JP7255131B2 - 液晶化合物 - Google Patents
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Ri2は単結合又は、炭素原子数1から15の直鎖状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ri3は炭素原子数1から15のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-C≡C-、-O-、-S-、-COO-、-OCO-又は-CO-により置き換えられてもよく、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Xi1、Xi2、Xi3及びXi4はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが、Xi1、Xi2、Xi3及びXi4のうち少なくとも2つ以上はハロゲン原子を表し、
Ai1は2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、又は2価の複素環式化合物基を表し、これらの基はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが、少なくとも一つのAi1は基(Ai1-1)
Ai2は2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、又は2価の複素環式化合物基を表し、これらの基はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表し、
ni1は1又は2を表し、ni2は0又は1を表すが、ni1+ni2は1又は2を表し、
Ai1、Ai2、Zi2、Zi2、Li1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物。で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Xi1、Xi2、Xi3及びXi4はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが、Xi1、Xi2、Xi3及びXi4のうち少なくとも2つ以上はハロゲン原子を表す。|Δε|を大きくする為には、Xi1とXi2が共にハロゲン原子、又はXi3とXi4が共にハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることが更に好ましい。
Δnを高める為にはni1+ni2は2であることが好ましく、γ1を低下させる為はni1+ni2は1であることが好ましい。
一般式(i)で表される化合物において、Ai1、Ai2、Zi2、Zi2、Li1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。なお、一般式(i)で表される化合物において、ヘテロ原子同士が直接結合する構造となることはない。
(製造方法)
本発明において、一般式(i)で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式(ii-1)
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれの温度でも構わないが、0℃から反応溶媒が還流する温度までの温度が好ましい。
一般式(ii-2)で表される化合物を、塩基存在下、ヨードエタンと反応する事で、一般式(i)においてRi1がメチル基で表される一般式(ii-3)
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれの温度でも構わないが、0℃から反応溶媒が還流する温度までの温度が好ましく、25℃から反応溶媒が還流する温度までの温度が更に好ましい。
塩基としては、反応を好適に進行させる塩基であればいずれの塩基でも構わないが、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムが好ましく、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムが更に好ましい。
一般式(i)で表される化合物は負のΔε(外挿値)を示す。該一般式(i)で表される化合物を含有する液晶組成物は、負の誘電率異方性を有することが好ましい。
本発明の液晶組成物において一般式(i)で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、1質量%(以下組成物中の%は質量%を表す。)以上含有することが好ましく、、5%以上含有することがより好ましく、10%以上含有することが更に好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、70%以下含有することが好ましく、60%以下含有することがより好ましく、50%以下含有することがより好ましく、40%以下含有することが特に好ましい。一般式(i)で表される化合物は1種のみで使用することもできるが、2種以上の化合物を同時に使用してもよい。
液晶組成物の物性値を調整するために一般式(i)で表される化合物以外の化合物を使用してもよく、液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は-CH2-又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1-1)~(N-1-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTNIを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL81は1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式(L-8)中の同一の環構造上にフッ素原子は0個又は1個が好ましく、分子内にフッ素原子は0個又は1個であることが好ましい。
THF:テトラヒドロフラン
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:n-プロピル基、Bu:n-ブチル基
(実施例1)4-エトキシ-4‘-メトキシメチル-2,3,3’-トリフルオロビフェニルの製造
(1-2) 水素化ナトリウム、THF(20mL)を混合し、0℃に冷却した。冷却下、(1-2)で得られた2-フルオロ-4-ブロモベンズベンジルアルコール(16.8g)及びTHF(80mL)をゆっくりと加え、室温戻し2時間撹拌した。続いて、ヨードメタン(23.3g)をゆっくり加え、さらに3時間攪拌した。反応液を0℃に冷却した後、水(50mL)をゆっくりと加えた後、酢酸エチル(200mL)加え分液し、有機層を飽和食塩水(100mL)で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ過により除去した。有機溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで14.8gの1-フルオロ-3-ブロモ-5-メトキシメチルベンゼンを透明液体として得た。
(1-3) 工程(1-2)で得られた1-フルオロ-3-ブロモ-5-メトキシメチルベンゼン(14.8g)、2,3-ジフルオロ-4-エトキシフェニルホウ酸(14.0g)、PdCl2(amphos)2(45mg)、炭酸カリウム(13.5g)、THF(140mL)及び水(30mL)を混合し、撹拌下溶媒が還流する温度まで昇温した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル(100mL)及び水(50mL)を加えて分液し、有機層を飽和食塩水(100mL)で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ろ過により硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濃縮後、残渣をメタノールから2回再結晶する事で4-エトキシ-4‘-メトキシメチル-2,3,3’-トリフルオロビフェニル(13.8g)を白色結晶として得た。
相転移温度: Cr 60.0 Iso
MS m/z:295[M+]
(実施例2)4-エトキシ-4‘-メトキシプロピル-2,3,3’-トリフルオロビフェニルの製造
相転移温度: Cr 41.0 Iso
MS m/z:323[M+]
(実施例3)4-(4-メトキシメチルートランスシクロヘキシル))-2,3,3’-トリフルオロビフェニルの製造
相転移温度: Cr 60.5 N 105.3 Iso
MS m/z:377[M+]
(実施例4)液晶組成物の調製-1
以下の組成からなるホスト液晶(H)
Δn :0.101
γ1 :112
この母体液晶(H)85%と、実施例1で得られた4-エトキシ-4‘-メトキシメチル-2,3,3’-トリフルオロビフェニル15%からなる液晶組成物(M-A)を調製した。この組成物(M-A)のTn-i、Δε、Δn及びγ1の値を測定し母体液晶からの変化量をもとに、実施例1で得られた4-エトキシ-4‘-メトキシメチル-2,3,3’-トリフルオロビフェニルの各物性値の外挿値を求めると、以下のとおりであった。
外挿Δε:-7.43
外挿Δn:0.136
外挿γ1:75mPa・s
また、調製した液晶組成物(M-A)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
母体液晶(H)85%と、実施例2で得られた4-エトキシ-4‘-メトキシプロピル-2,3,3’-トリフルオロビフェニル15%からなる液晶組成物(M-B)を調製した。この組成物(M-B)より、実施例2で得られた4-エトキシ-4‘-メトキシプロピル-2,3,3’-トリフルオロビフェニルの外挿Tn-i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γ1の値は以下のとおりである。
外挿Δε:-7.36
外挿Δn:0.127
外挿γ1:95mPa・s
また、調製した液晶組成物(M-B)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
母体液晶(H)85%と、実施例3で得られた4-(4-メトキシメチルートランス-シクロヘキシル))-2,3,3’-トリフルオロビフェニル10%からなる液晶組成物(M-C)を調製した。この組成物(M-C)より、実施例3で得られた4-(4-メトキシメチルートランスシクロヘキシル))-2,3,3’-トリフルオロビフェニルの外挿Tn-i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γ1の値は以下のとおりである。
外挿Δn:0.191
外挿γ1:352mPa・s
また、調製した液晶組成物(M-C)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
母体液晶(H)90%と、4-エトキシ-4‘-エトキシ-2,3,3’-トリフルオロビフェニル
母体液晶(H)95%と、4-エトキシ-4‘-エトキシ-2,3,3’-トリフルオロビフェニル5%からなる液晶組成物(M-E)を調製した。この組成物(M-E)より、4-エトキシ-4‘-エトキシ-2,3,3’-トリフルオロビフェニルの外挿Tn-i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γ1の値は以下のとおりである。
外挿Δn:0.175
外挿γ1:203mPa・s
調製した液晶組成物(M-E)は、室温にて2日で析出した。
実施例4及び5と比較例1の液晶組成物への溶解性と保存安定性を比較すると、本願化合物は比較例1の化合物と比べて液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示すことがわかる。このことから、本発明の化合物は液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示すという特徴を有することが明らかとなった。また、比較例に比べて本発明の化合物はγ1の小さい化合物を得られることがわかった。
(比較例2)液晶組成物の調製―5
母体液晶(H)85%と、4-(4-プロピル-トランスシクロヘキシル))-4‘-エトキシ-2’,3’-ジフルオロビフェニル
外挿Δn:0.189
外挿γ1:396mPa・s
調製した液晶組成物(M-E)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
実施例6と比較例2のΔεと液晶組成物への溶解性と保存安定性を比較すると、本願化合物は比較例2の化合物と比べて液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性は同等であるが、高いΔεを示すことがわかる。このことから、本願化合物は液晶組成物への高い溶解性と高い保存安定性を示すという特徴を有することが明らかとなった。また、比較例に比べて本発明の化合物は溶解性に優れ、γ1が小さく、低粘度化に有効な化合物を得られることがわかった。
Claims (4)
- 下記一般式(i-1-1)~(i-1-14)
Ri2は単結合又は、炭素原子数1から15の直鎖状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ri3は炭素原子数1から15のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-C≡C-、-O-、-S-、-COO-、-OCO-又は-CO-により置き換えられてもよく、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。)
から選択される少なくとも1種である化合物。 - 前記化合物は、4-エトキシ-4’-メトキシメチル-2,3,3’-トリフルオロビフェニル、4-エトキシ-4’-メトキシプロピル-2,3,3’-トリフルオロビフェニル、および4-エトキシ-4’-(4-メトキシメチル-トランスシクロヘキシル)-2,3,3’-トリフルオロビフェニルから選択される少なくとも1種である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
- 請求項3記載の組成物を使用した液晶表示素子。
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