JP2001139511A - 負の誘電率異方性を有する２，３−ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
負の誘電率異方性を有する２，３−ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JP2001139511A JP2001139511A JP2000260976A JP2000260976A JP2001139511A JP 2001139511 A JP2001139511 A JP 2001139511A JP 2000260976 A JP2000260976 A JP 2000260976A JP 2000260976 A JP2000260976 A JP 2000260976A JP 2001139511 A JP2001139511 A JP 2001139511A
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 大きな負の誘電率異方性値と小さな光学異方
性値を有し、他の液晶材料との相溶性が良好な液晶性化
合物、これを含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用
いて構成した液晶表示素子の提供。 【解決手段】 一般式１の液晶化合物。 （ＲａとＲｂはアルキル基を示し、基中のメチレン鎖は
−Ｏ−、−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置
換されてもよく、環Ａ１〜Ａ４はシクロヘキシレン、ピ
リジン、ピリミジンジイルまたはフェニレンを示すが、
水素はハロゲンに置換されてもよく、またシクロヘキサ
ン環のメチレン基は−Ｏ−で置換されてもよく；Ｙ１，
Ｙ２は独立してＦ，Ｃｌを示し；Ｚ１〜Ｚ３は独立して
単結合、エステルまたはハロエーテル基を示し；ｌ，
ｍ、ｎは独立して０，１又は２、ｌ＋ｍ＋ｎは３以下で
ある）
性値を有し、他の液晶材料との相溶性が良好な液晶性化
合物、これを含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用
いて構成した液晶表示素子の提供。 【解決手段】 一般式１の液晶化合物。 （ＲａとＲｂはアルキル基を示し、基中のメチレン鎖は
−Ｏ−、−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置
換されてもよく、環Ａ１〜Ａ４はシクロヘキシレン、ピ
リジン、ピリミジンジイルまたはフェニレンを示すが、
水素はハロゲンに置換されてもよく、またシクロヘキサ
ン環のメチレン基は−Ｏ−で置換されてもよく；Ｙ１，
Ｙ２は独立してＦ，Ｃｌを示し；Ｚ１〜Ｚ３は独立して
単結合、エステルまたはハロエーテル基を示し；ｌ，
ｍ、ｎは独立して０，１又は２、ｌ＋ｍ＋ｎは３以下で
ある）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規液晶性化合物
および液晶組成物に関し、さらに詳しくは、ジフルオロ
メチレンオキシ部位を有する液晶性化合物、この化合物
を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構
成した液晶表示素子に関する。
および液晶組成物に関し、さらに詳しくは、ジフルオロ
メチレンオキシ部位を有する液晶性化合物、この化合物
を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構
成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】液晶性化合物（本願において、液晶性化合
物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さ
ないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の
総称として用いられる）を用いた液晶表示素子は、コン
ピューター、テレビジョン等のディスプレイに広く活用
されている。液晶組成物には低消費電力化、漏洩電磁波
の減少を目的に、駆動電圧を低くすることが求められて
いる。駆動電圧（しきい値電圧）は下式に示されるよう
に、誘電率異方性値と弾性定数との関数であることが知
られている（M. F. Leslie,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,
12, 57 (1970)）
物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さ
ないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の
総称として用いられる）を用いた液晶表示素子は、コン
ピューター、テレビジョン等のディスプレイに広く活用
されている。液晶組成物には低消費電力化、漏洩電磁波
の減少を目的に、駆動電圧を低くすることが求められて
いる。駆動電圧（しきい値電圧）は下式に示されるよう
に、誘電率異方性値と弾性定数との関数であることが知
られている（M. F. Leslie,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,
12, 57 (1970)）
【０００３】
【式１】
【０００４】（上式において、Ｖthはしきい値電圧、ε
０は真空の誘電率、Ｋは弾性定数、Δεは誘電率異方性
をそれぞれ示す） すなわち、駆動電圧を低くするためには、１）誘電率異
方性値を大きくする、２）弾性定数を小さくする、こと
が必要である。一般には液晶性化合物の弾性定数の値を
調整することは困難とされ、駆動電圧の低電圧化にはも
っぱら誘電率異方性値を大きくする方策が採られてい
る。したがって、大きな誘電率異方性値を有する新規液
晶性化合物が待望されている。ところで以前から液晶表
示素子の最大の問題点は視野角が狭いという点であり、
近年その改善を目的に種々の表示方式が提案されてい
る。１９９５年に提案されたインプレーン・スイッチン
グ（ＩＰＳ）表示素子は、従来の表示素子に比較して視
野角を格段に広くした（液晶討論会 2A07 (1995)、 ASIA
DISPLAY '95、 557 (1995)、 ASIA DISPLAY '95、 707 (1
995)）。そして本方式の特徴は、誘電率異方性値の正負
に関係なく各種の液晶組成物を利用できるという点であ
る。また、１９９７年には垂直配向（ＶＡ）セルを活用
した試みが報告され（SID97 DIGEST、 845 (1997)）、こ
の方式の表示素子も従来の表示素子に比較し視野角が格
段に広い。そして本方式の特徴は、誘電率異方性値が負
の液晶組成物を利用できる点である。
０は真空の誘電率、Ｋは弾性定数、Δεは誘電率異方性
をそれぞれ示す） すなわち、駆動電圧を低くするためには、１）誘電率異
方性値を大きくする、２）弾性定数を小さくする、こと
が必要である。一般には液晶性化合物の弾性定数の値を
調整することは困難とされ、駆動電圧の低電圧化にはも
っぱら誘電率異方性値を大きくする方策が採られてい
る。したがって、大きな誘電率異方性値を有する新規液
晶性化合物が待望されている。ところで以前から液晶表
示素子の最大の問題点は視野角が狭いという点であり、
近年その改善を目的に種々の表示方式が提案されてい
る。１９９５年に提案されたインプレーン・スイッチン
グ（ＩＰＳ）表示素子は、従来の表示素子に比較して視
野角を格段に広くした（液晶討論会 2A07 (1995)、 ASIA
DISPLAY '95、 557 (1995)、 ASIA DISPLAY '95、 707 (1
995)）。そして本方式の特徴は、誘電率異方性値の正負
に関係なく各種の液晶組成物を利用できるという点であ
る。また、１９９７年には垂直配向（ＶＡ）セルを活用
した試みが報告され（SID97 DIGEST、 845 (1997)）、こ
の方式の表示素子も従来の表示素子に比較し視野角が格
段に広い。そして本方式の特徴は、誘電率異方性値が負
の液晶組成物を利用できる点である。
【０００５】大きな負の誘電率異方性と比較的小さな光
学異方性値を有する化合物として、下記の化合物（１
３）が知られている（V. Reiffenrath ら、Liq. Crys
t., 5 (1), 159 (1989)）。この化合物の誘電率異方性
値は（Δε＝−４．１）、光学異方性値は（Δｎ＝０．
１８）であると報告されている。
学異方性値を有する化合物として、下記の化合物（１
３）が知られている（V. Reiffenrath ら、Liq. Crys
t., 5 (1), 159 (1989)）。この化合物の誘電率異方性
値は（Δε＝−４．１）、光学異方性値は（Δｎ＝０．
１８）であると報告されている。
【０００６】
【化６】
【０００７】化合物（１３）は大きな誘電率異方性値を
示すが、光学異方性値が大きく、ＩＰＳあるいはＶＡモ
ードの要求値を満たすことが出来なかった。
示すが、光学異方性値が大きく、ＩＰＳあるいはＶＡモ
ードの要求値を満たすことが出来なかった。
【０００８】MaierおよびMaeierによれば、誘電率異方
性値および光学異方性値はオーダーパラメーターの関数
であるとされている（W. Maier and G. Meier、Z. Natu
rf.(a)、16、262 (1961)）。つまりオーダーパラメータ
ーを減少せしめれば光学異方性値を減少させる事が可能
である。一般的に液晶単分子において光学異方性値と誘
電率異方性値は比例関係にあり、光学異方性値を減少さ
せようとすると、それにつれて誘電率異方性値の減少も
引き起こしてしまう。このため、誘電率異方性値の大幅
な減少を引き起こさず光学異方性値のみを低下せしめる
特異的な性質を持つ新規化合物が待望されていた。
性値および光学異方性値はオーダーパラメーターの関数
であるとされている（W. Maier and G. Meier、Z. Natu
rf.(a)、16、262 (1961)）。つまりオーダーパラメータ
ーを減少せしめれば光学異方性値を減少させる事が可能
である。一般的に液晶単分子において光学異方性値と誘
電率異方性値は比例関係にあり、光学異方性値を減少さ
せようとすると、それにつれて誘電率異方性値の減少も
引き起こしてしまう。このため、誘電率異方性値の大幅
な減少を引き起こさず光学異方性値のみを低下せしめる
特異的な性質を持つ新規化合物が待望されていた。
【０００９】また、光学異方性値が小さい化合物とし
て、シアノ基が導入された化合物（１４）も知られてい
る（R. Eidenschinkら、Angew. Chem., 96, 151 (198
4)）。これは大きな誘電率異方性値と小さな光学異方性
値を併せ持つ化合物である。しかし比抵抗値が低く、電
圧保持率の温度依存性が極めて大きい為、これを用いた
ＩＰＳおよびＶＡモードの液晶組成物はコントラストが
極めて低かった。ゆえに、ＩＰＳおよびＶＡモードの液
晶組成物に用いる液晶性化合物としては不適格である。
て、シアノ基が導入された化合物（１４）も知られてい
る（R. Eidenschinkら、Angew. Chem., 96, 151 (198
4)）。これは大きな誘電率異方性値と小さな光学異方性
値を併せ持つ化合物である。しかし比抵抗値が低く、電
圧保持率の温度依存性が極めて大きい為、これを用いた
ＩＰＳおよびＶＡモードの液晶組成物はコントラストが
極めて低かった。ゆえに、ＩＰＳおよびＶＡモードの液
晶組成物に用いる液晶性化合物としては不適格である。
【００１０】
【化７】
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の液晶性化合物に要求される諸特性に鑑み、負に極めて
大きな誘電率異方性値と小さな光学異方性値とを同時に
有する液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および
該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する
ことにある。
の液晶性化合物に要求される諸特性に鑑み、負に極めて
大きな誘電率異方性値と小さな光学異方性値とを同時に
有する液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および
該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する
ことにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究した結果、２つの環構造を−Ｃ
Ｆ２Ｏ−結合基で架橋した部分構造と、２，３−ジフル
オロ−１，４−フェニレン基なる部分構造を同時に有す
る２環、３環、４環系化合物が、大きな負の誘電率異方
性値を示すばかりか、他の化合物との相溶性に優れ、ま
た高い比抵抗値、及び高い電圧保持率を有し、かつ物理
的・化学的にも安定であることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち本発明は［１］〜［２２］の構
成を有する。 ［１］ 一般式（１）
を解決するため鋭意研究した結果、２つの環構造を−Ｃ
Ｆ２Ｏ−結合基で架橋した部分構造と、２，３−ジフル
オロ−１，４−フェニレン基なる部分構造を同時に有す
る２環、３環、４環系化合物が、大きな負の誘電率異方
性値を示すばかりか、他の化合物との相溶性に優れ、ま
た高い比抵抗値、及び高い電圧保持率を有し、かつ物理
的・化学的にも安定であることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち本発明は［１］〜［２２］の構
成を有する。 ［１］ 一般式（１）
【化８】 （ＲａおよびＲｂは各々独立して炭素数１〜１０の直鎖
または分岐のアルキル基を示し、これらの基中の任意の
メチレン鎖は−Ｏ−、−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，または
−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続するこ
とはなく、これらの基中の任意の水素原子はハロゲン原
子に置換されてもよく；環Ａ１〜Ａ４は各々独立してト
ランス−１，４−シクロヘキシレン、シクロヘキセン−
１、４−ジイル、ピリジン−１、４−ジイル、ピリミジ
ン−２、５−ジイルまたは１、４−フェニレンを示す
が、これらの環上の少なくとも１つの水素原子はハロゲ
ン原子に置換されてもよく、またシクロヘキサン環の相
隣接しない任意のメチレン基は−Ｏ−で置換されてもよ
く、；Ｙ１，Ｙ２はそれぞれ独立してＦ，Ｃｌを示し；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は各々独立して単結合、−ＣＨ
２ＣＨ２−，−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ
−，−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、また
は−ＯＣＦ２−を示し；ただしｌ，ｍおよびｎはそれぞ
れ独立して０，１または２を示すが、ｌ＋ｍ＋ｎの合計
は３以下である）で表される液晶化合物。 ［２］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子である［１］に記載の液晶性化合物。 ［３］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子であり、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンである［１］に記載の液晶性化合物。 ［４］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子であり、環Ａ２がシクロヘキセン−１，４−ジイルで
ある［１］に記載の液晶性化合物。 ［５］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子であり、環Ａ２が環上の水素原子がフッ素原子で置換
されてもよい１，４−フェニレンである［１］に記載の
液晶性化合物。 ［６］ 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０で
あり、環Ａ１、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシ
レンであり、Ｚ１が単結合であり、Ｙ１，Ｙ２がフッ素
原子である［１］に記載の液晶性化合物。 ［７］ 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０
であり、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、環Ａ２シクロヘキセン−１，４−ジイルがであり、
Ｚ１が単結合で、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である［１］
に記載の液晶性化合物。 ［８］ 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０で
あり、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン、
環Ａ２が環上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよ
い１，４−フェニレンであり、Ｚ１が単結合、Ｙ１，Ｙ
２がフッ素原子である［１］に記載の液晶性化合物。 ［９］ 一般式（１）において、ｌ＝ｎ＝０、ｍ＝１で
あり、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンで
あり、環Ａ３が環上の水素原子がフッ素原子で置換され
てもよい１，４−フェニレンであり、Ｚ２が単結合、Ｙ
１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶性化合
物。 ［１０］ 一般式（１）において、ｌ＝ｎ＝０、ｍ＝１
であり、環Ａ２がシクロヘキセン−１，４−ジイルであ
り、環Ａ３が環上の水素原子がフッ素原子で置換されて
もよい１，４−フェニレンであり、Ｚ２が単結合、Ｙ
１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶性化合
物。 ［１１］ 一般式（１）において、ｌ＝ｍ＝１、ｎ＝
０、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶
性化合物。 ［１２］ 一般式（１）において、ｌ＝２、ｍ＝ｎ＝
０、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶
性化合物。 ［１３］ ［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の液
晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る液晶組成物。 ［１４］ 第一成分として、［１］〜［１２］のいずれ
か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
または分岐のアルキル基を示し、これらの基中の任意の
メチレン鎖は−Ｏ−、−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，または
−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続するこ
とはなく、これらの基中の任意の水素原子はハロゲン原
子に置換されてもよく；環Ａ１〜Ａ４は各々独立してト
ランス−１，４−シクロヘキシレン、シクロヘキセン−
１、４−ジイル、ピリジン−１、４−ジイル、ピリミジ
ン−２、５−ジイルまたは１、４−フェニレンを示す
が、これらの環上の少なくとも１つの水素原子はハロゲ
ン原子に置換されてもよく、またシクロヘキサン環の相
隣接しない任意のメチレン基は−Ｏ−で置換されてもよ
く、；Ｙ１，Ｙ２はそれぞれ独立してＦ，Ｃｌを示し；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は各々独立して単結合、−ＣＨ
２ＣＨ２−，−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ
−，−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、また
は−ＯＣＦ２−を示し；ただしｌ，ｍおよびｎはそれぞ
れ独立して０，１または２を示すが、ｌ＋ｍ＋ｎの合計
は３以下である）で表される液晶化合物。 ［２］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子である［１］に記載の液晶性化合物。 ［３］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子であり、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンである［１］に記載の液晶性化合物。 ［４］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子であり、環Ａ２がシクロヘキセン−１，４−ジイルで
ある［１］に記載の液晶性化合物。 ［５］ 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原
子であり、環Ａ２が環上の水素原子がフッ素原子で置換
されてもよい１，４−フェニレンである［１］に記載の
液晶性化合物。 ［６］ 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０で
あり、環Ａ１、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシ
レンであり、Ｚ１が単結合であり、Ｙ１，Ｙ２がフッ素
原子である［１］に記載の液晶性化合物。 ［７］ 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０
であり、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、環Ａ２シクロヘキセン−１，４−ジイルがであり、
Ｚ１が単結合で、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である［１］
に記載の液晶性化合物。 ［８］ 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０で
あり、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレン、
環Ａ２が環上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよ
い１，４−フェニレンであり、Ｚ１が単結合、Ｙ１，Ｙ
２がフッ素原子である［１］に記載の液晶性化合物。 ［９］ 一般式（１）において、ｌ＝ｎ＝０、ｍ＝１で
あり、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンで
あり、環Ａ３が環上の水素原子がフッ素原子で置換され
てもよい１，４−フェニレンであり、Ｚ２が単結合、Ｙ
１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶性化合
物。 ［１０］ 一般式（１）において、ｌ＝ｎ＝０、ｍ＝１
であり、環Ａ２がシクロヘキセン−１，４−ジイルであ
り、環Ａ３が環上の水素原子がフッ素原子で置換されて
もよい１，４−フェニレンであり、Ｚ２が単結合、Ｙ
１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶性化合
物。 ［１１］ 一般式（１）において、ｌ＝ｍ＝１、ｎ＝
０、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶
性化合物。 ［１２］ 一般式（１）において、ｌ＝２、ｍ＝ｎ＝
０、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である［１］に記載の液晶
性化合物。 ［１３］ ［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の液
晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る液晶組成物。 ［１４］ 第一成分として、［１］〜［１２］のいずれ
か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化９】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
の基中の相隣接しない任意の−ＣＨ２−基は酸素原子ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基
中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
Ｘ１はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２
Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＦ２ＣＦ
２Ｈまたは−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３を示し；Ｌ１および
Ｌ２は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；
Ｚ４およびＺ５は各々独立して−（ＣＨ２)２-、−（Ｃ
Ｈ２)４-、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２-、
−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ａおよび環Ｂは
それぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素
原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
ンを示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４
−フェニレンを示す。）からなる化合物群から選択され
る化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液
晶組成物。 ［１５］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、一般式（５）および（６）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物
の基中の相隣接しない任意の−ＣＨ２−基は酸素原子ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基
中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
Ｘ１はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２
Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＦ２ＣＦ
２Ｈまたは−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３を示し；Ｌ１および
Ｌ２は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；
Ｚ４およびＺ５は各々独立して−（ＣＨ２)２-、−（Ｃ
Ｈ２)４-、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２-、
−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ａおよび環Ｂは
それぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素
原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
ンを示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４
−フェニレンを示す。）からなる化合物群から選択され
る化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液
晶組成物。 ［１５］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、一般式（５）および（６）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物
【化１０】 （式中、Ｒ２およびＲ３は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意の−
ＣＨ２−は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子
で置換されてもよく；Ｘ２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−
ＣＮを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環
Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、水素原子が
フッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、ま
たはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し；Ｚ６は−（ＣＨ２)２-、−ＣＯＯ−、-ＣＦ
２Ｏ-、-ＯＣＦ２−または単結合を示し；Ｌ３、Ｌ４お
よびＬ５は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示
す。） ［１６］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意の−
ＣＨ２−は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子
で置換されてもよく；Ｘ２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−
ＣＮを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環
Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、水素原子が
フッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、ま
たはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し；Ｚ６は−（ＣＨ２)２-、−ＣＯＯ−、-ＣＦ
２Ｏ-、-ＯＣＦ２−または単結合を示し；Ｌ３、Ｌ４お
よびＬ５は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示
す。） ［１６］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
【化１１】 （式中、Ｒ４およびＲ５は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメ
チレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子
で置換されてもよく；環Ｇおよび環Ｉは各々独立して、
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し；Ｌ６およびＬ７は各々独立して水素原
子またはフッ素原子を示すが同時に水素原子を示すこと
はなく；Ｚ７およびＺ８は各々独立して−（ＣＨ２)２
-、−ＣＯＯ−または単結合を示す。） ［１７］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、一般式（１０）、（１１）および
（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメ
チレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子
で置換されてもよく；環Ｇおよび環Ｉは各々独立して、
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し；Ｌ６およびＬ７は各々独立して水素原
子またはフッ素原子を示すが同時に水素原子を示すこと
はなく；Ｚ７およびＺ８は各々独立して−（ＣＨ２)２
-、−ＣＯＯ−または単結合を示す。） ［１７］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、一般式（１０）、（１１）および
（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化１２】 （式中、Ｒ６およびＲ７は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意の−
ＣＨ２−基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原
子で置換されてもよく；環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独
立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイル、または水素原子原子がフッ素原
子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ９
およびＺ１０は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、−（ＣＨ２)２-、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
す。） ［１８］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（７）（８）および（９）からなる化合
物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、
第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）および
（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 ［１９］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および
（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 ［２０］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、前記一般式（５）および（６）か
らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）
および（９）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
物。 ［２１］ ［１３］〜［２０］のいずれか１項に記載の
液晶組成物に、さらに１種類以上の光学活性化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物。 ［２２］ ［１３］〜［２１］のいずれか１項に記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。 一般式（１）で表される液晶性化合物のうち特に好まし
い特性を示す化合物は一般式（１−１）〜（１−６）で
表される下記の化合物である。 （式中Ｒａ、Ｒｂ、環Ａ１、Ａ２、Ａ３，Ａ４は前記と
同じ意味を示す。）
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意の−
ＣＨ２−基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原
子で置換されてもよく；環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独
立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイル、または水素原子原子がフッ素原
子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ９
およびＺ１０は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、−（ＣＨ２)２-、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
す。） ［１８］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（７）（８）および（９）からなる化合
物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、
第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）および
（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 ［１９］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および
（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 ［２０］ 第一成分として、［１］〜［１２］に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、前記一般式（５）および（６）か
らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）
および（９）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
物。 ［２１］ ［１３］〜［２０］のいずれか１項に記載の
液晶組成物に、さらに１種類以上の光学活性化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物。 ［２２］ ［１３］〜［２１］のいずれか１項に記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。 一般式（１）で表される液晶性化合物のうち特に好まし
い特性を示す化合物は一般式（１−１）〜（１−６）で
表される下記の化合物である。 （式中Ｒａ、Ｒｂ、環Ａ１、Ａ２、Ａ３，Ａ４は前記と
同じ意味を示す。）
【００１３】
【化１３】
【００１４】一般式（１）において、Ｒａ及びＲｂは、
好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、アルコキシアルコキシ基、アルケニル基、アル
キニル基、アルケニルオキシ基、ハロゲン置換アルキル
基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン置換アルケニ
ルオキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基、ハロゲン置換
アルキニル基等である。Ｒａ及びＲｂが、アルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシ基、ハロゲン置換アルキル基またはハロゲン置換
アルコキシ基である化合物は化学的に安定であり、アル
ケニル基、またはアルキニル基である化合物はやや大き
な光学異方性を示す。また、Ｒａ及びＲｂがアルキル
基、アルコキシ基、またはアルケニル基である化合物
は、低い粘性を有するので好ましい。また、ＩＰＳ方式
あるいはＶＡ方式の表示素子に使用する場合は、高い化
学的な安定性と大きな誘電率異方性値が要求されるの
で、Ｒｂがアルキル基、アルコキシ基である化合物が最
適である。一般式（１）においてＺ１ 、Ｚ２ およびＺ
３は、好ましくは単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２
Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であ
る。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が各々独立に単結合である場
合、低い粘性を示すと共に、広い温度範囲でネマチック
相を示す。
好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、アルコキシアルコキシ基、アルケニル基、アル
キニル基、アルケニルオキシ基、ハロゲン置換アルキル
基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン置換アルケニ
ルオキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基、ハロゲン置換
アルキニル基等である。Ｒａ及びＲｂが、アルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシ基、ハロゲン置換アルキル基またはハロゲン置換
アルコキシ基である化合物は化学的に安定であり、アル
ケニル基、またはアルキニル基である化合物はやや大き
な光学異方性を示す。また、Ｒａ及びＲｂがアルキル
基、アルコキシ基、またはアルケニル基である化合物
は、低い粘性を有するので好ましい。また、ＩＰＳ方式
あるいはＶＡ方式の表示素子に使用する場合は、高い化
学的な安定性と大きな誘電率異方性値が要求されるの
で、Ｒｂがアルキル基、アルコキシ基である化合物が最
適である。一般式（１）においてＺ１ 、Ｚ２ およびＺ
３は、好ましくは単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２
Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であ
る。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が各々独立に単結合である場
合、低い粘性を示すと共に、広い温度範囲でネマチック
相を示す。
【００１５】Ｙ１およびＹ２は、フッ素原子あるいは塩
素原子を示すが、特にフッ素原子が好ましく、化合物は
より負に大きな誘電率異方性を示す。特にＹ１およびＹ
２が共にフッ素原子である場合、最も大きな負の誘電率
異方性値を示す。環Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、そ
れぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒド
ロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレンあるい
はフッ素置換１，４−フェニレン、ピリダジン−３，６
−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン
−２，５−ジイルが最適であるが、粘性の低い化合物を
得るにはシクロヘキサン−１，４−ジイルが最適であ
る。環Ａ１、Ａ２またはＡ３が１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルである化合物は、小さな弾性定数値
（Ｋ）を示し、ＩＰＳ方式及びＶＡ方式を含むＴＮモー
ドの液晶表示素子の駆動電圧を低下せしめるので好まし
い。又、環Ａ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４がフッ素置換
１，４−フェニレン、ピリダジン−３，６−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジ
イルである化合物は誘電率異方性値がより大きな値を示
す。一般式（１）で表される化合物は、公知の有機合成
化学的手法を適切に組み合わせることにより製造でき
る。公知の有機化学的手法は、Organic Synthesis、Org
anic Reactions、新実験化学講座等の成書を参照するこ
とで知ることができる。以下にその代表例を示す。文献
公知の方法で製造できるカルボン酸誘導体（１）に種々
のフェノールやアルコール（２）を作用させた後、脱水
縮合反応を行うことにより、結合基がエステル基である
一般式（１）の化合物（３）を合成することができる。
脱水縮合反応は公知の脱水剤（例えばジシクロヘキシル
カルボジイミド等）によって好適に実施出来るが、カル
ボン酸誘導体（１）を酸無水物に誘導し、塩基性条件下
フェノールやアルコール（２）を作用させることでも好
適に合成できる。エステル誘導体（３）をローソン試薬
などの公知の硫黄化剤により化合物（４）へと誘導でき
る。化合物（４）のチオカルボニル基をフッ化水素ピリ
ジン(M.Kuroboshi et al., Chem. Lett., 827, 1992)、
ジエチルアミノサルファトリフルオリド（William H. B
unnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768）など
のフッ素化剤でフッ素化することにより、結合基がＯＣ
Ｆ２である一般式（１）の化合物（５）を合成できる。
文献公知の方法で製造できるカルボン酸誘導体（１）を
酸塩化物（６）に誘導し、塩化水銀（ＩＩ）存在下トリ
メチルシリルエノールエーテル（７）を作用させること
で（Kenneth J. Shea et al., J. Am. Chem. Soc. 198
7, 109, 447) 一般式（１）の環Ａ２が１−シクロヘキ
セン１，４−ジイルであり、結合基がエステル基である
化合物（８）を合成することができる。エステル誘導体
（８）をローソン試薬などの公知の硫黄化剤により化合
物（９）へと誘導できる。化合物（９）のチオカルボニ
ル基をフッ素化剤でフッ素化することで一般式（１）の
結合基がＯＣＦ２である化合物（１０）を合成できる。
素原子を示すが、特にフッ素原子が好ましく、化合物は
より負に大きな誘電率異方性を示す。特にＹ１およびＹ
２が共にフッ素原子である場合、最も大きな負の誘電率
異方性値を示す。環Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、そ
れぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒド
ロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレンあるい
はフッ素置換１，４−フェニレン、ピリダジン−３，６
−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン
−２，５−ジイルが最適であるが、粘性の低い化合物を
得るにはシクロヘキサン−１，４−ジイルが最適であ
る。環Ａ１、Ａ２またはＡ３が１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルである化合物は、小さな弾性定数値
（Ｋ）を示し、ＩＰＳ方式及びＶＡ方式を含むＴＮモー
ドの液晶表示素子の駆動電圧を低下せしめるので好まし
い。又、環Ａ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４がフッ素置換
１，４−フェニレン、ピリダジン−３，６−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジ
イルである化合物は誘電率異方性値がより大きな値を示
す。一般式（１）で表される化合物は、公知の有機合成
化学的手法を適切に組み合わせることにより製造でき
る。公知の有機化学的手法は、Organic Synthesis、Org
anic Reactions、新実験化学講座等の成書を参照するこ
とで知ることができる。以下にその代表例を示す。文献
公知の方法で製造できるカルボン酸誘導体（１）に種々
のフェノールやアルコール（２）を作用させた後、脱水
縮合反応を行うことにより、結合基がエステル基である
一般式（１）の化合物（３）を合成することができる。
脱水縮合反応は公知の脱水剤（例えばジシクロヘキシル
カルボジイミド等）によって好適に実施出来るが、カル
ボン酸誘導体（１）を酸無水物に誘導し、塩基性条件下
フェノールやアルコール（２）を作用させることでも好
適に合成できる。エステル誘導体（３）をローソン試薬
などの公知の硫黄化剤により化合物（４）へと誘導でき
る。化合物（４）のチオカルボニル基をフッ化水素ピリ
ジン(M.Kuroboshi et al., Chem. Lett., 827, 1992)、
ジエチルアミノサルファトリフルオリド（William H. B
unnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768）など
のフッ素化剤でフッ素化することにより、結合基がＯＣ
Ｆ２である一般式（１）の化合物（５）を合成できる。
文献公知の方法で製造できるカルボン酸誘導体（１）を
酸塩化物（６）に誘導し、塩化水銀（ＩＩ）存在下トリ
メチルシリルエノールエーテル（７）を作用させること
で（Kenneth J. Shea et al., J. Am. Chem. Soc. 198
7, 109, 447) 一般式（１）の環Ａ２が１−シクロヘキ
セン１，４−ジイルであり、結合基がエステル基である
化合物（８）を合成することができる。エステル誘導体
（８）をローソン試薬などの公知の硫黄化剤により化合
物（９）へと誘導できる。化合物（９）のチオカルボニ
ル基をフッ素化剤でフッ素化することで一般式（１）の
結合基がＯＣＦ２である化合物（１０）を合成できる。
【００１６】
【化１４】
【００１７】
【化１５】
【００１８】環Ａ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４の部位に
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを導入するには、
H. M. Vorbrodt、 R. Eidenschink らの方法（H. M. Vor
brodt,J. Prakt. Chem., 323, 902 (1981)、 R. Eidensc
hink, DE-OS3306960(1983)）に従えばよい。
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを導入するには、
H. M. Vorbrodt、 R. Eidenschink らの方法（H. M. Vor
brodt,J. Prakt. Chem., 323, 902 (1981)、 R. Eidensc
hink, DE-OS3306960(1983)）に従えばよい。
【００１９】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物は、大きな負の誘電率異方性値を示すので、液晶表
示素子の低電圧駆動が実現できる。また、液晶性化合物
は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理
的および化学的に十分安定であり、種々の液晶材料と容
易に混合し、低温下でも非常に優れた相溶性を有するの
で、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ
ている。これらの化合物は大きな負の誘電率異方性値と
同時に、比較的小さな光学異方性値を有しており、ＩＰ
Ｓ方式およびＶＡ方式用の液晶組成物の構成成分として
特に好適に使用することができる。
合物は、大きな負の誘電率異方性値を示すので、液晶表
示素子の低電圧駆動が実現できる。また、液晶性化合物
は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理
的および化学的に十分安定であり、種々の液晶材料と容
易に混合し、低温下でも非常に優れた相溶性を有するの
で、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ
ている。これらの化合物は大きな負の誘電率異方性値と
同時に、比較的小さな光学異方性値を有しており、ＩＰ
Ｓ方式およびＶＡ方式用の液晶組成物の構成成分として
特に好適に使用することができる。
【００２０】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。液晶組成物は、一般式（１）で示される化合物を少
なくとも１種類含む第一成分のみでもよい。これに加
え、第二成分として既述参照の一般式（２）、（３）お
よび（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の
化合物（以下第二Ａ成分と称する）および／または一般
式（５）および（６）からなる群から選ばれる少なくと
も１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を混合し
たものが好ましい。さらに、しきい値電圧、液晶相温度
範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を
調整する目的で、一般式（１０）、（１１）および（１
２）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物
を第三成分として混合することもできる。また、本発明
に使用される液晶組成物の各成分は物理特性に大きな差
異がないことから、各元素の同位体元素からなる類縁体
でも差し支えない。上記第二Ａ成分のうち、一般式
（２）に含まれる化合物の好適例として次の（２−１）
〜（２−９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例
として（３−１）〜（３−９４）、一般式（４）に含ま
れる化合物の好適例として（４−１）〜（４−３３）を
それぞれ挙げることができる。
る。液晶組成物は、一般式（１）で示される化合物を少
なくとも１種類含む第一成分のみでもよい。これに加
え、第二成分として既述参照の一般式（２）、（３）お
よび（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の
化合物（以下第二Ａ成分と称する）および／または一般
式（５）および（６）からなる群から選ばれる少なくと
も１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を混合し
たものが好ましい。さらに、しきい値電圧、液晶相温度
範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を
調整する目的で、一般式（１０）、（１１）および（１
２）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物
を第三成分として混合することもできる。また、本発明
に使用される液晶組成物の各成分は物理特性に大きな差
異がないことから、各元素の同位体元素からなる類縁体
でも差し支えない。上記第二Ａ成分のうち、一般式
（２）に含まれる化合物の好適例として次の（２−１）
〜（２−９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例
として（３−１）〜（３−９４）、一般式（４）に含ま
れる化合物の好適例として（４−１）〜（４−３３）を
それぞれ挙げることができる。
【００２１】
【化１６】
【００２２】
【化１７】
【００２３】
【化１８】
【００２４】
【化１９】
【００２５】
【化２０】
【００２６】
【化２１】
【００２７】
【化２２】
【００２８】
【化２３】
【００２９】
【化２４】
【００３０】
【化２５】
【００３１】
【化２６】
【００３２】
【化２７】
【００３３】
【化２８】
【００３４】（式中、Ｒ1、Ｘ1は前記と同じ意味を表
す。） これらの一般式（２）〜（４）で示される化合物は、誘
電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学的安定性が非
常に優れているので、主としてＴＦＴ用の液晶組成物に
用いられる。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、該
化合物の使用量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９
９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量
％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また一般
式（１０）〜（１２）で表される化合物を粘度調整の目
的でさらに添加してもよい。
す。） これらの一般式（２）〜（４）で示される化合物は、誘
電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学的安定性が非
常に優れているので、主としてＴＦＴ用の液晶組成物に
用いられる。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、該
化合物の使用量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９
９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量
％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また一般
式（１０）〜（１２）で表される化合物を粘度調整の目
的でさらに添加してもよい。
【００３５】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）および（６）に含まれる化合物の好適例として、
それぞれ（５−１）〜（５−４０）および（６−１）〜
（６−３）を挙げることができる。
（５）および（６）に含まれる化合物の好適例として、
それぞれ（５−１）〜（５−４０）および（６−１）〜
（６−３）を挙げることができる。
【００３６】
【化２９】
【００３７】
【化３０】
【００３８】
【化３１】
【００３９】
【化３２】
【００４０】
【化３３】
【００４１】
【化３４】
【００４２】（式中、Ｒ２，Ｒ３およびＸ２は前記と同
じ意味を表す。） 一般式（５）および（６）で示される化合物は、誘電率
異方性値が正でその値が非常に大きいので主としてＳＴ
Ｎ、ＴＮ用の液晶組成物に用いられる。これらの化合物
は組成物成分として特にしきい値電圧を小さくする目的
で使用される。粘度の調整、屈折率異方性値の調整およ
び液晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を
改良する目的にも使用される。ＳＴＮまたはＴＮ用の液
晶組成物を調製する場合には一般式（５）および（６）
で表される化合物の使用量は０．１〜９９．９重量％の
範囲が適用できるが好ましくは１０〜９７重量％、より
好ましくは４０〜９５重量％である。しきい値電圧、液
晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘
度等を調整する目的で後述の第三成分を混合することも
できる。
じ意味を表す。） 一般式（５）および（６）で示される化合物は、誘電率
異方性値が正でその値が非常に大きいので主としてＳＴ
Ｎ、ＴＮ用の液晶組成物に用いられる。これらの化合物
は組成物成分として特にしきい値電圧を小さくする目的
で使用される。粘度の調整、屈折率異方性値の調整およ
び液晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を
改良する目的にも使用される。ＳＴＮまたはＴＮ用の液
晶組成物を調製する場合には一般式（５）および（６）
で表される化合物の使用量は０．１〜９９．９重量％の
範囲が適用できるが好ましくは１０〜９７重量％、より
好ましくは４０〜９５重量％である。しきい値電圧、液
晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘
度等を調整する目的で後述の第三成分を混合することも
できる。
【００４３】垂直配向モード（ＶＡモード）等に用いら
れる、誘電率異方性が負の液晶組成物を調製する場合に
は一般式（７）〜（９）からなる群から選ばれる少なく
とも一種類の化合物（以下第二Ｃ成分）を混合した物が
好ましい。第二Ｃ成分の一般式（７）〜（９）に含まれ
る化合物の好適例として、それぞれ（７−１）〜（７−
３）、（８−１）〜（８−５）および（９−１）〜（９
−３）を挙げることができる。
れる、誘電率異方性が負の液晶組成物を調製する場合に
は一般式（７）〜（９）からなる群から選ばれる少なく
とも一種類の化合物（以下第二Ｃ成分）を混合した物が
好ましい。第二Ｃ成分の一般式（７）〜（９）に含まれ
る化合物の好適例として、それぞれ（７−１）〜（７−
３）、（８−１）〜（８−５）および（９−１）〜（９
−３）を挙げることができる。
【００４４】
【化３５】
【００４５】（式中、Ｒ４，Ｒ５は前記と同じ意味を表
す） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性値が負の化合物である。一般式（７）で表される化合
物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調
整、 粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使
用される。一般式（８）で表される化合物は透明点を高
くする等のネマチックレンジを広げる目的の他、しきい
値電圧を小さくする目的および屈折率異方性値を大きく
する目的で使用される。一般式（７）〜（９）で表され
る化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ
ード用の液晶組成物に使用される。その使用量を増加さ
せると組成物のしきい値電圧が小さくなるが、粘度が大
きくなる。従って、しきい値電圧の要求値を満足してい
る限り、少なく使用することが好ましい。しかしなが
ら、誘電率異方性値の絶対値が５以下であるので、４０
重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合が
ある。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量
は、ＶＡモード用の組成物を調製する場合には４０重量
％以上が好ましいが、５０〜９５重量％が好適である。
また弾性定数をコントロールし、組成物の電圧透過率曲
線を制御する目的で、一般式（７）〜（９）で表される
化合物を誘電率異方性値が正である組成物に混合する場
合もある。この場合の一般式（７）〜（９）で表される
化合物の使用量は３０重量％以下が好ましい。
す） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性値が負の化合物である。一般式（７）で表される化合
物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調
整、 粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使
用される。一般式（８）で表される化合物は透明点を高
くする等のネマチックレンジを広げる目的の他、しきい
値電圧を小さくする目的および屈折率異方性値を大きく
する目的で使用される。一般式（７）〜（９）で表され
る化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ
ード用の液晶組成物に使用される。その使用量を増加さ
せると組成物のしきい値電圧が小さくなるが、粘度が大
きくなる。従って、しきい値電圧の要求値を満足してい
る限り、少なく使用することが好ましい。しかしなが
ら、誘電率異方性値の絶対値が５以下であるので、４０
重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合が
ある。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量
は、ＶＡモード用の組成物を調製する場合には４０重量
％以上が好ましいが、５０〜９５重量％が好適である。
また弾性定数をコントロールし、組成物の電圧透過率曲
線を制御する目的で、一般式（７）〜（９）で表される
化合物を誘電率異方性値が正である組成物に混合する場
合もある。この場合の一般式（７）〜（９）で表される
化合物の使用量は３０重量％以下が好ましい。
【００４６】本発明の液晶組成物の第三成分のうち、一
般式（１０）〜（１２）に含まれる化合物の好適例とし
て、それぞれ（１０−１）〜（１０−１１）、（１１−
１）〜（１１−１８）および（１２−１）〜（１２−
６）を挙げることができる。
般式（１０）〜（１２）に含まれる化合物の好適例とし
て、それぞれ（１０−１）〜（１０−１１）、（１１−
１）〜（１１−１８）および（１２−１）〜（１２−
６）を挙げることができる。
【００４７】
【化３６】
【００４８】
【化３７】
【００４９】
【化３８】
【００５０】
【化３９】
【００５１】（式中、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味
を表す。） 一般式（１０）〜（１２）で表される化合物は、誘電率
異方性値の絶対値が小さく、中性に近い。一般式（１
０）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率
異方性値の調整の目的で使用される。また一般式（１
１）および（１２）で表される化合物は透明点を高くす
る等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方
性値の調整の目的で使用される。一般式（１０）〜（１
１）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成
物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。従
って、液晶組成物のしきい値電圧要求値を満足している
限り、多量に使用することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶
組成物を調製する場合に、一般式（１０）〜（１２）で
表される化合物の使用量は、好ましくは４０重量％以
下、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴ
ＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、一般
式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は、好
ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以
下である。本発明に従い提供される液晶組成物は、一般
式（１）で示される液晶性化合物の少なくとも１種類を
０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特
性を発現せしめるために好ましい。
を表す。） 一般式（１０）〜（１２）で表される化合物は、誘電率
異方性値の絶対値が小さく、中性に近い。一般式（１
０）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率
異方性値の調整の目的で使用される。また一般式（１
１）および（１２）で表される化合物は透明点を高くす
る等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方
性値の調整の目的で使用される。一般式（１０）〜（１
１）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成
物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。従
って、液晶組成物のしきい値電圧要求値を満足している
限り、多量に使用することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶
組成物を調製する場合に、一般式（１０）〜（１２）で
表される化合物の使用量は、好ましくは４０重量％以
下、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴ
ＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、一般
式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は、好
ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以
下である。本発明に従い提供される液晶組成物は、一般
式（１）で示される液晶性化合物の少なくとも１種類を
０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特
性を発現せしめるために好ましい。
【００５２】該液晶組成物はそれ自体公知の方法、例え
ば種々の成分を高温度下で相互に溶解させる方法等によ
り一般に調製される。また、必要により、適当な添加物
を加えることによって、意図する用途に応じた改良がな
され、最適化される。 このような添加物は当該業者に
よく知られており、文献などに詳細に記載されている。
通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調
整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有するキラルドー
プ剤などが添加される。この場合に使用されるキラルド
ープ剤の例として以下の光学活性化合物を挙げることが
できる。
ば種々の成分を高温度下で相互に溶解させる方法等によ
り一般に調製される。また、必要により、適当な添加物
を加えることによって、意図する用途に応じた改良がな
され、最適化される。 このような添加物は当該業者に
よく知られており、文献などに詳細に記載されている。
通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調
整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有するキラルドー
プ剤などが添加される。この場合に使用されるキラルド
ープ剤の例として以下の光学活性化合物を挙げることが
できる。
【００５３】
【化４０】
【００５４】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物で
あれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
い。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔ
ａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの
範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存
性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加し
てもよい。また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもで
きる。本発明の組成物は、ネマチック液晶をマイクロカ
プセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目
状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素
子（ＰＤＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液晶表
示素子（ＰＮＬＣＤ）に使用できる。そのほかに、複屈
折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用にも使用できる。
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物で
あれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
い。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔ
ａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの
範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存
性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加し
てもよい。また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもで
きる。本発明の組成物は、ネマチック液晶をマイクロカ
プセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目
状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素
子（ＰＤＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液晶表
示素子（ＰＮＬＣＤ）に使用できる。そのほかに、複屈
折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用にも使用できる。
【００５５】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
する。 実施例１ ２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルオキシ）ジフルオロメチル−４−エ
トキシベンゼンの合成。一般式（１）において、Ｒａが
ｎ−プロピル基、Ｒｂがエトキシ基、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝
０、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキサン、Ｚ１
が単結合、Ａ２が１、４−フェニレン基、Ｙ１とＹ２が
共にフッ素原子である、化合物番号６６の化合物。
する。 実施例１ ２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルオキシ）ジフルオロメチル−４−エ
トキシベンゼンの合成。一般式（１）において、Ｒａが
ｎ−プロピル基、Ｒｂがエトキシ基、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝
０、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキサン、Ｚ１
が単結合、Ａ２が１、４−フェニレン基、Ｙ１とＹ２が
共にフッ素原子である、化合物番号６６の化合物。
【００５６】第１段 １ｌ三口フラスコ中、２，３−ジフルオロ−４−エトキ
シ安息香酸（ａ） ６．６０ｇと４−（４−プロピル−
１−シクロヘキシル）フェノール（ｂ）７．０６ｇを塩
化メチレン４５０ｍＬに溶解させた。そこに４−ジメチ
ルアミノピリジン４．０９ｇを加え、室温で１時間攪拌
させた。そこに塩化メチレン１９５ｍＬにＮ、Ｎ−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド７．６０ｇを溶解させた溶
液を加え、一晩攪拌した。ジエチルエーテルを加え析出
した尿素を濾別し、飽和食塩水を加え、１時間攪拌し
た。分液し、有機層を３規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下で留去し、１３．１ｇの４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル ４−エトキシ−２，３−
ジフルオロベンゾアート（ｃ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｃ）１０．０ｇとロー
ソン試薬２０．１ｇとメシチレン１００ｍｌとを窒素置
換された３００ｍｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還
流した。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエ
ンで抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、６．１１ｇのＯ−４−（４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル ４−エトキシ−２，３−ジ
フルオロチオベンゾアート（ｄ）を得た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
３．４３ｇと塩化メチレン８０ｍｌを加えて窒素雰囲気
下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ化
水素ピリジン８．３ｇを加え、同じ温度で１０分間攪拌
した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｄ）４．
０４ｇを塩化メチレン４０ｍｌに溶解させ、ゆっくりと
滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室温に
戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪拌し
た。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合わ
せ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、３．５３ｇの
２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルオキシ）ジフルオロメチル−４−エ
トキシベンゼン（６６）を得た。この化合物はネマチッ
ク相を持つ無色結晶であった。 Ｃ ２１．５℃ Ｎ １１８℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３５
（ｑ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｑ，４Ｈ），６．
７５−６．７１（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．１２
（ｑ，２Ｈ），２．４８−２．４１（ｍ，１Ｈ），１．
８９−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．１９
（ｍ，１０Ｈ），１．０９−１．０１（ｍ，２Ｈ），
０．９１−０．８８（ｔ，３Ｈ）．
シ安息香酸（ａ） ６．６０ｇと４−（４−プロピル−
１−シクロヘキシル）フェノール（ｂ）７．０６ｇを塩
化メチレン４５０ｍＬに溶解させた。そこに４−ジメチ
ルアミノピリジン４．０９ｇを加え、室温で１時間攪拌
させた。そこに塩化メチレン１９５ｍＬにＮ、Ｎ−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド７．６０ｇを溶解させた溶
液を加え、一晩攪拌した。ジエチルエーテルを加え析出
した尿素を濾別し、飽和食塩水を加え、１時間攪拌し
た。分液し、有機層を３規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下で留去し、１３．１ｇの４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル ４−エトキシ−２，３−
ジフルオロベンゾアート（ｃ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｃ）１０．０ｇとロー
ソン試薬２０．１ｇとメシチレン１００ｍｌとを窒素置
換された３００ｍｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還
流した。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエ
ンで抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、６．１１ｇのＯ−４−（４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル ４−エトキシ−２，３−ジ
フルオロチオベンゾアート（ｄ）を得た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
３．４３ｇと塩化メチレン８０ｍｌを加えて窒素雰囲気
下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ化
水素ピリジン８．３ｇを加え、同じ温度で１０分間攪拌
した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｄ）４．
０４ｇを塩化メチレン４０ｍｌに溶解させ、ゆっくりと
滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室温に
戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪拌し
た。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合わ
せ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、３．５３ｇの
２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルオキシ）ジフルオロメチル−４−エ
トキシベンゼン（６６）を得た。この化合物はネマチッ
ク相を持つ無色結晶であった。 Ｃ ２１．５℃ Ｎ １１８℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３５
（ｑ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｑ，４Ｈ），６．
７５−６．７１（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．１２
（ｑ，２Ｈ），２．４８−２．４１（ｍ，１Ｈ），１．
８９−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．１９
（ｍ，１０Ｈ），１．０９−１．０１（ｍ，２Ｈ），
０．９１−０．８８（ｔ，３Ｈ）．
【００５７】
【化４１】
【００５８】実施例２ ２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）１−シクロヘキセニルオキシ）ジフルオロメ
チル−４−メトキシベンゼンの合成。一般式（１）にお
いて、Ｒａがｎ−プロピル基、Ｒｂがメトキシ基、ｌ＝
１，ｍ＝ｎ＝０、環Ａ１が１，４−シクロヘキサン、Ｚ
１が単結合、Ａ２が１−シクロヘキセン−１，４−ジイ
ル、Ｙ１とＹ２が共にフッ素原子である、化合物番号５
１の化合物。
ヘキシル）１−シクロヘキセニルオキシ）ジフルオロメ
チル−４−メトキシベンゼンの合成。一般式（１）にお
いて、Ｒａがｎ−プロピル基、Ｒｂがメトキシ基、ｌ＝
１，ｍ＝ｎ＝０、環Ａ１が１，４−シクロヘキサン、Ｚ
１が単結合、Ａ２が１−シクロヘキセン−１，４−ジイ
ル、Ｙ１とＹ２が共にフッ素原子である、化合物番号５
１の化合物。
【００５９】第１段 １００ｍｌ三口フラスコ中、２，３−ジフルオロ−４−
メトキシ安息香酸（ｅ）７．２０ｇをトルエン３０ｍＬ
に溶解させ、そこに塩化チオニル６．８７ｇを加え、３
時間加熱還流した。トルエン及び塩化チオニルを留去
し、４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−トリメ
チルシリルオキシシクロヘキセン（ｆ）１７．０ｇ、及
び塩化水銀（ＩＩ）０．４０ｇを加え、９０℃で２時間
加熱攪拌した。室温に戻し水を加え分液し、有機層を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、１３．８
ｇの４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル ４−メトキシ−２，３−ジフルオロベン
ゾアート（ｇ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｇ）１１．７ｇとロー
ソン試薬２４．７ｇとメシチレン１２０ｍｌとを窒素置
換された３００ｍｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還
流した。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエ
ンで抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、０．５３ｇのＯ−４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル ４−メト
キシ−２，３−ジフルオロチオベンゾアート（ｈ）を得
た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
０．４６ｇと塩化メチレン１１ｍｌを加えて窒素雰囲気
下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ化
水素ピリジン１．１２ｇを加え、同じ温度で１０分間攪
拌した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｈ）
０．５３ｇを塩化メチレン４０ｍｌに溶解させ、ゆっく
りと滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪
拌した。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合
わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、０．２２ｇ
の２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）１−シクロヘキセニルオキシ）ジフルオロ
メチル−４−メトキシベンゼン（５１）を得た。この化
合物はネマチック相を持つ無色結晶であった。 Ｃ ９４℃ Ｎ ９９℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．３２
（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７３（ｔ，１Ｈ），４．
４７−４．４６（ｑ、１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ），
２．４８−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０７−０．９７
（ｍ、１９Ｈ）、０．８８−０．８４（ｔ、３Ｈ）．
メトキシ安息香酸（ｅ）７．２０ｇをトルエン３０ｍＬ
に溶解させ、そこに塩化チオニル６．８７ｇを加え、３
時間加熱還流した。トルエン及び塩化チオニルを留去
し、４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−トリメ
チルシリルオキシシクロヘキセン（ｆ）１７．０ｇ、及
び塩化水銀（ＩＩ）０．４０ｇを加え、９０℃で２時間
加熱攪拌した。室温に戻し水を加え分液し、有機層を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、１３．８
ｇの４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル ４−メトキシ−２，３−ジフルオロベン
ゾアート（ｇ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｇ）１１．７ｇとロー
ソン試薬２４．７ｇとメシチレン１２０ｍｌとを窒素置
換された３００ｍｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還
流した。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエ
ンで抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、０．５３ｇのＯ−４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル ４−メト
キシ−２，３−ジフルオロチオベンゾアート（ｈ）を得
た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
０．４６ｇと塩化メチレン１１ｍｌを加えて窒素雰囲気
下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ化
水素ピリジン１．１２ｇを加え、同じ温度で１０分間攪
拌した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｈ）
０．５３ｇを塩化メチレン４０ｍｌに溶解させ、ゆっく
りと滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪
拌した。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合
わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、０．２２ｇ
の２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）１−シクロヘキセニルオキシ）ジフルオロ
メチル−４−メトキシベンゼン（５１）を得た。この化
合物はネマチック相を持つ無色結晶であった。 Ｃ ９４℃ Ｎ ９９℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．３２
（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７３（ｔ，１Ｈ），４．
４７−４．４６（ｑ、１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ），
２．４８−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０７−０．９７
（ｍ、１９Ｈ）、０．８８−０．８４（ｔ、３Ｈ）．
【００６０】
【化４２】
【００６１】実施例３ ２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルオキシ）ジフルオロメチル−
４−メトキシベンゼンの合成。一般式（１）において、
Ｒａがｎ−プロピル基、Ｒｂがメトキシ基、ｌ＝１，ｍ
＝ｎ＝０、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキサ
ン、Ｚ１が単結合、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘ
キサン、Ｙ１とＹ２が共にフッ素原子である、化合物番
号４１の化合物。
ヘキシル）シクロヘキシルオキシ）ジフルオロメチル−
４−メトキシベンゼンの合成。一般式（１）において、
Ｒａがｎ−プロピル基、Ｒｂがメトキシ基、ｌ＝１，ｍ
＝ｎ＝０、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキサ
ン、Ｚ１が単結合、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘ
キサン、Ｙ１とＹ２が共にフッ素原子である、化合物番
号４１の化合物。
【００６２】第１段 １ｌ三口フラスコ中、２，３−ジフルオロ−４−メトキ
シ安息香酸（ｅ）３０．６ｇとトランス４−（４−トラ
ンスプロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール
（ｉ）３７．３ｇを塩化メチレン１Ｌに溶解させた。そ
こに４−ジメチルアミノピリジン１６．４ｇを加え、室
温で１時間攪拌させた。そこに塩化メチレン５００ｍＬ
にＮ、Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド３１．３ｇ
を溶解させた溶液を加え、一晩攪拌した。ジエチルエー
テルを加え析出した尿素を濾別し、飽和食塩水を加え、
１時間攪拌した。分液し、有機層を３規定塩酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、４１．４ｇのトラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル ４−メトキシ−２，３−ジフルオロベン
ゾアート（ｊ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｊ）４１．４ｇとロー
ソン試薬９０．２ｇとメシチレン４００ｍｌとを窒素置
換された１Ｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還流し
た。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエンで
抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下留去し、２９．８ｇのＯ−トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル ４
−メトキシ−２，３−ジフルオロチオベンゾアート
（ｋ）を得た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
４．４３ｇと塩化メチレン１５０ｍｌを加えて窒素雰囲
気下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ
化水素ピリジン１０．７ｇを加え、同じ温度で１０分間
攪拌した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｋ）
５．００ｇを塩化メチレン５０ｍｌに溶解させ、ゆっく
りと滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪
拌した。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合
わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、３．３４ｇ
の２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルオキシ）ジフルオロメチル
−４−メトキシベンゼン（４１）を得た。この化合物は
無色結晶であった。 Ｃ １３３℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３３−７．３０
（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｍ，１Ｈ），４．
３６−４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ），
２．１５−２．１３（ｄ，２Ｈ），１．８３−１．０８
（ｍ、２１Ｈ）、０．９１−０．８８（ｔ、３Ｈ）．
シ安息香酸（ｅ）３０．６ｇとトランス４−（４−トラ
ンスプロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール
（ｉ）３７．３ｇを塩化メチレン１Ｌに溶解させた。そ
こに４−ジメチルアミノピリジン１６．４ｇを加え、室
温で１時間攪拌させた。そこに塩化メチレン５００ｍＬ
にＮ、Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド３１．３ｇ
を溶解させた溶液を加え、一晩攪拌した。ジエチルエー
テルを加え析出した尿素を濾別し、飽和食塩水を加え、
１時間攪拌した。分液し、有機層を３規定塩酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、４１．４ｇのトラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル ４−メトキシ−２，３−ジフルオロベン
ゾアート（ｊ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｊ）４１．４ｇとロー
ソン試薬９０．２ｇとメシチレン４００ｍｌとを窒素置
換された１Ｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還流し
た。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエンで
抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下留去し、２９．８ｇのＯ−トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル ４
−メトキシ−２，３−ジフルオロチオベンゾアート
（ｋ）を得た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
４．４３ｇと塩化メチレン１５０ｍｌを加えて窒素雰囲
気下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ
化水素ピリジン１０．７ｇを加え、同じ温度で１０分間
攪拌した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｋ）
５．００ｇを塩化メチレン５０ｍｌに溶解させ、ゆっく
りと滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪
拌した。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合
わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、３．３４ｇ
の２，３−ジフルオロ−１−（４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルオキシ）ジフルオロメチル
−４−メトキシベンゼン（４１）を得た。この化合物は
無色結晶であった。 Ｃ １３３℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３３−７．３０
（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｍ，１Ｈ），４．
３６−４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ），
２．１５−２．１３（ｄ，２Ｈ），１．８３−１．０８
（ｍ、２１Ｈ）、０．９１−０．８８（ｔ、３Ｈ）．
【００６３】
【化４３】
【００６４】実施例４ ２，３−ジフルオロ−１−（４−（トランス４−プロピ
ルシクロヘキシル）−（２，３−ジフルオロフェニルオ
キシ）ジフルオロメチル）−４−エトキシベンゼンの合
成。一般式（１）において、Ｒａがｎ−プロピル基、Ｒ
ｂがエトキシ基、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０、環Ａ１がトラン
ス−１，４−シクロヘキサン、Ｚ１が単結合、Ａ２が
２，３−ジフルオロ−１、４−フェニレン基、Ｙ１とＹ
２が共にフッ素原子である、化合物番号７６の化合物。
ルシクロヘキシル）−（２，３−ジフルオロフェニルオ
キシ）ジフルオロメチル）−４−エトキシベンゼンの合
成。一般式（１）において、Ｒａがｎ−プロピル基、Ｒ
ｂがエトキシ基、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝０、環Ａ１がトラン
ス−１，４−シクロヘキサン、Ｚ１が単結合、Ａ２が
２，３−ジフルオロ−１、４−フェニレン基、Ｙ１とＹ
２が共にフッ素原子である、化合物番号７６の化合物。
【００６５】第１段 ５００ｍｌ三口フラスコ中、２，３−ジフルオロ−４−
エトキシ安息香酸（ａ）３．２０ｇと２，３−ジフルオ
ロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェノール（ｌ）３．８４ｇを塩化メチレン２３０ｍＬに
溶解させた。そこに４−ジメチルアミノピリジン０．７
０ｇを加え、室温で１時間攪拌させた。そこに塩化メチ
レン９０ｍＬにＮ、Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド３．５４ｇを溶解させた溶液を加え、一晩攪拌した。
ジエチルエーテルを加え析出した尿素を濾別し、飽和食
塩水を加え、１時間攪拌した。分液し、有機層を３規定
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、６．６
０ｇの２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル ４−エトキシ−２，３
−ジフルオロベンゾアート（ｍ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｍ）６．６０ｇとロー
ソン試薬１２．２ｇとメシチレン７０ｍｌとを窒素置換
された３００ｍｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還流
した。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエン
で抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下留去し、１．９５ｇのＯ−２，３−ジフルオロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル ４−エトキシ−２，３−ジフルオロチオベンゾアー
ト（ｎ）を得た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
１．５８ｇと塩化メチレン４０ｍｌを加えて窒素雰囲気
下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ化
水素ピリジン３．７ｇを加え、同じ温度で１０分間攪拌
した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｎ）１．
７３ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解させ、ゆっくりと
滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室温に
戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪拌し
た。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合わ
せ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、１．４６ｇの
２，３−ジフルオロ−１−（４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−（２，３−ジフルオロフェニル
オキシ）ジフルオロメチル）−４−エトキシベンゼン
（７６）を得た。この化合物はネマチック相を持つ無色
結晶であった。 Ｃ ５９．５℃ Ｎ １１９℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．４０
（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．７．０９（ｍ，１Ｈ），
６．９７−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．７６
（ｍ、１Ｈ）、４．１９−４．１５（ｑ，２Ｈ），２．
８４−２．７９（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．８６
（ｄ、４Ｈ）、１．５０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），
１．１１−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９２−０．８９
（ｔ，３Ｈ）．
エトキシ安息香酸（ａ）３．２０ｇと２，３−ジフルオ
ロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェノール（ｌ）３．８４ｇを塩化メチレン２３０ｍＬに
溶解させた。そこに４−ジメチルアミノピリジン０．７
０ｇを加え、室温で１時間攪拌させた。そこに塩化メチ
レン９０ｍＬにＮ、Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド３．５４ｇを溶解させた溶液を加え、一晩攪拌した。
ジエチルエーテルを加え析出した尿素を濾別し、飽和食
塩水を加え、１時間攪拌した。分液し、有機層を３規定
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、６．６
０ｇの２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル ４−エトキシ−２，３
−ジフルオロベンゾアート（ｍ）を得た。 第２段 第１段で得られたベンゾアート（ｍ）６．６０ｇとロー
ソン試薬１２．２ｇとメシチレン７０ｍｌとを窒素置換
された３００ｍｌ三口フラスコに入れ、６時間加熱還流
した。室温まで冷却し水を加え、分液し水層をトルエン
で抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下留去し、１．９５ｇのＯ−２，３−ジフルオロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル ４−エトキシ−２，３−ジフルオロチオベンゾアー
ト（ｎ）を得た。 第３段 ３００ｍｌ三口フラスコにＮ−ブロモスクシンイミド
１．５８ｇと塩化メチレン４０ｍｌを加えて窒素雰囲気
下−６０℃で攪拌した。そこにゆっくりと７０％フッ化
水素ピリジン３．７ｇを加え、同じ温度で１０分間攪拌
した。その後第２段で得られたベンゾアート（ｎ）１．
７３ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解させ、ゆっくりと
滴下させ、同じ温度で３時間攪拌した。反応液を室温に
戻し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一晩攪拌し
た。分液し水層を塩化メチレンで抽出し有機層と合わ
せ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、３規定塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、１．４６ｇの
２，３−ジフルオロ−１−（４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−（２，３−ジフルオロフェニル
オキシ）ジフルオロメチル）−４−エトキシベンゼン
（７６）を得た。この化合物はネマチック相を持つ無色
結晶であった。 Ｃ ５９．５℃ Ｎ １１９℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．４０
（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．７．０９（ｍ，１Ｈ），
６．９７−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．７６
（ｍ、１Ｈ）、４．１９−４．１５（ｑ，２Ｈ），２．
８４−２．７９（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．８６
（ｄ、４Ｈ）、１．５０−１．２０（ｍ，１１Ｈ），
１．１１−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９２−０．８９
（ｔ，３Ｈ）．
【００６６】
【化４４】
【００６７】以下同様にして、化合物１〜２２０の化合
物を合成できる。
物を合成できる。
【００６８】
【化４５】
【００６９】
【化４６】
【００７０】
【化４７】
【００７１】
【化４８】
【００７２】
【化４９】
【００７３】
【化５０】
【００７４】
【化５１】
【００７５】
【化５２】
【００７６】
【化５３】
【００７７】
【化５４】
【００７８】
【化５５】
【００７９】
【化５６】
【００８０】
【化５７】
【００８１】
【化５８】
【００８２】
【化５９】
【００８３】
【化６０】
【００８４】
【化６１】
【００８５】
【化６２】
【００８６】
【化６３】
【００８７】
【化６４】
【００８８】
【化６５】
【００８９】
【化６６】
【００９０】このようにして調製される本発明の液晶組
成物の例として、以下の組成物例１〜２０を示すことが
できる。なお、組成物例中の各化合物は下記表１に示す
取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造および右末
端基の記号により表示した。化合物の含有量は特に規定
のない限り重量％を意味する。また、組成物例の特性デ
ータは、ＴＮＩ（ネマチック−等方性液体転移温度また
は透明点）、η（粘度：測定温度２０．０℃）、Δｎ
（屈折率異方性値：測定温度２５．０℃）、Δε（誘電
率異方性値：測定温度２５．０℃）およびＶｔｈ（しき
い値電圧：測定温度２５．０℃）により示した。
成物の例として、以下の組成物例１〜２０を示すことが
できる。なお、組成物例中の各化合物は下記表１に示す
取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造および右末
端基の記号により表示した。化合物の含有量は特に規定
のない限り重量％を意味する。また、組成物例の特性デ
ータは、ＴＮＩ（ネマチック−等方性液体転移温度また
は透明点）、η（粘度：測定温度２０．０℃）、Δｎ
（屈折率異方性値：測定温度２５．０℃）、Δε（誘電
率異方性値：測定温度２５．０℃）およびＶｔｈ（しき
い値電圧：測定温度２５．０℃）により示した。
【００９１】
【表１】
【００９２】 使用例１ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ７．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ７．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ １４．０％ ＴＮＩ＝９１．１（℃） η＝２７．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０
【００９３】 使用例２ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ５．０％ ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２４．０％ ＴＮＩ＝７６．５（℃） Δｎ＝０．０８１ Δε＝−３．８
【００９４】 使用例３ ３−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ５−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％
【００９５】 使用例４ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ７．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ７．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ １４．０％ ＴＮＩ＝８４．８（℃） η＝２７．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０３
【００９６】 使用例５ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ６．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ６．０％ ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ＴＮＩ＝８６．３（℃） Δｎ＝０．０８８ Δε＝−４．３
【００９７】 使用例６ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ＴＮＩ＝７６．０（℃） Δｎ＝０．０７７ Δε＝−３．０
【００９８】 使用例７ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ５．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ５．０％ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ １４．０％ ＴＮＩ＝８６．２（℃） η＝２６．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０３
【００９９】 使用例８ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ６．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ６．０％ ５−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ６．０％ ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ＴＮＩ＝８４．２（℃） Δｎ＝０．０８２ Δε＝−３．９
【０１００】 使用例９ ３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ６．０％ ５−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ６．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ＴＮＩ＝７９．５（℃） Δｎ＝０．０７５ Δε＝−２．８
【０１０１】 使用例１０ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ７．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ７．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ７．０％ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ ＴＮＩ＝８９．８（℃） η＝３１．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１３
【０１０２】 使用例１１ ３−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ５−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２４．０％
【０１０３】 使用例１２ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ＴＮＩ＝７９．３（℃） Δｎ＝０．０７９ Δε＝−３．２
【０１０４】 使用例１３ ３−ｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ４．０％ ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％ ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ ２５．０％ ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５ １３．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５ １４．０％
【０１０５】 使用例１４ ３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ−３ ８．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ８．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１Ｏ１ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ５．０％ ３−ＨＢＢ−２ ６．０％ ５−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％
【０１０６】 使用例１５ ３−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ６．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ＴＮＩ＝８６．６（℃） η＝１６．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５６ Δε＝６．７ Ｖｔｈ＝２．３６（Ｖ） 上記組成物１００重量部に、ＣＭ３３を０．８重量部添
加したときのピッチは１１．２μｍであった。
加したときのピッチは１１．２μｍであった。
【０１０７】 使用例１６ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ４．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ＴＮＩ＝７５．３（℃） η＝３７．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１８ Δε＝２３．９ Ｖｔｈ＝１．０４（Ｖ）
【０１０８】 使用例１７ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＴＮＩ＝７５．８（℃） η＝１３．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２２ Δε＝５．９ Ｖｔｈ＝２．２９（Ｖ）
【０１０９】 使用例１８ ３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ＴＮＩ＝８９．２（℃） η＝２０．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９９ Δε＝２．２ Ｖｔｈ＝３．０５（Ｖ） 上記組成物１００重量部に、ＣＮを０．３重量部添加し
たときのピッチは７６．３μｍであった。
たときのピッチは７６．３μｍであった。
【０１１０】 使用例１９ ３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＴＮＩ＝７８．１（℃） η＝３４．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８６ Δε＝１２．５ Ｖｔｈ＝１．５７（Ｖ）
【０１１１】 使用例２０ ５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ５．０％ ５−ＨｃｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＴＮＩ＝９６．８（℃） η＝３７．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３４ Δε＝６．０ Ｖｔｈ＝２．５２（Ｖ） 上記組成物１００重量部に、ＣＭ４３Ｌを０．２重量部
添加したときのピッチは７８．４μｍであった。
添加したときのピッチは７８．４μｍであった。
【０１１２】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物は極めて大きな負
の誘電率異方性値と小さな光学異方性値を同時に有す
る。また、他の液晶材料との相溶性においても良好な特
性を示す。従って 、本発明の液晶性化合物を液晶組成
物の成分として用いることにより、低いしきい値電圧と
小さな光学異方性値を示す液晶組成物が実現できる。更
に、これを用いて優れた液晶表示素子を提供することが
できる。本発明の化合物はＩＰＳ方式およびＶＡ方式用
のみならずＥＣＢ（複屈折制御）およびＧＨ（ゲスト・
ホスト）モード用の液晶組成物の成分としても好適に利
用できる。また、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）、
ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）および
ＡＭ（アクティブ・マトリックス）方式用の液晶組成物
の成分としても好適に利用できる。
の誘電率異方性値と小さな光学異方性値を同時に有す
る。また、他の液晶材料との相溶性においても良好な特
性を示す。従って 、本発明の液晶性化合物を液晶組成
物の成分として用いることにより、低いしきい値電圧と
小さな光学異方性値を示す液晶組成物が実現できる。更
に、これを用いて優れた液晶表示素子を提供することが
できる。本発明の化合物はＩＰＳ方式およびＶＡ方式用
のみならずＥＣＢ（複屈折制御）およびＧＨ（ゲスト・
ホスト）モード用の液晶組成物の成分としても好適に利
用できる。また、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）、
ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）および
ＡＭ（アクティブ・マトリックス）方式用の液晶組成物
の成分としても好適に利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０７Ｄ 239/34 319/06 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (22)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （ＲａおよびＲｂは各々独立して炭素数１〜１０の直鎖
または分岐のアルキル基を示し、これらの基中の任意の
メチレン鎖は−Ｏ−、−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，または
−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続するこ
とはなく、これらの基中の任意の水素原子はハロゲン原
子に置換されてもよく；環Ａ１〜Ａ４は各々独立してト
ランス−１，４−シクロヘキシレン、シクロヘキセン−
１、４−ジイル、ピリジン−１、４−ジイル、ピリミジ
ン−２、５−ジイルまたは１、４−フェニレンを示す
が、これらの環上の少なくとも１つの水素原子はハロゲ
ン原子に置換されてもよく、またシクロヘキサン環の相
隣接しない任意のメチレン基は−Ｏ−で置換されてもよ
く；Ｙ１，Ｙ２はそれぞれ独立してＦ，Ｃｌを示し；Ｚ
１、Ｚ２、およびＺ３は各々独立して単結合、−ＣＨ２
ＣＨ２−，−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ
−，−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、また
は−ＯＣＦ２−を示し；ただしｌ，ｍおよびｎはそれぞ
れ独立して０，１または２を示すが、ｌ＋ｍ＋ｎの合計
は３以下である）で表される液晶化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフ
ッ素原子である請求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフ
ッ素原子であり、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘ
キシレンである請求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項４】 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフ
ッ素原子であり、環Ａ２がシクロヘキセン−１，４−ジ
イルである請求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項５】 一般式（１）において、Ｙ１，Ｙ２がフ
ッ素原子であり、環Ａ２が環上の水素原子がフッ素原子
で置換されてもよい１，４−フェニレンである請求項１
に記載の液晶性化合物。 - 【請求項６】 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ
＝０であり、環Ａ１、Ａ２がトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンであり、Ｚ１が単結合であり、Ｙ１，Ｙ２が
フッ素原子である請求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項７】 一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ
＝０であり、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシ
レン、環Ａ２がシクロヘキセン−１，４−ジイルがであ
り、Ｚ１が単結合で、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である請
求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項８】一般式（１）において、ｌ＝１，ｍ＝ｎ＝
０であり、環Ａ１がトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、環Ａ２が環上の水素原子がフッ素原子で置換されて
もよい１，４−フェニレンであり、Ｚ１が単結合、Ｙ
１，Ｙ２がフッ素原子である請求項１に記載の液晶性化
合物。 - 【請求項９】 一般式（１）において、ｌ＝ｎ＝０、ｍ
＝１であり、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシ
レンであり、環Ａ３が環上の水素原子がフッ素原子で置
換されてもよい１，４−フェニレンであり、Ｚ２が単結
合、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である請求項１に記載の液
晶性化合物。 - 【請求項１０】一般式（１）において、ｌ＝ｎ＝０、ｍ
＝１であり、環Ａ２がシクロヘキセン−１，４−ジイル
であり、環Ａ３が環上の水素原子がフッ素原子で置換さ
れてもよい１，４−フェニレンであり、Ｚ２が単結合、
Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である請求項１に記載の液晶性
化合物。 - 【請求項１１】一般式（１）において、ｌ＝ｍ＝１、ｎ
＝０、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である請求項１に記載の
液晶性化合物。 - 【請求項１２】一般式（１）において、ｌ＝２、ｍ＝ｎ
＝０、Ｙ１，Ｙ２がフッ素原子である請求項１に記載の
液晶性化合物。 - 【請求項１３】請求項１〜１２のいずれか１項に記載の
液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。 - 【請求項１４】 第一成分として、請求項１〜１２のい
ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化２】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
の基中の相隣接しない任意の−ＣＨ２−基は酸素原子ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基
中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
Ｘ１はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２
Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＦ２ＣＦ
２Ｈまたは−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３を示し；Ｌ１および
Ｌ２は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；
Ｚ４およびＺ５は各々独立して−（ＣＨ２)２-、−（Ｃ
Ｈ２)４-、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２-、
−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ａおよび環Ｂは
それぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素
原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
ンを示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４
−フェニレンを示す。）からなる化合物群から選択され
る化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液
晶組成物。 - 【請求項１５】 第一成分として、請求項１〜１２のい
ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分として、一般式（５）および（６）から
なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
含有することを特徴とする液晶組成物。 【化３】 （式中、Ｒ２およびＲ３は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意の−
ＣＨ２−は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子
で置換されてもよく；Ｘ２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−
ＣＮを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環
Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、水素原子が
フッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、ま
たはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し；Ｚ６は−（ＣＨ２)２-、−ＣＯＯ−、-ＣＦ
２Ｏ-、-ＯＣＦ２−または単結合を示し；Ｌ３、Ｌ４お
よびＬ５は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示
す。） - 【請求項１６】 第一成分として、請求項１〜１２のい
ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分として、一般式（７）、（８）および
（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ４およびＲ５は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメ
チレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子
で置換されてもよく；環Ｇおよび環Ｉは各々独立して、
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し；Ｌ６およびＬ７は各々独立して水素原
子またはフッ素原子を示すが同時に水素原子を示すこと
はなく；Ｚ７およびＺ８は各々独立して−（ＣＨ２)２
−、−ＣＯＯ−または単結合を示す。） - 【請求項１７】 第一成分として、請求項１〜１２のい
ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）およ
び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有し、第三成分として、一般式（１
０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物。 【化５】 （式中、Ｒ６およびＲ７は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意の−
ＣＨ２−基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原
子で置換されてもよく；環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独
立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイル、または水素原子原子がフッ素原
子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ９
およびＺ１０は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、−（ＣＨ２)２-、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
す。） - 【請求項１８】 第一成分として、請求項１〜１２のい
ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分として、前記一般式（７）（８）および
（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１
０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物。 - 【請求項１９】 第一成分として、請求項１〜１２のい
ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）およ
び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。 - 【請求項２０】 第一成分として、請求項１〜１２のい
ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）およ
び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（５）および（６）からなる化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記
一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２１】 請求項１３〜２０のいずれか１項に記
載の液晶組成物に、さらに１種類以上の光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２２】 請求項１３〜２１のいずれか１項に記
載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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