CN103906727B - 具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物 - Google Patents

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Abstract

通式（1）所示的具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物（式中，R1表示烷基等，A1和A2表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基等，A3表示通式（A-1）或（A-2）所示的基团（式中，W表示氟原子等，Y2、Y3和Y4表示氢原子或氟原子等），Z1和Z2表示单键等，Y1表示氟原子等，m和n表示0、1、2或3，m＋n表示3），具有与其它液晶化合物的高混合性，通过使该化合物为液晶组合物的成分，从而可以获得兼具低粘度、在宽温度范围显示液晶相、高保存稳定性和高透明点（T-i）的液晶组合物，并可以获得高速响应且具有优异显示特性的液晶显示元件。

Description

具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物
技术领域
本发明涉及作为有机电子材料、医药农药、特别是液晶显示元件用材料有用的具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物。
背景技术
液晶显示元件可用于以钟表、计算器为代表的各种测定仪器、汽车用面板、文字处理机、电子记事本、印刷机、计算机、电视、钟表、广告显示板等。作为液晶显示方式，其代表性的液晶显示方式中有TN（扭曲向列）型、STN（超扭曲向列）型、使用了TFT（薄膜晶体管）的垂直取向型、IPS（平面转换）型等。要求这些液晶显示元件所用的液晶组合物对水分、空气、热、光等外界因素稳定，此外，以室温为中心在尽量宽的温度范围显示液晶相（向列相、近晶相和蓝相等），低粘性，并且驱动电压低。此外液晶组合物必须对于每个显示元件来说使介电常数各向异性（Δε）和折射率各向异性（Δn）等为最佳值。
TN型、STN型或IPS型等水平取向型显示器中，使用了Δε为正的液晶组合物。此外还报道了使Δε为正的液晶组合物在不施加电压时垂直取向、通过施加横向电场来进行显示的驱动方式，Δε为正的液晶组合物的必要性进一步提高。另一方面，全部驱动方式中都要求响应速度的改善，为了解决该课题而需要与现行相比更低粘度的液晶组合物。为了获得低粘度的液晶组合物，使构成液晶组合物的各个化合物本身的粘度降低是有效的。此外，要求在使用液晶组合物作为显示元件等时，在宽温度范围内显示稳定的液晶相。
一般而言，为了获得粘度低的化合物，优选其分子骨架为多个环结构不经由连接基团而是直接结合的结构、即被称为所谓直环系的结构。然而，Δε值为正且具有由3个以上环结构构成的直环系结构的化合物总的说来结晶性高，如果长期保存包含该化合物的液晶组合物，则存在该化合物的结晶析出这样的问题。为了改善这样的化合物的保存稳定性，对导入了各种连接基团的化合物进行了研究。通过导入连接基团，虽然在一定程度上粘度上升，但是发现能够改善在液晶组合物中的混合性，可以抑制结晶的析出（参照专利文献1～8）。然而，具有-CH2O-基作为连接基团的化合物虽然化学稳定性也高，含有该化合物的液晶组合物在宽温度范围显示稳定的液晶相，但存在粘度变得过高这样的难点。
另一方面，为了获得在宽温度范围显示稳定的液晶相的液晶组合物，使用显示高透明点（T-i）的化合物是有效的。一般而言为了获得显示高T-i的化合物，增加各化合物所含的环结构是有效的。然而，通过增加各化合物所含的环结构的数目，存在结晶性上升，变得易于从液晶组合物析出这样的难点。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-101599
专利文献2：日本特表平2-501311
专利文献3：日本特开平9-157202
专利文献4：日本特表2005-517079
专利文献5：日本特开平2-233626
专利文献6：日本特表平4-501575
专利文献7：日本特表平6-504032
专利文献8：WO98/23564
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题是，提供一种具有与其它液晶化合物的高混合性，并且兼具制成液晶组合物时的低粘度（η）、高保存稳定性和高T-i的化合物，并且提供以该化合物作为构成构件的液晶组合物和液晶显示元件。
用于解决课题的手段
为了解决上述课题，本申请发明者们对各种化合物进行了研究，结果发现，具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物可以有效地解决课题，从而完成了本申请发明。
本申请发明提供一种通式（1）所示的化合物，并且提供含有该化合物的液晶组合物和使用了该液晶组合物的液晶显示元件。
（式中，R1表示碳原子数1～15的烷基或碳原子数2～15的烯基，这些基团中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-CO-取代，
A1和A2各自独立地为选自由以下所组成的组中的基团：
（a）1,4-亚环己基（该基团中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-或-S-取代。）
（b）1,4-亚苯基（该基团中存在的1个-CH=或不邻接的2个以上-CH=可以被-N=取代，该基团中存在的氢原子可以被氟原子取代。），
A3为通式（A-1）或（A-2）所示的基团，
（式中，W表示氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，
Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子。）
Z1和Z2各自独立地表示-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键，
Y1表示氢原子、氟原子或氯原子，
m和n各自独立地表示0、1、2或3，但m＋n表示3，
A1在存在多个的情况下可以相同也可以不同，A2在存在多个的情况下可以相同也可以不同，Z1在存在多个的情况下可以相同也可以不同，Z2在存在多个的情况下可以相同也可以不同。）
发明的效果
由本发明提供的通式（1）所示的化合物具有与其它液晶化合物的高混合性，并且兼具制成液晶组合物时的低粘度（η）、高保存稳定性和高T-i。
因此，通过使用通式（1）所示的化合物作为液晶组合物的成分，可以获得低粘度，在宽温度范围显示液晶相，保存稳定性高的液晶组合物。因此，作为要求高速响应的液晶显示元件用的液晶组合物的构成成分是非常有用的。
具体实施方式
在通式（1）所示的化合物中，关于R，为了使粘度降低，优选为碳原子数1～8的烷基或碳原子数2～8的烯基，特别优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基。此外，优选为直链状。
关于A1和A2，为了使粘度降低，各自独立地优选为反式-1,4-亚环己基或无取代的1,4-亚苯基，进一步优选为反式-1,4-亚环己基，为了使Δε增大，优选为：
此外，为了改善溶解性，优选为：
关于A3，为了使Δε增大，优选为：
为了使粘度降低、使溶解性提高，优选为：
关于Z1和Z2，为了使粘度降低，各自独立地优选为-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF=CF-或单键，进一步优选为-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或单键。
关于Y1，为了使粘度降低，优选为氢原子或氟原子，为了使Δε增大，优选为氟原子，为了使溶解性提高，优选为氟原子。
关于m，在重视粘度的情况下优选为3，在重视Δε的情况下优选为2或3，在重视溶解性的情况下优选为1或2。关于n，在重视粘度的情况下优选为0，在重视Δε的情况下优选为0或1，在重视溶解性的情况下优选为0或1。
另外，在通式（1）所示的化合物中，不形成杂原子彼此直接结合的结构。
以下显示优选化合物的具体例，但本发明不限定于这些具体例。在通式（1）之中，优选以下的通式（1-1）～通式（69-9）所示的各化合物。
（式中，R1表示与通式（1）中的R1相同的含义。）
本发明的液晶组合物中，如果通式（1）所示的化合物的含量少，则不能表现其效果，因此在液晶组合物中，作为下限值，优选为1%（组合物中的%表示质量%。），优选为2%，进一步优选为5%。另外，如果含量多，则引起析出等问题，因此，作为上限值，优选为50%，更优选为30%，进一步优选为20%，特别优选为10%。通式（1）所示的化合物也可以仅使用1种，但可以同时使用2种以上的化合物。
为了调整液晶组合物的物性值，可以使用通式（1）所示的化合物以外的化合物，除了具有液晶相的化合物以外，还可以根据需要添加不具有液晶相的化合物。
这样，作为可以与通式（1）所示的化合物混合使用的化合物的优选代表例，在本发明提供的组合物中，优选作为其第一成分而含有至少1种通式（1）所示的化合物，作为其它成分而含有特别是以下第二成分至第六成分中的至少1种。
即，第二成分为所谓氟系（卤素系）的p型液晶化合物，可以举出以下的通式（A1）～（A3）所示的化合物。
上式中，Rb表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有支链，也可以具有3～6元环的环状结构，基团内存在的任意的-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基团内存在的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，但优选为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、末端被碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～5的烷基。此外，在由于支链而产生不对称碳的情况下，作为化合物，可以为光学活性体，也可以为外消旋体。
环A、环B和环C各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可以被1个以上氟原子取代的1,4-亚苯基、可以被1个以上氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1个以上氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可以被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，但优选反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可以被氟原子取代的萘-2,6-二基或可以被1～2个氟原子取代的1,4-亚苯基。特别是在环B为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基的情况下，环A优选为反式-1,4-亚环己基，在环C为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基的情况下，环B和环A优选为反式-1,4-亚环己基。此外，（A3）中环A优选为反式-1,4-亚环己基。
La、Lb和Lc为连接基团，各自独立地表示单键、亚乙基（-CH2CH2-）、1,2-亚丙基（-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-）、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或-CH=NN=CH-，但优选为单键、亚乙基、1,4-亚丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-或-C≡C-，特别优选为单键或亚乙基。此外，（A2）中优选它们中的至少1个表示单键，（A3）中优选它们中的至少2个表示单键。
环Z为芳香环，表示以下的通式（La）～（Lc）中的任一种。
式中，Ya～Yj各自独立地表示氢原子或氟原子，但在（La）中，优选Ya和Yb的至少1个为氟原子，在（Lb）中，优选Yd～Yf的至少1个为氟原子，特别进一步优选Yd为氟原子，（Lc）中，优选Yh和Yi的至少1个为氟原子，特别进一步优选Yh为氟原子。
末端基团Pa表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基、被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烷氧基、被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烷基、被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烯基或被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烯基氧基，但优选为氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氧基，特别优选为氟原子。
第三成分为所谓氰基系的p型液晶化合物，可以举出以下的通式（B1）～（B3）所示的化合物。
上式中，Rc表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有支链，也可以具有3～6元环的环状结构，基团内存在的任意的-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基团内存在的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，但优选为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、末端被碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～5的烷基。另外，在由于支链而产生不对称碳的情况下，作为化合物，可以为光学活性体，也可以为外消旋体。
环D、环E和环F各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可以被1个以上氟原子取代的1,4-亚苯基、可以被1个以上氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1个以上氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可以被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，但优选反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可以被氟原子取代的萘-2,6-二基或可以被1～2个氟原子取代的1,4-亚苯基。特别是在环E为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基的情况下，环D优选为反式-1,4-亚环己基，在环F为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基的情况下，环D和环E优选为反式-1,4-亚环己基。另外，（B3）中，环D优选为反式-1,4-亚环己基。
Ld、Le和Lf为连接基团，各自独立地表示单键、亚乙基（-CH2CH2-）、1,2-亚丙基（-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-）、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CH=NN=CH-，但优选为单键、亚乙基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-或-C≡C-，特别优选为单键、亚乙基或-COO-。另外，通式（B2）中优选它们中的至少1个表示单键，通式（B3）中优选它们中的至少2个表示单键。
Pb表示氰基。
环Y为芳香环，表示以下的通式（Ld）～（Lf）中的任一种。
式中，Yk～Yq各自独立地表示氢原子或氟原子，但在（Ld）中，优选Yk和Yl的至少1个为氟原子，在（Le）中，优选Ym～Yo的至少1个为氟原子，特别进一步优选Ym为氟原子，在（Lf）中，优选Yp和Yq的至少1个为氟原子，特别进一步优选Yp为氟原子。
第四成分是介电常数各向异性为0左右的、所谓的非极性液晶化合物，可以举出以下的通式（C1）～（C3）所示的化合物。
上式中，Rd和Pe各自独立地表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有支链，也可以具有3～6元环的环状结构，基团内存在的任意的-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基团内存在的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，但优选为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、碳原子数1～3的直链状烷氧基或末端被碳原子数1～3烷氧基取代的碳原子数1～5的直链状烷基，进一步特别优选至少一方为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基或碳原子数4～7的直链状3-烯基。
环G、环H、环I和环J各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可以被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基、可以被1个以上氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可以被1～2个氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，但在各化合物中，反式十氢萘-反式-2,6-二基、可以被1个以上氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可以被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基优选为1个以内，其它环优选为反式-1,4-亚环己基或可以被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基。环G、环H、环I和环J中存在的氟原子数的合计优选为2个以下，优选为0或1个。
Lg、Lh和Li为连接基团，各自独立地表示单键、亚乙基（-CH2CH2-）、1,2-亚丙基（-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-）、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或-CH=NN=CH-，但优选单键、亚乙基、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-或-CH=NN=CH-，通式（C2）中优选它们中的至少1个表示单键，通式（C3）中优选它们中的至少2个表示单键。
另外，通式（C1）～（C3）所示的化合物中，通式（A1）～（A3）所示的化合物和通式（B1）～（B3）所示的化合物除外。
通式（A1）～（A3）所示的化合物、通式（B1）～（B3）和通式（C1）～（C3）所示的化合物中，不形成杂原子彼此直接结合的结构。
第五成分是为了对液晶组合物诱发螺旋结构而使用的光学活性化合物。优选为具有不对称碳原子的化合物，进一步优选为具有1-甲基庚基氧基的化合物。
第六成分是为了改善响应速度或改善液晶组合物的取向性而添加的、具有能够通过紫外线照射或加热而聚合的聚合性官能团的化合物。作为聚合性基团，优选为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基，进一步优选为甲基丙烯酰氧基。此外，优选具有1～3个聚合性官能团，进一步优选具有2个聚合性官能团。
在本发明中，通式（1）所示的化合物可以如下制造。当然本发明的宗旨和适用范围不受这些制造例限制。
（制法1）
使通式（70）所示的化合物与金属或烷基金属反应而形成有机金属后，与N,N-二甲基甲酰胺反应，然后进行水解，从而可以获得通式（71）所示的苯甲醛衍生物。
（式中，A2表示可以被一个以上氟原子取代的1,4-亚苯基，Z2、n和A3各自独立地表示与通式（1）相同的含义，X表示氯原子、溴原子或碘原子。）
（式中A2表示可以被一个以上氟取代的1,4-亚苯基，Z2、n和A3各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
作为溶剂，只要是使反应适宜进行的溶剂，则任何溶剂都可以，但优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂。
作为调制有机金属时使用的金属或烷基金属，只要是使反应适宜进行的金属或烷基金属，则任何金属或烷基金属都可以，但作为金属，优选为金属镁、金属锂或金属锌，作为烷基金属，优选为正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂或二异丙基氨基锂。
作为调制有机金属时的反应温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选-78℃至溶剂回流的程度。作为与二甲基甲酰胺反应时的反应温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选-78℃至室温的温度，进一步优选为-40℃至10℃的温度。
此外，为了制造在通式（70）中A2为1,4-亚环己基或2,6-二氧杂-1,4-亚环己基的化合物，使由甲氧基甲基三苯基膦盐与碱反应而调制的磷叶立德、与通式（72-1）或（72-2）所表示的化合物反应，通过酸性水溶液进行水解，从而可以获得通式（71）所表示的化合物中与甲酰基直接结合的A2为1,4-亚环己基或2,6-二氧杂-1,4-亚环己基的化合物。
（式中A2、Z2、n、和A3各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
作为溶剂，只要是使反应适宜进行的溶剂，则任何溶剂都可以，但优选乙醚或四氢呋喃等醚系溶剂。
作为反应温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选-40℃至室温的范围。
作为碱，优选氢化钠等金属氢化物、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇盐等碱金属醇盐类、正丁基锂、仲丁基锂等烷基锂等。
接下来，将通式（71）所示的化合物利用还原剂而将羰基还原，从而可以获得通式（73）所示的化合物。
（式中A2、Z2、n和A3各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
作为还原剂，优选氢化锂铝、双（甲氧基乙氧基）二氢化铝锂等氢化锂铝类、四氢硼钠、四氢硼锂等氢化硼类。
作为使用氢化锂铝类时的溶剂，只要是使反应适宜进行的溶剂，则任何溶剂都可以，但优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂。作为使用氢化硼类时的溶剂，只要是使反应适宜进行的溶剂，则任何溶剂都可以，但优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂或甲醇、乙醇等醇系溶剂，进一步优选添加少量的水。
作为反应温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选0℃至溶剂回流的温度。
接下来，使通式（74）所表示的化合物与碱反应而衍生成苯基锂等有机金属类后，与硼酸酯类反应，水解，利用氧化剂进行氧化，从而可以获得通式（75）所表示的苯酚衍生物。
（式中R1、A1、Z1、m和Y1各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
（式中R1、A1、Z1、m和Y1各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
作为溶剂，只要是使反应适宜进行的溶剂，则任何溶剂都可以，但优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂。
作为衍生成苯基锂类时的反应温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选-78℃至-10℃，进一步优选-40℃至-20℃。作为与硼酸酯类反应时的反应温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选-40℃至-10℃。作为氧化时的温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选-10℃至40℃。
作为碱，只要是使反应适宜进行的碱，则任何碱都可以，但优选正丁基锂、仲丁基锂等烷基锂类或二异丙基氨基锂、二丁基氨基锂等氨基锂类。
作为硼酸酯类，只要是使反应适宜进行的硼酸酯类，则任何硼酸酯类都可以，但优选硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯。
作为氧化剂，只要是使反应适宜进行的氧化剂，则任何氧化剂都可以，但优选过氧化氢、过甲酸、过乙酸或过苯甲酸。
接下来，通过使通式（73）所示的化合物与通式（75）所示的苯酚衍生物在三苯基膦、偶氮二羧酸酯类的存在下进行缩合，从而可以获得通式（1）所示的化合物。
作为溶剂，只要是使反应适宜进行的溶剂，则任何溶剂都可以，但优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂或二氯甲烷、氯仿等氯系溶剂。
作为反应温度，只要是使反应适宜进行的温度，则任何温度都可以，但优选-20℃至室温。
作为使用的偶氮二羧酸酯类，只要是使反应适宜进行的偶氮二羧酸酯类，则任何偶氮二羧酸酯类都可以，但优选偶氮二甲酸二乙酯、偶氮二甲酸二异丙酯。
本申请化合物在添加于液晶组合物时显示优异的保存稳定性。所谓保存稳定性高，是指保存液晶组合物时，不发生结晶的析出、分离等，而保持均匀的液晶状态。
实施例
以下，举出实施例进一步详细说明本发明，但本发明不限于这些实施例。
另外，相转变温度的测定并用具备温度调节台的偏光显微镜和差示扫描量热计（DSC）来进行。
关于保存稳定性，将液晶组合物在室温状态下静置2周，以目视确认结晶的析出、分离等的有无来进行评价。
以下的实施例和比较例的组合物中的“%”意思是“质量%”。
Tn-i表示向列相-各向同性相的转变温度。
化合物记载使用下述的缩写。
THF：四氢呋喃
DMF：N,N-二甲基甲酰胺
DIAD：偶氮二甲酸二异丙酯
TPP：三苯基膦
Pr：正丙基
Bu：正丁基
（实施例1）[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基苯基)苯基)苯基氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷（12-3）的制造
（1-1）在氮气气氛下，将3,5-二氟溴苯（71g）、碳酸钾（75g）、四(三苯基膦)钯（0）（2.2g）和乙醇（250mL）的悬浮溶液加热至70℃，滴加使2-氟-4-(4-丙基苯基)苯基硼酸（100g，通过EP2123623所记载的方法制造）溶解于乙醇（200mL）而得的溶液。接着，在70℃进行5小时搅拌。用冰冷却，过滤出析出的结晶和无机盐，使所得的固体成分溶解于己烷：甲苯=4：1的溶液，利用硅胶柱色谱进行纯化。进而从乙醇中进行再结晶，从而获得了3,5-二氟-[2-氟-4-(4-丙基苯基)苯基]苯18.7g。
（1-2）在氮气气氛下，使由（1-1）获得的3,5-二氟-[2-氟-4-(4-丙基苯基)苯基]苯（18.7g）溶解于THF（90mL），冷却至-40℃以下。以内温不为-35℃以上的温度的速度，加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（40mL），在-40℃进一步进行1小时搅拌。接着，在-40℃以内温不为-35℃以上的速度加入三甲基硼酸（7.1g）。慢慢地升温至室温，在室温进一步进行30分钟搅拌后，在用冰冷却下加入10%盐酸（50mL）而分取有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。接着，慢慢地加入30%过氧化氢溶液（8.4g）后，在40℃进行14小时搅拌。用冰冷却后，以内温不超过20℃的速度加入10%亚硫酸钠水溶液，分取有机层。在水层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤，加入硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶柱色谱进行纯化，然后从己烷中进行再结晶，从而获得了2,6-二氟-4-[2-氟-4-(4-丙基苯基)苯基]苯酚（A）14.6g。
（1-3）在干燥氮气气氛下，使4-溴苄醇（30g）、无水碳酸钾（33.1g）和四(三苯基膦)钯（0）（0.93g）溶解于乙醇（100mL），加热至70℃。在加热下，加入使3,4,5-三氟苯基硼酸（29.6g）溶解于乙醇（90mL）的溶液，在70℃进行6小时搅拌。冷却至室温后，通过过滤除去不溶物，减压下蒸馏除去溶剂，加入甲苯和水进行分液。在水层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣通过硅胶柱色谱进行纯化，从甲苯和己烷的混合溶剂中进行再结晶，从而获得了作为白色固体的4-(3,4,5-三氟苯基)苄醇29.2g。
（1-4）在干燥氮气气氛下，使由（1-3）获得的4-(3,4,5-三氟苯基)苄醇（2.8g）、由（1-2）获得的（A）（4.0g）和三苯基膦（3.7g）溶解于THF（20mL），用冰冷却。在用冰冷却下，以内温不为15℃以上的速度加入DIAD（2.6g）后，在室温进行1小时搅拌。加入水（1mL）后，减压蒸馏除去溶剂。在残渣中加入甲醇（150mL）和70%叔丁基氢过氧化物溶液（1g），在室温进行2小时搅拌。通过过滤分取析出物，将固体成分通过硅胶柱色谱进行纯化后，从丙酮中进行再结晶，从而获得了作为白色固体的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(4-丙基苯基)苯基)苯基氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷3.4g。
MSm/z：562[M＋]
相转变温度（℃）：Cr131N229Iso
1HNMR（CDCl3，TMS内标）δ（ppm）=7.56-7.50（6H，m），7.45-7.34（3H，m），7.27（2H，d，j=8.0Hz），7.23-7.15（4H，m），5.26（2H，s），2.64（2H，t，j=7.6Hz），1.68（2H，六重峰，j=7.6Hz），0.98（3H，t，j=7.2Hz）
（实施例2）[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-[3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基]甲烷（18-1）的制造
（2-1）在干燥氮气下，将4-溴-2,6-二氟苯酚（24.2g）、2mol/L的碳酸钾水溶液（90mL）、四(三苯基膦)钯（0）（1.35g）和乙醇（90mL）进行混合，加热至70℃。在加热下，加入2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基硼酸（34.0g，利用EP220665记载的方法制造）溶解于乙醇（100mL）的溶液，在70℃进行7小时搅拌。用冰冷却后，加入6N盐酸和二氯甲烷进行分液，在水层中加入二氯甲烷进行萃取，合并有机层，利用水进行洗涤，加入无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶柱色谱进行纯化，然后从己烷中进行再结晶，从而获得了作为微褐色固体的2,6-二氟-4-[2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基]苯酚（B）27.3g。
（2-2）在干燥氮气下，使二异丙基胺（65.5g）溶解于THF（130mL），冷却至-76℃。在冷却下，以内温不为-65℃以上的速度加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（375mL）后，在-76℃进一步进行30分钟搅拌。接着，以内温不为-65℃以上的速度加入使3,5-二氟苄腈（60g）溶解于THF（180mL）的溶液，在-76℃进一步进行1小时搅拌。接着，以内温不为-60℃以上的速度加入使碘（115.0g）溶解于THF（230mL）的溶液后，慢慢地升温至室温。加入15%亚硫酸钠水溶液（500mL）进行分液，在水层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行两次洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥后，减压蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了作为微褐色固体的3,5-二氟-4-碘苄腈（70.7g）。
（2-3）在干燥氮气下，使由（2-2）获得的3,5-二氟-4-碘苄腈（70.7g）溶解于二氯甲烷（350mL），冷却至-10℃。在冷却下，以内温不超过0℃的速度加入1.5mol/L的二异丁基氢化铝（180mL）后，在室温进行1小时搅拌。将反应液加入到6N盐酸中进行30分钟搅拌后，分液，将有机层利用10%盐酸、饱和食盐水进行洗涤，利用硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了作为微黄色固体的3,5-二氟-4-碘苯甲醛（57.9g）。
（2-4）将由（2-3）获得的3,5-二氟-4-碘苯甲醛（57.9g）、乙醇（240mL）和水（50mL）进行混合，用冰冷却。在用冰冷却下，加入四氢硼酸钠（2.45g）后，在室温进行1小时搅拌。加入10%盐酸和二氯甲烷进行分液，在水层中加入二氯甲烷进行萃取，合并有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，从而获得了作为黄色固体的粗制3,5-二氟-4-碘苄醇53.7g。
（2-5）在干燥氮气下，使由（2-4）获得的粗制3,5-二氟-4-碘苄醇（15.0g）、无水碳酸钾（11.5g）和四(三苯基膦)钯（0）（2.6g）悬浮于DMF（75mL），加热至100℃。在加热下，加入使4-三氟甲氧基苯基硼酸（19.8g）溶解于DMF（60mL）的溶液后，在100℃进一步8小时搅拌。自然冷却至室温后，加入甲苯和水进行分液，在水层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了作为微黄色固体的3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苄醇20.0g。
（2-6）在干燥氮气下，使由（2-1）获得的（B）（5.5g）、由（2-5）获得的3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苄醇（4.8g）和三苯基膦（5.0g）溶解于THF（25mL），用冰冷却。在用冰冷却下，以内温不为15℃以上的速度加入DIAD（3.5g）后，在室温进一步进行1小时搅拌。加入水（1mL）后，减压蒸馏除去溶剂，加入甲醇（80mL）和水（40mL），在用冰冷却下进行30分钟搅拌。通过过滤取出沉淀，将固体成分通过硅胶柱色谱进行纯化后，从乙醇/丙酮的混合溶剂中进行再结晶，从而获得了作为白色固体的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-[3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基]甲烷4.0g。
相转变温度（℃）：Cr83SmA185N239Iso
MSm/z：634[M＋]
1HNMR（CDCl3，TMS内标）δ（ppm）=7.51（2H，d，J=8.6Hz），7.31-7.27（3H，m），7.18-7.11（4H，m），7.07-6.98（2H，m），5.21（2H，s），2.53-2.47（1H，m），1.90（4H，t，j=12.1Hz），1.52-1.19（7H，m），1.11-1.01（2H，m），0.91（3H，t，J=7.1Hz）
（实施例3）[2,6-二氟-4(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基)苯基]甲烷（37-1）的制造
（3-1）使1,3-二氟-5-(反式-4-丙基环己基)苯（40g，利用MolecularCrsytalsandLiquidCrystals，2001，vol.364，p899记载的方法制造）溶解于THF（200mL），冷却至-40℃。在冷却下，以内温不为-35℃以上的速度加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（120mL），在-40℃进一步进行1小时搅拌。接着，以内温不为-35℃以上的速度加入三甲基硼酸（20.9g）后，慢慢地升温至室温。加入10%盐酸进行分液，在水层中加入THF和己烷进行萃取，合并有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。在所得的有机层中加入15%过氧化氢溶液（49.4g），在35℃进行15小时搅拌。用冰冷却，加入10%亚硫酸钠水溶液，加入甲苯进行分液。在水层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用10%亚硫酸钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤后，利用无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱进行纯化后，从己烷中进行再结晶，从而获得了作为白色结晶的2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯酚（C）31.9g。
（3-2）代替3,4,5-三氟苯基硼酸，而使用3,5-二氟硼酸，除此以外，与（1-3）所记载的方法同样地操作，获得了作为白色固体的4-(3,5-二氟苯基)苄醇8.2g。
（3-3）在干燥氮气下，使由（3-2）获得的4-(3,5-二氟苯基)苄醇（8.2g）、由（2-2）获得的（C）（9.5g）和三苯基膦（11.3g）溶解于THF（50mL），用冰冷却。在用冰冷却下，以内温不超过15℃的速度加入DIAD（8.3g）后，在室温进一步进行1小时搅拌。加入水（1mL）后，减压蒸馏除去溶剂，加入己烷（200mL）、甲醇（150mL）和水（100mL）进行分液。在水层中加入己烷进行萃取，合并有机层，利用水和饱和食盐水进行洗涤后，加入无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱进行纯化，进而从丙酮/乙醇混合溶剂中进行再结晶，从而获得了作为白色结晶的[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟苯基)苯基]甲烷6.3g。
（3-4）在干燥氮气下，使由（3-3）获得的[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟苯基)苯基]甲烷（6.3g）溶解于THF（70mL），冷却至-74℃。在冷却下，以内温不超过-65℃的速度加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（10mL），在-74℃进一步进行1小时搅拌。接着，以内温不为-65℃以上的速度加入使碘（4.2g）溶解于THF（20mL）的溶液后，慢慢地升温至室温。加入10%亚硫酸钠水溶液和己烷进行分液，在水层中加入己烷进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，从而获得了作为黄色固体的粗制[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟-4-碘苯基)苯基]甲烷8.1g。
（3-5）在干燥氮气下，使由（3-4）获得的[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟-4-碘苯基)苯基]甲烷（8.1g）、3,4,5-三氟苯基硼酸（4.1g）、无水碳酸钾（2.9g）和四(三苯基膦)（0）（0.32g）悬浮于DMF（40mL），在100℃进行11小时搅拌。自然冷却至室温后，加入甲苯和水进行分液，在水层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱进行纯化后，从丙酮中进行再结晶，从而获得了作为无色结晶的[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基)苯基]甲烷3.5g。
相转变温度（℃）：Cr121.6N192.0Iso
MSm/z：586[M＋]
1HNMR（CDCl3，TMS内标）δ（ppm）=7.58（4H，d，J=2.4Hz），7.26-7.15（4H，m），6.75（2H，d，J=9.6Hz），5.17（2H，s），2.41-2.35（1H，m），1.86（4H，d，j=11.0Hz），1.40-1.17（7H，m），1.06-0.96（2H，m），0.90（3H，t，J=7.2Hz）
（实施例4）[反式-4-(3,5-二氟-4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基甲基氧基)苯基)苯基)环己基]-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷（44-1）的制造
（4-1）在氮气气氛下，使4-溴-2,6-二氟苯酚（10g）、3,4,5-三氟苄醇（5.8g）和三苯基膦（11.2g）溶解于THF（50mL），冷却至-10℃。在冷却下，以内温不为5℃以上的速度加入DIAD（7.9g）后，在室温进行2小时搅拌。加入水（1mL）后，减压蒸馏除去有机溶剂，加入己烷（200mL）和70%叔丁基氢过氧化物水溶液（2g），在室温进行1小时搅拌。通过过滤除去沉淀物，将所得的溶液通过硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了作为无色液体的(4-溴-2,6-二氟苯基氧基)-(3,4,5-三氟苯基)甲烷14.4g。
（4-2）在氮气气氛下，使金属镁（1.2g）悬浮于THF（3mL），在其中以稳定地回流的速度加入使由（4-1）获得的(4-溴-2,6-二氟苯基氧基)-(3,4,5-三氟苯基)甲烷（14.4g）溶解于THF（45mL）的溶液后，在60℃进行1小时搅拌。将反应液用冰冷却，以内温不为10℃以上的速度加入使硼酸三甲酯（4.7g）溶解于THF（10mL）的溶液，然后在室温进一步进行1小时搅拌。将溶液用冰冷却，加入10%盐酸（100mL）和甲苯（100mL）进行搅拌，分取有机层。在水层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。加入无水硫酸镁（30g）和新戊二醇（5.5g），在室温进行1小时搅拌。通过过滤除去不溶物，将所得的溶液在减压下浓缩，从而获得了作为褐色固体的5,5-二甲基-2-[3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基甲基氧基)苯基]-[1,3,2]二氧杂硼杂环己烷（D）17.0g。
（4-3）在氮气气氛下，使3,5-二氟丙基苯（134g，通过与MolecularCrystalsandLiquidCrystals，1995，260，93-106同样的方法合成。）溶解于THF（650mL），冷却至-40℃以下。以内温不为-35℃以上的温度的速度，加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（640mL），在-40℃进一步进行1小时搅拌。接着，在-40℃以内温不为-35℃以上的速度加入使硼酸三甲酯（116g）溶解于THF（350mL）的溶液。慢慢地升温至室温，在室温进一步进行30分钟搅拌后，在用冰冷却下加入10%盐酸（400mL）分取有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。接着，慢慢地加入15%过氧化氢溶液（215g）后，在加热至40℃的条件下进行6小时搅拌。用冰冷却后，以内温不超过20℃的速度加入20%亚硫酸钠水溶液（300mL），分取有机层。在水层中加入乙酸乙酯（500mL）进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤，加入硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入己烷（800mL），通过过滤除去不溶物，对滤液进行减压浓缩，从而获得了作为黄色液体的2,6-二氟-4-丙基苯酚（（E），123g）。
（4-4）在氩气气氛下，使镁20.3g悬浮于THF（40mL），以内温40～65℃滴加3,5-二氟溴苯（149g）的THF（450mL）溶液。在室温进行1小时搅拌后，以内温40～60℃滴加1,4-环己烷二酮单乙二醇缩酮（100g）的THF（300mL）溶液，在室温进行1小时搅拌。依次加入水（250mL）、10%盐酸（200mL）、甲苯750mL，在室温进行30分钟搅拌后，分取有机层。将其用饱和食盐水进行两次洗涤后，用无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，获得了作为淡黄色固体的4-(3,5-二氟苯基)-4-羟基环己酮乙二醇缩酮178g。
（4-5）在氩气气氛下，使由（4-4）获得的4-(3,5-二氟苯基)-4-羟基环己酮乙二醇缩酮（178g）和吡啶120g溶解于甲苯700mL，以内温22℃以下滴加三光气68g的甲苯（276mL）溶液。以内温20～25℃进行2小时搅拌后，倒入到水（800mL）中。依次将有机层用水（300mL）洗涤2次，用饱和食盐水（300mL）洗涤2次，获得了1-(3,5-二氟苯基)-4-环己酮乙二醇缩酮的甲苯溶液。
（4-6）在由（4-5）获得的溶液中加入5%钯碳（50%含水品）15g，在高压釜中，在氢压0.4MPa、外温40℃进行4小时搅拌。过滤分离催化剂，将所得的溶液一定程度浓缩，获得了4-(3,5-二氟苯基)环己酮乙二醇缩酮的甲苯溶液。
（4-7）在由（4-6）获得的溶液中加入甲酸500mL，以内温40℃进行4小时搅拌。加入水500mL进行搅拌，将有机层依次用饱和食盐水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，获得了作为淡黄色固体的4-(3,5-二氟苯基)环己酮119g。
（4-8）在氩气气氛下，使甲氧基甲基三苯基氯化鏻（263g）悬浮于THF（800mL），以内温0℃以下加入叔丁醇钾90g，在内温0℃进行20分钟搅拌。在内温5℃以下加入由（4-7）获得的4-(3,5-二氟苯基)环己酮（119g）的THF（300mL）溶液，在内温-5～8℃进行30分钟搅拌。加入水（10mL）后减压蒸馏除去溶剂，在残渣中加入水（400mL）、甲醇（400mL）、己烷（500mL）和70%叔丁基氢过氧化物水溶液7.3g，在室温进行1小时搅拌。分取有机层，将水层用己烷进行萃取后合并有机层，依次用50%甲醇水溶液洗涤、再用水洗涤2次，减压蒸馏除去溶剂。在所得的残渣中加入10%盐酸（400mL）和THF（400mL），进行1小时加热回流。分取有机层，将水层用乙酸乙酯进行萃取后合并有机层，用饱和食盐水洗涤2次。减压蒸馏除去溶剂，在残渣中加入甲醇（300mL）和10%氢氧化钠水溶液（20mL）在5～-15℃进行1小时搅拌。用10%盐酸中和后，加入水（300mL）、THF（200mL）和乙酸乙酯（400mL），将有机层用饱和食盐水洗涤2次后用无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，获得了作为淡黄色油的反式-4-(3,5-二氟苯基)环己烷甲醛112g。
（4-9）使由（4-8）获得的反式-4-(3,5-二氟苯基)环己烷甲醛（112g）溶解于乙醇（224mL）、THF（30mL）和水（30mL），以外温5℃慢慢地加入氢化硼钠（9.4g），以外温5℃进行10分钟搅拌。将反应溶液慢慢地倒入10%盐酸（450mL）中搅拌片刻后，分取有机层，将水层用乙酸乙酯进行萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤2次。用无水硫酸钠进行干燥后减压蒸馏除去溶剂，获得了作为淡黄色油的反式-4-(3,5-二氟苯基)环己基甲醇110g。
（4-10）在氩气气氛下，使由（4-3）获得的（E）（70g）、由（4-9）获得的反式-4-(3,5-二氟苯基)环己基甲醇（82.6g）和三苯基膦（110g）溶解于THF（400mL），以内温23℃以下滴加DIAD（81.2g）。在室温进行10分钟搅拌后加入水10mL，减压蒸馏除去溶剂。在残渣中加入己烷（200mL）、水（200mL）、甲醇（300mL），分取有机层，将水层用己烷进行萃取后合并有机层，依次用50%甲醇水溶液（200mL）洗涤2次，用饱和食盐水（200mL）洗涤。将所得的溶液用柱色谱（硅胶/己烷）进行纯化，减压蒸馏除去溶剂，获得了淡黄色固体132.4g。将其从乙醇（200mL）中进行再结晶，获得了作为无色固体的4-(3,5-二氟苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷80.2g。
（4-11）在氩气气氛下，使由（4-10）获得的4-(3,5-二氟苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷（40g）溶解于THF（400mL），以内温-50～-60℃滴加1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（70mL）。升温至-40℃后再次冷却，在-50℃以下滴加碘（32g）的THF（80mL）溶液。升温至内温0℃后，滴加10%亚硫酸钠水溶液（100mL），在室温进行1小时搅拌，分取有机层。将水层用乙酸乙酯进行萃取，合并有机层，用5%亚硫酸钠水溶液洗涤、再用饱和食盐水洗涤2次后，用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，获得了作为淡黄色固体的4-(3,5-二氟-4-碘苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷52.8g。
（4-12）在氩气气氛下，使由（4-11）获得的4-(3,5-二氟-4-碘苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷（6.0g）、无水碳酸钾（2.5g）和四(三苯基膦)钯（0）（0.67g）悬浮于DMF（30mL），加热至100℃。在加热下，加入使由（4-2）获得的（D）（6.9g）溶解于DMF（20mL）的溶液，在100℃进一步进行13小时搅拌。自然冷却至室温后，加入甲苯和水进行分液，在有机层中加入甲苯进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水进行洗涤。加入无水硫酸钠进行干燥，干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱进行纯化，进而从乙醇中进行再结晶，从而获得了作为白色固体的[反式-4-(3,5-二氟-4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基甲基氧基)苯基)苯基)环己基]-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷2.5g。
相转变温度（℃）：Cr114N175Iso
MSm/z：652[M＋]
1HNMR（CDCl3，TMS内标）δ（ppm）=7.16-7.04（4H，m），6.86（2H，d，J=9.2Hz），6.71（2H，d，J=9.0Hz），5.13（2H，s），3.94（2H，d，J=6.3Hz），2.58-2.48（3H，m），2.10-1.97（4H，m），1.88-1.80（1H，m），1.66-1.43（4H，m），1.31-1.21（2H，m），0.93（3H，t，J=7.1Hz）
（实施例5）[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-[4-（5,6,7-三氟-2-萘基）苯基]甲烷（50-3）的制造
（5-1）在氮气气氛下，使5,6,7-三氟-2-萘酚（208g，按照日本特开2004-91361号制造）、吡啶（125g）溶解于二氯甲烷（1000mL），用冰冷却。以内温不超过15℃的速度加入使三氟甲磺酸酐（310g）溶解于二氯甲烷（620mL）的溶液，在室温进行7小时搅拌。在用冰冷却下，加入15%盐酸（700mL），分取有机层。将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，加入硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶柱色谱进行纯化，从而获得了作为透明液体的三氟甲磺酸5,6,7-三氟-萘-2-基（297g，（F））。
（5-2）使由（2-1）获得的2,6-二氟-4-[2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基]苯酚（10g）、4-溴苄基溴化物（7.2g）、无水碳酸钾（5.9g）溶解于DMF（50mL），在70℃进行2小时搅拌。自然冷却至室温后，加入水（100mL）和甲苯（100mL）进行分液，在水层中加入甲苯（100mL）进行萃取，合并有机层，利用水（100mL）和饱和食盐水（100mL）进行洗涤，加入无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶柱色谱进行纯化，从乙醇/丙酮混合溶剂中进行再结晶，从而获得了作为白色固体的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-(4-溴苯基)甲烷14.0g。
（5-3）在氮气气氛下，使由（5-2）获得的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-(4-溴苯基)甲烷（14.0g）溶解于THF（140mL），冷却至-60℃。接着，以内温不为-55℃以上的速度加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（20mL）后，进一步在-60℃进行1小时搅拌。接着，以内温不为-55℃以上的速度加入硼酸三甲酯（3.7g）后，慢慢地升温至室温。加入水（70mL）进行分液，在水层中加入甲苯（100mL）进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水（100mL）洗涤2次。加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣从己烷/甲苯的混合溶剂中进行再结晶，从而获得了作为微黄色固体的4-[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)苯基氧基甲基]苯基硼酸11.1g。
（5-4）在氮气气氛下，将（5-1）获得的三氟甲磺酸5,6,7-三氟-萘-2-基（6.9g，（F））、四(三苯基膦)钯（0）（0.24g）、2M碳酸钾水溶液（16mL）和THF（35mL）进行混合，加热至40℃。接着，以稳定地回流的速度加入使由（5-3）获得的4-[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)苯基氧基甲基]苯基硼酸（11.1g）溶解于THF（55mL）的溶液后，进一步在40℃进行1小时搅拌。自然冷却至室温后，加入水（100mL）和甲苯（150mL）进行分液，在水层中加入甲苯（100mL）进行萃取，合并有机层，利用饱和食盐水（150mL）洗涤2次。加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，将残渣通过硅胶柱色谱进行纯化，从丙酮和己烷/甲苯混合溶剂中进行再结晶，从而获得了作为白色固体的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-[4-（5,6,7-三氟-2-萘基）苯基]甲烷7.0g。
MSm/z：618[M＋]
（实施例6）[2,6-二氟-4-(4-(反式-5-丙基四氢吡喃-2-基)苯基)苯基氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷（62-4）
中间体G通过文献（Eur.J.Org.Chem.2008，3479-3487）记载的方法来制造，之后的工序利用实施例1～5所记载的方法来实施，获得了[2,6-二氟-4-(4-(反式-5-丙基四氢吡喃-2-基)苯基)苯基氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷。
MSm/z：552[M＋]
（实施例7）液晶组合物的调制-1
调制由以下的组成构成的主液晶组合物（H）。
这里，（H）的物性值如下所述。
向列相上限温度（Tn-i）：117.2℃
介电常数各向异性（Δε）：4.38
折射率各向异性（Δn）：0.0899
粘度（η20）：20.3mPa·s
调制由该母体液晶（H）90%与由实施例1获得的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基苯基)苯基)苯基氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷（12-3）10%构成的液晶组合物（M-A）。该组合物的物性值如下所述。
Tn-i：126.4℃
Δε：6.11
Δn：0.104
η20：24.6mPa·s
作为由[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基苯基)苯基)苯基氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷的添加带来的效果，可知Tn-i大幅上升（外推Tn-i=209℃），Δε正向变大（外推Δε=21.7），Δn大幅上升（外推Δn=0.234），而且可以将粘度上升抑制得较小（外推η20=63.3mPa·s）。此外，调制的液晶组合物（M-A），在室温维持2周以上均匀的向列液晶状态，因此可知显示对液晶组合物的高混合性。
（实施例8）液晶组合物的调制-2
调制由母体液晶（H）95%与由实施例2获得的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-[3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基]甲烷5%构成的液晶组合物（M-B）。该组合物的物性值如下所述。
Tn-i：121.7℃
Δε：5.05
Δn：0.0923
η20：21.5mPa·s
作为由[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-[3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基]甲烷的添加带来的效果，可知Tn-i大幅上升（外推Tn-i=207℃），Δε正向变大（外推Δε=17.8），Δn大幅上升（外推Δn=0.138），而且可以将粘度上升抑制得较小（外推η20=43.9mPa·s）。此外，调制的液晶组合物（M-B），在室温维持2周以上均匀的向列液晶状态。
（实施例9）液晶组合物的调制-3
调制由母体液晶（H）95%与由实施例3获得的[2,6-二氟-4(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基)苯基]甲烷5%构成的液晶组合物（M-C）。该组合物的物性值如下所述。
Tn-i：120.5℃
Δε：5.73
Δn：0.0950
η20：22.9mPa·s
作为由[2,6-二氟-4(反式-4-丙基环己基)苯基氧基]-[4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基)苯基]甲烷的添加带来的效果，可知Tn-i大幅上升（外推Tn-i=186℃），Δε正向变大（外推Δε=30.3），Δn大幅上升（外推Δn=0.250），而且可以将粘度上升抑制得较小（外推η20=77.5mPa·s）。此外，调制的液晶组合物（M-C），在室温维持2周以上均匀的向列液晶状态。
（实施例10）液晶组合物的调制-4
调制由母体液晶（H）95%与由实施例4获得的[反式-4-(3,5-二氟-4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基甲基氧基)苯基)苯基)环己基]-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷5%构成的液晶组合物（M-D）。该组合物的物性值如下所述。
Tn-i：117.6℃
Δε：6.22
Δn：0.0937
η20：21.9mPa·s
作为由[反式-4-(3,5-二氟-4-(3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基甲基氧基)苯基)苯基)环己基]-(2,6-二氟-4-丙基苯基氧基)甲烷的添加带来的效果，可知Tn-i大幅上升（外推Tn-i=128℃），Δε正向变大（外推Δε=40.1），Δn大幅上升（外推Δn=0.224），而且可以将粘度上升抑制得较小（外推η20=55.9mPa·s）。此外，调制的液晶组合物（M-D），在室温维持2周以上均匀的向列液晶状态。
（实施例11）液晶组合物的调制-5
调制由母体液晶（H）95%与由实施例5获得的[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯基)苯基氧基]-[4-（5,6,7-三氟-2-萘基）苯基]甲烷5%构成的液晶组合物（M-E）。调制的液晶组合物（M-E），在室温维持2周以上均匀的向列液晶状态。此外，使用液晶组合物（M-E）制作的液晶显示装置显示优异的显示特性，长期保持稳定的显示特性。
（实施例12）液晶组合物的调制-6
调制由母体液晶（H）95%与由实施例6获得的[2,6-二氟-4-(4-(反式-5-丙基四氢吡喃-2-基)苯基)苯基氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷5%构成的液晶组合物（M-F）。调制的液晶组合物（M-F），在室温维持2周以上均匀的向列液晶状态。此外，使用液晶组合物（M-F）制作的液晶显示装置显示优异的显示特性，长期保持稳定的显示特性。
（比较例1）液晶组合物的调制-7
调制由母体液晶（H）90%与4-[二氟[(2,3’,4’,5’-四氟[1,1’-联苯基]-4-基)氧基]甲基]-4’’-戊基-2’,3,5-三氟-1,1’,4’,1’’-三联苯（WO2008-105286号所记载的方法制造。）10%构成的液晶组合物（M-E）。
该组合物的物性值如下所述。
Tn-i：118.2℃
Δε：8.71
Δn：0.1053
η20：23.7mPa·s
作为4-[二氟[(2,3’,4’,5’-四氟[1,1’-联苯基]-4-基)氧基]甲基]-4’’-戊基-2’,3,5-三氟-1,1’,4’,1’’-三联苯的添加效果，可知可以使Tn-i上升（外推Tn-i=127.2℃），使Δε正向变大（外推Δε=47.7），使Δn大幅上升（外推Δn=0.244），可以相对抑制粘度上升（外推η20=53.5mPa·s）。此外，调制的液晶组合物（M-E），在室温放置2周，结果可知结晶析出。
通过将实施例7～9与比较例1的各物性值的外推值进行比较，从而可知本申请发明化合物与比较化合物相比使Tn-i充分地大幅上升。此外，通过将实施例8和实施例10与比较例1进行比较，可知本申请发明化合物与比较化合物相比抑制粘度上升的效果大。此外，可知以通式（1）所示的化合物作为构成成分的液晶组合物长期显示稳定的向列相。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，为通式(1)所示的化合物，
式中，R1表示碳原子数1～15的烷基或碳原子数2～15的烯基，这些基团中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-CO-取代，
A1和A2各自独立地为选自由下述所组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基，该基团中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-或-S-取代，
(b)1,4-亚苯基，该基团中存在的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可以被-N＝取代，该基团中存在的氢原子可以被氟原子取代，
A3为通式(A-1)或(A-2)所示的基团，
式中，W表示氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，
Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，
Z1和Z2各自独立地表示单键，
Y1表示氢原子、氟原子或氯原子，
m和n各自独立地表示0、1、2或3，但m+n表示3，
A1在存在多个的情况下可以相同也可以不同，A2在存在多个的情况下可以相同也可以不同，Z1在存在多个的情况下可以相同也可以不同，Z2在存在多个的情况下可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，通式(1)中，存在的A1和A2各自独立地表示选自下述的基团，
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，通式(1)中，Y1表示氟原子。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，通式(1)中，A3为通式(A-2)所示的基团，Y4表示氢原子。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，通式(1)中，Y2和Y3的至少一方表示氟原子。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，通式(1)中，Y2和Y3都表示氟原子。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，通式(1)中，W表示氟原子、三氟甲氧基或三氟甲基。
8.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，通式(1)中，A2为1,4-亚苯基，该基团中存在的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可以被-N＝取代，该基团中存在的氢原子可以被氟原子取代。
9.一种液晶组合物，其含有一种或二种以上的权利要求1～8中任一项所述的化合物。
10.一种液晶显示元件，其使用了权利要求9所述的液晶组合物。
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