JP2020083842A - 液晶化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】負の誘電率異方性（Δε）を有し、かつ屈折率異方性（Δｎ）の値が大きい液晶化合物を提供すること。【解決手段】一般式（Ｉ）：（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から１５のアルキル基等を表し、Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して、１，４−シクロへキシレン基等を表し、Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２Ｏ−等を表し、ｎｉ１及びｍｉ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、Ｘｉ１及びＸｉ２はそれぞれ独立して、フッ素原子等を表し、Ｙｉ１及びＹｉ２はそれぞれ独立して、−Ｏ−等を表す。）で表される化合物。【選択図】なし

Description

本発明は、液晶化合物、及びこれを含有する液晶組成物に関する。

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等がある。また、液晶表示の駆動方式として、スタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

このうち、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等の表示方式においては、誘電率異方性（Δε）が負の値を示す液晶組成物が用いられる。これらの液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲、すなわち、Δεの絶対値が大きく、低粘性で、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を有することが要求される。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。

これまで、３個のフッ素原子で置換されたキサンテン環を有する下記のような液晶化合物が報告されている（特許文献１）。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は独立して、炭素数１〜１５のアルキル等であり、環Ａ^１及び環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン等であり、Ｚ^１及びＺ^２は独立して、単結合等であり、ａ及びｂは独立して０、１又は２である。）

国際公開第２０１４／１７１２７２号

本発明が解決しようとする課題は、負の誘電率異方性（Δε）を有し、かつ屈折率異方性（Δｎ）の値が大きい液晶化合物を提供し、併せて当該化合物を構成部材とする液晶組成物及び液晶表示素子を提供することにある。

前記課題を解決するため、本発明者らは種々の化合物の検討を行った結果、下記縮合環を有する化合物が効果的に課題を解決できることを見出し、本発明の完成に至った。

本発明の一つの側面は、一般式（Ｉ）：

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２はそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、−ＢＲ^１Ｒ^２（式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ^３Ｒ^４）_ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ^３Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよい）を表す）、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯＯ−Ｏ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、また、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２はそれぞれ独立して
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する１つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）、及び
（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、また、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｎ^ｉ１及びｍ^ｉ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｎ^ｉ１が２を表しＡ^ｉ１及びＺ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、ｍ^ｉ１が２を表しＡ^ｉ２及びＺ^ｉ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｙ^ｉ１及びＹ^ｉ２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯＯ−、−ＣＦ_２−、−ＣＯ−又は−ＣＨ_２−を表す。）
で表される化合物を提供する。

本発明の別の側面は、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する組成物、及び当該組成物を使用した液晶表示素子を提供する。

本発明の化合物は、負の誘電率異方性（Δε）を有し、かつ屈折率異方性（Δｎ）の値が大きい液晶化合物である。したがって、本発明の化合物は、高速応答が求められる液晶表示素子用の液晶組成物の構成成分として有用である。

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。

γ_１を低下させるためには、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数２から８のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表すことがより好ましい。また、上記アルキル基及びアルケニル基は直鎖状であることが好ましい。Δεの絶対値を大きくさせるためには、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることがより好ましい。他の液晶成分との混和性を上昇させるためには、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２が異なることが好ましく、アルコキシ基はＲ^ｉ１又はＲ^ｉ２のいずれか一方であることが好ましい。Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されていても良いが、フッ素原子に置換されていないことが好ましい。
一般式（Ｉ）が中間体を表す場合は、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２の少なくともいずれか一方は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は−ＢＲ^１Ｒ^２（式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ^３Ｒ^４）_ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ^３Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよい）を表す。）を表すことが好ましい。

Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２は、それぞれ独立して

から選ばれる基を表すことが好ましい。具体的には、γ_１を低下させるためには、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２は各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、無置換の１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させるためには、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２は各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましい。Ｔ_ｎｉを上昇させるためには、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２は各々独立して、無置換の１，４−フェニレン基、無置換の１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は無置換のナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましい。負に大きなΔεを示すためには、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２は各々独立して、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましい。大きなΔεを示しながら、他の液晶成分との混和性を両立させるためには、Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２中に存在するフッ素原子の数の合計は、１〜４であることが好ましく、１〜３であることが好ましい。

γ_１を低下させるためには、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２−であることが好ましく、単結合又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−であることが更に好ましい。Ｔ_ｎｉを上昇させるためには、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましく、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させるためには、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２−であることが好ましい。液晶表示素子とした際の長期信頼性を向上させるには単結合であることが好ましい。

ｎ^ｉ１及びｍ^ｉ１はそれぞれ独立して、０又は１を表すことが好ましく、ｎ^ｉ１及びｍ^ｉ１は共に０を表すことがより好ましい。

Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２は、それらの少なくとも一方がフッ素原子を表すことが好ましく、より大きなΔεを示すにはＸ^ｉ１及びＸ^ｉ２が共にフッ素原子を表すことがより好ましい。

Ｙ^ｉ１及びＹ^ｉ２は、それらの少なくとも一方が−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことが好ましく、−Ｏ−を表すことがより好ましい。

Ｙ^ｉ１は−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことが好ましく、−Ｏ−を表すことがより好ましい。また、Ｙ^ｉ２は−ＣＨ_２−を表すことが好ましい。

一般式（Ｉ）の中でも、下記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）：

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は一般式（Ｉ）中のＲ^ｉ１及びＲ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
で表される各化合物が好ましい。

また、上記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）で表される化合物の中でも、下記式で表される各化合物が好ましい。

（製造方法）
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造方法により制限されるものではない。

（製造方法１）

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｎ^ｉ１、ｍ^ｉ１、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２は一般式（Ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｎ^ｉ１、ｍ^ｉ１、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉ３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、
Ｘ^ｉ４はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ｙ^ｉｍ１は−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。）

一般式（Ｓ−１）で表される化合物を一般式（Ｓ−２）で表されるアルデヒドと反応させることにより一般式（Ｓ−３）で表される化合物を得ることができる。この反応は、有機金属試薬によりハロゲン−メタル交換した後、アルデヒドを作用させることによって行うことができる。

使用する有機金属試薬としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウム ジイソプロピルアミド及びリチウム ２，２，４，４−テトラメルピペリジド等を挙げることができ、中でも入手及び取り扱いの容易さからｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム及びリチウム ジイソプロピルアミドが好ましい。

反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒及び炭化水素系溶媒等を挙げることができる。エーテル系溶媒としては、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びｔ−ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン及びオクタン等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフランが好ましい。

反応温度は−１００℃から−２０℃が好ましく、−７８℃から−４０℃がより好ましい。

一般式（Ｓ−３）で表される化合物を還元させることにより一般式（Ｓ−４）で表される化合物を得ることができる。

使用する還元剤としては、ヒドラジンが好ましい。反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ジエチレングリコールを用いるのが好ましい。反応温度は、室温から使用している溶媒が還流する温度までが好ましい。

一般式（Ｓ−４）で表される化合物を酸化することにより一般式（Ｓ−５）で表される化合物を得ることができる。この酸化は、有機金属試薬により脱プロトン化した後、ほう酸トリアルキルと反応させてほう素化合物とし、その後酸化剤を作用させることによって行うことができる。

使用する有機金属試薬としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウム ジイソプロピルアミド及びリチウム ２，２，４，４−テトラメルピペリジド等を挙げることができ、中でも入手及び取り扱いの容易さからｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム及びリチウム ジイソプロピルアミドが好ましい。また、脱プロトン化の際に、上記有機金属試薬と共にカリウム−ｔ−ブトキシド、テトラメチルエチレンジアミン等の塩基を用いてもよい。脱プロトン化の際の反応温度は、−１００℃から−２０℃が好ましく、−７８℃から−４０℃がより好ましい。

使用するほう酸トリアルキルとしては、ほう酸トリメチル、ほう酸トリエチル、ほう酸トリプロピル及びほう酸トリイソプロピルを挙げることができ、中でも入手および取り扱いの容易さからほう酸トリメチル及びほう酸トリイソプロピルがより好ましい。ほう酸トリアルキルと有機金属試薬の組み合わせとしては、上記で挙げたいずれの組み合わせも可能であるが、ｓｅｃ−ブチルリチウムとほう酸トリメチルの組み合わせ、及びリチウム ジイソプロピルアミドとほう酸トリイソプロピルの組み合わせが好ましく、リチウム ジイソプロピルアミドとほう酸トリイソプロピルの組み合わせがより好ましい。ほう素化の際の反応温度は、−１００℃から−２０℃が好ましく、−７８℃から−４０℃がより好ましい。得られたほう素化合物は一度単離してもよく、単離せずそのまま酸化剤と反応させてもよい。また、得られたほう素化合物を加水分解してほう酸化合物へと変換した後に酸化剤と反応させても構わない。

使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過酢酸及び過ギ酸を好例として挙げることができる。酸化の際の反応温度は−７８℃から７０℃が好ましく、０℃から５０℃がより好ましい。

反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒及び炭化水素系溶媒等を挙げることができる。エーテル系溶媒としては、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びｔ−ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン及びオクタン等を好例として挙げることができ、中でもテトラヒドロフランが好ましい。また、酸化剤との反応時には、溶媒に水が含まれていても構わない。

なお、上記方法で一般式（Ｓ−５）において−Ｙ^ｉｍ１−Ｈが−ＯＨである化合物を得た後、チオカルバメート化またはチオカーボネート化し、熱転移、加水分解を行うことで、一般式（Ｓ−５）において−Ｙ^ｉｍ１−Ｈが−ＳＨである化合物を得ることもできる。

一般式（Ｓ−５）で表される化合物を分子内反応させることによって、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｙ^ｉが−Ｏ−又は−Ｓ−である一般式（Ｓ−６）で表される化合物を得ることができる。この分子内反応は一般式（Ｓ−５）の−Ｙ^ｉｍ１−Ｈを塩基により脱プロトン化しアニオンを生成することで行うことができる。

この場合に使用する塩基としては金属水素化物、金属炭酸塩、金属リン酸塩、金属水酸化物、金属カルボン酸塩、金属アミド及び金属等を挙げることができ、中でもアルカリ金属水素化物、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド及びアルカリ金属が好ましく、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属水素化物及びアルカリ金属炭酸塩は更に好ましい。アルカリ金属水素化物としては水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリウムを、アルカリ金属りん酸塩としてはりん酸三カリウムを、アルカリ金属炭酸塩としては炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム及び炭酸水素カリウムをそれぞれ好ましく挙げることができる。

反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、塩素系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒及び極性溶媒等を好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びｔ−ブチルメチルエーテル等を、塩素系溶媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及び四塩化炭素等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン及びオクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン等を、極性溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒及びＮ−メチルピロリドン等の極性溶媒がより好ましい。また、前記の各溶媒を単独で使用しても、２種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用してもよい。

反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、０℃から１８０℃が好ましい。

（製造方法２）

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｎ^ｉ１、ｍ^ｉ１、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｙ^ｉ１及びＹ^ｉ２は一般式（Ｉ）におけるＲ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｎ^ｉ１、ｍ^ｉ１、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｙ^ｉ１及びＹ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｒ^ｉａ及びＲ^ｉｂはそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は−ＢＲ^１Ｒ^２（式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ^３Ｒ^４）_ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ^３Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよい）を表す。）を表し、
Ｒ^ｉｃ及びＲ^ｉｄはそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、−ＢＲ^５Ｒ^６（式中、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ^５及びＲ^６は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ^７Ｒ^８）_ｎ１−Ｏ−（式中、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎ１は２又は３を表し、複数存在するＣＲ^７Ｒ^８は同一であっても異なっていてもよい）を表す。）又は−ＺｎＸ^ｉｍ５（式中、Ｘ^ｉｍ５は塩素原子、臭素原子又ヨウ素原子を表す。）を表す。）

例えば、Ｒ^ｉａ及びＲ^ｉｂが塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であって、Ｒ^ｉｃ及びＲ^ｉｄが−ＢＲ^５Ｒ^６又は−ＺｎＸ^ｉｍ５である場合、一般式（Ｉａ）で表される化合物を（Ｓ−７）で表される化合物と遷移金属触媒及び／又は塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。また、一般式（Ｉｂ）で表される化合物を（Ｓ−８）で表される化合物と遷移金属触媒及び／又は塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。

使用する遷移金属触媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）又は二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）が好ましく、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）又は二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）であることが更に好ましい。また、反応を好適に進行させるため、必要に応じてトリフェニルホスフィン等のホスフィン系配位子を添加しても良い。

使用する反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、エタノール、トルエンが更に好ましい。また、反応を好適に進行させるため、必要に応じて水を用いても良い。

使用する塩基としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、りん酸三カリウム、りん酸二水素カリウム等のりん酸塩が好ましく、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウムが更に好ましい。

反応温度としては、反応を好適に進行させるものであれば何度でも構わないが、室温から使用している溶媒が還流する温度までが好ましく、４０℃から溶媒が還流するまでの温度が更に好ましく、６０℃から溶媒が還流するまでの温度であることが特に好ましい。

また、例えば、Ｒ^ｉａ及びＲ^ｉｂが水酸基であって、Ｒ^ｉｃ及びＲ^ｉｄが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である場合、一般式（Ｉａ）で表される化合物を（Ｓ−９）で表される化合物と塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。また、一般式（Ｉｂ）で表される化合物を（Ｓ−１０）で表される化合物と塩基存在下反応させることにより一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。

（組成物）
一般式（Ｉ）で表される化合物は、負の誘電率異方性（Δε）を示すため、該一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する本発明の組成物は、負の誘電率異方性を有することが好ましい。

本発明の組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが更に好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することがより好ましく、５０％以下含有することが更に好ましく、４０％以下含有することが特に好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。液晶組成物の物性値を調整するために一般式（Ｉ）で表される化合物以外の化合物を使用してもよく、液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。

本発明の組成物においてはその第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二成分及び第三成分からなる群から選ばれる成分を少なくとも１種含有することが好ましい。

第二成分は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。

（式中、
Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立して
（ａ１１）１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ１１）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ１１）ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ１１）、基（ｂ１１）及び基（ｃ１１）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ^Ｎ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、Ａ^Ｎ１１〜Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１〜Ｚ^Ｎ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−１）で表される化合物は除き、また、一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−２）で表される化合物は除く。）

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当するが、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。中でも、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。同様に、Ｒ^Ｎ２１及びＲ^Ｎ２２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができ、また、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

Ｘ^Ｎ２１はフッ素原子が好ましい。

Ｔ^Ｎ３１は酸素原子が好ましい。

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が１でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が２でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、が好ましい。

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴ_ｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

本発明の組成物は、一般式（Ｎ−１）として、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

（式中、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＡ^ｉ１３はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｚ^ｉ１は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表し、ｍ^ｉ１１及びｍ^ｉ１２はそれぞれ独立して０又は１を表し、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１及びＺ^ｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１及びＺ^ｉ１と同じ意味を表す。）

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＺ^ｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＺ^ｉ１と同じ意味を表す。）

（式中、ｍ^ｉ１３は１を表し、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２、Ａ^ｉ１３、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２及びｍ^ｉ１１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２、Ａ^ｉ１３、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２及びｍ^ｉ１１と同じ意味を表す。）

一般式（ｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ａ−１）〜一般式（ｉ−１Ａ−４）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉ−１Ｂ−７）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｃ−１）及び一般式（ｉ−１Ｃ−２）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

本発明の組成物は、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉ−１Ａ）及び一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。

更に詳述すると、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）及び一般式（ｉ−１Ｃ）は一般式（ｉ−１Ａ−１）、一般式（ｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉ−１Ｃ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉ−１Ａ−１）で表される化合物及び一般式（ｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。

また、本発明の組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

（式中、Ａ^ｉｉ１、Ａ^ｉｉ２はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ２はそれぞれ独立して１又は２を表し、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

一般式（ｉｉ−１）として、一般式（ｉｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ１と同じ意味を表す。）

一般式（ｉｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉｉ−１Ａ）又は一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＡ^ｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＡ^ｉｉ１と同じ意味を表す。）

（式中、Ａ^ｉｉ１１及びＡ^ｉｉ１１はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

一般式（ｉｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ａ−２）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉｉ−１Ｂ−３）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

本発明の組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物を２種から１０種含有することが好ましい。

更に詳述すると、一般式（ｉｉ−１Ａ）は一般式（ｉｉ−１Ａ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ｂ）は一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。

また、一般式（Ｎ−１）として、下記一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１１はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１１と同じ意味を表し、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}〜Ｘ^{ＬＣ３ｂ４}は水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}及びＸ^{ＬＣ３ｂ２}、又はＸ^{ＬＣ３ｂ３}及びＸ^{ＬＣ３ｂ４}のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍ^{ＬＣ３ｂ１}は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３−ｂ）において、一般式（ｉ−１）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物は除く。）

一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１０）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。

また、一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ３−ｃ）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

一般式（Ｎ−２）で表される化合物は、一般式（Ｎ−２−１）〜（Ｎ−２−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ２１１及びＲ^Ｎ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲ^Ｎ２１１及びＲ^Ｎ２２と同じ意味を表す。）

一般式（Ｎ−３）で表される化合物は、一般式（Ｎ−３−１）及び（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２と同じ意味を表す。）

第三成分は、一般式（Ｌ）で示される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ１２） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ１２） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ１２） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ１２）、基（ｂ１２）及び基（ｃ１２）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）

一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴ_ｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

中でも、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数は０個又は１個が好ましい。

一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴ_ｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｌ１１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^Ｌ２は一般式（Ｌ）中のＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１１）〜式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．１２）又は式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましい。

また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．２１）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２２）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−１．２２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴ_ｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−１．２３）又は式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物を用いることが好ましい。

また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．３１）及び式（Ｌ−１−１．４１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｌ１２１及びＲ^Ｌ１２２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）

一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．１）、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴ_ｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために２０％以上にすることは好ましくない。

また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−３）及び／又は（Ｌ−１−４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｌ２は一般式（Ｌ）中のＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

また、一般式（Ｌ）で表される化合物は、下記一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物であることが好ましい。本発明の組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^Ｌ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）

一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔｎが求められる場合には、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−８）及び一般式（Ｌ−１１）から選ばれる化合物であることが好ましい。

また、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）で表される化合物においては、Ｒ^Ｌ３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^Ｌ３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｌ３１は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）で表される化合物においては、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。

また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１３）、一般式（Ｌ−１４）又は一般式（Ｌ−１５）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^Ｌ５１及びＸ^Ｌ５２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、Ｘ^Ｌ５１及びＸ^Ｌ５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）

また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１６．１）から一般式（Ｌ−１６．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。

また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｎ−００１）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。

（式中、Ｒ^Ｎ１及びＲ^Ｎ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｌ^１及びＬ^２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、ＣＨ_３又はＣＦ_３を表す。ただし、Ｌ^１及びＬ^２の両方がフッ素原子を表すものを除く。）

Ｒ^Ｎ１及びＲ^Ｎ２は、炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましい。

本発明の組成物は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が負の値を有する。本発明の組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０であることが好ましく、−２．０から−５．０であることがより好ましく、−２．５から−４．５であることが特に好ましい。

誘電率異方性（Δε）が負の値を有する組成物は、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。

本発明の組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３であることがより好ましく、０．０９から０．１２であることが特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。なお、本明細書においては、０．０９以上をΔｎが大きいと表記している。

本発明の組成物は、２５℃における回転粘性（γ_１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。

本発明の組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ＮＩ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃であることがより好ましく、７０℃から８５℃であることが特に好ましい。なお、本明細書においては、６０℃以上をＴ_ＮＩが高いと表記している。液晶テレビ用途の場合、Ｔ_ＮＩは７０℃から８０℃であることが好ましく、モバイル用途の場合、Ｔ_ＮＩは８０℃から９０℃であることが好ましく、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）等の屋外表示用途の場合、Ｔ_ＮＩは９０℃から１１０℃であることが好ましい。

本発明の組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は本発明の化合物以外の光安定剤（ＨＡＬＳ）等を含有してもよい。

本発明の化合物を含有する組成物を用いた表示素子は、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード又はＥＣＢモード用等の種々のモードの液晶表示素子に適用できる。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の化合物を含有する組成物における「％」は「質量％」を意味する。相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。

以下、下記の略語を使用する。
Ｂｕ：ｎ−ブチル
Ｅｔ：エチル
ｉＰｒ：ｉ−プロピル
Ｍｅ：メチル
ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
Ｐｒ：ｎ−プロピル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン

（実施例１）化合物Ｇ−１−６の合成

（化合物Ｇ−１−２の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−１（３８ｇ）、炭酸カリウム（５５ｇ）、ブロモペンタン（３１．７ｇ）、ＮＭＰ（３００ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を１００℃に加熱した。１００℃で８時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（２５０ｍＬ）、トルエン（４００ｍＬ）を加え、３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（２００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（４００ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−２（５２ｇ）を得た。

（化合物Ｇ−１−３の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−２（５２ｇ）及びＴＨＦ（４２０ｍＬ）を加え攪拌し、−７８℃まで冷却した。そこに２．７６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液（８０ｍＬ）を滴下にて加え、−７８℃で１時間攪拌後、室温まで昇温し、２時間攪拌した。その溶液を０℃まで冷却し、１０％塩酸（２５０ｍＬ）、トルエン（４００ｍＬ）を加え、３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（２００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、ヘキサン（４００ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−３（５８．９ｇ）を得た。

（化合物Ｇ−１−４の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、滴下ロートを備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−３（５５ｇ）、ヒドラジン１水和物（３７．４ｇ）、ジエチレングリコール（１１００ｍＬ）を加えて攪拌し、１時間かけて８０℃に昇温した。８０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水酸化カリウム（５１．４ｇ）、水（２２０ｍＬ）を加え、１時間かけて８０℃に昇温し、２時間還流した。反応液を室温まで冷却し、水（２Ｌ）に反応液を注ぎ入れ、３０分攪拌した。水層をトルエン（１０００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、トルエンを加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−４（４２ｇ）を得た。

（化合物Ｇ−１−５の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計を備えた反応容器に、ジイソプロピルアミン（１５．２ｇ）、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）を加えて攪拌し、−７８℃に冷却した。２．７６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液（５１ｍＬ）を−７８℃にて１時間かけて滴下した。−７８℃で３０分攪拌後、化合物Ｇ−１−４（３５ｇ）、ＴＨＦ（７４ｍＬ）を−７８℃にて１時間かけて滴下した。−７８℃で３時間攪拌した後、トリメトキシボロン（１６ｇ）を−７８℃にて３０分かけて滴下した。−７８℃で３０分攪拌後、０℃まで昇温し、０℃で３０分攪拌した。さらに、室温まで昇温し、室温にて２時間攪拌後、２０％酢酸水溶液（５０ｍＬ）を１０〜２０℃で加え、室温で１時間攪拌した。３０％過酸化水素水（１８．３ｇ）を１０〜２０℃で加え、室温で４時間攪拌した。その後、０℃に冷却した後、１０％塩酸（６０ｍＬ）を滴下し３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、１５％亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、トルエン（５０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−５（２７．８ｇ）を得た。

（化合物Ｇ−１−６の合成）
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管を備えた反応容器に、化合物Ｇ−１−５（２５ｇ）、炭酸カリウム（１８．８ｇ）、ＮＭＰ（２００ｍＬ）を加え、攪拌した。１時間かけて溶液温度を１６０℃に加熱した。１６０℃で８時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％塩酸（７５ｍＬ）を加え、３０分攪拌した。有機層を分け取り、さらに水層をトルエン（１００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。得られた溶液を濃縮後、トルエン（８０ｍＬ）を加えて溶解した溶液を、シリカゲルカラムを通過させ、得られたカラム通過溶液を濃縮乾固することで化合物Ｇ−１−６（１２ｇ）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４７［Ｍ^＋］

（屈折率異方性（Δｎ）及び誘電率異方性（Δε）の測定）
以下の組成を有する母体液晶（ＬＣ−１）を調製した。母体液晶（ＬＣ−１）は以下の物性値を示し、当該物性値はいずれも実測値である。
Ｔ_ｎ−ｉ（ネマチック相−等方性液体相転移温度）：７２℃
Δε（２５℃における誘電率異方性）：−３．３０
Δｎ（２５℃における屈折率異方性）：０．０８６

この母体液晶（ＬＣ−１）９５％と、実施例及び比較例で得られた化合物５％からなる液晶組成物を調製した。この組成物の２５℃におけるΔn及びΔεの値を測定し、母体液晶（ＬＣ−１）からの変化量をもとに、実施例及び比較例で得られた化合物のΔｎ及びΔεを求めた。結果を表１に示す。なお、比較例１として下記化合物を用いた。

Claims (8)

1. 一般式（Ｉ）で表される化合物。
   

   

   
   （式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２はそれぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、−ＢＲ^１Ｒ^２（式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水酸基、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すか、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環状の構造となり−Ｏ−（ＣＲ^３Ｒ^４）_ｎ−Ｏ−（式中、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１から４のアルキル基を表し、ｎは２又は３を表し、複数存在するＣＲ^３Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよい）を表す）、炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯＯ−Ｏ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、また、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
   Ａ^ｉ１及びＡ^ｉ２はそれぞれ独立して
   （ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
   （ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する１つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）、及び
   （ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、また、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
   からなる群より選ばれる基を表し、
   Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
   ｎ^ｉ１及びｍ^ｉ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｎ^ｉ１が２を表しＡ^ｉ１及びＺ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、ｍ^ｉ１が２を表しＡ^ｉ２及びＺ^ｉ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
   Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
   Ｙ^ｉ１及びＹ^ｉ２はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯＯ−、−ＣＦ_２−、−ＣＯ−又は−ＣＨ_２−を表す。）
   で表される化合物。
2. 一般式（Ｉ）において、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２がそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表す、請求項１に記載の化合物。
3. 一般式（Ｉ）において、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２の少なくともいずれか一方がフッ素原子を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 一般式（Ｉ）において、Ｙ^ｉ１及びＹ^ｉ２の少なくともいずれか一方が−Ｏ−又は−Ｓ−を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
5. 一般式（Ｉ）において、ｎ^ｉ１及びｍ^ｉ１が共に０を表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
6. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を１種又は２種以上含有する組成物。
7. 液晶相を呈する、請求項６に記載の組成物。
8. 請求項６又は７に記載の組成物を使用した液晶表示素子。