CN107973766A - 含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其制备方法与应用。该化合物如式I所示。本发明提供的式I化合物分子结构中，含有环烷端基的氧芴衍生物的液晶化合物，与以柔软的烷基链为端基相比表现出更好的互溶性，故利用本发明提供的式I所示化合物可改善液晶化合物的互溶性，拓展液晶混合物的应用范围，具有重要的应用价值。

Description

含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其应用
技术领域
本发明属于液晶化合物及应用领域，涉及一种含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其制备方法与应用。
背景技术
自1888年奥地利科学家莱尼茨尔第一次合成出来了液晶以来，液晶产业真正的发展是近30多年的事，由于液晶显示材料具有明显的优点，如驱动电压低、功耗微小、可靠性高、显示信息量大、彩色显示、无闪烁、可以实现平板显示等，液晶单体和液晶显示都经历了巨大的的发展，液晶单体目前已合成了1万多种液晶材料，其中常用的液晶显示材料有上千种，按液晶分子的中心桥键和环的特征进行分类，主要有联苯液晶、苯基环己烷液晶、酯类液晶、炔类、二氟甲氧桥类、乙烷类及杂环类等。液晶显示也从30年前的黑白小屏幕的TN、STN发展到现在彩色大屏幕的TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等。
新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。
各种显示方式液晶盒的设计不同、驱动方式不同，液晶分子指向矢和玻璃基板方向不同，光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)液晶分子指向矢和玻璃基板方向是平行的，而垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。
平行排列方式的IPS，液晶的介电各向异性(△ε)既可以是正的，也可以是负的。
垂直取向模式(VA)所有液晶分子在零场时和玻璃基板方向垂直，与垂直入射光线平行。当偏振片正交时，会显示良好的暗态，所以该类器件有良好的对比度，用到液晶的介电各向异性(△ε)必须是负的。液晶的光学各向异性(△n)、液晶盒的厚度(d)、入射光的波长(λ)几乎影响不到对比度。垂直取向模式(VA)的响应时间比扭曲型器件要短得多，约为一半左右。在外加电压影响下，VA器件主要产生的是液晶分子的弯曲形变，ECB产生的是液晶分子的展曲形变，而扭曲显示产生的是液晶分子的扭曲形变，其响应时间也分别与弯曲、展曲、扭曲弹性常数成反比，由于大部分的液晶在通常的情况下液晶的弯曲弹性常数大于展曲弹性常数，展曲弹性常数又大于扭曲弹性常数，这也是VA器件响应时间较快的原因。
在专利US20150259602中，公开了如下化合物：
其中R’和R”表示烷基。由于侧向二氟及分子内存在刚性结构氧芴限制二苯环之间的偏转，使得这类化合物具有较高的介电各向异性的绝对值，以及很高的双折射。但也因为刚性氧芴环的存在，此类烷基取代的液晶化合物互溶性较差，低温下易析出。为了能使显示器件的性能更加接近理想化，人们一直在致力于研究新的液晶化合物，这得以使液晶化合物及显示器件的性能仍在不断的向前发展。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提供了一种含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其制备方法与应用。
本发明所提供的含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物，其结构通式如式I所示，
所述式I中，H表示环丙基、环丁基、环戊基或2-四氢呋喃基中的一种；Z表示单键、-CH2-、-O-、-CH2CH2-或-CH2O-中的一种；X表示氢原子、氟原子、碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷氧基中的一种。
所述式I所示化合物优选式I1至式I15所示的化合物：
其中，H各自独立地表示环丙基、环丁基或2-四氢呋喃基；R各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷氧基。
所述式I所示化合物具体优选为下列式I1-1至I15-2所示化合物：
本发明包含上述I1-1至I15-2共20种具体化合物，但不局限于所列出的具体形式。
本发明提供的制备所述式I所示化合物的方法，可根据下述方案进行合成：
根据方案所示合成路线，式Ⅱ和式Ⅲ是合成目标化合物的关键中间体。
合成通式Ⅰ所示化合物的关键中间体式Ⅱ和式Ⅲ可通过商业途径购买而得，此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，完全可以实现合成过程，得到目标产物。
上述所有方法的所有步骤的反应均在溶剂中进行；所述溶剂均选自四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水中的至少一种。
本发明还提供一种液晶介质，其特征在于所述液晶介质包含结构式Ⅰ所代表化合物的一种或多种。
所述液晶介质还可以包括结构式Ⅳ代表的液晶化合物中的一种或多种化合物作为第二组分：
所述式Ⅳ中，R2，R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个-H被-F、-Cl、-CH＝CH2或-CH＝CH-CH3取代所形成的基团；
环B、C、D、E可独立的表示如下基团：
至少有一个选自 和/或
m、n、o各自独立的表示0或1；
Z1、Z2、Z3各自独立的代表单键、-C2H4-、-CH＝CH-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-，其中任意H原子可被F代替。
进一步的，本发明所提供的液晶介质还可以包含一种或多种结构式Ⅴ所示化合物作为第三组分
所述式Ⅴ中，R4，R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基；另外，这些基团中任意的-CH2-可被-CH2O-、-OCH2-、-C＝C-代替，任意的氢可被F代替；
环F、G、I、J各自独立地的表示如下基团：
p，q、r各自独立的表示0或1；
Z4、Z5、Z6各自独立的代表单键、-C2H4-、-CH＝CH-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-，其中任意H原子可被F代替。
式Ⅳ所示化合物优先选自于下列化合物的一种或多种：
其中，R2、R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个-H被-F、-Cl、-CH＝CH2或-CH＝CH-CH3取代所形成的基团；各自独立地表示下列基团中的任一基团：
结构式Ⅴ所示化合物优先选自于如下化合物的一种或多种：
其中，R4、R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基；另外，这些基团中任意的-CH2-可被-CH2O-、-OCH2-、-C＝C-代替，任意的氢可被F代替；(F)各自独立地表示F或H。
上述本发明提供的式I所示化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料中的应用及包含式I所述化合物的液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料，也属于本发明的保护范围。
由于分子内刚性结构和侧向二氟的存在，氧芴类液晶表现出较大的负性介电常数，但刚性结构的存在也使此类化合物溶解性较差，限制其应用。令人惊奇的是，当在氧芴类液晶分子内引入环烷基时，所得液晶化合物与传统以柔性烷基链为端基的此类液晶化合物表现出更好的互溶性，故利用本发明提供的式I所示化合物可改善液晶化合物的互溶性，拓展液晶混合物的应用范围，具有重要的应用价值。
附图说明
图1为式I12-1所示化合物的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。下面实施例中GC表示气相色谱纯度，MP表示熔点，CP表示清亮点，MS表示质谱，△ε表示介电各向异性，△n表示光学各向异性。测定GC、MP、CP、MS、△ε和△n的方法均为常规方法。
实施例1、式I1-1所示化合物
步骤1
1L三口瓶中加入45g(0.21mol)2-氟-4-溴环丙基苯，150mL四氢呋喃，开动搅拌，充氮气置换空气，置于低温槽中用液氮降温，降至-78℃时，滴加2.5M二异丙胺基锂石油醚溶液200ml(0.23mol)，半小时加完，反应半小时后，仍在-78℃滴加27g(0.25mol)硼酸三甲酯的25ml四氢呋喃溶液，半小时加完，得到透明溶液，撤去低温槽，自然升温至-20℃时(用时2小时)倒入有100ml盐酸的750ml去离子水中水解，分液，水相用500ml乙酸乙酯提取一次，合并有机层，水洗至中性。减压下蒸净溶剂，加入150ml石油醚，加热煮沸，冷却后过滤得到白色固体(1-a)45g，收率：83％。
步骤2
1L三口瓶中加入45g(0.17mol)(1-a)，300mL四氢呋喃搅拌至全溶，加入60g双氧水搅拌均匀加热回流7h；停止反应，冷却至室温，加入300ml二氯甲烷，振荡分液，水层用300ml×2二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷，用300ml×2饱和氯化钠水溶液洗涤后经25g无水硫酸钠干燥后旋干溶液，得浅黄色液体35g，GC：94.2％，收率88％。
步骤3
1L三口瓶中加入33g(0.14mol)(1-b)，22.6g(0.14mol)2,3-二氟苯硼酸，43g(0.31mol)碳酸钾，300ml甲苯和100ml纯水搅拌至全溶，氮气保护下加入0.05g Pd-132，加热回流反应5h；停止反应，加300ml纯水搅拌分液，水层用200ml×2甲苯萃取，合并有机层，用300ml×2饱和食盐水洗涤，减压旋干溶剂，所得液体加100g石油醚搅拌均匀，-20℃重结晶，得白色固体(1-c)30g，GC：99.0％，收率81％。
步骤4
在500ml三口瓶中加入30g(0.11mol)(1-c)，氮气保护下加入200ml二甲基亚砜(DMSO)，搅拌均匀，加入8.8g(0.22mol)60％氢化钠矿物油，加热至120℃搅拌4小时；停止反应，冷却至室温，将反应液倒入300g冰水中搅拌，析出大量固体，滤布吸滤得固体，晾干，加200ml石油醚加热全溶后过30g热硅胶柱，用200ml热石油醚冲柱，旋干溶液，1倍甲苯和2倍石油醚加热全溶，0℃重结晶两次，得白色固体(I1-1)12g，GC：99.90％，收率42％。
实施例2、式I5-1所示化合物
步骤1
以2-氟-4-溴环丙甲基苯为原料，参考实施例1中步骤1合成(2-a)；
步骤2
以(2-a)为原料，参考实施例1中步骤2合成(2-b)；
步骤3
以(2-b)和2,3,4-三氟苯硼酸为原料，参考实施例1中步骤3合成(2-c)；
步骤4
以(2-c)为原料，参考实施例1中步骤4合成目标化合物I5-1
实施例3、式I9-1所示化合物
步骤1
以2-氟-4-溴苯环丁醚为原料，参考实施例1中步骤1合成(3-a)；
步骤2
以(3-a)为原料，参考实施例1中步骤2合成(3-b)；
步骤3
以(3-b)和2,3-二氟-4-戊基苯硼酸为原料，参考实施例1中步骤3合成(3-c)；
步骤4
以(3-c)为原料，参考实施例1中步骤4合成目标化合物I9-1
实施例4、式I12-1所示化合物
步骤1
以2-氟-4-溴苯环丙甲醚为原料，参考实施例1中步骤1合成(4-a)；
步骤2
以(4-a)为原料，参考实施例1中步骤2合成(4-b)；
步骤3
以(4-b)和2,3-二氟-4-丁氧基苯硼酸为原料，参考实施例1中步骤3合成(4-c)；
步骤4
以(4-c)为原料，参考实施例1中步骤4合成目标化合物I12-1
实施例5、式I15-2所示化合物
步骤1
以2-(2-氟-4-溴苯乙基)四氢呋喃为原料，参考实施例1中步骤1合成(5-a)；
步骤2
以(5-a)为原料，参考实施例1中步骤2合成(5-b)；
步骤3
以(5-b)和2,3-二氟-4-丁氧基苯硼酸为原料，参考实施例1中步骤3合成(5-c)；
步骤4
以(5-c)为原料，参考实施例1中步骤4合成目标化合物I15-2
实施例6、式I12-2所示化合物
步骤1
以2-氟-4-溴苯环戊甲醚为原料，参考实施例1中步骤1合成(6-a)；
步骤2
以(6-a)为原料，参考实施例1中步骤2合成(6-b)；
步骤3
以(6-b)和2,3-二氟-4-丁氧基苯硼酸为原料，参考实施例1中步骤3合成
(6-c)；
步骤4
以(6-c)为原料，参考实施例1中步骤4合成目标化合物I12-2
混合物实施例：
下述实施例中所涉及的份数均为重量百分含量，温度单位为℃，其他符号的具体意义及测试条件如下：
S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点(℃)；
c.p.表示液晶的清亮点(℃)，测试仪器：Mettler-Toledo-FP System显微热分析仪；
γ1为旋转粘度(mPa·s)，测试条件为：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
K11为扭曲弹性常数，K33为展曲弹性常数，测试条件为：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
△ε表示介电各向异性，△ε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
Δn表示光学各向异性，△n＝no-ne，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件：589nm、25±0.2℃；
下面的实施例1～11分别按比例称取通式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的液晶化合物，制备得液晶介质。所使用的各种液晶单体均可以通过公知的方法进行合成，或通过商业途径获得。
制备液晶介质所用的设备和仪器为：
(1)电子精密天平(精确度0.1mg)
(2)不锈钢烧杯：用于称量液晶
(3)勺子：用于加入单体
(4)磁力转子：用于搅拌
(5)控温电磁搅拌器
液晶介质的制备方法包括以下步骤：
(1)将所用单体按顺序摆放整齐；
(2)把不锈钢烧杯放置在天平上，用小勺将单体盛入不锈钢烧杯中；
(3)依次按所需重量添加单体液晶；
(4)把加好料的不锈钢烧杯放置在磁力搅拌仪器上加热融化；
(5)待不锈钢烧杯中混合物大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入一颗磁力转子，将液晶混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶介质。
将所得的液晶介质填充于液晶显示器两基板间进行性能测试。具体化合物的单体结构、用量(重量百分含量)、所得的液晶介质的性能参数测试结果均列于表中。
表1 实施例6的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表2 实施例7的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表3 实施例8的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表4 实施例9的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表5 实施例10的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表6 实施例11的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表7 实施例12的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表8 实施例13的液晶组合物的组分配比及其性能参数
由实施例6～12所示的液晶组合物的性能参数可知，本发明的液晶组合物具有很好的互溶性和极大的负性介电常数，而实施例10和实施例13对比可知，以环烷基为端基的氧芴类液晶化合物与传统以柔软的烷基链为端基的氧芴类液晶相比时表现出很好的互溶性，低温稳定性也相应提高，故利用本发明提供的式I所示化合物可改善液晶化合物的互溶性，拓展液晶混合物的应用范围，具有重要的应用价值。
本发明虽然仅仅列举了上述8个实施例的具体化合物及其配比用量(重量百分含量)，并进行了性能测试，但是本发明的液晶组合物可以在上述实施例的基础上，利用本发明所涉及的通式Ⅰ、Ⅳ、Ⅴ所代表的液晶化合物、以及通式Ⅰ、Ⅳ、Ⅴ的优选液晶化合物进行进一步拓展和修改，通过对其配比用量进行适当调整，均能达到本发明的目的。

Claims (10)

1.式I所示化合物
所述式I中，H表示环丙基、环丁基、环戊基或2-四氢呋喃基中的一种；Z表示单键、-CH2-、-O-、-CH2CH2-或-CH2O-中的一种；X表示氢原子、氟原子、碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷氧基的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式I所示化合物具体为式I1至式I15所示的化合物：
其中，H各自独立地表示环丙基、环丁基或2-四氢呋喃基中的一种；R各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷氧基中的一种。
3.根据权利要求1所示的化合物，其特征在于，所述式I所示化合物具体为如下I1-1至I15-2所示化合物：
4.一种液晶介质，其特征在于，所述液晶介质包含一种或多种权利要求1中式Ⅰ所示化合物。
5.根据权利要求4所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质还包含一种或多种式Ⅳ所示化合物:
所述式Ⅳ中，R2，R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个-H被-F、-Cl、-CH＝CH2或-CH＝CH-CH3取代所形成的基团；
环B、C、D、E各自独立地表示如下基团：
并且，所述环B、C、D、E中至少有一个选自和/或
m、n、o各自独立地表示0或1；
Z1、Z2、Z3各自独立的表示单键、-C2H4-、-CH＝CH-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或-OCF2-；其中另外地，这些基团中任意H原子可被F代替。
6.根据权利要求5所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质还包含一种或多种式Ⅴ所示化合物:
所述式Ⅴ中，R4，R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基；另外，这些基团中任意的-CH2-可被-CH2O-、-OCH2-、-C＝C-代替，任意的氢可被F代替；
环F、G、I、J各自独立地的表示如下基团：
p、q、r各自独立地表示0或1；
Z4、Z5、Z6各自独立的代表单键、-C2H4-、-CH＝CH-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-；其中另外地，这些基团中任意H原子可被F代替。
7.根据权利要求6所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质中一种或多种式I所示化合物的总重量百分含量为1～24％，一种或多种式Ⅳ所示化合物的总重量百分含量为35～58％，一种或多种式Ⅴ所示化合物的总重量百分含量为30～46％。
8.根据权利要求5-7中任一所述液晶介质，其特征在于，所述一种或多种式Ⅳ所示化合物为式Ⅳa-至Ⅳo所示化合物中的一种或多种：
其中，R2、R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个-H被-F、-Cl、-CH＝CH2或-CH＝CH-CH3取代所形成的基团；
各自独立地表示下列基团中的任一基团：
9.根据权利要求6或7所述的液晶介质，其特征在于，所述一种或多种式Ⅴ所示化合物为式Ⅴa-至Ⅴp所示化合物中的一种或多种：
其中，R4，R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基；另外，这些基团中任意的-CH2-可被-CH2O-、-OCH2-、-C＝C-代替，任意的氢可被F代替；(F)各自独立地表示F或H。
10.权利要求1-9所述任意一种或多种化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料中的应用。
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