JPH02233626A - トリフルオロベンゼン誘導体 - Google Patents

トリフルオロベンゼン誘導体

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JPH02233626A
JPH02233626A JP1054150A JP5415089A JPH02233626A JP H02233626 A JPH02233626 A JP H02233626A JP 1054150 A JP1054150 A JP 1054150A JP 5415089 A JP5415089 A JP 5415089A JP H02233626 A JPH02233626 A JP H02233626A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕 本発明は液晶材料の一成分として用いられるトリフルオ
ロベンゼン誘導体、さらに詳しくは、高信頼性ヲ要する
パッシブ方式およびアクティブマトリックス方式に有用
な液晶組成物の一成分として好適な化合物、および該誘
導体を含有する優れた特性を有する液晶組成物に関する
。 （従来の技術） 従来のパッシブ方式の液晶表示素子、たとえば９０°ツ
イストネマチツク方式、ゲスト・ホスト方式、スーパー
ツイスト方式、ＳＢＥ方式等の液晶表示素子Ｋ用いられ
る液晶組成物、さらにアクティブマトリックス方式の液
晶表示素子、たとえばスイッチング素子としてダイオー
ド等の非線形２端子素子、または薄膜トランジスタ（Ｔ
ＰＴ）等の３端子素子に用いられる液晶組成物の多くは
末端基（−１たは側鎖に）ＣＮ基を有する化合物を正ま
たは負の誘電異方性ｌ（以下Δεと略記）１発現させる
ために用いた数種の液晶化合物および液晶類似化合物か
らなる液晶混合物である。その理由はＣＮ基によって誘
起される化合物の誘電率異方性が末端基にある場合は正
に大きく、側鎖にある場合は負に大きくなるからである
。たとえば市販されている液晶表示素子の大部分を占め
る９０°ツイスト方式液晶表示素子を例Ｋとると、電気
一容量特性におけるしきい値電圧は誘電率異方性Δεと
弾性定数ｋｌｌｚ　ｋｔｔｘ　ｋｓｓ　　ｔ−含む次式
で与えられる。 故にΔεが正で大きい化合物す々わちＣＮ２！１ｆｔ−
末端基κ有する化合物を組成物の成分として含有するζ
とによりしきい値電圧ｖｅヲ低下させることが理解でき
る。他方式においても同様にΔ一の値はしきい値電圧の
値を左右する。すなわち１ΔＣ１が大なるほどｖｅは低
下する。従来の液晶組成物社前述した諸方式においてＯ
Ｎ基を末端または側鎖に有する化合物の含有量を調整す
るζとによって、液晶表示素子の最大の特徴の１つであ
る数Ｖの低電圧駆動を可能ならしめている。 近年液晶表示素子の応用範囲の拡大に伴い、パッシブ方
式およびアクティブマトリックス方弐Ｋおいて液晶組成
物の低消費電流化および高比抵抗率化さらにそれらの経
時変化率低下等の高信頼性化および高表示コントラスト
等を要求する液晶表示素子が増加しつつある。しかしな
がら、ＣＮ基のような分極性の強い基は前述の誘電率異
方性に対する寄与とは逆に上述した消費電流、比抵抗、
それらの経時変化率ひいては表示コントラストＫ問題が
あった。 この理由Ｋついて当業者間においても明確に解明されて
いる訳ではないが、末端基もしくは側鎖のＣＮ基が表示
素子内に存在するイオン性不純物と何らかの相互作用を
もつことＫより電流値、比抵抗値ひいては表示コントラ
ストに悪影響を及ぼしていると考えられる。このＣＮ基
を有する化合物の欠点はパッシブ方式の場合、素子にお
ける信頼性の低下として、消費電流の増大、比抵抗率の
低下を導き、表示特性的には表示ムラ、コントラスト低
下を引き起こし、さらにアクティブ表示素子の場合、２
端子、３端子素子の駆動電流と相まって表示素子の信頼
性の低下に与える影響はパッシブ表示素子以上に大きく
、消費電流の増加および比抵抗値の低下を持たらすｅ％
に比抵抗の低下はさらＫ表示フントラストの低下へと２
次的悪影響を及ぼす場合がある。 （発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、現在のところ末端基もしくは側鎖にＣＮ
ＩＩｇを有する化合物を含有しないで得られる組成物は
その緒特性の中でも特に駆動電圧の点で不十分な場合が
ほとんどであク液晶表示素子の長所の１つである低電圧
駆動が生かされない場合が多い。最近これらの問題を解
決するべく、末端基あるいは側鎖に１ないし２個のハロ
ゲン原子、特に粘性の面からフッ素原子を導入した化合
物が数多く発表されている。 これらの化合物の例としてつぎに示す化合物があげられ
る。 ｕ−（こ》｛コトＦ　　　（米国特許第４，４　９　０
，３　０　５号）（％開昭第５８−４９３２４号） ｋ゛ （米国特許第４，７　９　７，２　２　８号）Ｒ０ｃＨ
ｚｃＨｔｍＦ （特開昭第５８−４９３２５号） １１″ （米国特許第４，７９７，２２８号） （特公昭第６２−４０３３６号） Ｆ Ｐ゛ （特開昭第５９−２２５１２９号） ｋ゛ （米国特許第４，７　９　７，２　２　８号）（米国特
許第４，４　０　５，４　８　８号）（米国特許第４，
５　４　５，９　２　２号）（米国特許第４，５　４　
５，９　２　２号）（米国特許第４．４　０　５，４　
８　８号）Ｒ−Ｃ）−Ｃ００　｛ｙＦ　　　　− （米国特許第４，３　４　０，４　９　８号）Ｒ｛Ｘ｝
ｃｏｏ−Ｃ＞ｒ　　　− （上式中Ｒは直鎖状のアルキル基を示す。）これらの化
合物の多くは、比較的安定で信頼性が高い液晶材料であ
ると報告されているが、Δεは約＋３〜＋５程度と比較
的小さく、また、これらの化合物のみからなる液晶組成
物のΔεも小さく駆動電圧を低下させることはできない
。 本発明はこれらの問題点を解決することが目的であり、
安定性にすぐれかつΔεが正で太きい化合物ｔ−提供す
ることである。
【発明の構成】
本発明のトリフルオロベンゼン紡導体は、般式、 Ｐ であり、Ｚ１、ｚ２は同じかまたは異っていてもよい。 ）で表わされることを特徴とする。 式（１）の化合物として式１ａ〜１１で表わされる化合
物ｆｔあげるζとができる。 ｒ Ｆ （式やＲはエないし１０個の炭素原子を有するアルキル
基であり、これらの基中に存在する１個の一〇Ｈｔ一基
または隣接していない２個の一ＣＨｔ一基は、一〇原子
および（または）　−ＣＯ−基および（または’）−Ｃ
ｏｏ−および（または）一〇Ｈ−ＣＨ一基に置き換えら
れてもよい。−Ａ一お！び−Ｂ−はｌ．４−シクロヘキ
シレン％　　ｉｓ４−７二二レン、ピリミジンー２．５
−ジイル、１．３−ジオキサン−２．５−ジイルでアリ
、ｔは０、１１たは２を、ｍは０、１または２を示し、
Ｌ　＋　ｍ≧１の合計は１以上とする　Ｚｌオヨびｚ８
は−ＣＯＯ−　　−ＯＣＯ−　　−ＣＨｔＣ＆−−ＯＣ
Ｈｔ−　　−ＣＨ！Ｏ−　　−ＣＨ−ＣＨ−または単結
合Ｒ０ＣＨ，ＣＨ鵞−６Ｆ Ｆ （ｌａｂ） Ｒ８ｖ Ｆ （Ｉｂａ） Ｒ＃Ｆ Ｆ （ｌｅａ） Ｒ−｛｝ＣＯＯ令Ｆ Ｆ （　Ｓａｃ　） （式中Ｒ％Ｚｌ％ｚ２およびｍは前記（１）式と同じ意
味を有する。） これら各式の化合物の中で特に好ましい化合物金つぎに
例示する。 Ｖ ８００会Ｆ Ｆ Ｒ−｛｝ＣＨ？ＣＨぺＸ１ Ｆ （Ｉｄａ） （Ｉｄｂ） Ｒ％ＣＨ品−Ｑ−Ｆ （ｌｅａ） これらの式において、アルキル基Ｒは１ないし１０個の
炭−Ｘ原子を有するア〃キノレ基であり、これらの基中
に存在する１個の−ＣＨｔ一基または隣接していない２
個の−ｃＨｔ一基は声尭０原子お２よび（または）−Ｃ
ｏ一基および（″！ｌたけ）−Ｃｏｏ一基および（また
は）　−ＣＩ｛−ＣＨ一基に置き換えられていてもよく
、または分岐鎖状アルキル基であることもできるが、特
に好ましくは直鎖状である。分岐鎖状のアルキル基を有
する式（１）の化合物は慣用の液晶基材Ｋ改善された溶
解度を有するために場合により重要であるが、特Ｋこれ
らが光学的活性である場合にカイラル・ドーピング剤と
してＮｉＮである。この種の分岐鎖状基は多くて１個の
分岐鎖′ｆｆ：Ｖする。 本発明の化合物の央造法を示すと、前述の先行技術の文
献κ記載の方法によシ製造することができる。 たとえばＩａａ　ｈ　　ＩｄａおよびＩｄｂで示される
化合物は各々対応するケトン誘導体と１−プロモ−３．
４．５−｝リフルオロベンゼンカラ得ラれるグリニャー
ル試薬とをカップリング反応させてアルコール誘導体と
し、該アルコール訴導体を酸触媒（硫酸、埴酸等の鉱隈
、無水塩化アルミニウム、塩化第２鉄、四塩化チタン等
のルイス酸またはベンゼンスルホン酸、ｐ−｝ルエンス
ルホン酸の有機酸等）の存在下で脱水反応を行い、シク
ロヘキ七ン銹導体とを得る。つソいて展開ラネーニッケ
ル、パラジウム／炭素などの触媒の存在下Ｋ接触還元反
応を行いシクロヘキサン誘導体を得ることができる。こ
れを反応式で示すと各々つぎのようＫなる。 Ｐ ｌａａ ｌａａ Ｆ Ｉｄａ’ Ｉｄａ Ｐ Ｆ Ｉａｂ’ Ｐ Ｆ ｊａｂ こ＼で・式１ａａ’、ｌｄａｊ、ｊａｂ’で示されるシ
クロヘキセン誘導体に酸化脱水素剤（たとえば、クロラ
ニル，ＤＤＱ等）’ｉｉ−トルエン、−キシレンなどの
不活性な有機溶剤の還流温度下において反応させると、
つぎの式１ｂａ．　　ＩｇａおよびＩｇｂで示される化
合物を得ることができる。 Ｆ Ｆ Ｉｇｂ また、Ｉｇｂで示される化合物は３．４．５−反応させ
て得られるケトン誘導体金還元するζとにより得られ、
ｌｅｅで示される化合物も同様の方法で得ることができ
る。 式ｊａｂ％　ｌ＠ａおよびＩｆａで示される化合物は、
置換シクロヘキシル酢酸クロリドと１−プｏモＩｂａ Ｆ Ｐ Ｆ ２７５６（１９５２）参照）するととκよシ得ることが
できる。これを反応式で示すと各々っぎのようＫなる。 Ｉｇａ Ｆ ｊａｂ Ｐ ｌｆａ 式ｌｅａで示される化合物は、置換シクロヘキサノン（
特開昭５７−１　６７９３４号参照）とｌｅａ Ｆ Ｆ 前述の式１ｈａ、ｆｇａおよびＩｇｂで示される化合物
を得る方法Ｋ準じて得ることができる。これを反応式で
示すとつぎのとおりになる。 Ｐ ｌｅａ 式１ｈａおよびｌｈｂで示される化合物は１−プロ！−
３．４．５−トリフルオロベンゼンの二トリル誘導体か
ら（　Ｏｒｇ　−　Ｓ）’ｎｔ　−　，　Ｃｏｌ．　−
　Ｖｏｔ１　．Ｐ６（１９４１））の方法により得られ
るアミに反応させて得ることができる。これを反応式で
示すとつぎのとおりである。 式１１ｍおよびｆｌｂで示される化合物は、ペンゾニト
リル誘導体の還元により得られるペンズアルデヒド誘導
体と特開昭５５−８５５８３号記載の方法により得られ
る置換プロパンジオールとをベンゼン、トルエン、塩化
メチレンなどの不活性有機溶剤中にて鉱酸、ルイス酸、
有機酸等の酸触媒の存在下にて脱水縮合反応させて得る
ことができる。これを反応式で示すとつぎのようになる
。 式１ａｃ、ｊｏｂ　％ＩｆｂおよびＩｇｃで示される化
合物は、カルボン酸クロリ｝’とｌ　４ｔ　５−｝リフ
ルオロフェノールとを不活性有機溶剤中Ｋてピリジン、
ジエチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下に
反応させることにより得ることができる。これを反応式
で示すと各々つぎのようＫなる。 Ｐ Ｆ ｌａｃ Ｐ Ｆ ｌｅｂ Ｖ Ｆ ｌｆｂ Ｐ Ｆ Ｉｇｅ これらの化合物はここに述ぺ九以外の他の方法により合
成することも可能である。 本発明Ｋよるこれらの液晶組成物は、式Ｉで示される化
合物の少なくとも一種を包含する２〜２５種、好ましく
は３〜１５種の成分からなる。その他の構成成分はネマ
チツク物質、Ｉｆ！ｆＫアゾキシベンゼン化合物、ペン
ジリデンアニリン化合物、ビフエニル化合物、夕−７エ
ニル化合物、７エニルまたはシクロヘキシルペンゾエー
ト化合物、フエエルま．たけシクロヘキシルシクヘキサ
ンカルボキシレート化合物、フエニルシクロヘキサン化
合物、シクロヘキシルビフエニル化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン化合物，シクロヘキシルナフタレン化
合物、１．４−ビスシクロヘキシルベンゼン化合４ｍｌ
．４．４１−ビスシクロヘキシルビフエニル｛ｌ物，フ
エニルピリζジン化合物またはシクロヘキシルビリミジ
ン化合物、フエニルピリダジン化合物またはシクロヘキ
シルビリダジン化合物およびそのＮ−オキシド化合物、
７エニルジオキサン化合物またはシクロヘキシルジオキ
サン化合物、７エニルー１．３−ジチアン化傘物または
シクロヘキシル−１．３−ジチアン−化合物、１，２一
シフエニルエタン化合物、１−フエニルー２−シクロヘ
キシルエタン化合物％　　１．２−ジシクロヘキシルエ
タン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルペ
ン化合物、ペンジル７エニルエーテル化会物、トラン化
合物および置換されているケイ皮醸化合物の群に楓する
既知物質から選択するのが好ましい。 本発明の液晶組成物の構成成分として適当である最もｘ
ｌ！な化合物は式１′で示すことができる忰参参咎≠毒 Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ”　　　（１’）（式中Ｌおよび
Ｅはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼン、シクロヘキサン
環、４．４’−ジ置換ビフエニル、フエエルシクロヘキ
サン，シクロヘキシルシクロヘキサン系、２．５−ジ置
換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフ
タレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから
形成される群に属する炭素環または複素環系であり、Ｇ
は−ＣＨ−ＣＨ−　　−Ｎ（０）−Ｎ−−ＣＨ■ＣＹ−
　　−ＣＭ厘Ｎ（０）−　　　−ＣミＣ一−ＣＨ＊−Ｃ
Ｈｔ−　　　−ＣＯ−０−　　　−ＣＨ意０−　　　−
ＣＯ−８−−ＣＨＩＳ−　　　一ＣＨ■Ｎ−　　　−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈｏ−Ｃｏｏ−、またはＣ−Ｃ単結合であり、
Ｙはハロゲン、好ましくは塩素または一〇Ｎ一であシ、
そしてＲ′およびｒは１８個まで好ましくは８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシ、アルコキシカルボニルまタハアルコキシカルポ
ニルオキシであるが、あるいはこれらの基の一つは←陶
ＣＮ％ＮＣ％ＮＯｔ、Ｃ　Ｆｓ、Ｆ％ＣｔまたはＢｒで
ある．） これらの化合物の大部分においてＲ′およびＷ′は、相
互に異なシ、これらの基の一方は大部分の場合にアルキ
ルまたはアルコキ７基である。 しかしながら、これらのＲ′およびｒは他の種々の置換
基に替えることも可能である。これらの物質拳会蝿は楚
晴か４既知の方法により得ることができる。本発明によ
る組成物は式Ｉで示される化合物の−８ｌｔたは二種以
上を約０．１〜４０重量（％）の量で含有する。式Ｉで
示されゐ化合物の一種または二種以上を、好ましくは１
０〜３０重量（ｃ！る）の量で含有する本発明による液
晶相が特に好ましい。本発明による組成物はそれ自体慣
用である方法で製造する。一般Ｋ構成成分を相互Ｋ，好
ましくは高められた温度で溶解する。 以下の実施例は本発明を制限なく説明しようとするもの
である。 Ｃ−Ｉ点：結晶一等方性液体相転移点 Ｃ−Ｎ点：結晶一ネマチツク相転移点 Ｎ−Ｉ点：ネマチツク相一等方性液体相転移点 全ての温置け摂氏度（゜Ｃ）で示す。 実施例１ １−（｝ランスー４−ぺ冫チルシクロヘキシル）−３．
４．５−｝リンルオロペンゼ／の製造（式ｌａｇで、Ｒ
−ＣｓＨｏ−の化合物、化合物凪１）１−プロモ−３．
４．５−トリフルオロベンゼン１０．７Ｆ（０．０５１
モル）を乾燥したテトラヒドロフラン１５耐に溶解した
溶液とマグネシクムｌ．２４Ｆ（０．０５１モル）を窒
素気流中で約２０℃で反応させグリニャール試薬を調整
した。この反応液に４−ペンチルシクロへキサノン８．
６Ｆ（０．０５１そル）を乾燥したテトラヒドロ７ラン
１０＋ｗ／に溶解した溶液を液晶が４０℃を超えないよ
うな速度で加え、ついで５０゜Ｃに２時間保って反応さ
せた後室温まで冷却した。この反応液Ｋ６Ｎ塩酸５　ｄ
と水５Ｃ）ｍｌを加え、析出した油秋物ｅｎ−へプタン
１０〇一で抽出した。抽出液を中性になるまで洗浄した
後、ｎ−ヘプタンを留去することにより１一（４−ベン
チルシクロヘキサン−１−オール）−３．４．５−１７
７ルオロベンゼンの油秋物を得た．？−の油状物に硫酸
水素カリウム２．０ｆＩを加え、窒素気流下で１８０℃
に２時間保って脱水反応させた後室温まで冷却し、水１
　０　０　ｍｌおよびｎ−へプタン１０（Ｌｙ／を加え
た。有機層を分取し、中性Ｋなるまで洗浄した後にｎ−
へブタンを留去して１−（４−ベンチルシクロヘキセ／
−１−イル）−３．４．５−｝リフルオロベンゼンの油
状物を得た。この油秋物をエチルアルコール５　０　ｍ
ｌに溶解し、展開ラネーニッケルｌ．Ｏｆｆ−加え、２
５９Ｃ常圧下で水素の吸収が止むまで接触還元反応を行
った。反応終了後ラネーニッケルヲ沖別し続いてエチル
アルコールｋ留去し、残渣をメチルアルコールから再結
晶ヲ行い、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３．４．５−｝！ｊフルオロベンゼン２．２Ｆ（
−７．７４ミリモル）を得た。Ｃ−Ｉ点：１６．７゜Ｃ
であった。この構造はＴＲおよびＮＭＲで確認した。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物先 ２．１−（｝ランスー４−メチルシクロヘキシル）−３
．４．５−｝リフルオロベンゼン ８．１−（｝ランスー４−エチルシクロヘキシル）−３
．４．５−｝リフルオロ ベンゼン ４．１−（トランス−４−プロピルシクロ５． ６． ７． ８． ９． ｌＯ． ヘキシル）−３．４．５−トリフルオ ロベンゼン １−（トランス−４−プチルシクロヘ キシル）−３．４．５−｝リフルオロ ベンゼン １−（トランス−４−ヘキシルシクロ ヘキシル）−３．４．５−トリ７ルオ ロベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロ ヘキシル）−３．４．５−トリフルオ ロベンゼン １−（トランス−４−オクチルシクロ ヘキシル）−３．４．５−トリフルオ ロベンゼン １−（トランス−４−ノニルシクロヘ キシル）−３．４．５−｝リフルオロ ベンゼン １−（トランス−４−デシルシクロヘ キシル）−３．４．５−トリフルオロ ベンゼン 実施例２ １−（｝ランスー４−プチルシクロヘキシル）−２−（
３，４．５−｝り７ルオロフエニル）エタン（式Ｊａｂ
でＲ　＝　Ｃ４Ｈｅ−の化合物、化合物凪トランス−４
′−′−プチルシクロヘキシルアセチルクロリド２　５
　ｔ　（　０．　１　１　５モル）會乾燥したテトラヒ
ドロフラン３０＊／に溶解しＯ℃に冷却し、ここへアセ
テルアセトン鉄０．８１ｆｆｉ−加え攪拌した。ここで
１−プロモー３．４．５−｝リフルオロベンゼン２５Ｆ
（０．１１５モル）及び金属マグネシウム２．８Ｆ（０
．１１５モル）より調整したグリニャール試薬のテトラ
ヒドロ７ラン溶液會反応温度が１０℃を超えないような
速度で加えた後Ｋ，５℃以下にて２時間反応させ九後に
、この反応液に６Ｎ塩酸１０胃／と水１００ｇ／ｔ−加
え、析出した油状物をｎ−ヘグタン１　０　０　ｗｅで
抽出した。抽出液を希アルカリ水にて洗浄後、中性にな
るまで水で洗浄し、続いて無水硫酸ナ｝　ＩＪウム上に
て乾燥した。ｎ−ヘブタン溶液からｎ−へブタンを留去
し、残渣をエチルアルコールから再結晶を行い、１−（
｝ランスー４−プチルシクロへキシルアセチル）−３．
４．５−｝リ７ルオロベンゼン２１．（１を得九。Ｃ−
Ｉ点は４２．８℃であった。この化合物を酢酸エチル１
００ｗ／Ｋ溶解し硫酸バリウム担持の５％Ｐｄ’ｅＯ．
！Ｍ加え２５℃、３気圧にて水素の吸収が止むまで接触
還元反応を行った。 反応終了後、触媒ｔｐ別し１反応液に適当な精裂処理を
施して１−（トランス−４−プチルシクロヘキシル）−
２−（３．４．５−１リフルオロフエニル）エタン１８
．０１’ｆ８７’ｃ。Ｃ−Ｉ点は８．４℃であった。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物嵐 １２．１−（｝ランスー４−メチルシクロヘキシル）−
２−（３．４．５−｝リ７ ・ルオロ７エニル）エタン １１１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２
−（３．４．５−｝リフ ルオロフエニル）エタン １４．１−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）
−２−（３．４．５−｝り ７ルオａ７エニル）エタン １５．１−（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−（３．４．５−トリ フルオロフエニル）エタン １−（トランス−４−ヘキシルシクロ ヘキシル）−２−（３，４．５−｝り ７ルオロフエニル）エタン １−（トラ／スー４−へプチルシクｐ へ中シル）−２−（３．４．５−｝り ７ルオロフエニル）エタン １８．１−（｝ランスー４−オクチルシクロヘキシル）
−２−（３，４．５−｝リ フルオｇ７エニル）エタン １９。　１−（｝ラｙスー４−／ニルシクロヘキクル）
−２−（３．４．５−｝リフ ルオロフエニル）エタン ２０．１−（トランス−４−デシルシクロヘ１６． １７． キシル）−２−（３．４．５−｝リフ ルオａ７エニル）エタン 実施例３ ４′−ペンチルー３．４．５−トリフルオロビフエニル
の製造（式１ｂａでＲ■ＣｓＨｔｔ−の化合物、化合物
凪２１） 実施例１にて得られる中間体、１−（４−ベンチルシク
ロヘキセン−１−イル）−３．４．５−トリフルオロベ
ンゼン５ｆ″ｆ！−キシレン５０ＩＩＩｌに溶解し、こ
れにクロラニル４．５１ｆ加え還流下にて１０時間反応
した後に室温にまで冷却した。析出したハイドロキノン
誘導体を炉別し、ｐ液を希アルカリ水溶液にて洗浄後、
水にて中性になるまで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上に
て乾燥した。つソいて有ｆ４Ｈｆ４からキシレンを留去
し残渣をｎ−ヘキサンに溶解し、シリカゲルのカラムク
ロマトグラフイーにて精製し、薄層クロマトグラ７イー
にて単一スポットを示す留分を集め、ｎ−へキサンを留
去した残渣をエチルアルコールから再結晶を行い、４′
−ぺ冫チル−３．４．５−｝リフルオロビ７エニル８．
２ｆを得た。　用＄ｌＩ＝７ざめ４眸吻υ簿だ。 化合物翫 ２２．　　４’−メチル−３．４．５−｝り７ルオロピ
７エニル ２８．　　４’一エチル−３．４．５−｝リフルオロピ
フエニル ２４．　　４’−プロビル−３．４．５−｝リフルオロ
ビフエニル ２５．　　４’−ブチルー３，４．５−トリフルオロビ
フエニル ２６．　　４’−へキシル−３．４．５−トリフルオロ
ビフエニル ２７．　　４’一へプチル−３．４．５−トリフルオロ
ビフエニル ２８．　　４’−オクチル−３．４．５−｝リフルオロ
ビ７エニル ２９．　　４’一ノニルー３，４．５−｝リフルオロビ
フエニル ３０．　　４’一デシルー３．４．５−｝リフルオ嚢ビ
フエニル 実施例４ １−（トランス−４−（トランス−４−プロビルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−３．４．５−｝！７７ル
オロベンゼンの製造（式１ｄａでＲ膳ＣＩＨ？−の化合
物、化合物凪３１）実施例１に準じた方法にて４−（ト
ランスー４−スロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン及び１−プロモ−３．４．５−｝リフルオロベンゼン
から、１−（｝ランスー４−（　｝ランス７４−プロビ
ルシクロヘキシル）シクロヘキであった。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物凪 ３２．１−（｝ランスー４−（トランス−４−メ？ルシ
ク臣ヘキシル）シクロヘキ シル）−３．４．５−｝リフルオロベ ンゼン ３８．１−（｝ランスー４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキ シル）−３．４．５−｝リフルオ口ベ ンゼン ３４．１−（｝ランスー４−（トランス−４−フチルシ
クロヘキシル）シクロヘキ シル）−３．４．５−｝リフルオロベ ンゼン １　−”（　｝ランスー４−（トランス−４−ベンチル
シクロヘキシル）シクロヘ キシル）−３．４．５−｝リフルオロ ベンゼン ３６．１−（｝ランスー４−（トランス−４一へキシル
シクロヘキシル）シクロヘ キシル）−３．４．５−｝リフルオロ ベンゼン １−（トランス−４−（トランス−４ −へプチルシクロヘキシル）シクロヘ キシル）−３．４．５−｝リフルオロ ベンゼン ３７． ３５． ３８． ３９． ４０． １−（トランス−４−（トランス−４ −オクチルシクロヘキシル）シクロヘ キシル）−３．４．５−｝リフルオロ ベンゼン １−（トランス−４−（トランス−４ −ノニルシクａヘキシル）シクロヘキ シル）−３．４．５−｝リフルオロベ ンゼン １−〔トランス−４−（トランス−４ 一デシルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）−３．４．５−｝リフルオ口ベ ンゼン 実施例５ ４’−（｝ランスー４−グロビルシクロヘキシル）−３
．４．５−｝り７ルオロビ７エニルの製造（式１ｇａで
Ｒ　−　Ｃａｎｔ−の化合物、化合物凪４１）実施例４
の中間体として得られる１−（４−（｝？冫スー４−ベ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキセンー１−イル）−
３．４．５−｝リフルオロベンゼン（ζの化合物は液晶
相を示しＣ−Ｎ点：６２．４℃、Ｎ−Ｉ点：８１．９℃
である。）ｔ−出発原料とし実施例３Ｋ準じた方法によ
り４’−（｝ランスー４−プロビルシクロヘキシル）−
３．４．５−トリフルオロビフエニルを得た。Ｃ−Ｎ点
：５７．６℃、Ｎ−４点：７５．４℃であった。 同様Ｋしてつぎの化合物を得る。 化合物翫 ４２．４’−（｝ランスー４−メチルシクロヘキシル）
−３．４．５−｝リフルオロ ビフエニル ４８．４’−（｝ランスー４−エチルシクロヘキシル冫
ー３．４．５−｝り７ルオロ ビ７エニル ４４．４’−（｝ランスー４−プチルシクロヘキシル）
−３．４．５−｝リフルオロ ビフエニル ４５．４’−（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシル
）−３．４．５−トリ７ルオ ａビ７エニル ４６．４’−（｝ランスー４−へキシルシクロヘキシル
）−３．４．５−｝リフルオ ロビ７エニル ４７．　　４’−（｝ランスー４−へプチルシクロヘキ
シル）−３．４．５−｝リフルオ ロビフエニル ４８．４’−（｝ランスー４−オクチルシクロヘキシを
）−３．４．５−｝リフルオ ロビフエニル ４９．４’−（｝ランスー４−７ニルシクロヘキシル）
−３．４．５−｝リフルオロ ビフエニル ５０．４’−（｝ランスー４一デシルシクロヘキシル）
−３．４．５−｝リフルオロ ビフエニル 実施例６ １−（｝：ｙンスー４−グロビルシクロヘキシル）２−
Ｃトランス−４−（３．４．５−トリフルオロフエニル
）シクロヘキシル〕エタンの製造（式ｌｄｂでＲ　”　
ＣｓＨｔ−の化合物、化合物凪５１）４−（２−（　｝
ランスー４−プロビルシクロヘキシル）エチル〕シクロ
ヘキサノン．！：１−＝ｙ’Ｄ％−３．４９　５−｝！
７７ルオロベンゼンヲ出発原料とし実施例１に準じた方
法によって１一（トランス−４−プロビルシクロヘキシ
ル）−２−（トランス−４−（３．４．５−｝リフルオ
ロフエニル）シクロヘキシル〕エタンヲ得タ。 Ｃ−Ｎ点：４９．７℃、Ｎ−Ｉ点：８１４゜Ｃであった
。 同様にしてつぎの化合物を得な。 化合物先 ５２．１−（｝ランスー４−メチルシクロヘキシル）−
２−（｝ランスー４−（３，４．５−トリフルオロ７エ
ニル）シク ロヘキシル】エタン ５８．１−（｝ランスー４−エチルシクロヘキシル）−
２−（　｝ランスー４−（３．４．５−｝リ７ルオロ７
エニル）シク ロヘキシル〕エタン ５４．１−（｝ランスー４−プチルシクロヘ５１ｓ． ５６． ５７． ５８． ５９． キシル）−２−（　｝ｊンスー４−（３．４．５−｝り
７ルオロフエニル）シク ロヘキシル〕エタン ｌ−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）−２−（｝ランスー４− （３．４．５−トリフルオロフエニル）シクロヘキシル
〕エタン １−（トランス−４−へキシルシクロ ヘキシル）−２−（　｝ランスー４− （３．４．５−トリ７ルオロフエニル）シクロヘキシル
〕エタン １−（トランス−４−へプチルシクロ ヘキシル）−２−（｝ランスー４一 （３．４．５−トリフルオロフエニル）シクロヘキシル
〕エタン １−（トランス−４−オクチルシクロ ヘキシル）−２−（｝ランスー４− （３．４．５−｝リ７ルオロフエニル）シククヘキシル
〕エタン １−（トランス−４−ノニルシクロヘ キシル）−２−（　｝ランスー４−（３．４．５−｝り
７ルオロフエニル）シク ロヘキシル〕エタン ６０．１−（｝ランスー４一デシルシクロヘキシル）−
２−（　｝ランスー４−（３．４．５−｝！ｊフルオロ
フエニル）シクロヘキシル〕エタン 実施例７ １−（｝ランスー４−エチルシクロヘキシル）−２−（
３．４．５−｝リフルオロビフエニル−４′−イル）エ
タン（式１ｇｂでＲ　＝　Ｃ＊Ｈｓ−の化合物、化合物
凪６１） 化合物凪５３の中間体である、１−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−２−（４−（３．４．５−｝Ｉ
Ｊフルオロフエニル）シクロヘキセンー１−イル〕エタ
ン（この化合物は液晶相を示しＣ−Ｉ点：４５．３゜Ｃ
％Ｎ−Ｉ点：３７．２°Ｃであった。）を出発原料とし
て、実施例３に準じた方法により、１−（トランス−４
−エチルククロヘキシル）−２−（３，４．５−　｝　
９フルオロビフエエル−４′−イル）エタンを得た。Ｃ
−Ｉ点：４８．Ｏ℃、Ｎ−Ｉ点：３７．４℃であった。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物凪 ６２．１−（｝ランスー４−メチル？クロヘキシル）−
２−（３．４．５−｝リフ ルオロビフエニル−４′−イル）エタン６８．１−（ト
ランス−４−プロビルシクロヘキシル）−２−（３．４
．５−｝リ フルオロビ７エニル−４’−４ル）エタン ６４．１−Ｃ｝ランスー４−プチルシクロヘキシル）−
２−（３，４．５−トリフ ルオロビフエエルー４’−イル）エタン６５．１−（｝
ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）＝２−（３．４
．５−トリ フルオロビフエニルー４１−イル）エタン ６６．１−（｝ランスー４−へキシルシクロヘキシル）
−２−（３．４．５−｝リ フルオロビフエニル−４′−イル）エタン ６７．１−（｝ランスー４−へプチルシクロヘキシル）
−２−（３．４．５−トリ フルオロビ７エニＡ−４′−イル）エタン ６８．１−（｝ランスー４−オクチルシクロヘキシル）
−２−（３．４．５−｝り ７ルオロビフエニル−４′−イル）エタン ６９．１−（｝ランスー４一ノニルシクロヘキシル）−
２−（３．４．５−｝リフ ルオロビ７エニル−４′−イル）エタン７０．１−（｝
ランスー４一デシルシクロヘキシル）−２−（３．４．
５−｝り７ ルオロビフエニル−４’−１ル）エタン実施例８ ４“−プチルー３．４．５−トリフルオロテルフエニル
の製造（式ｌｅａで、Ｒ−Ｃ４Ｈ●−９化合物、化合物
凪７１） ４−（４−７’チル７エニル）シクロヘキサノンＫｌ−
７’ロモー３．４１５−１７フルオロベンゼンから得ら
れるグリニャール試薬を反応させて得られる１−（４−
（４−プチルフエニル）シクロヘキセン−１−イル）−
３．４．５−｝リフルオロベンゼンを出発原料として、
実施例３Ｋ準じた方法により４”−プチルー３，４．５
−トリフルオロテルフエニルヲ得た。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物凪 ７２．　　４”−メチル−３．４．５−｝リフルオロテ
ル７エニル ７８．　　４’一エチル−３．４．５−トリフルオロテ
ルフエニル ７４．４“−プロビル−３．４．５−｝リ７ルオロテル
フエニル ７６．　　１−ペンチルー３．４．５−｝リ７ルオロテ
ルフエニル ７６．　　４’−へキシル−３．４．５−｝り７ルオロ
テルフエニル ７７．４“一へプチル−３．４．５−｝リフルオロテル
フエニル ７８．　　４’−オクチル−３．４．５−｝リフルオロ
テルフエニル ７９．４”−ノニルー３，４．５−｝リフルオロテルフ
エニル ８０．４“一デシルー３．４．５−トリフルオロテルフ
エニル 実施例９ １−（ト５ｐンス．トランス−４−プロビルビシクロヘ
キシル）−２−（３．４．５−｝リフルオロフエニル）
エタンの製造（式ｌｅａでＲ−Ｃ，Ｈ〒一の化合物、化
合物翫８１） 実施例２に準じた操作にて、トランス，トランス−４−
プロビルビシクロヘキシルアセチルクロリドおよび１−
ブロモ−３．４．５−トリフルオロベンゼンから得られ
るグリニャ゜−ル試薬を反応させて１−（トランス，ト
ランス−４−プロビルシクロへキシルアセチル）−３．
４．５−トリ７ルオロベンゼン（Ｃ−Ｉ点：９７．１゜
Ｃであった。）′ｆ：得、ζれに硫酸バリウム担持の５
％Ｐｄｔ−用いて還元反応を行い、１−（｝ランス．ト
ランス−４−プロビルビシクロヘキシル）−２−（３，
４．５−｝リフルオロ７工二ル）エタンを得た。Ｃ−Ｎ
点：４１．７℃、Ｎ一Ｉ点：９８．３℃であった。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物凪 ８２．１−（｝ランス，トランス−４−メチルビシクロ
ヘキシル）−２−（３．４．５　−　｝　ＩＪフルオロ
フエニル）エタン８８．１−（｝ランス，トランス−４
−エチルビシクロヘキシル）−２−（３．４．５−｝９
フルオロフエニル）エタン ８４．１−（｝ランス，トランス−４−プチルビシクロ
ヘキシル）−２−（３．４．５　−　｝　Ｉ７　７ルオ
ロフエニル）エタン８５．１−（｝ランス，トランス−
４−ベンチルビシクロヘキシル）−２−（３． ４，５−トリフルオロ７エニル）エタ ン １−（トランス，トランス−４−へキ シルビシクロヘキシル）−２−（３． ４．５−ＩＪ７ルオロフエニル）エタ ン １−（ト・ランス，トランス−４−へプチルビシクロヘ
キシル）−２−（３． ４．５−１３フルオロフエニル）エタ ン １−（トランス．トランス−４−オク チルビシクロヘキシル）−２−（３． ４．５−｝り７ルオロフエニル）エタ ン ８９．１−（｝ランス．トランス−４−ノニルビシクロ
ヘキシル）−２−（３，４．５　−　ト１７　７ルオロ
フエニル）エタン９０．１−（｝ランス．トランス−４
一デシルビシクロヘキシル）−２−（３．４．５−トリ
７ルオロ７エニル）エタン ８８． ８６． ８７． 実施例１０ １−〔トランス−４−　１２−（　｝ランスー４−プロ
ビルシクロヘキシル）エチル）シクロヘ中シル）−２−
（３．４．５−｝リフルオロフェニル）エタンの製造（
式１ｆａでＲ■ＣｓＨｙ−の化合物、化合物凪９１） トランス−４−（２−（　｝ランスー４−プロビルシク
ロヘキシル）エチル〕シクロヘキシルアセチルクロリド
および１−ブロモ−３，４．５−トリフルオロベンゼン
から得られるグリニャール試薬を出発原料として実施例
２に準じた操作によって、１−（トランス−４−（２−
（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）エチル｝シ
クロヘキシル）−２−（３．４．５−トリフルオロ７エ
ニル）エタンヲ得た。 同様Ｋしてつぎの化合物を得た。 化合物凪 ９２．１−（｝ランスー４−（２−（トランス−４−１
＋ルシクロヘキシル）エチ ル１シクロヘキシル）−，２−（３．４．９８． ９４． ９５． ９６． ９７． ５−トリ７ルオロ７エニル）エタン １−（トランス−４−（２−（｝ラン スー４−エチルシクロヘキシル）エチ ル｝ククロヘキシル）−２−（３．４．５　−　｝　Ｉ
Ｊ　７ルオロフエニル）エタン１−（トランス−４−（
２−（ｈラン スー４−プチルシクロヘキシル）エチ ル｝シクロヘキシル）−２−（３．４．５　−　｝　１
７フルオロ７エニル）エタンｌ−（トランス−４　−　
１　２　−　（｝ランスー４−ペンチルシクロヘキシル
）エ チル｝シクロヘキシル）−２−（３． ４．５−トリ７ルオロ７エニル）エタ ン １−（｝２ンスー４−（２−（｝ラン スー４−へキ７ルシクロヘキシル）エ チル｝シクロヘキシル）−２−（３， ４．５−トリフルオロフエニル）エタ ン ｌ一（トランス−４−（２−（｝ラン スー４−ヘフチルシクロヘキシル）エ チル｝シクロヘキシル）−２−（３． ４．５−｝リフルオロフエニル）エタ ン ９８．１−（｝ランスー４−（２−（｝ランスー４−オ
クチルシクロヘキ７ル）エ チル）シクロヘキシル）−２−（３． ４．５−｝り７ルオロ７エニル）エタ ン ９９．１−（｝ランスー４−（２−（｝ランスー４−ノ
ニルシクロヘキシル）エチ ル｝シクロヘキシル）−２−（３．４．５−｝リフルオ
ロフエニル）エタン １００．１−（｝ランスー４−　ｔ　２−（　｝ランス
−４−デシルシクロヘキシル）エチ ル１シクロヘキシル）−２−（３．４．５　−　｝　Ｉ
Ｊフルオロフエニル）エタン実施例１１ １−（　｝ランス．トランス−４−グロビルビシクロヘ
キシル）−２−（３．４．５−｝リフルオロビフエエル
−４′−イル）エタンの鯛造（式ｌｅｅでＲ　”　Ｃ３
Ｈ？−の化合物、化合物＆１０１）３，４．５−｝リフ
ルオ口ビフエニル１０．４Ｆ＜０．０５モル）ｔ−二硫
化炭素５０譚ｌに溶解し、０１Ｃに冷却し、無水塩化ア
ルミニウム６．７ｆ（０、０５モル）を一度に加え攪拌
した。ここＫトランス．　　ト５ンスー４−プロビルビ
シクロヘキシルアセチルクロリド１４．３Ｆ（０．０５
モル）を二硫化炭素２０ｓｇｌに溶解し六．溶液を反応
温度が５℃を超えないような速度で加えた。この後続い
て３時間反応させた。反応物を希塩酸水溶液中に加え析
出した塊状物をトルエン１　０　０　ｍｌにて抽出した
。抽出液を希アルカリ水溶液にて洗浄後、水で中性にな
るまで洗浄した。トルエン溶液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後にトルエンを留去し、得られた残渣をベンゼ
ンにて再結晶を行い，４’一（｝ランス，トランス−４
一プロビルシクロへキシルアセチル）−３．４．５−ト
リフルオロビフエニル１　８．４　ｙ　ｔ得タ。 この化合物を酢酸エチル１　０　０　ｍｌに溶触し硫酸
バリウム担持の５％一Ｐｄを０．５ｆ加え２５℃、３気
圧にて接触還元反応を行った．反応終了後、触媒を枦別
し、反応液に適当な精製処理を施して１−（｝，Ｆ冫ス
，トランス−４−プロビルビシクロヘキシル）−２−（
３，４．５−｝リフルオロビフエニルー４’−イル）エ
タン１２．８Ｆを得た。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物隘 １０２． ｌ一（トランス．トランス−４−メチ ルビシクロヘキシル）−２−（３，４．５−トリフルオ
ロピフエニルー４′−イル）エタン １０８．１−（｝ランス．トランス−４−エチルビシク
ａヘキシル）−２−（３．４．５　−　｝　リフルオロ
ビフエニル−４′−イル）エタン １０４．１−（トランス，トランス−４−プチルビシク
口ヘキシル）−２−（３．４．５−トリ７ルオロビフエ
ニルー４′−イル）エタン １０６．１−（｝ランス．トランス−４−ぺ冫チルビシ
クロヘキシル）−２−（３， ４．５−トリフルオロビ７エニルー４′一イル）エタン １０６．１−（｝ランス，トランス−４−ヘキシルビシ
クロヘキシル）−２−（３． ４．５−トリ７ルオロビフエニルー４′一イル）エタン ｌ−（トランス，トランス−４−ヘプ チルビシクロヘキシル）−２−（３， ４．５−｝リフルオ口ビ７エニル−４′一イル）エタン １０８．１−（｝ランス．トランス−４−オクチルビシ
クロヘキシル）−２−（３， ４．５−｝リフルオ口ビフエニル−４１−イル）エタン １０９．１−（｝ランス，トランス−４一ノニルビシク
ロヘキシル）−２−（３．４．５　−　｝　リフルオロ
ビフエニル−４′−イ１０７． ル）エタン １１０．１−（｝ランス，トランス−４一デシルビシク
ロヘキシル）−２−（３．４．５−トリフルオロビフエ
ニルー４′−イル）エタン 実施例１２ ３，４．５−｝ＩＪ７ルオロフエニルートランス−４−
’ロビルシクロへキシルカルボキシラートの製造（式１
ａｃでＲ■Ｃ３’ｌｈ−の化合物、化合物磁１１１） ３，４．５−｝リフルオロフェノール（この化合物は１
−プロモー３．４．５−｝リフルオロベンゼンのグリニ
ャール試薬およびアセチルクロリドとの反応によって得
られるｌ−アセチルー３．４．５−｝リフルオロペンゼ
／を過酸によって酸化し、３，４．５−トリ７ルオロフ
エニルアセテートとし、この加水分解反応によって得ら
れる。）５．Ｏｆ（０．０３４モル）を乾燥したビリジ
ン１０ｓｅに溶解し、ここへトランス−４−プロビルシ
クロヘキシルカルボニルクロリド６．４１を徐々Ｋ加え
た。この後反応液を５０℃Ｋて３時間放置した。続いて
反応液に水１００−を加え析出した油秋物をｎ゜−へブ
タン３０ｍｌＫて抽出した。ｎ−へブタン溶液を希塩酸
水溶液、希アルカリ水溶液にて洗浄し、ついで水で中性
となるまで洗浄した。ｎ−へブタン溶液を無水硫酸ナト
リウム上で乾燥した後に、ｎ−へブタンを留去して得ら
れた油秋物をエチルアルコールから再結晶を行い３．４
．５−｝リフルオロ７エニルートランス−４−プロビル
シクロヘキシルカルボキシラー｝６．５ｆ？得た。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物翫 １１２．　　３．　４．　５−｝リフルオロフエニルー
トランス−４−メチルシクロヘキシル カルボキシラート １１１　　３．４．５−｝リフルオロ７エニルートラン
ス−４−エチルシクロヘキシル カルボキシラート １１４．３．４．５−トリフルオロ７エニルートランス
−４−プチルシクロへキシル カルボキシラート １１５．　　３．　４．　５−｝り７ルオロ７エニルー
トランス−４−ペンチルシクロへキシ ルカルボキシラート １１６．　　３．　４．　５−｝リフルオロ７エニルー
トランス−４−ヘキシルシクロへキシ ルカルボキシラート １１７．３．４．５−トリフルオロフェニルートランス
−４−へプチルシクロへキシ ルカルボキシラート １１８．　　３，　４．　５−｝リフルオロフェニルー
トランス−４−オクテルシクロへキシ ルカルボキシ２＝ト １１９．　　３．　４．　５−｝リフルオロフェニルー
トランス−４一ノニルシクロへキシル カルボキシラート １２０．　　３．　４．　５−｝リフルオロフェニルー
トランス−４−デシルシクロへキシル カルボキシラート １２１．　　３．　４．　５−｝リ７ルオロ７エニルー
トランス，トランス−４−メチルビシ ク四へキシルカルボキシラート １２２．　　３．　４．　５−トリフルオロフェニルー
トランス．トランス−４−エチルビシ クロへキシルカルボキシラート １２８．　　３．　４．　５−トリ７ルオロフェニルー
トランス，トランス−４−グロビルビ シクロへキシルカルボキシラート １２４．　　３．　４．　５−｝リフルオロフェニルー
トランス，トランス−４−プチルビシ クロへキシルカルボキシラート １２５．　　３．　４．　５−｝リフルオロ７エニルー
トランス，トランス−４−ペンチルビ シクロヘキシルカルポキシラート １２６．　　３．　４．　５−｝リフルオロ７エニルー
トランス，トランス−４−へキシルビ シクロへキシルカルボキシラート １２７．　　３．　４．　５−トリ７ルオロ７エニルー
トランス，トランス−４−ヘグチルビ １２８． １２９， １３０． １３ｌ． １３２． １３８． １３４， シク算へキシルカルボキシラート ３．４．５−トリフルオロ７エニルー トランス，トランス−４−オクチルビ シクロへキシルカルボキシラート ３．４．５−｝リアルオロ７エニルー トランス，トランス−４一ノニルビシ クロへキシルカルボキシラート ３．４．５−｝リフルオロフエニルー トランス，トランス−４−デシルビシ クロへキシルカルボキシラート ３．４．５−｝リ７ルオロフエニルー トランス−４−メチルシクロヘキシル ベンゾアート ３．４．５−｝リアルオロフエニルー トランス−４−エチルシクロヘキシル ペンゾアート ３，４．５−｝リ７ルオロフエニルー トランス−４−プロビルシクロヘキシ ルベンゾアート ３，４．５−｝リ７ルオ１口７エニルートランス−４−
プチルシクロへキシル ベンゾアート １３５．　　３．　４．　５−｝リ７ルオロ７エニルー
トランス−４−ペンチルシクロへキシ ルペンゾアート １３６．　　３．　４．　５−　｝り７ルオロフェニル
ートランス−４−へキシルシク口へキシ ルペンゾアート １３７．　　３．　４．　５−｝り７ルオロフェニルー
トランス−４−ヘプチルシクロへキシ ルペンゾアート １３８．　　３．　４．　５−｝リフルオロフェニルー
トランス−４−オクテルシクロへキシ ルペンゾアート １３９．　　３．　４．　５−｝リ７ルオａ７エニルー
トランス−４一ノエルシクロへキシル ペンゾアート １４Ｇ．　　３．　４．　５−｝リフルオロフェニルー
トランス−４−ｆシルシクロへキシル ベンゾアート １４１．　　３．　４．　５−｝ルフルオロ７エニルー
トランス−４−（２−（　｝ランスー４一メチルシクロ
ヘキシル）エチル〕シ クロヘキシルカルボキシ２−ト １４２．　　３．　４．　５−｝リフルオロフエニルー
トランス−４−（２−（｝ランスー４ 一エチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシルカルダキシラート １４８．　　３．　４．　　５−トリフルオロ７エニル
ートランス−４−（２−（｝ランスー４ −プロビルシクロヘキシル）エチル〕 シクロへキシルカルポキシラート １４４．　　３．　４．　５−　｝リフルオロフエニル
ートランス−４−（２−（｝ランスー４ −７’チルシクロヘキシル）エチル】シクロへキシルカ
ルボキシラート １４５．　　３．　４．　５−｝リフルオロ７エニルー
トランス−４−（２−（　｝ランスー４−ベンチルシク
ロヘキシル）エチル〕 シクロへキシルカルボキシラート １４６．　　３．　４．　５−トリフルオロフエニルー
トランス−４−（２−（｝ランスー４ −ヘキシルシクロヘキシル）エチル】 シクロへキシルカルボキシラート １４７．　　３．　４．　　５−　｝リフルオロフエニ
ルートランス−４−（２−（｝ランスー４ −ヘフチルシクロヘキシル）エチル〕 シクロヘキシルカルボキシラート １４８．　　３．　４．　５−｝り７ルオロ７エニルー
トランス−４−（２−（｝ランスー４ 一オクチルシクロヘキシル）エチル〕 シクロヘキシルカルボキシ２−ト １４９．　　３．　４．　５−トリ７ルオロ７エニルー
トランス−４−（２−（｝ランスー４ 一ノニルシクロヘキシル）エチル〕シ クロヘキシルカルボキシラート １５０．　　３．　４．　５−｝リフルオロ７エニルー
トランス−４−（２・−（トランス−４一テシルシクロ
ヘキシル）エチル〕シ クロヘキシルカルボキシラート 実施例１３ ２−（３．４．５−｝り７ルオロフエニル）一５一ペン
チルー１．３−ジオキサンの製造（式１ｉａでＲ　＝　
ＣｓＨｕ−の化合物、化合物Ｌ１５１）３．４．５−ト
リ７ルオロベンズアルデヒド（この化合物はｌ−プロモ
−３．４．５−｝リフルオロベンゼンのシアノ化によっ
て得られる３，４．５−トリ７ルオロペンゾニトリルヲ
水素化ジイソプテルアルミ二ウムにより還元することに
より得られる。）１．６ｆ（０．０１モル）、２−ペン
チルー１．３−ジオール（この化合物は、特開昭５５−
８５５８３号公報に記載された方法によって得た。）１
．５Ｆ（０．０１モル）およびＰ−｝ルエンスルホン酸
１０＃を乾燥したトルエン３０ｍｌＫ溶解し、反応によ
って生成する水を系外Ｋ除去しながら、１時間還流反応
させて反応を終結させた。この後反応液を室温まで放冷
し、反応物に水を加えた。トルエン溶゛液を希アルカリ
水溶液、ついで水で中性まで洗浄した。トルエン溶液を
無水硫酸ナ｝　ＩＪウム上で乾燥後、トルエンを留去し
、残渣Ｋ適当な精製処理を施すことにより２−（３．４
．５−｝リ７ルオロフエニル）−５−ペンチルー１．３
一ジオキサン１．８ｆを得た。 同様Ｋレてつぎの化合物を得た。 化合物凪 １５２．　　２−（３．４．５−｝リフルオロフェニル
）−５−メチル−１．３−ジオキ サン １５８．　　２−（　３，　４．　５．−　｝リアルオ
ロフェニル）−５−エチル−１，３７ジオキ サン １５４．　　２−（３．４．５−｝リフルオロ７工二ル
）−５−プロビル−１．３−ジオ キサン １５５．　　２−（３．４．５−トリ７ルオロ７工二ル
）一５−プチルー１．３−ジオキ サン １５６．　　２−（３．４．５−｝リ７ルオロフエール
）−５−へキシル−１．３−ジオ キサン １５７．　　２−（３．４．５−｝リ７ルオロフエニル
）−５−ペンチルー１．３−ジオ キサン １５８．　　２−（３．４．５−｝リフルオロ７工二ル
）−５−オクチル−１．３−ジオ キサン １５９．　　２−（３．４．５−｝リフルオロ７工二ル
》−５−ノニルー１．３−ジオキ サン １６０． １６ｌ． １６２。 １６８． ２−（３．４．５−｝リ７ルオロフエ ニル）−５一デシルー１．３−ジオキ サン ２−（　３，４．５−一トリ７ルオロビフエニルー４′
−イル）−５−メチル−１．３−ジオキサン ２−（３，４．５−トリフルオロビフ エニルー４′−イル）−５−エチ，／Ｌ／−１．３−ジ
オキサン ２−（３．４．５−｝リ７ルオロピ７ 二二ルー４′−イル）−５−プロビル−１，３−ジオキ
サン １６４．　　２−（３，４．５−トリフルオロビ７エニ
ルー４′−イル）−５−ブチルー１．３−ジオキサン １６５．　　２−（３．４．５−｝リフルオロビフエニ
ル−４′−イル）−５−ペンチルー１．３−ジオキサン １６６．　　２−（３．４．５−｝リ７ルオロビフエニ
ル−４′−イル）−５−ヘキシル−１．３−ジオキサン １６７．　　２−（３．４．５−｝リフルオロビフエニ
ル−４１−イル）−５−へプチルー１．３−ジオキサン １６８．　　２−（　３．４．５−トリフルオロビ７エ
ニルー４′−イル）−５−オクチルー１．３−ジオキサ
ン １６９．　　２−（３．４．５−・トリフルオロビフエ
エルー４′−イル）−５一ノニルー１．３−ジオキサン １７０．　　２−（３．４．５−｝リフルオロビフエニ
／ＬＩ−　４’−イル）−５一デシルー１．３−ジオキ
サン 実施例１４ ２−（３．４．５−｝リフルオａ７エニル）−５−ペン
チルー１．３−ピリミジンの製造（式ＩｈａでＲ”ＣＪ
ｕ−の化合物、化合物＆１　７　１　）２　０　ｔｔｔ
の無水メタノール中Ｋ２．８ｆのナトリウムを溶解した
ナトリウムメチラート溶液中に３．４．５−｝リフルオ
ロベンズアミジン塩酸塩１２．６Ｆおよび１Ｇ．２ｆの
α−べ冫チルーβーエトキシアクロレインを加えた。こ
の後に攪拌し表から６時間、還流温度下にて反応させた
．反応終了後、メタノールを留去して反応残渣κトルエ
ン２　０　ｍｌを加え生成物を抽出した。トルエン抽出
液を中性になるまで水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムを
用いてトルエン層を乾燥した。 トルエンを留去し、残った油秋物をエチルアルコールを
用いて再結晶を行い２−（　３，４．５−｝ｌＪ７ルオ
ロフエエル）　−．５　７べ冫チルー１．３〜ジオキサ
ンＴ．８ｆｆｅ得た。 同様にしてつぎの化合物を得た。 化合物庵 １７２．　　２−（　３，４．５−　｝リフルオロ７工
二ル）−５−メチル−１．３−ピリミ ジン １７８．　　２−（３．４．５−｝り７ルオロ７工二ル
）−５−エチル−１．３−ピリミ ジン １７４．　　２−（　３，４．５−トリフルオロ７工二
ル）−５−７ロビルー１．３−ピリ ミジン　　　　Ｃ−Ｉ点：４９．９℃ １７５．　　２−（３．４．５−｝リフルオロ７工二ル
）一５−ブテルー１．３−ビリ電 ジン １７６．　　２−（３．４．５−｝リフルオロフェニル
）−５−ヘキシルー１．３−ピリ ミジン １７７．　　２−（３．４．５−｝リフルオロ７工二ル
）−５−ヘプチル−１．３−ピリ １７８． １７９． １８０． １８１． １８２． １８ａ， １８４． ミジン ２−（３．４．５−トリフルオロフエ ニル）−５−オクチル−１．３−ビリ ミジン ２−（３，４．５−｝リフルオロフエ ニル）−５一ノニルー１．３−ビリミ ジン ２−｛３，４．５−｝リフルオロ７工 二ル）一５一デシルー１．３−ピリミ ジン ２−（３．４．５−｝リフルオロビフ エニル−４１−イル）−５−メチル−１．３−ピリミジ
ン ２−（３．４．５−｝リフルオロビ７ エニル−４′−イル）一５−エチル−１．３−ピリミジ
ン ２−（３．４．５−トリフルオロビ７ エール−４′−イル）−５−プロビル−１．３−ピリミ
ジン ２−（３．４．５−｝り７ルオロビフ エエルー４′−イル）−５−プテルー１．３−ピリミジ
ン １８５．　　２−（３．４．５−｝リフルオロビフエエ
ル−４′−イル）−５−ペンチルー１．３−ビリミジン １８６．　　２−（３．４．５−｝り７ルオロビ７エニ
ル−４′−イル）−５−へキシルー１．３−ピリミジン １８７．　　２−（３．４．５−トリフルオロビフエニ
ルー４′−イル）−５−へプチルー１．３−ビリミジン １８８．　　２−（３．４．５−｝リフルオロビフエニ
ル−４′−イル）−５−オクチル−１．３−ピリミジン １８９．　　２−（３，４．５−｝リフルオロビフエニ
ル−４′−イル）−５−ノニルー１．３−ピリミジン １９０．　　２−（３．４．５−・トリフルオロビ７二
二ルー４′−イル）−５−デシルー１．３−ピリミジン 応用例１ Ｆ ＣｔＨｓ　３　Ｆ　　　　　　ａ　ａ．　ａ　ｓ重量部
Ｆ Ｃ−Ｈ−ｍＦ　　　３　８．３　ｓ　ｚＦ ＣｓＨｎ｛Ｘ壜＞Ｆ　　　３ｇ．３３　＃からなる液晶
組成物ＡのＮ−Ｉ点は１１２．４℃、２０℃における粘
度は２５．７ｃＰ，　Δｎは０．０８１であり、この液
晶組成物をセル厚８．７μｍのＴＮセルに封入しそのし
きい値電圧を調べたところ２．５６Ｖであった。この液
晶組成物８５′Ｍ量部に本発明の実施例１（化合物凪１
）Ｋ示した化合物１５重量部を加えた液晶組成物のＮ−
Ｉ点は７７．７゜Ｃ１　２０゜Ｃにおける粘度は１７．
９ｅＰであった。この液晶組成物を前述のＴＮ七ルＫ封
入しそのしきい値電圧′ｆｒｖ４べたとζろ、１．９４
ＶＫ低下した。 応用例２ 応用例１で使用した液晶組成物Ａ：８５重量部と本発明
の夾施例４に示した化合物（化合物＆３　１　）　１　
５！量部よりなる液晶組成物を調整し比。この液晶組成
物のＮ−Ｉ点は１　１　０．　７℃、２０℃に訃ける粘
度は２５．ＯｃＰであった。この液晶組成物を前述のＴ
Ｎセルに封入したもののしきい値電圧は２．３２Ｖであ
った。 応用例３ 応用例１で使用した液晶組成物８５重量部と実施例６（
化合物庵５１）に示した本発明の化合物１５重量部より
液晶組成物′ｆ：調整した。この液晶組成物のＮ−Ｉ点
は１０７．４℃、２０℃における粘度は２４．９ｅＰで
あった。この組成物を前述のＴＮセルに封入したものの
しきい値電圧は２．１２Ｖであった。 応用例４ 応用例１で使用した液晶組成物８５ＭＬ量部と実施例９
（化合物凪８１）に示し，た本発明の化合物１５重量部
より液晶組成物を調整し丸。この液晶組成物のＮ−Ｉ点
は１１０．０℃、２０℃における粘度は２５．７ｃＰで
あった。この液晶組成物を前述のＴＮセルに封入したも
ののしきい値電圧は２．３８Ｖであった。 （発明の効果） 本発明によって提供される化合物は＠電車の異方性ΔＣ
が大きく、低粘度であるので、これらの化合物を使用す
ることにより得られる液晶組成物の粘度を上昇させるこ
となく、駆動電圧を低下させることが可能となった。 以上

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＿２−
    基または隣接していない２個の−ＣＨ＿２−基はＯ原子
    および（または）−ＣＯ−基および（または）−ＣＯＯ
    −基および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基に置き換えられ
    てもよい。−Ａ−および−Ｂ−は１，４−シクロヘキシ
    レン、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
    ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、ｌは
    ０、１または２を、ｍは０、１または２を示しｌ＋ｍ≧
    １である。 Ｚ＾１およびＺ＾２は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ
    ＿２ＣＨ＿２−−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−または単結合であり、Ｚ＾１、Ｚ＾２は同じ
    かまたは異つていてもよい。）で表わされることを特徴
    とするトリフルオロベンゼン誘導体。
  2. （２）請求項（１）記載の化合物を２〜４０重量％含有
    することを特徴とする液晶組成物。
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