CN113845922A - 一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件。所述液晶组合物包含至少一种通式I的化合物,以及至少一种通式II的化合物。与现有技术相比,本发明通过对通式I的化合物的结构优化,并与含有碳碳不饱和键的通式II的化合物协同作用,使所述液晶组合物在维持基本相当的清亮点、光学各向异性及介电各向异性的前提下,具有更高的垂直于分子轴的介电常数ε、更高的垂直介电与介电绝对值的比值ε/|Δε|及更高的平均弹性常数Kave,从而使包含该液晶组合物的液晶显示器件具备更高的穿透率及更高的对比度,显示效果更佳优异,在IPS模式、FFS模式及VA模式型液晶显示器中具有较高的应用价值。

Description

一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件
技术领域
本发明属于液晶显示材料技术领域,具体涉及一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件。
背景技术
液晶显示器(Liquid Crystal Display,LCD)因其体积小、重量轻、功耗低且显示质量优异而获得了飞速发展,特别是在便携式电子信息产品中获得广泛的应用。根据显示模式的类型,可将液晶显示器分为PC(phase change,相变)、TN(twist nematic,扭曲向列)、STN(super twisted nematic,超扭曲向列)、ECB(electrically controlledbirefringence,电控双折射)、OCB(optically compensated bend,光学补偿弯曲)、IPS(in-plane switching,共面转变)、FFS(fringe field switching,边缘场切换)、VA(vertical alignment,垂直配向)及PSA(polymer stable alignment,聚合物稳定配向)等类型。
这些模式中,已知IPS模式、FFS模式及VA模式可改善TN模式、STN模式等动作模式视角窄的缺点。这些显示模式的液晶显示器主要使用具有负介电各向异性的液晶组合物。为进一步提高液晶显示器的特性,所述组合物优选有下述(1)~(8)的物性:
(1)对热、光等的高稳定性;
(2)高清亮点;
(3)液晶相的下限温度低;
(4)低的黏度;
(5)适当的光学各向异性;
(6)负值大的介电各向异性;
(7)适当的弹性常数;
(8)液晶化合物的相容性良好。
液晶组合物的物性对液晶显示器的显示效果有重要影响。如,对热、光等稳定性高的液晶组合物可增大液晶显示器的电压保持率,进而延长液晶显示器的使用寿命;清亮点高、液晶相的下限温度低的液晶组合物可扩大液晶显示器的可使用的温度范围;黏度低的液晶组合物可缩短液晶显示器的响应时间;具有适当的光学各向异性的液晶组合物可提高液晶显示器的对比度,在液晶显示器逐步向更薄的趋势发展时,比较合适的是具有较大光学各向异性的液晶组合物;具有负值大的介电各向异性的液晶组合物可降低液晶显示元件的阈值电压,由此可降低电力消耗;弹性常数大的液晶组合物可缩短液晶显示器的响应时间,弹性常数小的液晶组合物可降低液晶显示器的阈值电压;液晶化合物的相容性良好有利于将物性不同的液晶化合物混合来调节液晶组合物的物性。
另外,提升液晶显示器的对比度也是业内不断研究的目标之一。研究表明,影响液晶显示元件的对比度的最主要因素为液晶材料的漏光,而影响漏光的主要因素是液晶材料的光散射(LC Scattering),而LC Scattering与平均弹性常数Kave的关系式如下:
Figure BDA0002557437310000021
其中,d表示液晶盒的间距,ne表示非寻常光折射率,no表示寻常光折射率。由该关系式可知,LC Scattering与Kave成反比例,在提高Kave的情况下,可以降低液晶材料的漏光。
此外,对比度(CR)与亮度(L)的关系式如下:
CR=L255/L0×100%,
其中,L255为开态亮度,L0为关态亮度。可以看出,显著影响CR的应该是L0的变化。关态下,L0与液晶分子的介电无关,与液晶材料本身的LC Scattering相关,LC Scattering愈小,L0也愈小,CR从而也就会显著提高。
另外,目前的液晶显示器件还存在功耗高的问题,这是因为只有大约5%左右的背光能够穿透显示器件而被人眼捕获,绝大部分光是被“浪费”了的。如果能够开发出光穿透率高的液晶,即能够降低背光强度,从而实现节省能耗的目的,延长设备的使用时间。
中国公开专利CN107973766A公开了一种含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物,结构如下式A所示:
Figure BDA0002557437310000022
其中,H表示环丙基、环丁基、环戊基或2-四氢呋喃基中的一种;Z表示单键、-CH2-、-O-、-CH2CH2-或-CH2O-中的一种;X表示氢原子、氟原子、碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷氧基的一种。
上述具有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物与其他液晶化合物互溶性好,低温稳定性也相应提高。然而包含该类化合物的液晶组合物的穿透率却有待进一步提高。
因此,在现有技术的基础上,期待开发一种具有更高穿透率、更高对比度的液晶组合物,从而能够满足液晶显示器越来越高的视觉效果及低功耗的需求。
发明内容
针对现有技术中存在的缺陷,本发明的目的在于提供一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件,所述液晶组合物具有高的清亮点、大的光学各向异性、大的介电各向异性、较高的垂直于分子轴的介电常数ε、较高的垂直介电与介电绝对值的比值ε/|Δε|及较高的平均弹性常数Kave
为了实现上述发明目的,本发明采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供一种包含二苯并衍生物的液晶组合物,所述液晶组合物包含至少一种通式I的化合物,以及至少一种通式II的化合物:
Figure BDA0002557437310000031
其中,
R表示-H、卤素、-CN、含有1-12个碳原子的直链、支链烷基、
Figure BDA0002557437310000032
所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代,上述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代;
Rx表示-H、含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基,所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代,所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代,所述Rx与环
Figure BDA0002557437310000033
中任意碳原子相连接;
R1和R2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure BDA0002557437310000034
Figure BDA0002557437310000035
所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代;
Figure BDA0002557437310000036
表示
Figure BDA0002557437310000037
前述基团中的一个或至少两个环中单键可被双键替代;
Figure BDA0002557437310000038
表示
Figure BDA0002557437310000039
所述
Figure BDA00025574373100000310
中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代,一个或至多两个环中单键可被双键替代;所述
Figure BDA00025574373100000311
中的一个或至少两个-H可被-F或-Cl取代,一个或至少两个环中-CH=可被-N=替代;“一个或至少两个环中的-CH=可被-N=替代”中“一个或至少两个”指的是被-N=替代的-CH=的数量,本发明涉及到相同的表达方式,均具有同样的意义;
Figure BDA00025574373100000312
表示
Figure BDA00025574373100000313
所述
Figure BDA00025574373100000314
中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代,一个或至多两个环中单键可被双键替代;所述
Figure BDA0002557437310000041
中的一个或至少两个-H可被-F或-Cl取代,一个或至少两个环中-CH=可被-N=替代;
Z1表示-(CH2)aO-或-(CH2)aS-,其中a表示0至7的整数,例如a可以为0、1、2、3、4、5、6或7;
Z2表示-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-CH2S-、-OCH2-、-SCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-或单键;
Z3表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2O-、-OCF2-或-CF2CF2-;
L1和L2各自独立地表示-F、-Cl、-CF3或-CHF2
X表示-CO-、-S-或-O-;
n表示0、1或2,其中当n表示2时,环
Figure BDA0002557437310000042
相同或不同,Z2相同或不同;
m表示0、1或2,其中当m表示2时,环
Figure BDA0002557437310000043
相同或不同,Z3相同或不同;
并且R1、环
Figure BDA0002557437310000044
及Z3三个基团中至少一个基团中含有-CH=CH-或-C≡C-中的至少一种,即R1、环
Figure BDA0002557437310000045
Z3中的至少一个含有除芳基不饱和键外的碳碳不饱和键。
本发明中,所述1-12个碳原子可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子。
本发明的碳碳不饱和键为-CH=CH-或-C≡C-,例如,R1表示CH2=CH-,或者环
Figure BDA0002557437310000046
表示
Figure BDA0002557437310000047
或者Z3表示-CH=CH-,等等。
当n=2时,化合物中存在两个
Figure BDA0002557437310000048
这两个
Figure BDA0002557437310000049
可以具有相同的结构也可以具有不同的结构,示例性地,可以一个为
Figure BDA00025574373100000410
另一个为
Figure BDA00025574373100000411
本发明涉及到“相同或不同”的表述时,均具有同样的意义。
本发明中,“可分别独立地被……替代”指的是可以被替代,也可以不被替代,即,替代或不被替代,均属于本发明的保护范围之内,“可分别独立地被……取代”同理,且“替代”和“取代”的位置可以是任意的。
本发明中,基团结构一侧或两侧的短直线代表接入键,不代表甲基,例如
Figure BDA0002557437310000051
右侧的短直线、
Figure BDA0002557437310000052
两侧的短直线。
本发明中,所述卤素包括氟、氯、溴或碘等。
本发明的通式I的化合物中,环
Figure BDA0002557437310000053
为氧杂五元环或硫杂五元环的结构,相对环
Figure BDA0002557437310000054
为五元碳环的现有技术来说,本发明的通式I的化合物具有较大的垂直于分子轴的介电常数ε,更有利于在维持介电各向异性不变的前提下,提升液晶组合物的垂直介电与介电绝对值的比值ε/|Δε|,从而实现提升液晶组合物穿透率的效果;另外,本发明的通式I的化合物还具有较大的平均弹性常数Kave,使得包含本发明液晶组合物的液晶显示器件在暗态时的漏光更小,对比度更高。
本发明还惊喜地发现,通式I的化合物中,Z1为亚烷氧基或亚烷硫基的结构,相对Z1表示直链亚烷基的技术方案来说,通式I的化合物体现出来的整体共轭作用更强,分子内部基团协同作用后,垂直介电与介电绝对值的比值ε/|Δε|及平均弹性常数Kave均有较明显的提升作用,更有利于实现本发明穿透率高、对比度高的效果。
在本发明的优选实施方案中,所述n表示0。
在本发明的优选实施方案中,所述L1和L2均表示-F。
在本发明的优选实施方案中,所述X表示-O-或-S-。
在本发明的优选实施方案中,所述液晶组合物中含有至少一种X表示-O-的通式I的化合物;进一步优选地,所述液晶组合物中含有至少一种X表示-O-的通式I的化合物,以及至少一种X表示-S-的通式I的化合物。
在本发明的优选实施方案中,所述a表示0至3的整数,例如0、1、2或3;进一步优选地,a表示1至3的整数,再进一步优选地,a表示1。
在本发明的优选实施方案中,所述R表示含有1-12(例如1、2、3、4、5、6、8、10或11等)个碳原子的直链或支链烷基,或所述含有1-12(例如1、2、3、4、5、6、8、10或11等)个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-O-或-S-替代。
在本发明的优选实施方案中,所述R表示含有1-12(例如1、2、3、4、5、6、8、10或11等)个碳原子的直链烷基或烷氧基。
在本发明的优选实施方案中,所述Rx表示-H、含有1-12(例如1、2、3、4、5、6、8、10或11等)个碳原子的直链或支链的烷基。
在本发明的优选实施方案中,所述Rx表示-H或含有1-6个碳原子的直链烷基。
在本发明的优选实施方案中,所述通式I的化合物占液晶组合物总重量的0.1-40%,例如0.2%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、32%、35%、37%或39%等;进一步优选地,所述通式I的化合物占液晶组合物总重量的1-30%。
在本发明的优选实施方案中,所述通式II的化合物满足如下条件a)~c)中的至少其一:
a)R1表示含有2-10(例如2、3、4、5、6、8、9或10)个碳原子的烯基或烯氧基;
b)当m表示1或2时,至少一个环
Figure BDA0002557437310000061
表示
Figure BDA0002557437310000062
Figure BDA0002557437310000063
c)当m表示1或2时,至少一个Z3表示-CH=CH-或-C≡C-。
本发明中的烯基优选为式(V1)至式(V9)中的任意一者所表示的基团,特别优选为式(V1)、式(V2)、式(V8)或(V9)。式(V1)至式(V9)所表示的基团如下所示:
Figure BDA0002557437310000064
其中,*表示上述基团与化合物的连接位点。
本发明中的烯氧基优选为式(OV1)至式(OV9)中的任意一者所表示的基团,特别优选为式(OV1)、式(OV2)、式(OV8)或(OV9)。式(OV1)至式(OV9)所表示的基团如下所示:
Figure BDA0002557437310000065
其中,*表示上述基团与化合物的连接位点。
在本发明的优选实施方案中,所述通式II的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0002557437310000066
Figure BDA0002557437310000071
其中,
Ralkenyl表示含有2-7(例如2、3、4、5、6或7)个碳原子的烯基;
R1和R2各自独立地表示含有1-10(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10)个碳原子的直链的烷基或烷氧基,或者含有2-10(例如2、3、4、5、6、7、8、9或10)个碳原子的直链的烯基或烯氧基。
在本发明的优选实施方案中,所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的0.1-50%,例如0.2%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、32%、35%、37%、39%、40%、42%、45%、47%或49%等;进一步优选地,所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的1-45%,再进一步优选地,所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的5-43%。
在本发明的优选实施方案中,所述液晶组合物中还包含一种或至少两种通式M的化合物
Figure BDA0002557437310000081
其中,
RM1和RM2各自独立地表示含有1-12(例如1、2、3、4、5、6、8、10或11等)个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure BDA0002557437310000082
所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代;
Figure BDA0002557437310000083
Figure BDA0002557437310000084
和环
Figure BDA0002557437310000085
各自独立地表示
Figure BDA0002557437310000086
Figure BDA0002557437310000087
所述
Figure BDA0002557437310000088
中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代,所述
Figure BDA0002557437310000089
中的至多一个-H可被卤素取代;
ZM1和ZM2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2O-、-OCF2-或-CF2CF2-;
nM1表示0、1、2或3,其中当nM1=2或3时,环
Figure BDA00025574373100000810
相同或不同,ZM2相同或不同。
在本发明的优选实施方案中,所述RM1和RM2各自独立地表示含有1-10(例如1、2、3、4、5、6、8、9或10)个碳原子的直链的烷基、含有1-9(例如1、2、3、4、5、6、8或9)个碳原子的直链的烷氧基、或含有2-10(例如2、3、4、5、6、8、9或10)个碳原子的直链的烯基。
进一步优选地,所述RM1和RM2各自独立地表示含有1-8个碳原子的直链的烷基、含有1-7个碳原子的直链的烷氧基或含有2-8个碳原子的直链的烯基。
再进一步优选地,RM1和RM2各自独立地表示含有1-5个碳原子的直链的烷基、含有1-4个碳原子的直链的烷氧基或含有2-5个碳原子的直链的烯基。
在本发明的优选实施方案中,所述RM1和RM2中的任意一者为含有2-5个碳原子的直链的烯基,而另一者为含有1-5个碳原子的直链的烷基。
在本发明的优选实施方案中,所述RM1和RM2中的任意一者为含有1-5个碳原子的直链的烷基,而另一者为含有1-5个碳原子的直链的烷基或含有1-4个碳原子的直链的烷氧基;进一步优选地,RM1和RM2两者均各自独立地为含有1-5个碳原子的直链的烷基。
在本发明的优选实施方案中,所述通式M的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA00025574373100000811
Figure BDA0002557437310000091
Figure BDA0002557437310000101
Figure BDA0002557437310000102
以及
Figure BDA0002557437310000111
其中,RM1和RM2各自独立地表示含有1-12(例如1、2、3、4、5、6、8、10或11等)个碳原子的直链或支链的烷基,或所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-或-O-替代。
优选地,所述RM1和RM2各自独立地表示含有1-10(例如1、2、3、4、5、6、8、9或10)个碳原子的直链烷基、含有2-10(例如2、3、4、5、6、8、9或10)个碳原子的直链烯基或含有1-9(例如1、2、3、4、5、6、8或9)个碳原子的直链烷氧基。
优选地,所述通式M的化合物占液晶组合物总重量的1-70%,例如2%、4%、6%、8%、10%、13%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、33%、35%、38%、40%、43%、45%、48%、50%、52%、55%、58%、60%、62%、65%、67%或69%等。
为了调节液晶组合物的清亮点、粘度及低温存储稳定性等方面的性能,以使获得的液晶显示器件除了在透过率和色彩表现方面表现优异外,还具有更好的应用价值,需要调节液晶组合物的组分构成;具体地,相对于本发明的液晶组合物的总重量,其中环
Figure BDA0002557437310000112
表示
Figure BDA0002557437310000113
的通式M的化合物的含量为10-50%;优选地,其中环
Figure BDA0002557437310000114
表示
Figure BDA0002557437310000115
的通式M的化合物的含量为20-45%。
关于通式M的化合物的含量,在需要保持本发明的液晶组合物粘度较低且响应时间较短时,优选其下限值较高且上限值较高;进一步地,在需要保持本发明的液晶组合物的清亮点较高且温度稳定性良好时,优选其下限值较高且上限值较高;在为了将驱动电压保持为较低且介电各向异性的绝对值变大时,优选使其下限值变低且上限值变低。
在重视可靠性的情形时,优选RM1和RM2均各自独立地为烷基;在重视降低化合物的挥发性的情形时,优选RM1和RM2均各自独立地为烷氧基;在重视粘度降低的情形时,优选RM1和RM2中至少一者为烯基。
在本发明的优选实施方案中,为了进一步降低液晶组合物的黏度,液晶组合物优选包含一种或更多种其中RM1和/或RM2为正丙基的通式M1的化合物
Figure BDA0002557437310000116
在本发明的优选实施方案中,所述液晶组合物还包含一种或至少两种通式N的化合物
Figure BDA0002557437310000117
其中,
RN1和RN2各自独立地表示含有1-12(例如1、2、3、4、5、6、8、10或11等)个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure BDA0002557437310000121
所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代,所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure BDA0002557437310000122
中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代;
Figure BDA0002557437310000123
和环
Figure BDA0002557437310000124
各自独立地表示
Figure BDA0002557437310000125
所述
Figure BDA0002557437310000126
中的一个或更多个-CH2-可被-O-替代;所述
Figure BDA0002557437310000127
中的一个或至少两个-H可被-F或-Cl取代,一个或至少两个环中-CH=可被-N=替代;
ZN1和ZN2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2O-、-OCF2-或-CF2CF2-;
LN1和LN2各自独立地表示-H或甲基;
nN1表示0、1、2或3,nN2表示0或1,且0≤nN1+nN2≤3,其中当nN1=2或3时,环
Figure BDA0002557437310000128
相同或不同,ZN1相同或不同。
在本发明的优选实施方案中,所述RN1和RN2各自独立地表示含有1-8(例如1、2、3、4、5、6、7或8)个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基,进一步优选地,所述RN1和RN2各自独立地为含有1-5个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基。
在本发明的优选实施方案中,所述环
Figure BDA0002557437310000129
和环
Figure BDA00025574373100001210
各自独立地表示
Figure BDA00025574373100001211
在本发明的优选实施方案中,所述通式N的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA00025574373100001212
Figure BDA0002557437310000131
Figure BDA0002557437310000141
其中,
RN1表示含有1-5(例如1、2、3、4或5)个碳原子的直链或支链的烷基,RN2表示含有1-4(例如1、2、3或4)个碳原子的直链或支链的烷氧基。
在本发明的优选实施方案中,通式N的化合物优选自由通式N2、通式N5、通式N13的化合物组成的组。
优选地,所述通式N的化合物占液晶组合物总重量的1-75%,例如2%、4%、6%、8%、10%、13%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、33%、35%、38%、40%、43%、45%、48%、50%、52%、55%、58%、60%、62%、65%、67%、70%、72%或74%等。
关于通式N的化合物含量,在需要保持本发明的液晶显示器件响应时间较短时,优选其下限值较低且上限值较低;进一步地,在需要保持本发明的液晶显示器件工作温度范围更宽时,优选其下限值较低且上限值较低;另外,在为了将液晶组合物的驱动电压保持为较低而使介电各向异性的绝对值变大时,优选使其下限值变高且上限值较高。
在本发明的优选实施方案中,可以向液晶组合物中添加本领域技术人员已知和文献中描述的一种或更多种其他添加剂。
另外,本发明的液晶组合物中所使用的抗氧化剂、光稳定剂等添加剂优选以下物质:
Figure BDA0002557437310000151
Figure BDA0002557437310000161
Figure BDA0002557437310000171
Figure BDA0002557437310000181
其中,n表示1-12的正整数。
优选地,稳定剂选自如下所示的稳定剂。
Figure BDA0002557437310000182
在本发明的优选实施方案中,稳定剂占液晶组合物总重量的0-5%;优选地,稳定剂占液晶组合物总重量的0-1%;更优选地,稳定剂占液晶组合物总重量的0.01-0.1%。
另一方面,本发明提供一种包含如上所述的液晶组合物的液晶显示器件。
优选地,所述液晶显示器件为IPS模式型液晶显示器件、FFS模式型液晶显示器件或VA模式型液晶显示器件。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
与现有技术相比,本发明提供的液晶组合物中,通过对通式I的化合物的结构优化,并与含有碳碳不饱和键的通式II的化合物协同作用,使本发明所述液晶组合物在维持基本相当的清亮点、光学各向异性及介电各向异性的前提下,具有更高的垂直于分子轴的介电常数ε、更高的垂直介电与介电绝对值的比值ε/|Δε|及更高的平均弹性常数Kave,从而使包含该液晶组合物的液晶显示器件具备更高的穿透率及更高的对比度,显示效果更佳优异,在IPS模式、FFS模式及VA模式型液晶显示器中具有较高的应用价值。
具体实施方式
以下将结合具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,以下实施例为本发明的示例,仅用来说明和帮助理解本发明,不应视为对本发明的限制。在不偏离本发明主旨或范围的情况下,可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
在本发明中如无特殊说明,本发明中提及的比例均为重量比,所有温度均为摄氏温度。
为便于表达,以下各实施例中,液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示:
表1液晶化合物的基团结构代码
Figure BDA0002557437310000183
Figure BDA0002557437310000191
Figure BDA0002557437310000201
以如下结构式的化合物为例:
Figure BDA0002557437310000202
该结构式如用表1所列代码表示,则可表达为:nCCGF,代码中的n表示左端烷基的C原子数,例如n为“3”,即表示该烷基为-C3H7;代码中的C代表1,4-亚环己基,G代表2-氟-1,4-亚苯基,F代表氟取代基。
以下实施例中测试项目的简写代号如下:
Cp 清亮点(向列相-各向同性相转变温度,℃)
Δε 介电各向异性(1KHz,25℃)
ε 垂直于分子轴的介电常数(1KHz,25℃)
ε/|Δε| 垂直介电与介电绝对值的比值
Δn 光学各向异性(光照波长589nm,25℃)
Kave 平均弹性常数
T(%) 穿透率(DMS-505,盒厚3.5μm)
其中,
Cp:通过熔点仪量法测试获得;
Δε:Δε=ε,其中,ε为平行于分子轴的介电常数,ε为垂直于分子轴的介电常数,测试条件:25℃、1KHz、盒厚7μm的TN90型测试盒;
Δn:使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、25℃测试得到;
Figure BDA0002557437310000203
K11、K22、K33是使用LCR仪和反平行摩擦盒,测试液晶的C-V曲线计算所得,测试条件:7μm反平行摩擦盒,V=0.1~20V。
穿透率的测试条件:利用DMS 505光电综合测试仪测试调光器件的V-T曲线,V-T曲线中Tmax值即为液晶材料的穿透率,所述调光器件为负性IPS型测试盒,盒厚3.5μm。
在以下的实施例中所采用的各成分,均可以通过公知的方法进行合成,或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的,所得到各液晶组合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下实施例规定的各液晶组合物的配比制备液晶组合物。液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的,如采取加热、超声波、悬浮等方式按照规定比例混合制得。
对比例1
一种液晶组合物,组分及性能参数如表2所示:
表2液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000211
对比例2
一种液晶组合物,组分及性能参数如表3所示:
表3液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000212
实施例1
一种液晶组合物,组分及性能参数如表4所示:
表4液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000221
实施例2
一种液晶组合物,组分及性能参数如表5所示:
表5液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000222
Figure BDA0002557437310000231
实施例3
一种液晶组合物,组分及性能参数如表6所示:
表6液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000232
实施例4
一种液晶组合物,组分及性能参数如表7所示:
表7液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000233
Figure BDA0002557437310000241
实施例5
一种液晶组合物,组分及性能参数如表8所示:
表8液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000242
Figure BDA0002557437310000251
实施例6
一种液晶组合物,组分及性能参数如表9所示:
表9液晶组合物的组成及性能参数
Figure BDA0002557437310000252
由上表中对比例1-2与实施例1对比可以看出,通过对本发明通式I的化合物的结构优化,并与含有碳碳不饱和键的通式II的化合物协同作用,使得包含本发明的液晶组合物在维持基本相当的清亮点、光学各向异性及介电各向异性的前提下,具有更高的垂直于分子轴的介电常数ε、更高的垂直介电与介电绝对值的比值ε/|Δε|及更高的平均弹性常数Kave,从而使包含该液晶组合物的液晶显示器件具备更高的穿透率及更高的对比度。
由上述实施例1-6可知,本发明的液晶组合物均具有高的清亮点、大的光学各向异性、大的介电各向异性、较高的垂直于分子轴的介电常数ε、较高的垂直介电与介电绝对值的比值ε/|Δε|及较高的平均弹性常数Kave,包含该些液晶组合物的液晶显示器件均具备穿透率佳、对比度高的效果。本发明的液晶组合物可满足液晶显示器件对功耗低、显示效果好的要求,在IPS模式、FFS模式及VA模式型液晶显示器中具有较高的应用价值。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件,但本发明并不局限于上述工艺步骤,即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上实施方式只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人了解本发明内容并加以实施,并不能以此限制本发明的保护范围,凡根据本发明精神实质所做的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种包含二苯并衍生物的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含至少一种通式I的化合物,以及至少一种通式II的化合物:
Figure FDA0002557437300000011
其中,
R表示-H、卤素、-CN、含有1-12个碳原子的直链或支链烷基、
Figure FDA0002557437300000012
Figure FDA0002557437300000013
所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基、
Figure FDA0002557437300000014
中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代,上述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代;
Rx表示-H、含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基,所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代,所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代,所述Rx与环
Figure FDA0002557437300000015
中任意碳原子相连接;
R1和R2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure FDA0002557437300000016
Figure FDA0002557437300000017
所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代;
Figure FDA0002557437300000021
表示
Figure FDA0002557437300000022
前述基团中的一个或至少两个环中单键可被双键替代;
Figure FDA0002557437300000023
表示
Figure FDA0002557437300000024
所述
Figure FDA0002557437300000025
中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代,一个或至多两个环中单键可被双键替代;所述
Figure FDA0002557437300000026
中的一个或至少两个-H可被-F或-Cl取代,一个或至少两个环中-CH=可被-N=替代;
Figure FDA0002557437300000027
表示
Figure FDA0002557437300000028
所述
Figure FDA0002557437300000029
Figure FDA00025574373000000210
中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代,一个或至多两个环中单键可被双键替代;所述
Figure FDA00025574373000000211
中的一个或至少两个-H可被-F或-Cl取代,一个或至少两个环中-CH=可被-N=替代;
Z1表示-(CH2)aO-或-(CH2)aS-,其中a表示0至7的整数;
Z2表示-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-CH2S-、-OCH2-、-SCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-或单键;
Z3表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2O-、-OCF2-或-CF2CF2-;
L1和L2各自独立地表示-F、-Cl、-CF3或-CHF2
X表示-CO-、-S-或-O-;
n表示0、1或2,其中当n表示2时,环
Figure FDA00025574373000000212
相同或不同,Z2相同或不同;
m表示0、1或2,其中当m表示2时,环
Figure FDA0002557437300000031
相同或不同,Z3相同或不同;
并且R1、环
Figure FDA0002557437300000032
及Z3三个基团中至少一个基团中含有-CH=CH-或-C≡C-中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物,其特征在于,所述n表示0。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物,其特征在于,所述L1和L2均表示-F;
优选地,所述X表示-O-或-S-;
优选地,所述a表示0~3的整数;
优选地,所述R表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基,或所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-O-或-S-替代;
优选地,所述Rx表示-H、含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物中含有至少一种X表示-O-的通式I的化合物;
优选地,所述液晶组合物中含有至少一种X表示-O-的通式I的化合物,以及至少一种X表示-S-的通式I的化合物。
5.根据权利要求1-4任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式I的化合物占液晶组合物总重量的0.1-40%;
优选地,所述通式I的化合物占液晶组合物总重量的1-30%。
6.根据权利要求1-5任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式II的化合物满足如下条件a)~c)中的至少其一:
a)R1表示含有2-10个碳原子的烯基或烯氧基;
b)当m表示1或2时,至少一个环
Figure FDA0002557437300000041
表示
Figure FDA0002557437300000042
Figure FDA0002557437300000043
c)当m表示1或2时,至少一个Z3表示-CH=CH-或-C≡C-;
优选地,所述通式II的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure FDA0002557437300000044
Figure FDA0002557437300000051
Figure FDA0002557437300000052
以及
Figure FDA0002557437300000053
其中,
Ralkenyl表示含有2-7个碳原子的烯基;
R1和R2各自独立地表示含有1-10个碳原子的直链的烷基或烷氧基,或者含有2-10个碳原子的直链的烯基或烯氧基。
7.根据权利要求1-6任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的0.1-50%;
优选地,所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的1-45%;
再优选地,所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的5-43%。
8.根据权利要求1-7任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物中还包含一种或至少两种通式M的化合物
Figure FDA0002557437300000054
其中,
RM1和RM2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure FDA0002557437300000055
Figure FDA0002557437300000056
所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代;
Figure FDA0002557437300000061
Figure FDA0002557437300000062
和环
Figure FDA0002557437300000063
各自独立地表示
Figure FDA0002557437300000064
Figure FDA0002557437300000065
所述
Figure FDA0002557437300000066
中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代,所述
Figure FDA0002557437300000067
中的至多一个-H可被卤素取代;
ZM1和ZM2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2O-、-OCF2-或-CF2CF2-;
nM1表示0、1、2或3,其中当nM1=2或3时,环
Figure FDA0002557437300000068
相同或不同,ZM2相同或不同;
优选地,所述通式M的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure FDA0002557437300000069
Figure FDA0002557437300000071
Figure FDA0002557437300000081
Figure FDA0002557437300000082
以及
Figure FDA0002557437300000083
其中,RM1和RM2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基,或所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH=CH-或-O-替代;
优选地,所述RM1和RM2各自独立地表示含有1-10个碳原子的直链烷基、含有2-10个碳原子的直链烯基或含有1-9个碳原子的直链烷氧基;
优选地,所述液晶组合物中包含一种或至少两种RM1和/或RM2为正丙基的通式M1的化合物;
优选地,所述通式M的化合物占液晶组合物总重量的1-70%。
9.根据权利要求1-8任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物还包含一种或至少两种通式N的化合物
Figure FDA0002557437300000091
其中,
RN1和RN2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure FDA0002557437300000092
Figure FDA0002557437300000093
所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代,所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、
Figure FDA0002557437300000094
中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代;
Figure FDA0002557437300000095
和环
Figure FDA0002557437300000096
各自独立地表示
Figure FDA0002557437300000097
所述
Figure FDA0002557437300000098
中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代;所述
Figure FDA0002557437300000099
中的一个或至少两个-H可被-F或-Cl取代,一个或至少两个环中-CH=可被-N=替代;
ZN1和ZN2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2O-、-OCF2-或-CF2CF2-;
LN1和LN2各自独立地表示-H或甲基;
nN1表示0、1、2或3,nN2表示0或1,且0≤nN1+nN2≤3,其中当nN1=2或3时,环
Figure FDA0002557437300000101
相同或不同,ZN1相同或不同;
优选地,所述通式N的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure FDA0002557437300000102
Figure FDA0002557437300000111
Figure FDA0002557437300000112
以及
Figure FDA0002557437300000121
其中,RN1表示含有1-5个碳原子的直链或支链的烷基,RN2表示含有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基;
优选地,所述通式N的化合物占液晶组合物总重量的1-75%。
10.一种包含如权利要求1-9中任一项所述的液晶组合物的液晶显示器件;
优选地,所述液晶显示器件为IPS模式型液晶显示器件、FFS模式型液晶显示器件或VA模式型液晶显示器件。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115340878A (zh) * 2022-08-03 2022-11-15 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及显示面板
CN115491211A (zh) * 2022-09-08 2022-12-20 重庆汉朗精工科技有限公司 一种负性液晶组合物及其在液晶显示装置中的应用
CN115612501A (zh) * 2022-08-04 2023-01-17 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物、液晶介质和电光显示元件
CN115746870A (zh) * 2022-11-09 2023-03-07 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及液晶显示面板
WO2024099123A1 (zh) * 2022-11-09 2024-05-16 惠州华星光电显示有限公司 液晶组合物、显示面板

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107973766A (zh) * 2016-10-21 2018-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其应用
CN108264498A (zh) * 2017-08-16 2018-07-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 化合物、包含该化合物的液晶介质及其应用
JP2019077792A (ja) * 2017-10-25 2019-05-23 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW201925435A (zh) * 2017-11-30 2019-07-01 日商捷恩智股份有限公司 具有二苯並噻吩環的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
JP2019147859A (ja) * 2018-02-26 2019-09-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN110300746A (zh) * 2017-02-27 2019-10-01 捷恩智株式会社 具有二苯并呋喃环的化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN111117656A (zh) * 2018-10-30 2020-05-08 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110343531A (zh) * 2018-04-02 2019-10-18 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种二苯并噻吩类可聚性化合物及其应用
CN109666485B (zh) * 2018-05-18 2021-08-27 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
CN113845925B (zh) * 2020-06-28 2024-05-14 江苏和成显示科技有限公司 一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107973766A (zh) * 2016-10-21 2018-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其应用
CN110300746A (zh) * 2017-02-27 2019-10-01 捷恩智株式会社 具有二苯并呋喃环的化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN108264498A (zh) * 2017-08-16 2018-07-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 化合物、包含该化合物的液晶介质及其应用
JP2019077792A (ja) * 2017-10-25 2019-05-23 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TW201925435A (zh) * 2017-11-30 2019-07-01 日商捷恩智股份有限公司 具有二苯並噻吩環的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
JP2019147859A (ja) * 2018-02-26 2019-09-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN111117656A (zh) * 2018-10-30 2020-05-08 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115340878A (zh) * 2022-08-03 2022-11-15 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及显示面板
CN115612501A (zh) * 2022-08-04 2023-01-17 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物、液晶介质和电光显示元件
CN115491211A (zh) * 2022-09-08 2022-12-20 重庆汉朗精工科技有限公司 一种负性液晶组合物及其在液晶显示装置中的应用
CN115746870A (zh) * 2022-11-09 2023-03-07 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及液晶显示面板
WO2024099123A1 (zh) * 2022-11-09 2024-05-16 惠州华星光电显示有限公司 液晶组合物、显示面板

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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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CB02 Change of applicant information

Address after: Building 2, Sino Japan Cooperation Innovation Park, No. 16, Zidan Road, Qinhuai District, Nanjing, Jiangsu Province, 210000

Applicant after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 212212 East Side of Yangzhong Yangtze River Bridge, Zhenjiang City, Jiangsu Province

Applicant before: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.

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GR01 Patent grant
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