JP2004149522A - アリルエーテル化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 - Google Patents
アリルエーテル化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004149522A JP2004149522A JP2003346768A JP2003346768A JP2004149522A JP 2004149522 A JP2004149522 A JP 2004149522A JP 2003346768 A JP2003346768 A JP 2003346768A JP 2003346768 A JP2003346768 A JP 2003346768A JP 2004149522 A JP2004149522 A JP 2004149522A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- ocf
- compound
- hydrogen
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 144
- -1 Aryl ether compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 92
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 391
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 41
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims abstract description 32
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 250
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 106
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 103
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 95
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 95
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 75
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 35
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 32
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 15
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 7
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 4
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OBOYCOSBIKGKKI-UHFFFAOYSA-N (4-butoxyphenyl) 4-propylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1OC(=O)C1CCC(CCC)CC1 OBOYCOSBIKGKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCCOHKNJQHHEHV-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl) 4-propylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C(=O)OC1=CC=C(OCC)C=C1 DCCOHKNJQHHEHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIVFZUPTYADSP-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl) 4-pentylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C(=O)OC1=CC=C(OC)C=C1 HJIVFZUPTYADSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- RVLAXPQGTRTHEV-UHFFFAOYSA-N 4-pentylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCCCC1CCC(C(O)=O)CC1 RVLAXPQGTRTHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWSBKNTYWALWSY-NLSVTFALSA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(/C=C/O\C=C\C([C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C(=C(C=C1)OCC)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C(=C(C=C1)OCC)F)F Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(/C=C/O\C=C\C([C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C(=C(C=C1)OCC)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C(=C(C=C1)OCC)F)F JWSBKNTYWALWSY-NLSVTFALSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005354 acylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GGBJHURWWWLEQH-UHFFFAOYSA-N butylcyclohexane Chemical compound CCCCC1CCCCC1 GGBJHURWWWLEQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HVRUGFJYCAFAAN-UHFFFAOYSA-N o-C2H5C6H4Br Natural products CCC1=CC=CC=C1Br HVRUGFJYCAFAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005815 pentoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】 下記の式(1)で表される化合物。
式(1)において、RaおよびRbは独立して水素、炭素数1〜20のアルキル、ハロゲンなどであり;環A1および環A2は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレンなどであり;Z1、Z2およびZ3は独立して単結合または炭素数1〜4のアルキレンなどであり;Wは−CH=CH−CH2O−または−OCH2−CH=CH−であり;Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して水素、ハロゲン、−CF3などであり;mおよびnは独立して0、1または2であり、そしてmおよびnの和は0、1または2である。
【選択図】 なし
Description
1. 式(1)で表される化合物。
式(1)において、RaおよびRbは独立して水素、炭素数1〜20のアルキル、ハロゲン、−C≡C−CNまたはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
式中、R4およびR5は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはR5はフッ素であってもよく;環Mおよび環Pは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフチレンであり;Z7およびZ8は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そしてL6およびL7は独立して水素またはフッ素であり、L6とL7の少なくとも一つはフッ素である。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成できる。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成できる。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(32)の代わりに化合物(34)を用いて、項(IX)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
におけるaは、結合基の方向が−CH=CH−CH2O−であることを意味する。化合物(1−b)におけるbは結合基の方向が−OCH2−CH=CH−であることを意味する。化合物(1−a)は、化合物(51)と化合物(52)との反応によって合成する。化合物(1−b)は、化合物(53)と化合物(54)との反応によって合成する。これらの反応は、好ましくはテトラヒドロフランなどの溶媒中、ヨウ化カリウムおよび炭酸カリウムなどの塩基の存在下、室温から溶媒の沸点までの間の温度で行う。次に、化合物(51)、(52)、(53)、および(54)に関する合成法の一例を示す。
化合物(53)は、アルデヒド(58)を同様に処理することによって合成する。出発物のアルデヒド(55)および(58)は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているまたは合成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物(64)、(67)および(71)について説明する。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度の液晶セルに試料を入れた。このセルに20ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が(0.5/Δn)μmであり、ツイスト角が80度である、ノーマリーホワイトモード(normally white mode)の液晶表示素子に試料を入れた。Δnは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が90%になったときの電圧の値を測定した。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)0.86−2.16(m,28H) ,2.75(tt,J=3.4,11.9Hz,1H),3.32(tt,J=4.0,10.6Hz,1H),3.98(d,J=6.1Hz,2H),4.09(q,J=7.0Hz,2H),5.53(dt,J=6.3,15.6,1H),5.64(dd,J=6.5,15.6,1H),6.63−6.83(m,2H).
トランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル−3−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−(2E)−プロペニルエーテル(化合物No.85a)の合成
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)0.80−2.16(m,38H),2.75(tt,J=3.4,11.9Hz,1H),3.32(tt,J=4.0,10.6Hz,1H),3.98(d,J=6.1Hz,2H),4.08(q,J=7.0Hz,2H),5.53(dt,J=6.4,15.7,1H),5.63(dd,J=6.5,15.7,1H),6.64−6.83(m,2H).
実施例1および2、さらに記載した合成法をもとに、下記の化合物No.1〜No.232を合成する。実施例1および2で得られた化合物(No.1aおよびNo.85a)もリストアップした。それぞれの化合物の下に物性値を記載した。物性値の測定手順は実施例4で説明する。
5つの化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物A(母液晶)を調製した。4つの化合物は、4−エトキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート(17.2%)、4−ブトキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート(27.6%)、4−エトキシフェニル=4−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート(20.7%)、4−メトキシフェニル=4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート(20.7%)、および4−エトキシフェニル=4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート(13.8%)である。組成物Aの物性は次のとおりであった。上限温度(NI)=74.0℃;粘度(η20)=18.9mPa・s;光学異方性(Δn)=0.087;誘電率異方性(Δε)=−1.3。
実施例4に記載した組成物Aの85%と実施例2で得られたトランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル−3−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−(2E)−プロペニルエーテル(化合物No.85a)の15%とからなる組成物Cを調製した。組成物Cの物性は次のとおりであった。上限温度(NI)=89.6℃;粘度(η20)=27.0mPa・s;光学異方性(Δn)=0.093;誘電率異方性(Δε)=−2.02。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)0.86−2.04(m,28H) ,2.73(tt,J=2.8,12.2Hz,1H),3.21(tt,J=4.0,10.9Hz,1H),3.97(d,J=6.0Hz,2H),4.09(q,J=7.0Hz,2H),5.56(dt,J=6.3,14.9,1H),5.65(dd,J=6.3,15.5,1H),6.64−6.85(m,2H).
実施例7
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)0.79−2.06(m,38H),2.73(tt,J=3.0,12.2Hz,1H),3.32(tt,J=4.2,10.8Hz,1H),3.97(d,J=5.9Hz,2H),4.08(q,J=7.0Hz,2H),5.55(dt,J=5.5,15.9,1H),5.65(dd,J=6.4,15.6,1H),6.64−6.85(m,2H).
実施例4に記載した組成物Aの85%と実施例6で得られたトランス−4−プロピルシクロヘキシル−3−[トランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル]−(2E)−プロペニルエーテル(化合物No.1b)の15%とからなる組成物Dを調製した。組成物Dの物性は次のとおりであった。上限温度(NI)=73.9℃;粘度(η20)=26.1mPa・s;光学異方性(Δn)=0.089;誘電率異方性(Δε)=−1.74。
実施例4に記載した組成物Aの85%と実施例7で得られたトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル−3−[トランス−4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル)シクロヘキシル]−(2E)−プロペニルエーテル(化合物No.85b)の15%とからなる組成物Eを調製した。組成物Eの物性は次のとおりであった。上限温度(NI)=89.9℃;粘度(η20)=28.0mPa・s;光学異方性(Δn)=0.092;誘電率異方性(Δε)=−1.85。
3−HO1VHB(F,F)−F (No.8) 6%
3−HV1OHB(F,F)−C (No.12a) 6%
2−BEB(F)−C 5%
3−BEB(F)−C 4%
1V2−BEB(F,F)−C 16%
3−HB−O2 10%
3−HH−4 3%
3−HHB−F 3%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 4%
3−HBEB−F 4%
3−HHEB−F 7%
5−HHEB−F 7%
3−H2BTB−2 4%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
3−HB(F)TB−2 5%
3−HO1VHB(F)−OCF3 (No.9b) 6%
3−HV1OHB(F,F)−C (No.12a) 6%
2−HB−C 5%
3−HB−O2 15%
2−BTB−1 3%
3−HHB−F 4%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
3−HHB−3 14%
3−HHEB−F 4%
5−HHEB−F 4%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F,F)−F 5%
3−HV1OHB(F,F)−C (No.12a) 8%
2−HO1VHB−2 (No.5) 8%
3−BEB(F)−C 4%
3−HB−C 4%
V−HB−C 4%
1V−HB−C 4%
3−HB−O2 3%
3−HH−2V 14%
3−HH−2V1 7%
V2−HHB−1 15%
3−HHB−1 5%
3−HHEB−F 7%
3−H2BTB−2 6%
3−H2BTB−3 6%
3−H2BTB−4 5%
3−HV1OHB(F,F)−C (No.12a) 5%
3−HHO1VHB(F,F)−F (No.88) 5%
5−BEB(F)−C 5%
V−HB−C 4%
5−PyB−C 6%
4−BB−3 8%
3−HH−2V 10%
5−HH−V 11%
V−HHB−1 7%
V2−HHB−1 15%
3−HHB−1 9%
1V2−HBB−2 10%
3−HHEBH−3 5%
3−HV1OHB(F,F)−C (No.12a) 10%
3−HV1OHB(F,F)B(F)−F (No.176a) 5%
1V2−BEB(F,F)−C 6%
3−HB−C 8%
2−BTB−1 10%
5−HH−VFF 25%
3−HHB−1 4%
VFF−HHB−1 8%
VFF2−HHB−1 11%
3−H2BTB−2 5%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
3−HO1VHB(F,F)−F (No.8) 6%
3−HO1VHB(F)−OCF3 (No.9b) 6%
5−HB−CL 16%
3−HH−4 12%
3−HH−5 4%
3−HHB−F 4%
3−HHB−CL 3%
4−HHB−CL 4%
3−HHB(F)−F 7%
4−HHB(F)−F 6%
5−HHB(F)−F 6%
7−HHB(F)−F 5%
5−HBB(F)−F 4%
1O1−HBBH−5 3%
3−HHBB(F,F)−F 2%
4−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
4−HH2BB(F,F)−F 3%
3−HO1VHB(F,F)−F (No.8) 10%
2−HO1VHB−2 (No.5) 10%
3−HHB(F,F)−F 9%
3−H2HB(F,F)−F 8%
4−H2HB(F,F)−F 8%
5−H2HB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 11%
5−HBB(F,F)−F 10%
3−H2BB(F,F)−F 10%
5−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHEBB−F 2%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
1O1−HBBH−4 4%
1O1−HBBH−5 4%
この使用例において、組成物に基づいて0.25重量%の光学活性化合物(Op−5)をこの組成物に添加したところ、ピッチの値は62.3μmであった。
3−HO1VHB(F,F)−F (No.8) 6%
3−HHO1VHB(F,F)−F (No.88) 4%
5−HB−F 12%
6−HB−F 9%
7−HB−F 7%
2−HHB−OCF3 7%
3−HHB−OCF3 7%
4−HHB−OCF3 7%
5−HHB−OCF3 5%
3−HH2B−OCF3 4%
5−HH2B−OCF3 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 5%
3−HH2B(F)−F 3%
3−HBB(F)−F 5%
5−HBB(F)−F 5%
5−HBBH−3 3%
3−HB(F)BH−3 3%
3−HO1VHB(F)−OCF3 (No.9b) 10%
3−HHO1VHB(F,F)−F (No.88) 5%
3−HV1OHB(F,F)B(F)−F (No.176a) 5%
5−HB−CL 11%
3−HH−4 8%
3−HHB−1 5%
3−HHB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 15%
5−HBB(F,F)−F 8%
3−HHEB(F,F)−F 8%
4−HHEB(F,F)−F 3%
2−HBEB(F,F)−F 3%
3−HBEB(F,F)−F 5%
3−HHBB(F,F)−F 6%
3−HO1VHB(F,F)−F (No.8) 6%
3−HV1OHB(F,F)B(F)−F (No.176a) 5%
3−HB−CL 6%
5−HB−CL 4%
3−HHB−OCF3 5%
3−H2HB−OCF3 5%
5−H4HB−OCF3 12%
V−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 7%
5−H2HB(F,F)−F 5%
5−H4HB(F,F)−F 7%
2−H2BB(F)−F 5%
3−H2BB(F)−F 5%
3−HBEB(F,F)−F 5%
3−HV1OHB(2F,3F)−O2 (No.1a) 3%
3−HO1VHB(2F,3F)−O2 (No.1b) 3%
3−HHV1OHB(2F,3F)−O2 (No.85a) 3%
5−HB−CL 17%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HH−4 10%
3−HH−5 5%
3−HB−O2 10%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F,F)−F 4%
3−H2HB(F,F)−F 4%
4−H2HB(F,F)−F 4%
NI=76.4℃;Δn=0.077;η(20℃)=18.7mPa・s;Δε=1.9;Vth=2.88V.
2−HO1VHB−2 (No.5) 5%
3−HHO1VHB(F,F)−F (No.88) 5%
3−HV1OHB(F,F)B(F)−F (No.176a) 5%
5−HB−CL 3%
7−HB(F)−F 7%
3−HH−4 9%
3−HH−EMe 10%
3−HHEB−F 8%
5−HHEB−F 8%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 3%
4−HGB(F,F)−F 5%
5−HGB(F,F)−F 6%
2−H2GB(F,F)−F 4%
3−H2GB(F,F)−F 5%
5−GHB(F,F)−F 7%
3−HO1VHB(F,F)−F (No.8) 10%
3−HO1VHB(F)−OCF3 (No.9b) 7%
2−HO1VHB−2 (No.5) 4%
3−HH−4 8%
3−HHB−1 6%
3−HHB(F,F)−F 10%
3−H2HB(F,F)−F 9%
3−HBB(F,F)−F 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 25%
1O1−HBBH−5 7%
2−HHBB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
3−HV1OHB(2F,3F)−O2 (No.1a) 10%
3−HO1VHB(2F,3F)−O2 (No.1b) 7%
3−HH−4 5%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 3%
3−HH−O3 3%
3−HB−O1 5%
3−HB−O2 5%
3−HB(2F,3F)−O2 10%
5−HB(2F,3F)−O2 10%
3−HHEH−3 3%
3−HHEH−5 2%
4−HHEH−3 2%
2−HHB(2F,3F)−1 4%
3−HHB(2F,3F)−2 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 10%
NI=79.0℃;Δn=0.085;η(20℃)=34.2mPa・s;Δε=−4.3.
この使用例において、組成物に基づいて0.25重量%の光学活性化合物(Op−5)をこの組成物に添加したところ、ピッチの値は60.0μmであった。
3−HV1OHB(2F,3F)−O2 (No.1a) 8%
3−HHV1OHB(2F,3F)−O2 (No.85a) 6%
3−HH−4 5%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 6%
3−HH−O3 6%
3−HB−O1 5%
3−HB−O2 5%
3−HB(2F,3F)−O2 10%
3−HHEH−3 5%
3−HHEH−5 5%
4−HHEH−3 5%
2−HHB(2F,3F)−1 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 13%
NI=95.8℃;Δn=0.082;η(20℃)=33.2mPa・s;Δε=−3.5.
3−HV1OHB(2F,3F)−O2 (No.1a) 6%
3−HHO1VHB(2F,3F)−O2 (No.85b) 6%
3−HH−4 5%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 4%
3−HH−O3 4%
3−HB−O1 4%
3−HB−O2 3%
3−HB(2F,3F)−O2 10%
5−HB(2F,3F)−O2 5%
3−HHEH−3 5%
3−HHEH−5 5%
4−HHEH−3 5%
2−HHB(2F,3F)−1 4%
3−HHB(2F,3F)−2 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 13%
NI=98.3℃;Δn=0.084;η(20℃)=35.2mPa・s;Δε=−3.8.
3−HO1VHB(2F,3F)−O2 (No.1b) 4%
3−HHV1OHB(2F,3F)−O2 (No.85a) 4%
3−HHO1VHB(2F,3F)−O2 (No.85b) 4%
3−HH−4 5%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 6%
3−HH−O3 6%
3−HB−O1 5%
3−HB−O2 5%
3−HB(2F,3F)−O2 10%
5−HB(2F,3F)−O2 10%
3−HHEH−3 4%
3−HHEH−5 3%
2−HHB(2F,3F)−1 4%
3−HHB(2F,3F)−2 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 9%
NI=84.1℃;Δn=0.081;η(20℃)=31.1mPa・s;Δε=−3.9.
3−HV1OHB(2F,3F)−O2 (No.1a) 5%
3−HO1VHB(2F,3F)−O2 (No.1b) 5%
3−HHV1OHB(2F,3F)−O2 (No.85a) 5%
3−HH−4 5%
3−HH−5 5%
3−HH−O1 3%
3−HH−O3 3%
3−HB−O1 5%
3−HB−O2 3%
3−HB(2F,3F)−O2 10%
5−HB(2F,3F)−O2 10%
3−HHEH−3 5%
3−HHEH−5 5%
4−HHEH−3 5%
2−HHB(2F,3F)−1 4%
3−HHB(2F,3F)−2 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 8%
NI=88.6℃;Δn=0.083;η(20℃)=35.0mPa・s;Δε=−3.8.
Claims (35)
- 下記の式(1)で表される化合物。
式(1)において、RaおよびRbは独立して水素、炭素数1〜20のアルキル、ハロゲン、−C≡C−CN、またはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1および環A2は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、1,4−フェニレンにおいて任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1、Z2およびZ3は独立して単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Wは−CH=CH−CH2O−または−OCH2−CH=CH−であり;Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して水素、ハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり;mおよびnは独立して0、1または2であり、そしてmおよびnの和は0、1または2である。ただし、Rが炭素数3または5の直鎖のアルキルであり、そして環Aおよび環Bがトランス−1,4−シクロヘキシレンである下記の化合物を除く。
- 下記の式(1)で表される化合物。
式(1)において、RaおよびRbは独立して水素、炭素数1〜20のアルキル、ハロゲン、−C≡C−CN、またはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1および環A2は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、1,4−フェニレンにおいて任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1、Z2およびZ3は独立して単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Wは−CH=CH−CH2O−または−OCH2−CH=CH−であり;Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して水素、ハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり;mおよびnは独立して0、1または2であり、そしてmおよびnの和は0、1または2である。ただし、Rが炭素数1〜10の直鎖のアルキルであり、Yがフッ素または炭素数1〜5の直鎖のアルキルであり、YaおよびYbが独立して水素またはフッ素であり、環Aおよび環Bがトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、そして環A’がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである下記の2つの化合物を除く。
- 下記の式(1−1)から式(1−12)で表される化合物。
式(1−1)から式(1−12)において、RaおよびRbは独立して水素、炭素数1〜20のアルキル、フッ素、塩素、−C≡C−CN、またはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられもよく;環A1および環A2は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5−トリフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、3−フルオロピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり;Z1、Z2およびZ3は独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−CH2O−、および−OCH2−CH=CH−であり;そしてY1、Y2、Y3、およびY4は独立して水素、ハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである。ただし、Rが炭素数3または5の直鎖のアルキルであり、そして環Aおよび環Bがトランス−1,4−シクロヘキシレンである下記の化合物を式(1−1)で表される化合物から除く。
- 下記の式(1−1)から式(1−12)で表される化合物。
式(1−1)から式(1−12)において、RaおよびRbは独立して水素、炭素数1〜20のアルキル、フッ素、塩素、−C≡C−CN、またはシアノであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられもよく;環A1および環A2は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5−トリフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、3−フルオロピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり;Z1、Z2およびZ3は独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−CH2O−、および−OCH2−CH=CH−であり;そしてY1、Y2、Y3、およびY4は独立して水素、ハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである。ただし、Rが炭素数1〜10の直鎖のアルキルであり、Yがフッ素または炭素数1〜5の直鎖のアルキルであり、YaおよびYbが独立して水素またはフッ素であり、環Aおよび環Bがトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、そして環A’がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである下記の2つの化合物を式(1−1)または式(1−3)で表される化合物からそれぞれ除く。
- 式(1−1)から式(1−12)において、RaおよびRbは独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、フッ素、塩素、またはシアノであり;環A1および環A2は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z1、Z2およびZ3は独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;そしてY1、Y2、Y3、およびY4は独立して水素またはフッ素である請求項3または4に記載の化合物。
- 式(1)において、Y1、Y2、Y3、およびY4が水素である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)において、Y1およびY2の少なくとも一つがハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、そしてY3およびY4が水素である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)において、Y1およびY2の少なくとも一つがハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、そしてY3およびY4の少なくとも一つがハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)において、Y1およびY2の少なくとも一つがフッ素であり、そしてY3およびY4が水素である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)において、Y1およびY2の少なくとも一つがフッ素であり、そしてY3およびY4の少なくとも一つがフッ素である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)において、Y1およびY2がフッ素であり、そしてY3およびY4が水素である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1−1)から(1−12)において、Y1、Y2、Y3、およびY4が水素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)から(1−12)において、Y1およびY2の少なくとも一つがフッ素であり、そしてY3およびY4が水素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)から(1−12)において、Y1、Y3およびY4が水素であり、そしてY2がフッ素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)から(1−12)において、Y1およびY3が水素であり、そしてY2およびY4がフッ素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)から(1−12)において、Y1およびY2がフッ素であり、そしてY3およびY4が水素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)および(1−2)において、Raがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Rbが−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、フッ素、またはシアノであり、Y1、Y2、Y3、およびY4が水素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)および(1−2)において、Raがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Rbが−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、フッ素、またはシアノであり、Y1およびY3が水素であり、そしてY2およびY4の少なくとも一つがフッ素である請求項3から5のいずれか1項記載の化合物。
- 式(1−1)および(1−2)において、RaおよびRbが独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、そしてY1およびY2がフッ素であり、そしてY3およびY4が水素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)および(1−2)において、Raが−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり、Rbがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、Y1、Y2、Y3、およびY4が独立して水素またはフッ素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−3)、(1−4)、(1−5)、および(1−6)において、Raはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり;Rbは−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、フッ素、またはシアノであり;環A1は1,4−シクロヘキシレンであり;環A2は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;そしてY1、Y2、Y3、およびY4が水素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−3)、(1−4)、(1−5)、および(1−6)において、Raがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり;Rbが−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、フッ素、またはシアノであり;環A1は1,4−シクロヘキシレンであり;環A2は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Y1およびY3が水素であり;そしてY2およびY4の少なくとも一つがフッ素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−3)、(1−4)、(1−5)、および(1−6)において、RaおよびRbは独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり;環A1は1,4−シクロヘキシレンであり;環A2は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンであり;Y1およびY2がフッ素であり;そしてY3およびY4が水素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−3)、(1−4)、(1−5)、および(1−6)において、Raが−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;Rbがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり;環A1は1,4−シクロヘキシレンであり;環A2は一つまたは二つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンであり;そしてY1、Y2、Y3、およびY4が独立して水素またはフッ素である請求項3から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載した化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
- 下記の式(2)、(3)および(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項25に記載の液晶組成物。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環Bおよび環Dは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z4およびZ5は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または単結合であり;そしてL1およびL2は独立して水素またはフッ素である。 - 下記の式(5)および(6)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項25に記載の液晶組成物。
式中、R2およびR3は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z6は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合であり;L3、L4およびL5は独立して水素またはフッ素であり;そしてb、cおよびdは独立して0または1である。 - 下記の式(7)、(8)、(9)、(10)、および(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項25に記載の液晶組成物。
式中、R4およびR5は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはR5はフッ素であってもよく;環Mおよび環Pは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフチレンであり;Z7およびZ8は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そしてL6およびL7は独立して水素またはフッ素であり、L6とL7の少なくとも一つはフッ素である。 - 下記の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項25に記載の液晶組成物。
式中、R6およびR7は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Q、環Tおよび環Uは独立して1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2、5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;そしてZ9およびZ10は独立して−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。 - 請求項27に記載の式(5)および(6)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項26に記載の組成物。
- 請求項29に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項26に記載の組成物。
- 請求項29に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項27に記載の組成物。
- 請求項29に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項28に記載の組成物。
- 少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する請求項25〜33のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項25〜34のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003346768A JP4442179B2 (ja) | 2002-10-10 | 2003-10-06 | アリルエーテル化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002297891 | 2002-10-10 | ||
JP2003346768A JP4442179B2 (ja) | 2002-10-10 | 2003-10-06 | アリルエーテル化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004149522A true JP2004149522A (ja) | 2004-05-27 |
JP4442179B2 JP4442179B2 (ja) | 2010-03-31 |
Family
ID=32473572
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003346768A Expired - Fee Related JP4442179B2 (ja) | 2002-10-10 | 2003-10-06 | アリルエーテル化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4442179B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004256791A (ja) * | 2003-02-03 | 2004-09-16 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2007039642A (ja) * | 2005-03-17 | 2007-02-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを用いた液晶組成物 |
WO2007055316A1 (ja) | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Dic Corporation | 光配向膜用組成物、光学異方体及びその製造方法 |
JP2009132740A (ja) * | 2009-03-17 | 2009-06-18 | Chisso Corp | ジフルオロメチレンオキシ基を持つ液晶化合物の製造方法 |
JP2009132741A (ja) * | 2009-03-17 | 2009-06-18 | Chisso Corp | ジフルオロメチレンオキシ基を持つ液晶化合物の製造方法 |
WO2012165550A1 (ja) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Dic株式会社 | 桂皮酸誘導体およびその重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
WO2013002224A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dic株式会社 | 桂皮酸誘導体及びその重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
WO2013002260A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dic株式会社 | 共重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
JP2015527304A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
US10788715B2 (en) | 2013-08-14 | 2020-09-29 | Tokyo Institute Of Technology | Photo-alignment material and photo-alignment method |
-
2003
- 2003-10-06 JP JP2003346768A patent/JP4442179B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004256791A (ja) * | 2003-02-03 | 2004-09-16 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2007039642A (ja) * | 2005-03-17 | 2007-02-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを用いた液晶組成物 |
WO2007055316A1 (ja) | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Dic Corporation | 光配向膜用組成物、光学異方体及びその製造方法 |
US7955665B2 (en) | 2005-11-10 | 2011-06-07 | Dic Corporation | Photoalignment film composition, optically anisotropic medium and method for preparing thereof |
JP2009132740A (ja) * | 2009-03-17 | 2009-06-18 | Chisso Corp | ジフルオロメチレンオキシ基を持つ液晶化合物の製造方法 |
JP2009132741A (ja) * | 2009-03-17 | 2009-06-18 | Chisso Corp | ジフルオロメチレンオキシ基を持つ液晶化合物の製造方法 |
WO2012165550A1 (ja) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Dic株式会社 | 桂皮酸誘導体およびその重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
WO2013002224A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dic株式会社 | 桂皮酸誘導体及びその重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
WO2013002260A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dic株式会社 | 共重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
JP2015527304A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
US10788715B2 (en) | 2013-08-14 | 2020-09-29 | Tokyo Institute Of Technology | Photo-alignment material and photo-alignment method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4442179B2 (ja) | 2010-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4997972B2 (ja) | テトラヒドロピラン化合物、液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP4244556B2 (ja) | ビス(トリフルオロメチル)フェニル環を持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5817734B2 (ja) | シクロヘキセン−3,6−ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5145753B2 (ja) | フルオロイソプロピル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 | |
JP4961700B2 (ja) | 末端が水素であるナフタレン誘導体、この誘導体を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP4186493B2 (ja) | ナフタレン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2004115475A (ja) | ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル基をベンゼン環上にあわせ持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2009292730A (ja) | 5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4442179B2 (ja) | アリルエーテル化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP4492206B2 (ja) | パーフルオロプロペニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4513351B2 (ja) | 結合基にフッ素化されたアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5736670B2 (ja) | 二つの酸素を有する縮合環からなる液晶化合物およびこれを用いた液晶組成物 | |
JP4311055B2 (ja) | 末端基の一つが水素である液晶性化合物、その組成物およびこれを含有する液晶表示素子 | |
JP5544940B2 (ja) | インドール環を有する化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 | |
JP4892853B2 (ja) | カーボネート結合基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP2004075667A (ja) | プロピオン酸エステル誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP2006232727A (ja) | クマリン誘導体、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP4747254B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4042423B2 (ja) | フルオロアゾメチン化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4423877B2 (ja) | 2−トリフルオロメチルジヒドロピラン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4419457B2 (ja) | ジヒドロピラン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP4774950B2 (ja) | ジヒドロクマリン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4978017B2 (ja) | ベンゾジオキシン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4774963B2 (ja) | クマリン誘導体、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
JP2008280337A (ja) | ナフタレン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060707 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090729 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090804 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090925 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090930 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091028 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091124 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091222 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4442179 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140122 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |