JP2003081967A - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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JP2003081967A JP2001278291A JP2001278291A JP2003081967A JP 2003081967 A JP2003081967 A JP 2003081967A JP 2001278291 A JP2001278291 A JP 2001278291A JP 2001278291 A JP2001278291 A JP 2001278291A JP 2003081967 A JP2003081967 A JP 2003081967A
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Kazutoshi Miyazawa
和利 宮澤
Katsuyuki Muraki
勝之 村城
Yasuhiro Kubo
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Chisso Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 大きなΔεおよび大きなＫ３３／Ｋ１１を有
する液晶化合物を提供する。この化合物を含有すること
によって、液晶表示素子の低電圧駆動および高コントラ
ストを可能とする液晶組成物、およびこの液晶組成物を
用いて構成した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表される液晶性化合物。 （式中、Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立してシク
ロヘキサン環、１，３−ジオキサン環、ベンゼン環、ま
たは少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた
ベンゼン環を示し；Ｒａは炭素数１〜２０のアルキル基
を示し、このアルキル基中、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接すること
はなく、また、このアルキル基中、任意の水素はハロゲ
ンで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ ２およびＺ３はそ
れぞれ独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−（Ｃ
Ｈ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、
−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝
ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−を示し；ｍ
およびｎは独立して０または１である）。 【効果】 本発明の化合物は、大きなΔεおよび大きな
Ｋ３３／Ｋ１１を有する。Δｎは比較的小さい。この化
合物を含有する液晶組成物は、液晶表示素子における低
電圧の駆動および高コントラストを可能にする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶性化合物に関
し、さらに詳しくは液晶組成物、特にＴＮモード用、Ｓ
ＴＮモード用、ＴＦＴモード用またはＯＣＢモード用の
液晶組成物成分として好適な液晶性化合物、これを含む
液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶
表示素子に関する。なお、本発明において液晶性化合物
という用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を示
さないが液晶組成物の構成成分として有用な化合物の総
称として用いる。
【０００２】
【背景技術】液晶表示素子は液晶物質がもつ光学異方性
および誘電率異方性を利用したものであるが、その表示
方式によってねじれネマチック（ＴＮ）モード、動的散
乱（ＤＳ）モード、ゲストホスト（Ｇ．Ｈ）モード、配
向相変（ＤＡＰ）モード、超ねじれネマチック（ＳＴ
Ｎ）モード、電圧制御複屈折（ＶＣＢ、ＥＣＢまたはＴ
Ｂ）モード、垂直配向（ＶＡ）モード、マルチドメイン
垂直配向（ＭＶＡ）モード、ＯＣＢモードなどの各種方
式に分けられ、それぞれの方式に適する液晶物質の性質
は異なる。ただし、いずれの方式の表示素子に用いられ
る液晶物質であっても水分、空気、熱、光等に安定であ
ることが必要である。
【０００３】近年、駆動電圧が低くかつコントラストの
高い液晶表示素子が求められている。駆動電圧を低くす
るためには、液晶材料の誘電率異方性値（Δε）を大き
くすることが重要であり、特にＳＴＮ型液晶表示素子の
コントラストを高くするためには、液晶表示素子の電圧
透過率曲線を急峻にする必要があり、そのためには液晶
材料の弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）を大きくすること
が重要である。
【０００４】これらの課題を解決するための手段とし
て、Δεが大きくかつＫ３３／Ｋ１１が大きい液晶化合
物の開発は有効である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、大き
なΔεおよび大きなＫ３３／Ｋ１１を有する液晶化合物
を提供すること、この化合物を含有することによって、
液晶表示素子の低電圧駆動および高コントラストを可能
とする液晶組成物を提供すること、およびこの液晶組成
物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明の構成は以下の通りである。 ［１］ 一般式（１）で表される液晶性化合物。
【０００７】式中、Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独
立してシクロヘキサン環、１，３−ジオキサン環、ベン
ゼン環、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き
換えられたベンゼン環を示す。シクロヘキサン環および
１，３−ジオキサン環はシス型よりもトランス型の方が
好ましい。Ｒａは炭素数１〜２０のアルキル基を示し、
このアルキル基中、任意の−ＣＨ ２−は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられ
てもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接することはなく、
また、このアルキル基中、任意の水素はハロゲンで置き
換えられてもよい。好ましいＲａはアルキル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アル
キルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アル
ケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキニ
ル、アルキニルオキシである。これらの基において、少
なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられても好ま
しい。ハロゲンの好ましい置換位置はα位とω位であ
る。好ましいハロゲンはフッ素または塩素である。これ
らの基は分岐よりも直鎖の方が好ましい。−ＣＨ＝ＣＨ
−はシス型よりもトランス型の方が好ましい。特に好ま
しいＲａはアルキル、アルコキシまたはアルケニルであ
る。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して単結合、
−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ
−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
または−Ｃ≡Ｃ−を示す。−ＣＦ＝ＣＦ−および−ＣＨ
＝ＣＨ−はシス型よりもトランス型の方が好ましい。好
ましくは単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、ま
たは−ＯＣＦ２−である。ｍおよびｎは独立して０また
は１である。
【０００８】［２］ ｍとｎは、ともに０である［１］
に記載の液晶性化合物。 ［３］ ｍとｎは、いずれか一方が０であり、かつもう
一方が１である［１］に記載の液晶性化合物。 ［４］ ｍとｎは、ともに１である［１］に記載の液晶
性化合物。 ［５］ Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の少なくとも１つが−Ｃ
Ｆ２Ｏ−である［１］に記載の液晶性化合物。 ［６］ ［１］〜［５］のいずれか１項に記載の液晶性
化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物。
【０００９】［７］ 第一成分として、［１］〜［５］
のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）およ
び（４）で表される化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有する液晶組成物。
【００１０】（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、この基の任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ
−とが隣接することはなく、また、この基の任意の水素
はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩
素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、
−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２Ｃ
ＨＦＣＦ３を示し；Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して
水素またはフッ素を示し；Ｚ４およびＺ５はそれぞれ独
立して−（ＣＨ２)２−、−（ＣＨ２)４-、−ＣＯＯ
−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２-、−ＣＨ＝ＣＨ−、ま
たは単結合を示し；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立して
シクロヘキサン環、ジオキサン環または任意の水素がフ
ッ素で置き換えられてもよいベンゼン環を示し、環Ｃは
シクロヘキサン環または任意の水素がフッ素で置き換え
られてもよいベンゼン環を示す）。
【００１１】［８］ 第一成分として、［１］〜［５］
のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、一般式（５）および（６）
で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも
１種類含有する液晶組成物。
【００１２】（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立し
て炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の任意の
−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えら
れてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接することはな
く、また、この基の任意の水素はフッ素で置き換えられ
てもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ基を示
し；環Ｄはシクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオキサン
環またはピリミジン環を示し；環Ｅはシクロヘキサン
環、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいベンゼ
ン環、またはピリミジン環を示し；環Ｆはシクロヘキサ
ン環またはベンゼン環を示し；Ｚ６は−（ＣＨ２)
２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、また
は単結合を示し；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立
して水素またはフッ素を示し；ｂ、ｃおよびｄはそれぞ
れ独立して０または１である）。
【００１３】［９］ 第一成分として、［１］〜［５］
のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、一般式（７）、（８）およ
び（９）で表される化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有する液晶組成物。
【００１４】（式中、Ｒ４およびＲ5はそれぞれ独立し
て炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の任意の
−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えら
れてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接することはな
く、また、この基の任意の水素はフッ素で置き換えられ
てもよく；環Ｇおよび環Ｉはそれぞれ独立してシクロヘ
キサン環またはベンゼン環を示し；Ｌ６およびＬ７はそ
れぞれ独立して水素またはフッ素を示すが、Ｌ６とＬ７
がともに水素であることはなく；Ｚ７およびＺ８はそれ
ぞれ独立して−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−または単結
合を示す）。
【００１５】［１０］ 第一成分として、［１］〜
［５］のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、
（３）および（４）で表される化合物群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、一
般式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合
物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有する
液晶組成物。
【００１６】（式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立し
て炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の任意の
−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えら
れてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接することはな
く、また、この基の任意の水素はフッ素で置き換えられ
てもよく；環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍはそれぞれ独立してシ
クロヘキサン環、ピリミジン環、または任意の水素がフ
ッ素で置き換えられてもよいベンゼン環を示し；Ｚ９お
よびＺ１０はそれぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、−（ＣＨ２)２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合
を示す）。
【００１７】［１１］ 第一成分として、［１］〜
［５］のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、前記一般式（５）お
よび（６）で表される化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群
から選択される化合物を少なくとも１種類含有する液晶
組成物。
【００１８】［１２］ 一般式（１ｂ−１−１）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類、一般式（１ｂ−２−
１）で表される化合物を少なくとも１種類、一般式（５
−２−１）で表される化合物を少なくとも１種類、一般
式（５−５７−１）で表される化合物を少なくとも１種
類、一般式（１０−１−１）で表される化合物を少なく
とも１種類、一般式（１０−１０−１）で表される化合
物を少なくとも１種類、一般式（１１−１−１）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類、一般式（１１−１−
２）で表される化合物を少なくとも１種類、一般式（１
１−１−３）で表される化合物を少なくとも１種類、お
よび一般式（１１−１５−１）で表される化合物を少な
くとも３種類含有する液晶組成物。
【００１９】 （式中、Ｒｂ、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は独立して炭素
数１〜１０のアルキル基を示す）。
【００２０】［１３］ 第一成分として、［１］〜
［５］のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、前記一般式（７）、
（８）および（９）で表される化合物群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前
記一般式（１０）、（１１）および（１２）で表される
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
する液晶組成物。
【００２１】［１４］ 一般式（１ｂ−１−２）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類、一般式（７−１−１）
で表される化合物を少なくとも１種類、一般式（８−１
−１）で表される化合物を少なくとも２種類、一般式
（８−１−２）で表される化合物を少なくとも１種類、
一般式（１０−１−２）で表される化合物を少なくとも
２種類、一般式（１０−１−３）で表される化合物を少
なくとも２種類、一般式（１０−５−１）で表される化
合物を少なくとも２種類、および一般式（１１−１９−
１）で表される化合物を少なくとも３種類含有する液晶
組成物。
【００２２】 （式中、Ｒｂ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は
それぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示
す）。
【００２３】［１５］ 第一成分として、［１］〜
［５］のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、
（３）および（４）で表される化合物群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前
記一般式（５）および（６）で表される化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分と
して、前記一般式（１０）、（１１）および（１２）で
表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有する液晶組成物。 ［１６］ ［６］〜［１５］のいずれか１項に記載の液
晶組成物が、さらに少なくとも１種類の光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。 ［１７］ ［６］〜［１６］のいずれか１項に記載の液
晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２４】
【発明の実施の形態】一般式（１）で表される本発明の
液晶性化合物は、フッ素で置換されたベンゾジオキセン
環を有する化合物である。例えば化合物（Ａ）は、この
ような構造を持つことによって、大きなΔεおよび大き
なＫ３３／Ｋ１１を発現する。このような効果は上記の
構造によって達成されたものである。
【００２５】 Ｚ１〜Ｚ３として示された基はいずれも優れた特性を発
現するが、それぞれ次の特徴を有する。単結合、−ＣＨ
＝ＣＨ−は低粘性を発現させ、−（ＣＨ２）２−、−
（ＣＨ２）４−は他の液晶化合物または液晶組成物との
良好な相溶性を発現させる。−ＣＯＯ−および−ＣＦ２
Ｏ−は大きなΔεを発現させ、−Ｃ≡Ｃ−は高い透明点
と低粘性を発現させる。
【００２６】これらの化合物はいずれも大きなΔεおよ
び大きなＫ３３／Ｋ１１を有する。また、これらの化合
物は比較的小さいΔｎを有する。ｍとｎは独立して０ま
たは１を示すが、それらがともに０であるときは、大き
なΔεを発現する２環の液晶性化合物を与える。この化
合物は、これを成分として使用する液晶組成物に上記特
性を反映させることができるが、特に低温側に液晶相温
度領域が必要な場合に有用である。一方が０で、かつも
う一方が１であるときは、３環の液晶性化合物を与える
が、この化合物は２環の液晶化合物と同様の特性を有
し、液晶組成物に使用した場合透明点を高く設定するこ
とができる。また、それらがともに１であるときは、４
環の液晶性化合物を与えるが、この化合物は大きなΔε
を示しかつ高い透明点を有するので、液晶組成物に使用
した場合組成物の透明点を上昇させることができる。
【００２７】上記一般式（１）において、コアの部分は
多種の構造が相当するが、いずれも優れた特性を発現す
る。そのうち数例を式（１ａ−１）〜（１ｃ−２０）に
示す。
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】 本発明により提供される液晶組成物は、一般式（１）で
表される液晶性化合物を少なくとも１種類含む第一成分
のみでもよいが、これに加え、第二成分として一般式
（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選
ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称
する）および／または一般式（５）および（６）で表さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも１種類の化合物
（以下第二Ｂ成分と称する）を混合したものが好まし
い。さらに、しきい電圧値、液晶相温度範囲、屈折率異
方性値、Δεまたは粘度等を調整する目的で、一般式
（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群
から選ばれる少なくとも１種類の化合物を第三成分とし
て混合することもできる。また、本発明に使用される液
晶組成物の各成分は、特性に大きな差異が無いという理
由で、各元素の同位体元素からなる類縁体でも差し支え
ない。
【００３２】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として式
（３−１）〜（３−９７）、ならびに一般式（４）に含
まれる化合物の好適例として式（４−１）〜（４−３
３）で表される化合物を挙げることができる。
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】（式中、Ｒ1、Ｘ1は前記と同じ意味を表
す） これらの一般式（２）〜（４）で表される化合物は、正
のΔεを示し、熱安定性や化学的安定性が非常に優れて
いるので、主としてＴＦＴ用の液晶組成物に用いられ
る。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、該化合物の
使用量は液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の
範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好
ましくは４０〜９５重量％である。また一般式（１０）
〜（１２）で表される化合物をしきい電圧値、液晶相温
度範囲、屈折率異方性値、Δεまたは粘度等を調整する
目的で添加してもよい。
【００５１】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）および（６）に含まれる化合物の好適例として、
それぞれ式（５−１）〜（５−５６）および式（６−
１）〜（６−３）で表される化合物を挙げることができ
る。より好ましい例として、それぞれ式（５−２−１）
および（５−５７−１）で表される化合物を挙げること
ができる。
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８およびＸ２は前
記と同じ意味を表す） これらの一般式（５）および（６）で示される化合物は
正のΔεを有し、その値が非常に大きいので主としてＳ
ＴＮ、ＴＮ用の液晶組成物に用いられる。これらの化合
物は組成物成分として、特にしきい電圧値を低くする目
的で使用される。また、粘度の調整、屈折率異方性値の
調整および液晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに
急峻性を改良する目的にも使用される。ＳＴＮまたはＴ
Ｎ用の液晶組成物を調整する場合には、一般式（５）ま
たは（６）で表される化合物の使用量は０．１〜９９．
９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７
重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。ま
た、しきい電圧値、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、
Δεまたは粘度等を調整する目的で一般式（１０）〜
（１２）で表される化合物を混合することもできる。
【００６１】本発明の液晶組成物のうち、垂直配向モー
ド（ＶＡモード）等に用いられる、Δεが負の液晶組成
物を調整する場合には、一般式（７）〜（９）からなる
群から選ばれる少なくとも一種類の化合物（以下第二Ｃ
成分）を混合したものが好ましい。第二Ｃ成分の一般式
（７）〜（９）に含まれる化合物の好適例として、それ
ぞれ式（７−１）〜（７−３）、式（８−１）〜（８−
５）および式（９−１）〜（９−３）で表されるものを
挙げることができる。より好ましい例として、それぞれ
式（７−１−１）、（８−１−１）および（８−１−
２）で表される化合物を挙げることができる。
【００６２】
【００６３】（式中、Ｒ4、Ｒ５、Ｒ１１およびＲ１２
は前記と同じ意味を表す） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は主としてΔε
が負であるＶＡモード用の液晶組成物に使用される。そ
の使用量を増加させると組成物のしきい電圧値が低くな
るが、粘度が高くなる。従って、しきい電圧値の要求値
を満足している限り、少なく使用することが好ましい。
しかしながら、４０重量％より少なくなるとΔεの絶対
値が５以下となり、電圧駆動ができなくなる場合があ
る。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量
は、ＶＡモード用の組成物を調製する場合には４０重量
％以上が好ましいが、５０〜９５重量％が好適である。
また弾性定数をコントロールし、組成物の電圧透過率曲
線を制御する目的で、一般式（７）〜（９）で表される
化合物をΔεが正である組成物に混合する場合もある。
この場合の一般式（７）〜（９）で表される化合物の使
用量は３０重量％以下が好ましい。
【００６４】本発明液晶組成物の第三成分のうち、一般
式（１０）〜（１２）に含まれる化合物の好適例とし
て、それぞれ（１０−１）〜（１０−１１）、（１１−
１）〜（１１−１８）および（１２−１）〜（１２−
６）で表わされる化合物を挙げることができる。より好
ましい例として、それぞれ式（１０−１−１）、（１０
−１−２）、（１０−１−３）、（１０−５−１）、
（１０−１０−１）、（１１−１−１）、（１１−１−
２）、（１１−１−３）、（１１−１５−１）および
（１１−１９−１）で表される化合物を挙げることがで
きる。
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】（式中、Ｒ6、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は
前記と同じ意味を表す） 一般式（１０）〜（１２）で表される化合物はΔεの絶
対値が小さい。一般式（１０）で表される化合物は主と
して粘度の調整または屈折率異方性値の調整という目的
で使用される。また一般式（１１）および（１２）で表
される化合物は透明点を高くする等の、ネマチックレン
ジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使
用される。
【００７１】一般式（１０）〜（１１）で表される化合
物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい電圧値が
高くなり、粘度が低くなる。従って、液晶組成物のしき
い電圧値要求値を満足している限り、多量に使用するこ
とが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調整する場合
に、一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用
量は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３５
重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組
成物を調整する場合には、一般式（１０）〜（１２）で
表される化合物の使用量は、好ましくは７０重量％以
下、より好ましくは６０重量％以下である。
【００７２】本発明に従い提供される液晶組成物は、一
般式（１）で表される液晶性化合物の少なくとも１種類
を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な
特性を発現せしめるために好ましい。該液晶組成物はそ
れ自体公知の方法、例えば種々の成分を高温度下で相互
に溶解させる方法等により一般に調製される。また、必
要により、適当な添加物を加えることによって、意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳
細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起し
て必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効
果を有するキラルドープ剤などが添加される。この場合
に使用されるキラルドープ剤の例として、以下の式（Ｏ
ｐ−１）〜（Ｏｐ−１２）で表される光学活性化合物を
挙げることができる。
【００７３】
【００７４】本発明の液晶組成物は通常、これらの光学
活性化合物を添加してねじれのピッチを調整する。ねじ
れのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれ
ば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。Ｓ
ＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整
するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌ
ｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に
調整するのが好ましい。ピッチの温度依存性を調整する
目的で２種以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【００７５】また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもで
きる。本発明に係る組成物は、ネマチック液晶をマイク
ロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元
網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表
示素子（ＰＤＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液
晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に使用できる。複屈折制御
（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用でき
る。
【００７６】本発明の液晶性化合物は、公知の合成化学
的手法を適宜用いて製造することができる。２，２，
３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキサン誘
導体はP. V. Yakovlevnaらの特開平１１−１０６３８３
号公報に記載の方法および前記合成例を適宜参照するこ
とにより、容易に合成することができる。
【００７７】（Ｉ）Ｚ３が単結合である場合：例えば、
文献公知の方法で合成される（２）とアリールホウ酸誘
導体（１）とを、炭酸塩水溶液と触媒、例えばテトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム（Pd(PPh3)4）等
の存在下で反応させることにより、本発明化合物例の
（１−１）を合成することができる。また、この化合物
例（１−１）は、文献公知の方法で合成される化合物
（３）にノルマル−ブチルリチウム（n-BuLi）を作用さ
せ、塩化亜鉛、触媒、例えばジクロロビストリフェニル
ホスフィンパラジウム（PdCl 2(PPh3)2）等、および前記
化合物（２）を順次作用させることにより合成すること
もできる。
【００７８】
【００７９】（II）Ｚ３が−ＣＯＯ−である場合：例え
ば、前記化合物（３）にノルマル−ブチルリチウムを作
用させてリチオ化物へ誘導した後、二酸化炭素を作用さ
せてカルボン酸誘導体（４）を得、これに文献公知の方
法で製造されるフェノール（５）を作用させ、次いで脱
水縮合を行うことにより本発明化合物例の（１−２）を
合成することができる。
【００８０】
【００８１】（III）Ｚ３が−ＯＣＯ−である場合：前
記化合物（１）を酸化剤、例えば過酸化水素水等で酸化
することにより化合物（６）を得る。この化合物に文献
公知の方法で製造されるカルボン酸（７）を作用させた
後、脱水縮合を行うことにより本発明化合物例の（１−
３）を合成することができる。上記脱水縮合反応は、公
知の脱水剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド等
を用いることによっても好適に実施できる。この化合物
は、カルボン酸を公知の試薬、例えばハロゲン化チオニ
ル等を用いて酸ハロゲン化物に誘導し、塩基性条件下で
アルコールやフェノールを作用させることによっても好
適に合成することができる。
【００８２】
【００８３】（IV）Ｚ３が−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−
である場合：前記（II）で得られた本発明化合物（１−
２）を公知の硫黄化剤、例えばローソン試薬等で処理し
て化合物（１１）へ誘導し、そのチオカルボニル基をフ
ッ化水素ピリジン錯体（M. Kuroboshi et al., Chem. L
ett., 827, 1992）、ジエチルアミノサルファトリフル
オリド（William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem.
1990, 55, 768）などのフッ素化剤でフッ素化すること
により本発明化合物例の（１−４）を合成することがで
きる。また、前記（II）で得られた本発明化合物（１−
２）に換え前記（III）で得られた本発明化合物（１−
３）を用いる以外は同様にしてＺ３が−ＯＣＦ２−であ
る本発明化合物を合成することができる。
【００８４】
【００８５】（V）Ｚ３が−ＣＨ＝ＣＨ−（トランス）
である場合：文献公知の方法にて製造される化合物
（９）に塩基、例えばカリウムｔ−ブトキシド（t-BuO
K）等を作用させてリンイリドを発生させた後、この系
に化合物（１０）を加えることにより本発明化合物例の
（１−５）を合成することができる。その際、条件等に
よってはシス体が生成するが、このシス体は文献公知の
方法によりトランス体にすることができる。
【００８６】
【００８７】（VI）Ｚ３が−（ＣＨ２）２−である場
合：上記（V）で得られた本発明化合物（１−５）を触
媒、例えばパラジウムカーボン（Pd-C）等の存在下、接
触水素化することにより、本発明化合物例の（１−６）
を合成することができる。
【００８８】
【００８９】（VII）Ｚ３が−（ＣＨ２）４−である場
合：前記化合物（９）に換え化合物（１１）を用いる以
外は前記（V）および（VI）と同様にして本発明化合物
例の（１−７）を合成することができる。
【００９０】
【００９１】（VIII）Ｚ３が−Ｃ≡Ｃ−である場合：前
記化合物（３）に、触媒、例えばジクロロパラジウムと
ヨウ化銅等のハロゲン化銅の存在下、２−メチル−３−
ブチン−２−オールを作用させたのち、塩基性条件下脱
保護して化合物（１２）とし、これを触媒、例えばジク
ロロパラジウムとヨウ化銅等のハロゲン化銅の存在下、
前記化合物（２）と反応させることにより本発明化合物
例の（１−８）を合成することができる。
【００９２】
【００９３】（IX）Ｚ３が−ＣＦ＝ＣＦ−である場合：
前記化合物（３）にノルマル−ブチルリチウムを作用さ
せてリチオ化物へ誘導した後、テトラフルオロエチレン
を作用させ化合物（１３）とする。これを、前記化合物
（２）にノルマル−ブチルリチウムを作用させて誘導さ
れるリチオ化物と反応させることにより、本発明化合物
例の（１−９）を合成することができる。
【００９４】
【００９５】（X）Ｚ３が−ＣＨ２Ｏ−である場合：例
えば、文献公知の方法で製造される化合物（１０）に還
元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム（NaBH4）等を作
用させて化合物（１４）とし、これをハロゲン化剤、例
えば臭化水素酸等を用いて化合物（１５）へと誘導し、
塩基、例えば炭酸カリウム等の存在下、前記化合物
（６）と反応させることにより、本発明化合物例の（１
−１０）を合成することができる。
【００９６】
【００９７】（XI）Ｚ３が−ＯＣＨ２−である場合：例
えば、文献公知の方法で製造される化合物（１６）に還
元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム（NaBH4）等を作
用させて化合物（１７）とし、これをハロゲン化剤、例
えば臭化水素酸等を用いて化合物（１８）へと誘導し、
塩基、例えば炭酸カリウム等の存在下、前記化合物
（５）と反応させることにより、本発明化合物例の（１
−１１）を合成することができる。
【００９８】
【００９９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例によって制限される
ものではない。化合物の相転移系列において、Ｃは結
晶、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体である。Ｃ１と
Ｃ２は結晶型が異なることを示す。実施例１〜４をあら
かじめスキームで示す。
【０１００】
【０１０１】実施例１ ２，２，３，３−テトラフルオロ−７−（４−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル）−１，４−ベンゾジ
オキセン（ｃ）の合成。 ２００ｍｌ三口フラスコ中、７−ブロモ−２，２，３，
３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキセン（ａ）
３．１２ｇをトルエン２５ｍＬに溶解させた溶液と２Ｎ
−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍＬの懸濁液にテトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム１．１１ｇを加
え、激しく撹拌した。これに４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）フェニルホウ酸（ｂ）３．０４ｇをエタノー
ル６ｍＬに溶解させた溶液を加え、２時間加熱環流し
た。室温に戻した後、ジエチルエーテルを加え、有機相
を分離し、水相をジエチルエーテルにて抽出した。有機
相を合わせ、食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下で留去し、目的化合物の２，２，
３，３−テトラフルオロ−７−（４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル）−１，４−ベンゾジオキセン
（ｃ）４．５９ｇを得た。この化合物は無色結晶であっ
た。 Ｃ１ ３０．６℃ Ｃ２ ３４．９℃ Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（ｄ，２
Ｈ），７．３７−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２９
（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），２．５３−２．
４８（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８８（ｍ，４Ｈ），
１．５２−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．２６
（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．
１１−１，０２（ｍ，２Ｈ）０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【０１０２】実施例２ ２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオ
キセ−７−ニル ４−（４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボキシレート（ｆ）の合成。 ３００ｍＬ三口フラスコ中、４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸（ｄ）２．１９ｇ
と７−ヒドロキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ−
１，４−ベンゾジオキセン（ｅ）１．５７ｇを塩化メチ
レン８０ｍＬに溶解させた。これに４−ジメチルアミノ
ピリジン０．９８ｇを加えて室温で１時間攪拌させた
後、塩化メチレン４０ｍＬにＮ、Ｎ−ジシクロヘキシル
カルボジイミド１．６６ｇを溶解させた溶液を加え、一
晩攪拌した。ジエチルエーテルを加えて析出した尿素を
濾別し、飽和食塩水を加え、１時間攪拌した。分液し、
有機層を３規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下で留去し、目的化合物の２，２，３，３−テトラフ
ルオロ−１，４−ベンゾジオキセ−７−ニル ４−（４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
レート（ｆ）３．２１ｇを得た。この化合物はネマチッ
ク相をもつ無色結晶であった。 Ｃ１ ３０．６℃ Ｃ２ ６６．０℃ Ｎ ９１．８℃
Ｉ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１３（ｄ，１
Ｈ），６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｑ，１Ｈ），
２．４８−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｑ，２
Ｈ），１．８５（ｑ，２Ｈ），１．７５（ｑ，４Ｈ），
１．５５−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２３
（ｍ，２Ｈ），１．１６−０．９４（ｍ、９Ｈ），０．
８９−０．８２（ｍ、５Ｈ）．
【０１０３】実施例３ ２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオ
キセ−７−ニル ４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロベンゾアート（ｈ）の合成。 第１段 ３００ｍＬ三口フラスコ中、４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロ安息香酸（ｇ） ２．１３ｇ
と７−ヒドロキシ−２，２，３，３−テトラフルオロ−
１，４−ベンゾジオキセン（ｅ）１．５５ｇを塩化メチ
レン８０ｍＬに溶解させた。そこに４−ジメチルアミノ
ピリジン０．９８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。そ
こに塩化メチレン４０ｍＬにＮ、Ｎ−ジシクロヘキシル
カルボジイミド１．６６ｇを溶解させた溶液を加え、一
晩攪拌した。ジエチルエーテルを加え析出した尿素を濾
別し、飽和食塩水を加え、１時間攪拌した。分液し、有
機層を３Ｎ−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で
留去し、２．８９ｇの２，２，３，３−テトラフルオロ
−１，４−ベンゾジオキセ−７−ニル ４−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾアート
（ｈ）を得た。この化合物はモノトロピックのネマチッ
ク相をもつ無色結晶であった。 Ｃ ６６．７℃ （Ｎ ４８．６℃ ）Ｉ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９９（ｔ，１
Ｈ），７．１９（ｄ、１Ｈ），７．１２（ｑ，１Ｈ），
７．１０（ｑ，２Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），２．５
８−２．５２（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．８８（ｍ，
４Ｈ），１，４９−１．２０（ｍ，７Ｈ），１．１０−
１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９２−０．８７（ｔ，３
Ｈ）．
【０１０４】実施例４ ７−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−１，１−ジフルオロメトキシ−
２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオ
キセン（ｊ）の合成。 第１段 ３００ｍＬ三口フラスコ中、７−ヒドロキシ−２，２，
３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキサン
（ｅ）１．５５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０
ｍＬに溶解させた。そこに６０％水素化ナトリウム０．
３７ｇを加え、６０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を
室温に戻し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍＬに
溶解させた１−ジフルオロブロモメチル−２，６−ジフ
ルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン
（ｉ）３．０８ｇを加え、６０℃で３時間加熱攪拌し
た。反応液を室温に戻し、水を加えた。ジエチルエーテ
ルで抽出し、有機層を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、２．９５ｇの
７−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−１，１−ジフルオロメトキシ−
２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオ
キセン（ｊ）を得た。この化合物は無色結晶であった。 Ｃ ４５．８℃ Ｉ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１４−７．０９
（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｄ、２Ｈ），２．５０−２．
４６（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｄ，４Ｈ），１，４３−
１．１９（ｍ，７Ｈ），１．０７−１．００（ｍ，２
Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【０１０５】実施例１〜４および発明の詳細な説明の欄
における記述を基に、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５５
を製造することができる。なお、下記には実施例１〜４
で得られた化合物についても再掲した。
【０１０６】
【０１０７】
【０１０８】
【０１０９】
【０１１０】
【０１１１】
【０１１２】前述の通り本発明のネマチック液晶組成物
は調製されるが、その例として以下の組成物例１〜２３
を示すことができる。なお、組成物例中の各化合物は下
記表１に示す取り決めに従い、左末端基、結合基、環構
造および右末端基の各欄に示された基をそれぞれの記号
に対応させることにより表示した。化合物の含有量は特
に規定のない限り重量％を意味する。組成物例の特性デ
ータは、ＮＩ（ネマチック−等方性液体相転移点）、η
（粘度：測定温度２０．０℃）、Δｎ（屈折率異方性
値：測定温度２５．０℃）、Δε（誘電率異方性値：測
定温度２５．０℃）およびＶｔｈ（しきい電圧値：測定
温度２５．０℃）により示した。
【０１１３】表１ 記号を用いた化合物の表記方法
【０１１４】 使用例１ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） １５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＮＩ ＝９０．５（℃） η ＝２３．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１５９ Δε ＝６．６ Ｖｔｈ＝２．１８（Ｖ） 上記組成物１００部にＯＰ−４を０．８部添加したとき
のピッチは１０．７μｍであった。
【０１１５】 使用例２ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） １５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ ＮＩ ＝７８．５（℃） η ＝２７．３（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１３７ Δε ＝７．６ Ｖｔｈ＝１．８１（Ｖ）
【０１１６】 使用例３ ３−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ５−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ ＮＩ ＝８３．４（℃） η ＝３７．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１１４ Δε ＝２１．３ Ｖｔｈ＝０．９７（Ｖ）
【０１１７】 使用例４ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ＮＩ ＝６６．９（℃） η ＝３１．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１４７ Δε ＝７．６ Ｖｔｈ＝１．６１（Ｖ）
【０１１８】 使用例５ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ＮＩ ＝８９．５（℃） η ＝３２．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０９６ Δε ＝４．９ Ｖｔｈ＝２．４６（Ｖ）
【０１１９】 使用例６ ３−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ５−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ＮＩ ＝９２．０（℃） η ＝３１．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１４４ Δε ＝８．８ Ｖｔｈ＝１．９８（Ｖ）
【０１２０】 使用例７ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ３．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ ＮＩ ＝９２．２（℃） η ＝１７．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１１５ Δε ＝４．７ Ｖｔｈ＝２．３８（Ｖ）
【０１２１】 使用例８ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ３−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ＮＩ ＝１０２．８（℃） η ＝１９．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．２００ Δε ＝６．５ Ｖｔｈ＝２．１５（Ｖ）
【０１２２】 使用例９ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＮＩ ＝７８．３（℃） η ＝１８．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１２３ Δε ＝６．６ Ｖｔｈ＝２．０５（Ｖ）
【０１２３】 使用例１０ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＮＩ ＝７８．６（℃） η ＝２１．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１２１ Δε ＝５．５ Ｖｔｈ＝２．３３（Ｖ）
【０１２４】 使用例１１ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ３−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ５−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝９１．４（℃） η ＝３４．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０９４ Δε ＝５．６ Ｖｔｈ＝２．０８（Ｖ） 上記組成物１００部にＯＰ−８を０．３部添加したとき
のピッチは７８．５μｍであった。
【０１２５】 使用例１２ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ３．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １６．０％ ３−ＨＨ−４ １２．０％ ３−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝１１１．８（℃） η ＝２０．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０９０ Δε ＝３．９ Ｖｔｈ＝２．７９（Ｖ）
【０１２６】 使用例１３ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ ＮＩ ＝９２．６（℃） η ＝４４．２（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１０９ Δε ＝９．０ Ｖｔｈ＝１．７６（Ｖ） 上記組成物１００部にＯＰ−６を０．２５部添加したと
きのピッチは６４．３μｍであった。
【０１２７】 使用例１４ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨＦ２ ４．０％ ＮＩ ＝７９．５（℃） η ＝２３．４（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０８８ Δε ＝５．９ Ｖｔｈ＝２．０６（Ｖ）
【０１２８】 使用例１５ ５−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨ−４ １２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ＮＩ ＝９９．６（℃） η ＝２２．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０８４ Δε ＝４．５ Ｖｔｈ＝２．３９（Ｖ）
【０１２９】 使用例１６ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ８．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ８．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝５４．３（℃） η ＝４５．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０９５ Δε ＝１０．０ Ｖｔｈ＝１．３３（Ｖ）
【０１３０】 使用例１７ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＮＩ ＝７２．８（℃） η ＝３９．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０８６ Δε ＝１３．０ Ｖｔｈ＝１．４０（Ｖ）
【０１３１】 使用例１８ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ＮＩ ＝７８．４（℃） η ＝４０．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０９１ Δε ＝１０．７ Ｖｔｈ＝１．３７（Ｖ）
【０１３２】 使用例１９ ３−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ９．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ＮＩ ＝７５．６（℃） η ＝２５．３（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０６５ Δε ＝６．０ Ｖｔｈ＝１．８３（Ｖ）
【０１３３】 使用例２０ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＨＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０．０％ ３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ＮＩ ＝１０３．７（℃） η ＝６７．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１４３ Δε ＝１０．９ Ｖｔｈ＝１．６６（Ｖ）
【０１３４】 使用例２１ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ３−ＨＨ−４ １４．０％ ２−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝７５．３（℃） η ＝２３．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０７８ Δε ＝８．６ Ｖｔｈ＝１．６３（Ｖ）
【０１３５】 使用例２２ ３−ＨＢＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２０．０％ ＮＩ ＝８３．５（℃） Δｎ ＝０．０８１ Δε ＝−３．５
【０１３６】 使用例２３ ３−ＨＨＣｍ（Ｃ２Ｆ４） ４．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ＮＩ ＝８４．１（℃） Δｎ ＝０．０７７ Δε ＝−２．８
【発明の効果】本発明の化合物は、大きなΔεおよび大
きなＫ３３／Ｋ１１を有する。Δｎは比較的小さい。こ
の化合物を含有する液晶組成物は、液晶表示素子におけ
る低電圧の駆動および高コントラストを可能にする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 村城 勝之 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 久保 恭宏 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Ｆターム(参考） 4C022 KA04 4H027 BB03 BB04 BC05 BD04 BD06 BD09 BD20 CB01 CC01 CC04 CD01 CD04 CE04 CE05 CG04 CK04 CL04 CM01 CM02 CM04 CM05 CN01 CN04 CN05 CP04 CQ02 CQ04 CR03 CR04 CS04 CT01 CT02 CT03 CT04 CT05 CU01 CU04 CU05 CW01 CW02 CX01 DE01 DE04 DF01 DH04

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）で表される液晶性化合物。 （式中、Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立してシク
    ロヘキサン環、１，３−ジオキサン環、ベンゼン環、ま
    たは少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた
    ベンゼン環を示し；Ｒａは炭素数１〜２０のアルキル基
    を示し、このアルキル基中、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ
    −、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き
    換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接すること
    はなく、また、このアルキル基中、任意の水素はハロゲ
    ンで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ ２およびＺ３はそ
    れぞれ独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−（Ｃ
    Ｈ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、
    −ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝
    ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−を示し；ｍ
    およびｎは独立して０または１である）。
  2. 【請求項２】 ｍとｎは、ともに０である請求項１に記
    載の液晶性化合物。
  3. 【請求項３】 ｍとｎは、いずれか一方が０であり、か
    つもう一方が１である請求項１に記載の液晶性化合物。
  4. 【請求項４】 ｍとｎは、ともに１である請求項１に記
    載の液晶性化合物。
  5. 【請求項５】 Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の少なくとも１つ
    が−ＣＦ２Ｏ−である請求項１に記載の液晶性化合物。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の液
    晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物。
  7. 【請求項７】 第一成分として、請求項１〜５のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
    （４）で表される化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有する液晶組成物。 （式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
    の基の任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接す
    ることはなく、また、この基の任意の水素はフッ素で置
    き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣ
    Ｆ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ
    ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣ
    Ｆ３を示し；Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水素ま
    たはフッ素を示し；Ｚ４およびＺ５はそれぞれ独立して
    −（ＣＨ２)２−、−（ＣＨ２)４-、−ＣＯＯ−、−Ｃ
    Ｆ２Ｏ−、−ＯＣＦ２-、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結
    合を示し；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立してシクロヘ
    キサン環、ジオキサン環または任意の水素がフッ素で置
    き換えられてもよいベンゼン環を示し、環Ｃはシクロヘ
    キサン環または任意の水素がフッ素で置き換えられても
    よいベンゼン環を示す）。
  8. 【請求項８】 第一成分として、請求項１〜５のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、一般式（５）および（６）で表さ
    れる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
    含有する液晶組成物。 （式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜
    １０のアルキル基を示し、この基の任意の−ＣＨ２−は
    −Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい
    が、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接することはなく、また、こ
    の基の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ
    ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはシクロ
    ヘキサン環、ベンゼン環、ジオキサン環またはピリミジ
    ン環を示し；環Ｅはシクロヘキサン環、任意の水素がフ
    ッ素で置き換えられてもよいベンゼン環、またはピリミ
    ジン環を示し；環Ｆはシクロヘキサン環またはベンゼン
    環を示し；Ｚ６は−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−、−Ｃ
    Ｆ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合を示し；Ｌ３、
    Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立して水素またはフッ素を
    示し；ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ独立して０または１で
    ある）。
  9. 【請求項９】 第一成分として、請求項１〜５のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、一般式（７）、（８）および
    （９）で表される化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有する液晶組成物。 （式中、Ｒ４およびＲ5はそれぞれ独立して炭素数１〜
    １０のアルキル基を示し、この基の任意の−ＣＨ２−は
    −Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい
    が、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接することはなく、また、こ
    の基の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環
    Ｇおよび環Ｉはそれぞれ独立してシクロヘキサン環また
    はベンゼン環を示し；Ｌ６およびＬ７はそれぞれ独立し
    て水素またはフッ素を示すが、Ｌ６とＬ７がともに水素
    であることはなく；Ｚ７およびＺ８はそれぞれ独立して
    −（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−または単結合を示す）。
  10. 【請求項１０】 第一成分として、請求項１〜５のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および
    （４）で表される化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有し、第三成分として、一般式（１
    ０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から
    選択される化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成
    物。 （式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して炭素数１〜
    １０のアルキル基を示し、この基の任意の−ＣＨ２−は
    −Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい
    が、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接することはなく、また、こ
    の基の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環
    Ｊ、環Ｋおよび環Ｍはそれぞれ独立してシクロヘキサン
    環、ピリミジン環、または任意の水素がフッ素で置き換
    えられてもよいベンゼン環を示し；Ｚ９およびＺ１０は
    それぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ
    ２)２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示す）。
  11. 【請求項１１】 第一成分として、請求項１〜５のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、前記一般式（５）および（６）で
    表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１
    種類含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、
    （１１）および（１２）で表される化合物群から選択さ
    れる化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 一般式（１ｂ−１−１）で表される化
    合物を少なくとも１種類、一般式（１ｂ−２−１）で表
    される化合物を少なくとも１種類、一般式（５−２−
    １）で表される化合物を少なくとも１種類、一般式（５
    −５７−１）で表される化合物を少なくとも１種類、一
    般式（１０−１−１）で表される化合物を少なくとも１
    種類、一般式（１０−１０−１）で表される化合物を少
    なくとも１種類、一般式（１１−１−１）で表される化
    合物を少なくとも１種類、一般式（１１−１−２）で表
    される化合物を少なくとも１種類、一般式（１１−１−
    ３）で表される化合物を少なくとも１種類、および一般
    式（１１−１５−１）で表される化合物を少なくとも３
    種類含有する液晶組成物。 （式中、Ｒｂ、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は独立して炭素
    数１〜１０のアルキル基を示す）。
  13. 【請求項１３】 第一成分として、請求項１〜５のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、前記一般式（７）、（８）および
    （９）で表される化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１
    ０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から
    選択される化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成
    物。
  14. 【請求項１４】 一般式（１ｂ−１−２）で表される化
    合物を少なくとも１種類、一般式（７−１−１）で表さ
    れる化合物を少なくとも１種類、一般式（８−１−１）
    で表される化合物を少なくとも２種類、一般式（８−１
    −２）で表される化合物を少なくとも１種類、一般式
    （１０−１−２）で表される化合物を少なくとも２種
    類、一般式（１０−１−３）で表される化合物を少なく
    とも２種類、一般式（１０−５−１）で表される化合物
    を少なくとも２種類、および一般式（１１−１９−１）
    で表される化合物を少なくとも３種類含有する液晶組成
    物。 （式中、Ｒｂ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は
    それぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示
    す）。
  15. 【請求項１５】 第一成分として、請求項１〜５のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および
    （４）で表される化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
    （５）および（６）で表される化合物群から選択される
    化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前
    記一般式（１０）、（１１）および（１２）で表される
    化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
    する液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項６〜１５のいずれか１項に記載
    の液晶組成物が、さらに少なくとも１種類の光学活性化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項６〜１６のいずれか１項に記載
    の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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