JP2015527304A - ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
HTP ≡ 1/(c・P0) (1)
式中
cは、キラル化合物の濃度である。
P0は、コレステリック液晶の不攪乱(undisturbed)ピッチであり、
Eは、電界強さであり、および
Kは、スプレイ弾性定数(k11)およびベンド弾性定数(K33)の平均[K=2/1(k11+k33)]であり、
およびここで
τ = [P0/(2π)]2・γ/K (3)
式中
γは、らせんの変形に関連する有効粘性率である。
Ec = (π2/P0)・[k22/(ε0・Δε)]1/2 (4)
式中
k22は、ねじれ弾性定数であり、
ε0は、真空の誘電率であり、および
Δεは、液晶の誘電異方性である。
Δn = ne−n0 (5)
式中、neは異常屈折率でありおよびnoは通常屈折率であり、および平均屈折率nav.は以下の等式(6)により与えられる。
nav. = [(2no 2+ne 2)/3]1/2 (6)
sin2(π・d・Δn/λ) = 1 (7)
式中
dは、セルギャップであり、および
λは、光の波長である
を充足するようにあるべきである。等式(7)の右手側に関する偏差の許容は、+/−3%である。
セルのセルギャップは、好ましくは1μm〜20μmの範囲であり、特に2.0μm〜10μmの範囲内である。
R11およびR12はそれぞれ独立して、H、F、Cl、CN、NCSまたは非置換であっても、ハロゲンまたはCNにより単置換または多置換されていてもよい1〜25個のC原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキル基であって、それぞれの出現において互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により酸素原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていることもまた可能である該アルキル基、好ましくは極性基、より好ましくはF、Cl、CN、OCF3、CF3であり、
MG11およびMG12の少なくとも1つは、1つ、2つまたは3つ以上の6原子環を含み、2つまたは3つ以上の6原子環を含む場合においては、これらの少なくとも2つは、好ましくは結合基−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−および−O−CF2−の群から選択された、2原子結合基によって結合していてもよく、
で表されるビメソゲン化合物に関する。
−X11−Sp1−X12−は、−O−CO−Sp1−O−、−O−CO−Sp1−または−O−Sp1−、より好ましくは−O−CO−Sp1−または−O−Sp1−であり、
Sp1は、−(CH2)n−であり、ここで
nは、1、3、4または5〜15の整数、好ましくは4、5、6、7、8または9であり、
nは、好ましくは偶数および最も好ましくは4、6または8であり、
nは、好ましくは奇数および最も好ましくは5、7または9であり、
ここで−(CH2)n−中の1個または2個以上のH原子は、互いに独立して任意にFまたはCH3によって置き換えられていてもよい。
MG11およびMG12が、互いに独立して(部分的な)式II
−A11−(Z11−A12)k− II
式中、
Z11は、それぞれの出現において互いに独立して、単結合、任意にF、Sおよび/またはSiの1つまたは2つ以上で置換されている−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−、好ましくは単結合であり、
で表される基である化合物である。
Cycは、1,4−シクロへキシレン、好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Pheは、1,4−フェニレンであり、
PheLは、1つ、2つまたは3つのフッ素原子により、1つまたは2つのCl原子によりまたは1つのCl原子および1つのF原子により置換されている、1,4−フェニレンであり、および
Zは、部分式IIのもとで与えられるZ11の意味の1つを有し、少なくとも1つは好ましくは−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−または−CF2O−から選択される。
Lはそれぞれの出現において互いに独立して、FまたはCl、好ましくはFであり、および
rはそれぞれの出現において互いに独立して、0、1、2または3、好ましくは0、1または2である。
本発明の好ましい態様において、R11はOCF3であり、R12はOCF3、FまたはCN、好ましくはOCF3またはCNおよび最も好ましくはCNである。
反応スキームI
a) Pd(PPh3)2Cl2、NaCO3、THF、還流下;
b) K2CO3、MEK、還流下;および
c) DCC、DMAP、DCM、25℃
a) Pd(PPh3)2Cl2、CuI、THF、HN(C2H5)2、35℃;
b) [H2]、Pt/C、MeOH、25℃;
c) NaOH、IMS、25℃;
d) DCC、DMAP、DCM、25℃;および
e) Pd(PPh3)2Cl2、NaBO2、THF、H2O、還流下。
本発明による媒体は好ましくは、1種、2種、3種、4種または5種以上の、好ましくは1種、2種または3種の、式Iで表される化合物を含む。
R31−MG31−X31−Sp3−X32−MG32−R32 III
式中
R31およびR32はそれぞれ独立して、H、F、Cl、CN、NCSまたは非置換であるか、ハロゲンまたはCNにより単置換または多置換されていてもよい1〜25個のC原子を有する直鎖または分枝のアルキルであって、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基がそれぞれの場合において互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により酸素原子が互いにへと直接的に結合しないように置き換えられていることができる該アルキルであり、
Sp3は、5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ここで1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基はまた−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、および
X31およびX32はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、および
式Iで表される化合物が除外される条件を以ってである。
式中EおよびFはそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、vは0または1であり、Z0は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、およびRは1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである
から選択されるキラルドーパントが特に好ましい。
R5は、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
L1〜L4はそれぞれ独立して、HまたはFであり、
Z2は、−COO−、−CH2CH2−または単結合であり、
mは、1または2である
から選択される1種または2種以上の添加剤を含む液晶媒体が、さらに好ましい。
− 式Iで表される1種または2種以上の化合物を、総濃度で全体の混合物の1〜50重量%、特に5〜40重量%、とても好ましくは10〜30重量%の範囲で
および/または
・ N−PGI−ZI−n−Z−GP−N、好ましくはN−PGI−ZI−7−Z−GP−Nおよび/またはN−PGI−ZI−9−Z−GP−N、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・ F−UIGI−ZI−n−Z−GU−F、好ましくはF−UIGI−ZI−9−Z−GU−F、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・ F−PGI−O−n−O−PP−N、好ましくはF−PGI−O−9−O−PP−、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、
および/または
および/または
・ N−PP−O−n−O−GU−F、好ましくはN−PP−O−9−O−GU−F、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、
および/または
・ F−PGI−O−n−O−GP−F、好ましくはF−PGI−O−7−O−GP−Fおよび/またはF−PGI−O−9−O−GP−F、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、
および/または
・ N−GIGIGI−n−GGG−N、特にN−GIGIGI−9−GGG−N、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・ N−PGI−n−GP−N、好ましくはN−PGI−9−GP−N、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・ PP−n−N、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で
および/または
・ R−5011、S−5011またはCD−1、全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で。
k11<1×10−10N、好ましくは<2×10−11N、およびフレキソエレクトリック係数e>1×10−11C/m、好ましくは>1×10−10C/mを呈する。
表Dは、例示的な分子構造をそれらのそれぞれのコードとともに一覧する。
この表において、nは、他に明確に定義しない限り3および5〜15から、好ましくは3、5、7および9から選択された整数である。
合成例1:F−PGI−ZI−9−O−PP−Nの製造
式Iで表される以下の化合物を、同様にして製造する。
典型的に、逆平行ラビングしたPI配向層を有する厚さ5.6μmのセルを、ホットプレート上に、フレキソエレクトリック(flexoelectric)混合物がアイソトロピック相にある温度で満たす。
ホスト混合物H−0
ホスト混合物H−0を調製し、調査する。
混合物例1:混合物M−1
それは、35℃で328nmのコレステリックピッチを有する。この混合物のe/Kは、50℃の温度で1.80Cm−1N−1である。上に記載した調査を、それぞれ10%の式Iで表される数種の化合物をホスト混合物H−0において使用した合成例1の化合物の代わりに、2%のR−5011と一緒に使用して行う。結果を、以下の表に示す。
以下の混合物(混合物H−1.1)を調製し、調査する。
以下の混合物(混合物H−1.1)を調製し、調査する。
以下の混合物(混合物M−2)を調製し、調査する。
Claims (11)
- 式I
R11およびR12は、それぞれ独立してH、F、Cl、CN、NCSあるいは、1〜25個のC原子を有し、非置換であっても、ハロゲンまたはCNによって単置換または多置換されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル基であり、また1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、それぞれの出現において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−によって、酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることが可能であり、好ましくは極性基、より好ましくはF、Cl、CN、OCF3、CF3であり、
MG11およびMG12は、それぞれ独立してメソゲン性基であり、ならびに
MG11およびMG12の少なくとも1つは、それぞれ1つ、2つまたは3つ以上の6原子環を含み、ならびに
Sp1は、1、3または5〜40個のC原子を含み、ここで1つまたは2つ以上の隣接せずかつ末端でないCH2基がまた−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−によって、しかしながら2個のO原子が互いに隣接しないように、2つの−CH=CH−基が互いに隣接しないように、かつ−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択された2つの基が互いに隣接しないように、置き換えられていてもよい、スペーサー基であり、
X11およびX12は、互いに異なって、そうでなければ互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−および−CO−から選択された結合基、
または単結合であり、
しかしながら、−X11−Sp1−X12−において、2つのO原子は互いに隣接しておらず、2つの−CH=CH−基は互いに隣接しておらず、かつ−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択された2つの基は、互いに隣接しないようにである、
で表されるビメソゲン化合物。 - MG11およびMG12が互いに独立して部分的式II
−A11−(Z11−A12)k− II
式中、
Z11は、それぞれの出現において互いに独立して、単結合、任意にF、Sおよび/またはSiの1つまたは2つ以上で置換されている−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、
A11およびA12は、それぞれの出現においてそれぞれ独立して、1,4−フェニレン、ここでさらに、1つまたは2つ以上のCH基はNにより置き換えられていてもよい、トランス−1,4−シクロ−ヘキシレン、ここでさらに1つまたは2つの隣接していないCH2基がOおよび/またはSによって置き換えられていてもよい、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、すべてのこれらの基は、非置換、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で単置換、二置換、三置換または四置換されていることが可能であり、ここで1個または2個以上のH原子は、FまたはClによって置換されてもよく、ならびに
kは、0、1、2、3または4である、
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のビメソゲン化合物。 - MG11およびMG12が互いに独立して、式II−1〜II−26の群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載のビメソゲン化合物。
Cycは、1,4−シクロヘキシレン、好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Pheは、1,4−フェニレンであり、
PheLは、1つ、2つまたは3つのフッ素原子により、1つまたは2つのCl原子によりまたは1つのCl原子および1つのF原子により置換されている、1,4−フェニレンであり、および
Zは、部分式IIのもとで請求項2において与えられたZ11の意味の1つを有する。 - R12がOCF3、CF3、F、ClおよびCNから選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のビメソゲン化合物。
- Sp1が−(CH2)o−であり、およびoが、1、3または5〜15の整数であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のビメソゲン化合物。
- 液晶媒体における請求項1〜5のいずれか一項に記載の1種または2種以上のビメソゲン化合物の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の1種または2種以上のビメソゲン化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
- 加えて、式III
R31−MG31−X31−Sp3−X32−MG32−R3 III
式中
R31およびR32は互いに独立して、H、F、Cl、CN、NCS、非置換であっても、ハロゲンまたはCNにより単置換または多置換されていてもよい1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝のアルキル基であって、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基がそれぞれの場合において互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により酸素原子が互いにへと結合しないように置き換えられていることが可能である該アルキル基であり、
MG31およびMG32は互いに独立して、メソゲン基であり、
Sp3は、5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ここで1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基はまた、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、
X31およびX32は互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、および
式Iで表される化合物が除外されるという条件においてである
で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項7に記載の液晶媒体。 - 液晶デバイスにおける、請求項7または8に記載の液晶媒体の使用。
- 2つまたは3つ以上の成分であって、この1つまたは2つ以上が請求項1〜5のいずれか一項に記載の式Iで表されるビメソゲン化合物である該成分を含む、液晶媒体を含む、液晶デバイス。
- フレキソエレクトリックデバイスであることを特徴とする、請求項10に記載の液晶デバイス。
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