JP4442179B2 - アリルエーテル化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 - Google Patents

Description

本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、結合基が２−プロペニレンオキシである化合物、これを含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。

素子に用いる液晶組成物の物性は、これらのモードによって異なる。物性の例は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、しきい値電圧、比抵抗、弾性定数などである。組成物は多くの液晶性化合物を混合して調製される。化合物に必要な一般的物性は、水、空気、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、他の化合物との良好な相溶性などである。ネマチック相の高い上限温度を有する化合物は好ましい。ネマチック相、スメクチック相などの液晶相において低い下限温度を有する化合物は好ましい。小さな粘度を有する化合物は短い応答時間を有する素子に寄与する。光学異方性の適切な値は素子のモードによって異なる。低い電圧で素子を駆動するには正に大きな誘電率異方性を有する化合物または負に大きな誘電率異方性を有する化合物が好ましい。小さい誘電率異方性を有する化合物は粘度などを調整するのに好ましい。組成物を調製するには他の化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。

従来の技術は下記のとおりである。さらに好ましい液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子が望まれている。

特開平３−２７３４０号公報（米国特許第５０３２３１２号明細書） 欧州特許出願公開第４２３５２０号明細書 特開平３−６６６３２号公報（米国特許第５３４６６４７号明細書） 特開平４−３３００１９号公報（米国特許第５２０４０１８号明細書） 特開平４−３３００２８号公報（米国特許第５２８８４２８号明細書） 特開平６−１９９７３７号公報（米国特許第５３８０４６２号明細書） 特開平６−２３９７７６号公報（米国特許第５３９９２９２号明細書） 特開平６−２６３６７８号公報（英国特許出願公開２２７０９１３号明細書） 特開平６−５０３３６２号公報（米国特許第５３６４５５６号明細書） 特開平９−３１００５号公報（米国特許第５８８８４２３号明細書） 特開２００１−３９９０７号公報 特開２００１−５０１２０４号公報（米国特許第６１０６９０８号明細書） 特開２００２−６９４４９号公報 欧州特許出願公開第１１５０９３７号明細書 特開２００３−１２９０５１号公報

本発明の第一の目的は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、そして他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物である。第二の目的は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する液晶組成物である。第三の目的は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有する液晶表示素子である。

本発明の１つの実施態様は下記の項のとおりである。化合物（１）における末端基、環および結合基に関して好ましい例も述べる。
１． 式（１）で表される化合物。

式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して水素、炭素数１〜２０のアルキル、ハロゲン、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮまたはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

「アルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−などで置き換えられてもよい」の句の意味を一例で示す。Ｃ_４Ｈ_９−において任意の−ＣＨ_２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の例は、Ｃ_３Ｈ_７Ｏ−、ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_３−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｏ−などである。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも一つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ_３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−の方が好ましい。

好ましいＲａまたはＲｂは、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、およびジシラアルキルである。少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。ＲａおよびＲｂが分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。好ましいＲａまたはＲｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、およびシアノでもある。最も好ましいＲａおよびＲｂはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、モノフルオロアルキル、ポリフルオロアルキル、モノフルオロアルコキシ、ポリフルオロアルコキシ、フッ素、およびシアノである。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。

具体的なＲａまたはＲｂは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンチニルである。

具体的なＲａまたはＲｂは、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル，２−フルオロ−２−ビニル、３−フルオロ−１−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、４−フルオロ−１−プロペニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

具体的なＲａまたはＲｂは、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、フッ素、塩素、およびシアノである。

より好ましいＲａまたはＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、フッ素、塩素、およびシアノである。最も好ましいＲａまたはＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシメチル、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、およびシアノである。

環Ａ^１および環Ａ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。

「これらの環において任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく」の好ましい例は、下記の環（１５−１）〜（１５−５３）である。さらに好ましい例は、環（１５−１）、（１５−２）、（１５−３）、（１５−４）、（１５−１５）、（１５−２３）、（１５−３１）、（１５−３２）、（１５−３３）、（１５−４０）、（１５−４３）、および（１５−４８）である。

「これらの環において任意の水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく」の好ましい例は、下記の環（１６−１）〜（１６−７１）である。さらに好ましい例は、環（１６−１）、（１６−２）、（１６−３）、（１６−４）、（１６−６）、（１６−１０）、（１６−１１）、（１６−１２）、（１６−１３）、（１６−１４）、（１６−１５）、（１６−５４）、（１６−５５）、（１６−５６）、（１６−５７）、（１６−５８）、および（１６−５９）である。

さらに好ましいＡ^１またはＡ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、およびナフタレン−２，６−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの左右は非対称である。この環の二つの酸素は、式（１）においてＲａの側に、またはＲｂの側に位置することができる。このことは左右が非対称であるその他の環にも適用する。

最も好ましいＡ^１またはＡ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、およびピリミジン−２，５−ジイルである。

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、アルキレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

好ましいＺ^１、Ｚ^２またはＺ^３は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

さらに好ましいＺ^１、Ｚ^２またはＺ^３は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、および−（ＣＨ_２）_４−である。最も好ましいＺ^１、Ｚ^２またはＺ^３は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。

Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。この結合基の立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４は独立して水素、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。最も好ましいハロゲンはフッ素である。Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４を有する１，４−フェニレンの好ましい例は環（１７−１）〜（１７−３９）である。さらに好ましい例は、環（１７−１）、（１７−２）、（１７−３）、（１７−４）、（１７−５）、（１７−２２）、（１７−２３）、（１７−２４）、（１７−２５）、（１７−２６）、（１７−２７）、（１７−３４）、（１７−３５）、および（１７−３６）である。

ｍおよびｎは独立して０、１または２であり、そしてｍおよびｎの和は０、１または２である。ｍおよびｎが０である化合物は三環を有する。ｍが１でありｎが０である化合物およびｍが０でありｎが１である化合物は四環を有する。ｍが１でありｎが１である化合物、ｍが２でありｎが０である化合物およびｍが０でありｎが２である化合物は五環を有する。ｍが２であるとき、二つのＡ^１（または二つのＺ^１）は同一であってもよいし、または異なってもよい。ｎが２であるとき、二つのＡ^２（または二つのＺ^２）は同一であってもよいし、または異なってもよい。ｍが２であり、二つのＡ^１の一方が１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルのようなヘテロ環であるとき、他方はへテロ環でない方が好ましい。ｎが２であるとき、またはｍが１であり、そしてｎが１であるとき、１つのヘテロ環が同様に好ましい。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。

２． 下記の式（１−１）から式（１−１２）で表される化合物。

式（１−１）から式（１−１２）において、ＲａおよびＲｂは独立して水素、炭素数１〜２０のアルキル、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、またはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられもよく；環Ａ^１および環Ａ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；そしてＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４は独立して水素、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである。

３． 式（１−１）から式（１−１２）において、ＲａおよびＲｂは独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、塩素、またはシアノであり；環Ａ^１および環Ａ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；そしてＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４は独立して水素またはフッ素である項２に記載の化合物。

４． 式（１）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４が水素である項１に記載の化合物。

５． 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である項１に記載の化合物。

６． 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり、そしてＹ^３およびＹ^４の少なくとも一つがハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである項１に記載の化合物。

７． 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である項１に記載の化合物。

８． 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である項１に記載の化合物。

９． 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２がフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である項１に記載の化合物。

１０． 式（１−１）から（１−１２）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４が水素である項２または３に記載の化合物。

１１． 式（１−１）から（１−１２）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である項２または３に記載の化合物。

１２． 式（１−１）から（１−１２）において、Ｙ^１、Ｙ^３およびＹ^４が水素であり、そしてＹ^２がフッ素である項２または３に記載の化合物。

１３． 式（１−１）から（１−１２）において、Ｙ^１およびＹ^３が水素であり、そしてＹ^２およびＹ^４がフッ素である項２または３に記載の化合物。

１４． 式（１−１）から（１−１２）において、Ｙ^１およびＹ^２がフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である項２または３に記載の化合物。

１５． 式（１−１）および（１−２）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４が水素である項２または３に記載の化合物。

１６． 式（１−１）および（１−２）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり、Ｙ^１およびＹ^３が水素であり、そしてＹ^２およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である項２に記載の化合物。

１７． 式（１−１）および（１−２）において、ＲａおよびＲｂが独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、そしてＹ^１およびＹ^２がフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である項２または３に記載の化合物。

１８． 式（１−１）および（１−２）において、Ｒａが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり、Ｒｂがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４が独立して水素またはフッ素である項２または３に記載の化合物。

１９． 式（１−３）、（１−４）、（１−５）、および（１−６）において、Ｒａはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；Ｒｂは−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＹ^１、Ｙ²、Ｙ^３、およびＹ^４が水素である項２または３に記載の化合物。

２０． 式（１−３）、（１−４）、（１−５）、および（１−６）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｙ^１およびＹ^３が水素であり；そしてＹ^２およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である項２に記載の化合物。

２１． 式（１−３）、（１−４）、（１−５）、および（１−６）において、ＲａおよびＲｂは独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、または１，４−シクロヘキシレンであり；Ｙ^１およびＹ^２がフッ素であり；そしてＹ^３およびＹ^４が水素である項２または３に記載の化合物。

２２． 式（１−３）、（１−４）、（１−５）、および（１−６）において、Ｒａが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；Ｒｂがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、または１，４−シクロヘキシレンであり；そしてＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４が独立して水素またはフッ素である項２または３に記載の化合物。

２３． 項１〜２２のいずれか１項に記載した化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。

２４． 下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項２３に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４およびＺ^５は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−（ＣＨ_２)_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。

この組成物においては、負に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも正に大きな誘電率異方性または小さな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。

２５． 下記の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項２３に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^６は−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。

この組成物においては、負に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも正に大きな誘電率異方性または小さな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。

２６． 下記の式（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項２３に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^４およびＲ^５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはＲ^５はフッ素であってもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも一つはフッ素である。

この組成物においては、正に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも負に大きな誘電率異方性または小さな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。

２７． 下記の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項２３に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^９およびＺ^１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。

この組成物においては、小さな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも正に大きな誘電率異方性または負に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。

２８． 項２５に記載の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項２４に記載の組成物。

２９． 項２７に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項２４に記載の組成物。

３０． 項２７に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項２５に記載の組成物。

３１． 項２７に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項２６に記載の組成物。

３２． 少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する項２３〜３１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

３３． 項２３〜３２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

３４． 式（１−１）および（１−２）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり、Ｙ^１およびＹ^３が水素であり、そしてＹ^２およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である項３に記載の化合物。

３５． 式（１−３）、（１−４）、（１−５）、および（１−６）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｙ^１およびＹ^３が水素であり；そしてＹ^２およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である項３に記載の化合物。

３６．特開２００３−１２９０５１号公報の記載を考慮し、次のただし書きを追記した項１または項２とそれらに従属した各項も本発明の実施態様である。ただし、Ｒが炭素数３または５の直鎖のアルキルであり、そして環Ａおよび環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレンである下記の化合物を除く。

３７．特開２００３−１２９０５１号公報の記載を考慮し、次のただし書きを追記した項１または項２とそれらに従属した各項も本発明の実施態様である。ただし、Ｒが炭素数１〜１０の直鎖のアルキルであり、Ｙがフッ素または炭素数１〜５の直鎖のアルキルであり、ＹａおよびＹｂが独立して水素またはフッ素であり、環Ａおよび環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、そして環Ａ’がトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである下記の２つの化合物を除く。

本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有する。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１４）において、六角形で囲んだＡ^１、Ｂ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ａ^１、環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。以下に本発明をさらに説明する。

第一に、本発明の化合物（１）をさらに説明する。化合物（１）は２−プロペニレンオキシを有する三環、四環および五環の化合物である。２−プロペニレンオキシは、式（１）におけるＷである。結合基Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。

化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基ＲａおよびＲｂ、環Ａ^１およびＡ^２、結合基Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。

化合物（１）は、誘電率異方性が正で大きい、負で大きい、そして小さい、の三つに分類される。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分である。小さな誘電率異方性を有する化合物は、粘度などを調整するための成分である。このように、「大きい」と「小さい」は相対的な表現である。「小さい」の一例は、約−１から約＋２の範囲である。Ｒａが水素、アルキル、アルコキシなどであり、そしてＲｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、フッ素、シアノなどであるとき、この化合物の誘電率異方性は正で大きい。ＲａおよびＲｂが水素、アルキル、アルコキシなどであり、そしてＹ^１およびＹ^２（またはＹ^３およびＹ^４）がフッ素、−ＣＦ_３などであるとき、この化合物の誘電率異方性は負で大きい。ＲａおよびＲｂが水素、アルキル、アルコキシなどであり、そしてＹ^１およびＹ^２（またはＹ^３およびＹ^４）がフッ素、−ＣＦ_３などでないとき、この化合物の誘電率異方性は小さい。

ＲａまたはＲｂが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲａまたはＲｂが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲａまたはＲｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。ＲａまたはＲｂが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。ＲａまたはＲｂがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

環Ａ^１またはＡ^２が、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは誘電率異方性が正に大きい。環Ａ^１またはＡ^２が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるときは光学異方性が大きい。環Ａ^１またはＡ^２が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは光学異方性が小さい。

少なくとも二つの環が１，４−シクロヘキシレンであるときは、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも一つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。少なくとも二つの環が１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２またはＺ^３が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ₂）_４−であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。

化合物（１）が三環または四環を有するときは、五環を有する化合物（１）より粘度が小さい。化合物（１）が四環または五環を有するときは、三環を有する化合物（１）より上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。

化合物（１）の好ましい例は、本発明の項２に記載した化合物（１−１）〜（１−１２）である。より具体的な例は、下記の化合物（１−１−１）〜（１−１２−５）である。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ａ¹、Ａ²、Ｚ¹、Ｚ²、およびＺ^３の記号の意味は、項２に記載した記号の意味と同一である。Ｙはハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである。複数のＹは、それぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。

化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２またはＺ^３を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１またはＭＳＧ^２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。

（III）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成できる。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（V）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（VI）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（IX）−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（X）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。

（XI）−（ＣＦ₂）₂−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物を得る。

−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基Ｗを生成する方法の一例を下記のスキームに示す。このスキームを説明したあと、スキームにおける出発物を合成する方法の一例を述べる。

化合物（５１）、（５２）、（５３）、および（５４）において、Ｑ^１またはＱ^２は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ａ¹、Ａ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｚ¹、Ｚ²、およびＺ^３の記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。化合物（１−ａ）
におけるａは、結合基の方向が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−であることを意味する。化合物（１−ｂ）におけるｂは結合基の方向が−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−であることを意味する。化合物（１−ａ）は、化合物（５１）と化合物（５２）との反応によって合成する。化合物（１−ｂ）は、化合物（５３）と化合物（５４）との反応によって合成する。これらの反応は、好ましくはテトラヒドロフランなどの溶媒中、ヨウ化カリウムおよび炭酸カリウムなどの塩基の存在下、室温から溶媒の沸点までの間の温度で行う。次に、化合物（５１）、（５２）、（５３）、および（５４）に関する合成法の一例を示す。

化合物（５１）の合成法は次のとおりである。水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを得る。このリンイリドをアルデヒド（５５）と反応さてエステル（５６）を得る。このエステルを水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）によって還元することによってアルコール（５７）を得る。トリフェニルホスフィン存在下、アルコール（５７）とＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）の反応によって化合物（５１）を得る。
化合物（５３）は、アルデヒド（５８）を同様に処理することによって合成する。出発物のアルデヒド（５５）および（５８）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。

化合物（５２）の合成法は次のとおりである。ケトン（６１）を水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ_４）で還元してアルコール（５２）を得る。この化合物がシス体とトランス体の混合物である場合は、シス体を分離するまたはシス体をトランス体に異性化することによってトランス体を得る。化合物（５４）は、ケトン（６２）を同様に処理することによって合成する。出発物のアルデヒド（５５）および（５８）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。

次に、環Ａ^１または環Ａ^２に関する合成法を説明する。
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているまたは合成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物（６４）、（６７）および（７１）について説明する。

デカヒドロナフタレン−２，６−ジオン（６４）はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルを有する化合物の出発物である。この化合物（６４）は、特開２０００−２３９５６４号公報に記載された方法に従って、ジオール（６３）を酸化ルテニウム存在下で接触水素還元し、さらに酸化クロムで酸化することによって合成する。

２，３−ビストリフルオロメチルフェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345の文献に記載された方法で合成する。フラン（６５）と１，１，１，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンとを高温でディールズ・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（６６）を合成する。この化合物は、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355に記載された方法にしたがってサンド・マイヤー型反応によってヨウ化物（６７）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。

２−ジフルオロメチル−３−フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（６８）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（６９）を得る。Ｐは保護基を意味する。化合物（６９）にsec-ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（７０）を得る。この化合物をジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（７１）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。

第二に、本発明の組成物をさらに説明する。この組成物の成分は化合物（１）から選ばれた複数の化合物のみであってもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選択された少なくとも一つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）〜（１４）の群から選択された成分を主として含有する。組成物を調製するときには、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択する。

誘電率異方性が正で大きい化合物（１）を含有する好ましい組成物は次のとおりである。この好ましい組成物は化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、このような二つの群のそれぞれから選択された少なくとも二つの化合物を含有する。これらの組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

別の好ましい組成物は化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

誘電率異方性が負で大きい化合物（１）を含有する好ましい組成物は次のとおりである。好ましい組成物は化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。この組成物は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（２）〜（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

別の好ましい組成物は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。この組成物は、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、化合物（２）〜（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物はその他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

誘電率異方性が小さい化合物（１）を含有する好ましい組成物は次のとおりである。好ましい組成物は化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、このような二つの群のそれぞれから選択された少なくとも二つの化合物を含有する。これらの組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

別の好ましい組成物は、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。この組成物は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（２）〜（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きいので、ＡＭ−ＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、ＳＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）は、誘電率異方性が負であるので、ＶＡ素子用の組成物に主として用いられる。これらの化合物の好ましい量は８０％以下である。より好ましい量は４０〜８０％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（１２）、（１３）および（１４）の誘電率異方性は小さい。化合物（１２）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１３）および（１４）は上限温度を上げて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１２）、（１３）および（１４）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。

好ましい化合物（２）〜（１４）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５６）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−４）、化合物（８−１）〜（８−６）、化合物（９−１）〜（９−４）、化合物（１０−１）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−２１）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）である。これらの化合物において、Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ⁴、Ｒ^５、Ｒ⁶、Ｒ^７、Ｘ¹、およびＸ^２の記号の意味は、化合物（２）〜（１４）におけるこれらの記号の意味と同一である。

本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて組成物の物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨ素子用の組成物を調製してもよい。一方、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）である。

キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ＴＮ素子およびＴＮ−ＴＦＴ素子用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮ素子用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮ素子用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣ素子用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも二つのキラルドーパントを添加してもよい。

本発明の組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＢＴＮ，ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に使用できる。これらの素子は駆動方式がＰＭであってもよいし、またはＡＭであってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。

第三に、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。Ｎｏ．１などの化合物番号は、実施例３において表で示した化合物のそれと対応する。Ｎｏ．１ａなどの化合物番号におけるａは、結合基の方向が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−であることを意味する。Ｎｏ．１ｂなどの化合物番号におけるｂは結合基の方向が−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−であることを意味する。化合物の相転移温度において、Ｃ、ＮおよびＩは、それぞれ、結晶、ネマチック相および等方相である。かっこ内の相転移はそれがモノトロピックであることを示す。温度の単位は℃である。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどで同定した。核磁気共鳴スペクトルにおいて、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットである。化合物の量（百分率）は組成物の全重量に基づいた重量％である。

物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従った。

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

化合物の相溶性：類似の構造を有する幾つかの化合物を混合してネマチック相を有する母液晶を調製した。測定する化合物とこの母液晶とを混合した組成物を得た。混合する割合の一例は、１５％の化合物と８５％の母液晶である。この組成物を−２０℃、−３０℃のような低い温度で３０日間保管した。この組成物の一部が結晶（またはスメクチック相）に変化したか否かを観察した。必要に応じて混合する割合と保管温度とを変更した。このようにして測定した結果から、結晶（またはスメクチック相）が析出する条件および結晶（またはスメクチック相）が析出しない条件を求めた。これらの条件が相溶性の尺度である。

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。

光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：光学異方性は、波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。

２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。

実施例１
トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル−３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ．１ａ）の合成

窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％；３３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）懸濁液を０℃に冷却した。これにトランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシルアルコール（１．８ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。水素ガスの発生が終わったあと、（Ｅ）−３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アリルブロミド（１．７ｇ）、およびヨウ化カリウム（１．３ｇ）を加え、１０時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（５０ｍｌ）に注ぎ、トルエン（３０ｍｌ）で３回抽出した。抽出液を水、続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得た黄色油状物（３．１ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘプタン：酢酸エチル＝１：５０）で精製し、さらにヘプタン−ソルミックス混合溶媒から再結晶し、表題の化合物（無色結晶；１．６ｇ）を得た。このものは液晶相を有した。

Ｃ ７９．３（Ｎ ６８．０）Ｉ．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）０．８６−２．１６（ｍ，２８Ｈ） ，２．７５（ｔｔ，Ｊ＝３．４，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｔｔ，Ｊ＝４．０，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．３，１５．６，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１５．６，１Ｈ），６．６３−６．８３（ｍ，２Ｈ）．

実施例２
トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル−３−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ.８５ａ）の合成

窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％；１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液を０℃に冷却した。これにトランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシルアルコール（０．８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。水素ガスの発生が終わったあと、（Ｅ）−３−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］アリルブロミド（１．０ｇ）、およびヨウ化カリウム（０．６ｇ）を加え、１１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（５０ｍｌ）に注ぎ、トルエン（２０ｍｌ）で３回抽出した。抽出液を水、続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得た黄色結晶（３．０ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘプタン：酢酸エチル＝１：５０）で精製し、さらにヘプタン−ソルミックス混合溶媒から再結晶して、表題の化合物（無色結晶；０．８ｇ）を得た。このものは液晶相を有した。

Ｃ ８２．１ Ｃ １０６．８ Ｎ １９６．１ Ｉ．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）０．８０−２．１６（ｍ，３８Ｈ），２．７５（ｔｔ，Ｊ＝３．４，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｔｔ，Ｊ＝４．０，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．４，１５．７，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１５．７，１Ｈ），６．６４−６．８３（ｍ，２Ｈ）．

実施例３
実施例１および２、さらに記載した合成法をもとに、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．２３２を合成する。実施例１および２で得られた化合物（Ｎｏ．１ａおよびＮｏ．８５ａ）もリストアップした。それぞれの化合物の下に物性値を記載した。物性値の測定手順は実施例４で説明する。

実施例４
５つの化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物Ａ（母液晶）を調製した。４つの化合物は、４−エトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート（１７．２％）、４−ブトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート（２７．６％）、４−エトキシフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート（２０．７％）、４−メトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート（２０．７％）、および４−エトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート（１３．８％）である。組成物Ａの物性は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝７４．０℃；粘度（η_２０）＝１８．９ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．０８７；誘電率異方性（Δε）＝−１．３。

この組成物Ａの８５％と実施例１で得られたトランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル−３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ．１ａ）の１５％とからなる組成物Ｂを調製した。組成物Ｂの物性は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝７３．３℃；粘度（η_２０）＝２６．８ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．０９０；誘電率異方性（Δε）＝−２．０７。

組成物ＡおよびＢの物性値と化合物Ｎｏ．１ａの重量百分率とに基づいて、外挿法により算出した化合物Ｎｏ．１ａの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝６５．９℃；粘度（η_２０）＝６７．０ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１０７；誘電率異方性（Δε）＝−６．０９。

実施例５
実施例４に記載した組成物Ａの８５％と実施例２で得られたトランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル−３−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ．８５ａ）の１５％とからなる組成物Ｃを調製した。組成物Ｃの物性は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝８９．６℃；粘度（η_２０）＝２７．０ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．０９３；誘電率異方性（Δε）＝−２．０２。

組成物ＡおよびＣの物性値と化合物Ｎｏ．８５ａの重量百分率とに基づいて、外挿法により算出した化合物Ｎｏ．８５ａの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝１７４．６℃；粘度（η_２０）＝６８．９ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１２７；誘電率異方性（Δε）＝−５．５９。

実施例６
トランス−４−プロピルシクロヘキシル−３−［トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル］−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ．１ｂ）の合成

窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％；０．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）懸濁液を０℃に冷却した。これにトランス−４−プロピルシクロヘキシルアルコール（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。水素ガスの発生が終わったあと、（Ｅ）−３−［トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル］アリルブロミド（１．４ｇ）およびヨウ化カリウム（０．８ｇ）を加え、１０時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（５０ｍｌ）に注ぎ、トルエン（３０ｍｌ）で３回抽出した。抽出液を水、続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得た黄色油状物（２．８ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘプタン：酢酸エチル＝１：４０）で精製し、さらにヘプタン−ソルミックス混合溶媒から再結晶し、表題の化合物（無色結晶；０．８ｇ）を得た。このものは液晶相を有した。

Ｃ ５８．２ Ｎ ７１．７ Ｉ．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）０．８６−２．０４（ｍ，２８Ｈ） ，２．７３（ｔｔ，Ｊ＝２．８，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｔｔ，Ｊ＝４．０，１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．５６（ｄｔ，Ｊ＝６．３，１４．９，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１５．５，１Ｈ），６．６４−６．８５（ｍ，２Ｈ）．
実施例７

トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−３−［トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル］−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ.８５ｂ）の合成

窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％；１８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液を０℃に冷却した。これにトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルアルコール（０．７ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。水素ガスの発生が終わったあと、（Ｅ）−３−［トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル］アリルブロミド（１．１ｇ）、およびヨウ化カリウム（０．６ｇ）を加え、１１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（５０ｍｌ）に注ぎ、トルエン（２０ｍｌ）で３回抽出した。抽出液を水、続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得た黄色結晶（１．７ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘプタン：酢酸エチル＝１：４０）で精製し、さらにヘプタン−ソルミックス混合溶媒から再結晶して、表題の化合物（無色結晶；１．０ｇ）を得た。このものは液晶相を有した。

Ｃ ６１．７ Ｃ ９６．２ Ｎ １９９．４ Ｉ．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）０．７９−２．０６（ｍ，３８Ｈ），２．７３（ｔｔ，Ｊ＝３．０，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｔｔ，Ｊ＝４．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．５５（ｄｔ，Ｊ＝５．５，１５．９，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１５．６，１Ｈ），６．６４−６．８５（ｍ，２Ｈ）．

実施例８
実施例４に記載した組成物Ａの８５％と実施例６で得られたトランス−４−プロピルシクロヘキシル−３−［トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル］−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ．１ｂ）の１５％とからなる組成物Ｄを調製した。組成物Ｄの物性は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝７３．９℃；粘度（η_２０）＝２６．１ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．０８９；誘電率異方性（Δε）＝−１．７４。

組成物ＡおよびＤの物性値と化合物Ｎｏ．１ｂの重量百分率とに基づいて、外挿法により算出した化合物Ｎｏ．１ｂの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝６９．９℃；粘度（η_２０）＝６２．９ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１００；誘電率異方性（Δε）＝−４．０６。

実施例９
実施例４に記載した組成物Ａの８５％と実施例７で得られたトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−３−［トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル］−（２Ｅ）−プロペニルエーテル（化合物Ｎｏ.８５ｂ）の１５％とからなる組成物Ｅを調製した。組成物Ｅの物性は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝８９．９℃；粘度（η_２０）＝２８．０ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．０９２；誘電率異方性（Δε）＝−１．８５。

組成物ＡおよびＥの物性値と化合物Ｎｏ．８５ｂの重量百分率とに基づいて、外挿法により算出した化合物Ｎｏ．８５ｂの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝１７６．６℃；粘度（η_２０）＝７４．５ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１２０；誘電率異方性（Δε）＝−４．１２。

本発明の代表的な組成物を使用例１〜１８にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は上記の表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。次に組成物の物性値を示した。

使用例１
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８） ６％
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１２ａ） ６％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％

使用例２
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．９ｂ） ６％
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１２ａ） ６％
２−ＨＢ−Ｃ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
２−ＢＴＢ−１ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨＢ−３ １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％

使用例３
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１２ａ） ８％
２−ＨＯ１ＶＨＢ−２ （Ｎｏ．５） ８％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢ−Ｃ ４％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ４％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＨ−２Ｖ １４％
３−ＨＨ−２Ｖ１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％

使用例４
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１２ａ） ５％
３−ＨＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８８） ５％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ４％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６％
４−ＢＢ−３ ８％
３−ＨＨ−２Ｖ １０％
５−ＨＨ−Ｖ １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５％
３−ＨＨＢ−１ ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５％

使用例５
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１２ａ） １０％
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７６ａ） ５％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ−Ｃ ８％
２−ＢＴＢ−１ １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ２５％
３−ＨＨＢ−１ ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％

使用例６
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８） ６％
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．９ｂ） ６％
５−ＨＢ−ＣＬ １６％
３−ＨＨ−４ １２％
３−ＨＨ−５ ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％

使用例７
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８） １０％
２−ＨＯ１ＶＨＢ−２ （Ｎｏ．５） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４％
この使用例において、組成物に基づいて０．２５重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−５）をこの組成物に添加したところ、ピッチの値は６２．３μｍであった。

使用例８
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８） ６％
３−ＨＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８８） ４％
５−ＨＢ−Ｆ １２％
６−ＨＢ−Ｆ ９％
７−ＨＢ−Ｆ ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢＨ−３ ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３％

使用例９
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．９ｂ） １０％
３−ＨＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８８） ５％
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７６ａ） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ １１％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％

使用例１０
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８） ６％
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７６ａ） ５％
３−ＨＢ−ＣＬ ６％
５−ＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １２％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ７％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％

使用例１１
３−ＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ａ） ３％
３−ＨＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ｂ） ３％
３−ＨＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．８５ａ） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
ＮＩ＝７６．４℃；Δｎ＝０．０７７；η（２０℃）＝１８．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝１．９；Ｖｔｈ＝２．８８Ｖ．

使用例１２
２−ＨＯ１ＶＨＢ−２ （Ｎｏ．５） ５％
３−ＨＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８８） ５％
３−ＨＶ１ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７６ａ） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨ−４ ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％

使用例１３
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．８） １０％
３−ＨＯ１ＶＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．９ｂ） ７％
２−ＨＯ１ＶＨＢ−２ （Ｎｏ．５） ４％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％

使用例１４
３−ＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ａ） １０％
３−ＨＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ｂ） ７％
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＨ−Ｏ１ ３％
３−ＨＨ−Ｏ３ ３％
３−ＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
３−ＨＨＥＨ−３ ３％
３−ＨＨＥＨ−５ ２％
４−ＨＨＥＨ−３ ２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
ＮＩ＝７９．０℃；Δｎ＝０．０８５；η（２０℃）＝３４．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．３．
この使用例において、組成物に基づいて０．２５重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−５）をこの組成物に添加したところ、ピッチの値は６０．０μｍであった。

使用例１５
３−ＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ａ） ８％
３−ＨＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．８５ａ） ６％
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＨ−Ｏ１ ６％
３−ＨＨ−Ｏ３ ６％
３−ＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
３−ＨＨＥＨ−３ ５％
３−ＨＨＥＨ−５ ５％
４−ＨＨＥＨ−３ ５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３％
ＮＩ＝９５．８℃；Δｎ＝０．０８２；η（２０℃）＝３３．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．５．

使用例１６
３−ＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ａ） ６％
３−ＨＨＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．８５ｂ） ６％
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＨ−Ｏ１ ４％
３−ＨＨ−Ｏ３ ４％
３−ＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５％
３−ＨＨＥＨ−３ ５％
３−ＨＨＥＨ−５ ５％
４−ＨＨＥＨ−３ ５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３％
ＮＩ＝９８．３℃；Δｎ＝０．０８４；η（２０℃）＝３５．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．８．

使用例１７
３−ＨＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ｂ） ４％
３−ＨＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．８５ａ） ４％
３−ＨＨＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．８５ｂ） ４％
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＨ−Ｏ１ ６％
３−ＨＨ−Ｏ３ ６％
３−ＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
３−ＨＨＥＨ−３ ４％
３−ＨＨＥＨ−５ ３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ９％
ＮＩ＝８４．１℃；Δｎ＝０．０８１；η（２０℃）＝３１．１ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．９．

使用例１８
３−ＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ａ） ５％
３−ＨＯ１ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１ｂ） ５％
３−ＨＨＶ１ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．８５ａ） ５％
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＨ−Ｏ１ ３％
３−ＨＨ−Ｏ３ ３％
３−ＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
３−ＨＨＥＨ−３ ５％
３−ＨＨＥＨ−５ ５％
４−ＨＨＥＨ−３ ５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ８％
ＮＩ＝８８．６℃；Δｎ＝０．０８３；η（２０℃）＝３５．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．８．

Claims (27)

1. 下記の式（１）で表される化合物。
   

   

   式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜５のアルキル、フッ素、またはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ^１および環Ａ^２は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して単結合であり；Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４は独立して水素またはフッ素であり；ｍおよびｎは独立して０、または１であり、そしてｍおよびｎの和は０、１または２である。ただし、Ｒが炭素数３または５の直鎖のアルキルであり、そして環Ａおよび環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレンである下記の化合物を除く。
   

   
2. 下記の式（１−１）から式（１−５）のそれぞれで表される化合物の群から選択される１つの化合物。
   

   

   式（１−１）から式（１−５）において、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜５のアルキル、フッ素、またはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられもよく；環Ａ^１および環Ａ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して単結合であり；そしてＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４は独立して水素またはフッ素である。ただし、Ｒが炭素数３または５の直鎖のアルキルであり、そして環Ａおよび環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレンである下記の化合物を式（１−１）で表される化合物から除く。
   

   
3. 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である請求項１に記載の化合物。
4. 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である請求項１に記載の化合物。
5. 式（１）において、Ｙ^１およびＹ^２がフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である請求項１記載の化合物。
6. 式（１−１）から（１−５）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４が水素である請求項２に記載の化合物。
7. 式（１−１）から（１−５）において、Ｙ^１およびＹ^２の少なくとも一つがフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である請求項２に記載の化合物。
8. 式（１−１）から（１−５）において、Ｙ^１、Ｙ^３およびＹ^４が水素であり、そしてＹ^２がフッ素である請求項２に記載の化合物。
9. 式（１−１）から（１−５）において、Ｙ^１およびＹ^３が水素であり、そしてＹ^２およびＹ^４がフッ素である請求項２に記載の化合物。
10. 式（１−１）から（１−５）において、Ｙ^１およびＹ^２がフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である請求項２に記載の化合物。
11. 式（１−１）および（１−２）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり、Ｙ^１、Ｙ²、Ｙ^３、およびＹ^４が水素である請求項２に記載の化合物。
12. 式（１−１）および（１−２）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり、Ｙ^１およびＹ^３が水素であり、そしてＹ^２およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である請求項２記載の化合物。
13. 式（１−１）および（１−２）において、ＲａおよびＲｂが独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、そしてＹ^１およびＹ^２がフッ素であり、そしてＹ^３およびＹ^４が水素である請求項２に記載の化合物。
14. 式（１−３）、（１−４）、および（１−５）において、Ｒａはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；Ｒｂは−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＹ^４が水素である請求項２に記載の化合物。
15. 式（１−３）、（１−４）、および（１−５）において、Ｒａがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；Ｒｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、またはシアノであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｙ^１およびＹ^３が水素であり；そしてＹ^２およびＹ^４の少なくとも一つがフッ素である請求項２に記載の化合物。
16. 式（１−３）、（１−４）、および（１−５）において、ＲａおよびＲｂは独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ^２は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、または１，４−シクロヘキシレンであり；Ｙ^１およびＹ^２がフッ素であり；そしてＹ^３およびＹ^４が水素である請求項２に記載の化合物。
17. 請求項１〜１６のいずれか１項に記載した化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
18. 下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項１７に記載の液晶組成物。
    

    

    式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４およびＺ^５は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−（ＣＨ_２)_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。
19. 下記の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項１７に記載の液晶組成物。
    

    

    式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^６は−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
20. 下記の式（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項１７に記載の液晶組成物。
    

    

    式中、Ｒ^４およびＲ^５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはＲ^５はフッ素であってもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも一つはフッ素である。
21. 下記の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項１７に記載の液晶組成物。
    

    

    式中、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^９およびＺ^１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
22. 請求項１９に記載の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項１８に記載の組成物。
23. 請求項２１に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１８に記載の組成物。
24. 請求項２１に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１９に記載の組成物。
25. 請求項２１に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２０に記載の組成物。
26. 少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する請求項１７〜２５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
27. 請求項１７〜２６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。