JP2012006860A - 含フッ素液晶化合物、該化合物の製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 - Google Patents
含フッ素液晶化合物、該化合物の製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012006860A JP2012006860A JP2010143523A JP2010143523A JP2012006860A JP 2012006860 A JP2012006860 A JP 2012006860A JP 2010143523 A JP2010143523 A JP 2010143523A JP 2010143523 A JP2010143523 A JP 2010143523A JP 2012006860 A JP2012006860 A JP 2012006860A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- compound
- atom
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (1)
で表される含フッ素液晶化合物。
【選択図】なし
Description
このような液晶素子には液晶相を示す材料が使用されているが、現在のところ、これら全ての特性を単独の化合物で満たすわけではなく、一つまたは二つ以上の特性の優れた複数の液晶化合物や非液晶性化合物を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている。
液晶素子の分野において、液晶組成物に使用される化合物に要求される種々の特性の中でも、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶素子に用いた場合に広い温度範囲で高速応答性に優れ低電圧駆動できる性質を有する化合物を提供することは重要な課題である。
また、本明細書においては、特に断りのない限り、式(1)および式(3)におけるR1に近い側を常に1位とし、式(1)および式(2)におけるR2に近い側を常に4位とする。
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (1)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R1、R2:相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜10の一価の非環式脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8:相互に独立して、1,4−フェニレン基または1,4−シクロヘキシレン基。ただし、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7およびA8の基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの−CH=が窒素原子に置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの−CH2−がエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子に置換されていてもよい。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6:相互に独立して、単結合、−O−、−S−、または炭素数1〜4の二価の非環式脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
m、n、p、q、r、s:相互に独立して0または1。
ただし、m+n+p+q+r+sは3以下である。)
R11-(A11-Z11)m-(A21-Z21)n-(A31-Z31)p-A41-CF=CF-(CH2)2-A51-(Z41-A61)q-(Z51-A71)r-(Z61-A81)s-R21 (1−1)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R11、R21:相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、または炭素数2〜10のアルキニル基。ただし、基中の1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
A11、A21、A31、A41、A51、A61、A71、A81:相互に独立して、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基。ただし該1,4−フェニレン基中に存在する水素原子の1つ以上がフッ素原子で置換されていてもよい。
Z11、Z21、Z31、Z41、Z51、Z61:相互に独立して、単結合、−O−、−S−、または炭素数1〜4のアルキレン基。ただし、該基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。)
化合物(2)をメタル化した化合物と、化合物(3)を反応させることにより、化合物(1)を製造する。
X-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (2)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF2 (3)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (1)
(ただし、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、R1、R2、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。)
特に、フッ素原子、直鎖状で炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基が好ましい。また、フッ素原子、直鎖状で炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基がより好ましい。
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R11、R21:相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、または炭素数2〜10のアルキニル基。ただし、基中の1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
A11、A21、A31、A41、A51、A61、A71、A81:相互に独立して、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基。ただし該1,4−フェニレン基中に存在する水素原子の1つ以上がフッ素原子で置換されていてもよい。
Z11、Z21、Z31、Z41、Z51、Z61:相互に独立して、単結合、−O−、−S−、または炭素数1〜4のアルキレン基。ただし、該基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R12、R22:相互に独立して、フッ素原子、直鎖状の炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基、またはフルオロアルコキシ基。
A52:1,4−シクロヘキシレン基。
Z12、Z22、Z32、Z42、Z52、Z62:相互に独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレン基。
A11、A21、A31、A41、A61、A71、A81、m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R13、R23:相互に独立して、フッ素原子、直鎖状の炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基。
A42:1,4−フェニレン基。ただし該1,4−フェニレン基中に存在する水素原子の1つ以上がフッ素原子で置換されていてもよい。
A11、A21、A71、A81、A52、m、n、r、sは前記と同じ意味を示す。
ただし、m+n+r+sは2以下である。)
X-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (2)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF2 (3)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (1)
R3−Cy−Ph−R4
R3−Ph−Ph−R4
R3−Ph−C≡C−Ph−R4
R3−Cy−COO−Ph−R4
R3−Ph−COO−Ph−R4
R3−Cy−CH=CH−Ph−R4
R3−Cy−CH2CH2−Ph−R4
R3−Ph−CH2CH2−Ph−R4
R3−Cy−Cy−Ph−R4
R3−Cy−Ph−Ph−R4
R3−Cy−Ph−C≡C−Ph−R4
R3−Ph−Ph−Ph−R4
R3−Cy−Ph−Ph−Cy−R4
R3−Ph−Ph−C≡C−Ph−R4
R3−Cy−COO−Ph−Ph−R4
R3−Cy−Ph−COO−Ph−R4
R3−Cy−COO−Ph−COO−Ph−R4
R3−Ph−COO−Ph−COO−Ph−R4
R3−Ph−COO−Ph−OCO−Ph−R4
化合物(2−a)を、公知文献を参考にして下記のように合成した。
なおTHFはテトラヒドロフランを、LAHは水素化アルミニウムリチウムを、NBSはN−ブロモスクシンイミドを、rtは室温を、それぞれ意味する。
化合物(2−a)をメタル化した化合物と、化合物(3−a)から、化合物(1−a)を合成した。
C5H11−Cy−(CH2)2−Br (2−a)
C3H7−Ph−CF=CF2 (3−a)
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11 (1−a)
19F−NMR(CDCl3、376MHz):−147.34(dt,J=122.1, 22.9Hz,1F),−160.06(d,J=122.1Hz 1F)
この測定のために、化合物(1−a)10質量%を、メルク社製液晶組成物「ZLI−1565」90質量%に混合して液晶組成物を調製した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−82HT型ホットステージ)に、前記液晶組成物を置き、1℃/分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。液晶組成物の一部が液晶相から等方性液体に変化したときの温度を液晶組成物のTcとして、ここから外挿により各化合物のTcを算出した。
前記液晶組成物を、E型粘度計を用いて25℃および0℃にて測定し、外挿によって各化合物の粘度を算出した。
実施例1において、化合物(2−a)に代えて、対応する化合物(2−b)〜(2−d)を用いた他は同様に合成を行い、化合物(1−b)〜化合物(1−d)を得た。
C3H7−Cy−(CH2)2−Br (2−b)
C4H9−Cy−(CH2)2−Br (2−c)
C5H11−Cy−Cy−(CH2)2−Br (2−d)
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7 (1−b)
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C4H9 (1−c)
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C5H11 (1−d)
またこれら化合物は、いずれもメルク社製液晶組成物「ZLI−1565」に30質量%添加しても、0℃において析出が見られないほど相溶性が良好であった。
化合物(2−a)をメタル化した化合物と、化合物(3−b)から、化合物(1−e)を合成した。
C5H11−Cy−(CH2)2−Br (2−a)
C3H7−Cy−CF=CF2 (3−b)
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11 (1−e)
アルゴン雰囲気下、乾燥させた100mL三ツ口フラスコに表面を削ったリチウム小片(0.25g、36mmol)を仕込み、公知の方法で合成した化合物(3−b)2.35g(6mmol)を乾燥エーテル6mLに溶かして加え、さらに乾燥エーテル6mLでシリンジを洗い加えた。ここに、合成例1で得た化合物(2−a)2.91g(9mmol)を乾燥エーテル12mLに溶かした溶液を40分かけて滴下した。0 ℃で23時間撹拌した後、反応液を1M塩酸中に注いだ後、エーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレーターで濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により精製し、化合物(1−e)1.58g(4.3mmol、収率71%)を得た。再結晶(EtOH、−40℃)でさらに精製した(純度99.58%,GC面積法)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz): −157.48(dt,J=122.0,21.4Hz,1F), −165.99(J=122.1,30.5Hz,1F)
本発明の化合物(1−e)と連結基以外の構造は同一である下記化合物(C)を、特開2008−19225号に記載の方法で合成した。
C3H7−Cy−CH2CF=CFCH2−Cy−C5H11 (C)
化合物(C)について、化合物(1−a)に代えた以外は実施例1と同様にして、透明点およびバルク粘度を求めた。結果を表2に示す。
下記例示中、−Cy−および−Ph−は前記のとおり、他の略称記号は以下の意味を示す。
−Ph(3F)−:3−フルオロ−1,4−フェニレン基。
−Ph(3F,5F)−:3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基。
−Ph(2F,3F)−:2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基。
C2H5−Cy−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C2H5−Cy−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C5H11−Cy−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Cy−OCH3
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−OCH3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−CF3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−OCF3
C2H5−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph−C3H7
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph−C3H7
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph−C4H9
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph−C5H11
C5H11−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph−C2H5
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph−CF3
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph−OCF3
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph(3F)−F
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Cy−CF=CF(CH2)2−Ph(2F,3F)−OCH3
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph−C3H7
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph−C2H5
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph−C4H9
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph−C3H7
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph−CF3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph−OCF3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph−F
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph(3F)−F
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Ph(2F,3F)−OCH3
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C2H5
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C3H7
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C5H11
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C2H5
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C3H7
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C4H9
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C2H5
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C3H7
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−C5H11
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−OCH3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−CF3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Cy−OCF3
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−C3H7
C2H5−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−C5H11
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−C3H7
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−C4H9
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−C5H11
C5H11−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−C5H11
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−OCH3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−CF3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−OCF3
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph−F
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph(3F,5F)−F
C3H7−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−Ph(2F,3F)−OCH3
C2H5−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C2H5−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C2H5−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C3H7−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C3H7−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C3H7−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C4H9
C3H7−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C5H11−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C5H11−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C5H11−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C3H7−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−OCH3
C2H5−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C2H5−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C2H5−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C3H7−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C3H7−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C3H7−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C4H9
C3H7−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C5H11−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C2H5
C5H11−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C3H7
C5H11−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−C5H11
C3H7−Ph−Ph−Ph−CF=CF(CH2)2−Cy−OCH3
Claims (5)
- 下式(1)で表される含フッ素液晶化合物。
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (1)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R1、R2:相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜10の一価の非環式脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8:相互に独立して、1,4−フェニレン基または1,4−シクロヘキシレン基。ただし、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7およびA8の基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの−CH=が窒素原子に置換されていてもよく、該基中に存在する1つまたは2つの−CH2−がエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子に置換されていてもよい。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6:相互に独立して、単結合、−O−、−S−、または炭素数1〜4の二価の非環式脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
m、n、p、q、r、s:相互に独立して0または1。
ただし、m+n+p+q+r+sは3以下である。) - 前記式(1)で表される化合物が、下式(1−1)で表される化合物である、請求項1に記載の含フッ素液晶化合物。
R11-(A11-Z11)m-(A21-Z21)n-(A31-Z31)p-A41-CF=CF-(CH2)2-A51-(Z41-A61)q-(Z51-A71)r-(Z61-A81)s-R21 (1−1)
(ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R11、R21:相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、または炭素数2〜10のアルキニル基。ただし、基中の1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
A11、A21、A31、A41、A51、A61、A71、A81:相互に独立して、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基。ただし該1,4−フェニレン基中に存在する水素原子の1つ以上がフッ素原子で置換されていてもよい。
Z11、Z21、Z31、Z41、Z51、Z61:相互に独立して、単結合、−O−、−S−、または炭素数1〜4のアルキレン基。ただし、該基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端に、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよい。
m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。) - 下式(2)で表される化合物をメタル化した化合物と、下式(3)で表される化合物を反応させることによる、請求項1の式(1)で表される化合物の製造方法。
X-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (2)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF2 (3)
R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-(A3-Z3)p-A4-CF=CF-(CH2)2-A5-(Z4-A6)q-(Z5-A7)r-(Z6-A8)s-R2 (1)
(ただし、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、R1、R2、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、m、n、p、q、r、sは前記と同じ意味を示す。) - 請求項1ないし2のいずれかに記載の含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物。
- 請求項4に記載の液晶組成物を電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010143523A JP2012006860A (ja) | 2010-06-24 | 2010-06-24 | 含フッ素液晶化合物、該化合物の製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010143523A JP2012006860A (ja) | 2010-06-24 | 2010-06-24 | 含フッ素液晶化合物、該化合物の製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012006860A true JP2012006860A (ja) | 2012-01-12 |
Family
ID=45537842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010143523A Pending JP2012006860A (ja) | 2010-06-24 | 2010-06-24 | 含フッ素液晶化合物、該化合物の製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2012006860A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09104644A (ja) * | 1995-10-09 | 1997-04-22 | Chisso Corp | フッ素置換アルケニル液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO1997035822A1 (fr) * | 1996-03-28 | 1997-10-02 | Chisso Corporation | Composes d'alcenyle, compositions de cristaux liquides et dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
JP2008019225A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-01-31 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物、含フッ素化合物の製造方法およびその用途 |
-
2010
- 2010-06-24 JP JP2010143523A patent/JP2012006860A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09104644A (ja) * | 1995-10-09 | 1997-04-22 | Chisso Corp | フッ素置換アルケニル液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO1997035822A1 (fr) * | 1996-03-28 | 1997-10-02 | Chisso Corporation | Composes d'alcenyle, compositions de cristaux liquides et dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
JP2008019225A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-01-31 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物、含フッ素化合物の製造方法およびその用途 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5789637B2 (ja) | 液晶組成物及びその応用 | |
TW201833311A (zh) | 液晶介質及含彼之液晶顯示器 | |
TWI681041B (zh) | 液晶顯示器及其所用之液晶合成物 | |
US9315727B2 (en) | Compound having fluorinated naphthalene structure and liquid crystal composition of the same | |
JP2016222662A (ja) | 液晶化合物、液晶組成物およびこれを含む液晶表示装置 | |
JP5199552B2 (ja) | 含フッ素化合物、含フッ素化合物の製造方法およびその用途 | |
JP5608560B2 (ja) | 液晶化合物およびその製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP5401085B2 (ja) | 含フッ素液晶化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
US8574455B2 (en) | Fluorine-containing liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal electro-optic element | |
JP2011207871A (ja) | 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP5680381B2 (ja) | 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP5335275B2 (ja) | 含フッ素液晶化合物、その製造方法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物ならびに液晶電気光学素子 | |
JPWO2013031603A1 (ja) | 液晶化合物およびその製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP2012006860A (ja) | 含フッ素液晶化合物、該化合物の製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP2013112621A (ja) | 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP5680380B2 (ja) | 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP5362266B2 (ja) | 含フッ素液晶化合物、その製造法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
CN111117652B (zh) | 液晶组合物及其显示器件 | |
JP2012126709A (ja) | 液晶化合物、液晶組成物および液晶素子 | |
JP4573399B2 (ja) | ジフルオロベンゾニトリル化合物およびその中間体、製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP2013112620A (ja) | 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
TW201619359A (zh) | 液晶組成物 | |
JPH10130188A (ja) | トラン誘導体化合物およびその用途 | |
JP5763937B2 (ja) | 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
JP5763938B2 (ja) | 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130613 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130613 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140701 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140703 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141028 |