JP5680380B2 - 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な含フッ素液晶化合物、該化合物を含有する液晶組成物、該液晶組成物を含有する液晶電気光学素子、および該化合物の製造方法に関する。
液晶素子は携帯電話やＰＤＡのような携帯機器、複写機やパソコンモニタのようなＯＡ機器用表示装置、液晶テレビなどの家電製品用表示装置をはじめ、時計、電卓、測定器、自動車用計器、カメラなどの用途に使用されており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能が要求されている。
このような液晶素子には液晶相を示す材料が使用されているが、現在のところ、これら全ての特性を単独の化合物で満たすわけではなく、一つまたは二つ以上の特性の優れた複数の液晶化合物や非液晶性化合物を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている。
液晶素子の分野において、液晶組成物に使用される化合物に要求される種々の特性の中でも、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶素子に用いた場合に広い温度範囲で高速応答性に優れ低電圧駆動できる性質を有する化合物を提供することは重要な課題である。
このような課題の解決策として、例えば、−ＣＦ＝ＣＦ−連結基を有するスチルベン化合物などが報告されている（特許文献１）。この化合物は粘性が低く液晶表示素子に用いた場合は応答速度が速いという特長が有るが、光に対して不安定であり紫外線カットフィルターなどを併用しなければならないという問題が有る。
また、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−連結基を有する化合物なども報告されている（特許文献２、特許文献３）。この化合物も粘性が低いなどの特長を有するとされているが、−ＣＨ＝ＣＨ−部位を有するため、ｃｉｓ−ｔｒａｎｓの異性化が生じやすいと考えられる。
このように、液晶組成物に用いられる化合物は、特定の性能を向上させると他の性能が犠牲になることが多いため、特定の性能を向上させつつ他の性能が大幅に低下しない化合物の開発が望まれている。
特開平３−２９４３８６号公報 特開平４−３３００１９号公報 特開平１０−７５９８号公報
本発明は、液晶材料として有用な、新規な含フッ素液晶化合物を提供することを目的とする。また、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を含有する液晶電気光学素子を提供することも目的とする。さらに、該化合物の製造方法、特に工業的に利用可能な製造方法を提供することも目的とする。
本明細書においては、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記し、他の式で表される化合物も同様に記す。また、本明細書において、特に断りのない限り、式（１）におけるＲ1に近いほうを常に１位とする。
本発明は、上記の目的を達成するため、化合物（１）を提供する。
Ｒ1-(Ａ1-Ｚ1)ｍ-(Ａ２-Ｚ２)ｎ-(Ａ３-Ｚ３)ｏ-Ａ４-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２ （１）
上記式（１）中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ１、Ｒ２：相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１〜１０の一価の脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
Ａ1、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−シクロブチレン基、１，２−シクロプロピレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−フェニレン基。該基中の１以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する１つまたは２つの＝ＣＨ−基は窒素原子で置換されていてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2−基は−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６：相互に独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または炭素数１〜４の二価の脂肪族炭化水素基。ただし、該脂肪族炭化水素基中の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ：相互に独立して０または１。ただし、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒは３以下である。
なお、化合物全体中で上記−Ｏ−または−Ｓ−が連続することはない。
上記化合物（１）は、好ましくは下記式（１−１）で示される。
Ｒ１１-(Ａ１１-Ｚ１１)ｍ-(Ａ２１-Ｚ２１)ｎ-(Ａ３１-Ｚ３１)ｏ-Ａ４１-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ-Ａ５１-(Ｚ４１-Ａ６１)ｐ-(Ｚ５１-Ａ７１)ｑ-(Ｚ６１-Ａ８１)ｒ-Ｒ２１ （１−１）
上記式（１−１）中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ１１、Ｒ２１：相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数２〜１０のアルキニル基。ただし、基中の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端に−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ４１、Ａ５１、Ａ６１、Ａ７１、Ａ８１：相互に独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基。ただし該１，４−フェニレン基中に存在する水素原子の１つ以上がフッ素原子に置換されていてもよい。
Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ４１、Ｚ５１、Ｚ６１：相互に独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または炭素数１〜４のアルキレン基。ただし、該基中の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは前記と同じ意味を示す。
また、本発明は化合物（１）の製造方法を提供する。
第１の態様は、下記式で示される化合物（２）と、化合物（３）とを反応させることによる、上記化合物（１）の製造方法である。
Ｒ1-(Ａ1-Ｚ1)ｍ-(Ａ２-Ｚ２)ｎ-(Ａ３-Ｚ３)ｏ-Ａ４-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｘ２（２）
Ｍ-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２ （３）
上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、前記と同じ意味を示し、Ｘ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子であり、Ｍは金属原子またはハロゲン化金属である。
本発明の好ましい製造方法として、下式（４）で表わされるハロゲン化合物のメタル化により上記式（３）で表される化合物を得る工程をさらに含む態様も提供される。
Ｘ１-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２（４）
上記式中、Ｒ２、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、ｐ、ｑおよびｒは、前記式（３）と同じであり、Ｘ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
また、本発明は、化合物（１）を含有する液晶組成物を提供する。
また、本発明は、化合物（１）を含有する液晶組成物を、電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子を提供する。
本発明の化合物（１）は、粘性が低く、透明点が高く、化学的に安定という特長を有することから、高速応答性、広い動作温度範囲などの条件を満たした液晶組成物を調製できる。また、該液晶組成物を液晶電気光学素子に用いた場合にも、広い温度範囲で高速応答性に優れる。
また、本発明の製造方法に従えば、本発明の化合物（１）を工業的にも容易かつ簡便に合成することができる。
本発明に係る化合物を示す式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１〜１０の一価の非環式脂肪族炭化水素基である。ただし、該脂肪族炭化水素基は１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。また、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。なお、ハロゲン原子による置換と、−Ｏ−または−Ｓ−の挿入は、同一の脂肪族炭化水素基に同時に行われていてもよい。
上記炭素数１〜１０の一価の非環式脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。
これらの基中の１以上の水素原子がハロゲン原子に置換した基としては、フルオロアルキル基、クロロアルキル基が挙げられる。
これらの基中の炭素−炭素原子間に−Ｏ−または−Ｓ−が挿入された基としては、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル基が挙げられ、基の結合末端に−Ｏ−または−Ｓ−が挿入された基としては、アルコキシ基またはアルキルチオ基が挙げられる。
ハロゲン原子による置換と−Ｏ−の挿入が同一の脂肪族炭化水素基に行われた基としてはフルオロアルコキシ基が挙げられる。
これらの基は、直鎖状と分岐状のどちらでもかまわないが直鎖状が好ましい。
上記のうちでも、Ｒ１およびＲ２としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、または炭素数２〜１０のアルキニル基が好ましく挙げられる。該アルキル基、アルケニル基またはアルケニル基中の１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端に−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子または塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
特に好ましいＲ１およびＲ２は、フッ素原子、直鎖状で炭素数１〜１０、特に炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基である。この炭素数１〜５のアルキル基のうちでも、特にエチル基、プロピル基、またはペンチル基が好ましい。炭素数１〜５のアルコキシ基のうちでも、特にメトキシ基またはエトキシ基が好ましい。炭素数１〜５のフルオロアルキル基のうちでも、特にトリフルオロメチル基が好ましい。炭素数１〜５のフルオロアルコキシ基のうちでも、特にトリフルオロメトキシ基が好ましい。
式（１）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７およびＡ８は、相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−シクロブチレン基、１，２−シクロプロピレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−フェニレン基である。ただし、該基中の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中に存在する１つまたは２つの−ＣＨ＝が窒素原子に置換されていてもよく、該基中に存在する１つまたは２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−または−Ｓ−に置換されていてもよい。上記置換のためのハロゲン原子としては、フッ素原子または塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７およびＡ８は、化合物が直線的な構造となり、液晶用として用いやすいことから、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基が好ましい。また、液晶用として用いた場合の相溶性や誘電率異方性の観点からは、１，４−フェニレン基の少なくとも１つは、１以上のフッ素原子で置換されていることも好ましい。１以上のフッ素原子で置換された１，４−フェニレン基としては、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６は、相互に独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または炭素数１〜４の二価の非環式脂肪族炭化水素基である。ただし、該脂肪族炭化水素基中の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。なお、ハロゲン原子による置換と、−Ｏ−または−Ｓ−の挿入は、同一の脂肪族炭化水素基に同時に行われていてもよい。
Ｚ１が単結合である場合にはＺ１の両側の環基は直接結合することを意味する。例えば、ｍが１であり、Ｚ１が単結合でありｎおよびｏが０の場合はＡ１とＡ４とは直接結合する。また、Ｚ１が単結合でありｎが１の場合はＡ１とＡ２とは直接結合する。Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６においても同様である。
炭素数１〜４の二価の非環式脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜４のアルキレン基、炭素数２〜４のアルケニレン基、または炭素数２〜４のアルキニレン基が挙げられる。これら基の置換のためのハロゲン原子としては、フッ素原子または塩素原子が挙げられ、これらの基中の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基としては、フルオロアルキレン基、クロロアルキレン基、またはフルオロアルケニレン基が挙げられる。更に、これらの基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入された基としては、オキシアルキレン基、アルキルオキシアルキレン基、チオアルキレン基、オキシフルオロアルキレン基、またはチオフルオロアルキレン基が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキレン基としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−などが挙げられ、特に−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい。
炭素数２〜４のアルケニレン基としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、および−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−などが挙げられ、これらの基は逆向きでも構わない。特に−ＣＨ＝ＣＨ−が好ましい。
炭素数２〜４のアルキニレン基としては、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、およびＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−などが挙げられ、さらには、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−のように、二重結合と三重結合が混在した基も挙げられる。これらの基は逆向きでも構わない。特に−Ｃ≡Ｃ−が好ましい。
炭素数１〜４のフルオロアルキレン基、クロロアルキレン基およびフルオロアルケニレン基としては、−ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＣｌ２ＣＨ２−および−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃ≡Ｃ−などが挙げられ、特に−ＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＦ＝ＣＦ−が好ましい。
炭素数１〜４のオキシアルキレン基、チオアルキレン基、アルキルオキシアルキレン基、オキシフルオロアルキレン基およびチオフルオロアルキレン基としては、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＳＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−および−ＣＦ２Ｓ−などが挙げられ、−ＯＣＦ２−または−ＣＦ２Ｏ−が好ましい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６は、化合物の安定性と合成の容易さから、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または炭素数１〜４のアルキレン基が好ましい。該アルキレン基中の１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端に−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。特に、単結合または炭素数１〜４のアルキレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
化合物（１）において、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、相互に独立して０または１である。ただし、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒは３以下である。粘性があまり高くならないことから、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒは２以下であることが好ましい。
一般に、−ＣＨ＝ＣＨ−や−ＣＦ＝ＣＦ−などの二重結合を有する基を連結基とする化合物において、該連結基にフェニル基が結合した場合は、紫外光や可視光によりシス−トランスの異性化が生じ易いという問題が有る。その典型はスチルベン構造を有する化合物である。これに対し、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−を連結基とする本発明の化合物は、連結基の両端にフェニル基が結合していても、スチルベン化合物のように、二重結合の両端にフェニル基が存在するのではないため、共役系が短くなり異性化が生じ難いと考えられる。
また、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−連結基と比べても、−ＣＨ＝ＣＨ−部分の水素原子がフッ素原子で置換されているため、異性化が生じ難いと考えられる。これらのことから、本発明の化合物は、既存の二重結合を有する基を連結基とする化合物に比べて、安定性に優れると考えられる。
本発明の化合物（１）のうちでも、下記化合物（１−１）が好ましい。
Ｒ１１-(Ａ１１-Ｚ１１)ｍ-(Ａ２１-Ｚ２１)ｎ-(Ａ３１-Ｚ３１)ｏ-Ａ４１-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ-Ａ５１-(Ｚ４１-Ａ６１)ｐ-(Ｚ５１-Ａ７１)ｑ-(Ｚ６１-Ａ８１)ｒ-Ｒ２１ （１−１）
上記式（１−１）中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ１１、Ｒ２１：相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数２〜１０のアルキニル基。ただし、基中の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または基の結合末端に−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ４１、Ａ５１、Ａ６１、Ａ７１、Ａ８１：相互に独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基。ただし該１，４−フェニレン基中に存在する水素原子の１つ以上がフッ素原子に置換されていてもよい。
Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ４１、Ｚ５１、Ｚ６１：相互に独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または炭素数１〜４のアルキレン基。ただし、該基中の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは前記と同じ意味を示し、各基の具体的説明も前記のとおりである。
より好ましい本発明の化合物（１）は、下記化合物（１−２）である。
Ｒ１２-(Ａ１１-Ｚ１２)ｍ-(Ａ２１-Ｚ２２)ｎ-(Ａ３１-Ｚ３２)ｏ-Ａ４１-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ-Ａ５１-(Ｚ４２-Ａ６１)ｐ-(Ｚ５２-Ａ７１)ｑ-(Ｚ６２-Ａ８１)ｒ-Ｒ２２ （１−２）
上記式（１−２）中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ１２、Ｒ２２：相互に独立して、フッ素原子、直鎖状の炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基。
Ｚ１２、Ｚ２２、Ｚ３２、Ｚ４２、Ｚ５２、Ｚ６２：相互に独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレン基。
Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ４１、Ａ５１、Ａ６１、Ａ７１、Ａ８１、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは前記と同じ意味を示し、各基の具体的説明も前記のとおりである。
特に好ましい本発明の化合物（１）は、下記化合物（１−３）である。
Ｒ１３-(Ａ１１)ｍ-Ａ４１-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ-Ａ５１-(Ａ８１)ｒ-Ｒ２３ （１−３）
上記式（１−３）中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ１３、Ｒ２３：相互に独立して、フッ素原子、直鎖状の炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基。Ａ１１、Ａ４１、Ａ５１、Ａ８１は前記と同じ意味を示し、ｍ、ｒは、相互に独立して０または１であり、各基の具体的説明も前記のとおりである。
上記のような本発明の化合物（１）は、下記の化合物（２）と、化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
Ｒ1-(Ａ1-Ｚ1)ｍ-(Ａ２-Ｚ２)ｎ-(Ａ３-Ｚ３)ｏ-Ａ４-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｘ２（２）
Ｍ-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２ （３）
上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、式（１）における規定と同じである。
式（２）中のＸ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子である。
上記化合物（２）は、公知の方法で得ることができ、例えば下記方法で得ることができる。
上記各式中、Ｘ３およびＸ４は、相互に独立してヨウ素原子または臭素原子であり、他の基は前記と同じ意味を示す。
なお、化合物（２）において、Ａ４がトランス−１，４−シクロヘキシレン基である場合は、上記反応の出発原料化合物において、Ａ４を１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキセニレン基とし、Ａ４が１，４−シクロヘキセニレン基である化合物（２）を得た後、水添反応を行うことにより、Ａ４をトランス−１，４−シクロヘキシレン基としてもよい。
また、化合物（２）におけるＸ２が水素原子である場合は、一旦、Ｘ２がハロゲン原子である化合物（２）を合成した後、還元によりＸ２を水素原子としてもよい。
上記メタル化合物を示す式（３）中のＭは、金属原子またはハロゲン化金属であり、化合物（２）と所望の反応をする限り特に制限はないが、中でもＭｇＩ、ＭｇＢｒ、ＭｇＣｌおよびＬｉが好ましい。
上記化合物（３）は、たとえば、対応する化合物（４）をリチオ化する方法、あるいは金属マグネシウムとの反応によりグリニャール試薬とする方法により製造することができる。
Ｘ１-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２（４）
式（４）中、Ｒ２、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、ｐ、ｑおよびｒは、前記式（３）と同じであり、Ｘ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
上記化合物（４）は、東京化成工業社やアルドリッチ社から市販品として得られるほか、新実験化学講座（丸善株式会社出版）等、有機合成の成書に記載されている方法にて容易に得ることができる。
金属リチウムを用いて化合物（４）をリチオ化する場合、金属リチウムの使用量は化合物（４）に対して１倍モルから８倍モル、好ましくは２倍モルから３倍モルである。金属マグネシウムとの反応によりグリニャール試薬を調整する場合、金属マグネシウムの使用量は１倍モルから５倍モル、好ましくは１倍モルから１．５倍モルである。
このリチオ化反応には、電子移動剤を共存させてもよい。電子移動剤としては芳香環が２個以上または縮合環となっている化合物が使用される。具体的にはナフタレン、ビフェニル、２，６−ジ−tert−ブチルナフタレン、２，７−ジ−tert−ブチルナフタレン、４，４’−ジ−tert−ブチルビフェニル、アントラセン等が挙げられるが、好ましくはナフタレン、ビフェニル、４，４’−ジ−tert−ブチルビフェニルである。電子移動剤の使用量は、化合物（４）に対して０．０１倍モルから４倍モル、好ましくは０．１倍モルから２．５倍モルである。
化合物（４）のリチオ化を、ハロゲン−メタル交換反応で行う場合には、リチウム化剤として、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等を用いることができる。好ましくはｎ−ブチルリチウムである。ブチルリチウムを用いてリチオ化する場合、その使用量は化合物（４）に対して１倍モルから２倍モル、好ましくは１．０倍モルから１．２倍モルである。
化合物（４）のメタル化反応は、通常、溶媒中で実施される。反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、石油エーテル類あるいは上記溶媒の適当な混合溶媒などを用いることができるが、特にエーテル系溶媒またはエーテル系溶媒と脂肪族炭化水素系溶媒の混合溶媒が好ましい。合成の規模により大きく異なり、適宜変更することが可能である。
メタル化反応の反応温度は−１００℃から１００℃が好ましく、特に−８０℃から７０℃が好ましく、グリニャール試薬を調製する場合には、０℃から７０℃が好ましい。
メタル化反応の反応時間は０．５時間から４８時間が好ましく、特に０．５時間から８時間が好ましい。
上記のような化合物（４）のメタル化工程で生成する化合物（３）は、単離した後化合物（２）との反応工程に供してもよく、単離することなく連続的に化合物（２）との反応工程を実施してもよい。化合物（４）は比較的入手容易な出発原料であることから、後者は、本発明の化合物（１）を工業的に生産するのに有用である。後者において、化合物（３）の反応液に化合物（２）を加えてもよいし、化合物（２）に化合物（３）の反応液を加えてもよい。
化合物（２）と化合物（３）との反応系における両者のモル比は、通常、化合物（２）：化合物（３）が１：１〜６である。
化合物（２）はあらかじめ溶媒で希釈して反応に供してもよい。希釈溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、石油エーテル類あるいは上記溶媒の適当な混合溶媒などを用いることができるが、特にエーテル系溶媒またはエーテル系溶媒と脂肪族炭化水素系溶媒の混合溶媒が好ましい。希釈溶媒量は、合成の規模により大きく異なり、適宜変更することが可能である。
化合物（２）と化合物（３）との反応温度は、−１００℃から１００℃が好ましく、化合物（３）がリチオ化物である場合には、特に−８０℃〜２５℃が好ましく、化合物（３）がグリニャール試薬である場合には、特に０℃〜７０℃が好ましい。
反応時間は０．５時間から４８時間が好ましく、特に０．５時間から２４時間が好ましい。
反応後、通常の後処理作業、精製作業を実施することにより化合物（１）で表わされる新規な含フッ素化合物を得ることができる。
本発明の化合物（１）はその少なくとも１種を、他の液晶化合物および／または非液晶化合物と混合することにより、優れた性能を有する液晶組成物を得ることができる。例えば、従来の液晶組成物に化合物（１）を添加した場合、粘性の低下や弾性定数の適正化などの効果が期待できる。
液晶組成物中の化合物（１）の量は、液晶組成物１００重量部に対して、０．１〜３０重量部が好ましく、１〜１０重量部が特に好ましい。
液晶組成物中の化合物（１）以外の化合物としては、液晶組成物の用途、要求性能などにより異なるが、通常は液晶化合物および該液晶化合物に類似の構造を有する化合物を主成分とし、これに必要に応じた他の化合物を添加するのが好ましい。
他の化合物の具体例としては、誘電異方性を増加させる成分、高温で液晶性を示す成分、低粘性成分、屈折率異方性値を調整する成分、コレステリック性を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与する成分等が挙げられる。
液晶組成物中に含ませ得る他の化合物の例としては、以下の具体例が挙げられる。なお、下式におけるＲ３、Ｒ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基等の基を表し、−Ｐｈ−は１，４−フェニレン基を表し、−Ｃｙ−はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す。
Ｒ３−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ４
Ｒ３−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ４
液晶組成物中に含ませ得る他の化合物は、上記化合物に限定されない。例えば、上記化合物の環構造または末端基の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、またはメチル基等へ置換されていてもよく、また、上記化合物の環構造または末端基の水素原子は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ピリミジン環、またはジオキサン環等の他の六員環または五員環等へ置換されていてもよい。また、環と環との間に存在する結合基を他の結合基に変更してもよい。これらの置換または変更は、目的とする性能に合わせて適宜選択すればよい。
本発明の化合物（１）を含む液晶組成物は、液晶セルに注入するなどして、電極付の基板間に挟持され、液晶電気光学素子を構成する。代表的な液晶セルとしては、ＴＮ型液晶電気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以外、たとえば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子等にも使用できることを明らかにしているためである。
上記液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ＥＣＢモード、ＶＡモード、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式など種々のモードで使用できる。駆動モードとしては、パッシブ駆動、アクティブ駆動で使用できる。
以下に、液晶電気光学素子の構成および製法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
この空セルに、本発明の化合物を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工するなどして液晶電気光学素子とする。
なお、上記の説明は、液晶素子の基本的な構成および製法を説明したものであり、他の構成も採用出来る。例えば、２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、反射電極を用いた基板、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが使用できる。特に本発明の組成物は、ＴＦＴ、ＭＩＭ等のアクティブマトリクス素子にも好適である。
さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶素子や、多色性色素を用いたゲスト−ホスト（ＧＨ）型液晶素子、横方向の電界で液晶分子を基板に対して平行に駆動させるインプレーンスイッチング（ＩＰＳ）型液晶素子、液晶分子を基板に対して垂直配向させるＶＡ型液晶素子、強誘電性液晶素子等、種々の方式で使用することが出来る。また、電気的に書き込みをする方式ではなく、熱により書き込みをする方式に用いることもできる。
以下に、実施例を用いて本発明を具体的に説明する。ただし、以下に示す実施例は本発明の例示を目的とするものであり、本発明はこれに限定されない。
（合成例１）化合物（２Ａ）の合成
公知の方法で得た４−プロピルヨードベンゼン２４．９２ｇ、パーフルオロ−１，４−ジヨードブタン（ヒドラス化学社製）９２．２０ｇ、銅粉末２５．８０ｇにジメチルスルホキシド５０ｍＬを加え、１３０℃で５時間撹拌した。さらに、パーフルオロ−１，４−ジヨードブタン（ヒドラス化学社製）９２．２０ｇ、銅粉末２５．８０ｇを追加し、２時間撹拌した。冷却後、水１００ｍＬとトルエン１００ｍＬを加え、ろ過、有機層を５％重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、濃縮した。得られた粗油を、シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製を行い化合物（２Ａ）３５．１２ｇを得た。
（実施例１）化合物（３Ａ）および化合物（１Ａ）の合成
窒素気流下、削状マグネシウム２．４４ｇにＴＨＦ５ｍＬとヨウ素およびエチレンブロミドを少量ずつ加え５０℃で撹拌したところに、化合物（４Ａ）（東京化成工業社製）１６．８２ｇとＴＨＦ２０ｍＬを滴下後、１時間撹拌し、グリニャール試薬（３Ａ）を調製した。
合成例１で得られた化合物（２Ａ）１８．３８ｇとＴＨＦ４０ｍＬとを氷冷したところに、上記で得られたグリニャール試薬（３Ａ）を滴下した後、６０℃に昇温させ３時間撹拌した。室温で一晩撹拌し、１０％塩酸を用いてクエンチを行い、有機層を５％重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄したのち、濃縮を行った。得られた混合物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）および再結晶を行い化合物（１Ａ）１．７３ｇを得た。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１１７．７９（ｍ，２Ｆ）、−１１７．２７（ｍ，２Ｆ）−１４７．７６（ｍ，１Ｆ），−１６５．２７（ｍ，１Ｆ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、基準：ＳｉＭｅ４）δ（ｐｐｍ）：７．４８（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，４Ｈ），２．５５（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），０．８７（ｍ，６Ｈ）
＜相系列＞
Ｃ６９．０Ｉ（Ｃ：結晶、Ｉ：等方相）
（合成例２）化合物（２Ｂ）の合成
窒素気流下、合成例１と同じ方法で合成した化合物（２Ａ)９１．２７ｇとメタノール４６０ｍＬとを氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム８．０２ｇを３０分かけて加えた。その後、塩化銅第一１９．２０ｇと水素化ホウ素ナトリウム１５．７ｇを３０分かけてさらに加え、３時間撹拌した。トルエン６００ｍＬで稀釈後、水２００ｍＬでクエンチを行った。ろ過で残渣を取り除き、１０％塩化アンモニウム水溶液および水で処理し、濃縮を行った。得られた粗油をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製を行い、化合物（２Ｂ）４２．０９ｇを得た。
（実施例２）化合物（３Ｂ）および化合物（１Ｂ）の合成
アルゴン雰囲気下、粒状リチウム４．６７ｇ、４，４’−ジ-tert-ブチルビフェニル８７．６６ｇ およびＴＨＦ６５０ｍＬとを、室温で９０分撹拌した。−６０℃まで冷却後、公知の方法で得た化合物（４Ｂ）３６．６７ｇとＴＨＦ３０ｍＬを滴下し、３時間撹拌を行い、化合物（３Ｂ）の生成反応を行った。
その後、−７５℃に冷却後、合成例２で得られた化合物（２Ｂ)１８．９０ ｇとＴＨＦ１０ｍＬを滴下し、２時間撹拌を行った。水１００ｍＬでクエンチした後、トルエン３００ｍＬと１０％塩酸２００ｍＬを加え、有機層を５％重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄したのち、濃縮を行った。シリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製後、エタノールとヘキサンの混合溶媒から再結晶を行うことで化合物（１Ｂ）５．６４ｇを得た。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：−１１３．３４（ｍ，２Ｆ）、−１１８．２６（ｍ，２Ｆ）、−１４９．６４（ｍ，１Ｆ），１７１．１９（ｄ，１Ｆ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、基準：ＳｉＭｅ４）δ（ｐｐｍ）：７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．８５−０．８６（ｍ，２２Ｈ）
＜相系列＞
Ｃ ５２．３ I（Ｃ：結晶、Ｉ：等方相）
上記化合物（１Ｂ）１０質量％と、メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」９０質量％とを混合して得られた組成物を用いて、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）を外挿により求めたところ、０．０６６であった。
（合成例３）化合物（２Ｃ）の合成
窒素気流下、ＴＨＦ５００ｍＬとジイソプロピルアミン ２８．４２ｇを−７０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液１４５ｍＬを滴下し、９０分撹拌を行った。その後、低温を維持したまま、４−プロピルシクロヘキサノン（東京化成工業社製）３０．４０ｇとＴＨＦ３０ｍＬを滴下し、９０分撹拌した。さらに、クロロリン酸ジエチル４１．２６ｇとＴＨＦ２０ｍＬを滴下し、３０分低温を保った後、徐々に室温まで昇温させた。１０％塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬでクエンチを行った後、トルエン３００ｍＬを加え、１０％塩化アンモニウム水溶液および水で洗浄、硫酸マグネシウムで処理し、濃縮をすることで化合物（５）５３．０２ｇを得た。
窒素気流下、前記と同じ方法で合成した化合物(５)６１．１５ｇと塩化メチレン４４０ｍＬとを氷浴にて冷却し、ヨードトリメチルシリルシラン１５０ｇを滴下後、４０℃ にて３時間撹拌を行った。飽和重炭酸ナトリウム溶液１００ｍＬを用いてクエンチし、水で洗浄、濃縮を行った。得られた粗油をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）にて精製を行い化合物（６）４３．０４ｇを得た。
窒素気流下、化合物（６）２１．６８ｇ、パーフルオロ−１，４−ジヨードブタン１１０．５１ｇ、ジメチルスルホキシド２２０ｍＬを１００℃で６時間撹拌した。得られた反応粗油をトルエンで稀釈し、水でクエンチを行った後、得られた有機層を５％重炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカクロマトグラフィー (展開溶媒：ヘキサン)で精製を行い、化合物（２Ｃ”）３４．７４ｇを得た。
窒素気流下、化合物（２Ｃ”)２０．２０ｇとエタノール１００ｍＬとを撹拌し、水素化ホウ素ナトリウム２．６０ｇとエタノール１００ｍＬを混合し少量ずつ加え、３時間撹拌した。トルエン２００ｍＬで稀釈し、水１００ｍＬでクエンチを行い、有機層を５％重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄したのち、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製することで化合物（２Ｃ’）１３．４０ｇを得た。
耐圧容器中、化合物（２Ｃ’)１３．４ｇ、５％パラジウムカーボン２．６８ｇおよび酢酸エチル１３ｍＬを、水素圧０．７５ＭＰａ、室温で撹拌を１日行った。反応終了後、残渣をろ過し、ヘキサンで洗浄し、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製を行い化合物（２Ｃ）１２．５３ｇを得た。
（実施例３）化合物（３Ｃ）および化合物（１Ｃ）の合成
窒素気流下、４−プロピルブロモベンゼン１９．０８ｇとＴＨＦ１８０ｍＬとを−７５℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液６５ｍＬを滴下し、１時間撹拌を行い、化合物（３Ｃ）の生成反応を行った。
その後、合成例３で合成した化合物（２Ｃ）１０．１６ｇとＴＨＦ２０ｍＬとを滴下した後、室温まで徐々に昇温させ、４時間撹拌した。水１００ｍＬでクエンチ後、トルエン２００ｍＬを加え、有機層を１０％塩化アンモニウム水溶液および水で洗浄した。得られた粗生成物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製し、エタノールとヘキサンの混合溶媒から再結晶を行うことで化合物（１Ｃ）３．２４ｇを得た。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：−１１５．７８（ｍ，２Ｆ）、−１１９．３８（ｍ，２Ｆ），−１４７．７８（ｍ，１Ｆ），−１６５．２３（ｍ，１Ｆ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、基準：ＳｉＭｅ４）δ（ｐｐｍ）：７．６０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），２．６６−０．６８（ｍ，２４Ｈ）
＜相系列＞
Ｃ５０．７Ｎ５０．７Ｉ （Ｃ：結晶、Ｎ：ネマチック相、Ｉ：等方相）
上記化合物（１Ｃ）１０質量％と、メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」９０質量％とを混合して得られた組成物を用いて、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）を外挿により求めたところ、０．０９８であった。
（実施例４）化合物（３Ｂ）および化合物（１Ｄ）の合成
アルゴン雰囲気下、粒状リチウム７．５９ｇ、４，４’−ジ−tert−ブチルビフェニル１３５．４１ｇ、ＴＨＦ９７５ｍＬとを室温で２時間撹拌した後、−６０℃まで冷却を行った。化合物（４Ｂ)３５．９９ｇを滴下し、１時間半撹拌して化合物（３Ｂ）の生成反応を行った。
その後、−８５℃まで冷却し、合成例３と同じ方法で合成した化合物（２Ｃ）２２．００ｇとＴＨＦ１０ｍＬを滴下した。１時間半撹拌を行った後、水２００ｍＬでクエンチを行い有機層を５％重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄したのち、濃縮を行い得られた粗生成物をシリカクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製を行い、エタノールとヘキサンから再結晶を行い化合物（１Ｄ）４．７６ｇを得た。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：−１１６．３４（ｍ，２Ｆ）、−１１９．７０（ｍ，２Ｆ），−１５０．５８（ｍ，１Ｆ），−１７１．２５（ｍ，１Ｆ）
1Ｈ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、基準：ＳｉＭｅ４）δ（ｐｐｍ）：２．６７−０．８６（ｍ，３４Ｈ）
＜相系列＞
Ｃ６７．０（ＳｍＡ５５．７）Ｎ７７．６Ｉ （Ｃ：結晶、ＳｍＡ：スメクチックＡ相、Ｎ：ネマチック相、Ｉ：等方相）
上記化合物（１Ｄ）１０質量％と、メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」９０質量％とを混合して得られた組成物を用いて、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）を外挿により求めたところ、０．０７１であった。
また、メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５を母液晶として用い、下記物性を測定した。なお、化合物Ｃ１および化合物Ｃ２は、特開平１０−７５９８号公報（特許文献３）記載の方法を参考に合成した。
[バルク粘度]
母液晶９０質量％、化合物（１Ｃ）１０質量％からなる液晶組成物を調整し、ずり粘度計を用いて２５℃および０℃にて測定後、外挿によって算出した。母液晶９０質量％、比較化合物（Ｃ１）１０質量％からなる液晶組成物を調製し、同様に測定と算出を行なった。結果を表１に示す。
［透明点］
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−８２ＨＴ型ホットステージ）に、試料（目的化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部が液晶相から等方性液体に変化したときの温度を透明点（Ｔｃ）として、外挿により求めた。試料として母液晶９０質量％、化合物（１Ｄ）１０質量％からなる液晶組成物と、母液晶９０質量％、化合物（Ｃ２）１０質量％からなる液晶組成物をそれぞれ調整し、透明点を求めた。結果を表２に示す。
実施例および合成例に基づいて、化合物（１）として下記の化合物を製造することができる。下記に示す式中、−Ｐｈ−および−Ｃｙ−は上記と同様であり、他の記号は以下の意味を示す。
−Ｐｈ（３Ｆ）−：３−フルオロ−１，４−フェニレン基。
−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−：３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基。
−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−：２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基。
ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＨ３
ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｆ
ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ（３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｆ
ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＨ３
ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｆ
ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ５Ｈ１１
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＯＣＦ３
ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｆ
ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｆ
ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ５
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ４Ｈ９
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ３Ｈ７
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＦ３
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｆ
Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｆ

Claims (5)

  1. 下式（１）で表される含フッ素液晶化合物。
    Ｒ1-(Ａ1-Ｚ1)ｍ-(Ａ２-Ｚ２)ｎ-(Ａ３-Ｚ３)ｏ-Ａ４-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２ （１）
    上記式（１）中の記号は以下の意味を示す。
    Ｒ１、Ｒ２：相互に独立して、ハロゲン原子、または炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数２〜１０のアルキニル基。ただし、基中の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、基中の炭素−炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に、−Ｏ−または−Ｓ−が挿入されていてもよい。
    Ａ1、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基。ただし該１，４−フェニレン基中に存在する水素原子の１つ以上がフッ素原子に置換されていてもよい。
    Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６ ：単結合。
    ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ：相互に独立して０または１。ただし、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒは３以下である。
  2. 式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物とを反応させることによる、式（１）で表される含フッ素液晶化合物の製造方法。
    Ｒ1-(Ａ1-Ｚ1)ｍ-(Ａ２-Ｚ２)ｎ-(Ａ３-Ｚ３)ｏ-Ａ４-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｘ２ （２）
    Ｍ-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２ （３）
    Ｒ1-(Ａ1-Ｚ1)ｍ-(Ａ２-Ｚ２)ｎ-(Ａ３-Ｚ３)ｏ-Ａ４-ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２ （１）
    上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、請求項１における規定と同じであり、Ｘ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子であり、Ｍは金属原子またはハロゲン化金属である。
  3. 下式（４）で表わされる化合物のメタル化により上記式（３）で表される化合物を得る工程をさらに含む請求項２に記載の方法。
    Ｘ１-Ａ５-(Ｚ４-Ａ６)ｐ-(Ｚ５-Ａ７)ｑ-(Ｚ６-Ａ８)ｒ-Ｒ２ （４）
    上記式中、Ｒ２、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、ｐ、ｑおよびｒは、前記式（３）と同じであり、Ｘ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
  4. 請求項１に記載の含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物。
  5. 請求項４に記載の液晶組成物を電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子。
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