TWI507511B - 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置 - Google Patents

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Description

負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置
本發明係關於液晶化合物，更特別關於負介電異方性液晶化合物之合成方法及應用。
液晶顯示器(liquid crystal display，簡稱LCD)中，扭轉向列型(twisted nematic，簡稱TN)特別適用於平面顯示器面板(Flat Panel Display，FPD)。1990年代開始，結合液晶分子與TFT陣列之筆記型電腦面世，其應用之電子元件與材料的研究工作持續至今。適用於LCD之液晶配方最好在-40℃至100℃之間為液晶相，且澄清點(clearing point)最好比操作溫度高至少10℃。而液晶分子在顯示器中的運作原理，乃因分子所具有之介電異向性，使其在施加電壓後會受電場影響，會轉變成垂直原有的向列，例如正型液晶使用於一般的TN mode或IPS mode，在超過一定程度的電壓之後(稱之為驅動電壓：Driving Voltage)，液晶分子便受到電場影響而使分子長軸方向與電場方向平行；負型液晶則使用於VA mode中，與正型液晶相反地，分子最終方向會與電場呈垂直排列。
為了滿足上述需求，已有多篇專利及論文述及液 晶分子的設計，但仍需新結構之負介電異方性之液晶分子以達更負的介電常數與更高的雙折射係數。
本發明一實施例提供之負介電異方性液晶化合物，其結構如下：，其中L1 、L2 、L3 、及L4 各自 獨立，係氫、鹵素、或氰基；R1 及R2 各自獨立，係氫、鹵素、C1-12 烷基、C1-12 烷氧基、C1-12 鹵烷基、C2-12 烯基、C2-12 醚基、或C2-12 炔基；A1 及A2 各自獨立，係苯、環己烷、或環己烯； Z1 係、-CF2 O-、或-OCF2 -；以及Z2 係 、-CF2 O-、或-OCF2 -。
本發明一實施例提供之液晶顯示器，包括：上基板；下基板；以及液晶層，係位於於上基板與下基板之間；其中液晶層包括上述之負介電異方性液晶化合物。
本發明一實施例提供之光電裝置，包括上述之液晶顯示器。
100‧‧‧液晶顯示器
101‧‧‧上基板
103‧‧‧下基板
105‧‧‧液晶層
200‧‧‧光電裝置
203‧‧‧電子元件
第1圖係本發明一實施例之液晶顯示器之剖面圖。
第2圖係本發明一實施例之光電裝置示意圖。
本發明提供之負介電異方性液晶化合物，其結構 如式1。
在式1中，L1 、L2 、L3 、及L4 各自獨立，係氫、鹵素、或氰基。R1 及R2 各自獨立，係氫、鹵素、C1-12 烷基、C1-12 烷氧基、C1-12 鹵烷基、C2-12 烯基、C2-12 醚基、或C2-12 炔基。A1 及A2 各自獨立，係苯、環己烷、或環己烯。
在式1中，Z1 係、-CF2 O-、或-OCF2 -。 Z2 係 、-CF2 O-、或-OCF2 -。
在某些實施例中，L1 與L2 係氟，R1 係氫、甲氧基、 乙氧基、丙基、或丁基，R2 係氫、甲氧基、乙氧基、丙基、或丁基，A1 係苯，A2 係苯或環己烯，且Z2 係
上述液晶化合物之結構可為式2至5所示：
第1圖係本發明一實施例之液晶顯示器剖面圖。液晶顯示器100具有上基板101、下基板103、以及夾設於兩者間之液晶層105。在本發明一實施例中，兩基板中一者為彩色濾光片基板，另一者為陣列基板。在本發明一實施例中，一基板係彩色濾光片上陣列基板(array on color filter substrate，AOC)或陣列上彩色濾光片基板(color filter on array substrate，COA)，另一基板為透明基板如玻璃基板或塑膠基板。液晶層105包含本發明之液晶化合物。
第2圖係本發明一實施例之光電裝置的示意圖。請參照圖2，本發明上述之實施例所述之液晶顯示器100亦可運用於一光電裝置200中，且此光電裝置200更具有一與液晶顯示面板100連接之電子元件203，如：控制元件、操作元件、處理元件、輸入元件、記憶元件、驅動元件、發光元件、保護元件、或其它功能元件、或上述之組合。而光電裝置200之類型包括可攜式產品(如手機、攝影機、照相機、筆記型電腦、遊戲機、手錶、音樂播放器、電子信件收發器、地圖導航器或類似之產品)、影音產品(如影音放映器或類似之產品)、螢幕、電視、看板、或投影機等。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例配合所附圖示，作詳細說明如下：
實施例
有機合成部份所採用原料、溶劑、管柱層析用矽膠購自各化學品供應商，包括Alfa(Lancaster)、TCI、Aldrich、Acros、Merck等廠牌。
使用之合成手法如實施例所述，根據一般常見之有機反應，經過2至5步不等的合成步驟，合成一系列化合物。
化合物光譜及液晶配方之電性、物性量測各別依所需數據採用BRUKER AVANCE DRX-400 NMR、LC Vision LCAS(I)、Abbe折射度計。
實施例1
將100mmole之2,3-二氟酚(2,3-difluorophenol，化合物1 )、2mL之醋酸、與200mL之二氯甲烷置於反應瓶中混合，並將溫度降至-10℃。接著將110mL之溴(Bromine)緩慢加入反應瓶後，於-10℃下攪拌反應一小時。反應完成後將溴及二氯甲烷除去，以二氯甲烷再結晶純化粗產物即得白色固體的化合物2 (4-溴-2,3-二氟酚，產率82%)。
將100mmole之化合物2 、200mmole之溴乙烷、200mmole之氫氧化鈉、1mmole之四丁基溴化銨(Tetra-n-butylammonium bromide，TBAB)、及200mL之水置於反應瓶中，加熱至70℃迴流反應過夜。反應完成後將反應後之混合物回溫至室溫，再以乙酸乙酯及水萃取反應後之混合物並收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層即得淡黃色液體產物3(產率95%)。上述反應如式6所示。
將20mmole之化合物3 、22mmole之(三甲基矽烷基)乙炔(Trimethylsilylacetylene)、1mmole之雙(三苯基膦)二氯化鈀(Bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride)、2mmole之碘化亞銅(Cuprous iodide)、及2mmole之三苯基膦(Triphenylphosphine)置於反應瓶中。將20mL之三乙胺加入反應瓶中作為溶劑，並在氮氣下加熱反應物至迴流，再迴流反應12小時。以乙酸乙酯與鹽酸水溶液萃取反應後之混合物三次，並收集有機層。以無水硫酸鎂除有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配乙酸乙酯與正己烷(1：10)之沖提液純化粗產物，即得化合物4 。
將15mmole之化合物4 與60mmole之氫氧化鉀置於反應瓶中。將30mL之四氫呋喃(THF)加入反應瓶中作為溶劑，並加熱反應物至迴流，並迴流反應12小時。反應完成後以鹽酸水溶液終止反應，以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物三次，並收集有機層溶液。以無水硫酸鎂除去有機層溶液中的水，再減壓濃縮除水後之有機層溶液得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配乙酸乙酯與正己烷(1：10)之沖提液純化粗產物，即得化合物5 。上述反應如式7所示。
將20mmole之4-溴苯甲基溴(4-Bromobenzyl bromide，化合物6 )、20mmole之2,3-二氟酚(2,3-difluorophenol，化合物7 )、與40mmole之氫氧化鈉置於反應瓶中。將40mL之二甲基甲醯胺加入反應瓶作為溶劑，並加熱至100℃後於100℃下反應12小時。反應完成後以鹽酸水溶液終止反應，以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物三次，並收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配乙酸乙酯與正己烷(1：10)作為沖提液純化粗產物，即得化合物8 。上述反應如式8所示。
將10毫莫耳化合物8、10毫莫耳化合物5、0.5毫莫耳雙(三苯基膦)二氯化鈀、1毫莫耳碘化亞銅及1毫莫耳三苯基膦置於反應瓶中，加入20ml之三乙胺作為溶劑，在氮氣系統下加熱迴流反應12小時，以乙酸乙酯與鹽酸水溶液萃取反應後之混合物三次，並收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，減壓濃縮後得到粗產物，利用矽膠管柱層析純化，以乙酸乙酯與正己烷(1：10)作為沖提液，最後可得到ITRI-1為白色固 體產物。上述反應如式9所示。化合物ITRI-1具有氫譜如下：1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；7.57(d,2H),7.43(d,2H),7.2(t,1H),6.95(m,1H),6.81-6.70(m,3H),5.18(s,2H),4.16(q,2H),1.49(t,3H).化合物ITRI-1之介電常數(△ε)為-7.74，而雙折射係數(△n)為0.297。液晶化合物ITRI-1之介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)的計算方式，係將液晶化合物ITRI-1與後述之Host液晶混和後測量其性質，再藉由外插法推算求得。
實施例2
將50mmole之淡黃色液體3 與50mL之無水THF置於氮氣系統的反應瓶中，再將反應瓶溫度降至-78℃。於-78℃下將50mmole之正丁基鋰緩慢加入反應瓶中，再於-78℃下攪拌反應物2小時。於-78℃下將60mmole之三甲基硼酸酯加入反應瓶中攪拌30分鐘，將反應回溫至室溫後再加入鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物並取有機層，以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以正庚烷與甲苯再結晶純化粗產物，即得白色固體硼化物9 。
將40mmole之硼化物9 與40mmole之過一硫酸氫鉀(oxone)置於反應瓶中。將40mL之水加入反應瓶中作為溶劑，於室溫下攪拌反應物4小時，再加入鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物並取有機層，以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮有機層得產物10。上述反應如式10所示。
將20mmole之4-溴苯甲基溴(4-Bromobenzyl bromide，化合物6 )、20mmole之化合物10 、與40mmole之氫氧化鈉置於反應瓶中，再加入40mL之DMF至反應瓶中作為溶劑。將上述反應物加熱至100℃後於100℃下反應12小時。反應完成後以鹽酸水溶液終止反應，再以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析法搭配乙酸乙酯與正己烷(1：10)作為沖提液純化粗產物，得白色固體化合物11 。上述反應如式11所示。
將10mmole之化合物11 、10mmole之化合物5 、 0.5mmole之雙(三苯基膦)二氯化鈀、1mmole之碘化亞銅、及1mmole之三苯基膦置於反應瓶中，再將20mL之三乙胺加入反應瓶中作為溶劑。在氮氣系統下加熱反應物至迴流，並迴流反應12小時。以乙酸乙酯與鹽酸水溶液萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析搭配乙酸乙酯與正己烷(1：10)作為沖提液純化粗產物，得白色固體產物ITRI-2。上述反應如式12所示。化合物ITRI-2具有氫譜如下：1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；7.55(d,2H),7.41(d,2H),7.20(t,1H),6.71(t,1H),6.63(m,2H),5.10(s,2H),4.15(q,2H),4.05(q,2H),1.48(t,3H),1.42(t,3H).化合物ITRI-2之介電常數(△ε)為-12.34，而雙折射係數(△n)為0.297。液晶化合物ITRI-2之介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)的計算方式，係將液晶化合物ITRI-2與後述之Host液晶混和後測量其性質，再藉由外插法推算求得。
實施例3
將30mmole之三甲基矽烷基乙炔與30mL之無水THF置於 氮氣系統之反應瓶中，並降溫至-78℃。接著將30mmole之正丁基鋰(n-Butyl lithium)加入反應瓶中，並於-78℃下攪拌反應物一小時。之後將30mmole之4-丙基環己酮(4-Propylcyclohexanone，化合物12 )加入反應瓶後，將反應物回溫至室溫後反應4小時。反應完成後以鹽酸水溶液終止反應，並以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物13 。
將上步驟所得到的粗產物13 、10mol%之對甲苯磺酸(p-Toluenesulfonic acid，PTSA)、與50mL之甲苯(Toluene)置於反應瓶中，加熱反應物至迴流後反應四小時。以乙酸乙酯與鹽酸水溶液萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物，利用矽膠管柱層析搭配正己烷作為沖提液純化粗產物，即得化合物14 如淡黃色液體。
將10mmole之化合物14 與30mmole之氫氧化鉀置於反應瓶中，再將20mL之THF加入反應瓶作為溶劑。將反應物加熱至迴流後反應6小時，反應完成後以鹽酸水溶液終止反應。以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析搭配正己烷作為沖提液純化粗產物，即得化合物15 如淡黃色液體。上述反應如式13所示。
將10mmole之化合物11 、10mmole之化合物15 、0.5mmole之雙(三苯基膦)二氯化鈀、1mmole之碘化亞銅、及1mmole之三苯基膦置於反應瓶中，再將20mL三乙胺加入反應瓶作為溶劑。接著在氮氣系統下加熱反應物至迴流後反應12小時，再以乙酸乙酯與鹽酸水溶液萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析搭配乙酸乙酯與正己烷(1：10)作為沖提液純化粗產物，即得為白色固體產物ITRI-3。上述反應如式14所示。化合物ITRI-3具有氫譜如下：1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；7.42(d,2H),7.34(d,2H),6.60(m,2H),6.19(s,1H),5.07(s,2H),4.5(q,2H),2.7(m,3H),1.81(m,2H),1.44(t,3H),1.40-1.25(m,5H),0.91(t,3H).化合物ITRI-3之介電常數(△ε)為-5.62，而雙折射係數(△n)為0.249。液晶化合物ITRI-3之介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)的計算方式，係將液晶化合物ITRI-3與後述之Host液晶混和後測量其性質，再藉由外插法推算求得。
實施例4
將20mmole之化合物16 、22mmole之(三甲基矽烷基)乙炔、1mmole之雙(三苯基膦)二氯化鈀、2mmole之碘化亞銅、及2mmole之三苯基膦置於反應瓶中，再將40mL之三乙胺加入反應瓶中作為溶劑，並在氮氣系統下加熱反應物至迴流後反應12小時。以乙酸乙酯與鹽酸水溶液萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析搭配正己烷作為沖提液純化粗產物，即得化合物17 如淡黃色液體。
將15mmole之化合物17 與45mmole之氫氧化鉀置於反應瓶中，再將30mL之THF加入反應瓶作為溶劑，並加熱反應物至迴流後反應10小時。反應完成後以鹽酸水溶液中和反應，再以乙酸乙酯與水萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析搭配正己烷作為沖提液純化粗產物，即得化合物18 。上述反應如式15所示。
將10mmole之化合物11 、10mmole之化合物18 、0.5mmole之雙(三苯基膦)二氯化鈀、1mmole之碘化亞銅、及1mmole之三苯基膦置於反應瓶中，再將20mL之三乙胺加入反應瓶作為溶劑，在氮氣系統下加熱反應物至迴流後反應12小時。以乙酸乙酯與鹽酸水溶液萃取反應後之混合物三次，收集有機層。以無水硫酸鎂除去有機層的水，再減壓濃縮除水後之有機層即得粗產物。以矽膠管柱層析搭配乙酸乙酯與正己烷(1：10)作為沖提液純化粗產物，即得為白色固體產物ITRI-4。上述反應如式16所示。化合物ITRI-4之氫譜如下：1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；7.53(d,2H),7.44(d,2H),7.39(d,2H),7.17(d,2H),6.62(m,2H),5.10(s,2H),4.05(q,2H),2.62(t,2H),1.58(m,2H),1.42(t,3H),1.37(m,2H),0.94(t,3H).化合物ITRI-4之介電常數(△ε)為-7.34，雙折射係數(△n)為0.291。液晶化合物ITRI-4之介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)的計算方式，係將液晶化合物ITRI-4與後述之Host液晶混和後測量其性質，再藉由外插法推算求得。
實施例5
由市售液晶化合物自行調配的液晶混合物(Host)，其組成比例如第1表所示。
液晶混合物Host與前述之負介電異方性液晶化合物ITRI-1、ITRI-2、ITRI-3和ITRI-4依不同重量比例混合，混 合後皆具有良好介電異方性(△ε)及雙折射係數(△n)，如第2表所示。
比較例1
取式17之液晶化合物C-1(自行合成，合成方法參考專利DE3906019A1)與Host液晶以5比95的重量比例混合後，得到液晶性質如第3表。由第3表之比較可知，添加化合物ITRI-4的液晶混合物，其介電異方性(△ε)與雙折射係數(△n)皆優於添加液晶化合物C-1之液晶混合物。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧液晶顯示器
101‧‧‧上基板
103‧‧‧下基板
105‧‧‧液晶層

Claims (6)

  1. 一種負介電異方性液晶化合物，其結構如下：
  2. 一種負介電異方性液晶化合物，其結構如下：
  3. 一種負介電異方性液晶化合物，其結構如下：
  4. 一種負介電異方性液晶化合物，其結構如下：
  5. 一種液晶顯示器，包括：一上基板；一下基板；以及一液晶層，係位於該上基板與該下基板之間；其中該液晶層包括申請專利範圍第1至4中任一項所述之負介電異方性液晶化合物。
  6. 一種光電裝置，包括申請專利範圍第5項所述之液晶顯 示器。
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