CN112980460A - 一种液晶化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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苏学辉
谢佩
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姜坤
韩耀华
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Abstract

本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种液晶化合物及其制备方法和应用，所述液晶化合物具有如通式(I)所示的结构：

Description

一种液晶化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种液晶化合物及其制备方法和应用。
背景技术
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。
在TFT有源矩阵的系统中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列结构)模式，IPS(In-Plane Switching，平面转换)模式，FFS(Fringe Field Switching，边缘场开关技术)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要显示模式。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。对于动态画面显示应用，为了实现高品质显示，消除显示画面残影和拖尾，要求液晶材料具有很快的响应速度，因此要求液晶材料具有尽量低的旋转粘度γ1。另外，为了降低液晶显示器件的能耗，需要液晶的驱动电压尽量低，因此要求提高液晶的介电各向异性△ε。
液晶材料作为液晶显示器件的核心功能材料，为满足液晶显示器件的各种性能参数的要求，适应液晶显示器件的工艺要求，需要液晶材料具有广泛的多种性能参数，尤其是降低液晶材料旋转粘度γ1和提高液晶材料的介电各向异性△ε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种液晶化合物，具有如通式(I)所示的结构：
Figure BDA0002318051970000021
所述通式(I)中，A表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-中的至少一种；
R表示三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-12个碳原子的烷基或1-12个碳原子的烷氧基，所述R表示1-12个碳原子的烷基或烷氧基时，其中的一个或多个氢原子可以被氟取代。
X表示O或S。
优选的，所述液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0002318051970000022
或
Figure BDA0002318051970000023
所述A表示-CH2O-，-CH＝CH-，-CF2O-或-COO-；
所述R表示三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-5个碳原子的烷基或烷氧基。
进一步优选的，所述A表示-CH2O-，所述R表示2或3个碳原子的烷氧基。
作为优选的实施方式，所述通式(I)代表的化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002318051970000031
Figure BDA0002318051970000041
Figure BDA0002318051970000051
本发明的另一目的是提供本发明所述液晶化合物的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0002318051970000061
具体包括以下步骤：
(1)以
Figure BDA0002318051970000062
与
Figure BDA0002318051970000063
通过suzuki反应，得到
Figure BDA0002318051970000064
Figure BDA0002318051970000065
通过suzuki反应与有机锂试剂反应，再与溴素反应，得到
Figure BDA0002318051970000066
Figure BDA0002318051970000067
与巯基丙酸乙酯反应，得到
Figure BDA0002318051970000068
Figure BDA0002318051970000069
经催化合环，得到
Figure BDA00023180519700000610
或其合成路线如下：
Figure BDA00023180519700000611
具体包括如下步骤：
(1)以
Figure BDA00023180519700000612
与
Figure BDA00023180519700000613
通过suzuki反应，得到
Figure BDA0002318051970000071
Figure BDA0002318051970000072
经催化合环，得到
Figure BDA0002318051970000073
其中A表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-中的至少一种；
R表示三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-12个碳原子的烷基或1-12个碳原子的烷氧基，所述R表示1-12个碳原子的烷基或烷氧基时，其中的一个或多个氢原子可以被氟取代。
本发明的另一目的是提供包括本发明所述的液晶化合物的组合物。
优选的，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
本发明的最后一个目的是保护本发明所述的液晶化合物或本发明所述的液晶组合物在液晶显示领域中的应用。
优选的，所述液晶显示领域为液晶显示装置。
进一步优选的，所述液晶显示装置为TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。
本发明所述液晶化合物具有如下有益效果：
所述液晶化合物在保持大的光学各向异性△n，良好的旋转粘度γ1，适当的负介电各向异性△ε和液晶互溶性的同时，具有更高的清亮点Cp，提高了液晶组合物的工作温度；此外，还具有良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能；从而有效降低驱动电压，提高液晶显示装置的响应速度。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式为：
Figure BDA0002318051970000081
制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
Figure BDA0002318051970000082
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入35g 4-环己基甲氧基-2,3-二氟苯硼酸，23.3g 4-溴-1-丙氧基-2-氟苯，80ml甲苯，40ml去离子水，20ml乙醇，23.8g无水碳酸钠，0.7g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01-1)33.0g，GC：99.7％，收率：87.3％。
(2)化合物BYLC-01-2的合成：
氮气保护下，反应瓶中加入30.4g BYLC-01-1，200ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.12mol叔丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应1小时，控温-70～-80℃滴加30.0g溴素，然后自然回温至-30℃。加入400ml饱和亚硫酸钠水溶液进行水解破坏，进行常规后处理，乙醇重结晶得到浅黄色固体(化合物BYLC-01-2)31.0g，GC：99.3％，收率84.7％；
(3)化合物BYLC-01-3的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入25.0g化合物BYLC-01-2，10.0g巯基丙酸乙酯，12.9gN,N-二异丙基乙胺，0.31g 2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.25g三(二亚苄基丙酮)二钯，100ml二氧六环，控温90℃～100℃反应6小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，得到浅黄色液体(化合物BYLC-01-3)21.0g，GC：95.8％，收率：75％。
(4)化合物BYLC-01的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入20.0g化合物BYLC-01-3，9.0g叔丁醇钾，200ml四氢呋喃，65℃～70℃反应6小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇结晶得到白色固体(化合物BYLC-01)11.6g，GC：99.7％，收率：75.8％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为390.1(M+)。
实施例2
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式为：
Figure BDA0002318051970000091
制备化合物BYLC-02的合成线路如下所示：
Figure BDA0002318051970000092
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-02-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入27g 4-环己基甲氧基-2,3-二氟苯硼酸，24.3g 4-溴-3-羟基-2-氟苯乙醚，100ml甲苯，50ml去离子水，25ml乙醇，21.2g无水碳酸钠，1g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-02-1)34g，GC：99.2％，收率：89.6％。
(2)化合物BYLC-02的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入19g(0.05mol)化合物BYLC-02-1，12.0g氢化钠，200ml N,N二甲基甲酰胺，130℃～140℃反应6小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇结晶得到白色固体(化合物BYLC-02)15g，GC：99.8％，收率：83.5％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-02进行分析，产物的m/z为360.1(M+)。
实施例3
依据实施例1、实施例2的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
Figure BDA0002318051970000101
Figure BDA0002318051970000111
Figure BDA0002318051970000121
对比例1
本对比例所涉及的化合物的结构为：
Figure BDA0002318051970000131
对比例2
本对比例所涉及的化合物的结构为：
Figure BDA0002318051970000132
对比例3
Figure BDA0002318051970000133
实验例
本实验例涉及对实施例1和2以及对比例所述化合物的相关性能测定。
按照本领域的常规检测方法，如△ε的检测采用INSTEC液晶检测仪器测试，γ1的检测采用粘度计测试，△n的检测采用阿贝折射仪测试，Cp的检测采用差示热量扫描仪测试。
通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
△n代表光学各向异性(25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮点。
将实施例1、实施例2所制得的化合物BYLC-01、BYLC-02与对比例1～3的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
表1：液晶化合物的性能检测结果
Figure BDA0002318051970000134
Figure BDA0002318051970000141
由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构的负介电各向异性化合物相比，本发明提供的液晶化合物在保持大的光学各向异性△n，良好的旋转粘度γ1，适当的负介电各向异性△ε的同时，具有更高的清亮点Cp，从而有效提高液晶组合物的清亮点，从而缩短了液晶显示装置的响应时间，提高了液晶组合物的工作温度。
实验例2
互溶性实验
将本发明单体与传统结构单体分别按照比例与BYLC-HJ-1000(由八亿时空液晶科技股份有限公司制造)液晶混合，然后考察配制后的样品在-20℃下的保存情况，保存240h以上可以符合要求，240h以下不符合要求，其检测结果如表2；
N1-N5表示进行测试的混合液晶中母体BYLC-HJ-1000液晶与添加本发明及对比例单体的比例分组。
表2互溶性实验结果
Figure BDA0002318051970000142
Figure BDA0002318051970000151
互溶性实验表明，本发明所使用的化合物相对于传统的液晶化合物具有更加优异的互溶性，可改善液晶组合物的互溶性，拓宽液晶组合物的液晶相范围，增加液晶显示器的工作温度范围。
实验例3
光稳定性、热稳定性
光稳定性测试方法
选定液晶混合物，以液晶型号BYLC-HJ-1000，(由八亿时空液晶科技股份有限公司制造)作为液晶混合物。首先，测定液晶混合物(BYLC-HJ-1000)本身电压保持率的稳定性，液晶混合物(BYLC-HJ-1000)本身在具有用于垂面配向材料和平面ITO电极的测试盒中，借助于冷阴极((CCFL)-LCD背光)照明来研究它们对于光照的稳定性。
将相应的测试盒曝露于光照条件下1000小时，然后在不同情况下在100℃温度下在5分钟后测定电压保持率，此外，对于每一单个混合物填装并且研究六个测试盒，所示值为六个单值的平均值以及它们的标准偏差，包括其中标准偏差小于上述测量值精度的情况。
热稳定性测试方法
将上述所得测试盒密封保存在常规实验室加热箱内在100℃下保持120小时，在100℃、1V和60Hz(VHR，加热、120小时)下5分钟后测定其电压保持率。
测定结果
将实施例1的化合物(即BYLC-01)按5％的比例加入到液晶混合物BYLC-HJ-1000(八亿时空液晶科技股份有限公司制造)中，得混合物M-1，同比例的把实施例2(即BYLC-02)、对比例1、对比例3加入到液晶混合物BYLC-HJ-1000(八亿时空液晶科技股份有限公司制造)中，分别得混合物M-2、M-3、M-4按照上面所述方法研究其稳定性，结果如下表所示：
光稳定性测试表1
Figure BDA0002318051970000161
热稳定性测试表2
Figure BDA0002318051970000162
Figure BDA0002318051970000171
由上述混合物实验例可以看出，使用本发明所提供的化合物的混合物在曝光前VHR优于起始混合物及对比实施例混合物值，且在曝光后VHR变化不大，表现出了优秀的热稳定性、光学稳定性等方面的性能，对于热和UV暴露的降解具有良好的稳定性以及稳定的高VHR，有效的降低了图像延迟出现的概率，保持低的阈值电压，改善响应时间，延长使用寿命。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (9)

1.一种液晶化合物，其特征在于，具有如通式(I)所示的结构：
Figure FDA0002318051960000011
所述通式(I)中，A表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-中的至少一种；
R表示三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-12个碳原子的烷基或1-12个碳原子的烷氧基，所述R表示1-12个碳原子的烷基或烷氧基时，其中的一个或多个氢原子可以被氟取代；
X表示O或S。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物的结构式为：
Figure FDA0002318051960000012
所述A表示-CH2O-，-CH＝CH-，-CF2O-或-COO-；
所述R表示三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-5个碳原子的烷基或烷氧基。
3.根据权利要求1或2所述的液晶化合物，其特征在于，所述A表示-CH2O-，所述R表示2或3个碳原子的烷氧基。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述通式(I)代表的化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002318051960000021
Figure FDA0002318051960000031
Figure FDA0002318051960000041
5.权利要求1～4任一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，其合成路线如下：
Figure FDA0002318051960000051
具体包括以下步骤：
(1)以
Figure FDA0002318051960000052
通过suzuki反应，得到
Figure FDA0002318051960000053
(2)
Figure FDA0002318051960000054
通过suzuki反应与有机锂试剂反应，再与溴素反应，得到
Figure FDA0002318051960000055
(3)
Figure FDA0002318051960000056
与巯基丙酸乙酯反应，得到
Figure FDA0002318051960000057
(4)
Figure FDA0002318051960000058
经催化合环，得到
Figure FDA0002318051960000059
或其合成路线如下：
Figure FDA00023180519600000510
具体包括以下步骤：
(1)以
Figure FDA00023180519600000511
通过suzuki反应，得到
Figure FDA0002318051960000061
(2)
Figure FDA0002318051960000062
经催化合环，得到
Figure FDA0002318051960000063
上述各步骤所涉及化合物中的A和R基团与权利要求1～4中所代表的基团相同。
6.一种液晶组合物，其特征在于，包括权利要求1～4任一项所述的液晶化合物。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
8.权利要求1～4任一项的述的液晶化合物，权利要求6或7所述的液晶组合物在液晶显示领域中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述液晶显示领域为液晶显示装置，优选的，所述液晶显示装置为TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。
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