JPH05105876A - ネマチツク液晶組成物 - Google Patents

ネマチツク液晶組成物

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JPH05105876A
JPH05105876A JP9246791A JP4679192A JPH05105876A JP H05105876 A JPH05105876 A JP H05105876A JP 9246791 A JP9246791 A JP 9246791A JP 4679192 A JP4679192 A JP 4679192A JP H05105876 A JPH05105876 A JP H05105876A
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Kei Sasaki
圭 佐々木
Masako Okada
正子 岡田
Shuichi Kohzaki
修一 神崎
Fumiaki Funada
文明 船田
Hiroshi Numata
宏 沼田
Shohei Naemura
省平 苗村
Bernhard Rieger
ベルンハルト・リーガー
Herbert Plach
ヘルベルト・プラツハ
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Merck Patent GmbH
Sharp Corp
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Merck Patent GmbH
Sharp Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い電圧保持比と優れた低温安定性を有し、
マトリックス用液晶組成物として特に有用な液晶組成物
を提供する。 【構成】 (i)トランス−1−p−フルオロフェニル−
4−アルキルシクロヘキサン類8〜60重量%、 (ii)p−[トランス−4−(トランス−4−アルキルシク
ロヘキシル)−シクロヘキシル]−フルオロベンゼン類
8〜60重量%、 (iii)1−[トランス−4−(トランス−4−アルキルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−フルオロフェニ
ルエタン類8〜60重量%、 および(iv)4’(トランス−4−アルキルシクロヘキシ
ル)−フルオロビフェニル類0〜60重量%含有するネ
マチック液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、末端および側鎖がフ
ッ素化された含フッ素化合物を含有するネマチック液晶
組成物に関し、該組成物は、活性マトリックスディスプ
レー用液晶組成物として特に有用である。
【0002】
【従来の技術】活性マトリックスディスプレー(AMD)
は、高情報量ディスプレーとして産業上注目されている
非常に重要なものである。AMDはテレビ受像機に利用
されているだけでなく、高情報量のコンピューターター
ミナル、自動車および航空機等のディスプレーとしても
使用されている。
【0003】AMDは、各々の画素において集積化した
電気的な非線形スイッチング素子を有する。非線形駆動
素子としては、薄膜トランジスター(TFT)[オオクボ
ら、SID82、ダイジェスト、第40頁〜第41頁
(1982年)参照]またはダイオード、例えば、金属絶
縁体金属(MIM)[ニワら、SID84、ダイジェス
ト、第304頁〜第307頁(1984年)参照]を使用
することができる。良好な視角特性が得られるならば、
これらの非線形駆動素子を用いることによって、幾分フ
ラットな電気光学的特性をもたらす電気光学的効果を利
用することができる。従って、ねじれ角90°のTN型
の液晶セル[シャットおよびヘルフリッヒ、Appl.Phy
s.Lett.、第18巻、第127頁(1971年)参照]
を使用できる。広い視角にわたって良好なコントラスト
を得るためには、第1の透過最小値での動作が必要とな
る[ポールら、独国特許第30 22 818号(1980
年)および米国特許第4,398,803号各明細書; ポ
ールら、Appl.Phys.Lett.、第38巻、第497
頁(1981年); ウェーバーら、液晶に関する国際シン
ポジウム(フライブルク; 1988年)(「液晶」に発表の
予定)]。これらのAMDはテレビ受像機用として非常に
好適なため、商業的な需要は非常に高い。このような用
途に対しては、単純マトリックスディスプレーよりも、
液晶の物性がより重要となる。液晶の物性のなかでも、
AMDの性能に対して決め手となる特性は、液晶の抵抗
率と安定性である[トガシら、Proc.Eurodisplay 8
4、予稿集、第144頁(1984年9月、パリ); スト
ローマー、Proc.Eurodisplay 84、予稿集、第14
5頁(1984年9月、パリ)]。
【0004】AMDにおいては、非線形スイッチング素
子は、多重方式でアドレス化されるので、それらが活性
である制限時間内において、画素電極を充電する。該素
子は、次のサイクルにおいて再びアドレス化されるまで
不活性になる。従って、活性化(充電)された画素におけ
る電圧の変化は望ましいものではないが、この種のディ
スプレーの決定的な特性となっている。画素の放電は2
つの要因、即ち、画素電極の容量および該電極間の誘電
性物質(液晶)の抵抗率によって決定される。画素におけ
る電圧減衰の特性時定数(RC−タイム)はアドレスサイ
クル間の時間(tadr)よりも有意に大きくなる。AMD
の性能を表わすのに常用されているパラメーターは、次
式で表わされる画素の電圧保持比HRである。
【数1】 画素の電圧は指数関数的に減衰するので、HRの値を高
くするためには、非常に高い抵抗率を有する液晶が必要
となる。ディスプレー内部の液晶の抵抗率はいくつかの
重要な要因、例えば、配向性物質の配向層や硬化条件等
によって左右されるが、使用する液晶の電気的な性質は
重要な要因ではない。特に、ディスプレー内の液晶の抵
抗率は、画素の電圧降下の大きさを決定する。
【0005】このため、高い抵抗率を有すると共に、A
MDに用いた場合に好適な他の物性、例えば、非常に低
いスメクチック−ネマチック転移温度を有する広いネマ
チック中間相範囲および低温における非結晶化性等の物
性を有する液晶組成物が要請されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】この発明はこのような
要請に応え、非常に高い抵抗率を有すると共に、上記の
他の望ましい物性を有する液晶組成物を提供するために
なされたものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】即ちこの発明は、(i)一
般式I:
【化11】 (式中、Rは炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基を示
す)で表わされる1種または2種以上の含フッ素化合物
8〜60重量%、(ii)一般式II:
【化12】 (式中、Rは前記と同意義であり、Lは水素原子または
フッ素原子を示し、QはOCF2、OCFH、OCFCl
または単結合を示す)で表わされる1種または2種以上
の含フッ素化合物8〜60重量%、(iii)一般式III:
【化13】 (式中、R、LおよびQは前記と同意義であり、Eは次
式:
【化14】 または
【化15】 で表わされる基を示す)で表わされる1種または2種以
上の含フッ素化合物8〜60重量%、および(iv)一般式
IV:
【化16】 (式中、RおよびLは前記と同意義である)で表わされる
1種または2種以上の含フッ素化合物0〜60重量%含
有するネマチック液晶組成物(以下、液晶組成物Aとい
う)並びに (i)前記一般式Iで表わされる1種または2種以上の含
フッ素化合物8〜60重量%、 (ii)一般式V:
【化17】 (式中、RおよびLは前記と同意義であり、mは1または
2の数を示す)で表わされる1種または2種以上の含フ
ッ素化合物6〜80重量%、 (iii)一般式VI:
【化18】 (式中、R、LおよびQは前記と同意義であり、E'は
次式:
【化19】 または
【化20】 で表わされる基を示す)で表わされる1種または2種以
上の含フッ素化合物8〜60重量%、および(iv)前記一
般式IVで表わされる1種または2種以上の含フッ素化
合物0〜60重量%含有するネマチック液晶組成物(以
下、液晶組成物Bという)に関する。
【0008】液晶組成物Aは上記の一般式I、II、I
IIおよびIVで表わされる含フッ素化合物をそれぞれ
1種または2種以上含有するものであるが、特に、一般
式Iで表わされる化合物は2種、3種または4種含有す
るのが好ましい。
【0009】液晶組成物Aにおけるこれらの一般式I、
II、IIIおよびIVで表わされる含フッ素化合物の
含有量はそれぞれ8〜60重量%(特に、12重量%以
上、好ましくは、20〜60重量%、就中、30〜55
重量%)、8〜60重量%(好ましくは、12〜60重量
%、就中、15〜55重量%)、8〜60重量%(好まし
くは、12〜60重量%、就中、15〜55重量%)お
よび0〜60重量%(好ましくは、18〜60重量%)で
あり、該含有量がこれらの範囲外になると、本発明の所
期の目的を達成することはできない。
【0010】一般式Iにおいて、Rは炭素原子数2〜7
の直鎖状アルキル基を示す。一般式IIにおいて、Rは
一般式Iの場合と同様であり、Lは水素原子またはフッ
素原子を示し、QはOCF2、OCHFまたはOCFCl
を示すのが好ましいが、Lがフッ素原子のときは単結合
であってもよい。一般式IIIにおいて、R、Lおよび
Qは一般式IIの場合と同様であり、Eは上記のシクロ
ヘキサン環を含む2価残基を示す。また、一般式IVに
おいて、RおよびLは一般式IIの場合と同様である
が、Lは好ましくはフッ素原子である。
【0011】好ましい液晶組成物Aは、一般式VII:
【化21】 (式中、R、LおよびQは前記と同意義であり、E''は
−(CH2)4−、−(CH2)2−、−CO−O−または単結
合を示す)で表わされる含フッ素化合物を1種または2
種以上含有していてもよく、その含有量は好ましくは、
5〜30重量%、就中、10〜25重量%である。
【0012】一般式VIIにおいて、好ましくは、E''
は−(CH2)2−または単結合であり、Qは単結合であ
り、また、一方のLは水素原子を示し、他方のLは水素
原子またはフッ素原子を示す。
【0013】液晶組成物Aにおいて、一般式I〜III
で表わされる成分の配合量は少なくとも60重量%、好
ましくは少なくとも75重量%にするのが好ましい。ま
た、上記配合成分のほかに、他の液晶成分を少量配合す
ることによって、液晶組成物Aの特性を適宜調整しても
よい。
【0014】なお、上記一般式I〜IVで表わされる化
合物は次に示す特許出願または特許の各明細書に開示さ
れている化合物であり、また、既知化合物と類似の製法
によって調製することができる:ヨーロッパ特許出願第
0 387 032号、同第0.280 902号、ヨーロ
ッパ特許第0 051 738号、同第0 125 653
号、国際特許出願WO89/02884号、米国特許第
4,302,352号、同第4,710,315号および同
第4,419,264号。
【0015】液晶組成物Bは上記の一般式I、V、VI
およびIVで表わされる含フッ素化合物をそれぞれ1種
または2種以上含有するものであるが、特に一般式Iで
表わされる化合物は2種、3種または4種含有するのが
好ましい。
【0016】液晶組成物Bにおけるこれらの一般式I、
V、VIおよびIVで表わされる含フッ素化合物の含有
量はそれぞれ8〜60重量%(特に、12重量%以上、
好ましくは、20〜60重量%、就中、30〜55重量
%)、6〜80重量%(好ましくは、12〜80重量%、
就中、15〜60重量%)、8〜60重量%(好ましく
は、12〜50重量%、就中、15〜45重量%)およ
び0〜60重量%(好ましくは、18〜60重量%)であ
り、該含有量がこれらの範囲外になると、本発明の所期
の目的を達成することはできない。
【0017】一般式Vにおいて、RおよびLは前記と同
意義であり、mは1または2の数を示す。一般式VIに
おいて、R、LおよびQは前記と同意義であり、E'は
前記シクロヘキサン環を含む2価残基を示す。
【0018】好ましい液晶組成物Bは、前記一般式VI
Iで表わされる含フッ素化合物を1種または2種以上含
有していてもよく、その含有量は、好ましくは、5〜3
0重量%、就中、10〜25重量%である。
【0019】液晶組成物Bにおいて、一般式I〜III
で表わされる成分の配合量は少なくとも60重量%、好
ましくは少なくとも75重量%にするのが好ましい。ま
た、上記配合成分のほかに、他の液晶成分を少量配合す
ることによって、液晶組成物Bの特性を適宜調整しても
よい。
【0020】なお、上記一般式I、V、VIおよびIV
で表わされる化合物は次に示す特許出願または特許の各
明細書に開示されている化合物であり、また、既知化合
物と類似の製法によって調製することができる:ヨーロ
ッパ特許出願第0 387 032号、同第0.280 9
02号、ヨーロッパ特許第0 051 738号、同第0
125 653号、国際特許出願WO89/02884
号、同WO85/04874号、米国特許第4,302,
352号、同第4,710,315号および同第4,41
9,264号。
【0021】本発明による上記の液晶組成物は常法に従
って調製すればよい。一般的には、主要な構成成分とな
る成分に、該成分よりも少量使用する成分を、好ましく
は昇温下で、所定量溶解させる。この場合、加熱温度
を、主要な構成成分の透明点よりも高くすることによっ
て、溶解過程を特に容易におこなうことができる。しか
しながら、各成分を適当な有機溶剤、例えば、アセト
ン、クロロホルムまたはメタノールに溶解させた溶液を
混合し、その後、該溶剤を、例えば、減圧蒸留によって
除去してもよい。この溶剤を使用する方法の場合には、
不純物や望ましくないドーパントを含有しない溶剤を使
用しなければならない。
【0022】本発明による液晶組成物は、適当な添加剤
を添加することによって、従来から知られているいずれ
のAMDにも利用できるように修飾することができる。
【0023】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0024】実施例1 以下の配合処方によって液晶組成物1を調製し、該組成
物の物性を表1に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 5 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 5 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vii)1−[トランス−4−(トランス−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (viii)1−[トランス−4−(トランス−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (ix)4'−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 14 (x) 4'−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 13 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロ ヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9
【0025】実施例2 以下の配合処方によって液晶組成物2を調製し、該組成
物の物性を表1に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 8 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 6 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (viii)1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (ix)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 14 (x) 4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 13 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9
【0026】実施例3 以下の配合処方によって液晶組成物3を調製し、該組成
物の物性を表1に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 5 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 5 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (viii)1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (ix)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 12 (x) 4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 11 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 12 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xiii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 3 (xiv)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 3
【0027】実施例4 以下の配合処方によって液晶組成物4を調製し、該組成
物の物性を表1に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 8 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 5 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 6 (viii)4'−[トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (ix)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (x) 1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル)−3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ ベンゼン 12
【0028】実施例5 以下の配合処方によって液晶組成物5を調製し、該組成
物の物性を表1に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−トリフルオロメチル−4−n−プロピル シクロヘキサン 13 (ii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (vi)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 6 (vii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (viii)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (ix)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 12 (x) 1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9
【0029】実施例6 以下の配合処方によって液晶組成物6を調製し、該組成
物の物性を表1に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 8 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 4 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 4 (viii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 14 (ix)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 10 (x) 1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 10 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8
【0030】
【表1】
【0031】実施例7 以下の配合処方によって液晶組成物7を調製し、該組成
物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 5 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 5 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vii)1−[トランス−4−(トランス−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (viii)1−[トランス−4−(トランス−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (ix)4'−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 14 (x) 4'−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 13 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9
【0032】実施例8 以下の配合処方によって液晶組成物8を調製し、該組成
物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 8 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 6 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 7 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (viii)1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (ix)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 14 (x) 4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 13 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9
【0033】実施例9 以下の配合処方によって液晶組成物9を調製し、該組成
物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 5 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 5 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (viii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 8 (ix)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 12 (x) 4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 11 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 12 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xiii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 3 (xiv)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 3
【0034】実施例10 以下の配合処方によって液晶組成物10を調製し、該組
成物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 8 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 5 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 6 (viii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (ix)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (x) 4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロ ヘキシル)−シクロヘキシル]−3−フルオロ−4−トリフルオロ メトキシベンゼン 12
【0035】実施例11 以下の配合処方によって液晶組成物11を調製し、該組
成物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−トリフルオロメチル−4−n−プロピル シクロヘキサン 13 (ii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (vi)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 6 (vii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (viii)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4− ジフルオロビフェニル 10 (ix)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 12 (x) 1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 9
【0036】実施例12 以下の配合処方によって液晶組成物12を調製し、該組
成物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 8 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 4 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 12 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−エタン 4 (viii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 14 (ix)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 10 (x) 1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 10 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8
【0037】実施例13 以下の配合処方によって液晶組成物13を調製し、該組
成物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ペンチル シクロヘキサン 5 (ii)トランス−1−p−フルオロフェニル−4−n−ヘプチル シクロヘキサン 6 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (vii)1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−エタン 7 (viii)1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−エタン 7 (ix)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 12 (x) 4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 11 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8
【0038】実施例14 以下の配合処方によって液晶組成物14を調製し、該組
成物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−n− ペンチルシクロヘキシル)−エタン 6 (ii)1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4−n− プロピルシクロヘキシル)−エタン 5 (iii)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 10 (vii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 12 (viii)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 11 (ix)1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8 (x) 1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 7 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 7
【0039】実施例15 以下の配合処方によって液晶組成物15を調製し、該組
成物の物性を表2に示す。 配合成分 配合量(重量%) (i) 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4− プロピルシクロヘキシル)−エタン 6 (ii)1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4− ペンチルシクロヘキシル)−エタン 7 (iii)1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−(トランス−4− ヘプチルシクロヘキシル)−エタン 6 (iv)p−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (v) p−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (vi)p−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 6 (vii)p−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベンゼン 8 (viii)4'−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 12 (ix)4'−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5− トリフルオロビフェニル 11 (x) 1−[トランス−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8 (xi)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8 (xii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−エチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 7 (xiii)1−[トランス−4−(トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル)− シクロヘキシル]−3,4,5−トリフルオロベンゼン 7
【0040】
【表2】
【0041】
【発明の効果】本発明によるネマチック液晶組成物は、
高い電圧保持比と非常に優れた低温安定性を有し、特に
活性マトリックスディスプレー用液晶組成物として好適
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 圭 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ヤープ株式会社内 (72)発明者 岡田 正子 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ヤープ株式会社内 (72)発明者 神崎 修一 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ヤープ株式会社内 (72)発明者 船田 文明 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ヤープ株式会社内 (72)発明者 沼田 宏 神奈川県横浜市緑区三保町1351−1 フオ レストヒルズ三保3−202 (72)発明者 苗村 省平 神奈川県横浜市鶴見区馬場2−3−9 (72)発明者 ベルンハルト・リーガー 神奈川県横浜市緑区奈良町大田平2834 ワ コーレ玉川学園B−511 (72)発明者 ヘルベルト・プラツハ ドイツ連邦共和国デー−6100ダルムシユタ ツト、ヴインゲルツベルグシユトラーセ5 番

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (i)一般式I: 【化1】 (式中、Rは炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基を示
    す)で表わされる1種または2種以上の含フッ素化合物
    8〜60重量%、 (ii)一般式II: 【化2】 (式中、Rは前記と同意義であり、Lは水素原子または
    フッ素原子を示し、QはOCF2、OCFH、OCFCl
    または単結合を示す)で表わされる1種または2種以上
    の含フッ素化合物8〜60重量%、 (iii)一般式III: 【化3】 (式中、R、LおよびQは前記と同意義であり、Eは次
    式: 【化4】 または 【化5】 で表わされる基を示す)で表わされる1種または2種以
    上の含フッ素化合物8〜60重量%、 および(iv)一般式IV: 【化6】 (式中、RおよびLは前記と同意義である)で表わされる
    1種または2種以上の含フッ素化合物0〜60重量%含
    有するネマチック液晶組成物。
  2. 【請求項2】 一般式Iで表わされる1種または2種の
    化合物を12重量%以上含有する請求項1記載のネマチ
    ック液晶組成物。
  3. 【請求項3】 一般式Iで表わされる化合物を2種、3
    種または4種含有する請求項1記載の化合物。
  4. 【請求項4】 (i)前記一般式Iで表わされる1種また
    は2種以上の含フッ素化合物8〜60重量%、 (ii)一般式V: 【化7】 (式中、RおよびLは前記と同意義であり、mは1または
    2の数を示す)で表わされる1種または2種以上の含フ
    ッ素化合物6〜80重量%、 (iii)一般式VI: 【化8】 (式中、R、LおよびQは前記と同意義であり、E'は次
    式: 【化9】 または 【化10】 で表わされる基を示す)で表わされる1種または2種以
    上の含フッ素化合物8〜60重量%、 および(iv)前記一般式IVで表わされる1種または2種
    以上の含フッ素化合物0〜60重量%含有するネマチッ
    ク液晶組成物。
  5. 【請求項5】 一般式Iで表わされる1種または2種以
    上の化合物を12重量%以上多く含有する請求項4記載
    のネマチック液晶組成物。
  6. 【請求項6】 一般式Iで表わされる化合物を2種、3
    種または4種含有する請求項4記載のネマチック液晶組
    成物。
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