CN102557866B - 液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置 - Google Patents

液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置 Download PDF

Info

Publication number
CN102557866B
CN102557866B CN201010623252.1A CN201010623252A CN102557866B CN 102557866 B CN102557866 B CN 102557866B CN 201010623252 A CN201010623252 A CN 201010623252A CN 102557866 B CN102557866 B CN 102557866B
Authority
CN
China
Prior art keywords
straight
liquid
carbon number
liquid crystal
arbitrary
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201010623252.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102557866A (zh
Inventor
黄佩珍
王国璋
叶国良
陈安正
郑功龙
张学明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Industrial Technology Research Institute ITRI
Original Assignee
Industrial Technology Research Institute ITRI
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Industrial Technology Research Institute ITRI filed Critical Industrial Technology Research Institute ITRI
Publication of CN102557866A publication Critical patent/CN102557866A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102557866B publication Critical patent/CN102557866B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3037—Cy-Cy-C2H4-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种液晶化合物，具有下列化学式(一)：其中R为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数1～15直链或支链的烷基、碳数2～15直链或支链的烯基、或其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数2～15直链或支链的烯基；A与B独立地为环己烷、其中任一-CH2-由-O-或-NH-所取代的环己烷、苯环、或其中任一-CH＝由-N＝所取代的苯环；X为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-；Q为氧或CH2；Y为CF3、CF2H或CFH2；L1、L2与L3独立地为氢或氟；以及m为0、1或2。本发明另提供一种液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置。

Description

液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置
技术领域
本发明是涉及一种液晶化合物，特别是涉及一种低驱动电压的液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置。
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display，简称LCD)中，扭曲向列型(twistednematic，简称TN)特别适用于平面显示器面板(Flat Panel Display，FPD)。应用于手表或计算器的TN LCD只需很小的矩阵片段如8*8，但习知的TN LCD无法应用于显示器如薄膜晶体管LCD的矩阵片段如1024*768。虽然TN LCD的应用已大幅改变，但仍保持原有的优点如重量轻、所占空间小以及耗电量低。以薄膜晶体管驱动的液晶显示器的结构与运作原理可见于美国专利US4,345,249所揭露的内容之中。而快速应答(fast switching)的TFT LCD的发展已逐渐取代阴极射线管(cathode ray tube，CRT)，且为了改进LCD的对比、色差、耗电量、可视角度等光电性质，其它的开关模式如垂直对准(Vertical Aligned，VA mode)或横向电场驱动(In-Plane Switch，IPS mode)亦慢慢发展出来。时至今日，LCD已几乎完全取代CRT的地位。
适用于LCD的液晶配方最好在-40℃至100℃之间为液晶相，且澄清点(clearing point)最好比操作温度高至少10℃。液晶分子在显示器中的运作原理，乃因分子所具有的介电各向异性，使其在施加电压后会受电场影响，转变成垂直原有的向列，例如正型液晶使用于一般的TN mode或IPS mode，在超过一定程度的电压之后(称之为驱动电压：Driving Voltage)，液晶分子便受到电场影响而使分子长轴方向与电场方向平行；负型液晶则使用于VA mode，与正型液晶相反，分子最终方向会与电场呈垂直排列。根据Vth＝π(K11/ε0Δε)1/2，LCD的驱动电压受到液晶分子极性或弹性系数影响，液晶分子极性愈高(Δε愈高)或展延弹性系数(K11)愈小皆会使驱动电压愈小。液晶配方由液晶单体分子所组成，而上述所提及的诸多性质，皆取决于液晶配方中液晶分子的骨架、取代基种类及分子长度等结构特性，并搭配不同比例的液晶单体组合而成为适用于液晶显示器的液晶配方。
发明内容
本发明的目的在于提供一种介电各向异性(Δε)较大、且澄清点温度适宜的液晶化合物。
本发明的另一目的在于提供包括该液晶化合物的液晶组合物。
本发明的还一目的在于提供包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置。
本发明的一实施方式，提供一种液晶化合物，具有下列化学式(一)：
其中R为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)；A与B独立地为环己烷、取代环己烷(其中任一-CH2-由-O-或-NH-所取代)、苯环、或取代苯环(其中任一-CH＝由-N＝所取代)；X为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-；Q为氧或CH2；Y为CF3、CF2H或CFH2；L1、L2与L3独立地为氢或氟；以及m为0、1或2。
本发明的液晶化合物于末端苯环中导入三氟代甲基乙烯基或者氟代乙酰基，致展延弹性系数(K11)变小，且侧基导入氟原子使介电各向异性(Δε)变大，更有效降低驱动电压。
本发明液晶化合物具有宽广的向列型液晶相温度范围、低粘度、低驱动电压及快速应答等特性，适合应用于穿透式、反射式、半穿反式等液晶显示器以及TN、IPS及VA等驱动模式，可降低液晶层粘度并有效提升现有液晶面板的性能。
本发明的一实施方式，提供一种液晶显示器，包括：一上基板；一下基板，与该上基板相对设置；以及一液晶层，设置于该上基板与该下基板之间，包括上述具有化学式(一)的液晶化合物。
本发明的一实施方式，提供一种光电装置，包括：一上述的液晶显示器(其液晶层包括本发明具有化学式(一)的液晶化合物)；以及一电子元件，连接该液晶显示器。
本发明的一实施方式，提供一种液晶组合物，包括：一第一液晶化合物，具有下列化学式(一)：
其中R为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)，A与B独立地为环己烷、取代环己烷(其中任一-CH2-由-O-或-NH-所取代)、苯环、或取代苯环(其中任一-CH＝由-N＝所取代)，X为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-，Q为氧或CH2，Y为CF3、CF2H或CFH2，L1、L2与L3独立地为氢或氟，以及m为0、1或2；以及
一第二液晶化合物，具有下列化学式(二)～(四)其中之一：
其中R为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)，A与B独立地为环己烷、取代环己烷(其中任一-CH2-由-O-或-NH-所取代)、苯环、取代苯环(其中任一-CH＝由-N＝所取代)、或其任一碳上的氢原子由氟原子所取代的环己烷与苯环，Z1与Z2独立地为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-，R’为氟、氯、CF3、OCF3、氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)，以及n为0、1或2。
本发明的一实施方式，提供一种液晶显示器，包括：一上基板；一下基板，与该上基板相对设置；以及一液晶层，设置于该上基板与该下基板之间，包括上述的液晶组合物。
本发明的一实施方式，提供一种光电装置，包括：一上述的液晶显示器(其液晶层包括本发明的液晶组合物)；以及一电子元件，连接该液晶显示器。
为让本发明的上述目的、特征及优点能更明显易懂，下文特举一较佳实施例，作详细说明如下：
具体实施方式
本发明的一实施例，提供一种液晶化合物，具有下列化学式(一)：
化学式(一)中，R可为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)。R亦可具有手性。
A与B可独立地为环己烷、取代环己烷(其中任一-CH2-可由-O-或-NH-所取代)、苯环、取代或苯环(其中任一-CH＝可由-N＝所取代)。
X可为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-。
Q可为氧或CH2。
Y可为CF3、CF2H或CFH2。
L1、L2与L3可独立地为氢或氟。
m可为0、1或2。
以下列举本发明特定的液晶化合物，包括：
上述特定液晶化合物中的R亦可具有手性。
本发明液晶化合物于末端苯环中导入氟代乙酰基或者三氟代甲基乙烯基，致展延弹性系数(K11)变小，且侧基导入氟原子使介电各向异性(Δε)变大，更有效降低驱动电压。
本发明的液晶化合物具有宽广的向列型液晶相温度范围、低粘度、低驱动电压及快速应答等特性，适合应用于穿透式、反射式、半穿反式等液晶显示器以及TN、IPS及VA等驱动模式，可降低液晶层粘度并有效提升现有液晶面板的性能。
本发明的一实施例，提供一种液晶显示器，包括一上基板，一下基板，与上基板相对设置，以及一液晶层，设置于上基板与下基板之间，包括上述具有化学式(一)的液晶化合物。
在一实施例中，上、下基板可为彩色滤光片基板、阵列基板、彩色滤光片上阵列基板(array on color filter substrate，AOC)、阵列上彩色滤光片基板(colorfilter on array substrate，COA)或透明基板，例如玻璃基板或塑料基板。
本发明的一实施例，提供一种光电装置，包括一上述的液晶显示器(其液晶层包括本发明具有化学式(一)的液晶化合物)，以及一电子元件，连接液晶显示器。
上述与液晶显示器连接的电子元件可包括控制元件、操作元件、处理元件、输入元件、存储元件、驱动元件、发光元件、保护元件、或其组合。
本发明光电装置的类型可包括可携式产品(例如手机、摄影机、照相机、笔记本型计算机、游戏机、手表、音乐播放器、电子信件收发器、地图导航器或类似的产品)、影音产品(例如影音放映器或类似的产品)、屏幕、电视、看板或投影机等。
本发明的一实施例，提供一种液晶组合物，包括一第一液晶化合物，具有下列化学式(一)，以及一第二液晶化合物，具有下列化学式(二)～(四)其中之一。
化学式(一)中，R可为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)。R亦可具有手性。
A与B可独立地为环己烷、取代环己烷(其中任一-CH2-可由-O-或-NH-所取代)、苯环、取代苯环(其中任一-CH＝可由-N＝所取代)、或其任一碳上的氢原子可由氟原子所取代的环己烷与苯环。
X可为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-。
Q可为氧或CH2。
Y可为CF3、CF2H或CFH2。
L1、L2与L3可独立地为氢或氟。
m可为0、1或2。
化学式(二)～(四)中，R可为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)。R亦可具有手性。
A与B可独立地为环己烷、取代环己烷(其中任一-CH2-可由-O-或-NH-所取代)、苯环、或取代苯环(其中任一-CH＝可由-N＝所取代)或其任一碳上的氢原子可由氟原子所取代的环己烷与苯环。
Z1与Z2可独立地为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-。
R’可为氟、氯、CF3、OCF3、氢、碳数1～15直链或支链的烷基、碳数1～15直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)、碳数2～15直链或支链的烯基、或碳数2～15直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代)。
n可为0、1或2。
以下列举上述特定的第二液晶化合物，如化学式(五)～(十七)所示：
上述特定第二液晶化合物中的R1亦可具有手性。
本发明的一实施例，提供一种液晶显示器，包括一上基板，一下基板，与上基板相对设置，以及一液晶层，设置于上基板与下基板之间，包括上述的液晶组合物。
在一实施例中，上、下基板可为彩色滤光片基板、阵列基板、彩色滤光片上阵列基板(array on color filter substrate，AOC)、阵列上彩色滤光片基板(colorfilter on array substrate，COA)或透明基板，例如玻璃基板或塑料基板。
本发明的一实施例，提供一种光电装置，包括一上述的液晶显示器(其液晶层包括本发明的液晶组合物)，以及一电子元件，连接液晶显示器。
上述与液晶显示器连接的电子元件可包括控制元件、操作元件、处理元件、输入元件、存储元件、驱动元件、发光元件、保护元件、或其组合。
本发明光电装置的类型可包括可携式产品(例如手机、摄影机、照相机、笔记本型计算机、游戏机、手表、音乐播放器、电子信件收发器、地图导航器或类似的产品)、影音产品(例如影音放映器或类似的产品)、屏幕、电视、看板或投影机等。
【实施例】
有机合成所采用原料、溶剂、管柱层析用硅胶购自各化学品供货商，包括Affa(Lancaster)、TCI、Aldrich、Acros、默克等厂牌。
使用的合成手法如实施例所述，根据一般常见的有机反应，经过2～5步不等的合成步骤，合成一系列化合物。
化合物光谱及液晶配方的电性、物性测量各别依所需数据采用BRUKERAVANCE DRX-400NMR、LC Vision LCAS(I)、autronic-MELCHERS GmbHDMS 803、Abbe折射度计、TA Q10DSC热微差扫描卡计、Olympus Mx40偏光显微镜或其它相关机台。
如无特别说明，实施例中的比例均为重量百分比。
以下实施例所提到的液晶化合物代号可依下表作对照：
【实施例1】本发明液晶化合物(化学式十八、十九)的合成
1.N＝1；R＝n-C3H7
2.N＝0；R＝-OC5H11
取市售的起始物置干燥反应瓶中，加入干燥四氢呋喃(THF)为溶剂，干冰浴下加入正丁基锂(n-butyl lithium)，保持低温下搅拌30分钟后，再逐滴加入酯类化合物(三氟醋酸乙酯，CF3CO2Et)，滴完后保持低温15分钟使反应渐渐回到室温反应4小时。室温下加入饱和食盐水中止反应，并以乙醚作为溶剂进行萃取，有机层以无水硫酸镁干燥后移去溶剂可得粗产物，粗产物利用正己烷进行重结晶纯化可得中间产物。另一反应瓶中，冰浴下依序置入溴化甲基三苯基磷(methyltriphenylphosphonium bromide)、干燥四氢呋喃及特丁醇钾(potassiumt-butoxide)，搅拌半小时使混合均匀后再加入前一步骤的中间产物，冰浴下持续反应1小时后移去冰浴，室温下再反应2小时。反应完成后加入饱和食盐水及正己烷萃取，有机层干燥后移去溶剂得到粗产物，粗产物利用少量硅胶(silicagel)以正己烷为冲提液进行管柱层析纯化，即得液晶化合物(化学式十八、十九)。反应产率约40～50％。
【实施例2】本发明液晶化合物(化学式二十)的合成
取市售的起始物置干燥反应瓶中，加入干燥四氢呋喃(THF)为溶剂，干冰浴下加入正丁基锂，保持低温下搅拌30分钟后，改置冰浴下加入硼酸三甲酯(trimethyl borate)，再回到室温下搅拌2小时待反应完成，加入6N盐酸中止反应，同样于室温下搅拌4小时，反应完成后加入饱和食盐水及大量乙醚萃取，有机层移去溶剂后得到粗产物，产物以乙醚/正己烷重结晶进行纯化。硼酸中间体与溴化物、碳酸钠(sodium carbonate)、钯催化剂(Pd(PPh3)4，tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、1，2-二甲氧基乙烷(DME，1，2-dimethoxyethane)、去离子水依序置入于反应瓶中，灌入N2于反应瓶中，加热至70℃并持续搅拌8小时待反应完成。反应溶液先以硅藻土(celite)过滤去除固体部份，以正己烷及饱和食盐水萃取，有机层干燥后移去溶剂并利用甲醇重结晶可得纯的中间产物3，5-二氟-4-(4-丙基环己基)联苯(3，5-difluoro-4-(4-propylcyclohexyl)biphenyl)，再将前一步骤的中间产物加入干燥四氢呋喃(THF)为溶剂，干冰浴下加入正丁基锂，保持低温下搅拌30分钟后，再逐滴加入酯类化合物(三氟醋酸乙酯，CF3CO2Et)，滴完后保持低温15分钟使反应渐渐回到室温反应4小时。室温下加入饱和食盐水中止反应，并以乙醚作为溶剂进行萃取，有机层以无水硫酸镁干燥后移去溶剂可得粗产物，粗产物利用正己烷进行重结晶纯化可得中间产物。另一反应瓶中，冰浴下依序置入溴化甲基三苯基磷、干燥四氢呋喃及特丁醇钾，搅拌半小时使混合均匀后再加入前一步骤的中间产物，冰浴下持续反应1小时候移去冰浴，室温下再反应2小时。反应完成后加入饱和食盐水及正己烷萃取，有机层干燥后移去溶剂得到粗产物，粗产物利用少量硅胶(silica gel)以正己烷为冲提液进行管柱层析纯化，即得液晶化合物(化学式二十)。反应产率约15～20％。
【实施例3】本发明液晶化合物(化学式二十一)的合成
取市售的起始物置干燥反应瓶中，加入干燥四氢呋喃(THF)为溶剂，干冰浴下加入正丁基锂再逐滴加入二氟二溴甲烷，保持低温下搅拌30分钟后，使反应渐渐回到室温反应2小时。室温下加入饱和食盐水中止反应，并以乙醚作为溶剂进行萃取，有机层以无水硫酸镁干燥后移去溶剂可得粗产物2-溴二氟甲基-1，3-二氟-5-(4-丙基环己基)苯(2-(bromodifluoromethyl)-1，3-difluoro-5-(4-propylcyclohexyl)benzene)，粗产物利用正己烷进行重结晶纯化可得中间产物。再另一反应瓶中，将前步骤的中间产物、粗产物加入适量溶剂甲基甲酰胺(DMF)与K2CO3及市售3，5-二氟苯酚，加热回流进行反应2小时后完成反应，以水中止反应并以乙醚萃取，粗产物利用甲醇进行重结晶纯化可得中间产物。再将上一步骤的中间产物加入干燥四氢呋喃(THF)为溶剂，干冰浴下加入正丁基锂，保持低温下搅拌30分钟后，再逐滴加入酯类化合物(三氟醋酸乙酯，CF3CO2Et)，滴完后保持低温15分钟使反应渐渐回到室温反应4小时。室温下加入饱和食盐水中止反应，并以乙醚作为溶剂进行萃取，有机层以无水硫酸镁干燥后移去溶剂可得粗产物，粗产物利用少量硅胶(silica gel)以正己烷为冲提液进行管柱层析纯化，即得液晶化合物(化学式二十一)，三个步骤反应产率约10～15％。
【实施例4】本发明液晶化合物(化学式二十二)的合成
将化合物(化学式二十一)放入反应瓶中，冰浴下依序置入溴化甲基三苯基磷、干燥四氢呋喃及特丁醇钾，搅拌半小时使混合均匀后再加入前一步骤的中间产物，冰浴下持续反应1小时后移去冰浴，室温下再反应2小时。反应完成后加入饱和食盐水及正己烷萃取，有机层干燥后移去溶剂得到粗产物，粗产物利用少量硅胶(silica gel)以正己烷为冲提液进行管柱层析纯化，即得液晶化合物(化学式二十二)。反应产率约40～50％。
【实施例5】本发明液晶组合物1
取市售可购得液晶单体材料以不同重量比例调配，形成液晶组合物(配方)。市售液晶的结构及重量比如表1a所示，其配方的液晶性能如表1b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   7.5
  3HBEB(FF)F   2.5
  4HBEB(FF)F   2.0
  3HHEB(FF)F   6.2
  3HHB(FF)F   4.9
  3HBB(FF)F   9.6
  5HBB(FF)F   9.7
  4HHB(FF)F   5.2
  5HHB(FF)F   4.5
  3HBB(F)F   4.7
  3HH2B(FF)F   9.8
  3HHB(F)F   9.6
  3HHV   9.9
  1BHHV   9.1
  2BB(F)B3   4.8
表1a
  澄清点   83.6
  Δε   6.99
  旋转粘度   17
  vth   1.21
表1b
【实施例6】本发明液晶组合物2
取实施例5的液晶配方加入5OBB(F)VTF形成另一液晶配方。此液晶配方的结构及重量比如表2a所示，其配方的液晶性能如表2b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   6.8
  3HBEB(FF)F   2.3
  4HBEB(FF)F   1.8
  3HHEB(FF)F   5.6
  3HHB(FF)F   4.4
  3HBB(FF)F   8.6
  5HBB(FF)F   8.7
  4HHB(FF)F   4.7
  5HHB(FF)F   4.1
  3HBB(F)F   4.2
  3HH2B(FF)F   8.8
  3HHB(F)F   8.6
  3HHV   8.9
  1BHHV   8.2
  2BB(F)B3   4.3
  5OBB(F)VTF   10.0
表2a
  澄清点   68.2
  Δε   6.5
  旋转粘度   19
  vth   1.2
表2b
【实施例7】本发明液晶组合物3
取实施例5的液晶配方加入3HBB(F)VTF形成另一液晶配方。此液晶配方的结构及重量比如表3a所示，其配方的液晶性能如表3b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   6.8
  3HBEB(FF)F   2.3
  4HBEB(FF)F   1.8
  3HHEB(FF)F   5.6
  3HHB(FF)F   4.4
  3HBB(FF)F   8.6
  5HBB(FF)F   8.7
  4HHB(FF)F   4.7
  5HHB(FF)F   4.1
  3HBB(F)F   4.2
  3HH2B(FF)F   8.8
  3HHB(F)F   8.6
  3HHV   8.9
  1BHHV   8.2
  2BB(F)B3   4.3
  3HBB(F)VTF   10.0
表3a
  澄清点   82.7
  Δε   6.74
  旋转粘度   19
  vth   1.14
表3b
【实施例8】本发明液晶组合物4
取实施例5的液晶配方加入3HBB(FF)VTF形成另一液晶配方。此液晶配方的结构及重量比如表4a所示，其配方的液晶性能如表4b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   6.8
  3HBEB(FF)F   2.3
  4HBEB(FF)F   1.8
  3HHEB(FF)F   5.6
  3HHB(FF)F   4.4
  3HBB(FF)F   8.6
  5HBB(FF)F   8.7
  4HHB(FF)F   4.7
  5HHB(FF)F   4.1
  3HBB(F)F   4.2
  3HH2B(FF)F   8.8
  3HHB(F)F   8.6
  3HHV   8.9
  1BHHV   8.2
  2BB(F)B3   4.3
  3HBB(FF)VTF   10.0
表4a
  澄清点   76.6
  Δε   6.74
  旋转粘度   20
  vth   1.06
表4b
【实施例9】本发明液晶组合物5
取实施例5的液晶配方加入10％的3HB(FF)CF2OB(FF)KTF形成另一液晶配方。此液晶配方的结构及重量比如表5a所示，其配方的液晶性能如表5b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   6.8
  3HBEB(FF)F   2.3
  4HBEB(FF)F   1.8
  3HHEB(FF)F   5.6
  3HHB(FF)F   4.4
  3HBB(FF)F   8.6
  5HBB(FF)F   8.7
  4HHB(FF)F   4.7
  5HHB(FF)F   4.1
  3HBB(F)F   4.2
  3HH2B(FF)F   8.8
  3HHB(F)F   8.6
  3HHV   8.9
  1BHHV   8.2
  2BB(F)B3   4.3
  3HB(FF)CF2OB(FF)KTF   10.0
表5a
  澄清点   72.0
  Δε   7.38
  旋转粘度   20
  vth   0.84
表5b
【实施例10】本发明液晶组合物6
取实施例5的液晶配方加入5％的3HB(FF)CF2OB(FF)KTF形成另一液晶配方。此液晶配方的结构及重量比如表6a所示，其配方的液晶性能如表6b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   7.1
  3HBEB(FF)F   2.4
  4HBEB(FF)F   1.9
  3HHEB(FF)F   5.9
  3HHB(FF)F   4.7
  3HBB(FF)F   9.1
  5HBB(FF)F   9.2
  4HHB(FF)F   4.9
  5HHB(FF)F   4.3
  3HBB(F)F   4.5
  3HH2B(FF)F   9.3
  3HHB(F)F   9.1
  3HHV   9.4
  1BHHV   8.6
  2BB(F)B3   4.6
  3HB(FF)CF2OB(FF)KTF   5.0
表6a
  澄清点   78.2
  Δε   7.00
  旋转粘度   19
  vth   0.88
表6b
【实施例11】本发明液晶组合物7
取实施例5的液晶配方加入10％的3HB(FF)CF2OB(FF)VTF形成另一液晶配方。此液晶配方的结构及重量比如表7a所示，其配方的液晶性能如表7b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   6.8
  3HBEB(FF)F   2.3
  4HBEB(FF)F   1.8
  3HHEB(FF)F   5.6
  3HHB(FF)F   4.4
  3HBB(FF)F   8.6
  5HBB(FF)F   8.7
  4HHB(FF)F   4.7
  5HHB(FF)F   4.1
  3HBB(F)F   4.2
  3HH2B(FF)F   8.8
  3HHB(F)F   8.6
  3HHV   8.9
  1BHHV   8.2
  2BB(F)B3   4.3
  3HB(FF)CF2OB(FF)VTF   10.0
表7a
  澄清点   71.1
  Δε   6.41
  旋转粘度   20
  vth   0.97
表7b
【实施例12】本发明液晶组合物8
取实施例5的液晶配方加入5％的3HB(FF)CF2OB(FF)VTF形成另一液晶配方。此液晶配方的结构及重量比如表8a所示，其配方的液晶性能如表8b。
  单体  代号   单体含量(％)
  5HBF   7.1
  3HBEB(FF)F   2.4
  4HBEB(FF)F   1.9
  3HHEB(FF)F   5.9
  3HHB(FF)F   4.7
  3HBB(FF)F   9.1
  5HBB(FF)F   9.2
  4HHB(FF)F   4.9
  5HHB(FF)F   4.3
  3HBB(F)F   4.5
  3HH2B(FF)F   9.3
  3HHB(F)F   9.1
  3HHV   9.4
  1BHHV   8.6
  2BB(F)B3   4.6
  3HB(FF)CF2OB(FF)VTF   5.0
表8a
  澄清点   77.4
  Δε   6.48
  旋转粘度   19
  vth   1.02
表8b
虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何熟习此项技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书所界定的范围为准。

Claims (9)

1.一种液晶化合物，包括下列化合物之一：
2.一种液晶组合物，包括：
一第一液晶化合物，包括下列化合物之一：
一第二液晶化合物，具有下列化学式(二)～(四)其中之一：
其中R为氢、碳数1～15直链或支链的烷基、其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数1～15直链或支链的烷基、碳数2～15直链或支链的烯基、或其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数2～15直链或支链的烯基，A与B独立地为环己烷、其中任一-CH2-由-O-或-NH-所取代的环己烷、苯环、其中任一-CH＝由-N＝所取代的苯环、或其任一碳上的氢原子由氟原子所取代的环己烷与苯环，Z1与Z2独立地为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-，R’为氟、氯、CF3、OCF3、氢、碳数1～15直链或支链的烷基、其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数1～15直链或支链的烷基、碳数2～15直链或支链的烯基、或其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数2～15直链或支链的烯基，以及n为0、1或2。
3.一种液晶组合物，，包括：
一第一液晶化合物，包括下列化合物之一：
一第二液晶化合物，具有下列化学式(五)～(十七)其中之一：
其中R1为氢、碳数1～10直链或支链的烷基、其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数1～10直链或支链的烷基、碳数2～10直链或支链的烯基、或其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数2～10直链或支链的烯基，Z为-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C＝C-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-，以及R2为氟、氢、碳数1～10直链或支链的烷基、其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数1～10直链或支链的烷基、碳数2～10直链或支链的烯基、或其上任一-CH2-由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-所取代的碳数2～10直链或支链的烯基。
4.一种液晶显示器，包括：
一上基板；
一下基板，与该上基板相对设置；以及
一液晶层，设置于该上基板与该下基板之间，包括如权利要求1所述的液晶化合物。
5.一种液晶显示器，包括：
一上基板；
一下基板，与该上基板相对设置；以及
一液晶层，设置于该上基板与该下基板之间，包括如权利要求3或4所述的液晶组合物。
6.一种光电装置，包括：
一如权利要求4所述的液晶显示器；以及
一电子元件，连接该液晶显示器。
7.如权利要求6所述的光电装置，其中该电子元件包括控制元件、操作元件、处理元件、输入元件、存储元件、驱动元件、发光元件、保护元件或其组合。
8.一种光电装置，包括：
一如权利要求5所述的液晶显示器；以及
一电子元件，连接该液晶显示器。
9.如权利要求8所述的光电装置，其中该电子元件包括控制元件、操作元件、处理元件、输入元件、存储元件、驱动元件、发光元件、保护元件或其组合。
CN201010623252.1A 2010-12-23 2010-12-27 液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置 Active CN102557866B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW099145453A TWI456031B (zh) 2010-12-23 2010-12-23 液晶化合物、液晶組合物及包括該化合物或組合物之液晶顯示器及光電裝置
TW099145453 2010-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102557866A CN102557866A (zh) 2012-07-11
CN102557866B true CN102557866B (zh) 2014-09-10

Family

ID=46317488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010623252.1A Active CN102557866B (zh) 2010-12-23 2010-12-27 液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US8460766B2 (zh)
CN (1) CN102557866B (zh)
TW (1) TWI456031B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI464242B (zh) * 2012-10-26 2014-12-11 Ind Tech Res Inst 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置
US10035956B2 (en) 2015-12-21 2018-07-31 Industrial Technology Research Institute Compound and liquid-crystal composition employing the same
CN111410599A (zh) * 2020-03-21 2020-07-14 浙江华贝药业有限责任公司 一种化合物的纯化方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4101600A1 (de) * 1990-01-27 1991-08-01 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte verbindungen
US5458806A (en) * 1993-01-22 1995-10-17 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluoromethyl ketones and liquid-crystalline media
CN101451065A (zh) * 2007-11-28 2009-06-10 财团法人工业技术研究院 液晶化合物、液晶显示器及光电装置

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5691277A (en) 1979-12-25 1981-07-24 Citizen Watch Co Ltd Liquiddcrystal display panel
US5232625A (en) 1986-12-08 1993-08-03 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Cyano-alicyclic esters in liquid crystal compositions
DE4025550B4 (de) 1989-08-16 2007-05-03 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
DE69229621D1 (de) 1991-09-13 1999-08-26 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches System
US5271864A (en) 1992-08-07 1993-12-21 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and compositions containing them
JPH06202086A (ja) 1992-09-28 1994-07-22 Nec Corp 高分子分散型液晶光学素子
JP3807454B2 (ja) 1995-12-27 2006-08-09 チッソ株式会社 電気光学液晶システム
JP4418606B2 (ja) 2001-04-11 2010-02-17 パナソニック株式会社 パターン形成材料及びパターン形成方法
JP2003015298A (ja) 2001-07-03 2003-01-15 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物
JP2003057826A (ja) 2001-08-21 2003-02-28 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性樹脂組成物
DE10150198A1 (de) 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
GB0202201D0 (en) 2002-01-31 2002-03-20 Qinetiq Ltd Liquid crystal compounds
DE10216197B4 (de) 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
US7214467B2 (en) 2002-06-07 2007-05-08 Fujifilm Corporation Photosensitive resin composition
JP4320181B2 (ja) 2003-01-09 2009-08-26 株式会社今仙電機製作所 減速機及びリクライニング装置
FR2851568B1 (fr) 2003-02-26 2007-05-25 Nemoptic Melanges cristaux liquides nematiques pour dispositifs d'affichage bistables
EP1780193B1 (en) 2004-07-27 2010-05-19 Japan Science and Technology Agency Liquid crystal material, method for producing liquid crystal material and liquid crystal device
TWI356094B (en) 2007-11-14 2012-01-11 Ind Tech Res Inst Liquid crystal compound and liquid crystal display

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4101600A1 (de) * 1990-01-27 1991-08-01 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte verbindungen
US5458806A (en) * 1993-01-22 1995-10-17 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluoromethyl ketones and liquid-crystalline media
CN101451065A (zh) * 2007-11-28 2009-06-10 财团法人工业技术研究院 液晶化合物、液晶显示器及光电装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN102557866A (zh) 2012-07-11
US20120164355A1 (en) 2012-06-28
US8460766B2 (en) 2013-06-11
TWI456031B (zh) 2014-10-11
TW201226534A (en) 2012-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201928027A (zh) 可聚合液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示元件
TWI711690B (zh) 具有負介電各向異性的液晶化合物及其應用
KR20150100490A (ko) 음의 유전 이방성 액정 혼합물
CN103254911A (zh) 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
CN102795974B (zh) 液晶介质及液晶组合物
CN103275735A (zh) 一种介电正性液晶组合物
CN103333700A (zh) 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
TWI507511B (zh) 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置
CN106318403A (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其合成方法与应用
CN111748355A (zh) 一种液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及液晶显示元器件
CN102557866B (zh) 液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置
CN101451065B (zh) 液晶化合物、液晶显示器及光电装置
TWI356094B (en) Liquid crystal compound and liquid crystal display
CN108728112A (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN103289709A (zh) 一种快速响应的向列相型液晶组合物
CN103788961B (zh) 负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置
CN104774621B (zh) 负性液晶化合物及包含该液晶化合物的组合物及其应用
CN112980461A (zh) 一种负介电的液晶化合物及其制备和应用
CN108690636B (zh) 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
WO2018107911A1 (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用
JP5335275B2 (ja) 含フッ素液晶化合物、その製造方法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物ならびに液晶電気光学素子
CN112980460A (zh) 一种液晶化合物及其制备方法和应用
CN102102018A (zh) 液晶组合物及包括该组合物的液晶显示器
CN103509561A (zh) 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
CN103468271A (zh) 一种正介电各向异性液晶组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant