JPH04226589A - ネマチック型液晶組成物 - Google Patents

ネマチック型液晶組成物

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JPH04226589A
JPH04226589A JP3221554A JP22155491A JPH04226589A JP H04226589 A JPH04226589 A JP H04226589A JP 3221554 A JP3221554 A JP 3221554A JP 22155491 A JP22155491 A JP 22155491A JP H04226589 A JPH04226589 A JP H04226589A
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圭 佐々木
Masako Okada
岡田 正子
Shuichi Kohzaki
修一 神崎
Fumiaki Funada
船田 文明
Hiroshi Numata
宏 沼田
Shohei Naemura
省平 苗村
Bernhard Rieger
ベルンハルト・リーガー
Herbert Plach
ヘルベルト・プラッハ
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    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、アクティブマトリッ
クスディスプレー(AMD;active matri
x display)に使用するネマチック型液晶組成
物に関する。
【0002】
【従来の技術】アクティブマトリックスディスプレー(
AMD;activematrix display)
は、商業的に注目されている高情報量ディスプレーとし
て特に好適なものである。AMDはテレビ受像機のほか
、自動車や航空機用の高情報量ディスプレーとして利用
されている。
【0003】AMDは各画素において集積される非線形
の電気開閉要素を有している。非線形の駆動要素として
は、薄膜トランジスター(TFT; thin fil
m transistor)[オークボら、SID82
ダイジェスト、第40頁〜第41頁(1982年)参照
]またはダイオード、例えば金属絶縁体金属(MIM;
 metal insulator metal)[ニ
ワら、SID84ダイジェスト、第304頁〜第307
頁(1984年)参照]が使用できる。良好な視角(v
iewingangle)特性が得られるならば、これ
らの非線形駆動要素の一様な電気光学特性を用いること
によって電気光学効果を利用することができる。従って
、ねじり角90°のTN型LCセルが使用できる[シャ
ットおよびヘルフリッヒ、Appl.Phys.Let
t.、第18巻、第127頁(1971年)参照]。広
い視角にわたって良好なコントラストを得るためには、
伝送の第一最小値における動作が必要となる[ポール、
アイデンシンク、ピノおよびヴェーバー、ドイツ特許D
BP 30 22 818(1980年)および米国特
許第4 398 803号(1981年); ポール、
ヴェーバー、アイデンシンク、バウルおよびフェーレン
バッハ、Appl.Phys.Lett.、第38巻、
第497頁(1981年); ヴェーバー、フィンケン
ツェラー、ゲールハール、プラハ、リーガーおよびポー
ル、1988年フライブルクで開催された液晶に関する
シンポジウムの要旨集(「リキッド・クリスタル」)参
照]。これらのAMDはテレビ受像機に非常に好適なも
ので、商業的に高い人気の的となっている。これらの利
用分野においては、液晶の特定の物性は、受動的なTN
ディスプレーの場合よりもより重要なものとなる。AM
Dの性能にとって決定的に重要な特性は液晶の抵抗率と
安定性である[トガシ、セキグチ、タナベ、ヤマモト、
ソリマチ、タジマ、ワタナベおよびシミズ、プロシーデ
ィングズ・ユーロディスプレー84(1984年9月、
パリ)、「二段ダイオードリングによって制御されたA
210−288マトリックスLCD」、第141頁以下
; ストローマー、プロシーディングズ・ユーロディス
プレー84(1984年9月、パリ)、「テレビジョン
液晶ディスプレーのマトリックスアドレス用薄膜トラン
ジスターの設計」、第145頁以下参照]。
【0004】AMDにおいては、非線形の開閉要素は多
重スキーム内でアドレス化処理に付されるので、該要素
が活性な制限時間内において、画素の電極を充電する。 次いで、該開閉要素は、次のサイクルにおいてアドレス
化処理に付されるまで、不活性になる。従って、活性化
、即ち充電された画素の電圧変化は望ましいものではな
いが、この種のディスプレーの決定的に重要な特徴であ
る。画素の放電は2つの要因、即ち、画素電極の容量お
よび電極間の誘電性物質(液晶)の抵抗率によって決定
される。画素における電圧減衰の特性時定数(RC−時
間)は、2つのアドレスサイクル間の時間(tadr.
)よりも有意に長くなければならない。AMDの性能を
表示するのに常用されるパラメーターは、次式で表わさ
れる画素の電圧保持比(HR)である:
【0005】
【数1】
【0006】画素における電圧は指数関数的に減衰する
ので、電圧保持比を増加させるためには、非常に高い抵
抗率を有する液晶物質が必要である。ディスプレー内の
液晶の抵抗率に関しては、配向物質のキュア条件や配向
層等のいくつかの重要な要因がある。しかしながら、使
用する液晶の電気的特性も重要な要因である。特にディ
スプレー内の液晶の抵抗率は、画素における電圧降下の
大きさを決定する。従って、AMDに使用した場合に高
い抵抗率と他の適性な材料特性、極度に低いスメクチッ
ク−ネマチック転移温度で、低温で非結晶化しない、広
いネマチックメソフェーズ幅(nematic mes
ophase range)を有するような液晶組成物
の開発が、当該分野においては非常に重要な課題となっ
ている。
【0007】この発明はこのような事情に鑑み、他の要
求にも適うような非常に高い抵抗率を有する液晶組成物
を提供するためになされたものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、末端およ
び側部にフッ素を導入した化合物、一般式(I):
【化
8】 (式中、R1は炭素原子数5以上の直鎖アルキル基を示
す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも3
種の化合物約15〜25重量%、一般式(II):
【化
9】 (式中、R2は炭素原子数3から5の直鎖アルキル基を
示す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも
2種の化合物約15〜25重量%、一般式(III):
【化10】 (式中、R3は炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基を示
し、XはFまたはOCF3を示す)で表わされる化合物
群から選択される少なくとも2種の化合物約5〜15重
量%、一般式(IV):
【化11】 (式中、R4は炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基を示
し、XはFまたはOCF3を示す)で表わされる化合物
群から選択される少なくとも4種の化合物約20〜30
重量%、一般式(V):
【化12】 (式中、R5およびR6は相互に独立に炭素原子数2〜
5の直鎖アルキル基を示す)で表わされる化合物群から
選択される少なくとも3種の化合物約5〜15重量%、
一般式(VI):
【化13】 (式中、R7は炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基を示
す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも2
種の化合物約5〜15%、および一般式(VII)、(
VIII):
【化14】 で表わされる化合物群からなる群から選択される2種の
化合物約5〜15重量%、を含有するネマチック型液晶
組成物に関する。
【0009】本発明による液晶組成物はAMDに用いる
のに特に好適なものであり、非常に高いRC時間値がA
MDにおいて得られる。これらの組成物は低い粘度を示
し、AMDにおける伝送の第一最小値(first m
inimum of transmission)での
動作を可能にし、−30℃で1000時間以上、全く結
晶化しなかった。この種の組成物は好ましくは、一般式
(I)においてR1がn−ペンチル基、n−ヘキシル基
およびn−ヘプチル基である少なくとも3種の化合物を
含有する。
【0010】一般式(I)〜(VII)で表わされる化
合物は、ドイツ特許第26 36 684号、ヨーロッ
パ特許第0 051 738号、同第0 125 65
3号、国際特許出願WO 89/02884号、米国特
許第4,302,352号、同第4,710,315号
および同第4,419,264号各明細書に記載された
既知の化合物またはこれらの既知の化合物の製法に準拠
して製造される化合物である。好ましくは一般式(II
I)で表される化合物群から選択される少なくとも4種
の化合物を含有する。
【0011】本発明による組成物は常套の方法によって
調製すればよい。一般的には、より少量使用する所定量
の成分を主成分となる成分に、好ましくは昇温下で溶解
する。溶解温度が主成分の透明点よりも高い場合には、
完全な溶解化を特に容易におこなうことができる。
【0012】しかしながら、適当な有機溶剤例えばアセ
トン、クロロホルムまたはメタノールに各成分を溶解さ
せた溶液を混合し、次いで溶剤を、例えば減圧下での蒸
留によって除去してもよい。この方法を利用する場合に
は、溶剤によって汚染物または望ましくないドーパント
が組成物中に混入しないようにしなければならない。適
当な添加剤を配合することによって本発明による液晶相
は、従来から知られているいずれの種類のAMDにも使
用できるように変性してもよい。
【0013】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれらに限定されない。以下の%は重量%を表
す。
【0014】
【実施例1】以下の配合処方によって液晶組成物を調製
した: 1.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペ
ンチルシクロヘキサン:10%、 2.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘ
キシルシクロヘキサン:5%、 3.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘ
プチルシクロヘキサン:4%、 4.トランス−1−p−n−プロピルフェニル−4−n
−ペンチルシクロヘキサン:4%、 5.トランス−1−p−n−メトキシフェニル−4−n
−プロピルシクロヘキサン:4%、 6.p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキ
シベンゼン:6% 7.p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメト
キシベンゼン:7% 8.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメ
トキシベンゼン:6% 9.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロ
メトキシベンゼン:7%10.p−[トランス−4−(
トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)−シクロ
ヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エ
タン:9% 11.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,
4−ジフルオロフェニル)−エタン:9% 12.p−[トランス−4−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−エタン:4% 13.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−エタン:4% 14.4’−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキ
シル)−3,4−ジフルオロビフェニル:6% 15.4’−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキ
シル)−3,4−ジフルオロビフェニル:5% 16.4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−2−フルオロビフェニル:4% 17.4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−2−フルオロビフェニル:3% 18.4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル:3%
【0015】得られた液晶組成物は透明点95℃、粘度
16mPa・s(20℃)および複屈折Δn 0.09
10を示した。この組成物は−40℃でネマッチク構造
をとり、−30℃で1000時間以上結晶化することな
く保存でき、1013Ω・cmもしくはそれ以上のオー
ダーの非常に高い抵抗率を有する、AMDに用いるには
好適な組成物である。
【0016】
【実施例2】以下の配合処方によって液晶組成物を調製
した: 1.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペ
ンチルシクロヘキサン:10%、 2.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘ
キシルシクロヘキサン:5%、 3.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘ
プチルシクロヘキサン:4%、 4.トランス−1−p−n−プロピルフェニル−4−n
−ペンチルシクロヘキサン:4%、 5.トランス−1−p−n−メトキシフェニル−4−n
−プロピルシクロヘキサン:4%、 6.p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキ
シベンゼン:4% 7.p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメト
キシベンゼン:7% 8.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメ
トキシベンゼン:5% 9.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロ
メトキシベンゼン:7% 10.p−[トランス−4−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,
4−ジフルオロフェニル)−エタン:9% 11.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,
4−ジフルオロフェニル)−エタン:9% 12.p−[トランス−4−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−エタン:2% 13.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−エタン:3% 14.4’−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキ
シル)−3,4−ジフルオロビフェニル:6% 15.4’−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキ
シル)−3,4−ジフルオロビフェニル:5% 16.p−[トランス−4−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−
フルオロフェニル)−エタン:3% 17.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−
フルオロフェニル)−エタン:3% 18.4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−2−フルオロビフェニル:4% 19.4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−2−フルオロビフェニル:3% 20.4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル:3%
【0017】得られた液晶組成物は透明点96℃、およ
び複屈折Δn 0.0921を示した。この組成物は−
40℃でネマッチク構造をとり、−30℃で1000時
間以上結晶化することなく保存でき、1013Ω・cm
もしくはそれ以上のオーダーの非常に高い抵抗率を示す
、AMDに用いるのには好適な組成物である。
【0018】
【実施例3】以下の配合処方によって液晶組成物を調製
した: 1.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペ
ンチルシクロヘキサン:7%、 2.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘ
キシルシクロヘキサン:6%、 3.トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘ
プチルシクロヘキサン:6%、 4.トランス−1−p−n−プロピルフェニル−4−n
−ペンチルシクロヘキサン:4%、 5.トランス−1−p−n−メトキシフェニル−4−n
−プロピルシクロヘキサン:4%、 6.p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキ
シベンゼン:5% 7.p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメト
キシベンゼン:6% 8.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメ
トキシベンゼン:6% 9.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロ
メトキシベンゼン:6% 10.p−[トランス−4−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,
4−ジフルオロフェニル)−エタン:9% 11.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,
4−ジフルオロフェニル)−エタン:9% 12.p−[トランス−4−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−エタン:2% 13.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−エタン:3% 14.4’−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキ
シル)−3,4−ジフルオロビフェニル:6% 15.4’−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキ
シル)−3,4−ジフルオロビフェニル:5% 16.p−[トランス−4−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−
フルオロフェニル)−エタン:3% 17.p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−
フルオロフェニル)−エタン:3% 18.4,4’−ビス−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−2−フルオロビフェニル:4% 19.4,4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−2−フルオロビフェニル:3% 20.4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル:3%
【0019】得られた液晶組成物は透明点96℃、およ
び複屈折Δn 0.0916を示した。この組成物は−
40℃でネマッチク構造をとり、−30℃で1000時
間以上結晶化することなく保存でき、1013Ω・cm
もしくはそれ以上のオーダーの非常に高い抵抗率を示す
、AMDに用いるのには好適な組成物である。
【0020】
【発明の効果】本発明によるネマチック型液晶組成物は
非常に高い抵抗率を有すると共に、他の適性な材料特性
を有するので、特にAMD用材料として好適である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】末端および側部にフッ素を導入した化合物
    、一般式(I): 【化1】 (式中、R1は炭素原子数5以上の直鎖アルキル基を示
    す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも3
    種の化合物約15〜25重量%、一般式(II):【化
    2】 (式中、R2は炭素原子数3から5の直鎖アルキル基を
    示す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも
    2種の化合物約15〜25重量%、一般式(III):
    【化3】 (式中、R3は炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基を示
    し、XはFまたはOCF3を示す)で表わされる化合物
    群から選択される少なくとも2種の化合物約5〜15重
    量%、一般式(IV): 【化4】 (式中、R4は炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基を示
    し、XはFまたはOCF3を示す)で表わされる化合物
    群から選択される少なくとも4種の化合物約20〜30
    重量%、一般式(V): 【化5】 (式中、R5およびR6は相互に独立に炭素原子数2〜
    5の直鎖アルキル基を示す)で表わされる化合物群から
    選択される少なくとも3種の化合物約5〜15重量%、
    一般式(VI): 【化6】 (式中、R7は炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基を示
    す)で表わされる化合物群から選択される少なくとも2
    種の化合物約5〜15%、および一般式(VII)、(
    VIII): 【化7】 で表わされる化合物群からなる群から選択される2種の
    化合物約5〜15重量%、を含有するネマチック型液晶
    組成物。
JP3221554A 1990-09-05 1991-09-02 ネマチック型液晶組成物 Expired - Lifetime JP2661633B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP90117072A EP0473821B1 (en) 1990-09-05 1990-09-05 Nematic liquid-crystal composition for active matric application
DE90117072.0 1990-09-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04226589A true JPH04226589A (ja) 1992-08-17
JP2661633B2 JP2661633B2 (ja) 1997-10-08

Family

ID=8204432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3221554A Expired - Lifetime JP2661633B2 (ja) 1990-09-05 1991-09-02 ネマチック型液晶組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5279763A (ja)
EP (1) EP0473821B1 (ja)
JP (1) JP2661633B2 (ja)
KR (1) KR0180016B1 (ja)
DE (1) DE69015183T2 (ja)
TW (1) TW203096B (ja)

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