DE3928267A1 - 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium - Google Patents

5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium

Info

Publication number
DE3928267A1
DE3928267A1 DE19893928267 DE3928267A DE3928267A1 DE 3928267 A1 DE3928267 A1 DE 3928267A1 DE 19893928267 DE19893928267 DE 19893928267 DE 3928267 A DE3928267 A DE 3928267A DE 3928267 A1 DE3928267 A1 DE 3928267A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
oxy
liquid
phenylpyrimidine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19893928267
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Dr Hittich
Andreas Dr Waechtler
Ulrich Dr Finkenzeller
Eike Dr Poetsch
David Dr Coates
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19893928267 priority Critical patent/DE3928267A1/de
Priority to PCT/EP1990/001357 priority patent/WO1991002726A1/de
Priority to EP19900912908 priority patent/EP0440771A1/de
Priority to JP51199490A priority patent/JPH04501574A/ja
Publication of DE3928267A1 publication Critical patent/DE3928267A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft 5-Oxy-2-phenylpyrimidine der Formel I
worin
R H, Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen,
A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,3-Cyclobutylen,
Z′ -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Q -CH₂- oder -CO-,
L H oder F,
E -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
n 0 oder 1,
m 0, 1 - oder im Falle n=0 - auch 2,
X und Z jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
Y -CN, -NCS, F, Cl, -CF₃, -CHF₂, -OCHF₂ oder -OCF₃ bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise auch geeignet für die Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Medien für TN-Displays mit hoher Verdrillung (z. B. 180°-270°), d. h. für STN-Displays.
Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus der DOS 33 15 295 bekannt.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen mit relativ hoher Doppelbrechung aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Medien vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Medien mit relativ großer optischer Anisotropie und positiv dielektrischer Anisotropie herstellbar. Die Substanzen der Formel I sind beispielsweise besonders bevorzugt für die Verwendung in Mischungen für STN-Displays.
Überraschend zeigte sich, daß der Zusatz von Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Medien liefert, die eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohen elektrischen Widerstand, gute Mischbarkeit mit anderen Flüssigkristallen und gute Tieftemperatur-Stabilität aufweisen. Darüber hinaus wird das für STN-Displays wichtige d/p-Fenster positiv beeinflußt.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Mediums zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Medien verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien. Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung flüssigkristalline Medien mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I, sowie Flüssigkristall-Anzeigen, die derartige Medien enthalten.
Vor- und nachstehend haben R, A, Z′, Q, L, E, n, m, X, Y und Z die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend die bevorzugten Verbindungen der folgenden Teilformeln:
In Formel Ia bedeutet Q vorzugsweise -CH₂-. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia, worin Y F, Cl -OCF₃ oder CF₃ bedeutet.
Falls die Gruppe R Alkylreste bedeuten, in denen auch eine ("Oxaalkyl") CH₂-Gruppe durch O-Atome ersetzt sein kann, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (=Methoxymethyl), 2- (=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (=2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy, Pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (=Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.
Besonders bevorzugt sind auch Alkylreste in denen eine CH₂-Gruppe durch eine -CH=CH-Gruppe ersetzt ist.
m ist vorzugsweise 0 oder 1.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (=1-Methylpropyl), Isobutyl (=2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (=3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (=2-Octyloxy), 2-Oxa- 3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl, 2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyloctanoyloxy, 5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbutyryloxy, 3-Methylvaleryloxy, 4-Methylhexanoyloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxahexyl.
Bei Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen umfaßt Formel I sowohl die optischen Antipoden als auch Racemate sowie deren Gemische.
Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von erfindungsgemäßen Verbindungen sind diejenigen der folgenden Teilformeln:
A ist vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen. Z′ ist vorzugsweise eine Einfachbindung oder -CH₂CH₂-. Q ist vorzugsweise CH₂. n ist vorzugsweise O. L ist vorzugsweise H.
Y ist vorzugsweise -CN, F, Cl, -CF₃ oder -OCF₃.
Im folgenden sind einige besonders bevorzugte Kombinationen von X, Y und Z angegeben:
Unter den Verbindungen der Formel I und deren Unterformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II
mit einem Säurechlorid der Formel R-(A-Z′)m-COCl verestert oder mit einem Halogenid z. B. der Formel R-(A-Z′)m-CH₂Br verethert. Die entsprechenden Säurechloride bzw. Bromide sind bekannt oder können in völliger Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden. Die Veretherungen bzw. Veresterungen erfolgen nach Standardverfahren.
Die Verbindungen der Formel II sind nach folgendem Syntheseschema erhältlich:
Die Umsetzung von Benzyloxy-acetaldehyddiethylacetal mit dem Vilsmeyer-Reagenz aus POCl₃ und DMF und anschließende Kondensation des Rohproduktes mit den entsprechenden Amidinen in Gegenwart geeigneter Basen (Triethylamin, Na-Alkohola liefert die erfindungsgemäßen Benzylether).
Die Verbindungen der Formel I können weiterhin durch Kreuzkopplungen nach DOS 36 08 502, DOS 36 32 410 oder DOS 37 36 489 oder durch Wolff-Kishner-Reduktion entsprechender Methylenketone hergestellt werden, die ihrerseits leicht durch Friedel-Crafts-Acylierungen aus den entsprechenden Arylessigsäurechloriden und entsprechenden Benzol- oder Biphenyl-Vorstufen zugänglich sind.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2- Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,
R⁶-L-G-E-R⁷ (IV)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5- disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6- disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G -CH=CH-
-CH=CY-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH=N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R⁶ und R⁷ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder eine dieser Reste durch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁶ und R⁷ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99 vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise 0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I können auch als Komponenten smektischer oder chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen verwendet werden. Diese Phasen sind bevorzugt chiral getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischen Anisotropie enthält. Diese weitere(n) Komponente(n) der achiralen Basismischung kann (können) zu 1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung ausmachen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannten gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F.=Schmelzpunkt, K.=Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab; trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 5,6 g 2-p-Fluorphenyl-5-hydroxypyrimidin, 4,9 g K₂CO₃, 4,4 g 1-Brompentan und 220 ml Methylethylketon wird über Nacht am Rückfluß gekocht. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 2-p-Fluorphenyl-5-n-pentoxypyrimidin, F. 80°, K. -10°, Δε +14,9
Beispiele 2-24
Durch Veretherung bzw. Veresterung entsprechender 5- Hydroxypyrimidine erhält man die folgenden Verbindungen der Formel Ia:
Beispiel 25 bis 30
Durch Veretherung bzw. Veresterung entsprechender Hydroxypyrimidine erhält man die folgenden Verbindungen der Formel Ib:

Claims (7)

1. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine der Formel I worin
R H, Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen,
A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,3-Cyclobutylen,
Z′ -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Q -CH₂- oder -CO-,
L H oder F,
E -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
n 0 oder 1,
m 0, 1 - oder im Falle n=0 - auch 2,
X und Z jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
Y -CN, -NCS, F, Cl, -CF₃, -CHF₂, -OCHF₂ oder -OCF₃ bedeutet.
2. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ia worin R, Q, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
3. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ib worin R, A, Q, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
4. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ic worin R, A, Q, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
5. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Medien.
6. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.
7. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 6 enthält.
DE19893928267 1989-08-26 1989-08-26 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium Withdrawn DE3928267A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19893928267 DE3928267A1 (de) 1989-08-26 1989-08-26 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium
PCT/EP1990/001357 WO1991002726A1 (de) 1989-08-26 1990-08-18 5-oxy-2-phenylazine und flüssigkristallines medium
EP19900912908 EP0440771A1 (de) 1989-08-26 1990-08-18 5-oxy-2-phenylazine und flüssigkristallines medium
JP51199490A JPH04501574A (ja) 1989-08-26 1990-08-18 ５―オキシ―２―フェニルアジン類および液晶媒体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19893928267 DE3928267A1 (de) 1989-08-26 1989-08-26 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3928267A1 true DE3928267A1 (de) 1991-02-28

Family

ID=6387952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19893928267 Withdrawn DE3928267A1 (de) 1989-08-26 1989-08-26 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0440771A1 (de)
JP (1) JPH04501574A (de)
DE (1) DE3928267A1 (de)
WO (1) WO1991002726A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6413448B1 (en) 1999-04-26 2002-07-02 Displaytech, Inc. Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH617452A5 (de) * 1974-10-25 1980-05-30 Hoffmann La Roche
US4062798A (en) * 1975-09-19 1977-12-13 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylpyrimidine derivatives
CH622548A5 (en) * 1975-09-19 1981-04-15 Hoffmann La Roche Liquid-crystal mixtures
DE3500909A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidine
JPS61197563A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Chisso Corp トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体
PL147864B1 (en) * 1985-12-16 1989-08-31 Wojskowa Akad Tech A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting
DE3601452A1 (de) * 1986-01-20 1987-07-23 Merck Patent Gmbh Vinylen-verbindungen
DE3732284A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-13 Merck Patent Gmbh Substituierte phenyltrifluormethylether
DE3825424A1 (de) * 1988-07-27 1990-03-29 Merck Patent Gmbh Fluorierte alkoxyverbindungen
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6413448B1 (en) 1999-04-26 2002-07-02 Displaytech, Inc. Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence

Also Published As

Publication number Publication date
WO1991002726A1 (de) 1991-03-07
JPH04501574A (ja) 1992-03-19
EP0440771A1 (de) 1991-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0264435B1 (de) Smektische flüssigkristalline phasen
DE3590176C1 (de) Ethan- und Methoxyderivate und diese enthaltende FK-Mischungen
EP0281611B1 (de) Flüssigkristalline phasen für elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt
EP0357727B1 (de) 2,3-difluorbenzolderivate und ihre verwendung als komponenten flüssigkristalliner medien
EP0308438B1 (de) Flüssigkristalline Phase, Tolane enthaltend
DE3807872A1 (de) Difluorbenzolderivate
EP0362318B1 (de) 2,3-difluorbiphenyle
DE3604462A1 (de) Smektische fluessigkristalline phasen
DE3807801A1 (de) Derivate des 2,3-difluorhydrochinons
EP0513262B1 (de) 3,6-disubstituierte-2-fluoropyridine
EP0429558B1 (de) Biphenylylethane und flüssigkristalline phase
DE19746289B4 (de) Dotierstoffe
CH678947A5 (en) Poly:cyclic cyclohexene cpds. with di:fluoro-phenylene ring
DE3839213A1 (de) Bis-(difluorphenylen)-derivate
EP0358741B1 (de) Derivate der 2,3-difluorbenzoesäure
WO1990008756A1 (de) Biphenylylethane
DE3807957A1 (de) Derivate des 2,3-difluorphenols
DE3902328A1 (de) Biphenylylethane
EP0184068A1 (de) Carbonitrile
DE3837208A1 (de) Naphthylacetylene
DE3928267A1 (de) 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium
DE4338348B4 (de) 2,6-Disubstituierte Benzotrifluoride
DE3913164C2 (de) Biphenylylethane und deren Verwendung zur Herstellung von flüssigkristallinen Phasen
DE3913554A1 (de) Biphenylylethane und fluessigkristalline phase
DE3812191A1 (de) Chirale oder achirale ringverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee