DE3913164C2 - Biphenylylethane und deren Verwendung zur Herstellung von flüssigkristallinen Phasen - Google Patents

Biphenylylethane und deren Verwendung zur Herstellung von flüssigkristallinen Phasen

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Description

Die Erfindung betrifft Biphenylylethane der Formel I,
R¹-CH₂-X-(CH₂CH₂)m-Ph-Ph-CH₂CH₂-Ph-Y-CH₂-R² (I)
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen, einer der Reste R¹ und R² auch H,
m 0 oder 1,
X und Y jeweils unabhängig voneinander O, S, CO-O, O-CO, O-CO-O oder eine Einfachbindung, Rest X auch 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen und Rest Y auch trans-1,4-Cyclohexylen, und
Ph 1,4-Phenylen, einer oder zwei der Reste Ph auch 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen, bedeutet,
mit der Maßgabe, daß im Falle (a) X=1,4-Phenylen und m=1 einer oder zwei der Reste Ph 2- oder 3-Fluor- 1,4-phenylen bedeuten und (b) im Falle X=trans-1,4- Cyclohexylen, m=0 und einer oder zwei der Reste Ph 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise auch geeignet für die Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Phasen für Displays, die auf dem ECB-Effekt beruhen.
Ähnlich flüssigkristalline Verbindungen sind z. B. aus US-PS 46 95 131 bekannt. Die dort beschriebenen Verbindungen weisen jedoch eine Cyclohexylethyl-Gruppierung auf.
Chirale Verbindungen für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen der Formel
sind in JP 61-243037-A beschrieben. Darüber hinaus ist eine chirale Verbindung der Struktur
in der EP-OS 0 259 995 beschrieben.
Über eine Verbindung der Struktur
bei der Synthese von Cyclophan-Verbindungen wird von H.A. Staab und M. Haenel berichtet (Chem. Ber., 106 (7), 2150-2202 (1973)).
G. W. Gray et al. schließlich berichten in Liquid Crystals, 1986, Vol. 1, No. 5, S. 407-413, u. a. über Verbindungen der Formel
und weisen in diesem Zusammenhang auf einen allgemein von der Flüssigkristallfachwelt akzeptierten negativen Effekt der Trennung der π-Systeme in diesem Zusammenhang hin.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen mit hoher Doppelbrechung aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen mit niedriger Viskosität, hoher Nematogenität und günstigem Tieftemperaturverhalten geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen mit relativ großer optischer Anisotropie und positiver oder negativer dielektrischer Anisotropie herstellbar. Die Substanzen der Formel I sind beispielsweise besonders bevorzugt für die Verwendung in Mischungen für ECB-Effekte geeignet.
Der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M.F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und negative Werte für die dielektrische Anisotropie Δε aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können.
Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf, d. h. die flüssigkristalline Phase hat eine negative dielektrische Anisotropie.
Überraschend zeigte sich, daß der Zusatz von Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Phasen liefert, die alle oben genannten Kriterien hervorragend erfüllen.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I, sowie Flüssigkristall-Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
Vor- und nachstehend haben R¹, R², X, Y und Ph die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Falls R¹ und/oder R² Alkylreste bedeuten, in denen auch eine ("Oxaalkyl") CH₂-Gruppe durch O-Atome ersetzt sein können, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2-Oxapropyl (=Methoxymethyl), 2-(=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (=2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl. Die Reste R¹-X und/oder R²-Y, in denen X bzw. Y O bedeutet, bedeuten somit einen Alkoxy- oder Alkoxyalkoxyrest mit 2, 3, 4, 5, 6, 7 C-Atomen. Sie bedeuten demnach bevorzugt Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy, Pentadecoxy, 1,3-Dioxabutyl (=Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4- Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.
Besonders bevorzugt sind auch Alkylreste, in denen eine CH₂-Gruppe durch eine -CH=CH-Gruppe oder durch -CHF- ersetzt ist.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R¹ oder R² können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (=1-Methylpropyl), Isobutyl (=2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (=3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methybutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (=2-Octyloxy), 2-Oxa-3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl, 2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyloctanoyloxy, 5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbutyryloxy, 3-Methylvaleryloxy, 4-Methylhexanoyloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxahexyl.
Bei Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen umfaßt Formel I sowohl die optischen Antipoden als auch Racemate sowie deren Gemische.
Die bevorzugten Bedeutungen von X und Y sind O oder die Einfachbindung, wobei die Einfachbindung besonders bevorzugt ist. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, worin einer der Reste Ph 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen ist. Die Reste R¹-X und R²-Y sind vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkoxy.
Unter den Verbindungen der Formel I und deren Unterformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von erfindungsgemäßen Verbindungen sind diejenigen der folgenden Teilformeln:
R und R′ bedeuten jeweils n-Alkyl mit bis zu 12 C-Atomen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Gerog-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II oder auch eine entsprechende Ethinverbindung
R³-X-Ph-Ph-CH=CH-Ph-Y-R⁴ (II)
unter dem Fachmann bekannten Bedingungen katalytisch hydriert. In Formel II haben X, Y und Ph die oben angegebenen Bedeutungen. R³ und R⁴ bedeuten jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Oxaalkyl.
Die Verbindungen der Formel II sind erhältlich in an sich bekannter Weise nach Wittig oder durch Heck-Kopplung aus entsprechenden Styrol-Verbindungen mit Halogenaromaten, welche entweder bekannt sind oder in völliger Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden können.
Erfindungsgemäße Verbindungen mit Alkenylgruppen lassen sich in Analogie zu ähnlichen, bekannten Verbindungen durch Wittig-Reaktionen darstellen, wobei die Ausgangsmaterialien durch Heckkopplungen zugänglich sind.
Die Verbindungen der Formel I können weiterhin durch Kreuzkopplungen nach DOS 36 08 502, DOS 36 32 410 oder DOS 37 36 489 oder durch Wolff-Kishner-Reduktion entsprechender Methylenketone hergestellt werden, die ihrerseits aus den entsprechenden Arylessigsäurechloriden und entsprechenden Benzol- oder Biphenyl-Vorstufen zugänglich sind.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis- cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyl­ dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Di­ phenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,
R⁶-L-G-E-R⁷ (IV)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G
-CH=CH-
-CH=CY-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH=N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und
R⁶ und R⁷ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste durch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁶ und R⁷ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99 vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise 0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I können auch als Komponenten smektischer oder chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen verwendet werden. Diese Phasen sind bevorzugt chiral getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischen Anisotropie enthält. Diese weitere(n) Komponente(n) der achiralen Basismischung kann (können) zu 1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung ausmachen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalz von Kronenethern (vg. z. B. I. Haller et al., Mol Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Beispiel 1
Eine Lösung von 10,6 g 1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(4′-n-pentylbiphenyl- 4-yl)-ethen [erhalten durch Heckkopplung von 4-Ethoxystyrol mit 4-Brom-4′-n-pentylbiphenyl] in 200 ml Tetrahydrofuran wird in Gegenwart von Pd/C bis zur Beendigung der H-Aufnahme hydriert. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(4′-n-pentylbiphenyl- 4-yl)-ethan, F. 81°, K. 145°.
Analog werden hergestellt:
1-(p-Methylphenyl)-2-(4′-n-propylbiphenyl-4-yl)-ethan, F. 83°, K. 116°.
Beispiel 2
Eine Lösung von 1,9 g 1-(p-Ethoxyphenyl)-2-[4′-trans- 4-n-pentylcyclohexyl)-3′-fluorbiphenyl-4-yl]-ethen [erhalten durch Heckkopplung von 4-Ethoxystyrol mit 4′-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-3′-fluor-4-brombiphenyl] in 50 ml Tetrahydrofuran wird in Gegenwart von Pd/C hydriert. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1-(p- Ethoxyphenyl)-2-[4′-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-3′- fluorbiphenyl-4-yl)]-ethan.

Claims (7)

1. Biphenylylethane der Formel I, R¹-CH₂-X-(CH₂CH₂)m-Ph-Ph-CH₂CH₂-Ph-Y-CH₂-R² (I)worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen, einer der Reste R¹ und R² auch H,
m 0 oder 1,
X und Y jeweils unabhängig voneinander O, S, CO-O, O-CO, O-CO-O oder eine Einfachbindung, Rest X auch 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen und Rest Y auch trans-1,4-Cyclohexylen, und
Ph 1,4-Phenylen, einer oder zwei der Reste Ph auch 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen, bedeutet,
mit der Maßgabe, daß im Falle (a) X=1,4-Phenylen und m=1 einer oder zwei der Reste Ph 2- oder 3-Fluor- 1,4-phenylen bedeuten und (b) im Falle X=trans-1,4- Cyclohexylen, m=0 und einer oder zwei der Reste Ph 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen bedeuten.
2. Biphenylylethane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel I: R¹-CH₂-Ph-Ph-CH₂CH₂-Ph-CH₂-R² (I′)
3. Biphenylylethane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel I′′:
4. Biphenylylethane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel I′′′
5. Biphenylylethane nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß -Ph-Ph- bedeutet.
6. Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Herstellung von flüssigkristallinen Phasen mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, von denen mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I ist.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel I in Flüssigkristall­ anzeigeelementen, die eine flüssigkristalline Phase gemäß Anspruch 6 enthalten.
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