JP3369542B2 - マトリックス液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
線の第2またはそれ以上の透過極小において操作される
アクティブマトリックス液晶ディスプレイ(AMD)に
関し、そしてそのようなAMDに使用するための、例え
ば投射システム用の高い光学異方性を有する安定なネマ
チック液晶組成物に関連している。
(AMD)は高い情報量を有する商業的に興味のあるデ
ィスプレイとして非常に好まれている。そのようなAM
DはTV用途に、また、例えばラップトップ、自動車お
よび飛行機用のディスプレイとして使用される。
チング素子を有している。非線形駆動素子として、薄膜
トランジスタ(TFT)[U.オークボ(Okubo)等、
82年版SIDダイジェスト、40〜41頁(198
2)]またはダイオード(例えば、金属−絶縁体−金
属:MIM)[K.ニワ(Niwa)等、84年版SIDダ
イジェスト、304〜307頁(1984)]を適用す
ることができる。これらの非線形駆動素子は、良好な視
角特性を得ることができる場合に、かなり平坦な電気光
学特性を有する電気光学効果を使用することを可能とす
る。そこで、90°の範囲内のねじれ角を有するTN型
のLCセル[M.シャット(Schadt)およびW.ヘルフ
リッヒ(Helfrich)、Appl.Phys.Let
t.、18巻、127頁(1971)]を使用すること
ができる。広い視角に亘って良好なコントラストを得る
ために、第一の透過極小の領域での操作[L.ポール
(Pohl)、R.アイデンシンク(Eidenschink)、F.
ピノ(Pino)およびG.ウェーバー(Weber)、独国特
許DBP30 22 818(1980)および米国特
許4 398 803(1981);L.ポール、G.
ウェーバー、R.アイデンシンク、G.バウル(Baur)
およびW.ヘーレンバッハ(Fehrenbach)、Appl.
Phys.Lett.、38巻、497頁(198
1);G.ウェーバー、U.フィンケンゼラー(Finken
zeller)、T.ギールハール(Geelhaar)、H.J.プ
ラク(Plach)、B.リーガー(Rieger)およびL.ポ
ール、液晶に関する国際会議(Int. Symp. on Liq. Cry
st.)、フライブルク(1988)、「液晶(Liq. Cry
s.)に発表予定」]が好ましい。これらのADMは直視
および投射型TV用ディスプレイに特に非常に適してお
り、したがって商業的に非常に興味のあるものである。
これらの用途に対し、液晶のある物性がパッシブTNデ
ィスプレイに対するよりもより重要になる。AMDの性
能に関するある種の重大な特性には液晶の固有抵抗並び
にUVおよび熱安定性がある[S.トガシ(Togash
i)、K.セキグチ(Sekiguchi)、H.タナベ(Tanab
e)、E.ヤマモト(Yamamoto)、K.ソリマチ(Sorim
achi)、E.タジマ(Tajima)、H.ワタナベ(Watana
be)、H.シミズ(Shimizu)、Proc. Eurodisplay 84
(1984年9月):「二段ダイオードリングによって
制御されるA210〜288マトリックスLCD(A 21
0-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode
Rings)」、141頁以降、パリ;M.ストロマー(Str
omer)、Proc. Eurodisplay 84(1984年9月):
「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをアドレス
するための薄膜トランジスタの設計(Design of Thin F
ilm Transistors for Matrix Addressing of Televisio
n Liquid Crystal Displays)」、145頁以降、パ
リ]。UV照明の固有抵抗に、したがってディスプレイ
中の液晶混合物の一般的性能に及ぼす悪影響の問題がし
ばしば生じる。
はマルチプレックス式にアドレスされる。その結果、こ
れらの素子は活動状態にある限られた時間内に画素の電
極に通電する。次に、スイッチング素子はそれらが次の
サイクルで再びアドレスされるまで不活動状態になる。
したがって、アクティブ化された(通電された)画素の
電圧の変化はそのようなディスプレイの望ましくないが
非常に重要な特徴である。画素の放電は2つのファクタ
ーによって決定される。これらのファクターは液晶を含
む画素素子の容量および電極間の誘電材料、すなわち液
晶の固有抵抗である。画素における電圧の固有減衰時定
数(RC時間)は2アドレスサイクル間の時間
(tadr.)より著しく大きくなくてはならない。AMD
の性能を説明するのにしばしば使用されるパラメータは
以下の式で表される画素の電圧保持率、HRである。
ので、保持率が増大し、非常に高い固有抵抗を有する液
晶材料を必要としている。
幾つかの重要な点、例えば配向層、配向物質のキュア条
件がある。しかしながら、使用される液晶の電気特性が
あまり重要でないと言うのでは決してない。特に、ディ
スプレイ中の液晶の固有抵抗は画素における電圧降下の
大きさを決定する。
固有抵抗およびUV安定性に関する要件およびTFTに
適用した場合の固有抵抗の温度依存性は末端基としてシ
アノ系成分を含有する物質では満たすことができないこ
とが示された。ハロゲン化末端基を含む非シアノ系物質
は従来使用されたシアノ系物質より一層良好な固有抵抗
およびUV安定性並びに優れた粘度値を示すことができ
る。しかしながら都合が悪いことに、これらの非シアノ
系物質は一般に、特に低温においてスメクチック相を形
成する強い傾向を示す。また、ハロゲン化末端基を有す
る非シアノ系物質の透明点および誘電異方性値ははるか
に低い。
広い温度範囲に亘って機能せねばならない。したがっ
て、低温でのスメクチック相の晶出または形成は排除す
る必要がある。ネマチック混合物の開発に際しての液晶
混合物の使用性の最も重要な先決条件の1つは良好な溶
解性である。それゆえ、高融点のまたはスメクチック相
形成性の化合物は適さない。
混合物を設計することによって、第一の極小で適用する
ための広いネマチック温度範囲を有する低複屈折性の非
シアノ系混合物を見出すことができた[B.リーガー
等、第18回液晶に関するフライブルク研究会議会報
(Proc. 18. Freiburger Arbeitstagung Flussigkrista
lle)、1989年フライブルク、16頁(198
9)]。本発明で用いる混合物概念に必要である高複屈
折性の非シアノ系物質は、都合の悪いことに低複屈折性
の類似物質より高融点、および/または強いスメクチッ
ク形成性等の一層好ましくない特性を示す場合が多い。
での操作に適した複屈折性を有する従来技術に述べられ
た混合物はアクティブマトリックス用としては受容でき
ない。
使用するのに適した他の物質特性を有する液晶組成物を
なお大いに必要としている。
V安定性を有し、 − フレームと共に厚さdのセルを形成する2枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在する、少なくとも+4の正の誘電
異方性および少なくとも0.12の複屈折性Δnを有す
るネマチック液晶混合物を含有するマトリックス液晶デ
ィスプレイであって、UV光(280〜400nm、1
2mW/cm2)に20時間露光した後の電圧保持率H
R20のUV光に露光する前の電圧保持率HR0に対する
商が98%以上であり、前記液晶混合物が、式I
るアルキルまたはアルコキシであり、rは0または1、
XはF、Clまたはフッ素化および/または塩素化され
た炭素原子が1、2またはそれ以上のアルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシ基、L1はF、L2はHまたはF、
YおよびZはそれぞれHまたはF、Q1およびQ2の1つ
は1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニ
レンまたは3,5−ジフルオロ−1,4フェニレンであ
り、残りの1つは−CH2CH2−,−CH2CH2CH2
CH2−または単結合である。)の1種以上の化合物を
含んでいることを特徴とするマトリックス液晶ディスプ
レイを提供するものである。
有し、d・Δnを適切に選択することによってグーチ−
タリー曲線の第二以上の透過極小で操作される。
れたおよび/またはエチル結合された非シアノ系物質を
用いることによってより高い複屈折性の混合物にさえ可
能となることをここに見出した。非常に高いRC時間値
がAMDに達成することができる。これらの混合物はま
た粘度の低下を示しかつかなり高いしきい電圧において
短いスイッチング時間も可能とする。
のが好ましい。3〜7μmの範囲であるのが特に好まし
い。
中に存在するネマチック液晶混合物に関するものであ
る。
0.12〜0.20であり、0.13〜0.18が好ま
しい。
くとも+4.0である。
するアルキルまたはアルコキシであり、Aはトランス−
1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンで
あり、r”は0または1であり、X”はF、Clまたは
塩素化およびまたはフッ素化した1、2またはそれ以上
の炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコ
キシであり、そしてL1”、L2”,Y”およびZ”は互
いに独立にHまたはFである。ただし、L1”、L2”お
よびZ”の少なくとも1つはFである。)の1種または
それ以上の化合物を含んでいることが好ましい。
I’の1以上の化合物を含む。
するアルキルまたはアルコキシであり、r’は0または
1であり、X’はF、Cl、CF3、OCF3またはOC
HF2であり、L’、Y’およびZ’はそれぞれHまた
はFであり、そしてQ1’およびQ2’の一方は1,4−
フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンで
あり、他方の基は単結合である。)
有するアルキルまたはアルコキシであり、Aはトランス
−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン
であり、r'''は0または1であり、X'''はF、Cl、
CF3、OCF3またはOCHF2であり、Y'''はHまた
はFであり、そしてL'''はHまたはFである。ただ
し、L'''およびY'''の少なくとも1つはFである。) 液晶混合物は式III〜IX
そしてXはF、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2
である)から成る群の1種またはそれ以上の化合物を含
んでいる。
0 42 391、DOS 3902 328、DOS
39 13 554、DOS 39 09 802、
WO 89/02884、WO 90/15113、W
O 90/09420、国際特許出願番号PCT/EP
90/01292、PCT/EP 91/0041
1、PCT/EP 90/01471、PCT/EP
90/02109および欧州特許出願番号9 1 10
0 675.7から公知であるか、または公知の化合物
に準じて製造することができる。
母構造を有する中位極性の成分および他の非シアノ系成
分を基にしたものである。しかしながら、例えばTNま
たはSTN用の、HRに関し極めて高い値を必要としな
い場合、そのような混合物はさらに公知のシアノ系LC
成分も含むことができるのはもちろんである。そのよう
な混合物は極めて高いΔn値を調節するためにトラン成
分も含むことができる。得られた混合物は非常に低い温
度(野外用途)を含む非常に広いネマチック相範囲を達
成するために重要である。
特性は母構造
常に多くの無極性および中位極性のハロゲン化末端基を
首尾よく使用することができる。XおよびYで置換され
た環に位置する末端基はF、Clまたは1、2もしくは
それ以上の炭素原子を有する弗素化および/または塩素
化アルキル、アルコキシまたはアルケニル基のような中
位の極性の基である。好ましい基はF、Cl、CF3、
OCF3、CHF2、OCHF2、OCF2Cl、OCF2
CF2Hである。
Rはそれぞれの場合に10個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシ、オキサアルキル、ジオキサアルキ
ル、アルケニル、フルオロアルキル、またはクロロアル
キル基であるのが好ましい。
方法で行われる。一般に、少量で使用される所望の量の
成分を好ましくは高温で主成分となる成分に溶解させ
る。この温度を主成分の透明点以上であるように選択す
る場合、溶解工程が完全に達成されたことが特に容易に
認められる。
セトン、クロロホルムまたはメタノールに各成分の溶液
を混合することも可能である。そして、溶媒を除去する
ことによって汚染物または望ましくないドーパントの導
入が防げる。
混合物の液晶相は、従来開示された種類のAMDに使用
することができるように改質することができる。本発明
で用いられる混合物はPDLC型システムを含むアクテ
ィブマトリックス投射システムに使用するのが特に好ま
しい。
するもので、本発明を限定するものではない。液晶物質
の融点および透明点は℃表示である。パーセントは重量
基準である。
TNディスプレイ中でS.マツモト(Matsumoto)等
[液晶、5巻、1320頁(1989)]によって記載
されているように行った。配向層として導電性ITO層
[バルザース(Balzers)]および研磨ポリイミド層
(AL−1051、日本合成ゴム製)を有する標準フロ
ートガラスを使用した。セルはUV硬化性接着剤[NO
A−61、ノーランド(Norland)製]で封止し、標準
条件で充填した。液晶混合物は標準手順の下に注意深く
精製した成分から成るものであった。UV露光はキセノ
ンランプ(1.1kw、0.082W/cm2、UV遮
断:310nm)を用いてヒリアス−サンテスト(Hera
eus-Suntest)中で行った。
は全て頭字語によって示す。それらの化学式への変換は
以下に示すように行われる。基CnH2n+1およびCmH
2m+1は全てそれぞれnおよびm個の炭素原子を有する直
鎖アルキル基である。表Bにおける符号は自明である。
表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを示す。具体
的な化合物において、この頭字語はダッシュおよび以下
のような置換基R1、R2、L1およびL2に関する符号を
伴う。
98%を示し、よってAMD用の高△n混合物として非
常に価値がある。
Claims (7)
- 【請求項1】 高温およびUV安定性を有し、 − フレームと共に厚さdのセルを形成する2枚の平ら
な平行支持板、 − 前記支持板上の個々の画素を切り替えるための集積
非線形素子、および − 前記セル中に存在する、少なくとも+4の正の誘電
異方性および少なくとも0.12の複屈折性Δnを有す
るネマチック液晶混合物を含有するマトリックス液晶デ
ィスプレイであって、 UV光(280〜400nm、12mW/cm2)に2
0時間露光した後の電圧保持率HR20のUV光に露光す
る前の電圧保持率HR0に対する商が98%以上であ
り、 前記液晶混合物が、式I 【化1】 (式中、 Rは10個までの炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシであり、 rは0または1、 XはF、またはフッ素化および/または塩素化された炭
素原子が1、2またはそれ以上のアルキル、アルケニル
またはアルコキシ基、 L1はF、L2はHまたはF、 YおよびZはそれぞれHまたはF、 Q1およびQ2の1つは1,4−フェニレン、3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンまたは3,5−ジフルオロ−
1,4フェニレンであり、残りの1つは−CH2CH
2−,−CH2CH2CH2CH2−または単結合であ
る。) の1種以上の化合物、および 式II 【化2】 (式中、 R”は10個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであり、 Aはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4
−フェニレンであり、 r”は0または1であり、 X”はF、Clまたは塩素化およびまたはフッ素化した
1、2またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルコキシであり、 L 1 ”、L 2 ”、Y”およびZ”は互いに独立にHまたは
Fである。ただし、L 1 ”、L 2 ”およびZ”の少なくと
も1つはFである。) の1種またはそれ以上の化合物 を含んでいることを特徴
とするマトリックス液晶ディスプレイ〔但し、前記液晶
混合物が次の(a)または(b)の条件を満たすマトリ
ックス液晶ディスプレイを除く。 (a)液晶混合物が、式IにおいてXがCF3またはO
CHF2である化合物を含む場合 (b)液晶混合物が、 式IにおいてYがFであり、 XがOCF3、rが0または1、ZがHまたはFである
か、 XがF、rが0、ZがHまたはFであるか、または XがF、rが1、ZがFである化合物と、 式II−1: 【化101】 (式II−1中、 R”は10個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであり、 Aはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4
−フェニレンであり、 r”は0または1であり、 X”はF、Clまたは塩素化および/またはフッ素化し
た1、2またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、
アルケニルまたはアルコキシであり、 L1”およびL2”は互いに独立にHまたはFであり、 Y”およびZ”はFである。) の化合物の1つ以上とを含む場合〕。 - 【請求項2】 前記液晶混合物の複屈折率が0.12な
いし0.20であることを特徴とする請求項1記載のデ
ィスプレイ。 - 【請求項3】 前記液晶混合物の複屈折率が0.13な
いし0.18であることを特徴とする請求項2に記載の
ディスプレイ。 - 【請求項4】 前記液晶混合物が中位の極性のハロゲン
化液晶成分を基礎とするものである請求項1〜3のいず
れかに記載のディスプレイ。 - 【請求項5】 前記液晶混合物がシアノ系成分を本質的
に含まないことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに
記載のディスプレイ。 - 【請求項6】 d・Δnを適切に選択することによっ
て、グーチ−タリー曲線の第二以上の透過最小で操作さ
れることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の
ディスプレイ。 - 【請求項7】 前記セルの厚さが3〜10μmであるこ
とを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のディス
プレイ。
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EP90106252.1 | 1990-04-02 | ||
EP90115501.0 | 1990-08-13 | ||
EP90115501 | 1990-08-13 |
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US5273680A (en) * | 1988-03-10 | 1993-12-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials |
US5312563A (en) * | 1988-06-16 | 1994-05-17 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The U.K. Of Great Britain And Northern Ireland | Fluorinated 4"-cyano substituted terphenyls |
US5302313A (en) * | 1988-06-22 | 1994-04-12 | Asahi Glass Company Ltd. | Halogenated hydrocarbon solvents |
US6004479A (en) * | 1988-07-13 | 1999-12-21 | Merck Kgaa | Matrix liquid crystal display |
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WO1990008756A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-09 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Biphenylylethane |
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US5308542A (en) * | 1990-03-13 | 1994-05-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 4,4'-disubstituted 2',3-difluorobisphenyls and a liquid-crystalline medium |
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