CN114105940A - 一种负性液晶化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种负性液晶化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种负性液晶化合物及其制备方法和应用。所述液晶化合物具有如通式(I)所示的结构，其在保持大的光学各向异性△n，良好的旋转粘度γ1，适当的负介电各向异性△ε和液晶互溶性的同时，具有更高的清亮点Cp，提高了液晶组合物的工作温度；此外，还具有良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能；从而有效降低驱动电压，提高液晶显示装置的响应速度。

Description

一种负性液晶化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种负性液晶化合物及其制备方法和应用。
背景技术
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。
在TFT有源矩阵的系统中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列结构)模式，IPS(In-Plane Switching，平面转换)模式，FFS(Fringe Field Switching，边缘场开关技术)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要显示模式。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。对于动态画面显示应用，为了实现高品质显示，消除显示画面残影和拖尾，要求液晶材料具有很快的响应速度，因此要求液晶材料具有尽量低的旋转粘度γ1。另外，为了降低液晶显示器件的能耗，需要液晶的驱动电压尽量低，因此要求提高液晶的介电各向异性△ε。
液晶材料作为液晶显示器件的核心功能材料，为满足液晶显示器件的各种性能参数的要求，适应液晶显示器件的工艺要求，需要液晶材料具有广泛的多种性能参数，尤其是降低液晶材料旋转粘度γ1和提高液晶材料的介电各向异性△ε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种负性液晶化合物，其具有如通式(I)所示的结构：
Figure BDA0002653744290000021
式中，R表示H、6-12个碳原子的烷氧基，其中所述6-12个碳原子的烷氧基中的一个或多个氢原子可任选地被卤素取代，且一个或多个-CH2-可各自独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-COO-、-OCO-或-O-以O原子彼此不直接连接的方式代替；
环A表示3-5个碳原子的环烷基或3-5个碳原子的环烷烯基，环A中的一个或多个氢原子可任选地被氟原子取代；
Z表示碳碳单键、-O-、1-6个碳原子的烷基链，其中所述1-6个碳原子的烷基链中的一个或多个氢原子可任选地被卤素取代，且一个或多个-CH2-可各自独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-COO-、-OCO-或-O-以O原子彼此不直接连接的方式代替；
X表示O或S。
优选的，上述液晶化合物中，所述R表示6-7个碳原子的烷氧基；
环A表示环丙基或环戊基；
Z表示-O-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-；
具体选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002653744290000031
作为进一步优选的技术方案，所述液晶化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002653744290000032
本发明的另一目的是提供上述液晶化合物的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0002653744290000041
具体包括以下步骤：
(1)以
Figure BDA0002653744290000042
与
Figure BDA0002653744290000043
通过suzuki反应，得到
Figure BDA0002653744290000044
(2)
Figure BDA0002653744290000045
通过有机锂试剂，与溴素反应，得到
Figure BDA0002653744290000046
(3)
Figure BDA0002653744290000047
与巯基丙酸乙酯反应，得到
Figure BDA0002653744290000048
(4)
Figure BDA0002653744290000049
经催化合环，得到
Figure BDA00026537442900000410
或，
其合成路线如下：
Figure BDA00026537442900000411
具体包括如下步骤：
(1)以
Figure BDA0002653744290000051
与
Figure BDA0002653744290000052
通过suzuki反应，得到
Figure BDA0002653744290000053
(2)
Figure BDA0002653744290000054
经催化合环，得到
Figure BDA0002653744290000055
其中，各步骤所涉及化合物中的R、Z、环A的定义同上。
上述
Figure BDA0002653744290000056
均可以通过公开商业途径或者文献中本身已知的方法合成得到。
本发明的另一目的是提供包括上述液晶化合物的液晶组合物。
优选的，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
本发明的最后一个目的是保护本发明所述的液晶化合物或本发明所述的液晶组合物在液晶显示领域中的应用。
优选的，所述液晶显示领域为液晶显示装置。
进一步优选的，所述液晶显示装置为TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。
本发明所述液晶化合物具有如下有益效果：
所述液晶化合物在保持大的光学各向异性△n，良好的旋转粘度γ1，适当的负介电各向异性△ε和液晶互溶性的同时，具有更高的清亮点Cp，提高了液晶组合物的工作温度；此外，还具有良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能；从而有效降低驱动电压，提高液晶显示装置的响应速度。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式为：
Figure BDA0002653744290000061
制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
Figure BDA0002653744290000062
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入51.6g 4-己氧基-2,3-二氟苯硼酸，49.0g 4-溴-1-环丙甲氧基-2-氟苯，200ml甲苯，100ml去离子水，80ml乙醇，25.4g无水碳酸钠，0.8g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01-1)62.3g，GC：99.5％，收率：82.4％。
(2)化合物BYLC-01-2的合成：
氮气保护下，反应瓶中加入60.0g BYLC-01-1，500ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.20mol叔丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应1小时，控温-70～-80℃滴加38.0g溴素，然后自然回温至-30℃。加入600ml饱和亚硫酸钠水溶液进行水解破坏，进行常规后处理，乙醇重结晶得到浅黄色固体(化合物BYLC-01-2)59.8g，GC：99.6％，收率85.2％；
(3)化合物BYLC-01-3的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入55.0g化合物BYLC-01-2，20.2g巯基丙酸乙酯，27.2gN,N-二异丙基乙胺，0.7g 2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.6g三(二亚苄基丙酮)二钯，300ml二氧六环，控温90℃～100℃反应6小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，得到浅黄色液体(化合物BYLC-01-3)49.9g，GC：95.8％，收率：81.3％。
(4)化合物BYLC-01的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入48.0g化合物BYLC-01-3，15.8g叔丁醇钾，300ml四氢呋喃，65℃～70℃反应6小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇结晶得到白色固体(化合物BYLC-01)27.0g，GC：99.7％，收率：73.6％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为690.1(M+)。
元素分析：C，67.67；H，6.19；O，8.19；F，9.73，S，8.21。
实施例2
本实施例涉及一种液晶化合物，其结构式为：
Figure BDA0002653744290000071
制备化合物BYLC-02的合成线路如下所示：
Figure BDA0002653744290000072
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-02-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入28.3g 4-己氧基-2,3-二氟苯硼酸，28.7g 6-溴-3-环丙基甲氧基-2-氟苯酚，120ml甲苯，60ml去离子水，40ml乙醇，14.0g无水碳酸钠，0.3g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-02-1)36.9g，GC：99.6％，收率：85.2％。
(2)化合物BYLC-02的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入35.0g化合物BYLC-02-1，5.4g氢氧化钠，150ml N,N二甲基甲酰胺，130℃～140℃反应6小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇结晶得到白色固体(化合物BYLC-02)27.8g，GC：99.8％，收率：83.8％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-02进行分析，产物的m/z为374.1(M+)。
元素分析：C，70.57；H，6.46；O，12.82；F，10.15。
依据实施例1、实施例2的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
实施例3
Figure BDA0002653744290000081
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为418.1(M+)。
元素分析：C，68.87；H，6.74；O，7.65；F，9.08；S，7.66。
实施例4
Figure BDA0002653744290000082
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-04进行分析，产物的m/z为404.1(M+)。
元素分析：C，68.29；H，6.48；O，7.91；F，9.39；S，7.93。
实施例5
Figure BDA0002653744290000083
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析，产物的m/z为432.1(M+)。
元素分析：C，79.42；H，7.01；O，7.40；F，8.77；S，7.41。
实施例6
Figure BDA0002653744290000091
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-06进行分析，产物的m/z为402.1(M+)。
元素分析：C，71.62；H，7.01；O，11.93；F，9.44。
实施例7
Figure BDA0002653744290000092
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-07进行分析，产物的m/z为388.1(M+)。
元素分析：C，71.12；H，6.75；O，12.36；F，9.78。
实施例8
Figure BDA0002653744290000093
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-08进行分析，产物的m/z为404.1(M+)。
元素分析：C，68.26；H，6.45；O，7.90；F，9.37；S，7.92。
实施例9
Figure BDA0002653744290000094
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-09进行分析，产物的m/z为404.1(M+)。
元素分析：C，68.29；H，6.46；O，7.92；F，9.39；S，7.93。
实施例10
Figure BDA0002653744290000095
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-10进行分析，产物的m/z为414.1(M+)。
元素分析：C，72.44；H，6.80；O，11.58；F，9.17。
实施例11
Figure BDA0002653744290000101
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-11进行分析，产物的m/z为430.1(M+)。
元素分析：C，69.74；H，6.55；O，7.43；F，8.83；S，7.46。
实施例12
Figure BDA0002653744290000102
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-12进行分析，产物的m/z为416.1(M+)。
元素分析：C，69.21；H，6.29；O，7.68；F，9.12；S，7.70。
对比例1
本对比例所涉及的化合物的结构为：
Figure BDA0002653744290000103
对比例2
本对比例所涉及的化合物的结构为：
Figure BDA0002653744290000104
对比例2
本对比例所涉及的化合物的结构为：
Figure BDA0002653744290000105
实验例
本实验例涉及对实施例以及对比例所述化合物的相关性能测定。
按照本领域的常规检测方法，如△ε的检测采用INSTEC液晶检测仪器测试，γ1的检测采用粘度计测试，△n的检测采用阿贝折射仪测试，Cp的检测采用差示热量扫描仪测试。
通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
△n代表光学各向异性(25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮点。
将实施例所制得的化合物与对比例的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示。
表1：液晶化合物的性能检测结果
Figure BDA0002653744290000111
Figure BDA0002653744290000121
由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构的负介电各向异性化合物相比，本发明提供的液晶化合物在保持大的光学各向异性△n，良好的旋转粘度γ1，适当的负介电各向异性△ε的同时，具有更高的清亮点Cp，从而有效提高液晶组合物的清亮点，从而缩短了液晶显示装置的响应时间，提高了液晶组合物的工作温度。
实验例2
互溶性实验
将本发明单体与传统结构单体分别按照比例与BYLC-HJ-1001(由八亿时空液晶科技股份有限公司制造)液晶混合，然后考察配制后的样品在-20℃下的保存情况，保存240h以上可以符合要求，240h以下不符合要求，其检测结果如表2。
N1-N6表示进行测试的混合液晶中母体BYLC-HJ-1001液晶与添加本发明及对比例单体的比例分组。
表2互溶性实验结果
Figure BDA0002653744290000122
Figure BDA0002653744290000131
互溶性实验表明，本发明所使用的化合物相对于传统的液晶化合物具有更加优异的互溶性，可改善液晶组合物的互溶性，拓宽液晶组合物的液晶相范围，增加液晶显示器的工作温度范围。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (8)

1.一种负性液晶化合物，其特征在于，具有如通式(I)所示的结构：
Figure FDA0002653744280000011
式中，R表示H、6-12个碳原子的烷氧基，其中所述6-12个碳原子的烷氧基中的一个或多个氢原子可任选地被卤素取代，且一个或多个-CH2-可各自独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-COO-、-OCO-或-O-以O原子彼此不直接连接的方式代替；
环A表示3-5个碳原子的环烷基或3-5个碳原子的环烷烯基，环A中的一个或多个氢原子可任选地被氟原子取代；
Z表示碳碳单键、-O-、1-6个碳原子的烷基链，其中所述1-6个碳原子的烷基链中的一个或多个氢原子可任选地被卤素取代，且一个或多个-CH2-可各自独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-COO-、-OCO-或-O-以O原子彼此不直接连接的方式代替；
X表示O或S。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述R表示6-7个碳原子的烷氧基；
环A表示环丙基或环戊基；
Z表示-O-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述新型液晶化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002653744280000021
4.权利要求1～3任一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，其合成路线如下：
Figure FDA0002653744280000022
具体包括以下步骤：
(1)以
Figure FDA0002653744280000023
与
Figure FDA0002653744280000024
通过suzuki反应，得到
Figure FDA0002653744280000025
(2)
Figure FDA0002653744280000026
通过有机锂试剂，与溴素反应，得到
Figure FDA0002653744280000031
(3)
Figure FDA0002653744280000032
与巯基丙酸乙酯反应，得到
Figure FDA0002653744280000033
(4)
Figure FDA0002653744280000034
经催化合环，得到
Figure FDA0002653744280000035
或，
其合成路线如下：
Figure FDA0002653744280000036
具体包括如下步骤：
(1)以
Figure FDA0002653744280000037
与
Figure FDA0002653744280000038
通过suzuki反应，得到
Figure FDA0002653744280000039
(2)
Figure FDA00026537442800000310
经催化合环，得到
Figure FDA00026537442800000311
其中，R、Z、环A是如权利要求1或2所定义的。
5.一种液晶组合物，其特征在于，包括权利要求1～3任一项所述的液晶化合物。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其特征在于，所述新型液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
7.权利要求1～3任一项所述的液晶化合物或权利要求5或6所述的液晶组合物在液晶显示装置中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述液晶显示装置为TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶。
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