TWI452121B - 液晶化合物及其製造方法、液晶組成物及液晶電光學元件 - Google Patents

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Description

液晶化合物及其製造方法、液晶組成物及液晶電光學元件
本發明係關於一種液晶化合物及其製造方法、含有該化合物之液晶組成物及液晶顯示元件。
液晶元件已被使用在行動電話或PDA等攜帶機器、影印機或個人電腦監視器等OA機器用顯示裝置、液晶電視等家電產品用顯示裝置，甚至於時鐘、桌型電子計算機、測定器、汽車用計器、照相機等用途上，並被要求具有廣泛之動作溫度範圍、低動作電壓、高速反應性、化學上安定性等各種功能。
在此種液晶元件上雖使用能顯示液晶相之材料，惟現今之情形，並非以單一之化合物來滿足此等全部之特性，而係將具有1個或2個以上特性之優良的多數液晶化合物及非液晶化合物加以混合，作成液晶組成物，從而滿足所要求之性能者。
在液晶元件之領域中，即使在要求作為液晶組成物中所使用之化合物所應具有之各種特性中，能提供一種化合物或液晶組成物，其與其他之液晶材料或非液晶材料之相溶性優良，化學上安定，且在作為液晶元件使用時可在廣泛之溫度範圍具有優良之高速反應性，並能以低電壓進行驅動之性質者，在現今仍為重要之課題。
此種課題之解決方案，到目前為止，有使用含有CF=CF連結基之化合物，或含有CF2 O連結基之化合物者。(專利文獻1、專利文獻2)
然而，含有CF=CF連結基之化合物，其具有對於光欠缺安定性之問題點。此外，含有CF2 O連結基之化合物，則有因構造導致CF2 O被分解之問題點存在。
先前技術文獻
專利文獻1：特開平03-041037號公報
專利文獻2：特開平05-112778號公報
本發明之目的，係提供一種液晶化合物，其具有大的正△ε，與其他之液晶材料或非液晶材料之相溶性優良，化學上安定，且在作為液晶元件使用時可在廣泛之溫度範圍具有優良之高速反應性，並能以低電壓進行驅動之性質；以及，該液晶化合物之製造方法。
此外，本發明之目的，並提供一種理想之液晶組成物，其係含有該液晶化合物，且適合用於得到在廣泛之溫度範圍下可以低電壓進行驅動，並高顯示品質優異之液晶電光學元件者；以及，使用該液晶組成物之液晶電光學元件。
本發明者們，在作為解決此種課題之解決方案上，發現了在使具有CF=CFCF2 O連結基之特定構造之化合物，包含於液晶組成物中時，使用該液晶組成物之液晶電光學元件係一種可滿足廣泛動作溫度範圍、低動作電壓、高速反應性、化學上安定性等各種要求之功能之有用化合物，從而完成了本發明。
亦即，本發明係提供一種式(1)所示之液晶化合物。
一種液晶化合物，其特徵為其係以下式(1)所示者，
R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -(A7 )e -Z5 -A3 -CF=CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(1)
惟，式(1)中之符號，係表示以下之意義，R1 及R2 ，係相互獨立地為氫原子、鹵原子、-CN、-NCS、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -，亦可被-CH=CH-或-C≡C-取代，A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 及A7 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,3-伸環丁基、1,2-伸環丙基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、或1,4-伸苯基，該基中之1個以上之氫原子亦可被鹵原子所取代，該基中之1個或2個之=CH-亦可被氮原子所取代，該基中之1個或2個之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 ，係相互獨立地為單鍵、碳數1～4之伸烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-或-C≡C-所取代，a、b、c、d及e，係相互獨立地為0或1，惟0≦a+b+c+d+e≦3。
前述式(1)所示之液晶化合物，係以下式(1-0)所示之化合物為較佳，
R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -A3 -CF=CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(1-0)
惟，式(1-0)中之符號，係表示以下之意義，R1 、R2 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、a、b、c及d，係與前述相同之意義。惟0≦a+b+c+d≦3。
前述式(1-0)所示之液晶化合物，係以下式(1-1)所示之化合物為較佳，
R11 -(A11 )a -Z11 -(A21 )b -Z21 -A31 -CF=CFCF2 O-A41 -Z31 -(A51 )c -Z41 -(A61 )d -R21 　(1-1)
惟，式中之符號，係表示以下之意義，R11 及R21 ，係相互獨立地為氫原子、氟原子、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -，亦可被-CH=CH-取代，A11 、A21 、A31 、A41 、A51 及A61 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該基中之1個以上之氫原子亦可被鹵原子所取代，該基中之1個或2個之=CH-亦可被氮原子所取代，該基中之1個或2個之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，Z11 、Z21 、Z31 及Z41 ，係相互獨立地為單鍵、碳數1～4之伸烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 -亦可被醚性氧原子所取代，a、b、c及d，係與前述相同意義者。
前述式(1-0)所示之液晶化合物，係以下式(1-2)所示之化合物為較佳，
R12 -(A12 )a -Z12 -(A22 )b -Z22 -A32 -CF=CFCF2 O-A42 -Z32 -(A52 )c -Z42 -(A62 )d -R22 　(1-2)
惟，式中之符號，係表示以下之意義，R12 ，係氫原子或碳數1～10之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子取代，R22 ，係氫原子、氟原子、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子取代，A12 、A22 、A32 、A42 、A52 及A62 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基，或該基中之1個或2個之氫原子係可被氟原子取代之1,4-伸苯基，Z12 、Z22 、Z32 及Z42 ，係相互獨立地為單鍵或碳數1～4之伸烷基，a、b、c及d，係與前述相同意義者。
此外，以前述式(1)所示之液晶化合物之製造方法，其特徵係使下式(2)所示之化合物與下式(3)所示之化合物發生反應者為較佳，
CF2 =CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(2)
R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -(A7 )e -Z5 -A3 -M　(3)
在此，式(2)及式(3)中之符號，係如前述相同意義所示者，式(3)中之M，係金屬原子或含有金屬原子之基。
此外，本發明係提供一種液晶組成物，其特徵係含有前述式(1)所示之液晶化合物。
此外，本發明係提供一種液晶電光學元件，其特徵係將該液晶組成物封入配設有電極之2片基板間所成者。
本發明之式(1)所示之液晶化合物，其係與其他之液晶材料或非液晶材料之相溶性優良，且化學上亦安定者。此外，本發明之化合物，藉由適當地選擇構成該化合物之環基、取代基及連結基，即可調製出可滿足液晶元件所要求之各種性能之液晶組成物，該等性能具體言之，例如廣泛之動作溫度範圍、低動作電壓、高速反應性、化學上安定性等，並且，在將該液晶組成物使用於液晶電光學元件上時，並能在廣泛之溫度範圍以優良之高速反應性進行低電壓驅動。
根據本發明之製造方法，就可以在容易、簡便且有效率之情形下，以高泛用性且工業規模，製造出具有CF=CFCF2 O連結基之化合物。
 實施發明之最佳型態
以下，茲進一步詳細地說明本發明。
本說明書中，係將式(1)所示之液晶化合物記為化合物(1)，且以他式所示之化合物亦為相同之記載。
在本說明書中，除有特別之限制，否則式(1)及式(3)中之R1 所靠近之位置，經常是在第4位置。此外，式(2)中之R2 所靠近之位置，經常是在第1位置。
再者，在本說明書中，所謂液晶電光學元件，並不限於顯示元件，而包含利用液晶之電氣上或光學上特性之各種機能元件，例如包含在液晶顯示元件，進而，包含在調光窗、光快門、偏光變換元件、可變焦點透鏡等用途之元件。
在本發明之具有CF=CFCF2 O連結基之化合物(1)中，R1 及R2 係與前述相同之意義。
此外，氫原子被取代為氟原子、-CH2 -被取代為醚性氧原子或硫醚性硫原子、以及-CH2 CH2 -被取代為-CH=CH-或-C≡C-者，亦可同時地對於同一之烷基進行之。
以下，茲將氟原子、醚性氧原子及硫醚性硫原子之至少1個被取代之烷基，記載為「取代烷基」。
此外，烷基被以「-CH=CH-」取代之鏈烯基，係進而被氟原子、醚性氧原子及硫醚性硫原子之至少1個取代之基，則記載為「取代鏈烯基」。
取代烷基，例如有烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代基、烷基硫代烷基、氟烷基、氟烷氧基等。
取代鏈烯基，例如有鏈烯基氧基、鏈烯基氧基烷基、鏈烯基硫代基、鏈烯基硫代烷基、氟鏈烯基、氟鏈烯基氧基等。
R1 及R2 ，係以氫原子、鹵原子、-CN、-NCS、-SF5 、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代基、烷基硫代烷基、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫代基、氟烷基、氟烷氧基、氟烷氧基烷基、氟鏈烯基或氟鏈烯基硫代基為較佳。
烷基，例如有甲基、乙基、丙基。異丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基。
烷氧基，例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、庚基氧基、辛基氧基。
烷氧基烷基，例如有甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基。
烷基硫代基，例如有甲基硫代基、乙基硫代基、丙基硫代基、丁基硫代基、戊基硫代基、己基硫代基、庚基硫代基、辛基硫代基。
烷基硫代基烷基，例如有甲基硫代基甲基、乙基硫代基甲基、丙基硫代基甲基、丁基硫代基甲基、甲基硫代基乙基、乙基硫代基乙基、丙基硫代基乙基、甲基硫代基丙基、乙基硫代基丙基、丙基硫代基丙基。
鏈烯基，例如有乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、3-丁烯基、3-戊烯基。
鏈烯基氧基，例如有烯丙基氧基。
氟烷基，例如有三氟甲基、氟甲基、2-氟乙基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基。
氟烷氧基，例如有氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、七氟丙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基。
氟烷氧基烷基，例如有三氟甲氧基甲基。
氟鏈烯基，例如有2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、3-氟-1-丁烯基、4-氟-1-丁烯基。
氟鏈烯基硫代基，例如有三氟甲基硫代基、二氟甲基硫代基、1,1,2,2-四氟乙基硫代基、2,2,2-三氟乙基硫代基。
R1 及R2 ，因為反應性或副反應難以產生之故，係以氫原子、氟原子、-SF5 、碳數1～18之烷基、碳數2～18之鏈烯基、碳數1～18之取代烷基或碳數2～18之取代鏈烯基為較佳。
R1 ，係以氫原子、碳數1～10之烷基或碳數1～10之取代烷基為最佳。
R2 ，係以氟原子、-SF5 、氫原子、碳數1～10之烷基或碳數1～10之取代烷基為最佳。
在化合物(1)中，A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 及A7 ，係與前述為相同意義者。
此外，氫原子被鹵原子取代、=CH-被氮原子取代、以及-CH2 -被醚性氧原子及硫醚性硫原子取代，皆可在同時對於同一之基進行。再者，將取代基中的氫原子之鹵原子，係以氯原子或氟原子為較佳。
A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 及A7 如係1,4-伸苯基時，其取代之鹵原子之數為1個至4個，並以1個或2個為較佳。如係反式-1,4-伸環己基時，鹵原子之數為1個至4個。此外，鹵原子亦可結合於伸環己基之第1或第4位置之碳原子。
1,4-伸苯基中之1個或2個之=CH-被氮原子取代之基，例如有2,5-伸嘧啶基或2,5-伸吡啶基。
反式-1,4-伸環己基之1個或2個之-CH2 -被醚性氧原子及硫醚性硫原子取代之基，例如有1,3-二噁烷-2,5-二基、1,3-二噻烷-2,5-二基。
以下，鹵原子及氮原子之至少1個被取代之1,4-伸苯基，係記載為「取代1,4-伸苯基」；鹵原子、醚性氧原子及硫醚性硫原子之至少1個被取代之1,4-伸環己基，係記載為「取代反式-1,4-伸環己基」。
A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 及A7 ，基於反應性或原料取得之關係，係以反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、取代反式-1,4-伸環己基、或取代1,4-伸苯基為較佳。
其中，又以反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或基中之氫原子之1個或2個被氟原子取代之1,4-伸苯基為最佳。
在化合物(1)中，Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 ，係與前述為相同意義者。
此外，氫原子被鹵原子取代、以及-CH2 -被醚性氧原子及硫醚性硫原子取代，皆可在同時對於同一之基進行。
基中之1個以上之氫原子被氟原子取代之伸烷基，例如有-CF2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CHFCH2 -、-CH2 CHF-、-CF2 CHF-、-CHFCF2 -。
基中之1個以上之-CH2 -被醚性氧原子及硫醚性硫原子取代之伸烷基，例如有-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -。
此外，基中之氫原子被氟原子取代、以及基中之-CH2 -被醚性氧原子取代，可同時進行者，例如有-CF2 O-、-OCF2 -。
再者，Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 如係單鍵時，係指存在於各基之兩側之基為直接結合者。舉例而言，Z1 係單鍵且a及b係1時，A1 及A2 係直接鍵結。此外，Z1 、Z2 及Z5 如係單鍵且a、b及e係0時，R1 及A3 係直接鍵結。
Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 ，基於合成之容易性等理由，其係以單鍵、碳數1～4之伸烷基、碳數1～4之基中之1個以上之氫原子被氟原子取代之伸烷基、或碳數1～4之基中之1個以上之-CH2 -被醚性氧原子取代之伸烷基為較佳。
其中，又以單鍵或碳數1～4之伸烷基為最佳。本發明之化合物(1)中，a、b、c、d及e，係與前述為相同意義者。
此外，a、b、c、d及e，可根據化合物所要求之特性而適當地進行選擇。
舉例而言，如重視化合物(1)為低黏性，或該化合物係重視與其他液晶材料或非液晶材料之相溶性為優良之點時，其係以0≦a+b+c+d+e≦1為較佳。另一方面，如重視化合物之高液晶溫度範圍時，其係以1≦a+b+c+d+e≦3為較佳。
基於使化合物(1)之△ε變大之觀點，在CF=CF-CF2 O之O側之「-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 」，係以電子吸引性之基為較佳。此所謂「-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 」之電子吸引性之基，係指在化合物(1)中，相較於c=d=0且「-A4 -R2 」之R2 為氫原子且A4 為非取代之伸苯基或伸環己基者而言，為電子吸引性之意。
「-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 」為電子吸引性之基時，其各基例如有以下者。
R2 ：氟原子、-OCF3 、-OCF2 H、-CN、-NCS、或-SF5 A4 、A5 、A6 ：係相互獨立地為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或2,6-二氟-1,4-伸苯基。
Z3 、Z4 ：單鍵
c、d：彼此獨立地為0或1
在傳統上熟知之含有CF2 O連結基之化合物中，如在CF2 O之碳原子側係被1,4-伸苯基取代時，該基就不會被氟原子所取代，且CF2 O連結基會因不安定而水解並變換成COO。
進一步，在含有CF=CF連結基之化合物中，如在CF=CF連結基上有1,4-伸苯基取代時，就有因為紫外光或可見光導致容易產生順式-反式之異性化之問題。
相對於此，在本發明之具有CF=CFCF2 O連結基之化合物中，在該連結基上，即使氟原子未取代之1,4-伸苯基被取代者，亦幾乎不會產生連結基之分解或異性化，而具有化合物之安定性顯著提昇之特長。
據此，本發明之具有CF=CFCF2 O連結基之化合物，其即使連結基之兩端之環基構造，不被限定為1,4-伸苯基等，亦具有可安定地獲得化合物之特長。
本發明之化合物(1)，係以化合物(1-0)為較佳。
R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -A3 -CF=CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(1-0)
惟，式中之符號係與前述為相同之意義。
本發明之化合物(1-0)，係以化合物(1-1)為較佳。
R11 -(A11 )a -Z11 -(A21 )b -Z21 -A31 -CF=CFCF2 O-A41 -Z31 -(A51 )c -Z41 -(A61 )d -R21 　(1-1)
惟，式中之符號係與前述為相同之意義。
本發明之化合物(1-0)，係以化合物(1-2)為較佳。
R12 -(A12 )a -Z12 -(A22 )b -Z22 -A32 -CF=CFCF2 O-A42 -Z32 -(A52 )c -Z42 -(A62 )d -R22 　(1-2)
惟，式中之符號係與前述為相同之意義。
本發明之化合物(1)之製造方法中，係以含有使化合物(2)及化合物(3)發生反應之步驟為較佳。
在化合物(2)及化合物(3)中，R1 、R2 、A1 、A2 、A3 、A4、A5 、A6 、A7 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4、Z5 、a、b、c、d及e之定義及較佳態樣，均與前述化合物(1)相同。
在化合物(3)中，M係金屬原子或具有金屬原子之基。
本發明之起始物質之化合物(2)，舉例而言，可以wO2004-058676記載之方法而得到。
此外，化合物(3)可以市售品或新實驗化學講座(丸善株式會社出版)等有機合成之成書中所記載之方法、或J. Org. Chem.,(2001),66,4333-4339、J. Org. Chem. 2008,73,522-528等文獻所記載之方法而容易地獲得。
此外，化合物(3)，可於單離後使其與化合物(2)進行反應，亦可於金屬化反應後，不經單離而連續地與化合物(2)進行反應。
M係金屬原子或含有金屬原子之基。只要對於化合物(2)的全氟烯丙基氧基之加成脫離反應，其並無特別之限制，惟其中係以MgI、MgBr、MgCl及Li為較佳。
化合物(3)之使用量，相對於化合物(2)之1莫爾，係以0.9～2.0莫爾為較佳，並以1～1.5莫爾為最佳。
本發明之製造方法係以在溶劑中實施者為較佳。溶劑，例如有使用苯、甲苯、二甲苯、乙基苯等之芳香族烴系溶劑、戊烷、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴系溶劑；四氫呋喃、二乙醚、二異丙醚、二丁醚、t-丁甲醚、二甲氧基乙烷等之醚系溶劑；石油醚類或前述溶劑之適當混合溶劑等。此等之中，又以二乙醚、t-丁甲醚等之醚系溶劑、醚系溶劑及脂肪族烴系溶劑之混合溶劑為較佳。
前述溶劑之量，相對於化合物(2)之1莫爾，係以0.1～100倍量使用者為較佳，並以0.5～20倍量使用者為最佳。舉例而言，化合物(2)如係1mmol時，溶劑係以0.1～100ml使用者為較佳，並以0.5～20ml使用者為最佳。
反應溫度係以-70～50℃為較佳，並以-10～30℃為最佳。
反應時間係以0.1~24小時為較佳，並以0.1～3小時為最佳。
本製造方法，化合物(2)係下述化合物(2-0)，化合物(3)係下述化合物(3-0)，化合物(1)則係以前述化合物(1-0)為較佳。
CF2 =CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(2-0)
R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -A3 -M　(3-0)
惟，式中之符號，係與前述為相同之意義所示者，本製造方法，化合物(2-0)係下述化合物(2-1)，化合物(3-0)係下述化合物(3-1)，化合物(1-0)係前下述化合物(1-1)為較佳。
CF2 =CFCF2 O-A41 -Z31 -(A51 )c -Z41 -(A61 )d -R21 　(2-1)
R11 -(A11 )a -Z11 -(A21 )b -Z21 -(A31 )-M　(3-1)
惟，式中之符號，係與前述為相同之意義所示者，本製造方法，化合物(2-0)係下述化合物(2-2)，化合物(3-0)係下述化合物(3-2)，化合物(1-0)係前述化合物(1-2)為較佳。
CF2 =CFCF2 O-A42 -Z32 -(A52 )c -Z42 -(A62 )d -R22 　(2-2)
R12 -(A12 )a -Z12 -(A22 )b -Z22 -(A31 )-M　(3-2)
惟，式中之符號，係與前述為相同之意義所示者，此外，本發明並提供一種含有前述化合物(1)之液晶組成物。該液晶組成物，係將本發明之化合物(1)與其他液晶化合物或非液晶化合物(此等係合稱為「其他化合物」)加以混合所構成者。
本發明之液晶組成物中之化合物(1)之含有量，可根據用途、使用目的、其他化合物之種類等而適當地加以變更，惟相對於液晶組成物全量而言，化合物(1)係以0.5～50質量%為較佳，並以2～20質量%為最佳。此外，根據用途、使用目的等，在液晶組成物中亦可含有2種類以上之化合物(1)。此時，相對於液晶組成物之全量，化合物(1)之合計量係以0.5～80質量%為較佳，並以2～50質量%為最佳。
可與化合物(1)混合使用之其他化合物，例如有可調整折射率異方性質之成分、可降低黏性之成分、可在低溫下顯示液晶性之成分、其他可使介電率異方性升高之成分、可賦予膽固醇液晶性之成分、可顯示二色性之成分、可賦予導電性之成分、其他各種添加劑等。此等可根據用途、要求性能等而適當地加以選擇，惟一般而言，係以液晶化合物以及具有與該液晶化合物之類似構造之主成分，以及視需要而添加之添加成分所成者為較佳。
在本發明之液晶組成物中，前述其他之化合物，例如有以下式所表示者。以下之式中，R3 及R4 ，係烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基、鹵原子或氰基等之基。此外，R3 及R4 ，亦可各自相同或相異者。此外，以下之式中，Cy係反式-1,4-伸環己基，Ph係1,4-伸苯基，PhFF則係二氟伸苯基。
R3 -Cy-Cy-R4 R3 -Cy-Ph-R4 R3 -Cy-PhFF-CN R3 -Ph-Ph-R4 R3 -Ph-C≡C-Ph-R4 R3 -Cy-COO-Ph-R4 R3 -Cy-COO-PhFF-CN R3 -Ph-COO-Ph-R4 R3 -Ph-COO-PhFF-CN R3 -Cy-CH=CH-Ph-R4 R3 -Ph-CH=CH-Ph-R4 R3 -Ph-CF=CF-Ph-R4 R3 -Cy-CF=CF-Ph-R4 R3 -Cy-CF=CF-Cy-R4 R3 -Cy-Ph-CF=CF-Ph-R4 R3 -Cy-Ph-CF=CF-Cy-R4 R3 -Ph-Cy-CF=CF-Cy-R4 R3 -Cy-Cy-CF=CF-Ph-R4 R3 -Ph-Ph-CF=CF-Ph-R4 R3 -Cy-CH2 CH2 -Ph-R4 R3 -Cy-Ph-CH2 CH2 -Ph-R4 R3 -Cy-Ph-CH2 CH2 -Cy-R4 R3 -Cy-Cy-CH2 CH2 -Ph-R4 R3 -Ph-CH2 CH2 -Ph-R4 R3 -Ph-Ph-CH2 CH2 -Ph-R4 R3 -Ph-Ph-CH2 CH2 -Cy-R4 R3 -Cy-Ph-Ph-R4 R3 -Cy-Ph-PhFF-CN R3 -Cy-Ph-C≡C-Ph-R4 R3 -Cy-Ph-C≡C-PhFF-CN R3 -Cy-Ph-C≡C-Ph-Cy-R4 R3 -Cy-CH2 CH2 -Ph-C≡C-Ph-R4 R3 -Cy-CH2 CH2 -Ph-C≡C-Ph-Cy-R4 R3 -Cy-Ph-Ph-Cy-R4 R3 -Ph-Ph-Ph-R4 R3 -Ph-Ph-C≡C-Ph-R4 R3 -Ph-CH2 CH2 -Ph-C≡C-Ph-R4 R3 -Ph-CH2 Ch2 -Ph-C≡C-Ph-Cy-R4 R3 -Cy-COO-Ph-Ph-R4 R3 -Cy-COO-Ph-PhFF-CN R3 -Cy-Ph-COO-Ph-R4 R3 -Cy-Ph-COO-PhFF-CN R3 -Cy-COO-Ph-COO-Ph-R R3 -Cy-COO-Ph-COO-PhFF-CN R3 -Ph-COO-Ph-COO-Ph-R4 R3 -Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R4 R3 -Ph-CF2 O-Ph-R4 R3 -Cy-CF2 O-Ph-R4 R3 -Ph-CF2 O-Cy-R4 R3 -Cy-Ph-CF2 O-Ph-R4 R3 -Cy-Ph-CF2 O-Cy-R4 R3 -Cy-Cy-CF2 O-Ph-R4 R3 -Ph-Ph-CF2 O-Ph-R4 R3 -Ph-Ph-CF2 O-Cy-R4 R3 -Cy-Ph-CF2 O-PhFF-R4 R3 -Cy-PhFF-CF2 O-PhFF-R4 R3 -Ph-Ph-CF2 O-PhFF-R4 R3 -Ph-PhFF-CF2 O-PhFF-R4 R3 -Ph-CF2 CF2 -Ph-R4 R3 -Cy-CF2 CF2 -Ph-R4 R3 -Cy-CF2 CF2 -Cy-R4 R3 -Cy-Ph-CF2 CF2 -Ph-R4 R3 -Cy-Ph-CF2 CF2 -Cy-R4 R3 -Cy-Cy-CF2 CF2 -Ph-R4 R3 -Ph-Ph-CF2 CF2 -Ph-R4 R3 -Ph-Ph-CF2 CF2 -Cy-R4
此外，此等化合物係單純之代表例，在該化合物中之環構造或末端基所存在之氫原子，亦可被鹵原子、氰基、甲基等加以取代。此外，環己烷或苯環亦可為其他之六員環或五員環，例如嘧啶環或二噁烷環等加以取代，環與環間之結合基亦可各自獨立地變更為其他二價之結合基，例如-CH2 O-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-COOCH2 -、-OCOCH2 -或、-COCH2 -等，可根據所期望之性能而加以選擇。
進一步，本發明係提供一種將前述液晶組成物作為液晶相之構成材料使用之液晶電光學元件。舉例而言，本發明係提供一種將該液晶組成物注入液晶晶胞內等所形成之液晶相，使之被挾持於具有電池之2片基板間所構成之具有電光學元件部之液晶電光學元件。該液晶電光學元件，例如可以扭轉向列方式、主客效應方式、動態散射方式、相變化方式、DAP方式、二週波驅動方式、強介電性液晶顯示方式等各種型式進行驅動者。
代表性之液晶電光學元件，例如有扭轉向列方式(TN)型液晶顯示元件。該扭轉向列方式(TN)型液晶顯示元件，首先，係於塑膠、玻璃等基板上，根據需要而形成SiO2 、Al2 O3 等之底塗層或彩色濾光層，形成由In2 O3 -SnO2 (ITO)、SnO2 等所成之被膜，再以熱微影術等形成所需要之圖型之電極。接著，可視需要，形成聚醯亞胺、聚醯胺、SiO2 、Al2 O3 等之外塗層，而進行配向處理。在其上印刷密封材料，配置使成與電極面相對向而將周遑密封，再將密封材料硬化而形成空晶胞。
進一步，在空晶胞中，注入本發明之組成物，將注入口以封止劑封閉後，構成液晶晶胞。在該液晶晶胞上，可視需要，而層合偏光板、彩色偏光板、光源、彩色濾光片、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線隔絕濾光片等，印刷上文字、圖形等，再進行抗鏡射加工等，即可製得液晶電光學元件。
此外，上述之說明，係液晶電光學元件之基本構成及製法之說明，惟亦可採用其他之構成。舉例而言，有使用2層電極之基板、形成2層液晶層之2層液晶晶胞、使用反射電極之基板、形成有TFT、MIM等能動元件之主動矩陣基板之主動基板元件等，各種構成者。
進一步，本發明之組成物，可使用前述TN型以外之型式，亦即高扭轉角之超級扭轉向列(STN)型液晶電光學元件，或使用多色性色素之賓主(GH)型液晶電光學元件、在橫方向之電場上將液晶分子以相對於基板為平行而進行驅動之平面轉換(IPS)型液晶電光學元件、將液晶分子以相對於基板為垂直配向之VA型液晶電光學元件、強介電性液晶電光學元件等，各種方式。此外，尚有不以電氣方式寫入，而係以熱方式寫入者亦可。
實施例
以下，茲舉出實施例更具體地說明本發明。惟以下之例子並非用以限制本發明，而僅為本發明之例示者。
參考例1：化合物(2A)之合成
在N,N-二甲基咪唑烷酮(140g)與三氟苯酚(20g)與三乙胺(93.6g)之混合液中，於10℃以下滴入全氟烯丙基氟硫化物(5.6g)。於10℃以下攪拌2小時後，加入乙酸乙酯(30g)，再以水(50g)洗淨。將溶劑餾去，所得到之殘渣以二氧化矽凝膠管柱色層分析法進行純化，而製得化合物(2A)(2.5g)。
實施例1：化合物(1A)之合成
在鎂(286mg)中加入四氫呋喃(THF)(5ml)及碘(一粒)，充分攪拌。接著，將4-n-丙基(4-環己基)溴苯(2.71g)之THF(5.42ml)溶液，在室溫下滴入。於30～40℃下攪拌4小時後，將反應液冷卻至10℃以下，再滴入化合物(2A)(2.0g)之THF(2ml)溶液，於室溫下攪拌。15小時後，加入己烷(30ml)，並依序以1N-鹽酸水溶液、碳酸氫鈉水溶液、水加以洗淨後，將溶劑餾去。所得到之殘渣以二氧化矽凝膠管柱色層分析法及再結晶進行純化，而製得化合物(1A)(0.68g)。
所得到之化合物(1A)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-70.5(dd,2F)、-132.6(m,2F)、-146.5(dt,1F)、-163.3(m,1F)、-167.6(dt,1F)GC-MS M+ =460
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1A)之透明點(Tc)係68.8℃，折射率異方性(△n)為0.116。
參考例2
除了參考例1中之三氟苯酚係以二氟苯酚(17.6g)取代外，其餘均與參考例1相同地進行合成及純化，而製得化合物(2B)(27.3g)。
實施例2
除了實施例1中之化合物(2A)，係以參考例2所得到的化合物(2B)(1.87g)取代外，其餘均與實施例1相同地進行合成及純化，而製得化合物(1B)(0.47g)。
所得到之化合物(2A)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-70.2(dd,2F)、-134.5(m,1F)、-140.6(m,1F)、-146.8(dt,1F)、-167.2(dt,1F)GC-MSM+ =442
與實施例1同樣地求出Tc及△n，其結果，化合物(1B)之Tc係82.8℃，△n為0.135。
實施例3　化合物(1C)之合成
在4-n-丙基-3'-5'-二氟聯苯(50.1g)中加入四氫呋喃(THF)(400ml)，充分攪拌。將溶液冷卻至-78℃，滴入n-丁基鋰(1.6mol/L)n-己烷溶液(135ml)，於-78℃下攪拌。1小時後，滴入化合物(2A)(50.0g)，於-78℃下攪拌。2小時後，依序以1N-鹽酸水溶液、碳酸氫鈉水溶液、水加以洗淨後，將溶劑餾去。所得到之殘渣以二氧化矽凝膠管柱色層分析法及再結晶進行純化，而製得化合物(1C)(7.24g)。
所得到之化合物(1C)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。
19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-71.3(dd,2F)、-109.0(dd,2F)、-132.4(m,2F)、-135.6(m,1F)、-159.3(m,1F)、-162.8(m,1F)GC-MS M+ =490
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1C)之透明點(Tc)係-3.9℃，折射率異方性(△n)為0.136。
參考例3
除了參考例1中之三氟苯酚係以單氟苯酚(50.0g)取代外，其餘均與參考例1相同地進行合成及純化，而製得化合物(2C)(87.9g)。
實施例4　化合物(1D)之合成
在鋰(3.87g)及4,4'-二三級丁基聯苯(123.6g)中加入四氫呋喃(THF)(450ml)，於15℃下攪拌1小時。接著，滴入己烷(450ml)，於15℃下攪拌2小時。將反應液冷卻至-65℃，再將4-(4'-n-戊基環己基)氯環己烷(93.48g)之THF(120ml)溶液滴入，於-65℃下攪拌1小時。然後，滴入化合物(2C)(42.2g)之THF(60ml)溶液，攪拌一晚。依序以1N-鹽酸水溶液、碳酸氫鈉水溶液、水加以洗淨後，將溶劑餾去。所得到之殘渣以二氧化矽凝膠管柱色層分析法及再結晶進行純化，而製得化合物(1D)(4.42g)。所得到之化合物(1D)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。
19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-70.7(dd,2F)、-116.8(d,1F)、-149.7(dq,1F)、-172.7(m,1F)GC-MS M+ =458
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1D)之透明點(Tc)係93.0℃，折射率異方性(△n)為0.061。
實施例5　化合物(1E)之合成
除了實施例1中之p-(n-丙基-4-環己基)溴苯係以p-n-丙基溴苯(17.2g)取代外，其餘均與實施例1相同之方法，而製得化合物(1E)(16.7g)。
所得到之化合物(1E)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-70.6(dd,2F)、-132.6(m,2F)、-146.5(dt,1F)、-163.3(m,1F)、-167.6(m,1F)GC-MS M+ =378
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1E)之透明點(Tc)係-67.8℃，折射率異方性(△n)為0.075。
實施例6　化合物(1F)之合成
除了實施例1中之p-(n-丙基-4-環己基)溴苯係以4-n-丙基-4'-溴聯苯(11.9g)取代外，其餘均與實施例1相同之方法，而製得化合物(1F)(5.00g)。
所得到之化合物(1F)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。
19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-70.6(dd,2F)、-132.6(m,2F)、-147.0(dt,1F)、-163.2(m,1F)、-166.5(m,1F)GC-MS M+ =454
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1F)之透明點(Tc)係85.7℃，折射率異方性(△n)為0.1989。
實施例7　化合物(1G)之合成
除了實施例1中之p-(n-丙基-4-環己基)溴苯係以4-(4-n-丙基環己基)-4'-溴聯苯(15.4g)取代外，其餘均與實施例1相同之方法，而製得化合物(1G)(5.00g)。
所得到之化合物(1G)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。
19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-70.5(dd,2F)、-132.6(m,2F)、-147.0(dt,1F)、-163.2(m,1F)、-166.6(m,1F)GC-MS M+ =536
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1G)之透明點(Tc)係192.1℃，折射率異方性(△n)為0.2209。
實施例8　化合物(1H)之合成
在冷卻至-78℃之THF(450ml)中，加入異丙基溴化鎂(1.0mol/L)THF溶液(86ml)，充分攪拌。在溶液中滴入n-丁基鋰(1.6mol/L)n-己烷溶液(105ml)，於-78℃下攪拌。1小時後，滴入4-n-丙基-3'-氟-4'-溴聯苯(25.3g)之THF(45ml)溶液，於-78℃下攪拌。2小時後，滴入化合物(2A)(30.0g)，於-78℃下攪拌。2小時後，依序以1N-鹽酸水溶液、碳酸氫鈉水溶液、水加以洗淨後，將溶劑餾去。所得到之殘渣以二氧化矽凝膠管柱色層分析法及再結晶進行純化，而製得化合物(1H)(3.54g)。
所得到之化合物(1H)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。
19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-71.1(dd,2F)、-110.2(m,1F)、-132.5(m,2F)、136.7(m,1F)、-162.7(m,1F)、-163.1(m,1F)GC-MS M+ =472
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1H)之透明點(Tc)係32.6℃，折射率異方性(△n)為0.171。
實施例9　化合物(1I)之合成
在鎂(1.30g)中加入THF(1ml)及碘(一粒)，充分攪拌。接著，將溴乙烷(0.90g)於40℃下滴入並攪拌。1小時後，將4-n-丙基(4-環己基)氯環己烷(10.0g)之THF(10.0ml)，於40℃下滴入。於30～40℃下攪拌3小時後，在另一反應容器中加入化合物(2A)(11.5g)及THF(20ml)以及溴化亞銅(1.2g)，然後冷卻至-20℃。接著，將上述溶液於-20℃滴入，於室溫下攪拌。3小時後，依序以1N-鹽酸水溶液、碳酸氫鈉水溶液、水加以洗淨後，將溶劑餾去。所得到之殘渣以二氧化矽凝膠管柱色層分析法及再結晶進行純化，而製得化合物(1I)(0.95g)。
所得到之化合物(1I)之19 F-NMR及GC-MS之資料係如下所示。
19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-71.4(dd,2F)、-132.8(m,2F)、-148.6(m,1F)、-163.4(m,1F)、-173.3(dt,1F)GC-MS M+ =466
將默克公司製液晶組成物ZLI-1565作為母液晶，以外差法求出時，化合物(1A)之透明點(Tc)係58.3℃，折射率異方性(△n)為0.0912。
實施例1～實施例9以及發明之詳細說明中所記載之基，可製造下述化合物。
2環之化合物(a～e皆為0)，例如有以下者。
C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-C2 H5 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-F C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-NCS C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-SF5 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 O-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C2 H5 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OCH3 C5 H11 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-OCF2 H CH3 CH=CH-C2 H4 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F CH3 OCH2 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-F C3 H7 O-Ph(2F,3F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-F C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-C2 H5 C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 O-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C2 H5 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OCH3 CH3 CH=CH-C2 H4 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F CH2 =CH-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(F,F)-F C5 H11 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-OCF2 H 3環之化合物(a～e之任一者為1，其他的四者為0。)例如有以下者。
C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-C2 H5 C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-F C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-NCSC3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-SF5 C5 H11 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C2 H5 -Cy-Ph(2F,3F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Cy-Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-F C3 H7 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C5 H11 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-NCS C3 H7 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-SF5 C3 H7 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-OCF3 C2 H5 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Ph-Ph(2F,3F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Ph-Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C5 H11 -Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-F CH2 =CH-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C5 H11 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C5 H11 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-OCF2 H C2 H5 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-F C5 H11 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-CN CH3 CH=CHC2 H4 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-FC3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,3F)-OCH3 C3 H7 -Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F C2 H5 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Cy-C5 H11 C2 H5 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Cy-C5 H11 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Cy-C5 H11 C3 H7 -Ph(2F,3F)-CF=CFCF2 O-Ph-Cy-OC2 H5 C2 H5 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-F C5 H11 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-F C5 H11 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Cy-C2 H4 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Cy-C2 H4 -Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-C2 H4 -Ph(2 F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-OCF3 CH3 CH=CHC2 H4 -Cy-C2 H4 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-C3 H7 CH2 =CH-Cy-CH2 O-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Cy-CH2 O-Ph(2 F,3 F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 4環之化合物(a～e之任二者為1，其他之三者為0。)例如有以下者。
C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph-C2 H5 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-F C2 H5 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-Ph(2F)-F C5 H11 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Ph(2F)-Ph(2F)-CN C5 H11 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-F C2 H5 -Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-Ph(2F)-CN C2 H5 -Ph(2F,3F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-FC3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph-C2 H5 C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-F C2 H5 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,3F)-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C5 H11 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Ph(2F)-Ph(2F)-CN C5 H11 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-F C2 H5 -Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-Ph(2F)-CN C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-Ph(2F,3F)-Cy-C2 H5 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-Cy-CH=CH2 C3 H7 -Ph(2F,3F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-Ph(2F,3F)-Cy-CH3 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-Cy-Cy-C2 H5 C3 H7 -Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Cy-Cy-OCH3 C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-C2 H5 C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-F C5 H11 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Cy-CH=CH2 C5 H11 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-Cy-C2 H5 C3 H7 -Cy-Ph(2F,3F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-Cy-c2 H5 C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-F C5 H11 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CN C5 H11 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C5 H11 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-Cy-C3 H7 C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-Cy-OC2 H5 C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-Cy-OCH3 C3 H7 -Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Ph-Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Ph-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Ph-Ph(2F,6F)-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-CN CH3 -CH=CH-C2 H4 -Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F CH2 =CH-Cy-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C2 H5 O-Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 -Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Cy-Ph(2F,6F)-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-CN CH2 =CH-Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F 5環之化合物(a～e之任三者為1，其他之二者為0。)例如有以下者。
C3 H7 -Ph-Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Ph-Ph-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Ph-Ph-Ph(2F,6F)-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-CN CH3 -CH=CH-C2 H4 -Ph-Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F CH2 =CH-Cy-Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C2 H5 O-Cy-Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-Ph-Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 -Cy-Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Cy-Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Ph-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Cy-Ph-Ph(2F,6F)-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-CN C3 H7 -Cy-Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F,6F)-F CH2 =CH-Cy-Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Ph-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Ph-Ph(2F,6F)-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-CN CH3 -CH=CH-C2 H4 -Ph-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-F CH2 =CH-Cy-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C2 H5 O-Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 -Cy-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Cy-Ph(2F,6F)-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-CN C3 H7 -Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-F CH2 =CH-Cy-Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-F C3 H7 -Ph-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Ph(2F,6F)-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-CN CH3 -CH=CH-C2 H4 -Ph-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-F CH2 =CH-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Cy-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Cy-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Cy-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C2 H5 O-Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F)-Ph(2F,6F)-CN C3 H7 -Cy-Cy-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,3F)-OC2 H5 C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-OCF3 C3 H7 -Cy-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-F C3 H7 -Cy-Ph(2F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph(2F,6F)-Ph(2F,6F)-CN C2 H5 -Cy-Ph(2F,6F)-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-CN C3 H7 -Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F,6F)-F CH2 =CH-Cy-Ph-CF=CFCF2 O-Ph-Ph-Ph(2F)-F惟，式中之符號係以下之意義。
Cy：反式-1,4-伸環己基
Ph：1,4-伸苯基
Ph(2F)：2-氟-1,4-伸苯基
Ph(2F,6F)：2,6-二氟-1,4-伸苯基
Ph(2F,3F)：2,3-二氟-1,4-伸苯基
比較例1
使用在特開平06-329566之實施例3中，作為碘苯衍生物之p-(反式-4-n-丙基環己基)碘苯，合成下述化合物(C1)。
所得到之化合物(C1)之19 F-NMR之資料係如下所示。
19 F-NMR(282.6MHz，溶劑CDCl3 ，基準：CFCl3 )δ(ppm)：-134.1(m,2F)、-148.5(d,1F)、-154.6(d,1F)、-159.2(m,1F)
比較例2
使用在特開平06-329566之實施例2中，作為碘苯衍生物之p-(反式-4-n-丙基環己基)碘苯，合成下述化合物(C2)。
相溶性之觀察
在默克公司製液晶組成物ZLI-1565中，依下述表1所示之量，添加實施例1所得到之本發明之化合物(1A)及比較例1所得到之化合物(C1)，溶解後，保存於0℃下。72小時後，以目視觀察組成物之狀態。
就實施例2所得到之化合物(1B)及比較例2所得到之化合物(C2)，亦同樣地進行調製並觀察，其結果示於下述表2中。將固體之無析出者記為「○」，可見到固體之析出物者記為「×」。其結果示於下述表中。
體積黏度之測定
分別調製默克公司製液晶組成物「ZLI-1565」80質量%、前述本發明之化合物(1A)20質量%所成之液晶組成物、以及默克公司製液晶組成物「ZLI-1565」90質量%、前述本發明之化合物(1C)10質量%所成之液晶組成物，在比較例方面，則調製默克公司製液晶組成物「ZLI-1565」95質量%、前述本發明之化合物(C1)5質量%所成之液晶組成物，使用E型黏度計於25℃及0℃下測定後，藉由外差法求出。其結果如表3所示。
再關於化合物(1B)及化合物(C2)，各自調製默克公司製液晶組成物「ZLI-1565」80質量%、及化合物(1B)及化合物(C2)20質量%所成之液晶組成物，同樣地進行測定並計算。其結果如表4所示。
介電率異方性(△ε)之測定
介電率異方性，係將化合物混合於默克公司之液晶組成物「ZLI-1565」中所調製之液晶組成物而進行測定。化合物(1A)、化合物(1B)及化合物(C2)，係各自以20莫爾%混合於「ZLI-1565」80莫爾%中。化合物(1C)、化合物(1E)、化合物(1F)、化合物(1H)及化合物(1I)，係各自以10莫爾%混合於「ZLI-1565」90莫爾%中。化合物(C1)，係以5莫爾%混合於「ZLI-1565」95莫爾%中。
將混合物封止於2片之玻璃晶胞(間隔8μm)之間。在該晶胞中施加100mV之電壓，再測定其液晶分子在短軸方向上之介電率(ε⊥)。再施加88V之電壓，測定液晶分子在長軸方向上之介電率(ε∥)。化合物之介電率異方性(△ε)，係由式△ε=ε∥-ε⊥求出組成物之△ε，再由外差法得到。
在0.85Tc下之△ε之值，係如下述表5所記載者。此外，0.85Tc，則就各自之液晶組成物之Tc(換算成絕對溫度(K))，乘以0.85後而成溫度(K)。
如此地，得知本發明之化合物，特別相較於具有CF=CF構造之比較化合物，其係具有高△ε值。據此，藉由將本發明之化合物使用於液晶組成物上，可將含有該液晶組成物之液晶電光學元件以低電壓進行驅動。
光安定性之測定
在默克公司之液晶組成物「ZLI-1565」中，調製混合有化合物(1A)20質量%之組成物。同樣地，亦調製混合有化合物(C1)10質量%之組成物。
將前述組成物各自封止入玻璃晶胞中，再以氙燈照射。
將此等之Tc以30分鐘為間隔，測量樣品之順式異性化、分解之程度。測定係以各組成物各3次進行，其結果示於表6。再者，比較則是以僅有ZLI-1565之樣品，來進行測定。
含有化合物(1A)之組成物之Tc幾乎沒有變化。另一方面，含有化合物(C1)之組成物之Tc則大幅度地降低。化合物之順式異性化、分解之程度越大，則組成物之Tc則變大。據此，得知本發明之化合物(1A)，相較於比較例之化合物(C1)，其對於光之安定性係良好者。
如上所述，得知本發明之含氟液晶化合物，其具有低體積黏度、高△ε之值、光安定性、以及良好之相溶性。此外，並得知關於Tc及△n之值，其作為液晶組成物之構成成分使用，亦具有充分之值。
藉由使用此種本發明之化合物，可調製出一種兼具有高介電率異方性及低體積黏度之組成物。

Claims (7)

  1. 一種液晶化合物，其特徵為其係以下式(1)所示者，R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -(A7 )e -Z5 -A3 -CF=CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(1)惟，式(1)中之符號，係表示以下之意義，R1 及R2 ，係相互獨立地為氫原子、鹵原子、-CN、-NCS、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -，亦可被-CH=CH-或-C≡C-取代，A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 及A7 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,3-伸環丁基、1,2-伸環丙基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、或1,4-伸苯基，該基中之1個以上之氫原子亦可被鹵原子所取代，該基中之1個或2個之=CH-亦可被氮原子所取代，該基中之1個或2個之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 ，係相互獨立地為單鍵、碳數1～4之伸烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-或-C≡C-所取代，a、b、c、d及e，係相互獨立地為0或1，惟0≦a+b+c+d+e≦3。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶化合物，其中該式(1)所示之液晶化合物係下式(1-0)所示之化合物，R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -A3 -CF=CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )6 -R2 　(1-0)惟，式(1-0)中之符號，係表示以下之意義，R1 及R2 ，係相互獨立地為氫原子、鹵原子、-CN、-NCS、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -，亦可被-CH=CH-或-C≡C-取代，A1 、A2 、A3 、A4 、A5 及A6 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,3-伸環丁基、1,2-伸環丙基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、或1,4-伸苯基，該基中之1個以上之氫原子亦可被鹵原子所取代，該基中之1個或2個之=CH-亦可被氮原子所取代，該基中之1個或2個之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，Z1 、Z2 、Z3 及Z4 ，係相互獨立地為單鍵、碳數1～4之伸烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-或-C≡C-所取代，a、b、c、d，係相互獨立地為0或1，惟0≦a+b+c+d≦3。
  3. 如申請專利範圍第2項之液晶化合物，其中該式(1-0)所示之液晶化合物係下式(1-1)所示之化合物，R11 -(A11 )a -Z11 -(A21 )b -Z21 -A31 -CF=CFCF2 O-A41 -Z31 -(A51 )c -Z41 -(A61 )d -R21 　(1-1)惟，式中之符號，係表示以下之意義，R11 及R21 ，係相互獨立地為氫原子、氟原子、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -，亦可被-CH=CH-取代，A11 、A21 、A31 、A41 、A51 及A61 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該基中之1個以上之氫原子亦可被鹵原子所取代，該基中之1個或2個之=CH-亦可被氮原子所取代，該基中之1個或2個之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，Z11 、Z21 、Z31 及Z41 ，係相互獨立地為單鍵、碳數1～4之伸烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 -亦可被醚性氧原子所取代，a、b、c及d，係與前述相同意義。
  4. 如申請專利範圍第2項之液晶化合物，其中該式(1-0)所示之液晶化合物係下式(1-2)所示之化合物，R12 -(A12 )a -Z12 -(A22 )b -Z22 -A32 -CF=CFCF2 O-A42 -Z32 -(A52 )c -Z42 -(A62 )d -R22 　(1-2)惟，式中之符號，係表示以下之意義，R12 ，係氫原子或碳數1～10之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子取代，R22 ，係氫原子、氟原子、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子取代，A12 、A22 、A32 、A42 、A52 及A62 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基，或該基中之1個或2個之氫原子係可被氟原子取代之1,4-伸苯基，Z12 、Z22 、Z32 及Z42 ，係相互獨立地為單鍵或碳數1～4之伸烷基，a、b、c及d，係與前述相同意義。
  5. 一種以下式(1)所示之液晶化合物之製造方法，其特徵係使下式(2)所示之化合物與下式(3)所示之化合物發生反應，CF2 =CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(2)R1 -(A1 )8 -Z1 -(A2 )b -Z2 -(A7 )e -Z5 -A3 -M　(3)R1 -(A1 )a -Z1 -(A2 )b -Z2 -(A7 )e -Z5 -A3 -CF=CFCF2 O-A4 -Z3 -(A5 )c -Z4 -(A6 )d -R2 　(1)惟，式(1)、式(2)及式(3)中之符號，係表示以下之意義，R1 及R2 ，係相互獨立地為氫原子、鹵原子、-CN、-NCS、-SF5 或碳數1～18之烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子取代，該基中之1個以上之-CH2 -，亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -，亦可被-CH=CH-或-C≡C-取代，A1 、A2 、A3 、A4 、A5 、A6 及A7 ，係相互獨立地為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,3-伸環丁基、1,2-伸環丙基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、或1,4-伸苯基，該基中之1個以上之氫原子亦可被鹵原子所取代，該基中之1個或2個之=CH-亦可被氮原子所取代，該基中之1個或2個之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 ，係相互獨立地為單鍵、碳數1～4之伸烷基，該基中之1個以上之氫原子亦可被氟原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 -亦可被醚性氧原子或硫醚性硫原子所取代，該基中之1個以上之-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-或-C≡C-所取代，a、b、c、d及e，係相互獨立地為0或1，惟0≦a+b+c+d+e≦3，M，係金屬原子或含有金屬原子之基。
  6. 一種液晶組成物，其特徵係含有申請專利範圍第1項至第4項中任一項之液晶化合物。
  7. 一種液晶電光學元件，其特徵係將申請專利範圍第6項之液晶組成物封入配設有電極之2片基板間所成者。
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