TWI464242B - 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置 - Google Patents

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Description

負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置
本發明係關於液晶化合物，更特別關於負介電異方性液晶化合物之合成方法及應用。
液晶顯示器(liquid crystal display，簡稱LCD)中，扭轉向列型(twisted nematic，簡稱TN)特別適用於平面顯示器面板(Flat Panel Display，FPD)。1990年代開始，結合液晶分子與TFT陣列之筆記型電腦面世，其應用之電子元件與材料的研究工作持續至今。適用於LCD之液晶配方最好在-40℃至100℃之間為液晶相，且澄清點(clearing point)最好比操作溫度高至少10℃。而液晶分子在顯示器中的運作原理，乃因分子所具有之介電異向性，使其在施加電壓後會受電場影響，會轉變成垂直原有的向列，例如正型液晶使用於一般的TN mode或IPS mode，在超過一定程度的電壓之後(稱之為驅動電壓：Driving Voltage)，液晶分子便受到電場影響而使分子長軸方向與電場方向平行；負型液晶則使用於VA mode中，與正型液晶相反地，分子最終方向會與電場呈垂直排列。除此之外，液晶配方在紫外光照射下需具高穩定性。
為了提供上述需求，已有多篇專利及論文述及液晶分子的設計，但仍需新結構之負介電異方性之液晶分子，在紫外光照射下具高穩定性。
本發明一實施例提供之負介電異方性液晶化合物，其結構如下：，其中A1 、A2 、及A3 各自獨立，係擇自環己烷、環己烯、或苯；L1 及L2 各自獨立，係擇自H或F；R係擇自H、F、Cl、C1-10 之烷基、C1-10 之烯基、C1-10 之烷氧基、或C1-10 之醚基；Y係氟化甲基；m及n各自擇自0-2之整數；以及1≦m+n≦3。
本發明一實施例提供一種液晶顯示器，包括：上基板；下基板；以及液晶層，係夾設於上基板與下基板之間；其中液晶層包括上述之負介電異方性液晶化合物。
本發明一實施例提供一種光電裝置，包括上述之液晶顯示器。
本發明提供之負介電異方性液晶化合物，其結構如式1。
在式1中，A1 、A2 、及A3 各自獨立，係擇自環己烷、環己烯、或苯；L1 及L2 各自獨立，係擇自H或F；R係擇自H、F、Cl、C1-10 之烷基、C1-10 之烯基、C1-10 之烷氧基、或C1-10 之醚基；Y係氟化甲基；m及n各自擇自0-2之整數；以及1≦m+n≦3。
上述之液晶化合物可為三環結構如式2-4。
在式2中，R為C1-8 之烷基。在式3至4中，R為C1-8 之烷氧基。
第1圖係本發明一實施例之液晶顯示器剖面圖。液晶顯示器100具有上基板101、下基板103、以及夾設於兩者間之液晶層105。在本發明一實施例中，兩基板中一者為彩色濾光片基板，另一者為陣列基板。在本發明一實施例中，一基板係彩色濾光片上陣列基板(array on color filter substrate，AOC)或陣列上彩色濾光片基板(color filter on array substrate，COA)，另一基板為透明基板如玻璃基板或塑膠基板。液晶層105包含本發明之液晶化合物，以增加其於紫外光下的穩定度。
第2圖係本發明一實施例之光電裝置的示意圖。請參照圖2，本發明上述之實施例所述之液晶顯示器100亦可運用於一光電裝置200中，且此光電裝置200更具有一與液晶顯示面板100連接之電子元件203，如：控制元件、操作元件、處理元件、輸入元件、記憶元件、驅動元件、發光元件、保護元件、或其它功能元件、或上述之組合。 而光電裝置200之類型包括可攜式產品(如手機、攝影機、照相機、筆記型電腦、遊戲機、手錶、音樂播放器、電子信件收發器、地圖導航器或類似之產品)、影音產品(如影音放映器或類似之產品)、螢幕、電視、看板、或投影機等。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例配合所附圖式，作詳細說明如下：
【實施例】
有機合成部份所採用原料、溶劑、管柱層析用矽膠購自各化學品供應商，包括Alfa(Lancaster)、TCI、Aldrich、Acros、Merck等廠牌。
使用之合成手法如實施例所述，根據一般常見之有機反應，經過2至5步不等的合成步驟，合成一系列化合物。
化合物光譜及液晶配方之電性、物性量測各別依所需數據採用BRUKER AVANCE DRX-400 NMR、LC Vision LCAS(I)、autronic VHRM 105、Abbe折射度計、TA Q10 DSC熱微差掃描卡計、Olympus Mx40偏光顯微鏡或其它相關機台。
合成例1
將50 mmol之鄰-二氟苯(1,2-difluorobenzene)1 與100 ml之無水四氫呋喃(THF)置入氮氣下的反應瓶中，並將反應瓶溫度降至-78℃。於-78℃下將55 mmol之正丁基鋰緩慢加入反應瓶中，完成後於-78℃攪拌2小時，再加入55mmol之三甲基硼酸酯(trimethoxyborane)攪拌30分鐘，再加入鹽 酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物並取有機層，以無水硫酸鎂除去有機層中的水，再將有機層減壓濃縮，即得白色固體產物2(產率90%)。上述反應如式5所示。
實施例1
將50 mmol之對-二溴苯8 與150 ml之無水THF置於氮氣下的反應瓶中，再將反應瓶溫度降至-78℃。於-78℃下將55 mmol之正丁基鋰緩慢加入反應瓶中，完成後於-78℃攪拌1小時，再加入60 mmol之三氟乙酸乙酯(Ethyl trifluoroacetate)攪拌30分鐘，再加入鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物並取有機層，以無水硫酸鎂除去有機層中的水，再將有機層減壓濃縮，即得淡黃色粗產物。利用矽膠管柱層析純化粗產物，即得淡黃色液體9 (產率70%)。
將21.3 mmol之溴化甲基三苯基磷(methyltriphenylphosphonium bromide)與22.8 mmol之第三丁醇鉀(potassium t-butoxide)置入氮氣下的反應瓶中，再將反應溫度降至0℃。接著將60 ml之無水THF加入反應瓶中並於0℃下攪拌2小時。待反應溶液呈現橘黃色，再緩慢加入20 mmol之化合物9 ，完成後回溫至室溫並於室溫下反應2小時。待反應完成後以減壓裝置抽乾溶劑，再以正 己烷及水萃取並取有機層。以無水硫酸鎂除去有機層中的水，再減壓濃縮有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配正己烷作為沖提液，純化粗產物即得淡黃色液體10 (產率60%)。
將20 mmol溴化物11 、20 mmol之硼化物2 、1 mmol之Pd(PPh3 )4 、60 mmol之Na2 CO3 、及50 ml之異丙醇置於氮氣下的反應瓶中，再加熱迴流反應過夜。反應完成後回溫至室溫，抽氣過濾去除固體，再減壓濃縮濾液以得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配正己烷作為沖提液，純化粗產物即得淡黃色液體12 (產率90%)。
將17 mmol之黃色液體12 與100 ml之無水THF置於氮氣下的反應瓶中，再將反應瓶溫度降至-78℃，於-78℃下將19 mmol之正丁基鋰緩慢加入反應瓶中，之後於-78℃下攪拌2小時，再將20 mmol之三甲基硼酸酯加入反應瓶中攪拌30分鐘，再加入鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物並取有機層，有機層再以水及飽和食鹽水萃取後，以無水硫酸鎂除去有機層中的水，再減壓濃縮有機層即得白色固體硼化物13 (產率88%)。
將5 mmol之淡黃色液體10 、5 mmol之硼化物13 、0.25 mmol之Pd(PPh3 )4 、15 mmol之Na2 CO3 、及20 ml之異丙醇置於氮氣下的反應瓶中，再加熱迴流反應過夜。反應完成後回溫至室溫，抽氣過濾去除固體，再減壓濃縮濾液以得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配正己烷作為沖提液，純化粗產物即得白色固體4BB(FF)BVTf (產率70%)。上述反 應如式6所示。白色固體4BB(FF)BVTf 的介電異方性(△ε)為-1.39，雙折射係數(△n)為0.238，澄清點116.1℃。介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)是將白色固體4BB(FF)BVTf 與後述之Host-2液晶混和後測量其性質，再藉由外插法推算求得。白色固體4BB(FF)BVTf 具有氫譜如下：1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；7.62(d,J=7.6 Hz,2H),7.60(d,J=11.7,2H),7.51(d,J=8.1,2H),7.30-7.26(m,4H),6.01(s,1H),5.86(s,1H),2.69(t,J=7.7 Hz,2H),1.67(q,J=7.3 Hz,2H),1.41(sex,J=7.4 Hz,2H),0.97(t,J=7.3 Hz,3H)。
實施例2
將30 mmol之4-溴-2-氟酚(4-bromo-2-fluorophenol,15 )、60 mmol之溴乙烷、60 mmol之氫氧化鈉、3 mmol之四丁基溴化銨(Tetrabutyl ammonium bromide,TBAB)、及30ml之水置於反應瓶中，再加熱至70℃迴流反應過夜。反應完成後回溫至室溫，以乙酸乙酯及水萃取並取有機層。 以無水硫酸鎂除去有機層中的水，再減壓濃縮有機層即得淡黃色液體16 (產率95%)。
將20 mmol之淡黃色液體16 、20 mmol之硼化物2 、1 mmol之Pd(PPh3 )4 、60 mmol之Na2 CO3 、及50 ml之異丙醇置於氮氣下的反應瓶中，再加熱迴流反應過夜。反應完成後回溫至室溫，抽氣過濾去除固體，再減壓濃縮濾液以得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配正己烷/乙酸乙酯作為沖提液，純化粗產物即得白色固體17 (產率80%)。
將10 mmol之白色固體17 與30 ml之無水THF置於氮氣下的反應瓶中，再將反應瓶溫度降至-78℃。於-78℃下將11 mmol的正丁基鋰緩慢加入反應瓶中，之後於-78℃攪拌2小時，再將12 mmol三甲基硼酸酯加入反應瓶中攪拌30分鐘，再加入鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物並取有機層，有機層再以水及飽和食鹽水萃取後，以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮有機層即得白色固體硼化物18 (產率80%)。
將2 mmol之溴化物10 、2 mmol之硼化物18 、0.1 mmol之Pd(PPh3 )4 、6 mmol之Na2 CO3 、及20 ml之異丙醇置於氮氣下的反應瓶中，再加熱迴流反應過夜。反應完成後回溫至室溫，抽氣過濾去除固體，再減壓濃縮濾液以得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配正己烷/乙酸乙酯作為沖提液，純化粗產物即得白色固體2OB(F)B(FF)BVTf (產率70%)。上述反應如式7所示。白色固體2OB(F)B(FF)BVTf 的介電異方性(△ε)為-4.77，雙折射係數(△n)為0.262，澄清 點145.0℃。介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)是將白色固體2OB(F)B(FF)BVTf 與後述之Host-2液晶混和後測量其性質，再藉由外插法推算求得。白色固體2OB(F)B(FF)BVTf 具有氫譜如下：1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；7.62(d,J=7.4 Hz,2H),7.60(d,J=7.9 Hz,2H),7.38-7.25(m,4H),7.06(t,J=8.6 Hz,1H),6.02(s,1H),5.87(s,1H),4.18(q,J=7.0 Hz,2H),1.50(t,J=7.0 Hz,3H)。
實施例3
將100 mmol之2,3-二氟酚(2,3-difluorophenol,20 )、2 ml之醋酸(acetic acid)、與25 ml之二氯甲烷置於反應瓶中，再將反應瓶溫度降至-15℃。於-15℃中將110 mmol溴水緩慢加入反應瓶中，再於-15℃下攪拌1小時。反應完成後以減壓蒸餾法除去溴水及二氯甲烷，利用二氯甲烷再結晶反應後之混合物，即得白色固體21 (產率82%)。
將100 mmol之白色固體21 、200 mmol之溴乙烷、200 mmol之氫氧化鈉、1 mmol之四丁基溴化銨、及30ml之水 置於反應瓶中，再加熱至70℃迴流反應過夜。反應完成後將溫度回至室溫，以乙酸乙酯及水萃取反應後之混合物並取有機層，以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮有機層即得淡黃色液體22 (產率95%)。
將50 mmol之淡黃色液體22 與50 ml無水THF置於氮氣下的反應瓶中，再將反應瓶溫度降至-78℃。於-78℃下將55 mmol之正丁基鋰緩慢加入反應瓶中，再於-78℃攪拌2小時，之後將60 mmol之三甲基硼酸酯加入反應瓶中攪拌30分鐘，再加入鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物並取有機層，以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮有機層以得粗產物。利用正庚烷與甲苯再結晶純化粗產物即得白色固體硼化物23 (產率63%)。
將25 mmol之2,3-二氟溴苯(2,3-difluorobromobenzene,24 )、25 mmol之硼化物2 、0.5 mmol之Pd(PPh3 )4 、75 mmol之Na2 CO3 、及50 ml之異丙醇置於氮氣下的反應瓶中，再加熱迴流反應過夜。反應完成後回溫至室溫，抽氣過濾去除固體，再減壓濃縮濾液以得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配正己烷/乙酸乙酯作為沖提液，純化粗產物即得白色固體25 (產率83%)。
將20 mmol之白色固體25 與50 ml之無水THF置於氮氣下的反應瓶中，再將反應瓶溫度降至-78℃。於-78℃下將25 mmol的正丁基鋰緩慢加入反應瓶中，再於-78℃攪拌2小時，之後再將30 mmol之三甲基硼酸酯加入反應瓶中攪拌30分鐘，再加入鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與 水萃取反應後之混合物並取有機層，有機層再以水及飽和食鹽水萃取後，以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮有機層即得白色固體硼化物26 (產率63%)。
將3 mmol之溴化物10 、3 mmol之硼化物26 、0.15 mmol之Pd(PPh3 )4 、9 mmol之Na2 CO3 、及20 ml之異丙醇置於氮氣下的應瓶中，再加熱迴流反應過夜。反應完成後回溫至室溫，抽氣過濾去除固體，減壓濃縮濾液即得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配正己烷/乙酸乙酯作為沖提液，純化粗產物即得白色固體2OB(FF)B(FF)BVTf (產率55%)。上述反應如式8所示。白色固體2OB(FF)B(FF)BVTf 的介電異方性(△ε)為-6.77，雙折射係數(△n)為0.294，澄清點124.8℃。介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)是將白色固體2OB(FF)B(FF)BVTf 與後述之Host-2液晶混和後測量其性質，再藉由外插法推算求得。白色固體2OB(FF)B(FF)BVTf 具有氫譜如下：1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ 7.63(d,J=7.3,2H),7.60(d,J=7.9 Hz,2H),7.30-7.10(m,3H),6.84(td,J=7.7 Hz,1.8 Hz,1H),6.03(s,1H),5.88(s,1H),4.20(q,J=7.0 Hz,2H),1.52(t,J=3.5 Hz,3H)。
實施例4(液晶配方性質量測)
由市售的液晶單體自行調配的液晶混合物Host-1及Host-2，其組成如下：
液晶混合物Host-1與前述之負介電異方性液晶化合物4BB(FF)BVTf、2OB(F)B(FF)BVTf、及2OB(FF)B(FF)BVTf依不同重量比例混合，其澄清點(Tc)、介電異方性(△ε)、臨界電壓(Vth)、及雙折射係數(△n)如第1表所示。由第1表可知，添加上述負介電異方性液晶化合物的液晶配方之雙折射係數，比未添加的液晶配方之雙折射係數高2%至8%。
第1表
取液晶混合物Host-2與前述之負介電異方性液晶化合物4BB(FF)BVTf、2OB(F)B(FF)BVTf、及2OB(FF)B(FF)BVTf依不同重量比例混合，其澄清點(Tc)、介電異方性(△ε)、臨界電壓(Vth)、及雙折射係數(△n)如第2表所示。由第2表可知，添加上述負介電異方性液晶化合物的液晶配方之雙折射係數，比未添加的液晶配方之雙折射係數高2%至8%。
取液晶混合物Host-2與前述之負介電異方性液晶化合物4BB(FF)BVTf、2OB(F)B(FF)BVTf、及2OB(FF)B(FF)BVTf依不同重量比例混合如第3表，再以254nm之紫外線照射液晶配方。在照射紫外線前先量測液晶配方之電壓維持率(VHR)，並於照射一段時間後量測液晶配方之電壓維持率，如第3圖所示。由第3表及第3圖可知，添加上述負介電異方性液晶化合物的液晶配方在照射紫外線後之電壓維持率，遠大於未添加的液晶配方在照 射紫外線後之電壓維持率。換言之，本發明實施例之負介電異方性液晶化合物可增加液晶配方於紫外光下的穩定性。
實施例之負介電異方性液晶化合物可單獨使用，亦可搭配其他液晶分子如市售產品使用。實施例之負介電異方性液晶化合物本身亦具有液晶相且溶解度佳，因此與市售之液晶分子少有互溶性與析出固體等問題。此外，實施例之負介電異方性液晶化合物具有寬廣的向列型液晶相溫度範圍、低黏度、低驅動電壓、快速應答、紫外線下高穩定度的特性，適用於穿透式、反射式、半穿反式等液晶顯示器以及VA驅動模式，可有效提升現有液晶面板之性能。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧液晶顯示器
101‧‧‧上基板
103‧‧‧下基板
105‧‧‧液晶層
200‧‧‧光電裝置
203‧‧‧電子元件
第1圖係本發明一實施例之液晶顯示器之剖面圖；第2圖係本發明一實施例之光電裝置示意圖；以及第3圖係本發明一實施例中，液晶配方的電壓維持率對應照射紫外線時間的曲線。

Claims (3)

  1. 一種負介電異方性液晶化合物，其結構如下： ，其中R係C1-8 之烷氧基。
  2. 一種液晶顯示器，包括：一上基板；一下基板；以及一液晶層，係夾設於該上基板與該下基板之間；其中該液晶層包括申請專利範圍第1項所述之負介電異方性液晶化合物。
  3. 一種光電裝置，包括申請專利範圍第2項所述之液晶顯示器。
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