JP2661633B2 - ネマチック型液晶組成物 - Google Patents
ネマチック型液晶組成物Info
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- JP2661633B2 JP2661633B2 JP3221554A JP22155491A JP2661633B2 JP 2661633 B2 JP2661633 B2 JP 2661633B2 JP 3221554 A JP3221554 A JP 3221554A JP 22155491 A JP22155491 A JP 22155491A JP 2661633 B2 JP2661633 B2 JP 2661633B2
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- cyclohexyl
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、アクティブマトリッ
クスディスプレー(ＡＭＤ；active matrix display)に
使用するネマチック型液晶組成物に関する。
クスディスプレー(ＡＭＤ；active matrix display)に
使用するネマチック型液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクティブマトリックスディスプレー
（ＡＭＤ；activematrix display)は、商業的に注目さ
れている高情報量ディスプレーとして特に好適なもので
ある。ＡＭＤはテレビ受像機のほか、自動車や航空機用
の高情報量ディスプレーとして利用されている。
（ＡＭＤ；activematrix display)は、商業的に注目さ
れている高情報量ディスプレーとして特に好適なもので
ある。ＡＭＤはテレビ受像機のほか、自動車や航空機用
の高情報量ディスプレーとして利用されている。
【０００３】ＡＭＤは各画素において集積される非線形
の電気開閉要素を有している。非線形の駆動要素として
は、薄膜トランジスター(ＴＦＴ; thin film transisto
r)[オークボら、ＳＩＤ８２ダイジェスト、第４０頁〜
第４１頁(１９８２年)参照]またはダイオード、例えば
金属絶縁体金属(ＭＩＭ; metal insulator metal)[ニワ
ら、ＳＩＤ８４ダイジェスト、第３０４頁〜第３０７頁
(１９８４年)参照]が使用できる。良好な視角(viewinga
ngle)特性が得られるならば、これらの非線形駆動要素
の一様な電気光学特性を用いることによって電気光学効
果を利用することができる。従って、ねじり角９０°の
ＴＮ型ＬＣセルが使用できる[シャットおよびヘルフリ
ッヒ、Ａppl.Ｐhys.Ｌett.、第１８巻、第１２７頁(１
９７１年)参照]。広い視角にわたって良好なコントラス
トを得るためには、伝送の第一最小値における動作が必
要となる[ポール、アイデンシンク、ピノおよびヴェー
バー、ドイツ特許ＤＢＰ ３０ ２２ ８１８(１９８０
年)および米国特許第４ ３９８ ８０３号(１９８１年);
ポール、ヴェーバー、アイデンシンク、バウルおよび
フェーレンバッハ、Ａppl．Ｐhys．Ｌett．、第３８
巻、第４９７頁(１９８１年); ヴェーバー、フィンケン
ツェラー、ゲールハール、プラハ、リーガーおよびポー
ル、１９８８年フライブルクで開催された液晶に関する
シンポジウムの要旨集(「リキッド・クリスタル」)参
照]。これらのＡＭＤはテレビ受像機に非常に好適なも
ので、商業的に高い人気の的となっている。これらの利
用分野においては、液晶の特定の物性は、受動的なＴＮ
ディスプレーの場合よりもより重要なものとなる。ＡＭ
Ｄの性能にとって決定的に重要な特性は液晶の抵抗率と
安定性である[トガシ、セキグチ、タナベ、ヤマモト、
ソリマチ、タジマ、ワタナベおよびシミズ、プロシーデ
ィングズ・ユーロディスプレー８４(１９８４年９月、
パリ)、「二段ダイオードリングによって制御されたＡ２
１０−２８８マトリックスＬＣＤ」、第１４１頁以下;
ストローマー、プロシーディングズ・ユーロディスプレ
ー８４(１９８４年９月、パリ)、「テレビジョン液晶デ
ィスプレーのマトリックスアドレス用薄膜トランジスタ
ーの設計」、第１４５頁以下参照]。
の電気開閉要素を有している。非線形の駆動要素として
は、薄膜トランジスター(ＴＦＴ; thin film transisto
r)[オークボら、ＳＩＤ８２ダイジェスト、第４０頁〜
第４１頁(１９８２年)参照]またはダイオード、例えば
金属絶縁体金属(ＭＩＭ; metal insulator metal)[ニワ
ら、ＳＩＤ８４ダイジェスト、第３０４頁〜第３０７頁
(１９８４年)参照]が使用できる。良好な視角(viewinga
ngle)特性が得られるならば、これらの非線形駆動要素
の一様な電気光学特性を用いることによって電気光学効
果を利用することができる。従って、ねじり角９０°の
ＴＮ型ＬＣセルが使用できる[シャットおよびヘルフリ
ッヒ、Ａppl.Ｐhys.Ｌett.、第１８巻、第１２７頁(１
９７１年)参照]。広い視角にわたって良好なコントラス
トを得るためには、伝送の第一最小値における動作が必
要となる[ポール、アイデンシンク、ピノおよびヴェー
バー、ドイツ特許ＤＢＰ ３０ ２２ ８１８(１９８０
年)および米国特許第４ ３９８ ８０３号(１９８１年);
ポール、ヴェーバー、アイデンシンク、バウルおよび
フェーレンバッハ、Ａppl．Ｐhys．Ｌett．、第３８
巻、第４９７頁(１９８１年); ヴェーバー、フィンケン
ツェラー、ゲールハール、プラハ、リーガーおよびポー
ル、１９８８年フライブルクで開催された液晶に関する
シンポジウムの要旨集(「リキッド・クリスタル」)参
照]。これらのＡＭＤはテレビ受像機に非常に好適なも
ので、商業的に高い人気の的となっている。これらの利
用分野においては、液晶の特定の物性は、受動的なＴＮ
ディスプレーの場合よりもより重要なものとなる。ＡＭ
Ｄの性能にとって決定的に重要な特性は液晶の抵抗率と
安定性である[トガシ、セキグチ、タナベ、ヤマモト、
ソリマチ、タジマ、ワタナベおよびシミズ、プロシーデ
ィングズ・ユーロディスプレー８４(１９８４年９月、
パリ)、「二段ダイオードリングによって制御されたＡ２
１０−２８８マトリックスＬＣＤ」、第１４１頁以下;
ストローマー、プロシーディングズ・ユーロディスプレ
ー８４(１９８４年９月、パリ)、「テレビジョン液晶デ
ィスプレーのマトリックスアドレス用薄膜トランジスタ
ーの設計」、第１４５頁以下参照]。
【０００４】ＡＭＤにおいては、非線形の開閉要素は多
重スキーム内でアドレス化処理に付されるので、該要素
が活性な制限時間内において、画素の電極を充電する。
次いで、該開閉要素は、次のサイクルにおいてアドレス
化処理に付されるまで、不活性になる。従って、活性
化、即ち充電された画素の電圧変化は望ましいものでは
ないが、この種のディスプレーの決定的に重要な特徴で
ある。画素の放電は２つの要因、即ち、画素電極の容量
および電極間の誘電性物質(液晶)の抵抗率によって決定
される。画素における電圧減衰の特性時定数(ＲＣ−時
間)は、２つのアドレスサイクル間の時間(tadr.)よりも
有意に長くなければならない。ＡＭＤの性能を表示する
のに常用されるパラメーターは、次式で表わされる画素
の電圧保持比(ＨＲ)である:
重スキーム内でアドレス化処理に付されるので、該要素
が活性な制限時間内において、画素の電極を充電する。
次いで、該開閉要素は、次のサイクルにおいてアドレス
化処理に付されるまで、不活性になる。従って、活性
化、即ち充電された画素の電圧変化は望ましいものでは
ないが、この種のディスプレーの決定的に重要な特徴で
ある。画素の放電は２つの要因、即ち、画素電極の容量
および電極間の誘電性物質(液晶)の抵抗率によって決定
される。画素における電圧減衰の特性時定数(ＲＣ−時
間)は、２つのアドレスサイクル間の時間(tadr.)よりも
有意に長くなければならない。ＡＭＤの性能を表示する
のに常用されるパラメーターは、次式で表わされる画素
の電圧保持比(ＨＲ)である:
【０００５】
【数１】
【０００６】画素における電圧は指数関数的に減衰する
ので、電圧保持比を増加させるためには、非常に高い抵
抗率を有する液晶物質が必要である。ディスプレー内の
液晶の抵抗率に関しては、配向物質のキュア条件や配向
層等のいくつかの重要な要因がある。しかしながら、使
用する液晶の電気的特性も重要な要因である。特にディ
スプレー内の液晶の抵抗率は、画素における電圧降下の
大きさを決定する。従って、ＡＭＤに使用した場合に高
い抵抗率と他の適性な材料特性、極度に低いスメクチッ
ク−ネマチック転移温度で、低温で非結晶化しない、広
いネマチックメソフェーズ幅（nematic mesophase rang
e)を有するような液晶組成物の開発が、当該分野におい
ては非常に重要な課題となっている。
ので、電圧保持比を増加させるためには、非常に高い抵
抗率を有する液晶物質が必要である。ディスプレー内の
液晶の抵抗率に関しては、配向物質のキュア条件や配向
層等のいくつかの重要な要因がある。しかしながら、使
用する液晶の電気的特性も重要な要因である。特にディ
スプレー内の液晶の抵抗率は、画素における電圧降下の
大きさを決定する。従って、ＡＭＤに使用した場合に高
い抵抗率と他の適性な材料特性、極度に低いスメクチッ
ク−ネマチック転移温度で、低温で非結晶化しない、広
いネマチックメソフェーズ幅（nematic mesophase rang
e)を有するような液晶組成物の開発が、当該分野におい
ては非常に重要な課題となっている。
【０００７】この発明はこのような事情に鑑み、他の要
求にも適うような非常に高い抵抗率を有する液晶組成物
を提供するためになされたものである。
求にも適うような非常に高い抵抗率を有する液晶組成物
を提供するためになされたものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、末端およ
び側部にフッ素を導入した化合物、一般式(I):
び側部にフッ素を導入した化合物、一般式(I):
【化８】 (式中、Ｒ1は炭素原子数５以上の直鎖アルキル基を示
す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも３
種の化合物約１５〜２５重量％、一般式(II):
す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも３
種の化合物約１５〜２５重量％、一般式(II):
【化９】 (式中、Ｒ2は炭素原子数３から５の直鎖アルキル基を示
す）で表わされる化合物群から選択される少なくとも２
種の化合物約１５〜２５重量％、一般式（ＩＩＩ）：
す）で表わされる化合物群から選択される少なくとも２
種の化合物約１５〜２５重量％、一般式（ＩＩＩ）：
【化１０】 （式中、Ｒ3は炭素原子数２〜５の直鎖アルキル基を示
し、ＸはＦまたはＯＣＦ3を示す)で表わされる化合物群
から選択される少なくとも２種の化合物約５〜１５重量
％、一般式(IV):
し、ＸはＦまたはＯＣＦ3を示す)で表わされる化合物群
から選択される少なくとも２種の化合物約５〜１５重量
％、一般式(IV):
【化１１】 (式中、Ｒ4は炭素原子数２〜５の直鎖アルキル基を示
し、ＸはＦまたはＯＣＦ3を示す)で表わされる化合物群
から選択される少なくとも４種の化合物約２０〜３０重
量％、一般式(V):
し、ＸはＦまたはＯＣＦ3を示す)で表わされる化合物群
から選択される少なくとも４種の化合物約２０〜３０重
量％、一般式(V):
【化１２】 (式中、Ｒ5およびＲ6は相互に独立に炭素原子数２〜５
の直鎖アルキル基を示す)で表わされる化合物群から選
択される少なくとも３種の化合物約５〜１５重量％、一
般式(ＶI):
の直鎖アルキル基を示す)で表わされる化合物群から選
択される少なくとも３種の化合物約５〜１５重量％、一
般式(ＶI):
【化１３】 （式中、Ｒ7は炭素原子数２〜５の直鎖アルキル基を示
す）で表わされる化合物群から選択される少なくとも２
種の化合物約５〜１５％、および一般式（ＶII)、(ＶII
I):
す）で表わされる化合物群から選択される少なくとも２
種の化合物約５〜１５％、および一般式（ＶII)、(ＶII
I):
【化１４】 で表わされる化合物群からなる群から選択される２種の
化合物約５〜１５重量％、を含有するネマチック型液晶
組成物に関する。
化合物約５〜１５重量％、を含有するネマチック型液晶
組成物に関する。
【０００９】本発明による液晶組成物はＡＭＤに用いる
のに特に好適なものであり、非常に高いＲＣ時間値がＡ
ＭＤにおいて得られる。これらの組成物は低い粘度を示
し、ＡＭＤにおける伝送の第一最小値(first minimum o
f transmission)での動作を可能にし、−３０℃で１０
００時間以上、全く結晶化しなかった。この種の組成物
は好ましくは、一般式(I)においてＲ1がn−ペンチル
基、n−ヘキシル基およびn−ヘプチル基である少なくと
も３種の化合物を含有する。
のに特に好適なものであり、非常に高いＲＣ時間値がＡ
ＭＤにおいて得られる。これらの組成物は低い粘度を示
し、ＡＭＤにおける伝送の第一最小値(first minimum o
f transmission)での動作を可能にし、−３０℃で１０
００時間以上、全く結晶化しなかった。この種の組成物
は好ましくは、一般式(I)においてＲ1がn−ペンチル
基、n−ヘキシル基およびn−ヘプチル基である少なくと
も３種の化合物を含有する。
【００１０】一般式(I)〜(VII)で表わされる化合物は、
ドイツ特許第２６ ３６ ６８４号、ヨーロッパ特許第０
０５１ ７３８号、同第０ １２５ ６５３号、国際特許
出願ＷＯ ８９／０２８８４号、米国特許第４,３０２,
３５２号、同第４,７１０,３１５号および同第４,４１
９,２６４号各明細書に記載された既知の化合物または
これらの既知の化合物の製法に準拠して製造される化合
物である。好ましくは一般式（III）で表される化合物
群から選択される少なくとも４種の化合物を含有する。
ドイツ特許第２６ ３６ ６８４号、ヨーロッパ特許第０
０５１ ７３８号、同第０ １２５ ６５３号、国際特許
出願ＷＯ ８９／０２８８４号、米国特許第４,３０２,
３５２号、同第４,７１０,３１５号および同第４,４１
９,２６４号各明細書に記載された既知の化合物または
これらの既知の化合物の製法に準拠して製造される化合
物である。好ましくは一般式（III）で表される化合物
群から選択される少なくとも４種の化合物を含有する。
【００１１】本発明による組成物は常套の方法によって
調製すればよい。一般的には、より少量使用する所定量
の成分を主成分となる成分に、好ましくは昇温下で溶解
する。溶解温度が主成分の透明点よりも高い場合には、
完全な溶解化を特に容易におこなうことができる。
調製すればよい。一般的には、より少量使用する所定量
の成分を主成分となる成分に、好ましくは昇温下で溶解
する。溶解温度が主成分の透明点よりも高い場合には、
完全な溶解化を特に容易におこなうことができる。
【００１２】しかしながら、適当な有機溶剤例えばアセ
トン、クロロホルムまたはメタノールに各成分を溶解さ
せた溶液を混合し、次いで溶剤を、例えば減圧下での蒸
留によって除去してもよい。この方法を利用する場合に
は、溶剤によって汚染物または望ましくないドーパント
が組成物中に混入しないようにしなければならない。適
当な添加剤を配合することによって本発明による液晶相
は、従来から知られているいずれの種類のＡＭＤにも使
用できるように変性してもよい。
トン、クロロホルムまたはメタノールに各成分を溶解さ
せた溶液を混合し、次いで溶剤を、例えば減圧下での蒸
留によって除去してもよい。この方法を利用する場合に
は、溶剤によって汚染物または望ましくないドーパント
が組成物中に混入しないようにしなければならない。適
当な添加剤を配合することによって本発明による液晶相
は、従来から知られているいずれの種類のＡＭＤにも使
用できるように変性してもよい。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれらに限定されない。以下の％は重量％を表
す。
本発明はこれらに限定されない。以下の％は重量％を表
す。
【００１４】
【実施例１】以下の配合処方によって液晶組成物を調製
した: １．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ペンチルシク
ロヘキサン：１０％、 ２．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘキシルシク
ロヘキサン：５％、 ３．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘプチルシク
ロヘキサン：４％、 ４．トランス-1-p-n-プロピルフェニル-4-n-ペンチルシ
クロヘキサン：４％、 ５．トランス-1-p-n-メトキシフェニル-4-n-プロピルシ
クロヘキサン：４％、 ６．p-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ７．p-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ ８．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ９．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ １０．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １１．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １２．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（4-トリフルオロメトキ
シフェニル)−エタン：４％ １３．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)−エタン：４％ １４．4'-（トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：６％ １５．4'-（トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：５％ １６．4,4'-ビス-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：４％ １７．4,4'-ビス-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：３％ １８．4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロビフェ
ニル：３％
した: １．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ペンチルシク
ロヘキサン：１０％、 ２．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘキシルシク
ロヘキサン：５％、 ３．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘプチルシク
ロヘキサン：４％、 ４．トランス-1-p-n-プロピルフェニル-4-n-ペンチルシ
クロヘキサン：４％、 ５．トランス-1-p-n-メトキシフェニル-4-n-プロピルシ
クロヘキサン：４％、 ６．p-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ７．p-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ ８．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ９．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ １０．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １１．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １２．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（4-トリフルオロメトキ
シフェニル)−エタン：４％ １３．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)−エタン：４％ １４．4'-（トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：６％ １５．4'-（トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：５％ １６．4,4'-ビス-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：４％ １７．4,4'-ビス-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：３％ １８．4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロビフェ
ニル：３％
【００１５】得られた液晶組成物は透明点９５℃、粘度
１６ｍＰａ・ｓ(２０℃)および複屈折Δn ０.０９１０を
示した。この組成物は−４０℃でネマチック構造をと
り、−３０℃で１０００時間以上結晶化することなく保
存でき、１０13Ω・ｃｍもしくはそれ以上のオーダーの
非常に高い抵抗率を有する、ＡＭＤに用いるには好適な
組成物である。
１６ｍＰａ・ｓ(２０℃)および複屈折Δn ０.０９１０を
示した。この組成物は−４０℃でネマチック構造をと
り、−３０℃で１０００時間以上結晶化することなく保
存でき、１０13Ω・ｃｍもしくはそれ以上のオーダーの
非常に高い抵抗率を有する、ＡＭＤに用いるには好適な
組成物である。
【００１６】
【実施例２】以下の配合処方によって液晶組成物を調製
した: １．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ペンチルシク
ロヘキサン：１０％、 ２．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘキシルシク
ロヘキサン：５％、 ３．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘプチルシク
ロヘキサン：４％、 ４．トランス-1-p-n-プロピルフェニル-4-n-ペンチルシ
クロヘキサン：４％、 ５．トランス-1-p-n-メトキシフェニル-4-n-プロピルシ
クロヘキサン：４％、 ６．p-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：４％ ７．p-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ ８．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：５％ ９．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ １０．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １１．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １２．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（4-トリフルオロメトキ
シフェニル)−エタン：２％ １３．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)−エタン：３％ １４．4'-（トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：６％ １５．4'-（トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：５％ １６．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（ｐ-フルオロフェニル)
−エタン：３％ １７．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(p-フルオロフェニル)−
エタン：３％ １８．4,4'-ビス-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：４％ １９．4,4'-ビス-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：３％ ２０．4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロビフェ
ニル：３％
した: １．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ペンチルシク
ロヘキサン：１０％、 ２．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘキシルシク
ロヘキサン：５％、 ３．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘプチルシク
ロヘキサン：４％、 ４．トランス-1-p-n-プロピルフェニル-4-n-ペンチルシ
クロヘキサン：４％、 ５．トランス-1-p-n-メトキシフェニル-4-n-プロピルシ
クロヘキサン：４％、 ６．p-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：４％ ７．p-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ ８．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：５％ ９．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：７％ １０．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １１．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １２．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（4-トリフルオロメトキ
シフェニル)−エタン：２％ １３．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)−エタン：３％ １４．4'-（トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：６％ １５．4'-（トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：５％ １６．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（ｐ-フルオロフェニル)
−エタン：３％ １７．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(p-フルオロフェニル)−
エタン：３％ １８．4,4'-ビス-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：４％ １９．4,4'-ビス-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：３％ ２０．4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロビフェ
ニル：３％
【００１７】得られた液晶組成物は透明点９６℃、およ
び複屈折Δn ０.０９２１を示した。この組成物は−４
０℃でネマチック構造をとり、−３０℃で１０００時間
以上結晶化することなく保存でき、１０13Ω・ｃｍもし
くはそれ以上のオーダーの非常に高い抵抗率を示す、Ａ
ＭＤに用いるのには好適な組成物である。
び複屈折Δn ０.０９２１を示した。この組成物は−４
０℃でネマチック構造をとり、−３０℃で１０００時間
以上結晶化することなく保存でき、１０13Ω・ｃｍもし
くはそれ以上のオーダーの非常に高い抵抗率を示す、Ａ
ＭＤに用いるのには好適な組成物である。
【００１８】
【実施例３】以下の配合処方によって液晶組成物を調製
した: １．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ペンチルシク
ロヘキサン：７％、 ２．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘキシルシク
ロヘキサン：６％、 ３．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘプチルシク
ロヘキサン：６％、 ４．トランス-1-p-n-プロピルフェニル-4-n-ペンチルシ
クロヘキサン：４％、 ５．トランス-1-p-n-メトキシフェニル-4-n-プロピルシ
クロヘキサン：４％、 ６．p-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：５％ ７．p-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ８．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ９．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ １０．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １１．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １２．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（4-トリフルオロメトキ
シフェニル)−エタン：２％ １３．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)−エタン：３％ １４．4'-（トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：６％ １５．4'-（トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：５％ １６．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（p-フルオロフェニル)−
エタン：３％ １７．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(p-フルオロフェニル)−
エタン：３％ １８．4,4'-ビス-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：４％ １９．4,4'-ビス-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：３％ ２０．4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロビフェ
ニル：３％
した: １．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ペンチルシク
ロヘキサン：７％、 ２．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘキシルシク
ロヘキサン：６％、 ３．トランス-1-p-フルオロフェニル-4-n-ヘプチルシク
ロヘキサン：６％、 ４．トランス-1-p-n-プロピルフェニル-4-n-ペンチルシ
クロヘキサン：４％、 ５．トランス-1-p-n-メトキシフェニル-4-n-プロピルシ
クロヘキサン：４％、 ６．p-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：５％ ７．p-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ８．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ ９．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼ
ン：６％ １０．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １１．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)−エタン：９％ １２．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（4-トリフルオロメトキ
シフェニル)−エタン：２％ １３．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)−エタン：３％ １４．4'-（トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：６％ １５．4'-（トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシル)-3,
4-ジフルオロビフェニル：５％ １６．p-[トランス-4-(トランス-4-n-プロピルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-（p-フルオロフェニル)−
エタン：３％ １７．p-[トランス-4-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル]-2-(p-フルオロフェニル)−
エタン：３％ １８．4,4'-ビス-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：４％ １９．4,4'-ビス-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシ
ル)-2-フルオロビフェニル：３％ ２０．4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-(ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロビフェ
ニル：３％
【００１９】得られた液晶組成物は透明点９６℃、およ
び複屈折Δn ０.０９１６を示した。この組成物は−４
０℃でネマチック構造をとり、−３０℃で１０００時間
以上結晶化することなく保存でき、１０13Ω・ｃｍもし
くはそれ以上のオーダーの非常に高い抵抗率を示す、Ａ
ＭＤに用いるのには好適な組成物である。
び複屈折Δn ０.０９１６を示した。この組成物は−４
０℃でネマチック構造をとり、−３０℃で１０００時間
以上結晶化することなく保存でき、１０13Ω・ｃｍもし
くはそれ以上のオーダーの非常に高い抵抗率を示す、Ａ
ＭＤに用いるのには好適な組成物である。
【００２０】
【発明の効果】本発明によるネマチック型液晶組成物は
非常に高い抵抗率を有すると共に、他の適性な材料特性
を有するので、特にＡＭＤ用材料として好適である。
非常に高い抵抗率を有すると共に、他の適性な材料特性
を有するので、特にＡＭＤ用材料として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 佐々木 圭 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 岡田 正子 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 神崎 修一 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 船田 文明 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 沼田 宏 神奈川県横浜市緑区三保町1351−１ フ ォレストヒルズ三保３−202 (72)発明者 苗村 省平 神奈川県横浜市鶴見区馬場２−３−９ (72)発明者 ベルンハルト・リーガー 神奈川県横浜市緑区奈良町大田平2834 ワコーレ玉川学園Ｂ−511 (72)発明者 ヘルベルト・プラッハ ドイツ連邦共和国デー−6100ダルムシュ タット、ヴィンゲルツベルグシュトラー セ５番
Claims (1)
- 【請求項１】末端および側部にフッ素を導入した化合
物、一般式(I): 【化１】 (式中、Ｒ1は炭素原子数５以上の直鎖アルキル基を示
す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも３
種の化合物約１５〜２５重量％、一般式(II): 【化２】 (式中、Ｒ2は炭素原子数３から５の直鎖アルキル基を示
す）で表わされる化合物群から選択される少なくとも２
種の化合物約１５〜２５重量％、一般式(III): 【化３】 (式中、Ｒ3は炭素原子数２〜５の直鎖アルキル基を示
し、ＸはＦまたはＯＣＦ3を示す)で表わされる化合物群
から選択される少なくとも２種の化合物約５〜１５重量
％、一般式（ＩＶ）： 【化４】 （式中、Ｒ4は炭素原子数２〜５の直鎖アルキル基を示
し、ＸはＦまたはＯＣＦ3を示す)で表わされる化合物群
から選択される少なくとも４種の化合物約２０〜３０重
量％、一般式(V): 【化５】 (式中、Ｒ5およびＲ6は相互に独立に炭素原子数２〜５
の直鎖アルキル基を示す)で表わされる化合物群から選
択される少なくとも３種の化合物約５〜１５重量％、一
般式(ＶI): 【化６】 （式中、Ｒ7は炭素原子数２〜５の直鎖アルキル基を示
す）で表わされる化合物群から選択される少なくとも２
種の化合物約５〜１５％、および一般式（ＶII)、(ＶII
I): 【化７】 で表わされる化合物群からなる群から選択される２種の
化合物約５〜１５重量％、を含有するネマチック型液晶
組成物。
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2661633B2 true JP2661633B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=8204432
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0473821B1 (ja) |
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| KR (1) | KR0180016B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH05255667A (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-05 | G T C:Kk | 液晶組成物 |
| US5431850A (en) * | 1993-08-09 | 1995-07-11 | Merck Patent Gensellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application |
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| US5730901A (en) * | 1995-05-11 | 1998-03-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compounds, preparation thereof liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0365962B1 (de) * | 1988-10-20 | 1994-09-21 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
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| JP2917286B2 (ja) * | 1989-03-28 | 1999-07-12 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶装置 |
| DE68903274T2 (de) * | 1989-07-06 | 1993-03-18 | Merck Patent Gmbh | Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung. |
| US5171469A (en) * | 1989-08-22 | 1992-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Liquid-crystal matrix display |
-
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- 1990-09-05 EP EP90117072A patent/EP0473821B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-05 DE DE69015183T patent/DE69015183T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-02 JP JP3221554A patent/JP2661633B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 KR KR1019910015398A patent/KR0180016B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 US US07/755,226 patent/US5279763A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-16 TW TW079108510A01A patent/TW203096B/zh active
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| US5279763A (en) | 1994-01-18 |
| DE69015183T2 (de) | 1995-05-04 |
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