JP3347775B2 - ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル - Google Patents

ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル

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JP3347775B2 JP30136592A JP30136592A JP3347775B2 JP 3347775 B2 JP3347775 B2 JP 3347775B2 JP 30136592 A JP30136592 A JP 30136592A JP 30136592 A JP30136592 A JP 30136592A JP 3347775 B2 JP3347775 B2 JP 3347775B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、正の誘電異方性値およ
び少なくとも０．１８の光学複屈折値を有し、Ｇｏｏｃ
ｈ−Ｔａｒｒｙ曲線の第２次または高次の透過極小にお
いて作動する活性マトリックス液晶ディスプレー（ＡＭ
Ｄ）に利用できるネマチック液晶混合物および新規な弗
素化クロルテルフェニルに関する。
【０００２】活性マトリックスディスプレー（ＡＭＤ）
は高い情報含有量を有する市場的に興味あるディスプレ
ーにたいへん好ましい。このようなＡＭＤはテレビジョ
ンの用途（例えば投影システム用）や、例えばラップト
ップ、自動車および航空機等のためのディスプレーとし
ても用いられる。
【０００３】
【従来の技術】各種ＡＭＤは、それぞれの画素において
総合されている非線形電気スイッチング素子を有してい
る。非線形の駆動素子としては、薄膜トランジスタ（Ｔ
ＦＴ）［Ｏｋｕｂｏ，Ｕ．ら：“ＳＩＤ ８２ Ｄｉｇ
ｅｓｔ”（１９８２）４０−４１頁］または種々のダイ
オード類（例えば金属絶縁体金属：ＭＩＭ）（Ｎｉｗ
ａ，Ｋ．ら：“ＳＩＤ ８４ Ｄｉｇｅｓｔ”（１９８
４）３０４−３０７頁）を用いることができる。このよ
うな非線形駆動素子は、もしも良好な視角特性を得るこ
とができるときは比較的平坦な電気光学的特性の電気光
学的効果の利用を許容する。すなわち例えば９０°の範
囲のツイスト角を有するＴＮ型液晶セル［Ｓｃｈａｄ
ｔ，ＭおよびＨｅｌｆｒｉｃｈ，Ｗ．：“Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．”，１８（１９７１）１２７］を使
用することができる。広い視角にわたって良好なコント
ラストを提供するためには第１次透過極小での作動［Ｐ
ｏｈｌ，Ｌ、Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎｋ，Ｒ．、Ｐｉｎ
ｏ，Ｆ．ｄｅｌ．およびＷｅｂｅｒ，Ｇ．：ドイツ特許
ＤＢＰ ３０２２８１８（１９８０）、米国特許Ｎｏ．
４，３９８，８０３（１９８１）、Ｐａｕｌ，Ｌ．、Ｗ
ｅｂｅｒ，Ｇ．、Ｅｉｄｅｎｓｃｈｎｉｋ，Ｒ．、Ｂａ
ｕｒ，Ｇ．およびＦｅｈｒｅｎｂａｃｈ，Ｗ．：“Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．”，３８（１９８１）４９
７、Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．、Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒ，
Ｕ．、Ｇｅｅｌｈａａｒ，Ｔ．、Ｐｌａｃｈ，Ｈ．
Ｊ．、Ｒｉｅｇｅｒ，Ｂ．およびＰｏｈｌ，Ｌ．：“１
９８８，Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ．ｏｎ Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ
ｔ．，Ｆｒｅｉｂｕｒｇ”−“Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ．”に
発表の予定］が必要である。これらのＡＭＤはテレビジ
ョンディスプレーに非常に適しており、従って高い市場
性を有する。これらの用途に対しては液晶の若干の物理
的性質がパッシブ型のＴＮディスプレーに対するものよ
りもより重要になる。ＡＭＤの性能に対して決定的な性
質は、その液晶の固有抵抗値ならびに安定性である［Ｔ
ｏｇａｓｈｉ，Ｓ．、Ｓｅｋｉｇｕｃｈｉ，Ｋ．、Ｔａ
ｎａｂｅ，Ｈ．、Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｅ．、Ｓｏｒｉｍ
ａｃｈｉ，Ｋ．、Ｋａｊｉｍａ，Ｅ．、Ｗａｔａｎａｂ
ｅ，Ｈ．、Ｓｈｉｍｕｚｕ，Ｈ．：“Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒ
ｏｄｉｓｐｌａｙ ８４”（１９８４年９月、１４４頁
以下、パリ）「二重ステージダイオードリングにより制
御される２１０−２８８マトリックス液晶」、Ｓｔｒｏ
ｍｅｒ，Ｍ．：“Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ
８４”（１９８４年９月、１４５頁以下、パリ）「テレ
ビジョン液晶ディスプレーのマトリックスアドレッシン
グのための薄膜トランジスタの設計」）。しばしば遭遇
する問題の１つはそのディスプレーの中の液晶混合物の
固有抵抗に対する、また従って一般的な性能に対する紫
外線照明の逆行的な影響である。
【０００４】ＡＭＤにおいては各非線形スイッチング素
子がマルチプレックス方式でアドレスされる。すなわち
それらは、それらが活性である限られた時間内にある１
つのピクセルの各電極をチャージする。次にそれらは次
のサイクルにおいて再びアドレスされるまで不活性にな
る。従って活性化された（チャージされた）ピクセルの
上の電圧の変化はそのようなディスプレーの非所望の、
但し非常に決定的な特徴の１つである。あるピクセルの
放電は２の因子によって決定される。それらはその液晶
を含むピクセル素子の容量および各電極の間の誘電物
質、すなわちその液晶の固有抵抗である。ある１つのピ
クセルにおける電圧の減衰の特性時定数（ＲＣ−時間）
は２つのアドレッシングサイクルの間の時間（ｔadr ）
よりも著しく大きくなければならない。ＡＭＤの性能を
表わすのにしばしば用いられるパラメータの１つは画素
の、下記式で表わされる電圧保持率ＨＲである：
【０００５】
【数１】 ＨＲ＝［Ｖ（ｔ0 ）＋Ｖ（ｔ0 ＋ｔadr ）］／２Ｖ（ｔ0 ） あるピクセルにおける電圧は指数函数的に減衰するの
で、ＨＲの上昇は指数函数的に高い固有抵抗の液晶を必
要とする。
【０００６】あるディスプレーの内部ではその液晶の固
有抵抗についていくつかの重要な点があり、それらは例
えば配向層、配向物質の硬化条件等である。しかしなが
ら用いる液晶の電気的な諸性質は決して重要度が低いと
言うものではない。中でもそのディスプレーの中の液晶
の固有抵抗はピクセルにおける電圧低下の大きさを決定
する。
【０００７】低いΔｎ値の物質についての初期の研究
は、固有抵抗値および紫外線安定性ならびに固有抵抗値
の温度依存性についてのＴＦＴの用途のための諸要求条
件が末端基としてシアノ部分を含む物質を用いては満た
されないということを示した。ハロゲン化された末端基
を含む非シアノ型物質は通常的に用いられるシアノ型物
質よりも非常に良好な固有抵抗値および紫外線安定性な
らびに優れた粘度値を示すことができる。しかしながら
一般にこのような非シアノ型物質は不幸にして特に低い
温度において結晶およびスメクチック相を形成する強い
傾向を示す。さらにハロゲン化された末端基を有する非
シアノ型物質の透明点および／または誘電異方性値も低
下する。
【０００８】最近の市販の混合物は広い温度範囲にわた
って作動する必要があり、従って低い温度における結晶
化やスメクチック相の形成は排除しなければならない。
ネマチックな混合物の開発において液晶物質の有用性に
ついての最も重要な前提条件の１つは良好な溶解性であ
る。この理由から、高い溶融温度やスメクチック相を形
成する傾向を有する化合物は適当ではない。
【０００９】各成分を非常に注意深く選び、そして適当
な混合物を設計することによって、第１の極小の利用の
ために、広いネマチック温度範囲を有する低い複屈折値
の非シアノ型混合物を見出すことができた［Ｂ．Ｒｉｅ
ｇｅｒら：“Ｐｒｏｃ．１８．Ｆｒｅｉｂｕｒｇｅｒ
Ａｒｂｅｉｔｓｔａｇｕｎｇ Ｆｌｕｅｓｓｉｇｋｒｉ
ｓｔａｌｌｅ，Ｆｒｅｉｂｕｒｇ １９８９”１６，
（１９８９）］。本発明の混合物の概念にとって必須で
ある高い複屈折値を有する非シアノ型物質は多くの場合
に、低い複屈折値を有する類似の物質よりも高い融点お
よび／または強いスメクチック発現性挙動というような
更に好ましくない性質を示す。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】Ｇｏｏｃｈ−Ｔａｒｒ
ｙの曲線の第２次または高次の透過極小において作動さ
せるのに適した複屈折値を有する従来技術に従う混合物
は活性マトリックスへの利用には受け入れられない。
【００１２】このように種々のＡＭＤにおいて使用する
ための高い固有抵抗値およびその他の物質特性を有する
液晶組成物に対してなお大きな需要が存在している。
【００１３】上記の表に掲載のクロルテルフェニルＮ
ｏ．３は、特開昭６０−５６９３２から公知である。上
述のように、これらの化合物は、特に他の液晶材料中で
の限られた溶解度、高融点および顕著なスメクチック発
現性を考慮すれば、電子工業の要求する厳格な仕様を満
たすことはできない 。従って、この技術分野において
改良された高複屈折値を有する非シアノ型液晶化合物に
対する需要もある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明はその目的の１つ
として、少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δεと少な
くとも０．１８の複屈折値Δｎとを有するネマチック液
晶混合物であって、この混合物が下記式Ｉ、すなわち
【００１５】
【化１７】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
【００１６】
【化１８】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
Ｅは下記式あるいはその鏡像体であり、
【００１７】
【化１９】 その際、このベンゼン環は更に弗素化されていてもよ
い］を有する１つ以上の弗素化クロルテルフェニルを含
むものを提供する。
【００１８】本発明はまたその目的のために、 ・枠体と一緒に厚さｄのセルを形成する面平行な２枚の
支持板と、 ・それら支持板の上の個々の画素をスイッチングするた
めの一体化された非線形素子と、および ・セル中に存在し、正の誘電異方性値およびある複屈折
値Δｎを有するマトリックス液晶ディスプレーを含み、
ｄ、Δｎの値を適当に選ぶことによって、Ｇｏｏｃｈ−
Ｔａｒｒｙ曲線の第２次または高次の透過極小において
作動する、高い温度および紫外線（２８０−４００ｎ
ｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2 ）に２０時間暴露した後の電圧保
持率ＨＲ20の紫外線に暴露する前のそれＨＲ0 による商
が９８％に等しいかまたはそれ以上であることを特徴と
するディスプレー、ならびに他の諸要求条件をも満たす
非常に高い固有抵抗値を有する混合物をも提供する。
【００１９】本発明のもう１つの目的は下記式Ia、すな
わち
【００２０】
【化２０】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
【００２１】
【化２１】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
ベンゼン環は互いに独立にさらに弗素化されていてもよ
い。］の改良された弗素化クロルテルフェニルを提供す
ることであった。
【００２２】本発明者らは、上記ＨＲについてのそのよ
うな値が、ラテラルに弗素化されおよび／またはエチル
を結合させた非シアノ型物質を用いることによって高い
複屈折値の混合物についても可能であることを見出し
た。種々のＡＭＤにおいて非常に高いＲＣ時間の値を得
ることができる。これらの混合物は低い粘度値をも示
し、そして好都合な閾値電圧において短いスイッチング
時間を許容する。
【００２３】それらＡＭＤの厚さは好ましくは３ないし
１０μｍの範囲である。特に好ましいのは３から７μｍ
までの範囲である。
【００２４】以下にＡＭＤ中に存在するネマチック液晶
混合物についての好ましい具体例をあげる。
【００２５】このネマチック液晶混合物の複屈折値Δｎ
は０．１８ないし０．２９、好ましくは０．２０ないし
０．２５である。
【００２６】このネマチック液晶混合物の誘電異方性の
値は少なくとも＋４．０である。
【００２７】この液晶混合物は下記式II、すなわち
【００２８】
【化２２】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
【００２９】
【化２３】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
ｒは０または１であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ
3 またはＯＣＨＦ2 を表わし、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞ
れＨまたはＦであり、またＱ1 およびＱ2 の一方は１，
４−フェニレンまたは３−フルオル−１，４−フェニレ
ンであってその他方は単結合である。］を有する化合物
１つ以上を含むのが好ましい。この液晶混合物は下記式
III 、すなわち
【００３０】
【化２４】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
【００３１】
【化２５】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ＹはＨ
またはＦであり、ＬはＨまたはＦであり、そしてＷ1 は
１５個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化
され、１つ以上のＣＨ2 基が酸素原子が互いに直接結合
しない形で
【００３２】
【化２６】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよいア
ルキルまたはアルケニル基、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ
3 またはＯＣＨＦ2 である。］を有する化合物を１つ以
上含むことが好ましい。
【００３３】この液晶混合物は下記式IV、すなわち
【００３４】
【化２７】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
【００３５】
【化２８】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
Ｌ，ＹおよびＺはそれぞれＨまたはＦであり、そしてＷ
2 は１５個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲ
ン化され、１つ以上のＣＨ2 基が酸素原子が互いに直接
結合しない形で
【００３６】
【化２９】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよいア
ルキルまたはアルケニル基、Ｆ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 また
はＯＣＨＦ2 である。］を有する化合物を１つ以上含む
ことが好ましい。
【００３７】この液晶混合物は下記式III ないしIX、す
なわち
【００３８】
【化３０】 ［但しこれらにおいて、ｎは好ましくは１ないし７であ
り、そしてＸはＦ，Ｃｌ，ＣＦ3 ，ＯＣＦ3 またはＯＣ
ＨＦ2 を表わす。］よりなる群のうちの１つ以上の化合
物を含む。
【００３９】特に好ましいのは、式Ｉのクロルテルフェ
ニル１つ以上と、１５％未満好ましくは１０％未満のＥ
Ｐ０４３９０８９の式１ないし５の化合物［但しその式
においてＲ1 およびＲ2 は、アルキル、アルケニル、ア
ルコキシ、アルケニロキシおよびアルカノイロキシの中
から選択される。］との液晶混合物である。
【００４０】上に示した化合物は例えばＤＯＳ３０４２
３９１、ＤＯＳ３９０２３２８、ＤＯＳ３９１３５５
４、ＤＯＳ３９０９８０２、ＷＯ８９／０２８８４、Ｗ
Ｏ９０／１５１１３、ＷＯ９０／０９４２０、国際特許
出願ＰＣＴ／ＥＰ９０／０１２９２、同９１／００４１
１、同９０／０１４７１、同９０／０２１０９およびヨ
ーロッパ特許出願第９１１００６７５．７から公知であ
るか、または公知の種々の化合物と同様にして作ること
ができる。
【００４１】本発明に従う混合物は通常、前述したコア
構造を有する中程度の極性のいくつかの成分と、他の非
シアノ型の諸成分とに基づくものである。しかしながら
もちろん、そのような混合物はＨＲについて極端に高い
値が必要でないような場合、例えばＴＮまたはＳＴＮの
用途の場合等には公知のシアノ型液晶成分を追加的に含
んでもよい。このような混合物は極端に高いΔｎ値を調
節するために種々のトラン化合物をも含むことができ
る。得られた混合物は極めて低い温度（屋外用）を含む
非常に広いネマチック相範囲に到達するために重要であ
る。
【００４２】この混合物は中程度の極性を有するハロゲ
ン化成分に基づき、および／あるいはシアノ型成分を含
まないのが好ましい。
【００４３】式Ｉａの新規化合物は好ましい部分構造を
有する下記式Ｉａ１ないしＩａ３、すなわち
【００４４】
【化３１】 の化合物を含み、ＥＰＯ４３９０８９Ａ１、ＷＯ９０／
０９４２０、ＷＯ９０／１５１１３およびＷＯ９１／１
３８５０に述べられ、その中で参考文献とともに開示さ
れている方法に類似の方法で作ることができる。
【００４５】Ｒは好ましくは１ないし７個の炭素原子を
有する直鎖アルキル基であるか、あるいは直鎖メトキシ
アルキル（メトキシメチル、メトキシアルキル、メトキ
シプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メト
キシヘキシル、メトキシヘプチル）である。
【００４６】本発明に従う混合物の調製は通常的な態様
で行なわれる。一般に、より少ない量で用いられる成分
の所望の量を主構成分をなす各成分の中に好ましくは高
い温度において溶解させる。もしこの温度をその主構成
分の透明点よりも上に選んだ場合には、溶解過程の完了
を特に容易に観測することができる。
【００４７】しかしながらまた、各成分の適当な有機溶
剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール等
の中のいくつかの溶液を混合し、そしてその溶媒を除去
することも可能であり、そしてこれはいかなる不純物や
望ましくない添加物をも導入しない。
【００４８】適当な添加物によって本発明に従う各液晶
相は、それらを従来発表されている全ての種類のＡＭＤ
において使用することができるような態様で修飾するこ
とができる。
【００４９】本発明の混合物は、ＰＤＬＣ型システムを
含む活性マトリックス投影システムに用いるのが特に好
ましい。
【００５０】以下に示す実施例は、限定することなく本
発明を説明するために役立つものである。実施例中、液
晶物質の融点および透明点は℃で表わされ、パーセンテ
ージは重量基準である。
【００５１】ＨＲの測定は、Ｓ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏら
（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ５，１３２０（１９
８９））が記述しているようにスペーサーのない基準６
μＴＮディスプレイで行なった。コンダクテイブＩＴＯ
層（Ｂａｌｚｅｒｓ）付き標準フロートグラスと、配向
層としてラビングしたポリイミド層（日本合成ゴムのＡ
Ｌ−１０５１）を用いた。セルはＵＶ硬化性接着剤（Ｎ
ｏｒｌａｎｄのＮＯＡ−６１）でシールして、標準条件
下で充填した。液晶混合物は標準操作の下で注意深く精
製された成分から構成された。ＵＶ照射はキセノンラン
プ（１．１ｋＷ，０．０８２Ｗ／ｃｍ2 ，ＵＶカットオ
フ３１０ｎｍ）を備えたＨｅｒａｅｕｓ−Ｓｕｎｔｅｓ
ｔ中で行なった。
【００５２】
【表２】 数値は全てパーセンテージであり、ドイツダルムシュタ
ットのメルク社より市販の液晶混合物であるＺＬＩ３０
８６中１５重量％溶液として測定したものである。
【００５３】Ｃn Ｈ2n+1およびＣm Ｈ2m+1の全ての残基
はそれぞれｎ個またはｍ個の原子を有する直鎖状のアル
キル基である。表Ｂ（表８ないし１０）の略記号は自明
である。表Ａ（表４ないし７）においてはコア構造につ
いての略記号だけをあげる。具体的な化合物においては
この略記号に続いてハイフンおよび下に表としてあげる
置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｌ1 およびＬ2 の各組み合わせにつ
いての略記号を付す。：
【００５４】
【表３】 ───────────────────────────────── 略記号 Ｒ1 Ｒ2 Ｌ1 Ｌ2 ───────────────────────────────── nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H n CnH2n+1 CN H H nN.F CnH2n+1 CN H F nF CnH2n+1 F H H nOF OCnH2n+1 F H H nCl CnH2n+1 Cl H H nF.F CnH2n+1 F H F nOmFF CnH2n+1 OCmH2m+1 F F nmF CnH2n+1 CmH2m+1 F H nCF3 CnH2n+1 CF3 H H nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H nOCF2 CnH2n+1 OCHF2 H H nS CnH2n+1 NCS H H rVsN CrH2r+1-CH=CH-CsH2s- CN H H rEsN CrH2r+1-O-CsH2s- CN H H ｎＮＦ CnH2n+1 CN F H ｎＡｍ CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H ─────────────────────────────────
【００５５】
【表４】
【００５６】
【表５】
【００５７】
【表６】
【００５８】
【表７】
【００５９】
【表８】
【００６０】
【表９】下記式の化合物の物性値
【実施例】実施例１
【００６１】
【化３２】 ホウ酸０．０５モルおよびこのブロモ−クロル−フルオ
ルベンゼン０．０５モルのトルエン１００ｍｌおよびエ
タノール４０ｍｌ溶液をテトラキストリフェニルホスフ
ィンＰｄ−（Ｏ）触媒を含む２ＭＮa2ＣＯ3 溶液５０ｍ
ｌに反応させる。還流下に４時間加熱後、得られた混合
物の抽出を行なうことによって反応を終了させる。クロ
マトグラフィーおよび結晶化により、下記式、すなわち
【００６２】
【化３３】 の純品が得られる。Ｃ７５Ｎ１０５Ｉ。
【００６３】同様に以下のテルフェニルを、相当する
（弗素化）クロルフェニルホウ酸から得ることができ
る。：
【００６４】
【化３４】
【００６５】
【化３５】
【００６６】
【化３６】
【００６７】
【化３７】 実施例２ ＦＥＴ−２Ｃｌ １８．２％ ＦＥＴ−３Ｃｌ ９．４％ ＦＥＴ−５Ｃｌ ２９．４％ ＢＣＨ−３２Ｆ ５．０％ 透明点 ８８．３° ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ Δｎ ０．２２５ ＰＬＬ−３Ｃｌ ８．０％ η20 ５３ｃＳｔ ＰＬＧ−３Ｃｌ ７．０％ ＧＧＰ−３Ｃｌ ８．０％ ＧＧＰ−５Ｃｌ １０．０％ 実施例３ ＦＥＴ−２Ｃｌ ２０．３％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １０．４％ 透明点 ９０．０° ＦＥＴ−５Ｃｌ ２７．３％ Δｎ ０．２３３ ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ６．０％ η20 ５３ｃＳｔ ＣＢＣ−３３Ｆ ３．０％ ＰＬＬ−３Ｃｌ ８．０％ ＰＬＧ−３Ｃｌ ７．０％ ＧＧＰ−３Ｃｌ ８．０％ ＧＧＰ−５Ｃｌ １０．０％ 実施例４ ＦＥＴ−２Ｃｌ １９．６％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １０．１％ ＦＥＴ−５Ｃｌ ２６．３％ ＧＧＰ−５Ｃｌ １２．０％ 透明点 ９２．７° ＰＬＧ−３Ｃｌ ６．０％ Δｎ ０．２２２ ＰＬＬ−３Ｃｌ ８．０％ ＢＣＨ−３２Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ ５．０％ ＣＢＣ−３３Ｆ ３．０％ 実施例５ ＦＥＴ−２Ｃｌ １９．６％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １０．１％ ＦＥＴ−５Ｃｌ ２６．３％ 透明点 ９２．１° ＢＣＨ−３２Ｆ ５．０％ Δｎ ０．２２４ ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ η20 ５０ｃＳｔ ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ ５．０％ ＣＢＣ−３３Ｆ ３．０％ ＰＬＬ−３Ｃｌ ８．０％ ＰＬＧ−３Ｃｌ ６．０％ ＧＧＰ−３Ｃｌ １２．０％ 実施例６ ＦＥＴ−２Ｃｌ ２２．４％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １１．５％ ＦＥＴ−５Ｃｌ ３０．１％ 透明点 ８４．３° ＧＧＰ−５Ｃｌ １２．０％ Δｎ ０．２２６ ＰＬＧ−３Ｃｌ ６．０％ ＰＬＬ−３Ｃｌ ８．０％ ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ ５．０％ 実施例７ ＦＥＴ−２Ｃｌ ２４．２％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １２．４％ 透明点 ８７．６° ＦＥＴ−５Ｃｌ ３２．４％ Δｎ ０．２２２ ＰＬＧ−３Ｃｌ ８．０％ ＰＬＬ−３Ｃｌ １０．０％ ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ ５．０％ ＣＢＣ−３３Ｆ 比較例 ＦＥＴ−２Ｃｌ ２２．４％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １１．５％ ＦＥＴ−５Ｃｌ ３０．１％ ＢＣＨ−３２Ｆ ５．０％ 透明点 ９０．２° ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ Δｎ ０．２１６ ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ ５．０％ η20 ４６ｃＳｔ ＣＢＣ−３３Ｆ ３．０％ ＧＧＰ−３Ｃｌ ８．０％ ＧＧＰ−５Ｃｌ １０．０％ 実施例９ ＦＥＴ−２Ｃｌ ２１．１％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １０．８％ 透明点 ９３．３° ＦＥＴ−５Ｃｌ ２８．３％ Δｎ ０．２２２ ＧＧＰ−５Ｃｌ １５．０％ ＰＬＧ−３Ｃｌ ９．８％ ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ ５．０％ ＣＢＣ−３３Ｆ ５．０％ 実施例１０ ＦＥＴ−２Ｃｌ １９．６％ ＦＥＴ−３Ｃｌ １０．１％ ＦＥＴ−５Ｃｌ ２６．３％ ＢＣＨ−３２Ｆ ５．０％ ＢＣＨ−３Ｆ．Ｆ ５．０％ 透明点 ９３° ＢＣＨ−５Ｆ．Ｆ ５．０％ Δｎ ０．２２２ ＣＢＣ−３３Ｆ ３．０％ Δε ＋６．８ ＧＧＰ−５Ｃｌ １２．０％ ＰＬＧ−３Ｃｌ ６．０％ ＰＬＬ−３Ｃｌ ８．０％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マーク グールディング 英国 ビーエイチ14 ティーピー８ ド ーセット プール ローワー パークス トン フラット ３ ダラント ロード 20 (72)発明者 サイモン グリーンフィールド 英国 ビーエイチ17 ７ワイエー ドー セット プール クリークモア ブラッ クバード クローズ ２ (72)発明者 デイビッド コーテス 英国 ビーエイチ21 ３エスダブリュ ドーセット ウィンボーン マーレイ ソプウィス クレセント 87 (72)発明者 ロバート クレミトソン 英国 ビーエイチ14 ９キューエフ プ ール ローワー パークストン キング ズ アベニュー １. (56)参考文献 特表 平５−500216（ＪＰ，Ａ) ”Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．”，Ｖｏｌ. 14，ｐ．1397−1408，1993年 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/12 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (25)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δε
    と少なくとも０．１８の複屈折値Δｎとを有するネマチ
    ック液晶混合物において、この混合物が下記式Ｉ、すな
    わち 【化１】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化２】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    Ｅは下記式であり、 【化３】 その際、これらベンゼン環は場合によっては更に弗素置
    換されていてもよい。］を有する１つ以上の弗素化クロ
    ルテルフェニルを含むことを特徴とする上記混合物。
  2. 【請求項２】 中程度の極性のいくつかのハロゲン化さ
    れた液晶成分に基づく、請求項１の混合物。
  3. 【請求項３】 本質的にシアノ成分を含まない、請求項
    １または２の混合物。
  4. 【請求項４】 この液晶混合物が下記式II、すなわち 【化４】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化５】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    ｒは０または１であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3
    またはＯＣＨＦ2を表わし、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ
    Ｈ又はＦであり、またＱ1およびＱ2の一方は１，４−フ
    ェニレンまたは３−フルオル−１，４−フェニレンであ
    ってその他方は単結合である。］を有する化合物１つ以
    上を含むことを特徴とする請求項１ないし３のいずれか
    １項に記載の混合物。
  5. 【請求項５】 この液晶混合物が下記式III、すなわち 【化６】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化７】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ＹはＨ
    またはＦであり、ＬはＨまたはＦであり、そしてＷ1は
    １５個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン置
    換されたアルキルまたはアルケニル基であり、その基の
    うちの１つ以上のＣＨ2基が酸素原子が互いに直接結合
    しない形で 【化８】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    あるいはまたＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 もしくはＯＣ
    ＨＦ2である。］を有する化合物１つ以上を含むことを
    特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載の混
    合物。
  6. 【請求項６】 この液晶混合物が下記式IV、すなわち 【化９】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化１０】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれＨまたはＦであり、そしてＷ
    2は１５個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲ
    ン置換されたアルキルまたはアルケニル基であり、その
    基のうちの１つ以上のＣＨ2基が酸素原子が互いに直接
    結合しない形で 【化１１】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    あるいはまたＦ、ＣＦ3、ＯＣＦ3もしくはＯＣＨＦ2で
    ある。］を有する化合物１つ以上を含むことを特徴とす
    る請求項１ないし５のいずれか１項に記載の混合物。
  7. 【請求項７】 少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δε
    と少なくとも０．１８の複屈折値Δｎとを有するネマチ
    ック液晶混合物において、この混合物が下記式Ｉ、すな
    わち 【化５１】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化５２】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    Ｅは下記式あるいはその鏡像体であり、 【化５３】 その際、これらベンゼン環は場合によっては更に弗素置
    換されていてもよい。］を有する１つ以上の弗素化クロ
    ルテルフェニルを含み、この液晶混合物が更に下記式I
    I、すなわち 【化５４】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化５５】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    ｒは０または１であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3
    またはＯＣＨＦ2を表わし、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ
    Ｈ又はＦであり、またＱ1およびＱ2の一方は１，４−フ
    ェニレンまたは３−フルオル−１，４−フェニレンであ
    ってその他方は単結合である。］を有する化合物１つ以
    上を含むことを特徴とする液晶混合物。
  8. 【請求項８】 少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δε
    と少なくとも０．１８の複屈折値Δｎとを有するネマチ
    ック液晶混合物において、この混合物が下記式Ｉ’、す
    なわち 【化８２】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化５７】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    Ｅ’は下記式の鏡像体であり、 【化５８】 その際、これらベンゼン環は場合によっては更に弗素置
    換されていてもよい。］を有する１つ以上の弗素化クロ
    ルテルフェニルを含み、この液晶混合物が更に下記式I
    I、すなわち 【化５９】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化６０】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    ｒは０または１であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3
    またはＯＣＨＦ2を表わし、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ
    Ｈ又はＦであり、またＱ1およびＱ2の一方は１，４−フ
    ェニレンまたは３−フルオル−１，４−フェニレンであ
    ってその他方は単結合である。］を有する化合物１つ以
    上を含むことを特徴とする請求項７に記載の混合物。
  9. 【請求項９】 少なくとも＋４の正の誘電異方性値Δε
    と少なくとも０．１８の複屈折値Δｎとを有するネマチ
    ック液晶混合物において、この混合物が下記式Ｉ’、す
    なわち 【化８３】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化８４】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    Ｅ’は下記式の鏡像体であり、 【化８５】 その際、これらベンゼン環の少なくとも１つは更に弗素
    置換されている。］を有する１つ以上の弗素化クロルテ
    ルフェニルを含み、この液晶混合物が更に下記式II、す
    なわち 【化８６】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化８７】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    ｒは０または１であり、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3
    またはＯＣＨＦ2を表わし、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ
    Ｈ又はＦであり、またＱ1およびＱ2の一方は１，４−フ
    ェニレンまたは３−フルオル−１，４−フェニレンであ
    ってその他方は単結合である。］を有する化合物１つ以
    上を含むことを特徴とする請求項８に記載の混合物。
  10. 【請求項１０】 中程度の極性のいくつかのハロゲン化
    された液晶成分に基づく、請求項７の混合物。
  11. 【請求項１１】 本質的にシアノ成分を含まない、請求
    項７の混合物。
  12. 【請求項１２】 この液晶混合物が下記式III、すなわ
    ち 【化６１】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化６２】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ＹはＨ
    またはＦであり、ＬはＨまたはＦであり、そしてＷ1は
    １５個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン置
    換されたアルキルまたはアルケニル基であり、その基の
    うちの１つ以上のＣＨ2基が酸素原子が互いに直接結合
    しない形で 【化６３】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    あるいはまたＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 もしくはＯＣ
    ＨＦ2である。］を有する化合物１つ以上を含むことを
    特徴とする請求項７に記載の混合物。
  13. 【請求項１３】 この液晶混合物が下記式IV、すなわち 【化６４】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化６５】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれＨまたはＦであり、そしてＷ
    2は１５個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲ
    ン置換されたアルキルまたはアルケニル基であり、その
    基のうちの１つ以上のＣＨ2基が酸素原子が互いに直接
    結合しない形で 【化６６】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    あるいはまたＦ、ＣＦ3、ＯＣＦ3もしくはＯＣＨＦ2で
    ある。］を有する化合物１つ以上を含むことを特徴とす
    る請求項７に記載の混合物。
  14. 【請求項１４】 この液晶混合物が１つ以上の請求項１
    に於いて示された式Ｉの弗素化クロルテルフェニルより
    なり、その際、Ｅにおけるベンゼン環は弗素によって置
    換されていることを特徴とする請求項１ないし１３のい
    ずれか１項に記載の混合物。
  15. 【請求項１５】 この液晶混合物が１つ以上の請求項１
    に於いて示された式Ｉの弗素化クロルテルフェニルより
    なり、その際、Ｒは直鎖メトキシアルキルであることを
    特徴とする請求項１ないし１４のいずれか１項に記載の
    混合物。
  16. 【請求項１６】 下記式Ｉ、すなわち 【化６７】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2 基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化６８】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    Ｅは下記式であり、 【化６９】 その際、これらベンゼン環は場合によっては更に弗素置
    換されていてもよい。］を有する弗素化クロルテルフェ
    ニル。
  17. 【請求項１７】 請求項１６に記載の弗素化クロルテル
    フェニルであって、それが下記式Ｉａ、Ｉａ１、Ｉａ２
    及びＩａ３のいずれか１つである弗素化クロルテルフェ
    ニル。 【化７０】 【化７１】 【化７２】 【化７３】 ［但しこれらの式においてＲは１５個までの炭素原子を
    有し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたは
    アルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2
    基が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化７４】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    その際、これらベンゼン環は互いに独立にさらに弗素化
    されてもよい。］
  18. 【請求項１８】 請求項１６に記載の弗素化クロルテル
    フェニルであって、それが下記式Ｉａ、すなわち 【化７６】 ［但しこの式においてＲは１５個までの炭素原子を有
    し、無置換またはハロゲン置換されたアルキルまたはア
    ルケニル基であり、その基のうちの１つ以上のＣＨ2基
    が酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化７７】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
    その際、これらベンゼン環は互いに独立にさらに弗素化
    されていてもよい。］の弗素化クロルテルフェニル。
  19. 【請求項１９】 請求項１６に記載の弗素化クロルテル
    フェニルであって、それが下記式Ｉａ１、すなわち 【化７８】 で表わされる弗素化クロルテルフェニル。
  20. 【請求項２０】 請求項１６に記載の弗素化クロルテル
    フェニルであって、それが下記式Ｉａ２、すなわち 【化７９】 で表わされる弗素化クロルテルフェニル。
  21. 【請求項２１】 請求項１６に記載の弗素化クロルテル
    フェニルであって、それが下記式Ｉａ３、すなわち 【化８０】 で表わされる弗素化クロルテルフェニル。
  22. 【請求項２２】 電気光学的液晶混合物であって、それ
    が少なくとも２つの化合物を含んでおり、それら化合物
    の中の少なくとも１つが請求項１６ないし２１のいずれ
    か１項に記載の弗素化クロルテルフェニルであることを
    特徴とする電気光学的液晶混合物。
  23. 【請求項２３】 電気光学的液晶ディスプレイであっ
    て、それが請求項２２に記載の液晶混合物を含んでいる
    ことを特徴とする電気光学的液晶ディスプレイ。
  24. 【請求項２４】 電気光学的液晶ディスプレイであっ
    て、それが請求項２２に記載の液晶混合物よりなること
    を特徴とする電気光学的液晶ディスプレイ。
  25. 【請求項２５】 電気光学的ディスプレイであって、そ
    れが活性マトリックスによってアドレスされることを特
    徴とする請求項２４に記載の電気光学的ディスプレイ。
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