TW201508055A - 液晶組合物及液晶顯示器件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種液晶組合物及其應用,該液晶組合物包含一種或多種選自通式I-1、通式I-2及其組合組成的化合物;一種或多種選自通式Ⅱ的化合物;以及一種或多種選自通式Ⅲ的化合物。本發明的液晶組合物具有大的介電各向異性、適當高的折射率各向異性、較快的回應速度和良好的低溫存儲穩定性。本發明還提供包含該液晶組合物的有源矩陣液晶顯示器件。
Description
本創作係屬於液晶組合物的領域,特別是關於一種具有適當的光學各向異性和介電各向異性、較快的回應速度及良好的低溫存儲穩定性的液晶組合物及其在有源矩陣液晶顯示器件中的應用。
液晶材料是在一定的溫度下,既具有液體的流動性又具有晶體的各向異性的有機棒狀小分子化合物的混合物。液晶顯示元件是利用液晶材料本身所具有的光學各向異性和介電各向異性來進行工作的,目前已經得到廣泛的應用。利用液晶材料不同的特性和工作方式,可以將器件設計成各種不同的工作模式,其中常規顯示器普遍使用的有TN模式(扭曲向列模式,液晶混合物具有扭曲度約90度的向列型結構)、STN模式(超扭曲向列模式)、SBE模式(超扭曲雙折射)、ECB模式(電控雙折射)、VA模式(垂直排列)、IPS(面內轉換)等,還有很多根據以上各種模式所做出的改進模式。
對於液晶顯示器來說,具備良好的化學和熱穩定性,良好的對電場和電磁輻射的穩定性、適當的光學各向異性、較快的回應速度及較低的閾值電壓的液晶化合物與液晶介質是符合目前需求的。對於有源矩陣定址的液晶顯示器來說,液晶介質還要具有高的電壓保持比,以及良好的光、熱穩定性。特別地,對於使用在車載類以及其他戶外使用的顯示器,
尤其要具有非常寬的向列相溫度範圍。
然而,液晶介質的各項性能是相互矛盾的,現有液晶介質無法同時具有上述性能。因此,在液晶材料領域,需要具有改進性能的新型液晶組合物。特別地,對於許多應用類型而言,液晶組合物必須具有合適的款向列相範圍,適當的折射率、介電各向異性以及低溫存儲穩定性。
本發明的目的是提供一種液晶組合物,其具備適當的光學各向異性和介電各向異性、較快的回應速度及良好的低溫存儲穩定性等特性。該液晶組合物能夠適用於AM元件中,使該AM元件具有回應時間短、電壓保持率大、對比度大、壽命長等特性。
本發明的一個方面提供一種液晶組合物,包含:一種或多種選自通式I-1、通式I-2及其組合組成的化合物
一種或多種選自通式Ⅱ的化合物
;以及
一種或多種選自通式Ⅲ的化合物
其中,R1、R2、R3、R4和R5相同或不同,各自獨立地選自由碳原子數為1-7的烷基或烷氧基、碳原子數為1-7的氟代烷基或氟代烷氧基、碳原子數為2-7的烯基或烯氧基和碳原子數為2-7的氟代烯基或氟代烯氧基組成;
環和環相同或不同,各自獨立地選自由 組成;
環選自由 和組成;
L1和L2相同或不同,各自獨立地表示H或F。
本發明所述的液晶組合物,還包含:占所述液晶組合物總重量0-30%的選自由通式Ⅳ-1、通式Ⅳ-2及其組合組成的化合物
其中,R6和R8相同或不同,各自獨立地選自碳原子數為1-7的烷基、碳原子數為1-7的烷氧基、碳原子數為2-7的烯基和碳原子數為2-7的烯氧基組成;R7和R9相同或不同,各自獨立地選自碳原子數為1-7的烷基、碳原子數為1-7的烷氧基、碳原子數為2-7的烯基和碳原子數為2-7的烯氧基組成的組,其中,碳原子數為1-7的烷基、碳原子數為1-7的烷氧基、碳原子數為2-7的烯基或碳原子數為2-7的烯氧基組成的組中的一個或多個H可以各自獨立地被F或Cl取代;L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11和L12相同或不同,各自獨立地表示H或F。
本發明所述的液晶組合物,還包含:一種或多種選自通式V-1、通式V-2、通式V-3、通式V-4、通式V-5及其組合組成的化合物
其中,R10、R11、R12、R13、R14和R15相同或不同,各自獨立地選自碳原子數為1-7的烷基、碳原子數為1-7的烷氧基、碳原子數為2-7的烯基和碳原子數為2-7的烯氧基組成;L13、L14、L15、L16、L17、L18、L19和L20相同或不同,各自獨立地表示H或F。
在本發明的一些實施方案中,優選所述通式I-1、通式I-2及其組合組成的化合物占所述液晶組合物總重量的5-30%;所述通式Ⅱ的化合物占所述液晶組合物總重量的1-25%;所述通式Ⅲ的化合物占所述液晶組合物總重量的20-60%;所述通式Ⅳ-1、通式Ⅳ-2及其組合組成的化合物占所述液晶組合物總重量0-25%;並且所述通式V-1、通式V-2、通式V-3、通式V-4、通式V-5及其組合組成的化合物占所述液晶組合物總重量10-50%。
在本發明的一些實施方式中,所述通式Ⅳ-1、通式Ⅳ-2及其組合組成的化合物占所述液晶組合物總重量6-22%。
在本發明的一些實施方案中,所述通式I-1的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R1選自由碳原子數為1-5的烷基或烷氧基和碳原子數為2-5的烯基或烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式I-2的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R2選自由碳原子數為1-5的烷基或烷氧基和碳原子數為2-5的烯基或烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式Ⅱ的化合物選自由如下化合物組成中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R3選自由碳原子數為1-5的烷基或烷氧基和碳原子數為2-5的烯基或烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式Ⅲ的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R4選自由碳原子數為1-5的烷基或烷氧基和碳原子數為2-5的烯基或烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式Ⅳ-1的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
其中,
所述R6選自由碳原子數為1-5的烷基或烷氧基和碳原子數為2-5的烯基或烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式Ⅳ-2的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
其中,所述R8選自由碳原子數為1-5的烷基或烷氧基和碳原子數為2-5的烯基或烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式V-1的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R10選自碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數為2-5的烯基和碳原子數為2-5的烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式V-2的化合物選自
由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R11選自碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數為2-5的烯基和碳原子數為2-5的烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式V-3的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R12選自碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數為2-5的烯基或碳原子數為2-5的烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式V-4的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
其中,
所述R13和所述R14相同或不同,各自獨立地選自碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數為2-5的烯基和碳原子數為2-5的烯氧基組成。
在本發明的一些實施方案中,所述通式V-5的化合物選自由如下化合物組成的組中一種或多種化合物:
;以及
其中,所述R15選自碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數為2-5的烯基和碳原子數為2-5的烯氧基組成。
本發明的另一個方面提供一種液晶顯示器件,所述液晶顯示器件包含本發明的液晶組合物。
本發明的再一方面提供一種有源矩陣液晶顯示器件,所述液晶顯示器件包含本發明的液晶組合物。
本發明通過對上述化合物進行組合實驗,通過與對照的比較,確定了包括上述液晶組合物的液晶介質,具有粘度小、低溫穩定性好、介電各項異性大、以及對熱的穩定性高的特性。
在本發明中如無特殊說明,所述的比例均為重量比,所有溫度均為攝氏度溫度,所述的回應時間資料的測試選用的盒厚為7μm。
第1圖,為化合物A的1H NMR圖。
第2圖,為化合物B的1H NMR圖。
第3圖,為化合物C的1H NMR圖。
第4圖,為化合物D的1H NMR圖。
第5圖,為化合物E的1H NMR圖。
第6圖,為化合物F的1H NMR圖。
第7圖,為化合物G的1H NMR圖。
第8圖,為化合物H的1H NMR圖。
第9圖,為化合物I的1H NMR圖。
第10圖,為化合物J的1H NMR圖。
第11圖,為化合物K的MS圖。
第12圖,為化合物L的MS圖。
第13圖,為化合物M的MS圖。
第14圖,為化合物N的MS圖。
以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是,下面的實施例為本發明的示例,僅用來說明本發明,而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下,可進行本發明構思內的其他組合和各種改良。
為便於表達,以下各實施例中,液晶組合物的基團結構用表1所列的代碼表示:
以如下結構式的化合物為例:
該結構式如用表1所列代碼表示,則可表達為:nCCGF,代碼中的n表示左端烷基的C原子數,例如n為“3”,即表示該烷基為-C3H7;代碼中的C代表環己烷基。
以如下結構式的化合物為例:
該結構式如用表1所列代碼表示,則可表達為:V2CCP1。
以下實施例中測試專案的簡寫代號如下:Cp:清亮點(向列-各向同性相轉變溫度,℃)
△n:光學各向異性(589nm,20℃)
△ε:介電各向異性(1KHz,25℃)
γ1:扭轉粘度(mPa*s,在20℃下)
LTS:低溫儲存時間(在-20℃下)
其中,折射率各向異性使用阿貝折光儀在鈉光燈(589nm)光源下、20℃測試得;介電測試盒為TN90型,盒厚7μm。
在以下的實施例中所採用的各成分,除通式I-1和通式I-2的化合物以外,其餘組分均可以通過公知的方法進行合成,或者通過商業途徑獲得。這些合成技術是常規的,所得到各液晶化合物經測試符合電子類化合物標準。
製備例1 化學式A的合成路線如下表示:
其具體工藝如下:其中,化合物A1可通過商業途徑獲得。
(1)化合物A2的合成
250mL三口瓶中,依次加入21.1g 2,3,5-三氟溴苯(A1),16.0g 4-正丙基苯硼酸,80mL甲苯,40mL乙醇,40mL水,22g碳酸鈉,攪拌5min後,在氮氣保護下,加入0.4g 4-三苯基膦鈀,加熱回流5小時,後處理,經柱層析提純,得到白色固體A2,22g,GC:98.6%,收率:88%。
(2)化合物A3的合成
250mL三口瓶中,依次加入22g A2,120mL無水四氫呋喃,氮氣保護下,降溫至-78℃,滴加40mL正丁基鋰的正己烷溶液(2.4mol/L),滴加完畢後,繼續控溫-78℃攪拌1小時,然後向反應液中滴加22g二氟二溴甲烷和40mL無水四氫呋喃的混合物,滴加完畢後,繼續控溫-78℃攪拌30min,然後將反應液倒入冰水混合物中,分液,正己烷提取,合併油層,水洗至中性,蒸除溶劑得35g黃色油狀物A3,不用提純,直接投入下一步反應,GC:67.3%,收率:104%。
(3)化合物A的合成
500mL三口瓶中,加入35g上步所得油狀物A3,350mL N,N-二甲基甲醯胺(DMF),10.3g無水碳酸鉀,9.6g 3,4,5-三氟苯酚,加熱至120℃,攪拌3小時,後處理,經柱層析提純得到白色固體A,11g,GC:99.5%,收率:26.7%。
利用同樣的方法可製備得到以下結構式的化合物C、D、E:
化合物A的1H-NMR圖見圖1;化合物C的1H-NMR圖見圖3;化合物D的1H-NMR圖見圖4;化合物E的1H-NMR圖見圖5;
化合物K的MS圖見圖11。
製備例2 化學式B的合成路線如下表示:
其具體工藝如下:其中,化合物B1可通過商業途徑獲得。
(1)化合物B2的合成
250mL三口瓶中,依次加入2,3,5-三氟-4-溴苯甲酸(B1)25.5g,100mL甲苯,1,3-丙二硫醇14.0g,三氟甲烷磺酸19.5g,加熱回流,分水3小時,蒸除約50mL甲苯,氮氣保護下,冷卻至室溫,向反應瓶中加入100mL二氯甲烷,降溫至-78℃,向反應瓶中滴加15g三乙胺、19g 3,4,5-三氟苯酚以及50mL二氯甲烷的混合物,滴加完畢後,繼續在氮氣保護下,控溫-78℃攪拌1小時後,向反應瓶內滴加24g三乙胺複合三氟化氫溶液,5min後再向反應瓶內滴加24g溴,繼續控溫-78℃,攪拌1小時,自然升溫至-30℃,將反應液倒入8g氫氧化鈉和300g冰水的混合物中,後處理,經柱層析提純,得到白色固體B2 16.5g,GC:99.2,收率:40.5%。
(2)化合物B4的合成
250mL三口瓶中,依次加入14.2g對溴碘苯(B3),9.0g 4-正丙基-2-氟苯硼酸,60mL甲苯,30mL乙醇,30mL水,11g碳酸鈉,攪拌5min後,在氮氣保護下,加入0.2g 4-三苯基膦鈀,加熱回流5小時,後處理,經柱層析提純,得到類白色固體B4,13.1g,GC:98.3%,收率:89.4%。
(3)化合物B5的合成
250mL三口瓶中,加入13.1g B4,100mL無水四氫呋喃,氮氣保護下,降溫至-78℃,滴加21mL正丁基鋰的正己烷溶液(2.4mol/L),繼續控溫-78℃攪拌1小時,然後向反應瓶內滴加12g硼酸三異丁酯和40mL無水四氫呋喃的混合物,繼續控溫-78℃攪拌1小時,後處理,蒸除溶劑得類白色固體B5 9.9g,HPLC:95%,收率:85.8%。
(4)化合物B的合成
250mL三口瓶中,依次加入5.2g B5,8.2g B2,50mL甲苯,25mL乙醇,25mL水,4.3g碳酸鈉,攪拌5min後,在氮氣保護下,加入0.1g 4-三苯基膦鈀,加熱回流6小時,後處理,經柱層析提純,得到白色固體B,8.1g,GC:99.8%,收率:75%。
利用同樣的方法可製備得到以下結構式的化合物F、G、H、I、J:
化合物B的1H-NMR圖見圖2;化合物F的1H-NMR圖見圖6;
化合物G的1H-NMR圖見圖7;化合物H的1H-NMR圖見圖8;化合物I的1H-NMR圖見圖9;化合物J的1H-NMR圖見圖10化合物L的MS圖見圖12;化合物M的MS圖見圖13;化合物N的MS圖見圖14。
按照以下實施例規定的各液晶組合物的配比,製備液晶組合物。所述液晶組合物的製備是按照本領域的常規方法進行的,如採取加熱、超聲波、懸浮等方式按照規定比例混合制得。
製備並研究下列實施例中給出的液晶組合物。下面顯示了各液晶組合物的組成和其性能參數測試結果。
表4所列是對照例液晶組合物的成分、配比及填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試的測試結果,以便於與說明本發明液晶組合物進行性能對比。
對照例1
按表4中所列的各化合物及重量百分數配製成對照例1的液晶組合物,其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試,測試資料如下表所示:
按表5中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例1的液晶組合物,其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試,測試資料如下表所示:
按表6中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例2的液晶組合物,其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試,測試資料如下表所示:
按表7中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例3的液晶組合物,其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試,測試資料如下表所示:
按表8中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例4的液晶組合物,其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試,測試資料如下表所示:
按表9中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例5的液晶組合物,其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試,測試資料如下表所示:表9 液晶組合物配方及其測試性能
按表10中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例6的液晶組合物,其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試,測試資料如下表所示:
參照對比例1,從以上實施例1、2、3、4、5和6的測試資料可見,本發明所提供液晶組合物具有較小的粘度、較大的介電各向異性、適當高的折射率各向異性和較高的清亮點。其優點在於具有快的回應速度、良好的顯示效果及低溫存儲穩定性,適用於AM顯示器件中。
唯,以上所述者,僅為本創作之較佳實施例而已,並非用以限定本創作實施之範圍,故該所屬技術領域中具有通常知識者,或是熟悉此技術所作出等效或輕易的變化者,在不脫離本創作之精神與範圍下所作之均等變化與修飾,皆應涵蓋於本創作之專利範圍內。
Claims (12)
- 一種液晶組合物,包含:一種或多種選自通式I-1、通式I-2及其組合組成的化合物
- 如申請專利範圍第1項所述之液晶組合物,其中,該液晶組合物還包含:占該液晶組合物總重量0-30%的選自由通式Ⅳ-1、通式Ⅳ-2及其組合組成的化合物
- 如申請專利範圍第1項所述之液晶組合物,其中,該液晶組合物還包含:一種或多種選自通式V-1、通式V-2、通式V-3、通式V-4、通式V-5及其組合組成的化合物
- 如申請專利範圍第2項或第3項所述之液晶組合物,其中,該通式I-1、通式I-2及其組合組成的化合物占該液晶組合物總重量的5-30%;該通式Ⅱ的化合物占該液晶組合物總重量的1-25%;該通式Ⅲ的化合物占該液晶組合物總重量的20-60%;該通式Ⅳ-1、通式Ⅳ-2及其組合組成的化合物占該液晶組合物總重量0-25%;並且該通式V-1、通式V-2、通式V-3、通式V-4、通式V-5及其組合組成的化合物占該液晶組合物總重量10-50%。
- 如申請專利範圍第4項所述之液晶組合物,其中,該通式I-1的化合物選自由如下化合物組成中一種或多種化合物:
- 如申請專利範圍第4項所述之液晶組合物,其中,該通式Ⅱ的化合物選自由如下化合物組成中一種或多種化合物:
- 如申請專利範圍第4項所述之液晶組合物,其中,該通式Ⅲ的化合物選自由如下化合物組成中一種或多種化合物: ;以及
- 如申請專利範圍第4項所述之液晶組合物,其中,該通式Ⅳ-1的化合物選自由如下化合物組成中一種或多種化合物:
- 如申請專利範圍第4項所述之液晶組合物,其中,該通式V-1的化合物選自由如下化合物組成中一種或多種化合物:
- 如申請專利範圍第5-9項中任一項所述之液晶組合物,其中,該液晶組合物包含:占該液晶組合物總重量4%的化合物3CPGF
- 一種液晶顯示器件,包含如申請專利範圍第1-10項中任一項所述之液晶組合物。
- 一種有源矩陣液晶顯示器件,該液晶顯示器件包含如申請專利範圍第1-10項中任一項所述之液晶組合物。
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