JP5199552B2 - 含フッ素化合物、含フッ素化合物の製造方法およびその用途 - Google Patents
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Description
このような液晶素子には液晶相を示す材料が使用されているが、現在のところ、これら全ての特性を単独の化合物で満たすわけではなく、一つまたは二つ以上の特性の優れた複数の液晶化合物や非液晶性化合物を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている。
液晶素子の分野において、液晶組成物に使用される化合物に要求される種々の特性の中でも、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶素子に用いた場合に広い温度範囲で高速応答性に優れ低電圧駆動できる性質を有する化合物を提供することは重要な課題である。
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (1)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R1、R2:相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜10の一価の脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
A1、A2、A3、A4、A5、A6:相互に独立して、フェニレン基またはシクロヘキシレン基。ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6の基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの−CH=が窒素原子に置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの−CH2−がエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子に置換されていてもよい。ただし、2つの−CH2−が連続してエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子に置換されることはない。
Z1、Z2、Z3、Z4:相互に独立して、単結合、−O−、−S−、または炭素数1〜4の二価の脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
m、n、r、s:相互に独立して0または1。
p、q:相互に独立して0〜3の整数。ただし、p+qは1以上。)
化合物(2)をメタル化し、これとテトラフルオロエチレンとを反応させて化合物(3)を合成し、化合物(4)を同様にメタル化した化合物を化合物(3)と反応させることによる、化合物(1)を製造する。
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-X (2)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF2(3)
X-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (4)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (1)
(ただし、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、R1、R2、A1、A2、A3、A4、A5、A6、Z1、Z2、Z3、Z4、m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。)
特に、フッ素原子、直鎖状で炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基が好ましい。また、フッ素原子、直鎖状で炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基がより好ましい。
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R11、R21:相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、または炭素数2〜10のアルキニル基。ただし、基中の1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
A11、A21、A31、A41、A51、A61:相互に独立して、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基。ただし該1,4−フェニレン基中に存在する水素原子の1つ以上がフッ素原子に置換されていてもよい。
Z11、Z21、Z31、Z41:相互に独立して、単結合、−O−、−S−、または炭素数1〜4のアルキレン基。ただし、該基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R12、R22:相互に独立して、フッ素原子、直鎖状の炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基、またはフルオロアルコキシ基。
Z12、Z22、Z32、Z42:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基。
A11、A21、A31、A41、A51、A61、m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R13、R23:相互に独立して、フッ素原子、直鎖状の炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基。
A11、A31、A41、A61、m、p、q、sは前記と同じ意味を示す。)
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C2H5
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C3H7
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C4H9
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−OCH3
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C4H9
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−OCH3
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−CF3
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−OCF3
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph(3F)−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph(2F,3F)−F
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C2H5
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C3H7
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C2H5
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C3H7
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C4H9
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C5H11
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C2H5
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C3H7
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−OCH3
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−CF3
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−OCF3
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph(3F)−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−Ph(2F,3F)−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph(3F,5F)−Ph(3F,5F)−F
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C2H5
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C3H7
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C2H5
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C3H7
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C4H9
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C5H11
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C2H5
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C3H7
C5H11−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−C5H11
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−OCH3
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−CF3
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−OCF3
C2H5−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph(3F)−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−Ph(2F,3F)−F
C2H5−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C2H5
C2H5−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C3H7
C2H5−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C2H5
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C4H9
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C5H11−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C2H5
C5H11−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C3H7
C5H11−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−OCH3
C2H5−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C2H5−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C2H5−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C4H9
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C5H11−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C5H11−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C5H11−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−OCH3
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−CF3
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−OCF3
C2H5−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−F
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−F
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph(3F)−F
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph(2F,3F)−F
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C4H9
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C5H11−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C2H5
C5H11−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C3H7
C5H11−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−C5H11
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−OCH3
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−CF3
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−OCF3
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−F
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−F
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph(3F)−F
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph(2F,3F)−F
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C2H5
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C3H7
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C2H5
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C3H7
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C4H9
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C5H11−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C2H5
C5H11−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C3H7
C5H11−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Cy−OCH3
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
Ph:1,4−フェニレン基。
Ph(3F):3−フルオロ−1,4−フェニレン基。
Ph(3F,5F):3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基。
Ph(2F,3F):2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基。
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-X (2)
↓
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF2 (3)
↓ X-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (4)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (1)
R−Cy−Cy−COOH (5)
R−Cy−Cy−CH2OH (6)
R−Cy−Cy−CH2Cl (2−1)
R3−Cy−Ph−R4
R3−Ph−Ph−R4
R3−Ph−C≡C−Ph−R4
R3−Cy−COO−Ph−R4
R3−Ph−COO−Ph−R4
R3−Cy−CH=CH−Ph−R4
R3−Cy−CH2CH2−Ph−R4
R3−Ph−CH2CH2−Ph−R4
R3−Cy−Cy−Ph−R4
R3−Cy−Ph−Ph−R4
R3−Cy−Ph−C≡C−Ph−R4
R3−Ph−Ph−Ph−R4
R3−Cy−Ph−Ph−Cy−R4
R3−Ph−Ph−C≡C−Ph−R4
R3−Cy−COO−Ph−Ph−R4
R3−Cy−Ph−COO−Ph−R4
R3−Cy−COO−Ph−COO−Ph−R4
R3−Ph−COO−Ph−COO−Ph−R4
R3−Ph−COO−Ph−OCO−Ph−R4
化合物(2−a)から化合物(3−a)を合成し、化合物(3−a)から化合物(1−a)を合成した。
C3H7−Cy−Cy−CH2Cl (2−a)
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CF2 (3−a)
C3H7−Cy−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C4H9 (1−a)
化合物(3−a)の合成
アルゴン置換した2Lの四口フラスコに、金属リチウム3.3g、4,4’−ジ−tert−ブチルビフェニル12.5g、THF400mLを加え室温で攪拌した。3時間後、反応液を−10℃に冷却し、公知の方法で合成した化合物(2−a)40g(0.156mol)のTHF溶液40mLを加え、3時間攪拌した。次いで−70℃に冷却した後、反応液中に60%テトラフルオロエチレン/窒素ガス7.5Lを導通し、1時間攪拌した。反応液を徐々に0℃まで昇温し、2N塩酸水溶液400mLを加え、ヘキサン500mLで抽出した。ヘキサン溶液を水200mL、重曹水200mL、水200mLの順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(3−a)35.4g(0.117mol 収率70%)を得た。
19F−NMR(283MHz,CFCl3)−106.31(dd,J=33.63Hz,91.58Hz,1F),−125.49(dd,J=91.58Hz,112.78Hz,1F),−172.26(ddt,J=24.31Hz,30.53Hz,112.78Hz,1F)
化合物(1−a)の合成
アルゴン置換した300mLの四口フラスコに金属リチウム0.30g、4,4’−ジ−tert−ブチルビフェニル1.1g、THF36mLを加え室温で攪拌した。3時間後、−10℃に冷却し、公知の方法で合成したtrans−4−ブチル−シクロヘキシルメチルクロリド2.61g(0.014mol)のTHF溶液5.3mLを加え、3時間攪拌した。次いで化合物(3−a)3.57g(0.012mol)のTHF溶液8mLを加えた。−70℃で1時間攪拌した後、徐々に室温まで昇温した。反応液に2N塩酸水溶液30mLを加え、ヘキサン30mLで2回抽出した。ヘキサン溶液を水20mL、重曹水20mL、水20mLの順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン)で精製し、化合物(1−a)2.65g(0.006mol 収率50%)を得た。
19F−NMR(283MHz,CFCl3)−152.69(m,2F)
化合物(2−b)から化合物(3−b)を合成し、化合物(3−b)から化合物(1−b)を合成した。
C3H7−Cy−CH2Cl (2−b)
C3H7−Cy−CH2CF=CF2 (3−b)
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Ph−F (1−b)
化合物(3−b)の合成
アルゴン置換した2Lの四口フラスコに金属リチウム9.52g、4,4’−ジ−tert−ブチルビフェニル36.5g、THF800mLを加え室温で攪拌した。3時間後、−10℃に冷却し、公知の方法で合成した化合物(2−b)80g(0.458mol)のTHF溶液240mLを加え、3時間攪拌した。次いで−70℃に冷却した後、反応液中に60%テトラフルオロエチレン/窒素ガス21Lを導通し、1時間攪拌した。反応液を徐々に0℃まで昇温し、2N塩酸水溶液800mLを加え、ヘキサン500mLで抽出した。ヘキサン溶液を水270mL、重曹水270mL、水270mLの順で洗浄した後、溶媒を留去した。蒸留精製を行い化合物(3−b)59.7g(0.271mol 収率60%)を得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)0.85−1.34(m,19H),1.53−1.77(m,8H),2.07−2.20(m,2H)
19F−NMR(283MHz,CFCl3)−106.39(dd,J=30.52Hz,88.47Hz,1F),−125.49(dd,J=85.36Hz,109.67Hz,1F),−172.27(ddt,J=24.31Hz,30.53Hz,115.89Hz,1F)
化合物(1−b)の合成
窒素置換した300mL四口フラスコに金属マグネシウム665mg、THF5mL、ヨウ素1かけらを加え、室温で攪拌した。次いで、公知の方法で合成したp−フルオロベンジルクロリド3.95g(0.027mol)のTHF溶液25mLの滴下を開始した。滴下中は反応温度が45℃以下になるように制御した。滴下終了後、40℃で更に1時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、(3−b)2.0g(0.009mol)のTHF溶液10mLを滴下し、50℃で48時間攪拌した。反応液を冷却し2N塩酸水溶液30mLを加え、ヘキサン30mLで2回抽出した。ヘキサン溶液を水20mL、重曹水20mL、水20mLの順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン)で精製し、化合物(1−b)1.27g(0.004mol 収率44%)を得た。
19F−NMR(283MHz,CFCl3)−116.93(d,J=6.22Hz,1F),−151.82(dt,J=24.59Hz,124.93Hz,1F),−154.72(dt,J=24.31Hz,125.21Hz,1F)
化合物(2−c)から化合物(3−c)を合成し、化合物(3−c)から化合物(1−c)を合成した。
C2H5−Cy−Ph−CH2Cl (2−c)
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CF2 (3−c)
C2H5−Cy−Ph−CH2CF=CFCH2−Ph−F (1−c)
化合物(3−c)の合成
窒素置換した200mLの四口フラスコに金属マグネシウム1.02g、THF10mL、ヨウ素1かけらを加え、室温で攪拌した。次いで、公知の方法で合成した化合物(2−c)10g(0.042mol)のTHF溶液90mLの滴下を開始した。滴下中は反応温度が45℃以下になるように制御した。滴下終了後、40℃で更に1時間攪拌した。反応液を−30℃に冷却し、反応液中に60%テトラフルオロエチレン/窒素ガス2Lを導通した。反応液を徐々に室温まで昇温し、24時間攪拌した。反応液に2N塩酸水溶液50mLを加え、ヘキサン100mLで抽出した。ヘキサン溶液を水50mL、重曹水50mL、水50mLの順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン)で精製し、化合物(3−c)5.01g(0.018mol 収率43%)を得た。
化合物(1−c)の合成
窒素置換した200mLの四口フラスコに金属マグネシウム3.44g、THF50mL、ヨウ素1かけらを加え、室温で攪拌した。次いで、公知の方法で合成したp−フルオロベンジルクロリド12.8g(0.088mol)のTHF溶液50mLの滴下を開始した。滴下中は反応温度が45℃以下になるように制御した。滴下終了後、40℃で更に1時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、化合物(3−c)4.3g(0.015mol)のTHF溶液10mLを滴下し、50℃で24時間攪拌した。反応液を冷却し2N塩酸水溶液50mLを加え、ヘキサン50mLで2回抽出した。ヘキサン溶液を水50mL、重曹水50mL、水50mLの順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン)で精製し、化合物(1−c)1.81g(0.005mol 収率33%)を得た。
19F−NMR(283MHz,CFCl3)−116.73(d,7.07Hz,1F),−152.92(dt,J=24.59Hz,128.04Hz,1F),−154.37(dt,J=24.30Hz,124.93Hz,1F)
Claims (4)
- 下式(1)で表される含フッ素化合物。
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (1)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R1、R2:相互に独立して、フッ素原子、直鎖状で炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基。
A1、A2、A3、A4、A5、A6:相互に独立して、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基であり、該1,4−フェニレン基中に存在する水素原子の1つ以上がフッ素原子で置換されていてもよい。
Z1、Z2、Z3、Z4:単結合。
m、n、r、s:相互に独立して0または1。ただし、m+n+r+sが2以下である。
p、q:1。) - 式(2)で表される化合物をメタル化し、これとテトラフルオロエチレンとを反応させて式(3)で表される化合物を合成し、式(4)で表される化合物を同様にメタル化した化合物を式(3)で表される化合物と反応させることによる、式(1)で表される化合物の製造方法。
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-X (2)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF2(3)
X-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (4)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-(CH2)p-CF=CF-(CH2)q-A4-(Z3-A5)r-(Z4-A6)s-R2 (1)
(ただし、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、R1、R2、A1、A2、A3、A4、A5、A6、Z1、Z2、Z3、Z4、m、n、p、q、r、sは以下の意味を示す。
R 1 、R 2 :相互に独立して、フッ素原子、直鎖状で炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基。
A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、A 5 、A 6 :相互に独立して、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基であり、該1,4−フェニレン基中に存在する水素原子の1つ以上がフッ素原子で置換されていてもよい。
Z 1 、Z 2 、Z 3 、Z 4 :単結合。
m、n、r、s:相互に独立して0または1。ただし、m+n+r+sが2以下である。
p、q:1。) - 請求項1に記載の含フッ素化合物を含有する液晶組成物。
- 請求項3に記載の液晶組成物を電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子。
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