JP2003300972A - トリフルオロメチルフラン環を有する化合物 - Google Patents
トリフルオロメチルフラン環を有する化合物Info
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】消費電力を低減するために、駆動電圧が小さい
液晶組成物が求められている。駆動電圧を小さくするた
めには、Δε値の絶対値が大きな化合物を液晶組成物の
成分に使用することが必要である。 【解決手段】式（１）で表される化合物。この式におい
て、好ましいＲ１は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素
数１〜９のアルコキシ、およびフッ素である。好ましい
Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のア
ルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えら
れたこれらの基、フッ素、および−ＣＮである。好まし
いＡ１〜Ａ４は、任意の水素がハロゲンで置き換えられ
てもよい１，４−フェニレンおよび１，４−シクロへキ
シレンである。好ましいＴ１〜Ｔ４は、単結合、炭素数
１〜４のアルキレン、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ
２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。
ｍ、ｎ、ｐおよびｑは、それぞれ独立して０、１または
２である。
液晶組成物が求められている。駆動電圧を小さくするた
めには、Δε値の絶対値が大きな化合物を液晶組成物の
成分に使用することが必要である。 【解決手段】式（１）で表される化合物。この式におい
て、好ましいＲ１は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素
数１〜９のアルコキシ、およびフッ素である。好ましい
Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のア
ルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えら
れたこれらの基、フッ素、および−ＣＮである。好まし
いＡ１〜Ａ４は、任意の水素がハロゲンで置き換えられ
てもよい１，４−フェニレンおよび１，４−シクロへキ
シレンである。好ましいＴ１〜Ｔ４は、単結合、炭素数
１〜４のアルキレン、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ
２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。
ｍ、ｎ、ｐおよびｑは、それぞれ独立して０、１または
２である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性化合物に関
し、さらに詳しくは、トリフルオロメチルフラン環を有
する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物お
よびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
し、さらに詳しくは、トリフルオロメチルフラン環を有
する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物お
よびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】本明細書における用語「液晶性化合物」
は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液
晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いら
れる。シクロヘキサンを示す図形の中にＢ、Ｄ、Ｅなど
の文字が挿入されている基は、それぞれ環Ｂ、環Ｄ、環
Ｅなどを示す。他の文字が挿入されている基も、同様に
環構造の基であることを示す。そして、化学式中に存在
する複数の同じ種類の基のうちから、不特定の基を選択
する場合に用いる「任意の」は、その基の位置だけでな
く、個数についても任意であることを示す。しかし、任
意の−ＣＨ2−が−Ｏ−や−Ｓ−で置き換えられてもよ
いときに、隣接する２つの−ＣＨ2−が−Ｏ−Ｏ−、−
Ｏ−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−のように置き換えられること
はない。
は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液
晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いら
れる。シクロヘキサンを示す図形の中にＢ、Ｄ、Ｅなど
の文字が挿入されている基は、それぞれ環Ｂ、環Ｄ、環
Ｅなどを示す。他の文字が挿入されている基も、同様に
環構造の基であることを示す。そして、化学式中に存在
する複数の同じ種類の基のうちから、不特定の基を選択
する場合に用いる「任意の」は、その基の位置だけでな
く、個数についても任意であることを示す。しかし、任
意の−ＣＨ2−が−Ｏ−や−Ｓ−で置き換えられてもよ
いときに、隣接する２つの−ＣＨ2−が−Ｏ−Ｏ−、−
Ｏ−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−のように置き換えられること
はない。
【０００３】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶性化合物の性質で
ある光学異方性および誘電率異方性を利用したものであ
り、その表示方式によってねじれネマチック（ＴＮ）モ
ード、動的散乱（ＤＳ）モード、ゲストホスト（Ｇ．
Ｈ）モード、配向相変（ＤＡＰ）モード、超ねじれネマ
チック（ＳＴＮ）モード、電圧制御複屈折（ＶＣＢ、Ｅ
ＣＢまたはＴＢ）モード、垂直配向（ＶＡ）モード、マ
ルチドメイン垂直配向（ＭＶＡ）モード、光学補償ベン
ド（ＯＣＢ）モードなどの各種方式に分けられる。これ
らの表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、
熱、光、電界等に安定であることが必要である。用いら
れる液晶組成物の特性は、これらの表示方式によって異
なる。
ある光学異方性および誘電率異方性を利用したものであ
り、その表示方式によってねじれネマチック（ＴＮ）モ
ード、動的散乱（ＤＳ）モード、ゲストホスト（Ｇ．
Ｈ）モード、配向相変（ＤＡＰ）モード、超ねじれネマ
チック（ＳＴＮ）モード、電圧制御複屈折（ＶＣＢ、Ｅ
ＣＢまたはＴＢ）モード、垂直配向（ＶＡ）モード、マ
ルチドメイン垂直配向（ＭＶＡ）モード、光学補償ベン
ド（ＯＣＢ）モードなどの各種方式に分けられる。これ
らの表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、
熱、光、電界等に安定であることが必要である。用いら
れる液晶組成物の特性は、これらの表示方式によって異
なる。
【０００４】近年、消費電力を低減するために、駆動電
圧が小さい液晶組成物が求められている。駆動電圧の大
小は、しきい値電圧（Ｖth）の大小により表すのが一般
的である。しきい値電圧は、下式のごとく誘電率異方性
（Δε）値と弾性定数（Ｋ）の関数である（M. F. Lesl
ie, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1970, 12, 57）。 Ｖｔｈ＝π（Ｋ／（ε０×|△ε|））１／２ （式中、ε０は真空の誘電率、Ｋは弾性定数を示す。） すなわち、駆動電圧を小さくするためには、Δε値を大
きくするか、またはＫを小さくする必要がある。一般的
にＫを調整することは困難で、駆動電圧の低電圧化には
主として、Δε値を大きくする方策がとられている。Δ
εは正負どちらであっても、絶対値が大きければかまわ
ないが、ＴＮ、ＳＴＮモードには正のΔε値を有する組
成物が、ＶＡ、ＭＶＡには負のΔε値を有する組成物が
好適であるとされている。
圧が小さい液晶組成物が求められている。駆動電圧の大
小は、しきい値電圧（Ｖth）の大小により表すのが一般
的である。しきい値電圧は、下式のごとく誘電率異方性
（Δε）値と弾性定数（Ｋ）の関数である（M. F. Lesl
ie, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1970, 12, 57）。 Ｖｔｈ＝π（Ｋ／（ε０×|△ε|））１／２ （式中、ε０は真空の誘電率、Ｋは弾性定数を示す。） すなわち、駆動電圧を小さくするためには、Δε値を大
きくするか、またはＫを小さくする必要がある。一般的
にＫを調整することは困難で、駆動電圧の低電圧化には
主として、Δε値を大きくする方策がとられている。Δ
εは正負どちらであっても、絶対値が大きければかまわ
ないが、ＴＮ、ＳＴＮモードには正のΔε値を有する組
成物が、ＶＡ、ＭＶＡには負のΔε値を有する組成物が
好適であるとされている。
【０００５】従来、このような方策に沿うべく種々の液
晶性化合物が開発されている。しかし、それらは主に分
子中に２〜４個の環構造を有するもので、該環は多くの
場合１，４−フェニレンまたは１，４−シクロへキシレ
ンに限られている。このような状況下では、液晶表示素
子に対する要求が多様化、高度化する中で、それに用い
られる液晶性化合物の対応に限界がある。そこで、液晶
性化合物の特性や入手等の多様化を図るため、特殊な環
構造を具えた液晶性化合物への関心が高まっている。
晶性化合物が開発されている。しかし、それらは主に分
子中に２〜４個の環構造を有するもので、該環は多くの
場合１，４−フェニレンまたは１，４−シクロへキシレ
ンに限られている。このような状況下では、液晶表示素
子に対する要求が多様化、高度化する中で、それに用い
られる液晶性化合物の対応に限界がある。そこで、液晶
性化合物の特性や入手等の多様化を図るため、特殊な環
構造を具えた液晶性化合物への関心が高まっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】液晶組成物について、
素子の一般的な特性を向上させるために必要な特性は、
寿命を長くするための熱および紫外線に対する安定性、
広範囲の温度域で使用できるための広いネマチック相温
度範囲、応答時間を短くするための低粘性、消費電力を
小さくするための低いしきい値電圧、電圧保持率を高く
するための高い比抵抗などである。これらの他、光学異
方性、誘電率異方性、弾性定数比などについて最適化す
ることが求められる。そして本発明は、特殊な環構造を
有する液晶性化合物を開発することにより、液晶表示素
子に対する要求の多様化、高度化に対応することを目的
とする。
素子の一般的な特性を向上させるために必要な特性は、
寿命を長くするための熱および紫外線に対する安定性、
広範囲の温度域で使用できるための広いネマチック相温
度範囲、応答時間を短くするための低粘性、消費電力を
小さくするための低いしきい値電圧、電圧保持率を高く
するための高い比抵抗などである。これらの他、光学異
方性、誘電率異方性、弾性定数比などについて最適化す
ることが求められる。そして本発明は、特殊な環構造を
有する液晶性化合物を開発することにより、液晶表示素
子に対する要求の多様化、高度化に対応することを目的
とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フラン環
を有する化合物について検討を進め、２−トリフルオロ
メチルフラン環を有する化合物を含有する液晶組成物
が、絶対値の大きな誘電率異方性値（Δε）を有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は以下
の構成を有する。
を有する化合物について検討を進め、２−トリフルオロ
メチルフラン環を有する化合物を含有する液晶組成物
が、絶対値の大きな誘電率異方性値（Δε）を有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は以下
の構成を有する。
【０００８】［１］式（１）で表されるトリフルオロメ
チルフラン環を有する化合物。 この式において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、
水素、ハロゲン、−ＣＮ、または炭素数１〜１０のアル
キルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ２−
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、ま
たは−ＣＯ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハ
ロゲンまたは−ＣＮで置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ
２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、１，４−フ
ェニレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシ
レン、デカヒドロ−２，６−ナフチレン、または５−ト
リフルオロメチルフラン−２，４−ジイルであり、これ
らの環において、任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えら
れてもよく、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよ
く、任意の水素はハロゲンまたは−ＣＮで置き換えられ
てもよく；Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４は、それぞれ独
立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、
このアルキレンにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−Ｃ
Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンま
たは−ＣＮで置き換えられてもよく；ｍ、ｎ、ｐおよび
ｑは、それぞれ独立して０、１または２であり、ｍ、
ｎ、ｐおよびｑの合計は、１、２または３である。但
し、ｍ、ｎおよびｑが０であり、ｐが１であり、そして
Ａ３が１，４−フェニレンであるときは、Ｔ３は−ＣＯ
２ＣＨ２−ではなく；ｍ、ｎおよびｑが０であり、ｐが
１であり、Ａ３が１，４−フェニレンであり、そしてＲ
２が水素であるときは、Ｔ３は−ＣＯ２ＣＨ２−および
−ＣＯ２−のどちらでもなく；ｍ、ｎおよびｑが０であ
り、ｐが１であり、Ａ３がテトラヒドロピラン−２，５
−ジイルであり、そしてＲ２が水素であるときは、Ｔ３
は−ＣＨ２Ｏ−ではなく；ｐおよびｑが０であり、そし
てＲ２が水素であるときは、Ｔ３は−ＣＯ２−ではな
い。 ［２］Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９
のアルコキシ、またはハロゲンであり、Ｒ２が炭素数１
〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数
１〜１０のハロゲン化アルキル、炭素数１〜９のハロゲ
ン化アルコキシ、フッ素または−ＣＮであり、Ａ１、Ａ
２およびＡ３がそれぞれ独立して、１，４−フェニレ
ン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた
１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、また
は少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた
１，４−シクロヘキシレンであり、Ｔ１が単結合であ
り、Ｔ２が単結合または−ＯＣＯ−であり、Ｔ３が−Ｃ
ＯＯ−であり、ｍ、ｎおよびｐがそれぞれ独立して０、
１または２であり、そしてｑが０である、［１］に記載
の化合物。 ［３］［１］に記載の式（１）において、Ａ２およびＡ
３がそれぞれ独立して、１，４−フェニレン、または少
なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４
−フェニレンであり、Ｔ２が単結合または−ＯＣＯ−で
あり、Ｔ３が−ＣＯＯ−であり、ｍおよびｑが０であ
り、そしてｎおよびｐが１である、［２］に記載の化合
物。 ［４］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１がメトキ
シであり、Ｒ２がプロポキシであり、そしてＡ３が１，
４−フェニレンである、［３］に記載の化合物。 ［５］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１が塩素で
あり、Ｒ２がプロポキシであり、Ａ３が１，４−フェニ
レンであり、そしてＴ２が単結合である、［３］に記載
の化合物。 ［６］［１］に記載の式（１）において、Ａ２およびＡ
３が１，４−シクロヘキシレンであり、Ｔ２が単結合ま
たは−ＯＣＯ−であり、Ｔ３が−ＣＯＯ−であり、ｍお
よびｑが０であり、そしてｎおよびｐが１である、
［２］に記載の化合物。 ［７］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１およびＲ
２がプロピルであり、Ｔ ２が−ＯＣＯ−である、［６］
に記載の化合物。 ［８］［１］に記載の式（１）において、Ａ２が１，４
−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲン
で置き換えられた１，４−フェニレンであり、ｍ、ｐお
よびｑが０であり、そしてｎが１である、［２］に記載
の化合物。 ［９］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１がメトキ
シであり、Ｒ２がメチルである、［８］に記載の化合
物。 ［１０］［１］に記載の式（１）において、Ａ３が１，
４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲ
ンで置き換えられた１，４−フェニレンであり、ｍ、ｎ
およびｑが０であり、そしてｐが１である、［２］に記
載の化合物。 ［１１］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１がメチ
ルであり、Ｒ２がフッ素であり、Ａ３が３，５−ジフル
オロ−１，４−フェニレンである、［１０］に記載の化
合物。 ［１２］Ｔ２、Ｔ３およびＴ４が、それぞれ独立して単
結合、または炭素数１〜４のアルキレンであり、このア
ルキレン中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、Ａ３お
よびＡ４が１，４−シクロヘキシレンであり、ｍおよび
ｎが０であり、そしてｐおよびｑが１である、［１］に
記載の化合物。 ［１３］Ｔ２およびＴ４が単結合であり、そしてＴ３が
−ＣＯＯ−である、［１２］に記載の化合物。 ［１４］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物を少なくとも１つ含有し、少なくとも２成分からなる
液晶組成物。 ［１５］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、式
（３）、式（４）および式（５）のそれぞれで表される
液晶性化合物からなる群から選択される少なくとも１つ
の化合物、および任意成分としての少なくとも１つの光
学活性化合物を含有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル
であり、このアルキル中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ４はフッ素、
塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ
Ｆ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣ
Ｆ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄはそれぞれ独
立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き
換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは
１，４−シクロヘキシレン、または任意の水素がフッ素
で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｌ
１およびＬ２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素で
あり；Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して、−（Ｃ
Ｈ２)２−、−（ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ
−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であ
る。 ［１６］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、式（６）
および式（７）のそれぞれで表される液晶性化合物から
なる群から選択される少なくとも１つの化合物、および
任意成分としての少なくとも１つの光学活性化合物を含
有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル
であり、このアルキル中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ５は、−ＣＮ
または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘ
キシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルで
あり；環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、任意の水素が
フッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ま
たはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４
−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；
Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立して水素またはフ
ッ素であり；Ｚ４は、−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−、
−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；
ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０または１であ
る。 ［１７］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、式
（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表され
る液晶性化合物からなる群から選択される少なくとも１
つの化合物、および任意成分としての少なくとも１つの
光学活性化合物を含有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立し
て、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中
の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換え
られてもよく；環Ｋおよび環Ｍはそれぞれ独立して、
１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンで
あり；Ｌ６およびＬ７はそれぞれ独立して、水素または
フッ素であるが、同時に水素であることはなく；Ｚ５お
よびＺ６はそれぞれ独立して、−（ＣＨ２)２−、−Ｃ
ＯＯ−、または単結合である。 ［１８］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１５］
に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそれぞれ
で表される液晶性化合物からなる群から選択される少な
くとも１つの化合物、式（１１）、式（１２）および式
（１３）のそれぞれで表される液晶性化合物からなる群
から選択される少なくとも１つの化合物、および任意成
分としての少なくとも１つの光学活性化合物を含有する
液晶組成物。 これらの式において、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立し
て、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中
の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換え
られていてもよく；環Ｎ、環Ｐおよび環Ｑはそれぞれ独
立して、１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，
５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられ
てもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は
それぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ
２) ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。 ［１９］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１７］
に記載の式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞ
れで表される液晶性化合物からなる群から選択される少
なくとも１つの化合物、［１８］に記載の式（１１）、
式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される液晶
性化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化
合物、および任意成分としての少なくとも１つの光学活
性化合物を含有する液晶組成物。 ［２０］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１５］
に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそれぞれ
で表される液晶性化合物からなる群から選択される少な
くとも１つの化合物、［１７］に記載の式（８）、式
（９）および式（１０）のそれぞれで表される液晶性化
合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合
物、および任意成分としての少なくとも１つの光学活性
化合物を含有する液晶組成物。 ［２１］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１５］
に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそれぞれ
で表される液晶性化合物からなる群から選択される少な
くとも１つの化合物、［１６］に記載の式（６）および
式（７）のそれぞれで表される液晶性化合物からなる群
から選択される少なくとも１つの化合物、［１７］に記
載の式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで
表される液晶性化合物からなる群から選択される少なく
とも１つの化合物、および任意成分としての少なくとも
１つの光学活性化合物を含有する液晶組成物。 ［２２］［１４］〜［２１］のいずれか１項に記載の液
晶組成物を含有する液晶表示素子。
チルフラン環を有する化合物。 この式において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、
水素、ハロゲン、−ＣＮ、または炭素数１〜１０のアル
キルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ２−
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、ま
たは−ＣＯ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハ
ロゲンまたは−ＣＮで置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ
２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、１，４−フ
ェニレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシ
レン、デカヒドロ−２，６−ナフチレン、または５−ト
リフルオロメチルフラン−２，４−ジイルであり、これ
らの環において、任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えら
れてもよく、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよ
く、任意の水素はハロゲンまたは−ＣＮで置き換えられ
てもよく；Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４は、それぞれ独
立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、
このアルキレンにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−Ｃ
Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンま
たは−ＣＮで置き換えられてもよく；ｍ、ｎ、ｐおよび
ｑは、それぞれ独立して０、１または２であり、ｍ、
ｎ、ｐおよびｑの合計は、１、２または３である。但
し、ｍ、ｎおよびｑが０であり、ｐが１であり、そして
Ａ３が１，４−フェニレンであるときは、Ｔ３は−ＣＯ
２ＣＨ２−ではなく；ｍ、ｎおよびｑが０であり、ｐが
１であり、Ａ３が１，４−フェニレンであり、そしてＲ
２が水素であるときは、Ｔ３は−ＣＯ２ＣＨ２−および
−ＣＯ２−のどちらでもなく；ｍ、ｎおよびｑが０であ
り、ｐが１であり、Ａ３がテトラヒドロピラン−２，５
−ジイルであり、そしてＲ２が水素であるときは、Ｔ３
は−ＣＨ２Ｏ−ではなく；ｐおよびｑが０であり、そし
てＲ２が水素であるときは、Ｔ３は−ＣＯ２−ではな
い。 ［２］Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９
のアルコキシ、またはハロゲンであり、Ｒ２が炭素数１
〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数
１〜１０のハロゲン化アルキル、炭素数１〜９のハロゲ
ン化アルコキシ、フッ素または−ＣＮであり、Ａ１、Ａ
２およびＡ３がそれぞれ独立して、１，４−フェニレ
ン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた
１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、また
は少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた
１，４−シクロヘキシレンであり、Ｔ１が単結合であ
り、Ｔ２が単結合または−ＯＣＯ−であり、Ｔ３が−Ｃ
ＯＯ−であり、ｍ、ｎおよびｐがそれぞれ独立して０、
１または２であり、そしてｑが０である、［１］に記載
の化合物。 ［３］［１］に記載の式（１）において、Ａ２およびＡ
３がそれぞれ独立して、１，４−フェニレン、または少
なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４
−フェニレンであり、Ｔ２が単結合または−ＯＣＯ−で
あり、Ｔ３が−ＣＯＯ−であり、ｍおよびｑが０であ
り、そしてｎおよびｐが１である、［２］に記載の化合
物。 ［４］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１がメトキ
シであり、Ｒ２がプロポキシであり、そしてＡ３が１，
４−フェニレンである、［３］に記載の化合物。 ［５］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１が塩素で
あり、Ｒ２がプロポキシであり、Ａ３が１，４−フェニ
レンであり、そしてＴ２が単結合である、［３］に記載
の化合物。 ［６］［１］に記載の式（１）において、Ａ２およびＡ
３が１，４−シクロヘキシレンであり、Ｔ２が単結合ま
たは−ＯＣＯ−であり、Ｔ３が−ＣＯＯ−であり、ｍお
よびｑが０であり、そしてｎおよびｐが１である、
［２］に記載の化合物。 ［７］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１およびＲ
２がプロピルであり、Ｔ ２が−ＯＣＯ−である、［６］
に記載の化合物。 ［８］［１］に記載の式（１）において、Ａ２が１，４
−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲン
で置き換えられた１，４−フェニレンであり、ｍ、ｐお
よびｑが０であり、そしてｎが１である、［２］に記載
の化合物。 ［９］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１がメトキ
シであり、Ｒ２がメチルである、［８］に記載の化合
物。 ［１０］［１］に記載の式（１）において、Ａ３が１，
４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲ
ンで置き換えられた１，４−フェニレンであり、ｍ、ｎ
およびｑが０であり、そしてｐが１である、［２］に記
載の化合物。 ［１１］［１］に記載の式（１）において、Ｒ１がメチ
ルであり、Ｒ２がフッ素であり、Ａ３が３，５−ジフル
オロ−１，４−フェニレンである、［１０］に記載の化
合物。 ［１２］Ｔ２、Ｔ３およびＴ４が、それぞれ独立して単
結合、または炭素数１〜４のアルキレンであり、このア
ルキレン中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、Ａ３お
よびＡ４が１，４−シクロヘキシレンであり、ｍおよび
ｎが０であり、そしてｐおよびｑが１である、［１］に
記載の化合物。 ［１３］Ｔ２およびＴ４が単結合であり、そしてＴ３が
−ＣＯＯ−である、［１２］に記載の化合物。 ［１４］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物を少なくとも１つ含有し、少なくとも２成分からなる
液晶組成物。 ［１５］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、式
（３）、式（４）および式（５）のそれぞれで表される
液晶性化合物からなる群から選択される少なくとも１つ
の化合物、および任意成分としての少なくとも１つの光
学活性化合物を含有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル
であり、このアルキル中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ４はフッ素、
塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ
Ｆ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣ
Ｆ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄはそれぞれ独
立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き
換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは
１，４−シクロヘキシレン、または任意の水素がフッ素
で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｌ
１およびＬ２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素で
あり；Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して、−（Ｃ
Ｈ２)２−、−（ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ
−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であ
る。 ［１６］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、式（６）
および式（７）のそれぞれで表される液晶性化合物から
なる群から選択される少なくとも１つの化合物、および
任意成分としての少なくとも１つの光学活性化合物を含
有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル
であり、このアルキル中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ５は、−ＣＮ
または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘ
キシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルで
あり；環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、任意の水素が
フッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ま
たはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４
−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；
Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立して水素またはフ
ッ素であり；Ｚ４は、−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−、
−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；
ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０または１であ
る。 ［１７］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、式
（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表され
る液晶性化合物からなる群から選択される少なくとも１
つの化合物、および任意成分としての少なくとも１つの
光学活性化合物を含有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立し
て、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中
の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換え
られてもよく；環Ｋおよび環Ｍはそれぞれ独立して、
１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンで
あり；Ｌ６およびＬ７はそれぞれ独立して、水素または
フッ素であるが、同時に水素であることはなく；Ｚ５お
よびＺ６はそれぞれ独立して、−（ＣＨ２)２−、−Ｃ
ＯＯ−、または単結合である。 ［１８］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１５］
に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそれぞれ
で表される液晶性化合物からなる群から選択される少な
くとも１つの化合物、式（１１）、式（１２）および式
（１３）のそれぞれで表される液晶性化合物からなる群
から選択される少なくとも１つの化合物、および任意成
分としての少なくとも１つの光学活性化合物を含有する
液晶組成物。 これらの式において、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立し
て、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中
の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換え
られていてもよく；環Ｎ、環Ｐおよび環Ｑはそれぞれ独
立して、１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，
５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられ
てもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は
それぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ
２) ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。 ［１９］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１７］
に記載の式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞ
れで表される液晶性化合物からなる群から選択される少
なくとも１つの化合物、［１８］に記載の式（１１）、
式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される液晶
性化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化
合物、および任意成分としての少なくとも１つの光学活
性化合物を含有する液晶組成物。 ［２０］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１５］
に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそれぞれ
で表される液晶性化合物からなる群から選択される少な
くとも１つの化合物、［１７］に記載の式（８）、式
（９）および式（１０）のそれぞれで表される液晶性化
合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合
物、および任意成分としての少なくとも１つの光学活性
化合物を含有する液晶組成物。 ［２１］［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合
物群から選択される少なくとも１つの化合物、［１５］
に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそれぞれ
で表される液晶性化合物からなる群から選択される少な
くとも１つの化合物、［１６］に記載の式（６）および
式（７）のそれぞれで表される液晶性化合物からなる群
から選択される少なくとも１つの化合物、［１７］に記
載の式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで
表される液晶性化合物からなる群から選択される少なく
とも１つの化合物、および任意成分としての少なくとも
１つの光学活性化合物を含有する液晶組成物。 ［２２］［１４］〜［２１］のいずれか１項に記載の液
晶組成物を含有する液晶表示素子。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下の説明においては、式（１）
で表される化合物を化合物（１）とする表記法に従って
表記することがある。例えば、式（３）で表される液晶
性化合物は化合物（３）で表記され、式（４）で表され
る液晶性化合物は化合物（４）で表記される。他の式で
表される化合物の場合も同様である。
で表される化合物を化合物（１）とする表記法に従って
表記することがある。例えば、式（３）で表される液晶
性化合物は化合物（３）で表記され、式（４）で表され
る液晶性化合物は化合物（４）で表記される。他の式で
表される化合物の場合も同様である。
【００１０】化合物（１）は、２〜４環の化合物であ
る。この化合物は液晶相を有さない場合もあるが、液晶
組成物の成分として使用することにより、絶対値の大き
なΔε値および大きな弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１、Ｋ
３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）を
発現させることができる。その他の特徴として、２環の
化合物は比較的低粘性であり、４環の化合物は高い透明
点を有する。
る。この化合物は液晶相を有さない場合もあるが、液晶
組成物の成分として使用することにより、絶対値の大き
なΔε値および大きな弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１、Ｋ
３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）を
発現させることができる。その他の特徴として、２環の
化合物は比較的低粘性であり、４環の化合物は高い透明
点を有する。
【００１１】式（１）において、好ましいＲ１は炭素数
１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、およ
びフッ素である。好ましいＲ２は、炭素数１〜１０のア
ルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、少なくとも１つの
水素がフッ素で置き換えられたこれらの基、フッ素、お
よび−ＣＮである。
１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、およ
びフッ素である。好ましいＲ２は、炭素数１〜１０のア
ルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、少なくとも１つの
水素がフッ素で置き換えられたこれらの基、フッ素、お
よび−ＣＮである。
【００１２】式（１）中のＡ１〜Ａ４は環構造の基であ
る。好ましいＡ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４は、１，４−
フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換
えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロへキシレ
ン、および少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えら
れた１，４−シクロへキシレンである。少なくとも１つ
の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン
は、更に好ましくは式（２）で表される。この式中のＸ
０〜Ｘ３は、独立して水素またはフッ素であるが、Ｘ０
〜Ｘ３の少なくとも１つはフッ素である。
る。好ましいＡ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４は、１，４−
フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換
えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロへキシレ
ン、および少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えら
れた１，４−シクロへキシレンである。少なくとも１つ
の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン
は、更に好ましくは式（２）で表される。この式中のＸ
０〜Ｘ３は、独立して水素またはフッ素であるが、Ｘ０
〜Ｘ３の少なくとも１つはフッ素である。
【００１３】式（１）中のＴ１〜Ｔ４は結合基である。
好ましいＴ１、Ｔ２、Ｔ３またはＴ ４は、単結合、炭素
数１〜４のアルキレン、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｆ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。
これらのうちで更に好ましい結合基は、単結合、−ＯＣ
Ｏ−、および−ＣＯＯ−である。Ｔ１、Ｔ２またはＴ ４
が単結合である化合物は、低い粘性を有する。Ｔ２が−
ＯＣＯ−である化合物は、これが単結合である化合物に
比べて、粘性は少し高くなるが、より絶対値の大きなΔ
ε値を有する。Ｔ３が−ＣＯＯ−である化合物は、これ
が単結合である化合物に比べて、より絶対値の大きなΔ
ε値を有する。
好ましいＴ１、Ｔ２、Ｔ３またはＴ ４は、単結合、炭素
数１〜４のアルキレン、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｆ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。
これらのうちで更に好ましい結合基は、単結合、−ＯＣ
Ｏ−、および−ＣＯＯ−である。Ｔ１、Ｔ２またはＴ ４
が単結合である化合物は、低い粘性を有する。Ｔ２が−
ＯＣＯ−である化合物は、これが単結合である化合物に
比べて、粘性は少し高くなるが、より絶対値の大きなΔ
ε値を有する。Ｔ３が−ＣＯＯ−である化合物は、これ
が単結合である化合物に比べて、より絶対値の大きなΔ
ε値を有する。
【００１４】本発明の液晶組成物は、化合物（１）の少
なくとも１つを含有する組成物である。化合物（１）の
みを含有する組成物でもよいが、好ましい組成物は、化
合物（１）の少なくとも１つと、化合物（３）〜化合物
（１３）からなる群から選択される少なくとも１つの化
合物とを含有する組成物である。化合物（３）〜化合物
（１３）は、しきい値電圧、液晶相の温度範囲、屈折率
異方性（Δｎ）値、Δε値、粘度などを調整する目的で
混合される。本発明の液晶組成物の成分は、同位体元素
を有する化合物であってもよい。このような化合物を含
有する液晶組成物も、その物理特性に大きな差異を示さ
ない。化合物（３）〜化合物（１３）の好適例を以下に
示す。これらの式中の記号の意味は、式（３）〜式（１
３）におけるそれらと同じである。
なくとも１つを含有する組成物である。化合物（１）の
みを含有する組成物でもよいが、好ましい組成物は、化
合物（１）の少なくとも１つと、化合物（３）〜化合物
（１３）からなる群から選択される少なくとも１つの化
合物とを含有する組成物である。化合物（３）〜化合物
（１３）は、しきい値電圧、液晶相の温度範囲、屈折率
異方性（Δｎ）値、Δε値、粘度などを調整する目的で
混合される。本発明の液晶組成物の成分は、同位体元素
を有する化合物であってもよい。このような化合物を含
有する液晶組成物も、その物理特性に大きな差異を示さ
ない。化合物（３）〜化合物（１３）の好適例を以下に
示す。これらの式中の記号の意味は、式（３）〜式（１
３）におけるそれらと同じである。
【００１５】
【００１６】
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】化合物（３）〜化合物（５）は、正のΔε
値を持ち、熱安定性や化学的安定性に優れているので、
大きな電圧保持率および大きな比抵抗値が要求される液
晶組成物を調製する場合に不可欠である。このような液
晶組成物を調製する場合においては、化合物（３）〜化
合物（５）からなる群から選択される液晶性化合物の使
用量は、液晶組成物中の１〜９９重量％が適当であり、
好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９
５重量％である。この組成物の粘度を最適化するため
に、化合物（１１）〜化合物（１３）からなる群から選
択される液晶性化合物を、更に添加してもよい。
値を持ち、熱安定性や化学的安定性に優れているので、
大きな電圧保持率および大きな比抵抗値が要求される液
晶組成物を調製する場合に不可欠である。このような液
晶組成物を調製する場合においては、化合物（３）〜化
合物（５）からなる群から選択される液晶性化合物の使
用量は、液晶組成物中の１〜９９重量％が適当であり、
好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９
５重量％である。この組成物の粘度を最適化するため
に、化合物（１１）〜化合物（１３）からなる群から選
択される液晶性化合物を、更に添加してもよい。
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】化合物（６）および化合物（７）は、非常
に大きな正のΔε値を有するので、ＳＴＮやＴＮ用の液
晶組成物の成分として好適である。これらの化合物を使
用することにより、液晶組成物のしきい電圧値を減少さ
せることができる。これらの化合物は、粘度、Δｎ値、
およびネマチック相の温度範囲を最適化することもで
き、しきい特性の急峻性（しきい値付近での光学応答が
すばやいこと）も実現できる。化合物（６）および化合
物（７）からなる群から選択される成分の使用量は、組
成物中の０．１〜９９．９重量％である。好ましい割合
は１０〜９７重量％であり、より好ましい割合は４０〜
９５重量％である。
に大きな正のΔε値を有するので、ＳＴＮやＴＮ用の液
晶組成物の成分として好適である。これらの化合物を使
用することにより、液晶組成物のしきい電圧値を減少さ
せることができる。これらの化合物は、粘度、Δｎ値、
およびネマチック相の温度範囲を最適化することもで
き、しきい特性の急峻性（しきい値付近での光学応答が
すばやいこと）も実現できる。化合物（６）および化合
物（７）からなる群から選択される成分の使用量は、組
成物中の０．１〜９９．９重量％である。好ましい割合
は１０〜９７重量％であり、より好ましい割合は４０〜
９５重量％である。
【００３４】
【００３５】化合物（８）〜化合物（１０）は負のΔε
値を有するので、特に大きな負のΔε値を必要とする液
晶組成物に使用される。使用量を増加することによりし
きい電圧値を小さくできるが、その一方で粘度が大きく
なる。従って、しきい電圧値が要求値を満足する範囲
で、可能な限り少量を使用することが好ましい。なお、
化合物（８）は、しきい電圧値、粘度、およびΔｎ値の
最適化のためにも使用できる。化合物（９）は、透明点
を上げネマチック相の温度範囲を広げるために使用でき
る。この化合物は、しきい電圧値を小さくするために
も、Δｎ値を大きくするためにも使用できる。
値を有するので、特に大きな負のΔε値を必要とする液
晶組成物に使用される。使用量を増加することによりし
きい電圧値を小さくできるが、その一方で粘度が大きく
なる。従って、しきい電圧値が要求値を満足する範囲
で、可能な限り少量を使用することが好ましい。なお、
化合物（８）は、しきい電圧値、粘度、およびΔｎ値の
最適化のためにも使用できる。化合物（９）は、透明点
を上げネマチック相の温度範囲を広げるために使用でき
る。この化合物は、しきい電圧値を小さくするために
も、Δｎ値を大きくするためにも使用できる。
【００３６】しかし、化合物（８）〜化合物（１０）の
使用量が組成物中の４０重量％より少なければ、Δε値
の絶対値が５以下になる可能性がある。その場合には、
電圧駆動ができなくなるかもしれない。従って、これら
の化合物の好ましい使用量は、組成物中の４０重量％以
上であり、更に好ましい使用量は５０〜９５重量％であ
る。また、弾性定数値としきい特性の急峻性の最適化を
目的とする場合には、化合物（８）〜化合物（１０）
は、正のΔε値を示す液晶組成物に混合して使用される
こともできる。この目的の場合には、化合物（８）〜化
合物（１０）の好ましい使用量は、組成物中の３０重量
％以下である。
使用量が組成物中の４０重量％より少なければ、Δε値
の絶対値が５以下になる可能性がある。その場合には、
電圧駆動ができなくなるかもしれない。従って、これら
の化合物の好ましい使用量は、組成物中の４０重量％以
上であり、更に好ましい使用量は５０〜９５重量％であ
る。また、弾性定数値としきい特性の急峻性の最適化を
目的とする場合には、化合物（８）〜化合物（１０）
は、正のΔε値を示す液晶組成物に混合して使用される
こともできる。この目的の場合には、化合物（８）〜化
合物（１０）の好ましい使用量は、組成物中の３０重量
％以下である。
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】化合物（１１）〜化合物（１３）は、非常
に小さいΔε値を有する。化合物（１１）は、主として
粘度およびΔｎ値の最適化の目的で使用される。化合物
（１２）および化合物（１３）は、透明点を上げ、ネマ
チック相の温度範囲を拡大するために使用され、Δｎ値
の最適化のためにも使用される。これらの化合物の使用
量を増加すると、液晶組成物のしきい電圧値は大きく、
粘度は小さくなる。従って、液晶組成物のしきい電圧値
が要求を満足している範囲内で、可能な限り多量に使用
することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する
場合には、化合物（１１）〜化合物（１３）の好ましい
使用量は、組成物中の４０重量％以下であり、より好ま
しい使用量は３５重量％以下である。
に小さいΔε値を有する。化合物（１１）は、主として
粘度およびΔｎ値の最適化の目的で使用される。化合物
（１２）および化合物（１３）は、透明点を上げ、ネマ
チック相の温度範囲を拡大するために使用され、Δｎ値
の最適化のためにも使用される。これらの化合物の使用
量を増加すると、液晶組成物のしきい電圧値は大きく、
粘度は小さくなる。従って、液晶組成物のしきい電圧値
が要求を満足している範囲内で、可能な限り多量に使用
することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する
場合には、化合物（１１）〜化合物（１３）の好ましい
使用量は、組成物中の４０重量％以下であり、より好ま
しい使用量は３５重量％以下である。
【００４１】本発明の液晶組成物は、全ての成分を高温
度下で相互に溶解させる方法等の公知の方法により調製
できる。そして、改良および最適化のために適当な添加
物を加えることができる。このような添加物は当該業者
に知られており、文献などに記載されている。本発明の
液晶組成物には、通常、光学活性化合物が添加される。
この添加物によって、液晶表示素子中で液晶化合物のら
せん構造が誘起され、必要なねじれ角に調整できる。こ
の添加物によって、逆ねじれを防ぐこともできる。
度下で相互に溶解させる方法等の公知の方法により調製
できる。そして、改良および最適化のために適当な添加
物を加えることができる。このような添加物は当該業者
に知られており、文献などに記載されている。本発明の
液晶組成物には、通常、光学活性化合物が添加される。
この添加物によって、液晶表示素子中で液晶化合物のら
せん構造が誘起され、必要なねじれ角に調整できる。こ
の添加物によって、逆ねじれを防ぐこともできる。
【００４２】ＴＮ用の液晶組成物の場合には、好ましい
ねじれのピッチは４０〜２００μｍである。ＳＴＮ用の
液晶組成物の場合には、６〜２０μｍが好ましい。双安
定ＴＮモード用の場合には、１．５〜４μｍが好まし
い。ピッチの温度依存性を最適化する目的で、２種以上
の光学活性化合物を併用しても良い。本発明において使
用できる光学活性化合物を、次に例示する。
ねじれのピッチは４０〜２００μｍである。ＳＴＮ用の
液晶組成物の場合には、６〜２０μｍが好ましい。双安
定ＴＮモード用の場合には、１．５〜４μｍが好まし
い。ピッチの温度依存性を最適化する目的で、２種以上
の光学活性化合物を併用しても良い。本発明において使
用できる光学活性化合物を、次に例示する。
【００４３】
【００４４】Ｇ−Ｈ型の液晶組成物を調製するために、
メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、
アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テト
ラジン系などの二色性色素を添加することもできる。そ
して、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイク
ロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元
網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表
示素子（ＰＤＬＣＤ）に使用することができる。このＰ
ＤＬＣＤの代表例は、ポリマーネットワーク液晶表示素
子（ＰＮＬＣＤ）である。複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤ
Ｓ型用の液晶組成物としても使用できる。
メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、
アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テト
ラジン系などの二色性色素を添加することもできる。そ
して、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイク
ロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元
網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表
示素子（ＰＤＬＣＤ）に使用することができる。このＰ
ＤＬＣＤの代表例は、ポリマーネットワーク液晶表示素
子（ＰＮＬＣＤ）である。複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤ
Ｓ型用の液晶組成物としても使用できる。
【００４５】化合物（１）は、ホーベン−ワイル（Houb
en-Wyle, Methods of Organic Chemistry, Georg Thiem
e Verlag, Stuttgart）、オーガニック シンセシーズ
（Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.）、オ
ーガニック リアクションズ（Organic Reactions, Joh
n Wily & Sons Inc.）、コンプリヘンシブ オーガニッ
ク シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, P
ergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載
されている一般的な有機合成化学的方法を適宜組み合わ
せることにより容易に製造することができる。化合物
（１）の主骨格であるトリフルオロメチルフラン環の構
築には、例えば、D. Naumann, Juergen Kischkewitz,
J. Fluorine Chem., 1990, 46(2), 265-281に記載の方
法を用いることができる。これは、２位に置換基を有す
るフラン環を、Ｔｅ（ＣＦ３）２を用いて直接トリフル
オロメチル化する方法であるが、フラン環の５位におい
てほぼ選択的に反応が進行する。
en-Wyle, Methods of Organic Chemistry, Georg Thiem
e Verlag, Stuttgart）、オーガニック シンセシーズ
（Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.）、オ
ーガニック リアクションズ（Organic Reactions, Joh
n Wily & Sons Inc.）、コンプリヘンシブ オーガニッ
ク シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, P
ergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載
されている一般的な有機合成化学的方法を適宜組み合わ
せることにより容易に製造することができる。化合物
（１）の主骨格であるトリフルオロメチルフラン環の構
築には、例えば、D. Naumann, Juergen Kischkewitz,
J. Fluorine Chem., 1990, 46(2), 265-281に記載の方
法を用いることができる。これは、２位に置換基を有す
るフラン環を、Ｔｅ（ＣＦ３）２を用いて直接トリフル
オロメチル化する方法であるが、フラン環の５位におい
てほぼ選択的に反応が進行する。
【００４６】例えば、４−カルボキシフラン誘導体（１
４）を、上記の方法でトリフルオロメチル化し（１５）
を製造できる。化合物（１５）と種々のアルコール類ま
たはフェノール類とを脱水縮合させることにより、式
（１６）の液晶性化合物を製造できる。 式（１４）〜式（１６）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ１、
Ｔ２、Ｔ４、Ａ１〜Ａ４、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの意味
は、前記と同じである。
４）を、上記の方法でトリフルオロメチル化し（１５）
を製造できる。化合物（１５）と種々のアルコール類ま
たはフェノール類とを脱水縮合させることにより、式
（１６）の液晶性化合物を製造できる。 式（１４）〜式（１６）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ１、
Ｔ２、Ｔ４、Ａ１〜Ａ４、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの意味
は、前記と同じである。
【００４７】
【実施例】実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。以下の実施例においては、ミリリット
ル（milliliter）をｍＬで表記する。 実施例１ ＜４−プロピルオキシフェニル ２−トリフルオロメチ
ル−５−（４−メトキシフェニル）フラン−３−カルボ
キシレート（化合物１−３９）の合成＞ＵＳＰ３４０５
１６３に記載の２−トリフルオロメチル−５−フェニル
フラン−３−カルボン酸の合成方法に準じ、２−トリフ
ルオロメチル−５−（４−メトキシフェニル）フラン−
３−カルボン酸を製造した。２−トリフルオロメチル−
５−（４−メトキシフェニル）フラン−３−カルボン酸
（８０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、４−プロポキシフェ
ノール（５７．２ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（６９．３ｍｇ、０．３４ｍｍ
ｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３．４ｍｇ、
０．０２８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）の
混合物を室温で１２時間攪拌した。析出した結晶を濾別
除去し、濾液を減圧下濃縮した。残査をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル：７５ｍＬ、溶出溶媒：トルエ
ン）で精製し、無色結晶の標題化合物（７３ｍｇ、０．
１７ｍｍｏｌ、収率：６２％）を得た。この化合物の融
点は１０６．５―１０９．０℃であり、各種スペクトル
データはよくその構造を支持した。1 H-NMR(500MHz):δ(ppm)=0.97(t, 3J=7.5Hz、 3H), 1.67
(sextet, 3J=7.5Hz, 2H), 2.63(t, 3J=7.5Hz, 2H), 7.0
0(d, 3J=8.9Hz, 2H), 7.07(s, 1H), 7.15(d,3J=8.5Hz,
2H), 7.25(d, 3J=8.5Hz, 2H), 7.70(d, 3J=8.9Hz, 2H).19 F-NMR(470MHz):δ(ppm)=-61.6(s, 3F). MS(EI):m/z(%)=404(17)[M+], 269(100)[M+-C9H11O], 24
1(20)[M+-C10H11O2],213(6)[M+-C10H11O2-OMe].
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。以下の実施例においては、ミリリット
ル（milliliter）をｍＬで表記する。 実施例１ ＜４−プロピルオキシフェニル ２−トリフルオロメチ
ル−５−（４−メトキシフェニル）フラン−３−カルボ
キシレート（化合物１−３９）の合成＞ＵＳＰ３４０５
１６３に記載の２−トリフルオロメチル−５−フェニル
フラン−３−カルボン酸の合成方法に準じ、２−トリフ
ルオロメチル−５−（４−メトキシフェニル）フラン−
３−カルボン酸を製造した。２−トリフルオロメチル−
５−（４−メトキシフェニル）フラン−３−カルボン酸
（８０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、４−プロポキシフェ
ノール（５７．２ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（６９．３ｍｇ、０．３４ｍｍ
ｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３．４ｍｇ、
０．０２８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）の
混合物を室温で１２時間攪拌した。析出した結晶を濾別
除去し、濾液を減圧下濃縮した。残査をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル：７５ｍＬ、溶出溶媒：トルエ
ン）で精製し、無色結晶の標題化合物（７３ｍｇ、０．
１７ｍｍｏｌ、収率：６２％）を得た。この化合物の融
点は１０６．５―１０９．０℃であり、各種スペクトル
データはよくその構造を支持した。1 H-NMR(500MHz):δ(ppm)=0.97(t, 3J=7.5Hz、 3H), 1.67
(sextet, 3J=7.5Hz, 2H), 2.63(t, 3J=7.5Hz, 2H), 7.0
0(d, 3J=8.9Hz, 2H), 7.07(s, 1H), 7.15(d,3J=8.5Hz,
2H), 7.25(d, 3J=8.5Hz, 2H), 7.70(d, 3J=8.9Hz, 2H).19 F-NMR(470MHz):δ(ppm)=-61.6(s, 3F). MS(EI):m/z(%)=404(17)[M+], 269(100)[M+-C9H11O], 24
1(20)[M+-C10H11O2],213(6)[M+-C10H11O2-OMe].
【００４８】実施例２
実施例１および発明の詳細な説明における記述を基に、
化合物１−１〜１−９５を製造することができる。な
お、下記には実施例１で得られた化合物も再掲した。
化合物１−１〜１−９５を製造することができる。な
お、下記には実施例１で得られた化合物も再掲した。
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】本発明の組成物の例を使用例１〜１７にま
とめた。最初に組成物の成分である化合物とその含有量
を示した。本発明の化合物は、実施例２において示した
化合物の番号によって示した。本発明の化合物以外の成
分は、下記の表において示された定義に従い、左末端
基、結合基、環構造および右末端基の記号によって表示
した。化合物の含有量は重量％である。次に組成物の物
性値を示した。物性値を測定する方法は次のとおりであ
る。
とめた。最初に組成物の成分である化合物とその含有量
を示した。本発明の化合物は、実施例２において示した
化合物の番号によって示した。本発明の化合物以外の成
分は、下記の表において示された定義に従い、左末端
基、結合基、環構造および右末端基の記号によって表示
した。化合物の含有量は重量％である。次に組成物の物
性値を示した。物性値を測定する方法は次のとおりであ
る。
【００５９】ネマチック−等方性液体の相転移温度（Ｎ
Ｉ；単位は℃）：偏光顕微鏡を備え付けたホットプレー
トに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料がネ
マチック相から等方性液体相に変化し始めたときの温度
を測定した。 粘度（η；測定温度は２０．０℃；単位はｍＰａ・
ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。 光学異方性（Δｎ）値（測定温度２５．０℃）：波長が
５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。 誘電率異方性（Δε）値（測定温度は２５．０℃）：２
枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト
角が８０°の液晶セルに試料を入れた。このセルに１０
Ｖを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε
‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の
短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異
方性値は、ε‖−ε⊥の式から計算した。 しきい電圧（Ｖth）値（測定温度は２５．０℃；単位は
ボルト）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が
（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０゜であ
る、ノーマリーホワイト型（normally white type）の
液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定
した光学異方性値である。この素子に周波数が３２Ｈｚ
である矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素
子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧値
を測定した。
Ｉ；単位は℃）：偏光顕微鏡を備え付けたホットプレー
トに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料がネ
マチック相から等方性液体相に変化し始めたときの温度
を測定した。 粘度（η；測定温度は２０．０℃；単位はｍＰａ・
ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。 光学異方性（Δｎ）値（測定温度２５．０℃）：波長が
５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。 誘電率異方性（Δε）値（測定温度は２５．０℃）：２
枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト
角が８０°の液晶セルに試料を入れた。このセルに１０
Ｖを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε
‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の
短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異
方性値は、ε‖−ε⊥の式から計算した。 しきい電圧（Ｖth）値（測定温度は２５．０℃；単位は
ボルト）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が
（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０゜であ
る、ノーマリーホワイト型（normally white type）の
液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定
した光学異方性値である。この素子に周波数が３２Ｈｚ
である矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素
子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧値
を測定した。
【００６０】＜化合物を表記するための記号＞
【００６１】
使用例１
化合物１−３９ ５．０％
化合物１−４９ ６．０％
化合物１−５３ １０．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ １５．０％
１−ＢＴＢ−３ ５．０％
２−ＢＴＢ−１ ５．０％
３−ＨＨ−４ ５．０％
３−ＨＨＢ−１ １１．０％
３−ＨＨＢ−３ ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％
ＮＩ＝７５．５
η＝４７．１
Δｎ＝０．１５４
Δε＝６．５
Ｖth＝２．０５
この組成物１００重量部に、ＯＰ−４を０．８部重量添
加したときのピッチは、１１．３μｍであった。
加したときのピッチは、１１．３μｍであった。
【００６２】
使用例２
化合物１−３８ ３．０％
化合物１−５３ ２．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
２−ＢＢ−Ｃ ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ ５．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
３−ＨＨＢ−３ ８．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
ＮＩ＝９２．２
η＝４１．２
Δｎ＝０．２０２
Δε＝６．２
Ｖth＝２．３０
【００６３】
使用例３
化合物１−６ ３．０％
化合物１−２３ ４．０％
３−ＧＢ−Ｃ １０．０％
４−ＧＢ−Ｃ １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％
５−ＨＥＢ−５ ５．０％
４−ＨＥＢ−５ ５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
ＮＩ＝６０．４
η＝４７．１
Δｎ＝０．１１４
Δε＝１０．９
Ｖth＝１．３５
【００６４】
使用例４
化合物１−２９ ８．０％
化合物１−３８ ５．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ １３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
ＮＩ＝６６．５
η＝５１．５
Δｎ＝０．１２０
Δε＝２４．７
Ｖth＝０．８７
【００６５】
使用例５
化合物１−３８ ５．０％
化合物１−５１ ５．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ６．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％
４−ＢＢ−３ １１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ １１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％
３−ＨＨＢ−１ ９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
ＮＩ＝８２．０
η＝３０．６
Δｎ＝０．１１５
Δε＝４．６
Ｖth＝２．３５
【００６６】
使用例６
化合物１−２３ ５．０％
化合物１−３９ １０．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ １８．０％
２−ＢＴＢ−１ ５．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ２０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ４．０％
ＮＩ＝７９．５
η＝２１．５
Δｎ＝０．１３０
Δε＝４．３
Ｖth＝２．５５
【００６７】
使用例７
化合物１−５１ ５．０％
化合物１−５３ ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％
ＮＩ＝７８．３
η＝４１．９
Δｎ＝０．０８７
Δε＝５．３
Ｖth＝２．０８
この組成物１００重量部にＯｐ−８を０．３重量部添加
したときのピッチは、７８．１μｍであった。
したときのピッチは、７８．１μｍであった。
【００６８】
使用例８
化合物１−５３ ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
ＮＩ＝６８．２
η＝４０．７
Δｎ＝０．０７９
Δε＝１３．０
Ｖth＝１．３７
【００６９】
使用例９
化合物１−２３ ３．０％
化合物１−３８ ５．０％
化合物１−５１ ５．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １０．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％
３−ＨＢ−ＣＬ ３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
ＮＩ５８．２
η＝４３．１
Δｎ＝０．０９６
Δε＝７．７
Ｖth＝１．７７
【００７０】
使用例１０
化合物１−６ ３．０％
化合物１−３９ ８．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ３．０％
３−ＨＨ−４ ９．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １５．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
ＮＩ＝７０．３
η＝３１．２
Δｎ＝０．０６８
Δε＝５．４
Ｖth＝１．４８
【００７１】
使用例１１
化合物１−５３ １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０．０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
ＮＩ＝８９．６
η＝６３．０
Δｎ＝０．１４２
Δε＝９．９
Ｖth＝１．７１
【００７２】
使用例１２
化合物１−３９ ４．０％
化合物１−５１ ５．０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３５．０％
３−ＨＨ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ７．０％
ＮＩ＝７０．７
η＝４０．６
Δｎ＝０．１１５
Δε＝１２．２
Ｖth＝１．３７（Ｖ）
【００７３】
使用例１３
化合物１−４４ １４．０％
化合物１−４５ ９．０％
化合物１−４９ ７．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ １４．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ９．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ ７．０％
ＮＩ＝６０．５
η ＝７０．８
Δｎ＝０．１０９
【００７４】
使用例１４
化合物１−２９ ６．０％
化合物１−３８ ５．０％
化合物１−３９ ４．０％
化合物１−４９ ５．０％
３−ＨＨ−４ ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２４．０％
ＮＩ＝８３．０
Δｎ＝０．０９５
Δε ＝−３．９
【００７５】
使用例１５
化合物１−２９ ５．０％
化合物１−４４ ５．０％
化合物１−４５ ５．０％
３−ＨＨ−５ ５．０％
３−ＨＨ−４ ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％
ＮＩ＝８１．５
Δｎ＝０．０８４
Δε＝−３．６
【００７６】
使用例１６
化合物１−２３ ６．０％
化合物１−５５ ７．０％
３−ＨＢ−Ｏ１ ８．０％
３−ＨＨ−４ ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
ＮＩ ＝８６．４（℃）
η ＝５４．０（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０８９
Δε ＝−３．３
【００７７】
使用例１７
化合物１−４５ ６．０％
化合物１−５５ ７．０％
３−ＨＢ−Ｏ１ ８．０％
３−ＨＨ−４ ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％
ＮＩ ＝８２．６（℃）
η ＝５４．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９９
Δε ＝−４．０
【００７８】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成
分に使用することにより、特に大きな誘電率異方性値を
発現させることができる。即ち、駆動電圧の小さい液晶
組成物を得ることができるので、消費電力の低減が可能
な液晶表示素子を提供できる。
分に使用することにより、特に大きな誘電率異方性値を
発現させることができる。即ち、駆動電圧の小さい液晶
組成物を得ることができるので、消費電力の低減が可能
な液晶表示素子を提供できる。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 405/04 Ｃ０７Ｄ 405/04
407/10 407/10
Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34
19/42 19/42
19/44 19/44
19/46 19/46
Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Ｆターム(参考） 4C037 HA03 JA01 MA01
4C063 AA01 BB01 BB06 CC75 CC82
DD29 DD75 EE10
4H027 BA01 BD04 BD09 BD24 BE05
CB01 CC01 CC04 CD04 CE04
CG04 CL01 CM04 CM05 CN01
CN05 CP04 CP05 CQ02 CR03
CR04 CR05 CS04 CT01 CT02
CT03 CT05 CU04 CW01 CW02
CW03 CX01 DB04 DE01 DF04
DH01 DH03 DH04 DH05
Claims (22)
- 【請求項１】式（１）で表されるトリフルオロメチルフ
ラン環を有する化合物。 この式において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、
水素、ハロゲン、−ＣＮ、または炭素数１〜１０のアル
キルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ２−
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、ま
たは−ＣＯ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハ
ロゲンまたは−ＣＮで置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ
２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、１，４−フ
ェニレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシ
レン、デカヒドロ−２，６−ナフチレン、または５−ト
リフルオロメチルフラン−２，４−ジイルであり、これ
らの環において、任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えら
れてもよく、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよ
く、任意の水素はハロゲンまたは−ＣＮで置き換えられ
てもよく；Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４は、それぞれ独
立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、
このアルキレンにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−Ｃ
Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンま
たは−ＣＮで置き換えられてもよく；ｍ、ｎ、ｐおよび
ｑは、それぞれ独立して０、１または２であり、ｍ、
ｎ、ｐおよびｑの合計は、１、２または３である。但
し、ｍ、ｎおよびｑが０であり、ｐが１であり、そして
Ａ３が１，４−フェニレンであるときは、Ｔ３は−ＣＯ
２ＣＨ２−ではなく；ｍ、ｎおよびｑが０であり、ｐが
１であり、Ａ３が１，４−フェニレンであり、そしてＲ
２が水素であるときは、Ｔ３は−ＣＯ２ＣＨ２−および
−ＣＯ２−のどちらでもなく；ｍ、ｎおよびｑが０であ
り、ｐが１であり、Ａ３がテトラヒドロピラン−２，５
−ジイルであり、そしてＲ２が水素であるときは、Ｔ３
は−ＣＨ２Ｏ−ではなく；ｐおよびｑが０であり、そし
てＲ２が水素であるときは、Ｔ３は−ＣＯ２−ではな
い。 - 【請求項２】Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキル、炭素数
１〜９のアルコキシ、またはハロゲンであり、Ｒ２が炭
素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、
炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル、炭素数１〜９の
ハロゲン化アルコキシ、フッ素または−ＣＮであり、Ａ
１、Ａ２およびＡ３がそれぞれ独立して、１，４−フェ
ニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えら
れた１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、
または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられ
た１，４−シクロヘキシレンであり、Ｔ１が単結合であ
り、Ｔ２が単結合または−ＯＣＯ−であり、Ｔ３が−Ｃ
ＯＯ−であり、ｍ、ｎおよびｐがそれぞれ独立して０、
１または２であり、そしてｑが０である、請求項１に記
載の化合物。 - 【請求項３】請求項１に記載の式（１）において、Ａ２
およびＡ３がそれぞれ独立して、１，４−フェニレン、
または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられ
た１，４−フェニレンであり、Ｔ２が単結合または−Ｏ
ＣＯ−であり、Ｔ３が−ＣＯＯ−であり、ｍおよびｑが
０であり、そしてｎおよびｐが１である、請求項２に記
載の化合物。 - 【請求項４】請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１
がメトキシであり、Ｒ２がプロポキシであり、そしてＡ
３が１，４−フェニレンである、請求項３に記載の化合
物。 - 【請求項５】請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１
が塩素であり、Ｒ２がプロポキシであり、Ａ３が１，４
−フェニレンであり、そしてＴ２が単結合である、請求
項３に記載の化合物。 - 【請求項６】請求項１に記載の式（１）において、Ａ２
およびＡ３が１，４−シクロヘキシレンであり、Ｔ２が
単結合または−ＯＣＯ−であり、Ｔ３が−ＣＯＯ−であ
り、ｍおよびｑが０であり、そしてｎおよびｐが１であ
る、請求項２に記載の化合物。 - 【請求項７】請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１
およびＲ２がプロピルであり、Ｔ２が−ＯＣＯ−であ
る、請求項６に記載の化合物。 - 【請求項８】請求項１に記載の式（１）において、Ａ２
が１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素が
ハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであり、
ｍ、ｐおよびｑが０であり、そしてｎが１である、請求
項２に記載の化合物。 - 【請求項９】請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１
がメトキシであり、Ｒ２がメチルである、請求項８に記
載の化合物。 - 【請求項１０】請求項１に記載の式（１）において、Ａ
３が１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素
がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであ
り、ｍ、ｎおよびｑが０であり、そしてｐが１である、
請求項２に記載の化合物。 - 【請求項１１】請求項１に記載の式（１）において、Ｒ
１がメチルであり、Ｒ２がフッ素であり、Ａ３が３，５
−ジフルオロ−１，４−フェニレンである、請求項１０
に記載の化合物。 - 【請求項１２】Ｔ２、Ｔ３およびＴ４が、それぞれ独立
して単結合、または炭素数１〜４のアルキレンであり、
このアルキレン中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、
Ａ３およびＡ ４が１，４−シクロヘキシレンであり、ｍ
およびｎが０であり、そしてｐおよびｑが１である、請
求項１に記載の化合物。 - 【請求項１３】Ｔ２およびＴ４が単結合であり、そして
Ｔ３が−ＣＯＯ−である、請求項１２に記載の化合物。 - 【請求項１４】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物を少なくとも１つ含有し、少なくとも２成分から
なる液晶組成物。 - 【請求項１５】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物群から選択される少なくとも１つの化合物、式
（３）、式（４）および式（５）のそれぞれで表される
液晶性化合物からなる群から選択される少なくとも１つ
の化合物、および任意成分としての少なくとも１つの光
学活性化合物を含有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル
であり、このアルキル中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ４はフッ素、
塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ
Ｆ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣ
Ｆ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄはそれぞれ独
立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き
換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは
１，４−シクロヘキシレン、または任意の水素がフッ素
で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｌ
１およびＬ２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素で
あり；Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して、−（Ｃ
Ｈ２)２−、−（ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ
−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であ
る。 - 【請求項１６】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物群から選択される少なくとも１つの化合物、式
（６）および式（７）のそれぞれで表される液晶性化合
物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物、
および任意成分としての少なくとも１つの光学活性化合
物を含有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル
であり、このアルキル中の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ５は、−ＣＮ
または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘ
キシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルで
あり；環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、任意の水素が
フッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ま
たはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４
−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；
Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立して水素またはフ
ッ素であり；Ｚ４は、−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−、
−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；
ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０または１であ
る。 - 【請求項１７】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物群から選択される少なくとも１つの化合物、式
（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表され
る液晶性化合物からなる群から選択される少なくとも１
つの化合物、および任意成分としての少なくとも１つの
光学活性化合物を含有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立し
て、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中
の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換え
られてもよく；環Ｋおよび環Ｍはそれぞれ独立して、
１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンで
あり；Ｌ６およびＬ７はそれぞれ独立して、水素または
フッ素であるが、同時に水素であることはなく；Ｚ５お
よびＺ６はそれぞれ独立して、−（ＣＨ２)２−、−Ｃ
ＯＯ−、または単結合である。 - 【請求項１８】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物群から選択される少なくとも１つの化合物、請求
項１５に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそ
れぞれで表される液晶性化合物からなる群から選択され
る少なくとも１つの化合物、式（１１）、式（１２）お
よび式（１３）のそれぞれで表される液晶性化合物から
なる群から選択される少なくとも１つの化合物、および
任意成分としての少なくとも１つの光学活性化合物を含
有する液晶組成物。 これらの式において、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立し
て、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中
の任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換え
られていてもよく；環Ｎ、環Ｐおよび環Ｑはそれぞれ独
立して、１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，
５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられ
てもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は
それぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ
２) ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。 - 【請求項１９】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物群から選択される少なくとも１つの化合物、請求
項１７に記載の式（８）、式（９）および式（１０）の
それぞれで表される液晶性化合物からなる群から選択さ
れる少なくとも１つの化合物、請求項１８に記載の式
（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表
される液晶性化合物からなる群から選択される少なくと
も１つの化合物、および任意成分としての少なくとも１
つの光学活性化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項２０】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物群から選択される少なくとも１つの化合物、請求
項１５に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそ
れぞれで表される液晶性化合物からなる群から選択され
る少なくとも１つの化合物、請求項１７に記載の式
（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表され
る液晶性化合物からなる群から選択される少なくとも１
つの化合物、および任意成分としての少なくとも１つの
光学活性化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項２１】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
化合物群から選択される少なくとも１つの化合物、請求
項１５に記載の式（３）、式（４）および式（５）のそ
れぞれで表される液晶性化合物からなる群から選択され
る少なくとも１つの化合物、請求項１６に記載の式
（６）および式（７）のそれぞれで表される液晶性化合
物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物、
請求項１７に記載の式（８）、式（９）および式（１
０）のそれぞれで表される液晶性化合物からなる群から
選択される少なくとも１つの化合物、および任意成分と
しての少なくとも１つの光学活性化合物を含有する液晶
組成物。 - 【請求項２２】請求項１４〜２１のいずれか１項に記載
の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002103987A JP2003300972A (ja) | 2002-04-05 | 2002-04-05 | トリフルオロメチルフラン環を有する化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002103987A JP2003300972A (ja) | 2002-04-05 | 2002-04-05 | トリフルオロメチルフラン環を有する化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003300972A true JP2003300972A (ja) | 2003-10-21 |
Family
ID=29389488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002103987A Pending JP2003300972A (ja) | 2002-04-05 | 2002-04-05 | トリフルオロメチルフラン環を有する化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003300972A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007526368A (ja) * | 2004-02-24 | 2007-09-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 双安定液晶デバイスのための液晶組成物 |
| JP2008202049A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Samsung Electronics Co Ltd | 液晶及びこれを用いた液晶表示装置 |
| CN102344425A (zh) * | 2011-07-26 | 2012-02-08 | 兰州大学 | 一种合成含三氟甲基呋喃化合物的方法 |
| CN116969896A (zh) * | 2023-09-25 | 2023-10-31 | 山东千铄新材料有限公司 | 一种嘧啶类液晶化合物的制备方法及应用 |
-
2002
- 2002-04-05 JP JP2002103987A patent/JP2003300972A/ja active Pending
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| CN102344425A (zh) * | 2011-07-26 | 2012-02-08 | 兰州大学 | 一种合成含三氟甲基呋喃化合物的方法 |
| CN116969896A (zh) * | 2023-09-25 | 2023-10-31 | 山东千铄新材料有限公司 | 一种嘧啶类液晶化合物的制备方法及应用 |
| CN116969896B (zh) * | 2023-09-25 | 2023-12-08 | 山东千铄新材料有限公司 | 一种嘧啶类液晶化合物的制备方法及应用 |
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