JP4004334B2 - ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル - Google Patents
ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル Download PDFInfo
- Publication number
- JP4004334B2 JP4004334B2 JP2002163875A JP2002163875A JP4004334B2 JP 4004334 B2 JP4004334 B2 JP 4004334B2 JP 2002163875 A JP2002163875 A JP 2002163875A JP 2002163875 A JP2002163875 A JP 2002163875A JP 4004334 B2 JP4004334 B2 JP 4004334B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- fet
- fluorinated
- bch
- embedded image
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、正の誘電異方性値および少なくとも0.18の光学複屈折値を有し、Gooch−Tarry曲線の第2次または高次の透過極小において作動する活性マトリックス液晶ディスプレー(AMD)に利用できるネマチック液晶混合物および新規な弗素化クロルテルフェニルに関する。
【0002】
活性マトリックスディスプレー(AMD)は高い情報含有量を有する市場的に興味あるディスプレーにたいへん好ましい。このようなAMDはテレビジョンの用途(例えば投影システム用)や、例えばラップトップ、自動車および航空機等のためのディスプレーとしても用いられる。
【0003】
【従来の技術】
各種AMDは、それぞれの画素において総合されている非線形電気スイッチング素子を有している。非線形の駆動素子としては、薄膜トランジスタ(TFT)[Okubo,U.ら:“SID 82 Digest”(1982)40−41頁]または種々のダイオード類(例えば金属絶縁体金属:MIM)(Niwa,K.ら:“SID 84 Digest”(1984)304−307頁)を用いることができる。このような非線形駆動素子は、もしも良好な視角特性を得ることができるときは比較的平坦な電気光学的特性の電気光学的効果の利用を許容する。すなわち例えば90°の範囲のツイスト角を有するTN型液晶セル[Schadt,MおよびHelfrich,W.:“Appl.Phys.Lett.”,18(1971)127]を使用することができる。広い視角にわたって良好なコントラストを提供するためには第1次透過極小での作動[Pohl,L、Eidenschink,R.、Pino,F.del.およびWeber,G.:ドイツ特許DBP 3022818(1980)、米国特許No.4,398,803(1981)、Paul,L.、Weber,G.、Eidenschnik,R.、Baur,G.およびFehrenbach,W.:“Appl.Phys.Lett.”,38(1981)497、Weber,G.、Finkenzeller,U.、Geelhaar,T.、Plach,H.J.、Rieger,B.およびPohl,L.:“1988,Int.Symp.on Liq.Cryst.,Freiburg”−“Liq.Crys.”に発表の予定]が必要である。これらのAMDはテレビジョンディスプレーに非常に適しており、従って高い市場性を有する。これらの用途に対しては液晶の若干の物理的性質がパッシブ型のTNディスプレーに対するものよりもより重要になる。AMDの性能に対して決定的な性質は、その液晶の固有抵抗値ならびに安定性である[Togashi,S.、Sekiguchi,K.、Tanabe,H.、Yamamoto,E.、Sorimachi,K.、Kajima,E.、Watanabe,H.、Shimuzu,H.:“Proc.Eurodisplay 84”(1984年9月、144頁以下、パリ)「二重ステージダイオードリングにより制御される210−288マトリックス液晶」、Stromer,M.:“Proc.Eurodisplay 84”(1984年9月、145頁以下、パリ)「テレビジョン液晶ディスプレーのマトリックスアドレッシングのための薄膜トランジスタの設計」)。しばしば遭遇する問題の1つはそのディスプレーの中の液晶混合物の固有抵抗に対する、また従って一般的な性能に対する紫外線照明の逆行的な影響である。
【0004】
AMDにおいては各非線形スイッチング素子がマルチプレックス方式でアドレスされる。すなわちそれらは、それらが活性である限られた時間内にある1つのピクセルの各電極をチャージする。次にそれらは次のサイクルにおいて再びアドレスされるまで不活性になる。従って活性化された(チャージされた)ピクセルの上の電圧の変化はそのようなディスプレーの非所望の、但し非常に決定的な特徴の1つである。あるピクセルの放電は2の因子によって決定される。それらはその液晶を含むピクセル素子の容量および各電極の間の誘電物質、すなわちその液晶の固有抵抗である。ある1つのピクセルにおける電圧の減衰の特性時定数(RC−時間)は2つのアドレッシングサイクルの間の時間(tadr)よりも著しく大きくなければならない。AMDの性能を表わすのにしばしば用いられるパラメータの1つは画素の、下記式で表わされる電圧保持率HRである:
【0005】
【数1】
HR=[V(t0 )+V(t0 +tadr )]/2V(t0 )
あるピクセルにおける電圧は指数函数的に減衰するので、HRの上昇は指数函数的に高い固有抵抗の液晶を必要とする。
【0006】
あるディスプレーの内部ではその液晶の固有抵抗についていくつかの重要な点があり、それらは例えば配向層、配向物質の硬化条件等である。しかしながら用いる液晶の電気的な諸性質は決して重要度が低いと言うものではない。中でもそのディスプレーの中の液晶の固有抵抗はピクセルにおける電圧低下の大きさを決定する。
【0007】
低いΔn値の物質についての初期の研究は、固有抵抗値および紫外線安定性ならびに固有抵抗値の温度依存性についてのTFTの用途のための諸要求条件が末端基としてシアノ部分を含む物質を用いては満たされないということを示した。ハロゲン化された末端基を含む非シアノ型物質は通常的に用いられるシアノ型物質よりも非常に良好な固有抵抗値および紫外線安定性ならびに優れた粘度値を示すことができる。しかしながら一般にこのような非シアノ型物質は不幸にして特に低い温度において結晶およびスメクチック相を形成する強い傾向を示す。さらにハロゲン化された末端基を有する非シアノ型物質の透明点および/または誘電異方性値も低下する。
【0008】
最近の市販の混合物は広い温度範囲にわたって作動する必要があり、従って低い温度における結晶化やスメクチック相の形成は排除しなければならない。ネマチックな混合物の開発において液晶物質の有用性についての最も重要な前提条件の1つは良好な溶解性である。この理由から、高い溶融温度やスメクチック相を形成する傾向を有する化合物は適当ではない。
【0009】
各成分を非常に注意深く選び、そして適当な混合物を設計することによって、第1の極小の利用のために、広いネマチック温度範囲を有する低い複屈折値の非シアノ型混合物を見出すことができた[B.Riegerら:“Proc.18.Freiburger Arbeitstagung Fluessigkristalle,Freiburg 1989”16,(1989)]。本発明の混合物の概念にとって必須である高い複屈折値を有する非シアノ型物質は多くの場合に、低い複屈折値を有する類似の物質よりも高い融点および/または強いスメクチック発現性挙動というような更に好ましくない性質を示す。
【0010】
【表1】
【0011】
【発明が解決しようとする課題】
Gooch−Tarryの曲線の第2次または高次の透過極小において作動させるのに適した複屈折値を有する従来技術に従う混合物は活性マトリックスへの利用には受け入れられない。
【0012】
このように種々のAMDにおいて使用するための高い固有抵抗値およびその他の物質特性を有する液晶組成物に対してなお大きな需要が存在している。
【0013】
上記の表に掲載のクロルテルフェニルNo.3は、特開昭60−56932から公知である。上述のように、これらの化合物は、特に他の液晶材料中での限られた溶解度、高融点および顕著なスメクチック発現性を考慮すれば、電子工業の要求する厳格な仕様を満たすことはできない 。従って、この技術分野において改良された高複屈折値を有する非シアノ型液晶化合物に対する需要もある。
【0014】
【課題を解決するための手段】
本発明はその目的の1つとして、少なくとも+4の正の誘電異方性値Δεと少なくとも0.18の複屈折値Δnとを有するネマチック液晶混合物であって、この混合物が下記式I、すなわち
【0015】
【化37】
[但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアルケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が酸素原子が互いに直接結合しない形で
【0016】
【化38】
によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、Eは下記式あるいはその鏡像体であり、
【0017】
【化39】
その際、このベンゼン環は更に弗素化されていてもよい]を有する1つ以上の弗素化クロルテルフェニルを含むものを提供する。
【0018】
本発明はまたその目的のために、
・枠体と一緒に厚さdのセルを形成する面平行な2枚の支持板と、
・それら支持板の上の個々の画素をスイッチングするための一体化された非線形素子と、および
・セル中に存在し、正の誘電異方性値およびある複屈折値Δnを有するマトリックス液晶ディスプレーを含み、d、Δnの値を適当に選ぶことによって、Gooch−Tarry曲線の第2次または高次の透過極小において作動する、高い温度および紫外線(280−400nm、12mW/cm2)に20時間暴露した後の電圧保持率HR20の紫外線に暴露する前のそれHR0 による商が98%に等しいかまたはそれ以上であることを特徴とするディスプレー、ならびに他の諸要求条件をも満たす非常に高い固有抵抗値を有する混合物をも提供する。
【0019】
本発明のもう1つの目的は下記式Ia、すなわち
【0020】
【化40】
[但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアルケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が酸素原子が互いに直接結合しない形で
【0021】
【化41】
によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、ベンゼン環は互いに独立にさらに弗素化されていてもよい。]の改良された弗素化クロルテルフェニルを提供することであった。
【0022】
本発明者らは、上記HRについてのそのような値が、ラテラルに弗素化されおよび/またはエチルを結合させた非シアノ型物質を用いることによって高い複屈折値の混合物についても可能であることを見出した。種々のAMDにおいて非常に高いRC時間の値を得ることができる。これらの混合物は低い粘度値をも示し、そして好都合な閾値電圧において短いスイッチング時間を許容する。
【0023】
それらAMDの厚さは好ましくは3ないし10μmの範囲である。特に好ましいのは3から7μmまでの範囲である。
【0024】
以下にAMD中に存在するネマチック液晶混合物についての好ましい具体例をあげる。
【0025】
このネマチック液晶混合物の複屈折値Δnは0.18ないし0.29、好ましくは0.20ないし0.25である。
【0026】
このネマチック液晶混合物の誘電異方性の値は少なくとも+4.0である。
【0027】
この液晶混合物は下記式II、すなわち
【0028】
【化42】
[但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアルケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が酸素原子が互いに直接結合しない形で
【0029】
【化43】
によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、rは0または1であり、XはF、Cl、CF3 、OCF3 またはOCHF2を表わし、L、YおよびZはそれぞれHまたはFであり、またQ1 およびQ2 の一方は1,4−フェニレンまたは3−フルオル−1,4−フェニレンであってその他方は単結合である。]を有する化合物1つ以上を含むのが好ましい。
この液晶混合物は下記式III、すなわち
【0030】
【化44】
[但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアルケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が酸素原子が互いに直接結合しない形で
【0031】
【化45】
によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、rは0または1であり、sは0または1であり、YはHまたはFであり、LはHまたはFであり、そしてW1は15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化され、1つ以上のCH2 基が酸素原子が互いに直接結合しない形で
【0032】
【化46】
によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基、F、Cl、CF3 、OCF3 またはOCHF2である。]を有する化合物を1つ以上含むことが好ましい。
【0033】
この液晶混合物は下記式IV、すなわち
【0034】
【化47】
[但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアルケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が酸素原子が互いに直接結合しない形で
【0035】
【化48】
によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、L,YおよびZはそれぞれHまたはFであり、そしてW2 は15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化され、1つ以上のCH2基が酸素原子が互いに直接結合しない形で
【0036】
【化49】
によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基、F、CF3 、OCF3 またはOCHF2である。]を有する化合物を1つ以上含むことが好ましい。
【0037】
この液晶混合物は下記式III ないしIX、すなわち
【0038】
【化50】
[但しこれらにおいて、nは好ましくは1ないし7であり、そしてXはF,Cl,CF3 ,OCF3 またはOCHF2を表わす。]よりなる群のうちの1つ以上の化合物を含む。
【0039】
特に好ましいのは、式Iのクロルテルフェニル1つ以上と、15%未満好ましくは10%未満のEP0439089の式1ないし5の化合物[但しその式においてR1およびR2 は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニロキシおよびアルカノイロキシの中から選択される。]との液晶混合物である。
【0040】
上に示した化合物は例えばDOS3042391、DOS3902328、DOS3913554、DOS3909802、WO89/02884、WO90/15113、WO90/09420、国際特許出願PCT/EP90/01292、同91/00411、同90/01471、同90/02109およびヨーロッパ特許出願第91100675.7から公知であるか、または公知の種々の化合物と同様にして作ることができる。
【0041】
本発明に従う混合物は通常、前述したコア構造を有する中程度の極性のいくつかの成分と、他の非シアノ型の諸成分とに基づくものである。しかしながらもちろん、そのような混合物はHRについて極端に高い値が必要でないような場合、例えばTNまたはSTNの用途の場合等には公知のシアノ型液晶成分を追加的に含んでもよい。このような混合物は極端に高いΔn値を調節するために種々のトラン化合物をも含むことができる。得られた混合物は極めて低い温度(屋外用)を含む非常に広いネマチック相範囲に到達するために重要である。
【0042】
この混合物は中程度の極性を有するハロゲン化成分に基づき、および/あるいはシアノ型成分を含まないのが好ましい。
【0043】
式Iaの新規化合物は好ましい部分構造を有する下記式Ia1ないしIa3、すなわち
【0044】
【化51】
の化合物を含み、EPO439089A1、WO90/09420、WO90/15113およびWO91/13850に述べられ、その中で参考文献とともに開示されている方法に類似の方法で作ることができる。
【0045】
Rは好ましくは1ないし7個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であるか、あるいは直鎖メトキシアルキル(メトキシメチル、メトキシアルキル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル)である。
【0046】
本発明に従う混合物の調製は通常的な態様で行なわれる。一般に、より少ない量で用いられる成分の所望の量を主構成分をなす各成分の中に好ましくは高い温度において溶解させる。もしこの温度をその主構成分の透明点よりも上に選んだ場合には、溶解過程の完了を特に容易に観測することができる。
【0047】
しかしながらまた、各成分の適当な有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール等の中のいくつかの溶液を混合し、そしてその溶媒を除去することも可能であり、そしてこれはいかなる不純物や望ましくない添加物をも導入しない。
【0048】
適当な添加物によって本発明に従う各液晶相は、それらを従来発表されている全ての種類のAMDにおいて使用することができるような態様で修飾することができる。
【0049】
本発明の混合物は、PDLC型システムを含む活性マトリックス投影システムに用いるのが特に好ましい。
【0050】
以下に示す実施例は、限定することなく本発明を説明するために役立つものである。実施例中、液晶物質の融点および透明点は℃で表わされ、パーセンテージは重量基準である。
【0051】
HRの測定は、S.Matsumotoら(Liquid Crystals5,1320(1989))が記述しているようにスペーサーのない基準6μTNディスプレイで行なった。コンダクテイブITO層(Balzers)付き標準フロートグラスと、配向層としてラビングしたポリイミド層(日本合成ゴムのAL−1051)を用いた。セルはUV硬化性接着剤(NorlandのNOA−61)でシールして、標準条件下で充填した。液晶混合物は標準操作の下で注意深く精製された成分から構成された。UV照射はキセノンランプ(1.1kW,0.082W/cm2,UVカットオフ310nm)を備えたHeraeus−Suntest中で行なった。
【0052】
【表2】
数値は全てパーセンテージであり、ドイツダルムシュタットのメルク社より市販の液晶混合物であるZLI3086中15重量%溶液として測定したものである。
【0053】
Cn H2n+1およびCm H2m+1の全ての残基はそれぞれn個またはm個の原子を有する直鎖状のアルキル基である。表B(表8ないし10)の略記号は自明である。表A(表4ないし7)においてはコア構造についての略記号だけをあげる。具体的な化合物においてはこの略記号に続いてハイフンおよび下に表としてあげる置換基R1,R2 ,L1 およびL2 の各組み合わせについての略記号を付す。:
【0054】
【表3】
【0055】
【表4】
【0056】
【表5】
【0057】
【表6】
【0058】
【表7】
【0059】
【表8】
【0060】
【表9】
【実施例】
比較例1
【0061】
【化52】
ホウ酸0.05モルおよびこのブロモ−クロル−フルオルベンゼン0.05モルのトルエン100mlおよびエタノール40ml溶液をテトラキストリフェニルホスフィンPd−(O)触媒を含む2MNa2CO3溶液50mlに反応させる。還流下に4時間加熱後、得られた混合物の抽出を行なうことによって反応を終了させる。クロマトグラフィーおよび結晶化により、下記式、すなわち
【0062】
【化53】
の純品が得られる。C75N105I。
【0063】
同様に以下のテルフェニルを、相当する(弗素化)クロルフェニルホウ酸から得ることができる。:
【0064】
【化54】
【0065】
【化55】
【0066】
【化56】
【0067】
【化57】
比較例2
FET−2Cl 18.2%
FET−3Cl 9.4%
FET−5Cl 29.4%
BCH−32F 5.0% 透明点 88.3°
BCH−3F.F 5.0% Δn 0.225
PLL−3Cl 8.0% η20 53cSt
PLG−3Cl 7.0%
GGP−3Cl 8.0%
GGP−5Cl 10.0%
比較例3
FET−2Cl 20.3%
FET−3Cl 10.4% 透明点 90.0°
FET−5Cl 27.3% Δn 0.233
BCH−3F.F 6.0% η20 53cSt
CBC−33F 3.0%
PLL−3Cl 8.0%
PLG−3Cl 7.0%
GGP−3Cl 8.0%
GGP−5Cl 10.0%
比較例4
FET−2Cl 19.6%
FET−3Cl 10.1%
FET−5Cl 26.3%
GGP−5Cl 12.0% 透明点 92.7°
PLG−3Cl 6.0% Δn 0.222
PLL−3Cl 8.0%
BCH−32F 5.0%
BCH−3F.F 5.0%
BCH−5F.F 5.0%
CBC−33F 3.0%
比較例5
FET−2Cl 19.6%
FET−3Cl 10.1%
FET−5Cl 26.3% 透明点 92.1°
BCH−32F 5.0% Δn 0.224
BCH−3F.F 5.0% η20 50cSt
BCH−5F.F 5.0%
CBC−33F 3.0%
PLL−3Cl 8.0%
PLG−3Cl 6.0%
GGP−3Cl 12.0%
比較例6
FET−2Cl 22.4%
FET−3Cl 11.5%
FET−5Cl 30.1% 透明点 84.3°
GGP−5Cl 12.0% Δn 0.226
PLG−3Cl 6.0%
PLL−3Cl 8.0%
BCH−3F.F 5.0%
BCH−5F.F 5.0%
比較例7
FET−2Cl 24.2%
FET−3Cl 12.4% 透明点 87.6°
FET−5Cl 32.4% Δn 0.222
PLG−3Cl 8.0%
PLL−3Cl 10.0%
BCH−3F.F 5.0%
BCH−5F.F 5.0%
CBC−33F
実施例1
FET−2Cl 22.4%
FET−3Cl 11.5%
FET−5Cl 30.1%
BCH−32F 5.0% 透明点 90.2°
BCH−3F.F 5.0% Δn 0.216
BCH−5F.F 5.0% η20 46cSt
CBC−33F 3.0%
GGP−3Cl 8.0%
GGP−5Cl 10.0%
実施例2
FET−2Cl 21.1%
FET−3Cl 10.8% 透明点 93.3°
FET−5Cl 28.3% Δn 0.222
GGP−5Cl 15.0%
PLG−3Cl 9.8%
BCH−3F.F 5.0%
BCH−5F.F 5.0%
CBC−33F 5.0%
実施例3
FET−2Cl 19.6%
FET−3Cl 10.1%
FET−5Cl 26.3%
BCH−32F 5.0%
BCH−3F.F 5.0% 透明点 93°
BCH−5F.F 5.0% Δn 0.222
CBC−33F 3.0% Δε +6.8
GGP−5Cl 12.0%
PLG−3Cl 6.0%
PLL−3Cl 8.0%
Claims (6)
- CnH2n+1におけるnが3または5であることを特徴とする請求項1に記載の弗素化クロルテルフェニル。
- 電気光学的液晶混合物であって、それが少なくとも2つの化合物を含んでおり、それら化合物の中の少なくとも1つが請求項1又は2に記載の弗素化クロルテルフェニルであることを特徴とする電気光学的液晶混合物。
- 電気光学的液晶ディスプレイであって、それが請求項3に記載の液晶混合物を含んでいることを特徴とする電気光学的液晶ディスプレイ。
- 電気光学的液晶ディスプレイであって、それが請求項3に記載の液晶混合物よりなることを特徴とする電気光学的液晶ディスプレイ。
- 電気光学的液晶ディスプレイであって、それが活性マトリックスによってアドレスされることを特徴とする請求項5に記載の電気光学的液晶ディスプレイ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002163875A JP4004334B2 (ja) | 2002-06-05 | 2002-06-05 | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002163875A JP4004334B2 (ja) | 2002-06-05 | 2002-06-05 | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30136592A Division JP3347775B2 (ja) | 1992-11-11 | 1992-11-11 | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007136904A Division JP2007308707A (ja) | 2007-05-23 | 2007-05-23 | ネマチック液晶混合物および該混合物を含む電気光学的液晶ディスプレイ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003049167A JP2003049167A (ja) | 2003-02-21 |
JP4004334B2 true JP4004334B2 (ja) | 2007-11-07 |
Family
ID=19195011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002163875A Expired - Lifetime JP4004334B2 (ja) | 2002-06-05 | 2002-06-05 | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4004334B2 (ja) |
-
2002
- 2002-06-05 JP JP2002163875A patent/JP4004334B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2003049167A (ja) | 2003-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5670038B2 (ja) | 液晶媒体 | |
EP0476104B1 (en) | Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display | |
JP3347775B2 (ja) | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル | |
JP4208973B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
JP3939768B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
JP2661633B2 (ja) | ネマチック型液晶組成物 | |
US5308543A (en) | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application | |
JP4896896B2 (ja) | 液晶混合物 | |
JP3739420B2 (ja) | ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニル | |
US5330679A (en) | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application | |
JP4004334B2 (ja) | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル | |
JP3939766B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
JP2007308707A (ja) | ネマチック液晶混合物および該混合物を含む電気光学的液晶ディスプレイ | |
EP0533034B1 (en) | Nematic liquid crystal mixtures | |
US5431850A (en) | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application | |
JP3266661B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
JP3554577B2 (ja) | 液晶媒体 | |
GB2284614A (en) | Laterally fluorinated terphenyls for use in active matrix liquid crystal displays | |
JPH09255955A (ja) | アクティブマトリックス用のネマティック液晶組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040623 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040916 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040922 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070221 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070522 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20070522 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20070522 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20070703 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070725 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070821 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100831 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110831 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110831 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120831 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130831 Year of fee payment: 6 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130831 Year of fee payment: 6 |