JP3222443B2 - ネマチック液晶混合物およびマトリックス液晶ディスプレイ - Google Patents
ネマチック液晶混合物およびマトリックス液晶ディスプレイInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、グーチ−タリー曲
線の第２またはそれ以上の透過極小において操作される
アクティブマトリックス液晶ディスプレイ（ＡＭＤ）お
よびそのようなＡＭＤに使用するための、例えば投射シ
ステム用の高い光学異方性を有する安定なネマチック液
晶組成物に関する。
線の第２またはそれ以上の透過極小において操作される
アクティブマトリックス液晶ディスプレイ（ＡＭＤ）お
よびそのようなＡＭＤに使用するための、例えば投射シ
ステム用の高い光学異方性を有する安定なネマチック液
晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクティブマトリックスディスプレイ
（ＡＭＤ）は高い情報量を有する商業的に興味のあるデ
ィスプレイとして非常に好まれている。そのようなＡＭ
ＤはＴＶ用途に、また、例えばラップトップ、自動車お
よび飛行機用のディスプレイとして使用される。
（ＡＭＤ）は高い情報量を有する商業的に興味のあるデ
ィスプレイとして非常に好まれている。そのようなＡＭ
ＤはＴＶ用途に、また、例えばラップトップ、自動車お
よび飛行機用のディスプレイとして使用される。
【０００３】ＡＭＤは各画素に集積される非線形スイッ
チング素子を有している。非線形駆動素子として、薄膜
トランジスタ（ＴＦＴ）［Ｕ．オークボ（Okubo）等、
８２年版ＳＩＤダイジェスト、４０〜４１頁（１９８
２）］またはダイオード（例えば、金属−絶縁体−金
属：ＭＩＭ）［Ｋ．ニワ（Niwa）等、８４年版ＳＩＤダ
イジェスト、３０４〜３０７頁（１９８４）］を適用す
ることができる。これらの非線形駆動素子は、良好な視
角特性を得ることができる場合に、かなり平坦な電気光
学特性を有する電気光学効果を使用することを可能とす
る。そこで、９０°の範囲内のねじれ角を有するＴＮ型
のＬＣセル［Ｍ．シャット（Schadt）およびＷ．ヘルフ
リッヒ（Helfrich）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．、１８巻、１２７頁（１９７１）］を使用すること
ができる。広い視角に亘って良好なコントラストを得る
ために、第一の透過極小の領域での操作［Ｌ．ポール
（Pohl）、Ｒ．アイデンシンク（Eidenschink）、Ｆ．
ピノ（Pino）およびＧ．ウェーバー（Weber）、独国特
許ＤＢＰ３０ ２２ ８１８（１９８０）および米国特
許４ ３９８ ８０３（１９８１）；Ｌ．ポール、Ｇ．
ウェーバー、Ｒ．アイデンシンク、Ｇ．バウル（Baur）
およびＷ．ヘーレンバッハ（Fehrenbach）、Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、３８巻、４９７頁（１９８
１）；Ｇ．ウェーバー、Ｕ．フィンケンゼラー（Finken
zeller）、Ｔ．ギールハール（Geelhaar）、Ｈ．Ｊ．プ
ラク（Plach）、Ｂ．リーガー（Rieger）およびＬ．ポ
ール、液晶に関する国際会議（Int. Symp. on Liq. Cry
st.）、フライブルク（１９８８）、「液晶（Liq. Cry
s.）に発表予定」］が好ましい。これらのＡＤＭは直視
および投射型ＴＶ用ディスプレイに特に非常に適してお
り、したがって商業的に非常に興味のあるものである。
これらの用途に対し、液晶のある物性がパッシブＴＮデ
ィスプレイに対するよりもより重要になる。ＡＭＤの性
能に関するある種の重大な特性には液晶の固有抵抗並び
にＵＶおよび熱安定性がある［Ｓ．トガシ（Togash
i）、Ｋ．セキグチ（Sekiguchi）、Ｈ．タナベ（Tanab
e）、Ｅ．ヤマモト（Yamamoto）、Ｋ．ソリマチ（Sorim
achi）、Ｅ．タジマ（Tajima）、Ｈ．ワタナベ（Watana
be）、Ｈ．シミズ（Shimizu）、Proc. Eurodisplay 84
（１９８４年９月）：「二段ダイオードリングによって
制御されるＡ２１０〜２８８マトリックスＬＣＤ（A 21
0-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode
Rings）」、１４１頁以降、パリ；Ｍ．ストロマー（Str
omer）、Proc. Eurodisplay 84（１９８４年９月）：
「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをアドレス
するための薄膜トランジスタの設計（Design of Thin F
ilm Transistors for Matrix Addressing of Televisio
n Liquid Crystal Displays）」、１４５頁以降、パ
リ］。ＵＶ照明の固有抵抗に、したがってディスプレイ
中の液晶混合物の一般的性能に及ぼす悪影響の問題がし
ばしば生じる。
チング素子を有している。非線形駆動素子として、薄膜
トランジスタ（ＴＦＴ）［Ｕ．オークボ（Okubo）等、
８２年版ＳＩＤダイジェスト、４０〜４１頁（１９８
２）］またはダイオード（例えば、金属−絶縁体−金
属：ＭＩＭ）［Ｋ．ニワ（Niwa）等、８４年版ＳＩＤダ
イジェスト、３０４〜３０７頁（１９８４）］を適用す
ることができる。これらの非線形駆動素子は、良好な視
角特性を得ることができる場合に、かなり平坦な電気光
学特性を有する電気光学効果を使用することを可能とす
る。そこで、９０°の範囲内のねじれ角を有するＴＮ型
のＬＣセル［Ｍ．シャット（Schadt）およびＷ．ヘルフ
リッヒ（Helfrich）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．、１８巻、１２７頁（１９７１）］を使用すること
ができる。広い視角に亘って良好なコントラストを得る
ために、第一の透過極小の領域での操作［Ｌ．ポール
（Pohl）、Ｒ．アイデンシンク（Eidenschink）、Ｆ．
ピノ（Pino）およびＧ．ウェーバー（Weber）、独国特
許ＤＢＰ３０ ２２ ８１８（１９８０）および米国特
許４ ３９８ ８０３（１９８１）；Ｌ．ポール、Ｇ．
ウェーバー、Ｒ．アイデンシンク、Ｇ．バウル（Baur）
およびＷ．ヘーレンバッハ（Fehrenbach）、Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、３８巻、４９７頁（１９８
１）；Ｇ．ウェーバー、Ｕ．フィンケンゼラー（Finken
zeller）、Ｔ．ギールハール（Geelhaar）、Ｈ．Ｊ．プ
ラク（Plach）、Ｂ．リーガー（Rieger）およびＬ．ポ
ール、液晶に関する国際会議（Int. Symp. on Liq. Cry
st.）、フライブルク（１９８８）、「液晶（Liq. Cry
s.）に発表予定」］が好ましい。これらのＡＤＭは直視
および投射型ＴＶ用ディスプレイに特に非常に適してお
り、したがって商業的に非常に興味のあるものである。
これらの用途に対し、液晶のある物性がパッシブＴＮデ
ィスプレイに対するよりもより重要になる。ＡＭＤの性
能に関するある種の重大な特性には液晶の固有抵抗並び
にＵＶおよび熱安定性がある［Ｓ．トガシ（Togash
i）、Ｋ．セキグチ（Sekiguchi）、Ｈ．タナベ（Tanab
e）、Ｅ．ヤマモト（Yamamoto）、Ｋ．ソリマチ（Sorim
achi）、Ｅ．タジマ（Tajima）、Ｈ．ワタナベ（Watana
be）、Ｈ．シミズ（Shimizu）、Proc. Eurodisplay 84
（１９８４年９月）：「二段ダイオードリングによって
制御されるＡ２１０〜２８８マトリックスＬＣＤ（A 21
0-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode
Rings）」、１４１頁以降、パリ；Ｍ．ストロマー（Str
omer）、Proc. Eurodisplay 84（１９８４年９月）：
「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをアドレス
するための薄膜トランジスタの設計（Design of Thin F
ilm Transistors for Matrix Addressing of Televisio
n Liquid Crystal Displays）」、１４５頁以降、パ
リ］。ＵＶ照明の固有抵抗に、したがってディスプレイ
中の液晶混合物の一般的性能に及ぼす悪影響の問題がし
ばしば生じる。
【０００４】ＡＤＭにおいて、非線形スイッチング素子
はマルチプレックス式にアドレスされる。その結果、こ
れらの素子は活動状態にある限られた時間内に画素の電
極に通電する。次に、スイッチング素子はそれらが次の
サイクルで再びアドレスされるまで不活動状態になる。
したがって、アクティブ化された（通電された）画素の
電圧の変化はそのようなディスプレイの望ましくないが
非常に重要な特徴である。画素の放電は２つのファクタ
ーによって決定される。これらのファクターは液晶を含
む画素素子の容量および電極間の誘電材料、すなわち液
晶の固有抵抗である。画素における電圧の固有減衰時定
数（ＲＣ時間）は２アドレスサイクル間の時間
（ｔadr.）より著しく大きくなくてはならない。ＡＭＤ
の性能を説明するのにしばしば使用されるパラメータは
以下の式で表される画素の電圧保持率、ＨＲである。
はマルチプレックス式にアドレスされる。その結果、こ
れらの素子は活動状態にある限られた時間内に画素の電
極に通電する。次に、スイッチング素子はそれらが次の
サイクルで再びアドレスされるまで不活動状態になる。
したがって、アクティブ化された（通電された）画素の
電圧の変化はそのようなディスプレイの望ましくないが
非常に重要な特徴である。画素の放電は２つのファクタ
ーによって決定される。これらのファクターは液晶を含
む画素素子の容量および電極間の誘電材料、すなわち液
晶の固有抵抗である。画素における電圧の固有減衰時定
数（ＲＣ時間）は２アドレスサイクル間の時間
（ｔadr.）より著しく大きくなくてはならない。ＡＭＤ
の性能を説明するのにしばしば使用されるパラメータは
以下の式で表される画素の電圧保持率、ＨＲである。
【０００５】
【数１】 画素における電圧は指数関数的に減衰するので、保持率
が増大し、非常に高い固有抵抗を有する液晶材料を必要
としている。
が増大し、非常に高い固有抵抗を有する液晶材料を必要
としている。
【０００６】ディスプレイ内の液晶の固有抵抗に関する
幾つかの重要な点、例えば配向層、配向物質のキュア条
件がある。しかしながら、使用される液晶の電気特性が
あまり重要でないと言うのでは決してない。特に、ディ
スプレイ中の液晶の固有抵抗は画素における電圧降下の
大きさを決定する。
幾つかの重要な点、例えば配向層、配向物質のキュア条
件がある。しかしながら、使用される液晶の電気特性が
あまり重要でないと言うのでは決してない。特に、ディ
スプレイ中の液晶の固有抵抗は画素における電圧降下の
大きさを決定する。
【０００７】低Δｎ物質に関する初期の研究において、
固有抵抗およびＵＶ安定性に関する要件およびＴＦＴに
適用した場合の固有抵抗の温度依存性は末端基としてシ
アノ系成分を含有する物質では満たすことができないこ
とが示された。ハロゲン化末端基を含む非シアノ系物質
は従来使用されたシアノ系物質より一層良好な固有抵抗
およびＵＶ安定性並びに優れた粘度値を示すことができ
る。しかしながら都合が悪いことに、これらの非シアノ
系物質は一般に、特に低温においてスメクチック相を形
成する強い傾向を示す。また、ハロゲン化末端基を有す
る非シアノ系物質の透明点および誘電異方性値ははるか
に低い。
固有抵抗およびＵＶ安定性に関する要件およびＴＦＴに
適用した場合の固有抵抗の温度依存性は末端基としてシ
アノ系成分を含有する物質では満たすことができないこ
とが示された。ハロゲン化末端基を含む非シアノ系物質
は従来使用されたシアノ系物質より一層良好な固有抵抗
およびＵＶ安定性並びに優れた粘度値を示すことができ
る。しかしながら都合が悪いことに、これらの非シアノ
系物質は一般に、特に低温においてスメクチック相を形
成する強い傾向を示す。また、ハロゲン化末端基を有す
る非シアノ系物質の透明点および誘電異方性値ははるか
に低い。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】現代の商業的混合物は
広い温度範囲に亘って機能せねばならない。したがっ
て、低温でのスメクチック相の晶出または形成は排除す
る必要がある。ネマチック混合物の開発に際しての液晶
混合物の使用性の最も重要な先決条件の１つは良好な溶
解性である。それゆえ、高融点のまたはスメクチック相
形成性の化合物は適さない。
広い温度範囲に亘って機能せねばならない。したがっ
て、低温でのスメクチック相の晶出または形成は排除す
る必要がある。ネマチック混合物の開発に際しての液晶
混合物の使用性の最も重要な先決条件の１つは良好な溶
解性である。それゆえ、高融点のまたはスメクチック相
形成性の化合物は適さない。
【０００９】成分を非常に注意深く選択し、かつ適切な
混合物を設計することによって、第一の極小で適用する
ための広いネマチック温度範囲を有する低複屈折性の非
シアノ系混合物を見出すことができた［Ｂ．リーガー
等、第１８回液晶に関するフライブルク研究会議会報
（Proc. 18. Freiburger Arbeitstagung Flussigkrista
lle）、１９８９年フライブルク、１６頁（１９８
９）］。本発明の混合物概念に必要である高複屈折性の
非シアノ系物質は、都合の悪いことに低複屈折性の類似
物質より高融点、および／または強いスメクチック形成
性等の一層好ましくない特性を示す場合が多い。
混合物を設計することによって、第一の極小で適用する
ための広いネマチック温度範囲を有する低複屈折性の非
シアノ系混合物を見出すことができた［Ｂ．リーガー
等、第１８回液晶に関するフライブルク研究会議会報
（Proc. 18. Freiburger Arbeitstagung Flussigkrista
lle）、１９８９年フライブルク、１６頁（１９８
９）］。本発明の混合物概念に必要である高複屈折性の
非シアノ系物質は、都合の悪いことに低複屈折性の類似
物質より高融点、および／または強いスメクチック形成
性等の一層好ましくない特性を示す場合が多い。
【００１０】
【表１】 グーチ−タリー曲線の第二以上の透過極小での操作に適
した複屈折性を有する従来技術に述べられた混合物はア
クティブマトリックス用としては受容できない。
した複屈折性を有する従来技術に述べられた混合物はア
クティブマトリックス用としては受容できない。
【００１１】したがって、高い固有抵抗およびＡＭＤに
使用するのに適した他の物質特性を有する液晶組成物を
なお大いに必要としている。
使用するのに適した他の物質特性を有する液晶組成物を
なお大いに必要としている。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の１つは、少なく
とも＋４の正の誘電異方性Δεおよび少なくとも０．１
２の複屈折性Δｎを有するネマチック液晶混合物であっ
て、以下の母構造
とも＋４の正の誘電異方性Δεおよび少なくとも０．１
２の複屈折性Δｎを有するネマチック液晶混合物であっ
て、以下の母構造
【００１３】
【化４】 （ただし、Ｌ1、Ｌ2、ＹおよびＺは、それぞれ互いに独
立してＨまたはＦであり、Ｑ1およびＱ2の一方は１，４
−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまた
は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、そ
して他方の基Ｑ1またはＱ2は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または、Ｌ1、Ｌ2、ＹおよびＺの少
なくとも１つがＦである場合は、単結合でもある。また
この母構造は必要に応じてそのベンゼン環がさらに弗素
化されてもよい）を有する１種またはそれ以上の成分を
含有することを特徴とするネマチック液晶混合物を提供
する。
立してＨまたはＦであり、Ｑ1およびＱ2の一方は１，４
−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまた
は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、そ
して他方の基Ｑ1またはＱ2は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または、Ｌ1、Ｌ2、ＹおよびＺの少
なくとも１つがＦである場合は、単結合でもある。また
この母構造は必要に応じてそのベンゼン環がさらに弗素
化されてもよい）を有する１種またはそれ以上の成分を
含有することを特徴とするネマチック液晶混合物を提供
する。
【００１４】また、本発明は、高温およびＵＶ安定性を
有し、ｄ・Δｎを適切に選択することによってグーチ−
タリー曲線の第二以上の透過極小で操作される。 − フレームと共に厚さｄのセルを形成する２枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在する、正の誘電異方性および複屈
折性Δｎを有するネマチック液晶混合物 を含有するマトリックス液晶ディスプレイであって、Ｕ
Ｖ光（２８０〜４００ｎｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2）に２０
時間露光した後の電圧保持率ＨＲ20のＵＶ線に露光する
前の電圧保持率ＨＲ0に対する商が９８％以上であるこ
とを特徴とするマトリックス液晶ディスプレイ、そして
また他の要求にも適う非常に高い固有抵抗を有する液晶
組成物を提供する。
有し、ｄ・Δｎを適切に選択することによってグーチ−
タリー曲線の第二以上の透過極小で操作される。 − フレームと共に厚さｄのセルを形成する２枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在する、正の誘電異方性および複屈
折性Δｎを有するネマチック液晶混合物 を含有するマトリックス液晶ディスプレイであって、Ｕ
Ｖ光（２８０〜４００ｎｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2）に２０
時間露光した後の電圧保持率ＨＲ20のＵＶ線に露光する
前の電圧保持率ＨＲ0に対する商が９８％以上であるこ
とを特徴とするマトリックス液晶ディスプレイ、そして
また他の要求にも適う非常に高い固有抵抗を有する液晶
組成物を提供する。
【００１５】ＨＲのそのような値がラテラルに弗素化さ
れたおよび／またはエチル結合された非シアノ系物質を
用いることによってより高い複屈折性の混合物にさえ可
能となることをここに見出した。非常に高いＲＣ時間値
がＡＭＤに達成することができる。これらの混合物はま
た粘度の低下を示しかつかなり高いしきい電圧において
短いスイッチング時間も可能とする。
れたおよび／またはエチル結合された非シアノ系物質を
用いることによってより高い複屈折性の混合物にさえ可
能となることをここに見出した。非常に高いＲＣ時間値
がＡＭＤに達成することができる。これらの混合物はま
た粘度の低下を示しかつかなり高いしきい電圧において
短いスイッチング時間も可能とする。
【００１６】ＡＭＤの厚さは３〜１０μｍの範囲である
のが好ましい。３〜７μｍの範囲であるのが特に好まし
い。
のが好ましい。３〜７μｍの範囲であるのが特に好まし
い。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下の好ましい実施態様はＡＭＤ
中に存在するネマチック液晶混合物に関するものであ
る。
中に存在するネマチック液晶混合物に関するものであ
る。
【００１８】ネマチック液晶混合物の複屈折性Δｎは
０．１２〜０．２０であり、０．１３〜０．１８が好ま
しい。
０．１２〜０．２０であり、０．１３〜０．１８が好ま
しい。
【００１９】ネマチック液晶混合物の誘電異方性は少な
くとも＋４．０である。
くとも＋４．０である。
【００２０】液晶混合物は式Ｉ
【００２１】
【化５】 （式中、Ｒは１０個までの炭素原子を有するアルキルま
たはアルコキシであり、ｒは０または１であり、Ｘは
Ｆ、Ｃｌまたは１、２またはそれ以上の炭素原子を有す
る弗素化および／または塩素化アルキル、アルケニルま
たはアルコキシ基であり、そしてＬ1、Ｌ2、Ｑ1、Ｑ2、
ＹおよびＺは上に示した意味である）の１種またはそれ
以上の化合物を含んでいる。
たはアルコキシであり、ｒは０または１であり、Ｘは
Ｆ、Ｃｌまたは１、２またはそれ以上の炭素原子を有す
る弗素化および／または塩素化アルキル、アルケニルま
たはアルコキシ基であり、そしてＬ1、Ｌ2、Ｑ1、Ｑ2、
ＹおよびＺは上に示した意味である）の１種またはそれ
以上の化合物を含んでいる。
【００２２】液晶混合物は式ＩＩ
【００２３】
【化６】 （式中、Ｒ”は１０個までの炭素原子を有するアルキル
またはアルコキシであり、ｒ”は０または１であり、
Ｘ”はＦ、Ｃｌまたは１、２またはそれ以上の炭素原子
を有する弗素化および／または塩素化アルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシ基であり、そしてＬ1”、Ｌ2”、
Ｙ”およびＺ”はそれぞれＬ1、Ｌ2、Ｙ、Ｚと同じ意味
である。ただし、Ｌ1”、Ｌ2”、Ｙ”およびＺ”の少な
くも１つはＦである。
またはアルコキシであり、ｒ”は０または１であり、
Ｘ”はＦ、Ｃｌまたは１、２またはそれ以上の炭素原子
を有する弗素化および／または塩素化アルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシ基であり、そしてＬ1”、Ｌ2”、
Ｙ”およびＺ”はそれぞれＬ1、Ｌ2、Ｙ、Ｚと同じ意味
である。ただし、Ｌ1”、Ｌ2”、Ｙ”およびＺ”の少な
くも１つはＦである。
【００２４】Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または１，４−フェニレンである）の１種またはそれ以
上の化合物を含んでいる。
または１，４−フェニレンである）の１種またはそれ以
上の化合物を含んでいる。
【００２５】好ましい液晶混合物は、式Ｉ’またはＩ
Ｉ’の１以上の化合物を含む。
Ｉ’の１以上の化合物を含む。
【００２６】
【化７】 （式中、Ｒ’は１０個までの炭素原子を有するアルキル
またはアルコキシであり、ｒ’は０または１であり、
Ｘ’はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であ
り、Ｌ’、Ｙ’およびＺ’はそれぞれＨまたはＦであ
り、そしてＱ1’およびＱ2’の一方は１，４−フェニレ
ンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、他
方の基は単結合である）
またはアルコキシであり、ｒ’は０または１であり、
Ｘ’はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であ
り、Ｌ’、Ｙ’およびＺ’はそれぞれＨまたはＦであ
り、そしてＱ1’およびＱ2’の一方は１，４−フェニレ
ンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、他
方の基は単結合である）
【００２７】
【化８】 （式中、Ｒ'''は１０個までの炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシであり、Ａはトランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、
ｒ'''は０または１であり、Ｘ'''はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、
ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であり、Ｙ'''はＨまたはＦで
あり、そしてＬ'''はＨまたはＦである。ただし、Ｌ'''
およびＹ'''の少なくとも１つはＦである） 液晶混合物は式ＩＩＩ〜ＩＶ
ルまたはアルコキシであり、Ａはトランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、
ｒ'''は０または１であり、Ｘ'''はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、
ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であり、Ｙ'''はＨまたはＦで
あり、そしてＬ'''はＨまたはＦである。ただし、Ｌ'''
およびＹ'''の少なくとも１つはＦである） 液晶混合物は式ＩＩＩ〜ＩＶ
【００２８】
【化９】 （式中、ｎは１〜７であるのが好ましく、そしてＸは
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2である）か
ら成る群の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2である）か
ら成る群の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる。
【００２９】上に示した化合物類は、例えばＤＯＳ ３
０ ４２ ３９１、ＤＯＳ ３９０２ ３２８、ＤＯＳ
３９ １３ ５５４、ＤＯＳ ３９ ０９ ８０２、
ＷＯ ８９／０２８８４、ＷＯ ９０／１５１１３、Ｗ
Ｏ ９０／０９４２０、国際特許出願番号ＰＣＴ／ＥＰ
９０／０１２９２、ＰＣＴ／ＥＰ ９１／００４１
１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１４７１、ＰＣＴ／ＥＰ
９０／０２１０９および欧州特許出願番号９ １ １０
０ ６７５．７から公知であるか、または公知の化合物
に準じて製造することができる。
０ ４２ ３９１、ＤＯＳ ３９０２ ３２８、ＤＯＳ
３９ １３ ５５４、ＤＯＳ ３９ ０９ ８０２、
ＷＯ ８９／０２８８４、ＷＯ ９０／１５１１３、Ｗ
Ｏ ９０／０９４２０、国際特許出願番号ＰＣＴ／ＥＰ
９０／０１２９２、ＰＣＴ／ＥＰ ９１／００４１
１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１４７１、ＰＣＴ／ＥＰ
９０／０２１０９および欧州特許出願番号９ １ １０
０ ６７５．７から公知であるか、または公知の化合物
に準じて製造することができる。
【００３０】通常、本発明の混合物は表示の母構造を有
する中位極性の成分および他の非シアノ系成分を基にし
たものである。しかしながら、例えばＴＮまたはＳＴＮ
用の、ＨＲに関し極めて高い値を必要としない場合、そ
のような混合物はさらに公知のシアノ系ＬＣ成分も含む
ことができるのはもちろんである。そのような混合物は
極めて高いΔｎ値を調節するためにトラン成分も含むこ
とができる。得られた混合物は非常に低い温度（野外用
途）を含む非常に広いネマチック相範囲を達成するため
に重要である。
する中位極性の成分および他の非シアノ系成分を基にし
たものである。しかしながら、例えばＴＮまたはＳＴＮ
用の、ＨＲに関し極めて高い値を必要としない場合、そ
のような混合物はさらに公知のシアノ系ＬＣ成分も含む
ことができるのはもちろんである。そのような混合物は
極めて高いΔｎ値を調節するためにトラン成分も含むこ
とができる。得られた混合物は非常に低い温度（野外用
途）を含む非常に広いネマチック相範囲を達成するため
に重要である。
【００３１】本発明の混合物の非常に有利な特性は母構
造
造
【００３２】
【化１０】 を有する成分を用いて得られる。
【００３３】残存末端基の性質は余り重要ではなく、非
常に多くの無極性および中位極性のハロゲン化末端基を
首尾よく使用することができる。ＸおよびＹで置換され
た環に位置する末端基はＦ、Ｃｌまたは１、２もしくは
それ以上の炭素原子を有する弗素化および／または塩素
化アルキル、アルコキシまたはアルケニル基のような中
位の極性の基である。好ましい基はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、
ＯＣＦ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2
ＣＦ2Ｈである。
常に多くの無極性および中位極性のハロゲン化末端基を
首尾よく使用することができる。ＸおよびＹで置換され
た環に位置する末端基はＦ、Ｃｌまたは１、２もしくは
それ以上の炭素原子を有する弗素化および／または塩素
化アルキル、アルコキシまたはアルケニル基のような中
位の極性の基である。好ましい基はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、
ＯＣＦ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2
ＣＦ2Ｈである。
【００３４】他の末端基はＲ、
【００３５】
【化１１】 等のような無極性基であるのが好ましい。Ｒはそれぞれ
の場合に１０個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、オキサアルキル、ジオキサアルキル、アルケニ
ル、フルオロアルキル、またはクロロアルキル基である
のが好ましい。
の場合に１０個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、オキサアルキル、ジオキサアルキル、アルケニ
ル、フルオロアルキル、またはクロロアルキル基である
のが好ましい。
【００３６】本発明の混合物の製造は通常の方法で行わ
れる。一般に、少量で使用される所望の量の成分を好ま
しくは高温で主成分となる成分に溶解させる。この温度
を主成分の透明点以上であるように選択する場合、溶解
工程が完全に達成されたことが特に容易に認められる。
れる。一般に、少量で使用される所望の量の成分を好ま
しくは高温で主成分となる成分に溶解させる。この温度
を主成分の透明点以上であるように選択する場合、溶解
工程が完全に達成されたことが特に容易に認められる。
【００３７】しかしながら、適切な有機溶媒、例えばア
セトン、クロロホルムまたはメタノールに各成分の溶液
を混合することも可能である。そして、溶媒を除去する
ことによって汚染物または望ましくないドーパントの導
入が防げる。
セトン、クロロホルムまたはメタノールに各成分の溶液
を混合することも可能である。そして、溶媒を除去する
ことによって汚染物または望ましくないドーパントの導
入が防げる。
【００３８】適切な添加剤によって本発明の液晶相は、
従来開示された種類のＡＭＤに使用することができるよ
うに改質することができる。本発明の混合物はＰＤＬＣ
型システムを含むアクティブマトリックス投射システム
に使用するのが特に好ましい。
従来開示された種類のＡＭＤに使用することができるよ
うに改質することができる。本発明の混合物はＰＤＬＣ
型システムを含むアクティブマトリックス投射システム
に使用するのが特に好ましい。
【００３９】
【実施例】以下の実施例（比較例）は本発明を説明する
もので、本発明を限定するものではない。液晶物質の融
点および透明点は℃表示である。パーセントは重量基準
である。
もので、本発明を限定するものではない。液晶物質の融
点および透明点は℃表示である。パーセントは重量基準
である。
【００４０】ＨＲの測定はスペーサを有しない標準６μ
ＴＮディスプレイ中でＳ．マツモト（Matsumoto）等
［液晶、５巻、１３２０頁（１９８９）］によって記載
されているように行った。配向層として導電性ＩＴＯ層
［バルザース（Balzers）］および研磨ポリイミド層
（ＡＬ−１０５１、日本合成ゴム製）を有する標準フロ
ートガラスを使用した。セルはＵＶ硬化性接着剤［ＮＯ
Ａ−６１、ノーランド（Norland）製］で封止し、標準
条件で充填した。液晶混合物は標準手順の下に注意深く
精製した成分から成るものであった。ＵＶ露光はキセノ
ンランプ（１．１ｋｗ、０．０８２Ｗ／ｃｍ2、ＵＶ遮
断：３１０ｎｍ）を用いてヒリアス−サンテスト（Hera
eus-Suntest）中で行った。
ＴＮディスプレイ中でＳ．マツモト（Matsumoto）等
［液晶、５巻、１３２０頁（１９８９）］によって記載
されているように行った。配向層として導電性ＩＴＯ層
［バルザース（Balzers）］および研磨ポリイミド層
（ＡＬ−１０５１、日本合成ゴム製）を有する標準フロ
ートガラスを使用した。セルはＵＶ硬化性接着剤［ＮＯ
Ａ−６１、ノーランド（Norland）製］で封止し、標準
条件で充填した。液晶混合物は標準手順の下に注意深く
精製した成分から成るものであった。ＵＶ露光はキセノ
ンランプ（１．１ｋｗ、０．０８２Ｗ／ｃｍ2、ＵＶ遮
断：３１０ｎｍ）を用いてヒリアス−サンテスト（Hera
eus-Suntest）中で行った。
【００４１】以下の例において、ＬＣ化合物の化学構造
は全て頭字語によって示す。それらの化学式への変換は
以下に示すように行われる。基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ
2m+1は全てそれぞれｎおよびｍ個の炭素原子を有する直
鎖アルキル基である。表Ｂにおける符号は自明である。
表Ａにおいて、母構造に関する頭字語だけを示す。具体
的な化合物において、この頭字語はダッシュおよび以下
のような置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関する符号を
伴う。
は全て頭字語によって示す。それらの化学式への変換は
以下に示すように行われる。基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ
2m+1は全てそれぞれｎおよびｍ個の炭素原子を有する直
鎖アルキル基である。表Ｂにおける符号は自明である。
表Ａにおいて、母構造に関する頭字語だけを示す。具体
的な化合物において、この頭字語はダッシュおよび以下
のような置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関する符号を
伴う。
【００４２】
【表２】 表２ R1、R2、L1、 R1 R2 L1 L2 L2の符号 nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H n CnH2n+1 CN H H nN.F CnH2n+1 CN H F nF CnH2n+1 F H H nOF OCnH2n+1 F H H nCl CnH2n+1 Cl H H nF.F CnH2n+1 F H F nOmFF CnH2n+1 OCmH2m+1 F F nmF CnH2n+1 CmH2m+1 F H nCF3 CnH2n+1 CF3 H H nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H nOCF2 CnH2n+1 OCHF2 H H nS CnH2n+1 NCS H H rVsN CrH2r+1-CH=CH-CsH2s- CN H H rEsN CrH2r+1-O-CsH2s- CN H H nNF CnH2n+1 CN F H nAm CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H
【００４３】
【化１２】
【００４４】
【化１３】
【００４５】
【化１４】
【００４６】
【化１５】
【００４７】
【化１６】
【００４８】
【化１７】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
【表１０】
【００５７】
【表１１】
【００５８】
【表１２】 上に示した混合物は全てＨＲ20／ＨＲ0≧９８％を示
し、よってＡＭＤ用の高△n混合物として非常に価値が
ある。
し、よってＡＭＤ用の高△n混合物として非常に価値が
ある。
【００５９】
【表１３】
【００６０】
【表１４】
【００６１】
【表１５】
【００６２】
【表１６】
【００６３】
【表１７】
【００６４】
【表１８】
【００６５】
【表１９】
【００６６】
【表２０】
【００６７】
【表２１】
【００６８】
【表２２】
【００６９】
【表２３】
【００７０】
【表２４】
【００７１】
【表２５】
【００７２】
【表２６】
【００７３】
【表２７】
【００７４】
【表２８】
【００７５】
【表２９】
【００７６】
【表３０】
【００７７】
【表３１】
【００７８】
【表３２】
【００７９】
【表３３】
【００８０】
【表３４】
【００８１】
【表３５】
フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 フォルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスド ルフ ヤーンシュトラーセ 15 (72)発明者 ラインハルト ヒチヒ ドイツ連邦共和国 デー−6101 モーダ オタール １ アム キルヒベルク 11 (56)参考文献 特開 昭63−61083（ＪＰ，Ａ) 特表 平１−503306（ＪＰ，Ａ) Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ Ｉｎｔ．Ｓｏ ｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．Ｖｏｌｕｍｅ 1257（ＬＩｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉ ｃａｔｉｏｎｓ）（16 Ｆｅｂ．1990) ｐ．84−94 Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙ ｓｔ．（1988），Ｖｏｌ．158Ｂ，Ｐ. 209−240 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/02 - 19/46
Claims (13)
- 【請求項１】 少なくとも＋４の正の誘電異方性Δεお
よび少なくとも０．１２の複屈折性Δｎを有するネマチ
ック液晶混合物であって、その混合物が式Ｉの化合物の
１つ以上を含有することを特徴とするネマチック液晶混
合物。 【化１】 （ただし、 Ｒは１０個までの炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシ、 ｒは０または１、 ＸはＦ、Ｃｌまたはフッ素化および／または塩素化した
１，２またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルコキシ、であり、そしてＬ1および
Ｌ2はＨ、 ＹおよびＺはたがいに独立にＨまたはＦ、 Ｑ1は−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−、 Ｑ2は３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは３，５
−ジフルオロ−１，４フェニレンである。但し、Ｙおよ
びＺの少なくとも一つがＦである場合は、Ｑ2は、１，
４−フェニレンであってもよい。） - 【請求項２】 前記式Ｉにおいて、 ＹがＦであり、 Ｑ1が−ＣＨ2ＣＨ2−であり、 Ｑ2が１，４−フェニレンであることを特徴とする請求
項１記載の混合物。 - 【請求項３】 前記式Ｉにおいて、 Ｑ1が−ＣＨ2ＣＨ2−であり、 Ｑ2が３−フルオロ−１，４−フェニレンであることを
特徴とする請求項１記載の混合物。 - 【請求項４】 前記式Ｉにおいて、 Ｑ1が−ＣＨ2ＣＨ2−であり、 Ｑ2が３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである
ことを特徴とする請求項１記載の混合物。 - 【請求項５】 前記式Ｉにおいて、ＸがＦまたはＯＣＦ
3であることを特徴とする請求項２〜４の少なくとも１
項記載の混合物。 - 【請求項６】 さらに、下記式ＩＩの化合物を１種以上
を含む請求項１記載の混合物。 【化２】 （式中、 Ｒ”は１０個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであり、 Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレンであり、ｒ”は０または１であり、 Ｘ”はＦ，Ｃｌまたは塩素化およびまたはフッ素化した
１、２またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルコキシであり、そしてＬ1”、
Ｌ2”、Ｙ”およびＺ”は互いに独立にＨまたはＦであ
る。ただし、Ｌ1”、Ｌ2”およびＺ”の少なくとも１つ
はＦである。） - 【請求項７】 シアノ系成分を本質的に含まない請求項
１〜６の少なくとも１項記載の混合物。 - 【請求項８】 高温およびＵＶ安定性を有し、 − フレームと共に厚さｄのセルを形成する２枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在する、正の誘電異方性△εが少な
くとも＋４および複屈折性Δｎが少なくとも０．１２を
有するネマチック液晶混合物を含有するマトリックス液
晶ディスプレイであって、 前記液晶混合物が請求項１の混合物であり、ＵＶ光（２
８０〜４００ｎｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2）に２０時間露光
した後の電圧保持率ＨＲ20のＵＶ光に露光する前の電圧
保持率ＨＲ0に対する商が９８％以上であることを特徴
とするマトリックス液晶ディスプレイ。 - 【請求項９】 液晶混合物の複屈折性が０．１２ないし
０．２０であることを特徴とする請求項８に記載のディ
スプレイ。 - 【請求項１０】 液晶混合物の複屈折性が０．１３ない
し０．１８であることを特徴とする請求項９に記載のデ
ィスプレイ。 - 【請求項１１】 ｄ・Δｎを適切に選択することによっ
て、グーチ−タリー曲線の第二以上の透過最小で操作さ
れることを特徴とする請求項８に記載のディスプレイ。 - 【請求項１２】 前記セルの厚さが３〜１０μｍである
ことを特徴とする請求項８〜１１の少なくとも１項記載
のディスプレイ。 - 【請求項１３】 前記液晶混合物が請求項６の混合物で
ある請求項８〜１２の少なくとも１項記載のディスプレ
イ。
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| EP0832954A4 (en) * | 1995-06-16 | 1999-02-10 | Chisso Corp | LIQUID CRYSTAL COMPOSITION FOR LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENTS AND METHOD FOR PRODUCING THIS COMPOSITION |
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