４−トリフ
ルオロメトキシフエニル）−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−フエニル］−エテンを得
る。

ｂ） ａ）からのエテン誘導体をTHF中で、室温および
大気圧においてPd/Cを用いて水素添加する。仕上げ処理
し、結晶化により精製した後に、１−（４−トリフルオ
ロメトキシフエニル）−２−［４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フエニル］−エタンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）フエニ
ル］−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フエニ
ル］−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル］−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フエニ
ル］−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）フエ
ニル］−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−エタン 例 13 グリニヤール化合物をマグネシウム1.2g、THF50mlお
よびTHF25ml中の４−ペンチル−ブロモベンゼン11.4gか
ら製造する。添加が完了した時点で、混合物をさらに１
時間還流させ、次いで10゜に冷却させ、THF25ml中の４
−トリフルオロメトキシ−ブロモベンゼン14gおよびPdC
l₂（dppf）0.73gを加える。冷却手段は取り除くが、反
応混合物は20゜を超えてはならない。混合物を引続いて
室温で16時間攪拌し、飽和NH₄Cl溶液100ml中に注ぎ入
れ、さらに15分間攪拌し、有機相を次いで仕上げ処理す
る。結晶化により精製した後に、C67゜Ｉを有するトリ
フルオロメトキシ−４−（４−ペンチルフエニル）−ベ
ンゼンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： トリフルオロメトキシ−４−（４−メチルフエニル）
ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４−エチルフエニル）
ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４−プロピルフエニ
ル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４−ブチルフエニル）
ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４−ヘキシルフエニ
ル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（４−ヘプチルフエニ
ル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−メチルフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−エチルフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−プロピルフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−ブチルフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−ペンチルフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−エトキシフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−メトキシフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−プロポキシフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−ブトキシフエニル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（2,3−ジフルオロ−４
−ペンチルオキシフエニル）ベンゼン 例 14 例12a）と同様にして４−エトキシスチレン7.5gを４
−トリフルオロメトキシヨードベンゼン14.4g、トリエ
チルアミン6.9ml、Pd（II）アセテート0.23gおよびトリ
−ｏ−トリルホスフイン0.6gとアセトニトリル75ml中で
反応させ、１−（４−トリフルオロメトキシフエニル）
−２−（４−エトキシフエニル）−エテンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−メトキシフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−プロポキシフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ブトキシフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ペンチルオキシフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘキシルオキシフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘプチルオキシフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−メチルフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−エチルフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−プロピルフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ブチルフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ペンチルフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘキシルフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘプチルフエニル）−エテン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−オクチルフエニル）−エテン 例 15 例14で製造されたエテン誘導体をTHF中でPd/Cを用い
て水素添加することにより、相当するエタン誘導体が得
られる。

１−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−エトキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−メトキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−プロポキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ブトキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ペンチルオキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘキシルオキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘプチルオキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−メチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−エチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−プロピルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ブチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ペンチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘキシルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−ヘプチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（４−オクチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−エトキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−プロポキシフエニル）−エタ
ン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−ブトキシフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフエニル）−
エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−エチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−プロピルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−ブチルフエニル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（2,3−ジフルオロ−４−ペンチルフエニル）−エタン 例 16 リチウム0.7gおよびZnBr₂5.7gをトランス−４−ペン
チルシクロヘキシル−エチルヨーダイド15.4gとTHF/ト
ルエン（1:4）100mlとの混合物に０゜で加え、反応混合
物を０〜10゜で４時間超音波処理する。引続いて、４−
トリフルオロメトキシブロモベンゼン14.8gおよびPdCl₂
（dppf）0.88gを５゜で加える。混合物を室温まで温
め、次いでさらに16時間攪拌する。混合物を次いで飽和
NH₄Cl溶液100ml中に注ぎ入れ、有機相を仕上げ処理す
る。クロマトグラフイおよび（または）結晶化により精
製した後に、１−（４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−エタンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−エタン １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−エタン 例 17 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ベンゼンは例16と同様にして、トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルブロマイド15.4gお
よび４−トリフルオロメトキシブロモベンゼン18.2gか
ら、クロマトグラフイおよび（または）減圧蒸留による
精製の後に得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する： トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン 例 18 先ず、トルエン80ml中のジシクロヘキシルカルボジイ
ミド4.6g、４−トリフルオロメトキシフエノール4gとト
ルエン20mlとの混合物に加え、ジメチルアミノピリジン
0.2gを次いで加え、混合物を室温で１時間攪拌し、トラ
ンス−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸3.8gを次い
で加える。仕上げ処理し、次いでクロマトグラフイおよ
び（または）結晶化により精製した後に、４−（トリフ
ルオロメトキシ）フエニルトランス−４−エチルシクロ
ヘキサンカルボキシレートを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する： ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−プロピルシクロヘキサン−カルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−ブチルシクロヘキサン−カルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−ペンチルシクロヘキサン−カルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−ヘキシルシクロヘキサン−カルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−ヘプチルシクロヘキサン−カルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボキシレート ４−（トリフルオロメトキシ）フエニルトランス−４
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボキシレート 例 19 トルエン20ml中のジシクロヘキシルカルボジイミド1
0.0gを水冷しながら、４−トリフルオロメトキシ安息香
酸9.1g、４−プロピルフエノール6.0g、ジメチルアミノ
ピリジン2.7gおよびトルエン30mlの混合物に加える。混
合物を２時間攪拌し、シユウ酸1gを加え、混合物をさら
に１時間攪拌し、次いで吸引別する。液を1M HClと
振りまぜることにより洗浄し、相を分離させ、有機相を
1M NaOHと振りまぜることにより洗浄し、次いで仕上げ
処理する。クロマトグラフイおよび（または）結晶化に
より精製した後に、C59゜Ｉを有する４−プロピルフエ
ニル４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゾエートを得
る。

同様にして、下記の化合物を製造する： ４−エチルフエニル４−（トリフルオロメトキシ）ベ
ンゾエート ４−ブチルフエニル４−（トリフルオロメトキシ）ベ
ンゾエート ４−ペンチルフエニル４−（トリフルオロメトキシ）
ベンゾエート ４−ヘキシルフエニル４−（トリフルオロメトキシ）
ベンゾエート ４−ヘプチルフエニル４−（トリフルオロメトキシ）
ベンゾエート ４−オクチルフエニル４−（トリフルオロメトキシ）
ベンゾエート 次例は本発明による結晶相に関するものである： 例 A: ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニ
トリル16％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベンゾニ
トリル４％、 トルフルオロメトキシ−４−（５−プロピル−1,3−
ジオキサン−２−イル）−ベンゼン９％、 トルフルオロメトキシ−４−（５−ペンチル−1,3−
ジオキサン−２−イル）−ベンゼン９％、 トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン20％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフエニル11％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフエニル11％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフエニル４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ
エニル６％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２′−フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ビフエニル３％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフエニル４％ および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
２′−フルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ビフエニル３％、 よりなる液晶相は−17゜の融点、92゜の透明点および20
゜で21mm²/sの粘度を有する。

例 B: ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニ
トリル８％ トルフルオロメトキシ−４−（５−プロピル−1,3−
ジオキサン−２−イル）−ベンゼン12％ ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニト
リル10％、 トランス−１−ｐ−エチルフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン12％ トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン６％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフエニル13％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフエニル12％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフエニル３％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ
エニル６％、 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ビフエニル３％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ
エニル４％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフエニル７％ および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
２′−フルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ビフエニル４％、 よりなる液晶相は−20.8゜の融点、108゜の透明点およ
び20゜で25mm²/sの粘度を有する。

例 C: ２−ｐ−シアノフエニル−５−プロピル−1,3−ジオ
キサン７％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−ブチル−1,3−ジオキ
サン６％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−ペンチル−1,3−ジオ
キサン４％、 トリフルオロメトキシ−４−（５−プロピル−1,3−
ジオキサン−２−イル）−ベンゼン９％ トリフルオロメトキシ−４−（５−ペンチル−1,3−
ジオキサン−２−イル）−ベンゼン９％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフエニル12％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフエニル10％、 ２−ｐ−ペンチルオキシフエニル−５−ヘキシルピリ
ミジン５％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘキシルピリ
ミジン５％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘキシルピリ
ミジン５％、 ２−ｐ−プロポキシフエニル−５−ヘキシルピリミジ
ン４％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン４％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン４％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフエニル７％、 および トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン９％、 よりなる液晶相はＣ−17゜Sm30゜N70゜Ｉを有する。

例 D: １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−エタン20％ １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−エタン20％ トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン20％、 トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン20％ および トランス−１−ｐ−ブトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン20％、 よりなる液晶相は−6.2゜の融点、64゜の透明点および2
0゜で12mm²/sの粘度を有する。

例 E: ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾ
ニトリル20％、 トランス−１−ｐ−プロピルフエニル−４−ペンチル
シクロヘキサン20％、 トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン15％、 トランス−１−ｐ−ブトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン15％、 ４−トリフルオロメトキシ−４′−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−ビフエニル15％ および ４−トリフルオロメトキシ−４′−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニル15％ よりなる液晶相は62゜の透明点、20゜で12mm²/sの粘度
およびΔｎ＝＋0.12を有する。

例 F: ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾ
ニトリル10％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−プロピル−1,3−ジオ
キサン10％、 ４−プロピル−４′−シアノビフエニル10％、 ｐ−シアノフエニル４−プロピルベンゾエート10％、 ３−フルオロ−４−シアノフエニル４−プロピルベン
ゾエート10％ トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン10％、 トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン10％、 ４−エチル−１−トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル−ベンゼン15
％ および ４−トリフルオロメトキシ−１−トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
−ベンゼン15％ よりなる液晶相は66゜の透明点、22mm²/sの粘度および
Δｎ＝＋0.14を有する。

例 G: ２−ｐ−シアノフエニル−５−プロピル−1,3−ジオ
キサン７％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−ブチル−1,3−ジオキ
サン６％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−ペンチル−1,3−ジオ
キサン４％、 １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−エタン９％、 １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−エタン９％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル12％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル10％、 ２−ｐ−ペンチルオキシフエニル−５−ヘキシルピリ
ミジン５％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘキシルピリ
ミジン５％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘキシルピリ
ミジン５％、 ２−ｐ−プロポキシフエニル−５−ヘキシルピリミジ
ン４％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン４％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン４％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル７％ および トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン９％ よりなる液晶相は−17゜の融点、99゜の透明点および20
゜で32mm²/sの粘度を有する。

例 H: ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾ
ニトリル８％、 １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−エタン12％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル10％、 トランス−１−ｐ−エチルフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン12％、 トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン６％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル13％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル12％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフエニル３％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
フエニル６％、 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル３％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
フエニル４％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル７％ および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
２′−フルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル４％ よりなる液晶相は−21゜の融点、123゜の透明点および2
0゜で27mm²/sの粘度を有する。

例 I: ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾ
ニトリル16％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−ベンゾ
ニトリル４％、 １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−エタン９％ １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−
［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−エタン９％、 トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン20％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル11％、 ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル11％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフエニル４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
フエニル６％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２′−フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフエニル３％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル４％ および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
２′−フルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ビフエニル３％ よりなる液晶相は−15゜の融点、120゜の透明点および2
0゜で23mm²/sの粘度を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/12 19/30 9279−4Ｈ 19/30 19/32 9279−4Ｈ 19/32 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ポーチユ，アイケ ドイツ連邦共和国Ｄ‐6109ムールタール アム ブツクヴアルト４ (72)発明者 フインケンツエラー，ウルリツヒ ドイツ連邦共和国Ｄ‐6831プランクシユ タツト、ヴアルトプフアト74 (56)参考文献 特開 昭61−112689（ＪＰ，Ａ) 西独国特許公開3511111（ＤＥ，Ａ)

Claims (20)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ R¹−（A¹−Z¹）_ｎ−A²−Z²−A³−OCF₃ Ｉ 〔式中、R¹はＣ原子１〜18個を有するアルキルであり、
   このアルキル中に存在する１個または２個以上のCH₂基
   はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないも
   のとして、−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ−および（または）−
   CO−により置き換えられていてもよく、あるいはR¹はＣ
   原子１〜18個を有するパーフルオロアルキルであり、こ
   のパーフルオロアルキル中に存在する１個または２個以
   上のCF₂基はまた、２個のヘテロ原子が相互に直接に結
   合しないものとして、−CH₂−、−Ｅ−、−Ｓ−および
   （または）−CO−により置き換えられていてもよく、 ＥはCH＝CX、CX＝CH、Ｃ≡Ｃ、CHY、 であり、 ＸはＹ、CH₃またはＨであり、 ＹはCN、NCS、NCOまたはハロゲンであり、 A¹およびA²は相互に独立して、それぞれ1,4−シクロヘ
   キシレンであり、 この基中に存在する１個のCH₂基または隣接していない
   ２個のCH₂基は−Ｏ−原子および（または）−Ｓ−原子
   により置き換えられていてもよく、あるいはA¹およびA²
   はそれぞれ、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ
   （2.2.2）−オクチレンまたはピペリジン−1,4−ジイル
   であるか、あるいは1,4−フェニレンであり、この基中
   に存在する１個または２個以上のCH基はＮにより置き換
   えられていてもよく、この基は非置換であるか、または
   置換基として１個または２個以上のハロゲン原子および
   （または）CN基および（または）CH₃基を有し、 Z¹は−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH₂O−、−OCH₂−、−
   CH₂−CH₂−、−CH＝CH−または単結合であり、 Z²は−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、−
   CH＝CH−または単結合であり、 A³は1,4−フェニレン基であり、この基は非置換である
   か、または置換基として、１個または２個以上のハロゲ
   ン原子および（または）CN基および（または）CH₃基を
   有し、そして ｎは０、１または２である、 ただし、ｎ＝０または１、R¹＝アルコキシおよびA¹＝A²
   ＝A³＝非置換1,4−フェニレンである場合には、Z²は−C
   H₂O−、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、−CH＝CH−または単結
   合であり、また、A¹がトランス−1,4−シクロヘキシレ
   ン、Z¹は−CO−Ｏ−、ｎが１、Z²が単結合及びA³が1,4
   −フェニレンである場合には、A²は1,3−ジオキサン−
   2,5−ジイルではない。〕 で示される置換フェニルトリフルオロメチルエーテル化
   合物。
2. 【請求項２】下記付属式I aおよびI bで示される化合物
   から選ばれる、請求項１に記載の置換フェニルトリフル
   オロメチルエーテル化合物： R¹−A²−A³−OCF I a R¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I b （各式中、R¹、A²、A³およびZ²は請求項１に記載の意味
   を有する）。
3. 【請求項３】下記付属式I c〜I fで示される化合物から
   選ばれる、請求項１に記載の置換フェニルトリフルオロ
   メチルエーテル化合物： R¹−A¹−A²−A³−OCF₃ I c R¹−A¹−Z¹−A²−OCF₃ I d R¹−A¹−Z¹−A²−A³−OCF₃ I e R¹−A¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I f （各式中、R¹、A¹、A²、A³、Z¹およびZ²は請求項１に記
   載の意味を有する）。
4. 【請求項４】下記付属式I g〜I nで示される化合物から
   選ばれる、請求項１に記載の置換フェニルトリフルオロ
   メチルエーテル化合物： R¹−A¹−A¹−A²−A³−OCF₃ I g R¹−A¹−Z¹−A¹−A²−A³−OCF₃ I h R¹−A¹−A¹−Z¹−Z²−A³−OCF₃ I i R¹−A¹−A¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I j R¹−A¹−Z¹−A¹−Z¹−A²−A³−OCF₃ I k R¹−A¹−Z¹−A¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I l R¹−A¹−A¹−Z¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I m R¹−A¹−Z¹−A¹−Z¹−A²−Z²−A³−OCF₃ I n （各式中、R¹、A¹、A²、A³、Z¹およびZ²は請求項１に記
   載の意味を有する）。
5. 【請求項５】下記付属式I aa〜I afで示される化合物か
   ら選ばれる、請求項１に記載の置換フェニルトリフルオ
   ロメチルエーテル化合物： R¹−Phe−Phe−OCF₃ I aa R¹−Dio−Phe−OCF₃ I ab R¹−Pyr−Phe−OCF₃ I ac R¹−Pyd−Phe−OCF₃ I ad R¹−Cyc−Phe−OCF₃ I ae R¹−Che−Phe−OCF₃ I af （各式中、R¹は請求項１に記載の意味を有し、そしてPh
   eは1,4−フェニレン基であり、この基は非置換である
   か、または置換基として、１個または２個以上のハロゲ
   ン原子またはCN基またはCH₃基を有し、 Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基であり、 Pydはピリジン−2,5−ジイル基であり、 Pyrはピリミジン−2,5−ジイル基であり、 Cycは1,4−シクロヘキシレン基であり、そして Cheは1,4−シクロヘキシレン基である）。
6. 【請求項６】下記付属式I ba〜I blで示される化合物か
   ら選ばれる、請求項２に記載の置換フェニルトリフルオ
   ロメチルエーテル化合物： R¹−Phe−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I ba R¹−Phe−OCH₂−Phe−OCF₃ I bb R¹−Cyc−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I bc R¹−A²−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I be R¹−A²−CH₂O−Phe−OCF₃ I bf R¹−A²−OCH₂−Phe−OCF₃ I bg R¹−A²−COO−Phe−OCF₃ I bh R¹−CHe−CH₂−CH₂−Phe−OCF₃ I bj R¹−Cyc−COO−Phe−OCF₃ I bl （各式中、R¹およびA²は請求項１に記載の意味を有し、
   そしてPhe、CycおよびCheは請求項５に記載の意味を有
   する）。
7. 【請求項７】下記付属式I ca〜I ciで示される化合物か
   ら選ばれる、請求項３に記載の置換フェニルトリフルオ
   ロメチルエーテル化合物： R¹−Phe−Phe−Phe−OCF₃ I ca R¹−Phe−Dio−Phe−OCF₃ I cb R¹−Cyc−Cyc−Phe−OCF₃ I cc R¹−Pyd−Phe−Phe−OCF₃ I cd R¹−Pyr−Phe−Phe−OCF₃ I ce R¹−Cyc−Phe−Phe−OCF₃ I cf R¹−Dio−Phe−Phe−OCF₃ I cg R¹−Che−Phe−Phe−OCF₃ I ch R¹−Phe−Che−Phe−OCF₃ I ci （各式中、R¹は請求項１に記載の意味を有し、そしてPh
   e、Pyr、Cyc、Pyd、DioおよびCheは請求項５に記載の意
   味を有する）。
8. 【請求項８】下記付属式I da〜I dkで示される化合物か
   ら選ばれる、請求項３に記載の置換フェニルトリフルオ
   ロメチルエーテル化合物： R¹−Phe−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I da R¹−Phe−Z¹−Dio−Z²−Phe−OCF₃ I db R¹−Cyc−Z¹−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I dc R¹−Pyd−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I de R¹−Phe−Z¹−Pyd−Z²−Phe−OCF₃ I df R¹−Pyr−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I dg R¹−Phe−Z¹−Pyr−Z²−Phe−OCF₃ I dh R¹−Phe−Z¹−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I di R¹−Dio−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I dj R¹−Che−Z¹−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I dk （各式中、R¹、Z¹およびZ²は請求項１に記載の意味を有
   し、そしてPhe、Pyr、Cyc、Pyd、DioおよびCheは請求項
   ５に記載の意味を有する）。
9. 【請求項９】下記付属式I ea〜I eiで示される化合物か
   ら選ばれる、請求項３に記載の置換フェニルトリフルオ
   ロメチルエーテル化合物： R¹−Pyr−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I ea R¹−Dio−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I eb R¹−Cyc−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I ec R¹−Phe−Z¹−Cyc−Phe−OCF₃ I ed R¹−Cyc−Z¹−Cyc−Phe−OCF₃ I ef R¹−Pyd−Z¹−Phe−Phe−OCF₃ I eg R¹−Phe−Z¹−Pyr−Phe−OCF₃ I eh R¹−Phe−Z¹−Che−Phe−OCF₃ I ei （各式中、R¹およびZ¹は請求項１に記載の意味を有し、
   そしてPhe、Pyr、Cyc、Pyd、DioおよびCheは請求項５に
   記載の意味を有する）。
10. 【請求項１０】下記付属式I fa〜I fmで示される化合物
    から選ばれる、請求項３に記載の置換フェニルトリフル
    オロメチルエーテル化合物： R¹−Pyr−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fa R¹−Pyr−Phe−OCH₂−Phe−OCF₃ I fb R¹−Phe−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fc R¹−Cyc−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I fd R¹−Cyc−Cyc−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I fe R¹−Pyd−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I ff R¹−Dio−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fg R¹−Phe−Cyc−Z²−Phe−OCF₃ I fh R¹−Phe−Pyd−Z²−Phe−OCF₃ I fi R¹−Che−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I fj R¹−Phe−Che−Z²−Phe−OCF₃ I fk R¹−Pyr−Phe−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I fl R¹−Cyc−Phe−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I fm （各式中、R¹およびZ²は請求項１に記載の意味を有し、
    そしてPhe、Pyr、Cyc、Pyd、DioおよびCheは請求項５に
    記載の意味を有する）。
11. 【請求項１１】下記の化合物から選ばれる、請求項７に
    記載の置換フェニルトリフルオロメチルエーテル化合
    物： トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕ベ
    ンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
    ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕ベ
    ンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
    ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
    ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
    ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
    ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕ベ
    ンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−〔トランス−４−（トラン
    ス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕ベ
    ンゼン。
12. 【請求項１２】下記付属式I o〜I vで示される化合物か
    ら選ばれる、請求項４に記載の置換フェニルトリフルオ
    ロメチルエーテル化合物： R¹−Cyc−Cyc−Phe−Phe−OCF₃ I o R¹−A¹−CH₂O−A¹−A²−Phe−OCF₃ I p R¹−Cyc−Cyc−Z¹−A²−Phe−OCF₃ I q R¹−A¹−A¹−A²−CH₂CH₂−Phe−OCF₃ I r R¹−Phe−Z¹−Phe−Z¹−Dio−Phe−OCF₃ I s R¹−Phe−Z¹−Phe−Phe−Z²−Phe−OCF₃ I t R¹−A¹−COO−A¹−COO−A²−Phe−OCF₃ I u R¹−A¹−A¹−COO−A²−Z²−Phe−OCF₃ I v （各式中、R¹、A¹、A²、A³、Z¹およびZ²は請求項１に記
    載の意味を有し、Phe、CycおよびDioは請求項５に記載
    の意味を有する）。
13. 【請求項１３】A³が非置換であるか、あるいは置換基と
    して１個または２個のＦ原子を有する1,4−フェニレン
    基である、請求項１に記載の置換フェニルトリフルオロ
    メチルエーテル化合物。
14. 【請求項１４】下記付属式１〜11で示される化合物から
    選ばれる、請求項13に記載の置換フェニルトリフルオロ
    メチルエーテル化合物： （各式中、R¹、A¹、A²、ｎ、Z¹およびZ²は請求項１に記
    載の意味を有する）。
15. 【請求項１５】下記の化合物から選ばれる、請求項５に
    記載の置換フェニルトリフルオロメチルエーテル化合
    物： トリフルオロメトキシ−４−（トランス−エチルシクロ
    ヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−プロピルシク
    ロヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−ブチルシクロ
    ヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−ペンチルシク
    ロヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−ヘキシルシク
    ロヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−ヘプチルシク
    ロヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−オクチルシク
    ロヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−ノニルシクロ
    ヘキシル）−ベンゼン、 トリフルオロメトキシ−４−（トランス−デシルシクロ
    ヘキシル）−ベンゼン。
16. 【請求項１６】下記の化合物から選ばれる、請求項10に
    記載の置換フェニルトリフルオロメチルエーテル化合
    物： １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−〔ト
    ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
    ル）−シクロヘキシル〕−エタン、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−〔ト
    ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
    −シクロヘキシル〕−エタン、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−〔ト
    ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
    −シクロヘキシル〕−エタン、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−〔ト
    ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
    ル）−シクロヘキシル〕−エタン、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−〔ト
    ランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
    ル）−シクロヘキシル〕−エタン、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−〔ト
    ランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
    ル）−シクロヘキシル〕−エタン。
17. 【請求項１７】請求項１に記載の式Ｉで示される化合物
    を含有する液晶組成物。
18. 【請求項１８】少なくとも二種の液晶成分を有する液晶
    組成物であって、請求項１に記載の式Ｉで示される化合
    物の少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶組
    成物。
19. 【請求項１９】請求項18に記載の液晶組成物を含有する
    ことを特徴とする液晶表示素子。
20. 【請求項２０】請求項18に記載の液晶組成物を誘電体と
    して含有することを特徴とする電気光学表示素子。