JP3266661B2 - ネマチック液晶混合物 - Google Patents
ネマチック液晶混合物Info
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- JP3266661B2 JP3266661B2 JP24798692A JP24798692A JP3266661B2 JP 3266661 B2 JP3266661 B2 JP 3266661B2 JP 24798692 A JP24798692 A JP 24798692A JP 24798692 A JP24798692 A JP 24798692A JP 3266661 B2 JP3266661 B2 JP 3266661B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Gooch-Tarry 曲線の第
２次又は高次の透過極小において作動する活性マトリッ
クス液晶ディスプレー（ＡＭＤ）に利用できる新規なネ
マチック液晶混合物に関する。この新規な液晶配合物は
非常に安定であり、そして例えば投影システムのような
種々のＡＭＤでの使用のために高い光学的異方性を示
す。
２次又は高次の透過極小において作動する活性マトリッ
クス液晶ディスプレー（ＡＭＤ）に利用できる新規なネ
マチック液晶混合物に関する。この新規な液晶配合物は
非常に安定であり、そして例えば投影システムのような
種々のＡＭＤでの使用のために高い光学的異方性を示
す。
【０００２】活性マトリックスディスプレー（ＡＭＤ）
は高い情報含有量を有する市場的に興味あるディスプレ
ーにたいへん好ましい。このようなＡＭＤはテレビジョ
ンの用途や、例えばラップトップ、自動車及び航空機等
のためのディスプレーとしても用いられる。
は高い情報含有量を有する市場的に興味あるディスプレ
ーにたいへん好ましい。このようなＡＭＤはテレビジョ
ンの用途や、例えばラップトップ、自動車及び航空機等
のためのディスプレーとしても用いられる。
【０００３】
【従来の技術】各種ＡＭＤは、それぞれの画素において
総合されている非線形電気スイッチング素子を有してい
る。非線形の駆動素子としては、薄膜トランジスタ（Ｔ
ＦＴ）〔Okubo, U. 等："SID 82 Digest" (1982) 40 -
41 頁〕又は種々のダイオード類（例えば金属絶縁体金
属：ＭＩＭ）〔Niwa, K. 等："SID 84 Digest" (1984)
304 - 307 頁〕を用いることができる。このような非線
形駆動素子は、もしも良好な視角特性を得ることができ
るときは比較的平坦な電気光学的特性の電気光学的効果
の利用を許容する。すなわち例えば 90o の範囲のツイ
スト角を有するＴＮ型液晶セル〔Schadt, M. 及び Hel
frich, W. ： "Appl. Phys. Lett.", 18(1971) 127〕を
使用することができる。広い視角にわたって良好なコン
トラストを提供するためには第１次透過極小の範囲内で
の作動〔Pohl, L 、Eidenschink,R.、Pino, F.（削除）
及び Weber,G. ：ドイツ特許 DBP 3022818 (1980) 、米
国特許 No.4,398,803 (1981)、Pohl, L.、Weber, G. 、
Eidenschink, R. 、Baur,G. 及び Fehrenbach, W. ："
Appl. Phys. Lett.", 38 (1981) 497、Weber, G.、Fink
enzeller, U.、Geelhaar, T.、Plach, H.J. 、Rieger,
B. 及び Pohl, L. ："1988, Int. Symp. on Liq. Crys
t., Freiburg" − "Liq. Crys." に発表の予定〕が好ま
しい。これらのＡＭＤは直視型及び投影型テレビジョン
ディスプレーに非常に適しており、従って高い市場性を
有する。これらの用途に対しては液晶の若干の物理的性
質がパッシブ型のＴＮディスプレーに対するものよりも
より重要になる。ＡＭＤの性能に対して決定的な性質
は、その液晶の固有抵抗並びに紫外線及び熱に対する安
定性である〔Togashi, S. 、Sekiguchi, K. 、Tanabe,
H.、Yamamoto, E.、Sorimachi, K. 、Tajima, E.、Wata
nabe, H 、Shimuzu, H.："Proc. Eurodisplay 84" (198
4 年９月、141 頁以下、パリ）「二重ステージダイオ
ードリングにより制御される 210 - 288 マトリックス
液晶」、Stromer,M.："Proc. Eurodisplay 84" (1984
年９月、145 頁以下、パリ）「テレビジョン液晶ディス
プレーのマトリックスアドレッシングのための薄膜トラ
ンジスタの設計」〕。しばしば遭遇する問題の１つはそ
のディスプレーの中の液晶混合物の固有抵抗に対する、
また従って一般的な性能に対する紫外線照明の逆行的な
影響である。
総合されている非線形電気スイッチング素子を有してい
る。非線形の駆動素子としては、薄膜トランジスタ（Ｔ
ＦＴ）〔Okubo, U. 等："SID 82 Digest" (1982) 40 -
41 頁〕又は種々のダイオード類（例えば金属絶縁体金
属：ＭＩＭ）〔Niwa, K. 等："SID 84 Digest" (1984)
304 - 307 頁〕を用いることができる。このような非線
形駆動素子は、もしも良好な視角特性を得ることができ
るときは比較的平坦な電気光学的特性の電気光学的効果
の利用を許容する。すなわち例えば 90o の範囲のツイ
スト角を有するＴＮ型液晶セル〔Schadt, M. 及び Hel
frich, W. ： "Appl. Phys. Lett.", 18(1971) 127〕を
使用することができる。広い視角にわたって良好なコン
トラストを提供するためには第１次透過極小の範囲内で
の作動〔Pohl, L 、Eidenschink,R.、Pino, F.（削除）
及び Weber,G. ：ドイツ特許 DBP 3022818 (1980) 、米
国特許 No.4,398,803 (1981)、Pohl, L.、Weber, G. 、
Eidenschink, R. 、Baur,G. 及び Fehrenbach, W. ："
Appl. Phys. Lett.", 38 (1981) 497、Weber, G.、Fink
enzeller, U.、Geelhaar, T.、Plach, H.J. 、Rieger,
B. 及び Pohl, L. ："1988, Int. Symp. on Liq. Crys
t., Freiburg" − "Liq. Crys." に発表の予定〕が好ま
しい。これらのＡＭＤは直視型及び投影型テレビジョン
ディスプレーに非常に適しており、従って高い市場性を
有する。これらの用途に対しては液晶の若干の物理的性
質がパッシブ型のＴＮディスプレーに対するものよりも
より重要になる。ＡＭＤの性能に対して決定的な性質
は、その液晶の固有抵抗並びに紫外線及び熱に対する安
定性である〔Togashi, S. 、Sekiguchi, K. 、Tanabe,
H.、Yamamoto, E.、Sorimachi, K. 、Tajima, E.、Wata
nabe, H 、Shimuzu, H.："Proc. Eurodisplay 84" (198
4 年９月、141 頁以下、パリ）「二重ステージダイオ
ードリングにより制御される 210 - 288 マトリックス
液晶」、Stromer,M.："Proc. Eurodisplay 84" (1984
年９月、145 頁以下、パリ）「テレビジョン液晶ディス
プレーのマトリックスアドレッシングのための薄膜トラ
ンジスタの設計」〕。しばしば遭遇する問題の１つはそ
のディスプレーの中の液晶混合物の固有抵抗に対する、
また従って一般的な性能に対する紫外線照明の逆行的な
影響である。
【０００４】ＡＭＤにおいては各非線形スイッチング素
子がマルチプレックス方式でアドレスされる。すなわち
それらは、それらが活性である限られた時間内に或る１
つのピクセルの各電極をチャージする。次にそれらは次
のサイクルにおいて再びアドレスされるまで不活性にな
る。従って活性化された（チャージされた）ピクセルの
上の電圧の変化はそのようなディスプレーの非所望の、
但し非常に決定的な特徴の１つである。或るピクセルの
放電は２の因子によって決定される。それらはその液晶
を含むピクセル素子の容量及び各電極の間の誘電物質、
すなわちその液晶の固有抵抗である。或る１つのピクセ
ルにおける電圧の減衰の特性時定数（ＲＣ−時間）は２
つのアドレッシングサイクルの間の時間（ｔadr ）より
も著しく大きくなければならない。ＡＭＤの性能を表わ
すのにしばしば用いられるパラメータの１つは画素の、
下記式で表わされる電圧保持率 HR である： HR ＝〔V(t0) + V(t0 + tadr)〕／2V(t0) 或るピクセルにおける電圧は指数函数的に減衰するの
で、HR の上昇は指数函数的に高い固有抵抗の液晶を必
要とする。
子がマルチプレックス方式でアドレスされる。すなわち
それらは、それらが活性である限られた時間内に或る１
つのピクセルの各電極をチャージする。次にそれらは次
のサイクルにおいて再びアドレスされるまで不活性にな
る。従って活性化された（チャージされた）ピクセルの
上の電圧の変化はそのようなディスプレーの非所望の、
但し非常に決定的な特徴の１つである。或るピクセルの
放電は２の因子によって決定される。それらはその液晶
を含むピクセル素子の容量及び各電極の間の誘電物質、
すなわちその液晶の固有抵抗である。或る１つのピクセ
ルにおける電圧の減衰の特性時定数（ＲＣ−時間）は２
つのアドレッシングサイクルの間の時間（ｔadr ）より
も著しく大きくなければならない。ＡＭＤの性能を表わ
すのにしばしば用いられるパラメータの１つは画素の、
下記式で表わされる電圧保持率 HR である： HR ＝〔V(t0) + V(t0 + tadr)〕／2V(t0) 或るピクセルにおける電圧は指数函数的に減衰するの
で、HR の上昇は指数函数的に高い固有抵抗の液晶を必
要とする。
【０００５】或るディスプレーの内部ではその液晶の固
有抵抗についていくつかの重要な点があり、それらは例
えば配向層、配向物質の硬化条件等である。しかしなが
ら用いる液晶の電気的な諸性質は決して重要度が低いと
言うものではない。中でもそのディスプレーの中の液晶
の固有抵抗はピクセルにおける電圧低下の大きさ決定す
る。
有抵抗についていくつかの重要な点があり、それらは例
えば配向層、配向物質の硬化条件等である。しかしなが
ら用いる液晶の電気的な諸性質は決して重要度が低いと
言うものではない。中でもそのディスプレーの中の液晶
の固有抵抗はピクセルにおける電圧低下の大きさ決定す
る。
【０００６】低いΔｎ値の物質についての初期の研究
は、固有抵抗及び紫外線安定性並びに固有抵抗の温度依
存性についてのＴＦＴの用途のための諸要求条件が末端
基としてシアノ部分を含む物質を用いては満たされない
ということを示した。ハロゲン化された末端基を含む非
シアノ型物質は通常的に用いられるシアノ型物質よりも
非常に良好な固有抵抗値及び紫外線安定性並びに優れた
粘度値を示すことができる。しかしながら一般にこのよ
うな非シアノ型物質は不幸にして特に低い温度において
スメクチック相を形成する強い傾向を示す。
は、固有抵抗及び紫外線安定性並びに固有抵抗の温度依
存性についてのＴＦＴの用途のための諸要求条件が末端
基としてシアノ部分を含む物質を用いては満たされない
ということを示した。ハロゲン化された末端基を含む非
シアノ型物質は通常的に用いられるシアノ型物質よりも
非常に良好な固有抵抗値及び紫外線安定性並びに優れた
粘度値を示すことができる。しかしながら一般にこのよ
うな非シアノ型物質は不幸にして特に低い温度において
スメクチック相を形成する強い傾向を示す。
【０００７】最近の市販の混合物は広い温度範囲にわた
って作動する必用があり、従って低い温度における結晶
化やスメクチック相の形成は排除しなければならない。
ネマチックな混合物の開発において液晶物質の有用性に
ついての最も重要な前提条件の１つは良好な溶解性であ
る。この理由から、高い溶融温度やスメクチック相を形
成する傾向を有する化合物は適当ではない。
って作動する必用があり、従って低い温度における結晶
化やスメクチック相の形成は排除しなければならない。
ネマチックな混合物の開発において液晶物質の有用性に
ついての最も重要な前提条件の１つは良好な溶解性であ
る。この理由から、高い溶融温度やスメクチック相を形
成する傾向を有する化合物は適当ではない。
【０００８】各成分を非常に注意深く選び、そして適当
な混合物を設計することによって、第１の極小の利用の
ために、広いネマチック温度範囲を有する低い複屈折値
の非シアノ型混合物を見出すことができた〔B. Rieger
等："Proc. 18. FreiburgerArbeitstagung Fluessigkri
stalle, Freiburg 1989" 16, (1989)〕。本発明の混合
物の概念にとって必須である高い複屈折値を有する非シ
アノ型物質は多くの場合に、低い複屈折値を有する類似
の物質よりも高い融点及び／又は強いスメクチック発現
性挙動というような更に好ましくない性質を示す。
な混合物を設計することによって、第１の極小の利用の
ために、広いネマチック温度範囲を有する低い複屈折値
の非シアノ型混合物を見出すことができた〔B. Rieger
等："Proc. 18. FreiburgerArbeitstagung Fluessigkri
stalle, Freiburg 1989" 16, (1989)〕。本発明の混合
物の概念にとって必須である高い複屈折値を有する非シ
アノ型物質は多くの場合に、低い複屈折値を有する類似
の物質よりも高い融点及び／又は強いスメクチック発現
性挙動というような更に好ましくない性質を示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】Gooch-Tarry の曲線の
第２次又は高次の透過極小において作動させるのに適し
た複屈折値を有する従来技術に従う混合物は活性マトリ
ックスへの利用には受け入れられない。
第２次又は高次の透過極小において作動させるのに適し
た複屈折値を有する従来技術に従う混合物は活性マトリ
ックスへの利用には受け入れられない。
【００１１】このように種々のＡＭＤにおいて使用する
ための高い固有抵抗値及びその他の物質特性を有する液
晶組成物に対してなお大きな需要が存在している。
ための高い固有抵抗値及びその他の物質特性を有する液
晶組成物に対してなお大きな需要が存在している。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明はその目的の１つ
として、少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δε及び少
なくとも 0.12 の複屈折値Δｎを有するネマチック液晶
混合物であつて、この混合物が同時に下記式のコア構
造、すなわち
として、少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δε及び少
なくとも 0.12 の複屈折値Δｎを有するネマチック液晶
混合物であつて、この混合物が同時に下記式のコア構
造、すなわち
【００１３】
【化４】 〔但しこの式においてＬ1 、Ｌ2 、Ｙ及びＺはそれぞれ
互いに独立に H 又は Fを表わし、Ｑ1 及びＱ2 の一方
は 1,4- フェニレン、3-フルオル-1,4- フェニレン又は
3,5- ジフルオル-1,4- フェニレンであってその他方は
-CH2CH2- 、-CH2CH2CH2CH2- 又は（もしＬ1 、Ｌ2 、
Ｙ及びＺの少なくとも１つが F を表わすときに）単結
合であり、その際、このコア構造は場合によりそれらベ
ンゼン環において更に弗素化されていてもよい〕を有す
る１つ以上の成分と、及び下記式 II 、すなわち
互いに独立に H 又は Fを表わし、Ｑ1 及びＱ2 の一方
は 1,4- フェニレン、3-フルオル-1,4- フェニレン又は
3,5- ジフルオル-1,4- フェニレンであってその他方は
-CH2CH2- 、-CH2CH2CH2CH2- 又は（もしＬ1 、Ｌ2 、
Ｙ及びＺの少なくとも１つが F を表わすときに）単結
合であり、その際、このコア構造は場合によりそれらベ
ンゼン環において更に弗素化されていてもよい〕を有す
る１つ以上の成分と、及び下記式 II 、すなわち
【００１４】
【化５】 〔但しこの式においてＲは 10 個までの炭素原子のアル
キル基を表わし、ｒは１又は２であり、Ｘは F、Cl 又
は弗素化及び／又は塩素化された１個、２個又はそれ以
上の炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルコ
キシ基であり、そしてＬ1 、Ｌ2 、Ｙ及びＺは上に定義
した通りである〕の１つ以上の化合物とを含むものを提
供する。
キル基を表わし、ｒは１又は２であり、Ｘは F、Cl 又
は弗素化及び／又は塩素化された１個、２個又はそれ以
上の炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルコ
キシ基であり、そしてＬ1 、Ｌ2 、Ｙ及びＺは上に定義
した通りである〕の１つ以上の化合物とを含むものを提
供する。
【００１５】本発明はまたその目的のために、 ○枠体と一緒に厚さｄのセルを形成する面平行な２枚の
支持板と、 ○それら支持板の上の個々の画素をスイッチングするた
めの一体化された非線形素子と、及び ○セル中に存在し、正の誘電異方性値及び或る複屈折値
Δｎを有するネマチック液晶混合物 を含み、ｄ・Δｎの値を適当に選ぶことによって、Gooc
h-Tarry 曲線の第２次又は高次の透過極小において作動
する、高い温度及び紫外線に対する安定性を有するネマ
チック液晶混合を用いたディスプレーにおいて、紫外線
（280 - 400 nm、12 mW/cm2 ）に 20 時間暴露した後の
電圧保持率 HR20 の紫外線に暴露する前のそれ HR0 に
よる商が 98 ％に等しいか又はそれ以上であることを特
徴とするディスプレー、並びに他の諸要求条件をも満た
す非常に高い固有抵抗を有する液晶混合物をも提供す
る。
支持板と、 ○それら支持板の上の個々の画素をスイッチングするた
めの一体化された非線形素子と、及び ○セル中に存在し、正の誘電異方性値及び或る複屈折値
Δｎを有するネマチック液晶混合物 を含み、ｄ・Δｎの値を適当に選ぶことによって、Gooc
h-Tarry 曲線の第２次又は高次の透過極小において作動
する、高い温度及び紫外線に対する安定性を有するネマ
チック液晶混合を用いたディスプレーにおいて、紫外線
（280 - 400 nm、12 mW/cm2 ）に 20 時間暴露した後の
電圧保持率 HR20 の紫外線に暴露する前のそれ HR0 に
よる商が 98 ％に等しいか又はそれ以上であることを特
徴とするディスプレー、並びに他の諸要求条件をも満た
す非常に高い固有抵抗を有する液晶混合物をも提供す
る。
【００１６】本発明者等は、上記 HR についてのそのよ
うな値が、ラテラルに弗素化され及び／又はエチルを結
合させた非シアノ型物質を用いることによって高い複屈
折値の混合物についても可能であることを見出した。種
々のＡＭＤにおいて非常に高いＲＣ時間の値を得ること
ができる。これらの混合物は低い粘度値をも示し、そし
て好都合な閾値電圧において短いスイッチング時間を許
容する。
うな値が、ラテラルに弗素化され及び／又はエチルを結
合させた非シアノ型物質を用いることによって高い複屈
折値の混合物についても可能であることを見出した。種
々のＡＭＤにおいて非常に高いＲＣ時間の値を得ること
ができる。これらの混合物は低い粘度値をも示し、そし
て好都合な閾値電圧において短いスイッチング時間を許
容する。
【００１７】それらＡＭＤの厚さは好ましくは３ないし
10 μm の範囲である。特に好ましいのは３から７μm
までの範囲である。
10 μm の範囲である。特に好ましいのは３から７μm
までの範囲である。
【００１８】以下にＡＭＤ中に存在するネマチック液晶
混合物についての好ましい具体例をあげる。
混合物についての好ましい具体例をあげる。
【００１９】このネマチック液晶混合物の複屈折値Δｎ
は 0.12 ないし 0.20 、好ましくは0.13 ないし 0.19
である。
は 0.12 ないし 0.20 、好ましくは0.13 ないし 0.19
である。
【００２０】このネマチック液晶混合物の誘電異方性の
値は少なくとも + 5.0、好ましくは少なくとも + 6.0
である。
値は少なくとも + 5.0、好ましくは少なくとも + 6.0
である。
【００２１】この液晶混合物は下記式Ｉ、すなわち
【００２２】
【化６】 〔但しこの式においてＲ1 は 10 個までの炭素原子のア
ルキル又はアルコキシ基を表わし、ｓは０又は１であ
り、Ｘは F、Cl、又は１個、２個又はそれ以上の炭素原
子の弗素化及び／又は塩素化されたアルキル、アルケニ
ル又はアルコキシ基であり、そしてＬ1 、Ｌ2 、Ｑ1 、
Ｑ2 、Ｙ及びＺは上にあげた意味を有する〕の１つ以上
の化合物を含む。
ルキル又はアルコキシ基を表わし、ｓは０又は１であ
り、Ｘは F、Cl、又は１個、２個又はそれ以上の炭素原
子の弗素化及び／又は塩素化されたアルキル、アルケニ
ル又はアルコキシ基であり、そしてＬ1 、Ｌ2 、Ｑ1 、
Ｑ2 、Ｙ及びＺは上にあげた意味を有する〕の１つ以上
の化合物を含む。
【００２３】この液晶混合物は下記式 IIa、すなわち
【００２４】
【化７】 〔但しこの式においてＲは７個までの炭素原子のアルキ
ル基であり、ｒは１又は２であり、Ｘは F、Cl、CF3 、
OCF3 又は OCHF2 を表わし、そしてＬ2 、Ｙ及びＺは
上にあげた意味を有する〕の１つ以上の化合物を含む。
ル基であり、ｒは１又は２であり、Ｘは F、Cl、CF3 、
OCF3 又は OCHF2 を表わし、そしてＬ2 、Ｙ及びＺは
上にあげた意味を有する〕の１つ以上の化合物を含む。
【００２５】好ましくはＬ2 ＝Ｘ＝Ｙ＝ F であり、そ
してＺ＝ H であるか、又はＬ2 ＝H であってＸ＝Ｙ＝
Ｚ＝ F であるのがよい。
してＺ＝ H であるか、又はＬ2 ＝H であってＸ＝Ｙ＝
Ｚ＝ F であるのがよい。
【００２６】この液晶混合物は下記式 III ないし IX
、すなわち
、すなわち
【００２７】
【化８】 〔但しこれらにおいて、ｎは好ましくは１ないし７であ
り、そしてＸは F、Cl、CF3 、OCF3 または OCHF2 を
表わす〕よりなる群のうちの１つ以上の化合物を含む。
り、そしてＸは F、Cl、CF3 、OCF3 または OCHF2 を
表わす〕よりなる群のうちの１つ以上の化合物を含む。
【００２８】上に示した化合物は例えば DOS 30 42 39
1、DOS 39 02 328 、DO 39 13 554、DOS 39 09 802 、W
O 89/02884 、WO 90/15113 、WO 90/09420 、WO 91/081
84 、WO 91/03450 、国際特許出願 PCT/EP 90/01292、
同 91/00411 、同 90/01471 、同 90/02109 及びヨーロ
ッパ特許出願第 9 1 100 675.7 から公知であるか、又
は公知の種々の化合物と同様にして作ることができる。
1、DOS 39 02 328 、DO 39 13 554、DOS 39 09 802 、W
O 89/02884 、WO 90/15113 、WO 90/09420 、WO 91/081
84 、WO 91/03450 、国際特許出願 PCT/EP 90/01292、
同 91/00411 、同 90/01471 、同 90/02109 及びヨーロ
ッパ特許出願第 9 1 100 675.7 から公知であるか、又
は公知の種々の化合物と同様にして作ることができる。
【００２９】本発明に従う混合物は通常、前述したコア
構造を有する中程度の極性のいくつかの成分と、他の非
シアノ型の諸成分とに基づくものである。しかしながら
もちろん、そのような混合物は HR について極端に高い
値が必要でないような場合、例えばＴＮ又はＳＴＮの用
途の場合等には公知のシアノ型液晶成分を追加的に含ん
でもよい。このような混合物は極端に高いΔｎ値を調節
するために種々のトラン化合物をも含むことができる。
得られた混合物は極めて低い温度（屋外用）を含む非常
に広いネマチック相範囲に到達するために重要である。
構造を有する中程度の極性のいくつかの成分と、他の非
シアノ型の諸成分とに基づくものである。しかしながら
もちろん、そのような混合物は HR について極端に高い
値が必要でないような場合、例えばＴＮ又はＳＴＮの用
途の場合等には公知のシアノ型液晶成分を追加的に含ん
でもよい。このような混合物は極端に高いΔｎ値を調節
するために種々のトラン化合物をも含むことができる。
得られた混合物は極めて低い温度（屋外用）を含む非常
に広いネマチック相範囲に到達するために重要である。
【００３０】本願特許請求の範囲に記載した混合物の非
常に有利な諸性質は一部は、下記式のコア構造、すなわ
ち
常に有利な諸性質は一部は、下記式のコア構造、すなわ
ち
【００３１】
【化９】 を有する種々の成分を使用することによって達成され
る。
る。
【００３２】残余の各末端基の性質は非常に重要と言う
わけではなく、そしてハロゲン化された非極性の、及び
中程度の極性の非常に広範囲の末端基を成功のうちに使
用することができる。
わけではなく、そしてハロゲン化された非極性の、及び
中程度の極性の非常に広範囲の末端基を成功のうちに使
用することができる。
【００３３】Ｘ及びＹで置換された環に位置する末端基
は、例えば F、Cl 又は弗素化及び／又は塩素化された
１個、２個又はそれ以上の炭素原子を含むアルキル、ア
ルコキシ又はアルケニル基のような中程度の極性基であ
る。好ましい基は F、Cl、CF3 、OCF3、CHF2、 OCHF2、
OCF2Cl、OCF2CF2H である。
は、例えば F、Cl 又は弗素化及び／又は塩素化された
１個、２個又はそれ以上の炭素原子を含むアルキル、ア
ルコキシ又はアルケニル基のような中程度の極性基であ
る。好ましい基は F、Cl、CF3 、OCF3、CHF2、 OCHF2、
OCF2Cl、OCF2CF2H である。
【００３４】他の末端基は好ましくは例えば
【００３５】
【化１０】 のような非極性基である。
【００３６】Ｒは好ましくは、それぞれ 10 個までの炭
素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキ
ル、ジオキサアルキル、アルケニル、フルオルアルキル
又はクロルアルキル基である。
素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキ
ル、ジオキサアルキル、アルケニル、フルオルアルキル
又はクロルアルキル基である。
【００３７】本発明に従う混合物の調製は通常的な態様
で行われる。一般に、より少なく量で用いられる成分の
所望の量を主構成分をなす各成分の中に好ましくは高い
温度において溶解させる。もしこの温度をその主構成分
の透明点よりも上に選んだ場合には、溶解過程の完了を
特に容易に観測することができる。
で行われる。一般に、より少なく量で用いられる成分の
所望の量を主構成分をなす各成分の中に好ましくは高い
温度において溶解させる。もしこの温度をその主構成分
の透明点よりも上に選んだ場合には、溶解過程の完了を
特に容易に観測することができる。
【００３８】しかしながらまた、各成分の適当な有機溶
剤、例えばアセトン、クロロホルム又はメタノール等の
中のいくつかの溶液を混合し、そしてその溶媒を除去す
ることも可能であり、そしてこれはいかなる不純物や望
ましくない添加物をも導入しない。
剤、例えばアセトン、クロロホルム又はメタノール等の
中のいくつかの溶液を混合し、そしてその溶媒を除去す
ることも可能であり、そしてこれはいかなる不純物や望
ましくない添加物をも導入しない。
【００３９】適当な添加物によって本発明に従う各液晶
相は、それらを従来発表されている全ての種類のＡＭＤ
において使用することができるような態様で修飾するこ
とができる。
相は、それらを従来発表されている全ての種類のＡＭＤ
において使用することができるような態様で修飾するこ
とができる。
【００４０】本発明の混合物は、ＰＤＬＣ型システムを
含むアクティブマトリックスプロジェクションシステム
に用いるのが特に好ましい。
含むアクティブマトリックスプロジェクションシステム
に用いるのが特に好ましい。
【００４１】以下に示す実施例は、限定することなく本
発明を説明するために役立つものである。実施例中、液
晶物質の融点および透明点は℃で表され、パーセンテー
ジは重量基準である。
発明を説明するために役立つものである。実施例中、液
晶物質の融点および透明点は℃で表され、パーセンテー
ジは重量基準である。
【００４２】ＨＲの測定は、S.Matsumoto ら（Liquid C
rystals 5,1320(1989)）が記述しているようにスペーサ
ーのない標準６μＴＮディスプレイで行った。コンダク
ティブＩＴＯレヤーズ（Balzers）付き標準フロートグ
ラスと、オリエンテーションレヤーとしてラビイングし
たポリイミドレヤー（日本合成ゴムのAL-1051）を用い
た。セルはＵＶ硬化性接着剤でシールして、標準条件下
で充填した。液晶混合物は標準操作の下で注意深く精製
された成分から構成された。ＵＶ照射はキセノンランプ
（1.1kw,0.082w／cm2,UVカットオフ310nm）を備えたHeraeus-
Suntest 中で行った。
rystals 5,1320(1989)）が記述しているようにスペーサ
ーのない標準６μＴＮディスプレイで行った。コンダク
ティブＩＴＯレヤーズ（Balzers）付き標準フロートグ
ラスと、オリエンテーションレヤーとしてラビイングし
たポリイミドレヤー（日本合成ゴムのAL-1051）を用い
た。セルはＵＶ硬化性接着剤でシールして、標準条件下
で充填した。液晶混合物は標準操作の下で注意深く精製
された成分から構成された。ＵＶ照射はキセノンランプ
（1.1kw,0.082w／cm2,UVカットオフ310nm）を備えたHeraeus-
Suntest 中で行った。
【００４３】本願明細書及び以下にあげる諸例において
各液晶化合物の全ての化学構造は略記号であげ、この略
記号からの対応する化学式への転換は以下に記述するよ
うに行われる。
各液晶化合物の全ての化学構造は略記号であげ、この略
記号からの対応する化学式への転換は以下に記述するよ
うに行われる。
【００４４】CnH2n+1 及び CmH2m+1 の全ての残基はそ
れぞれｎ個又はｍ個の原子を有する直鎖状のアルキル基
である。表Ｂ（表６及び表７）の略記号は自明である。
表Ａ（表２ないし表５）においてはコア構造についての
略記号だけをあげる。具体的な化合物においてはこの略
記号に続いてハイフン及び下に表としてあげる置換基Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｌ1 及びＬ2 の各組み合わせについての略記
号を付す。： 略記号 Ｒ1 Ｒ2 Ｌ1 Ｌ2 ─────────────────────────────────── ｎｍ CnH2n+1 CmH2m+1 H H ｎＯｍ CnH2n+1 OCmH2m+1 H H ｎＯ．ｍ OCnH2n+1 CmH2m+1 H H ｎ CnH2n+1 CN H H ｎＮ．Ｆ CnH2n+1 CN H F ｎＦ CnH2n+1 F H H ｎＯＦ OCnH2n+1 F H H ｎＣｌ CnH2n+1 Cl H H ｎＦ．Ｆ CnH2n+1 F H F ｎＯｍＦＦ CnH2n+1 OCmH2m+1 F F ｎｍＦ CnH2n+1 CmH2m+1 F H ｎＣＦ3 CnH2n+1 CF3 H H ｎＯＣＦ3 CnH2n+1 OCF3 H H ｎＯＣＦ2 CnH2n+1 OCHF2 H H ｎＳ CnH2n+1 NCS H H ｒＶｓＮ CrH2r+1-CH=-CsH2s- CN H H ｒＥｓＮ CrH2r+1-O-CsH2s- CN H H ｎＮＦ CnH2n+1 CN F H ｎＡｍ CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H ─────────────────────────────────── 表 Ａ
れぞれｎ個又はｍ個の原子を有する直鎖状のアルキル基
である。表Ｂ（表６及び表７）の略記号は自明である。
表Ａ（表２ないし表５）においてはコア構造についての
略記号だけをあげる。具体的な化合物においてはこの略
記号に続いてハイフン及び下に表としてあげる置換基Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｌ1 及びＬ2 の各組み合わせについての略記
号を付す。： 略記号 Ｒ1 Ｒ2 Ｌ1 Ｌ2 ─────────────────────────────────── ｎｍ CnH2n+1 CmH2m+1 H H ｎＯｍ CnH2n+1 OCmH2m+1 H H ｎＯ．ｍ OCnH2n+1 CmH2m+1 H H ｎ CnH2n+1 CN H H ｎＮ．Ｆ CnH2n+1 CN H F ｎＦ CnH2n+1 F H H ｎＯＦ OCnH2n+1 F H H ｎＣｌ CnH2n+1 Cl H H ｎＦ．Ｆ CnH2n+1 F H F ｎＯｍＦＦ CnH2n+1 OCmH2m+1 F F ｎｍＦ CnH2n+1 CmH2m+1 F H ｎＣＦ3 CnH2n+1 CF3 H H ｎＯＣＦ3 CnH2n+1 OCF3 H H ｎＯＣＦ2 CnH2n+1 OCHF2 H H ｎＳ CnH2n+1 NCS H H ｒＶｓＮ CrH2r+1-CH=-CsH2s- CN H H ｒＥｓＮ CrH2r+1-O-CsH2s- CN H H ｎＮＦ CnH2n+1 CN F H ｎＡｍ CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H ─────────────────────────────────── 表 Ａ
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】 表 Ｂ
【００４９】
【表６】
【００５０】
【表７】 例 １ Ｓ→Ｎ [℃] - 透明点 [℃] 110 Δｎ（589 nm、20℃） 0.1739 ｎe （589 nm、20℃） 1.7000 ε||（1 kHz 、20℃） 9.9 ε⊥（1 kHz 、20℃） 3.3 Δε（1 kHz 、20℃） 6.6 例 ２ Ｓ→Ｎ [℃] - 透明点 [℃] +99 Δｎ（589 nm、20℃） +0.1571 ｎe （589 nm、20℃） 1.6664 ε||（1 kHz 、20℃） 9.6 ε⊥（1 kHz 、20℃） 3.4 Δε（1 kHz 、20℃） +6.2 例 ３ Ｓ→Ｎ [℃] < 20 透明点 [℃] 114 Δｎ（589 nm、20℃） 0.1658 ｎe （589 nm、20℃） 1.6764 ε||（1 kHz 、20℃） - ε⊥（1 kHz 、20℃） - Δε（1 kHz 、20℃） - 上に示した全ての混合物は 98 ％以上の HR20/HR0 比を
示し、従って種々のＡＭＤのための高Δｎ混合物として
非常に有用である。
示し、従って種々のＡＭＤのための高Δｎ混合物として
非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム シュタット ヴィンガーツベルクシュト ラーセ ５ (72)発明者 田中 征臣 日本国 243 神奈川県 厚木市 妻田 西 ３−22−１ ピュアハイツヨシムラ 202 (72)発明者 沼田 宏 日本国 227 神奈川県 横浜市 緑区 三保町 1351−１ フォレストヒルズ 三保 ３−202 (72)発明者 フォルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスド ルフ ヤーンシュトラーセ 18 (72)発明者 ラインハルト ヒティヒ ドイツ連邦共和国 デー−6101 モダウ タール １ アム キルヒベルク 11 (56)参考文献 特開 昭62−167758（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−103057（ＪＰ，Ａ) 特表 平５−500679（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/44 ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δε
と少なくとも０．１２の複屈折値Δｎとを有するネマチ
ック液晶混合物において、この混合物が同時に、 下記式Ｉのコア構造、すなわち 【化１】 〔但しこの式においてＬ1 、Ｌ2 、Ｙ及びＺはそれぞれ
互いに独立に H 又は Fを表わし、Ｑ1 及びＱ2 の一方
は 1,4- フェニレン、3-フルオル-1,4- フェニレン又は
3,5- ジフルオル-1,4- フェニレンであってその他方は
-CH2CH2- 、-CH2CH2CH2CH2- 又は単結合であり（但
し、単結合になるのは、Ｌ 1 、Ｌ 2 、Ｙ及びＺの少なく
とも１つが F を表わすときに限る。）、そして、Ｙお
よびＺで置換された環の末端基は中程度の極性基であ
り、Ｌ 1 およびＬ 2 で置換された環の末端基は非極性基で
ある。その際、このコア構造は場合によりそれらベンゼ
ン環において更に弗素化されていてもよい〕を有する１
つ以上の成分と、 下記式II、すなわち 【化２】 〔但しこの式においてＲは、炭素数１０までのアルキル
基を表わし、ｒは１又は２であり、Ｘは F、Cl 又は弗
素化及び／又は塩素化された炭素数１または２のアルキ
ル、アルケニル又はアルコキシ基であり、そしてＬ1 、
Ｌ2 、Ｙ及びＺは上に定義した通りである〕の１つ以上
の化合物とを含むことを特徴とする混合物。 - 【請求項２】 中程度の極性のいくつかのハロゲン化さ
れた液晶成分に基づく請求項１の混合物。 - 【請求項３】 本質的にシアノ成分を含まない、請求項
１又は２の混合物。 - 【請求項４】 前記式Ｉのコア構造を有する成分の少な
くとも１つの化合物が、下記式Iａ、すなわち 【化３】 〔但しこの式においてＲ1 は炭素数１０までのアルキル
又はアルコキシ基を表わし、ｓは０又は１であり、Ｘは
F、Cl、CF3 、OCF3 又は OCHF2 を表わし、そしてＬ、
Ｙ及びＺはそれぞれ H 又は F であり、またＱ1 及びＱ
2 の一方は 1,4-フェニレン又は 3-フルオル-1,4- フェ
ニレンであってその他方は単結合である〕で表される化
合物であることを特徴とする請求項１ないし３のいずれ
かに記載の混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE91115759-2 | 1991-09-17 | ||
| EP91115759 | 1991-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194954A JPH05194954A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3266661B2 true JP3266661B2 (ja) | 2002-03-18 |
Family
ID=8207155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24798692A Expired - Lifetime JP3266661B2 (ja) | 1991-09-17 | 1992-09-17 | ネマチック液晶混合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3266661B2 (ja) |
| DE (1) | DE69218703T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004092179A1 (ja) * | 2003-04-14 | 2004-10-28 | Nippon Soda Co. Ltd. | スピロ誘導体、製造法および抗酸化薬 |
-
1992
- 1992-09-09 DE DE1992618703 patent/DE69218703T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-17 JP JP24798692A patent/JP3266661B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69218703T2 (de) | 1997-09-25 |
| JPH05194954A (ja) | 1993-08-03 |
| DE69218703D1 (de) | 1997-05-07 |
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