JP3144801B2 - ネマチック液晶混合物類およびマトリックス液晶ディスプレイ - Google Patents
ネマチック液晶混合物類およびマトリックス液晶ディスプレイInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、グーチ−タリー曲線の第２またはそれ以上
の透過極小において操作されるアクティブマトリックス
液晶ディスプレイ（AMD）およびそのようなAMDに使用す
るための、例えば投射システム用の高い光学異方性を有
する安定なネマチック液晶混合物に関する。
の透過極小において操作されるアクティブマトリックス
液晶ディスプレイ（AMD）およびそのようなAMDに使用す
るための、例えば投射システム用の高い光学異方性を有
する安定なネマチック液晶混合物に関する。
アクティブマトリックスディスプレイ（AMD）は高い
情報量を有する商業的に興味のあるディスプレイとして
非常に好まれている。そのようなAMDはTV用途に、ま
た、例えばラップトップ、自動車および飛行機用のディ
スプレイとして使用される。
情報量を有する商業的に興味のあるディスプレイとして
非常に好まれている。そのようなAMDはTV用途に、ま
た、例えばラップトップ、自動車および飛行機用のディ
スプレイとして使用される。
AMDは各画素に集積される非線形スイッチング素子を
有している。非線形駆動素子として、薄膜トランジスタ
（TFT）［U.オークボ（Okubo）等、82年版SIDダイジェ
スト、40〜41頁（1982）］またはダイオード（例えば、
金属−絶縁体−金属:MIM）［K.ニワ（Niwa）等、84年版
SIDダイジェスト、304〜307頁（1984）］を適用するこ
とができる。これらの非線形駆動素子は、良好な視角特
性を得ることができる場合に、かなり平坦な電気光学特
性を有する電気光学効果を使用することを可能とする。
そこで、90゜の範囲内のねじれ角を有するTN型のLCセル
［M.シャット（Schadt）およびW.ヘルフリッヒ（Helfri
ch）、Appl.Phys.Lett.、18巻、127頁（1971）］を使用
することができる。広い視角に亘って良好なコントラス
トを得るために、第一の透過極小の領域での操作［L.ポ
ール（Pohl）、R.アイデンシンク（Eidenschink）、F.
ピノ（Pino）およびG.ウェーバー（Weber）、独国特許D
BP 30 22 818（1980）および米国特許4 398 803（198
1）;L.ポール、G.ウェーバー、R.アイデンシンク、G.バ
ウル（Baur）およびW.ヘーレンバッハ（Fehrenbach）、
Appl.Phys.Lett.、38巻、497頁（1981）;G.ウェーバ
ー、U.フィンケンゼラー（Finkenzeller）、T.ギールハ
ール（Geelhaar）、H.J.プラグ（Plach）、B.リーガー
（Rieger）およびL.ポール、液晶に関する国際会議（In
t.Symp.on Liq.Cryst.）、フライブルク（1988）、「液
晶（Liq.Crys.）に発表予定」］が好ましい。これらのA
DMは直視および投射型TV用ディスプレイに特に非常に適
しており、したがって商業的に非常に興味のあるもので
ある。これらの用途に対し、液晶のある物質がパッシブ
TNディスプレイに対するよりもより重要になる。AMDの
性能に関するある種の重大な特性には液晶の固有抵抗並
びにUVおよび熱安定性がある［S.トガシ（Togashi）、
K.セキグチ（Sekiguchi）、H.タナベ（Tanabe）、E.ヤ
マモト（Yamamoto）、K.ソリマチ（Sorimachi）、E.タ
ジマ（Tajima）、H.ワタナベ（Watanabe）、H.シミズ
（Shimizu）、Proc.Eurodisplay 84（1984年９月）：
「二段ダイオードリングによって制御されるA210〜288
マトリックスLCD（A 210−288 Matrix LCDControlled b
y Double Stage Diode Rings）」、141頁以降、パリ;M.
ストロマー（Stromer）、Proc.Eurodisplay 84（1984年
９月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスを
アドレスするための薄膜トランジスタの設計（Design o
f Thin Film Transistors for MatrixAddressing of Te
levision Liquid Crystal Displays）」、145頁以降、
パリ］。UV照明の固有抵抗に、したがってディスプレイ
中の液晶混合物の一般的性能に及ぼす悪影響の問題がし
ばしば生じる。
有している。非線形駆動素子として、薄膜トランジスタ
（TFT）［U.オークボ（Okubo）等、82年版SIDダイジェ
スト、40〜41頁（1982）］またはダイオード（例えば、
金属−絶縁体−金属:MIM）［K.ニワ（Niwa）等、84年版
SIDダイジェスト、304〜307頁（1984）］を適用するこ
とができる。これらの非線形駆動素子は、良好な視角特
性を得ることができる場合に、かなり平坦な電気光学特
性を有する電気光学効果を使用することを可能とする。
そこで、90゜の範囲内のねじれ角を有するTN型のLCセル
［M.シャット（Schadt）およびW.ヘルフリッヒ（Helfri
ch）、Appl.Phys.Lett.、18巻、127頁（1971）］を使用
することができる。広い視角に亘って良好なコントラス
トを得るために、第一の透過極小の領域での操作［L.ポ
ール（Pohl）、R.アイデンシンク（Eidenschink）、F.
ピノ（Pino）およびG.ウェーバー（Weber）、独国特許D
BP 30 22 818（1980）および米国特許4 398 803（198
1）;L.ポール、G.ウェーバー、R.アイデンシンク、G.バ
ウル（Baur）およびW.ヘーレンバッハ（Fehrenbach）、
Appl.Phys.Lett.、38巻、497頁（1981）;G.ウェーバ
ー、U.フィンケンゼラー（Finkenzeller）、T.ギールハ
ール（Geelhaar）、H.J.プラグ（Plach）、B.リーガー
（Rieger）およびL.ポール、液晶に関する国際会議（In
t.Symp.on Liq.Cryst.）、フライブルク（1988）、「液
晶（Liq.Crys.）に発表予定」］が好ましい。これらのA
DMは直視および投射型TV用ディスプレイに特に非常に適
しており、したがって商業的に非常に興味のあるもので
ある。これらの用途に対し、液晶のある物質がパッシブ
TNディスプレイに対するよりもより重要になる。AMDの
性能に関するある種の重大な特性には液晶の固有抵抗並
びにUVおよび熱安定性がある［S.トガシ（Togashi）、
K.セキグチ（Sekiguchi）、H.タナベ（Tanabe）、E.ヤ
マモト（Yamamoto）、K.ソリマチ（Sorimachi）、E.タ
ジマ（Tajima）、H.ワタナベ（Watanabe）、H.シミズ
（Shimizu）、Proc.Eurodisplay 84（1984年９月）：
「二段ダイオードリングによって制御されるA210〜288
マトリックスLCD（A 210−288 Matrix LCDControlled b
y Double Stage Diode Rings）」、141頁以降、パリ;M.
ストロマー（Stromer）、Proc.Eurodisplay 84（1984年
９月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスを
アドレスするための薄膜トランジスタの設計（Design o
f Thin Film Transistors for MatrixAddressing of Te
levision Liquid Crystal Displays）」、145頁以降、
パリ］。UV照明の固有抵抗に、したがってディスプレイ
中の液晶混合物の一般的性能に及ぼす悪影響の問題がし
ばしば生じる。
ADMにおいて、非線形スイッチング素子はマルチプレ
ックス式にアドレスされる。その結果、これらの素子は
活動状態にある限られた時間内に画素の電極に通電す
る。次に、スイッチング素子はそれらが次のサイクルで
再びアドレスされるまで不活動状態になる。したがっ
て、アクティブ化された（通電された）画素の電圧の変
化はそのようなディスプレイの望ましくないが非常に重
要な特徴である。画素の放電は２つのファクターによっ
て決定される。これらのファクターは液晶を含む画素素
子の容量および電極間の誘電材料、すなわち液晶の固有
抵抗である。画素における電圧の固有減衰時定数（RC時
間）は２アドレスサイクル間の時間（ｔadr.）より著し
く大きくなくてはならない。AMDの性能を説明するのに
しばしば使用されるパラメーターは以下の式で表される
画素の電圧保持率、HRである。
ックス式にアドレスされる。その結果、これらの素子は
活動状態にある限られた時間内に画素の電極に通電す
る。次に、スイッチング素子はそれらが次のサイクルで
再びアドレスされるまで不活動状態になる。したがっ
て、アクティブ化された（通電された）画素の電圧の変
化はそのようなディスプレイの望ましくないが非常に重
要な特徴である。画素の放電は２つのファクターによっ
て決定される。これらのファクターは液晶を含む画素素
子の容量および電極間の誘電材料、すなわち液晶の固有
抵抗である。画素における電圧の固有減衰時定数（RC時
間）は２アドレスサイクル間の時間（ｔadr.）より著し
く大きくなくてはならない。AMDの性能を説明するのに
しばしば使用されるパラメーターは以下の式で表される
画素の電圧保持率、HRである。
画素における電圧は指数関数的に減衰するので、保持
率が増大し、非常に高い固有抵抗を有する液晶材料を必
要としている。
率が増大し、非常に高い固有抵抗を有する液晶材料を必
要としている。
ディスプレイ内の液晶の固有抵抗に関する幾つかの重
要な点、例えば配向層、配向物質のキュア条件がある。
しかしながら、使用される液晶の電気特性があまり重要
でないと言うのでは決してない。特に、ディスプレイ中
の液晶の固有抵抗は画素における電圧降下の大きさを決
定する。
要な点、例えば配向層、配向物質のキュア条件がある。
しかしながら、使用される液晶の電気特性があまり重要
でないと言うのでは決してない。特に、ディスプレイ中
の液晶の固有抵抗は画素における電圧降下の大きさを決
定する。
低Δｎ物質に関する初期の研究において、固有抵抗お
よびUV安定性に関する要件およびTFTに適用した場合の
固有抵抗の温度依存性は末端基としてシアノ系成分を含
有する物質では満たすことができないことが示された。
ハロゲン化末端基を含む非シアノ系物質は従来使用され
たシアノ系物質より一層良好な固有抵抗およびUV安定性
並びに優れた粘度値を示すことができる。しかしながら
都合が悪いことに、これらの非シアノ系物質は一般に、
特に低温においてスメクチック相を形成する強い傾向を
示す。また、ハロゲン化末端基を有する非シアノ系物質
の透明点および誘電異方性値ははるかに低い。
よびUV安定性に関する要件およびTFTに適用した場合の
固有抵抗の温度依存性は末端基としてシアノ系成分を含
有する物質では満たすことができないことが示された。
ハロゲン化末端基を含む非シアノ系物質は従来使用され
たシアノ系物質より一層良好な固有抵抗およびUV安定性
並びに優れた粘度値を示すことができる。しかしながら
都合が悪いことに、これらの非シアノ系物質は一般に、
特に低温においてスメクチック相を形成する強い傾向を
示す。また、ハロゲン化末端基を有する非シアノ系物質
の透明点および誘電異方性値ははるかに低い。
現代の商業的混合物は広い温度範囲に亘って機能せね
ばならない。したがって、低温でのスメクチック相の晶
出または形成は排除する必要がある。ネマチック混合物
の開発に際しての液晶混合物の使用性の最も重要な先決
条件の１つは良好な溶解性である。それゆえ、高融点の
またはスメクチック相形成性の化合物は適さない。
ばならない。したがって、低温でのスメクチック相の晶
出または形成は排除する必要がある。ネマチック混合物
の開発に際しての液晶混合物の使用性の最も重要な先決
条件の１つは良好な溶解性である。それゆえ、高融点の
またはスメクチック相形成性の化合物は適さない。
成分を非常に注意深く選択し、かつ適切な混合物を設
計することによって、第一の極小で適用するための広い
ネマチック温度範囲を有する低複屈折性の非シアノ系混
合物を見出すことができた［B.リーガー等、第18回液晶
に関するフライブルク研究会議会報（Proc.18.Freiburg
er Arbeitstagung Flussigkristalle）、1989年フライ
ブルク、16頁（1989）］。本発明の混合物概念に必要で
ある高複屈折性の非シアノ系物質は、都合の悪いことに
低複屈折性の類似物質より高融点、および／または強い
スメクチック形成性等の一層好ましくない特性を示す場
合が多い。
計することによって、第一の極小で適用するための広い
ネマチック温度範囲を有する低複屈折性の非シアノ系混
合物を見出すことができた［B.リーガー等、第18回液晶
に関するフライブルク研究会議会報（Proc.18.Freiburg
er Arbeitstagung Flussigkristalle）、1989年フライ
ブルク、16頁（1989）］。本発明の混合物概念に必要で
ある高複屈折性の非シアノ系物質は、都合の悪いことに
低複屈折性の類似物質より高融点、および／または強い
スメクチック形成性等の一層好ましくない特性を示す場
合が多い。
グーチ−タリー曲線の第二以上の透過極小での操作に
適した複屈折性を有する従来技術に述べられた混合物は
アクティブマトリックス用としては受容できない。
適した複屈折性を有する従来技術に述べられた混合物は
アクティブマトリックス用としては受容できない。
したがって、高い固有抵抗およびAMDに使用するのに
適した他の物質特性を有する液晶組成物をなお大いに必
要としている。
適した他の物質特性を有する液晶組成物をなお大いに必
要としている。
本発明の目的の１つは、少なくとも＋４の正の誘電異
方性Δεおよび少なくとも0.12の複屈折性Δｎを有する
ネマチック液晶混合物であって、以下の母構造 （ただし、L1、L2、ＹおよびＺは、それぞれ互いに独立
してＨまたはＦであり、Q1およびQ2の一方は1,4−フェ
ニレン、３−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであり、そして他方の基Q1
またはQ2は−CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−または、L1、
L2、ＹおよびＺの少なくとも１つがＦである場合は、単
結合でもある。またこの母構造は必要に応じてそのベン
ゼン環がさらに弗素化されてもよい）を有する１種また
はそれ以上の成分を含有することを特徴とするネマチッ
ク液晶混合物を提供することにある。
方性Δεおよび少なくとも0.12の複屈折性Δｎを有する
ネマチック液晶混合物であって、以下の母構造 （ただし、L1、L2、ＹおよびＺは、それぞれ互いに独立
してＨまたはＦであり、Q1およびQ2の一方は1,4−フェ
ニレン、３−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであり、そして他方の基Q1
またはQ2は−CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−または、L1、
L2、ＹおよびＺの少なくとも１つがＦである場合は、単
結合でもある。またこの母構造は必要に応じてそのベン
ゼン環がさらに弗素化されてもよい）を有する１種また
はそれ以上の成分を含有することを特徴とするネマチッ
ク液晶混合物を提供することにある。
また、本発明は、高温およびUV安定性を有し、ｄ・Δ
ｎを適切に選択することによってグーチ−タリー曲線の
第二以上の透過極小で操作される、 − フレームと共に厚さｄのセルを形成する２枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在する、正の誘電異方性および複屈
折性Δｎを有するネマチック液晶混合物 を含有するマトリックス液晶ディスプレイであって、UV
光（280〜400nm、12mW/cm2）に20時間露光した後の電圧
保持率HR20のUV線に露光する前の電圧保持率HR0に対す
る商が98％以上であることを特徴とするマトリックス液
晶ディスプレイ、そしてまた他の要求にも適う非常に高
い固有抵抗を有する液晶組成物を提供することも目的と
する。
ｎを適切に選択することによってグーチ−タリー曲線の
第二以上の透過極小で操作される、 − フレームと共に厚さｄのセルを形成する２枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在する、正の誘電異方性および複屈
折性Δｎを有するネマチック液晶混合物 を含有するマトリックス液晶ディスプレイであって、UV
光（280〜400nm、12mW/cm2）に20時間露光した後の電圧
保持率HR20のUV線に露光する前の電圧保持率HR0に対す
る商が98％以上であることを特徴とするマトリックス液
晶ディスプレイ、そしてまた他の要求にも適う非常に高
い固有抵抗を有する液晶組成物を提供することも目的と
する。
HRのそのような値がラテラルに弗素化されたおよび／
またはエチル結合された非シアノ系物質を用いることに
よってより高い複屈折性の混合物にさえ可能となること
をここに見出した。非常に高いRC時間がAMDに達成する
ことができる。これらの混合物はまた粘度の低下を示し
かつかなり高いしきい電圧において短いスイッチング時
間も可能とする。
またはエチル結合された非シアノ系物質を用いることに
よってより高い複屈折性の混合物にさえ可能となること
をここに見出した。非常に高いRC時間がAMDに達成する
ことができる。これらの混合物はまた粘度の低下を示し
かつかなり高いしきい電圧において短いスイッチング時
間も可能とする。
AMDの厚さは３〜10μｍの範囲であるのが好ましい。
３〜７μｍの範囲であるのが特に好ましい。
３〜７μｍの範囲であるのが特に好ましい。
以下の好ましい実施態様はAMD中に存在するネマチッ
ク液晶混合物に関するものである。
ク液晶混合物に関するものである。
ネマチック液晶混合物の複屈折性Δｎは0.12〜0.20で
あり、0.13〜0.18が好ましい。
あり、0.13〜0.18が好ましい。
ネマチック液晶混合物の誘電異方性は少なくとも＋4.
0である。
0である。
液晶混合物は式Ｉ （式中、 Ｒは10個までの炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシであり、 ｒは０または１であり、 ＸはＦ、Clまたは１、２またはそれ以上の炭素原子を
有する弗素化および／または塩素化アルキル、アルケニ
ルまたはアルコキシ基であり、そして L1、L2、Q1、Q2、ＹおよびＺは上に示した意味であ
る） の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
コキシであり、 ｒは０または１であり、 ＸはＦ、Clまたは１、２またはそれ以上の炭素原子を
有する弗素化および／または塩素化アルキル、アルケニ
ルまたはアルコキシ基であり、そして L1、L2、Q1、Q2、ＹおよびＺは上に示した意味であ
る） の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
液晶混合物は式II （式中、 Ｒ″は10個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであり、 ｒ″は０または１であり、 Ｘ″はＦ、Clまたは１、２またはそれ以上の炭素原子
を有する弗素化および／または塩素化アルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシ基であり、そして L1″、L2″、Ｙ″およびＺ″は式ＩのL1、L2、Ｙ、Ｚ
と同じ意味である。ただし、L1″、L2″、Ｙ″および
Ｚ″の少なくとも１つはＦである） Ａはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フ
ェニレンである の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
ルコキシであり、 ｒ″は０または１であり、 Ｘ″はＦ、Clまたは１、２またはそれ以上の炭素原子
を有する弗素化および／または塩素化アルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシ基であり、そして L1″、L2″、Ｙ″およびＺ″は式ＩのL1、L2、Ｙ、Ｚ
と同じ意味である。ただし、L1″、L2″、Ｙ″および
Ｚ″の少なくとも１つはＦである） Ａはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フ
ェニレンである の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
好ましい液晶混合物は、次に示す式Ｉ′またはII′の
１以上の化合物を含む。
１以上の化合物を含む。
（式中、 Ｒ′は10個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであり、 ｒ′は０または１であり、 Ｘ′はＦ、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2であり、 Ｌ′、Ｙ′およびＺ′はそれぞれＨまたはＦであり、
そして Q1′およびQ2′の一方は1,4−フェニレンまたは３−
フルオロ−1,4−フェニレンであり、他方の基は単結合
である） （式中、 Ｒは10個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであり、 Ａはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フ
ェニレンであり、 ｒは０または１であり、 ＸはＦ、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2であり、 ＹはＨまたはＦであり、そして ＬはＨまたはＦである。ただし、ＬおよびＹの
少なくとも１つはＦである） 液晶混合物はIII〜IX （式中、ｎは１〜７であるのが好ましく、そしてＸは
Ｆ、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である）から成る群の１
種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
ルコキシであり、 ｒ′は０または１であり、 Ｘ′はＦ、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2であり、 Ｌ′、Ｙ′およびＺ′はそれぞれＨまたはＦであり、
そして Q1′およびQ2′の一方は1,4−フェニレンまたは３−
フルオロ−1,4−フェニレンであり、他方の基は単結合
である） （式中、 Ｒは10個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであり、 Ａはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フ
ェニレンであり、 ｒは０または１であり、 ＸはＦ、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2であり、 ＹはＨまたはＦであり、そして ＬはＨまたはＦである。ただし、ＬおよびＹの
少なくとも１つはＦである） 液晶混合物はIII〜IX （式中、ｎは１〜７であるのが好ましく、そしてＸは
Ｆ、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である）から成る群の１
種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
上に示した化合物類は、例えばDOS 30 42 391、DOS 3
9 02 328、DOS 39 13 554、DOS 39 09 802、WO 89/0288
4、WO 90/15113、WO 90/09420、国際特許出願番号PCT/E
P 90/01292、PCT/EP 91/00411、PCT/EP 90/01471、PCT/
EP 90/02109および欧州特許出願番号9 1 100 675.7から
公知であるか、または公知の化合物に準じて製造するこ
とができる。
9 02 328、DOS 39 13 554、DOS 39 09 802、WO 89/0288
4、WO 90/15113、WO 90/09420、国際特許出願番号PCT/E
P 90/01292、PCT/EP 91/00411、PCT/EP 90/01471、PCT/
EP 90/02109および欧州特許出願番号9 1 100 675.7から
公知であるか、または公知の化合物に準じて製造するこ
とができる。
通常、本発明の混合物は表示の母構造を有する中位極
性の成分および他の非シアノ系成分を基にしたものであ
る。しかしながら、例えばTNまたはSTN用の、HRに関し
極めて高い値を必要としない場合、そのような混合物は
さらに公知のシアノ系LC成分も含むことができるのはも
ちろんである。そのような混合物は極めて高いΔｎ値を
調節するためにトラン成分も含むことができる。得られ
た混合物は非常に低い温度（野外用途）を含む非常に広
いネマチック相範囲を達成するために重要である。
性の成分および他の非シアノ系成分を基にしたものであ
る。しかしながら、例えばTNまたはSTN用の、HRに関し
極めて高い値を必要としない場合、そのような混合物は
さらに公知のシアノ系LC成分も含むことができるのはも
ちろんである。そのような混合物は極めて高いΔｎ値を
調節するためにトラン成分も含むことができる。得られ
た混合物は非常に低い温度（野外用途）を含む非常に広
いネマチック相範囲を達成するために重要である。
本発明の混合物の非常に有用な特性は母構造 を有する成分を用いて得られる。
残存末端基の性質は余り重要ではなく、非常に多くの
無極性および中位極性のハロゲン化末端基を首尾よく使
用することができる。ＸおよびＹで置換された環に位置
する末端基はＦ、Clまたは１、２もしくはそれ以上の炭
素原子を有する弗素化および／または塩素化アルキル、
アルコキシまたはアルケニル基のような中位の極性の基
である。好ましい基はＦ、Cl、CF3、OCF3、CHF2、OCH
F2、OCF2Cl、OCF2CF2Hである。
無極性および中位極性のハロゲン化末端基を首尾よく使
用することができる。ＸおよびＹで置換された環に位置
する末端基はＦ、Clまたは１、２もしくはそれ以上の炭
素原子を有する弗素化および／または塩素化アルキル、
アルコキシまたはアルケニル基のような中位の極性の基
である。好ましい基はＦ、Cl、CF3、OCF3、CHF2、OCH
F2、OCF2Cl、OCF2CF2Hである。
他の末端基はＲ、 等のような無極性基であるのが好ましい。Ｒはそれぞれ
の場合に10個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、オキサアルキル、ジオキサアルキル、アルケニ
ル、フルオロアルキル、またはクロロアルキル基である
のが好ましい。
の場合に10個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、オキサアルキル、ジオキサアルキル、アルケニ
ル、フルオロアルキル、またはクロロアルキル基である
のが好ましい。
本発明の混合物の製造は通常の方法で行われる。一般
に、少量で使用される所望の量の成分を好ましくは高温
で主成分となる成分に溶解させる。この温度を主成分の
透明点以上であるように選択する場合、溶解工程が完全
に達成されたことが特に容易に認められる。
に、少量で使用される所望の量の成分を好ましくは高温
で主成分となる成分に溶解させる。この温度を主成分の
透明点以上であるように選択する場合、溶解工程が完全
に達成されたことが特に容易に認められる。
しかしながら、適切な有機溶媒、例えばアセトン、ク
ロロホルムまたはメタノールに各成分の溶液を混合する
ことも可能である。そして、溶媒を除去することによっ
て汚染物または望ましくないドーパントの導入が妨げ
る。
ロロホルムまたはメタノールに各成分の溶液を混合する
ことも可能である。そして、溶媒を除去することによっ
て汚染物または望ましくないドーパントの導入が妨げ
る。
適切な添加剤によって本発明の液晶相は、従来開示さ
れた種類のAMDに用することができるように改質するこ
とができる。本発明の混合物はPDLC型システムを含むア
クティブマトリックス投射システムに使用するのが特に
好ましい。
れた種類のAMDに用することができるように改質するこ
とができる。本発明の混合物はPDLC型システムを含むア
クティブマトリックス投射システムに使用するのが特に
好ましい。
以下の実施例は本発明を説明するもので、本発明を限
定するものではない。実施例において、液晶物質の融点
および透明点は℃表示である。パーセントは重量基準で
ある。
定するものではない。実施例において、液晶物質の融点
および透明点は℃表示である。パーセントは重量基準で
ある。
HRの測定はスペーサを有しない標準６μTNディスプレ
イ中でS.マツモト（Matsumoto）等［液晶、５巻、1320
頁（1989）］によって記載されているように行った。配
向層として導電性ITO層［バルザース（Balzers）］およ
び研磨ポリイミド層（AL−1051、日本合成ゴム製）を有
する標準フロートガラスを使用した。セルはUV硬化性接
着剤［NOA−61、ノーランド（Norland）製］で封止し、
標準条件で充填した。液晶混合物は標準手順の下に注意
深く精製した成分から成るものであった。UV露光はキセ
ノンランプ（1.1kw、0.082W/cm2、UV遮断:310nm）を用
いてヒリアス−サンテスト（Heraeus−Suntest）中で行
った。
イ中でS.マツモト（Matsumoto）等［液晶、５巻、1320
頁（1989）］によって記載されているように行った。配
向層として導電性ITO層［バルザース（Balzers）］およ
び研磨ポリイミド層（AL−1051、日本合成ゴム製）を有
する標準フロートガラスを使用した。セルはUV硬化性接
着剤［NOA−61、ノーランド（Norland）製］で封止し、
標準条件で充填した。液晶混合物は標準手順の下に注意
深く精製した成分から成るものであった。UV露光はキセ
ノンランプ（1.1kw、0.082W/cm2、UV遮断:310nm）を用
いてヒリアス−サンテスト（Heraeus−Suntest）中で行
った。
本願および以下の実施例において、LC化合物の化学製
造は全て頭字語によって示す。それらの化学式への変換
は以下に示すように行われる。基CnH2n+1およびCmH2m+1
は全てそれぞれｎおよびｍ個の炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基である。表Ｂにおける符号は自明である。表Ａ
において、母構造に関する頭字語だけを示す。具体的な
化合物において、この頭字語はダッシュおよび以下のよ
うな置換基R1、R2、L1およびL2に関する符号を伴う。
造は全て頭字語によって示す。それらの化学式への変換
は以下に示すように行われる。基CnH2n+1およびCmH2m+1
は全てそれぞれｎおよびｍ個の炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基である。表Ｂにおける符号は自明である。表Ａ
において、母構造に関する頭字語だけを示す。具体的な
化合物において、この頭字語はダッシュおよび以下のよ
うな置換基R1、R2、L1およびL2に関する符号を伴う。
実施例１ 実施例２ CFET−5F 20％ CFET−5F 17％ CFET−5Cl 10％ CFET−5Cl 8.5％ FET−5F 30％ FET−5F 25.5％ FET−5Cl 30％ FET−5Cl 25.5％ EBCH−3F 10％ EBCH−3F 8.5％ FET−3F 15％ 実施例３ 実施例４ CFET−5F 17％ CFET−5F 17％ CFET−5Cl 8.5％ CFET−5Cl 8.5％ FET−5F 25.5％ FET−5F 25.5％ FET−5Cl 25.5％ FET−5Cl 25.5％ EBCH−3F 8.5％ EBCH−3F 8.5％ EBCH−5F 8.5％ PCH−5Cl 7.8％ EBCH−3Cl 8.5％ PCH−7Cl 7.2％ 実施例５ 実施例６ CFET−5F 10％ CFET−5F 10％ CFET−5Cl 10％ CFET−5Cl 10％ FET−5F 25％ FET−5F 20％ FET−5Cl 15％ FET−5Cl 10％ PCH−5Cl 20％ PCH−5Cl 10％ PCH−7Cl 20％ PCH−7Cl 10％ Ｔ−3F2 15％ Ｔ−2F3 15％ 実施例７ 実施例８ CFET−5F 16.9％ CFET−5F 17％ CFET−5Cl 8.5％ CFET−5Cl 8.5％ FET−5F 25.3％ FET−5F 25.5％ FET−5Cl 25.3％ FET−5Cl 25.5％ EBCH−3F 8.5％ EBCH−3F 8.5％ ECCP−3Cl 15.5％ PCH−5F 7.6％ PCH−6F 7.4％ 実施例９ CFET−5F 12.5％ CFET−5Cl 6.2％ FET−5F 18.6％ FET−5Cl 18.6％ EBCH−3F 6.2％ Ｔ−2F3 4.7％ Ｔ−3F2 4.7％ EBCH−5F 9.5％ PCH−5Cl 9.5％ FET−3F 9.5％ 上に示した混合物は全てHR20/HR0≧98％を示し、よっ
てAMD用の高Δｎ混合物として非常に価値がある。
てAMD用の高Δｎ混合物として非常に価値がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヒチヒ，ラインハルト ドイツ連邦共和国 デー―6101 モーダ オタール １ アム キルヒベルク 11 (56)参考文献 特開 昭63−185936（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−167758（ＪＰ，Ａ) Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ Ｉｎｔ．Ｓｏ ｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．Ｖｏｌｕｍｅ 1257（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉ ｃａｔｉｏｎｓ）（16 Ｆｅｂ．1990) ｐ．84−94 Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．５, Ｎｏ．１（1989），ｐ209−216 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/12 C09K 19/14 C09K 19/30 C09K 19/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】少なくとも＋４の正の誘電異方性Δεおよ
び少なくとも0.12の複屈折性Δｎを有するネマチック液
晶混合物であって、その混合物が式Ｉの化合物の１つ以
上を有することを特徴とするネマチック液晶混合物。 【化１】 （式中、 Ｒは10個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルコ
キシ、 ｒは０または１、 ＸはCl、CF3またはOCHF2、 L1はＦ、L2はＨまたはＦ、 ＹおよびＺはそれぞれＨまたはＦ、 Q1およびQ2の１つは1,4−フェニレン、３−フルオロ−
1,4−フェニレンまたは3,5−ジフルオロ−1,4フェニレ
ンであり、のこりの１つは−CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2
−または単結合である。） - 【請求項２】中位の極性のハロゲン化液晶成分を基礎と
するものである請求項１記載の液晶混合物。 - 【請求項３】シアノ系成分を本質的に含まないことを特
徴とする請求項１または２記載の液晶混合物。 - 【請求項４】高温およびUV安定性を有し、 − フレームと共に厚さｄのセルを形成する２枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在するネマチック液晶混合物 を含有するマトリックス液晶ディスプレイであって、 UV光（280〜400nm、12mW/cm2）に20時間露光した後の電
圧保持率HR20のUV光に露光する前の電圧保持率HR0に対
する商が98％以上であり、 前記液晶混合物として請求項１〜３のいずれかに記載の
液晶混合物を用いることを特徴とするマトリックス液晶
ディスプレイ。 - 【請求項５】前記液晶混合物の複屈折率が0.12ないし0.
20であることを特徴とする請求項４記載のディスプレ
イ。 - 【請求項６】前記液晶混合物の複屈折率が0.13ないし0.
18であることを特徴とする請求項５に記載のディスプレ
イ。 - 【請求項７】ｄ・Δｎを適切に選択することによって、
グーチ−タリー曲線の第二以上の透過最小で操作される
ことを特徴とする請求項４〜６のいずれかに記載のディ
スプレイ。 - 【請求項８】前記セルの厚さが３〜10μｍであることを
特徴とする請求項４〜７のいずれかに記載のディスプレ
イ。 - 【請求項９】前記液晶混合物が式II 【化２】 （式中、 Ｒ″は10個までの炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシであり、 Ａはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレンであり、 ｒ″は０または１であり、 Ｘ″はＦ、Clまたは塩素化および／またはフッ素化した
１、２またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルコキシであり、そして L1″、L2″,Y″およびＺ″は互いに独立にＨまたはＦで
ある。 ただし、L1″、L2″およびＺ″の少なくとも１つはＦで
ある。） の１種またはそれ以上の化合物を含んでいることを特徴
とする請求項４〜８のいずれかに記載のディスプレイ。
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|---|---|---|---|
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| EP90106252.1 | 1990-04-02 | ||
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| EP90115501 | 1990-08-13 |
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| DE4123539A1 (de) * | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| EP0533034B1 (en) * | 1991-09-17 | 1997-04-02 | MERCK PATENT GmbH | Nematic liquid crystal mixtures |
| EP0540044A1 (en) * | 1991-11-01 | 1993-05-05 | MERCK PATENT GmbH | Nematic liquid-crystal composition |
| CN1085591A (zh) * | 1992-08-06 | 1994-04-20 | 窒素公司 | 液晶组合物以及利用该组合物来制作的液晶显示元件 |
| TW371312B (en) * | 1995-04-12 | 1999-10-01 | Chisso Corp | Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device |
| EP0832954A4 (en) * | 1995-06-16 | 1999-02-10 | Chisso Corp | LIQUID CRYSTAL COMPOSITION FOR LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENTS AND METHOD FOR PRODUCING THIS COMPOSITION |
| JP3935954B2 (ja) * | 1996-08-21 | 2007-06-27 | チッソ株式会社 | ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
| JP2903493B2 (ja) * | 1996-09-25 | 1999-06-07 | チッソ株式会社 | テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
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| US7153550B2 (en) * | 2002-02-05 | 2006-12-26 | Merck Patent Gesellschaft | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
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| CN100412738C (zh) | 2003-07-04 | 2008-08-20 | 三菱电机株式会社 | 自动编程方法及自动编程装置 |
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|---|---|---|---|---|
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| PL147864B1 (en) * | 1985-12-16 | 1989-08-31 | Wojskowa Akad Tech | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting |
| GB8614676D0 (en) * | 1986-06-17 | 1986-07-23 | Secr Defence | Biphenylyl ethanes |
| PL151370B1 (en) * | 1986-12-24 | 1990-08-31 | Liquidcrystalline cyclohexylbenzene derivatives their manufacturing and novel nematic admixtures containing same. | |
| EP0329752B1 (en) * | 1987-09-09 | 1993-03-17 | MERCK PATENT GmbH | Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials |
| DE3909802A1 (de) * | 1988-07-27 | 1990-04-05 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylverbindungen |
| US4944577A (en) * | 1987-10-19 | 1990-07-31 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
| DE3835803A1 (de) * | 1988-03-10 | 1990-04-26 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-fluessigkristallanzeigeelement und fluessigkristallmischung |
| US5273680A (en) * | 1988-03-10 | 1993-12-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials |
| US5312563A (en) * | 1988-06-16 | 1994-05-17 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The U.K. Of Great Britain And Northern Ireland | Fluorinated 4"-cyano substituted terphenyls |
| US5302313A (en) * | 1988-06-22 | 1994-04-12 | Asahi Glass Company Ltd. | Halogenated hydrocarbon solvents |
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| DE59005187D1 (en) * | 1989-01-27 | 1994-05-05 | Merck Patent Gmbh | Biphenylylethane und flüssigkristalline phase. |
| WO1990008756A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-09 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Biphenylylethane |
| CA2027557A1 (en) * | 1989-02-17 | 1990-08-18 | David Coates | Liquid crystalline media containing fluorinated oligophenyls |
| JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
| DE68903274T2 (de) * | 1989-07-06 | 1993-03-18 | Merck Patent Gmbh | Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung. |
| US5171469A (en) * | 1989-08-22 | 1992-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Liquid-crystal matrix display |
| DE4027315A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium |
| US5487845A (en) * | 1989-09-06 | 1996-01-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorobenzene derivatives and liquid-crystalline medium |
| US5308542A (en) * | 1990-03-13 | 1994-05-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 4,4'-disubstituted 2',3-difluorobisphenyls and a liquid-crystalline medium |
| WO1991015555A2 (en) * | 1990-04-02 | 1991-10-17 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display |
| EP0477329B1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-03-20 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| DE59105918D1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-08-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
| EP0494368B1 (de) * | 1990-12-07 | 1999-01-20 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| US5387395A (en) * | 1992-07-06 | 1995-02-07 | Beckman Instruments, Inc. | Fluid distribution manifold |
| GB2296253B (en) * | 1994-12-22 | 1998-11-25 | Merck Patent Gmbh | Nematic liquid crystal mixtures |
| US5762828A (en) * | 1996-04-30 | 1998-06-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal medium |
| JP2903493B2 (ja) * | 1996-09-25 | 1999-06-07 | チッソ株式会社 | テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH10101600A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Chisso Corp | フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO1998032722A1 (fr) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Chisso Corporation | Composes de cristaux liquides contenant des groupes alkyles fluores, composition de cristaux liquides, et dispositif d'affichage a cristaux liquides |
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Non-Patent Citations (2)
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|---|
| Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．５，Ｎｏ．１（１９８９），ｐ２０９−２１６ |
| Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ Ｉｎｔ．Ｓｏｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．Ｖｏｌｕｍｅ １２５７（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）（１６ Ｆｅｂ．１９９０）ｐ．８４−９４ |
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