KR20230017871A - 디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치 - Google Patents

디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치 Download PDF

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슈앙 쉬
후이주안 다이
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Abstract

본 출원은 디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치를 제공한다. 상기 액정 조성물은 일반식 I의 화합물 1종 이상 및 일반식 II의 화합물 1종 이상을 포함한다.

Description

디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치
본 출원은 액정 표시 재료의 기술 분야에 속하며, 디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD)는 소형, 경량, 저전력 소비 및 우수한 표시 품질로 인해 급속한 발전을 이루었으며 특히 휴대용 전자 정보 제품에 널리 사용된다. 액정 표시 장치는 표시 모드에 따라 상변화(PC, phase change), 트위스트 네마틱상(TN, twist nematic), 수퍼 트위스티드 네마틱상(STN, super twisted nematic), 전압 제어 복굴절(ECB, electrically controlled birefringence), 광학 보상 휨(OCB, optically compensated bend), 평면 정렬 스위칭(IPS, in-plane switching), 프린지 필드 스위칭(FFS, fringe field switching), 수직 정렬(VA, vertical alignment) 및 폴리머 안정 배향(PSA, polymer stable alignment) 등 유형으로 분류된다.
이들 모드 중 IPS 모드, FFS 모드, VA 모드는 TN 모드, STN 모드와 같은 동작 모드에서 시야각이 좁은 단점을 개선할 수 있는 것으로 알려져 있다. 이러한 표시 모드의 액정 표시 장치는 주로 음의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물을 사용한다. 액정 표시 장치의 특성을 향상시키기 위해, 상기 조성물은 하기 (1) 내지 (8)의 물성을 선택적으로 구비할 수 있다:
（1） 열, 빛 등에 대한 높은 안정성;
（2） 높은 투명점;
（3） 낮은 액정상의 하한 온도;
（4） 낮은 점도;
（5） 적절한 광학 이방성;
（6） 음의 값이 큰 유전 이방성;
（7） 적절한 탄성 계수;
（8） 액정 화합물의 양호한 혼화성.
액정 조성물의 물성은 액정 표시 장치의 표시 효과에 중요한 영향을 미친다. 예컨대, 열과 빛 등에 대한 안정성이 높은 액정 조성물은 액정 표시 장치의 전압 유지율을 증가시켜 액정 표시 장치의 수명을 연장시킬 수 있고; 높은 투명점 및 낮은 액정상의 하한 온도를 갖는 액정 조성물은 액정 표시 장치의 사용 가능한 온도 범위를 확장시킬 수 있으며; 낮은 점도를 갖는 액정 조성물은 액정 표시 장치의 응답 시간을 단축시킬 수 있고; 적절한 광학 이방성을 갖는 액정 조성물은 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시킬 수 있으며, 액정 표시 장치가 날로 더 얇게 진화할 경우 더 큰 광학적 이방성을 갖는 액정 조성물이 더 적합하며; 음의 값이 큰 유전 이방성을 갖는 액정 조성물은 액정 표시 소자의 문턱 전압을 낮출 수 있어 전력 소모를 줄일 수 있으며; 큰 탄성 계수를 갖는 액정 조성물은 액정 표시 장치의 응답 시간을 단축시킬 수 있고, 작은 탄성 계수를 갖는 액정 조성물은 액정 표시 장치의 전압을 낮출 수 있으며; 액정 화합물의 양호한 혼화성은 물성이 상이한 액정 화합물을 혼합하여 액정 조성물의 물성을 조절하는데 유리하다.
그리고, 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것 또한 업계의 지속적인 연구 목표 중 하나이다. 연구에 따르면, 액정 디스플레이 소자의 콘트라스트에 영향을 주는 가장 주요한 요인이 액정 재료의 광 누설이며, 광 누설에 영향을 주는 주요 요인은 액정 재료의 빛 산란(LC Scattering)이며, LC Scattering과 평균 탄성 계수Kave의 관계식은 다음과 같다:
LC Scattering ∝
Figure pct00001
,
여기서, d는 액정 셀의 간격을 나타내고, ne는 이상광 굴절률을 나타내며, no는 정상광 굴절률을 나타낸다. 상기 관계식에서 보다시피, LC Scattering과Kave는 반비례하고, Kave가 커지면, 액정 재료의 광 누설을 줄일 수 있다.
이외에도, 콘트라스트(CR)와 휘도(L)의 관계식은 다음과 같다:
CR=L255/L0×100%,
여기서, L255는 온 스테이트 휘도이고, L0은 오프 스테이트 휘도이다. CR에 현저하게 영향을 주는 것은 L0의 변화임을 알 수 있다. 오프 스테이트에서, L0은 액정 분자의 유전체와 무관하고, 액정 재료 자체의 LC Scattering과 관계 있으며, LC Scattering이 작을수록, L0이 더 작고, CR도 따라서 현저하게 향상된다.
그리고, 현재의 액정 표시 장치는, 백라이트의 약 5%만이 표시장치를 투과하여 사람의 눈에 포착될 수 있고 대부분의 빛이 "낭비"되기 때문에 여전히 높은 전력소모 문제를 안고 있다. 광투과율이 높은 액정을 개발할 수 있다면, 즉, 백라이트의 세기를 낮출 수 있다면, 에너지 절약과 기기의 사용 시간 연장이라는 목적을 구현할 수 있다.
중국 공개 특허 CN107973766A에는 시클로알킬기를 포함하는 옥시플루오렌 유도체의 액정 화합물이 개시되며, 이의 구조는 하기 식 A와 같다:
Figure pct00002
A,
여기서, H는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 또는 2-테트라히드로푸릴기 중 하나를 나타내고; Z는 단일 결합, -CH2-, -O-, -CH2CH2- 또는 -CH2O- 중 하나를 나타내며; X는 수소 원자, 불소 원자, 탄소 원자 개수가 1개 내지 7개인 알킬기, 또는 탄소 원자 개수가 1개 내지 7개인 알콕시기를 나타낸다.
상술한 시클로알킬기를 갖는 옥시플루오렌 유도체의 액정 화합물은 다른 액정 화합물과의 혼화성이 우수하고, 그에 따라 저온 안정성이 향상된다. 그러나, 이러한 화합물을 포함하는 액정 조성물의 투과율은 더욱 개선될 필요가 있다.
따라서, 종래 기술을 바탕으로 보다 높은 투과율 및 보다 높은 콘트라스트를 갖는 액정 조성물이 개발되어, 액정 표시 장치에 대한 날로 향상되는 시각 효과 및 낮은 전력 소비에 대한 요구를 충족시키기를 기대한다.
본 출원은 높은 투명점, 큰 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 비교적 큰 분자 축에 수직인 유전 상수 ε⊥, 비교적 큰 수직 유전율과 유전율 절대값의 비율 ε⊥/|Δε| 및 비교적 큰 Kave값을 갖는 디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상술한 목적을 구현하기 위해, 본 출원은 하기 기술방안을 채용한다:
제1 측면으로, 본 출원은 디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물을 제공하며, 상기 액정 조성물은, 일반식 I의 화합물 1종 이상 및 일반식 II의 화합물 1종 이상을 포함하며;
Figure pct00003
I;
Figure pct00004
II;
여기서,R은 -H, 할로겐, -CN, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
Figure pct00005
,
Figure pct00006
또는
Figure pct00007
을 나타내며； 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 상술한 라디칼 중 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
Rx는 -H, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 상기 Rx는 고리
Figure pct00008
중의 임의의 탄소 원자와 연결되며;
R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
Figure pct00009
,
Figure pct00010
또는
Figure pct00011
을 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
고리
Figure pct00012
는
Figure pct00013
,
Figure pct00014
,
Figure pct00015
또는
Figure pct00016
을 나타내고, 상술한 라디칼 중 하나 또는 둘 이상의 고리에서 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며;
고리
Figure pct00017
는
Figure pct00018
,
Figure pct00019
또는
Figure pct00020
을 나타내며; 상기
Figure pct00021
또는
Figure pct00022
중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며; 상기
Figure pct00023
중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있고, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH= 는 -N=으로 대체될 수 있으며; “하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며” 중 “하나 또는 둘 이상”은 -N=에 의해 대체되는 -CH=의 수를 의미하며, 본 출원에서 동일한 표현 방식은 모두 동일한 의미를 가지며;
고리
Figure pct00024
는
Figure pct00025
,
Figure pct00026
또는
Figure pct00027
를 나타내고; 상기
Figure pct00028
,
Figure pct00029
중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며; 상기
Figure pct00030
중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
Z1은 -(CH2)aO- 또는 -(CH2)aS-를 나타내며, 여기서 a는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 등과 같은 0 내지 7의 정수이며;
Z2는 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -CH2S-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합을 나타내며;
Z3은 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CF2CF2-를 나타내며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 -F, -Cl, -CF3 또는 -CHF2를 나타내며;
X는 -CO-, -S- 또는 -O-를 나타내며;
n은 0, 1 또는 2를 나타내며, 여기서, n이 2를 나타낼 경우, 고리
Figure pct00031
는 동일하거나 상이하고, Z2는 동일하거나 상이하며;
m은 0, 1 또는 2를 나타내며, 여기서, m이 2를 나타낼 경우, 고리
Figure pct00032
는 동일하거나 상이하고, Z3은 동일하거나 상이하며;
또한, R1, 고리
Figure pct00033
및 Z3 이 세 개의 라디칼 중 적어도 하나의 라디칼에는 -CH=CH- 또는 -C≡C- 중의 1종 이상이 포함되며, 즉 R1, 고리
Figure pct00034
및 Z3 중의 적어도 하나는 아릴 불포화 결합을 제외한 탄소-탄소 불포화 결합을 포함한다.
본 출원에서 상기 탄소 원자 1개 내지 12개는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12개의 탄소 원자일 수 있다.
본 출원의 탄소-탄소 불포화 결합은 -CH=CH- 또는 -C≡C-이고, 예컨대, R1은 CH2=CH-를 나타내고, 또는 고리
Figure pct00035
는
Figure pct00036
를 나타내며, 또는 Z3은 -CH=CH-를 나타내는 등 경우가 있다.
n=2일 경우, 화합물에
Figure pct00037
두 개가 존재하며, 이 두 개의
Figure pct00038
은 동일한 구조 또는 상이한 구조를 가질 수 있으며, 예시적으로, 하나는
Figure pct00039
이고, 다른 하나는
Figure pct00040
일 수 있으며; 본 출원에서 “동일하거나 상이하다”는 표현은 모두 동일한 의미를 가진다.
본 출원에서, “각각 독립적으로...(으)로 대체될 수 있음”은 대체될 수 있거나, 대체되지 않을 수 있음을 의미하며, 즉, 대체되거나 대체되지 않음을 의미하며, 이들은 모두 본 출원의 보호 범위에 포함되며, “각각 독립적으로...에 의해 치환될 수 있음”도 마찬가지이며, "대체" 및 "치환"되는 위치는 임의적일 수 있다.
본 출원에서, 라디칼 구조의 일측 또는 양측의 짧은 직선은 예컨대
Figure pct00041
우측의 짧은 직선,
Figure pct00042
양측의 짧은 직선과 같이, 메틸기를 나타내지 않고 액세스 결합을 나타낸다.
본 출원에서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 등을 포함한다.
본 출원의 일반식 I의 화합물에서, 고리
Figure pct00043
는 산소 원자를 포함하는 5원 헤테로고리 또는 황 원자를 포함하는 5원 헤테로고리 구조이며, 고리
Figure pct00044
가 탄소 원자를 포함하는 5원 고리 구조인 종래 기술과 비교할 경우, 본 출원의 일반식 I의 화합물은 비교적 큰 분자 축에 수직인 유전 상수 ε⊥ 구비하여, 유전율 이방성을 유지하는 전제하에 액정 조성물의 수직 유전율과 절대 유전율의 비율 ε⊥/|Δε| 을 개선하는 데 유익하며, 따라서 액정 조성물의 투과율을 개선하는 효과를 구현하며; 또한, 본 출원의 일반식 I의 화합물은 비교적 큰 평균 탄성 계수 Kave를 구비하므로 본 출원의 정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치는 어두운 상태에서 빛샘이 적고 콘트라스트가 높다.
본 출원은 일반식 I의 화합물 중 Z1이 알킬렌옥시기 또는 알킬렌티오기의 구조일 경우, Z1이 직쇄 알킬렌을 나타내는 기술방안에 비해, 일반식 I의 화합물이 나타내는 전반적인 공액 효과가 더 강하고, 분자 내 라디칼이 시너지 역할을 일으킨 후, 수직 유전율과 절대 유전율의 비율 ε⊥/|Δε| 및 평균 탄성 계수 Kave 모두에 뚜렷한 개선 작용이 있으며, 본 출원에서 높은 투과율과 높은 콘트라스트의 효과를 구현하는 데에 더 유익함을 놀랍게도 발견하였다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 n은 0을 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 L1 및 L2는 모두 -F를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 X는 -O- 또는 -S-를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 액정 조성물은 X가 -O-를 나타내는 일반식 I의 화합물 1종 이상; 선택적으로, 상기 액정 조성물은 X가 -O-를 나타내는 일반식 I의 화합물 1종 이상, 및 X가 -S-를 나타내는 일반식 I의 화합물 1종 이상을 포함한다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 a는 0 내지 3의 정수를 나타내고; 나아가 선택적으로, a는 1 내지 3의 정수를 나타내며, 선택적으로, a는 1을 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, R은 탄소 원자 1개 내지 12개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 또는 11 등)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, 또는 상기 탄소 원자 1개 내지 12개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 또는 11 등)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 대체 가능하다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 R은 탄소 원자 1개 내지 12개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 또는 11 등)를 포함하는 직쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, Rx는 -H, 탄소 원자 1개 내지 12개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 또는 11 등)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 Rx는 -H 또는 탄소 원자 1개 내지 6개를 포함하는 직쇄 알킬기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 일반식 I의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 40%를 차지하고, 예컨대 0.2%, 0.5%, 0.8%, 1%, 3%, 5%, 8%, 10%, 12%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 28%, 30%, 32%, 35%, 37%, 또는 39% 등을 차지하며; 선택적으로, 일반식 I의 화합물은 액정 조성물의 총 중량의 1% 내지 30%를 차지한다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 일반식 II의 화합물은 하기 조건 a) 내지 c) 중의 적어도 하나를 만족한다:
a) R1은 탄소 원자 2개 내지 10개(예컨대 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9 또는 10 등)를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며;
b) m이 1 또는 2를 나타낼 경우, 적어도 하나의 고리
Figure pct00045
는
Figure pct00046
,
Figure pct00047
또는
Figure pct00048
를 나타내며;
c) m이 1 또는 2를 나타낼 경우, 적어도 하나의 Z3은 -CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타낸다.
본 출원에서 알케닐기는 선택적으로 식(V1) 내지 식(V9)중의 어느 하나로 표시되는 라디칼에서 선택되고, 선택적으로 식(V1), 식(V2), 식(V8), 또는 식(V9)에서 선택된다. 식(V1) 내지 식(V9)로 나타내는 라디칼은 하기와 같이 표시된다:
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
,
여기서, *은 상기 라디칼과 화합물의 연결 포인트를 나타낸다.
본 출원에서 알케닐옥시기는 선택적으로 식(OV1) 내지 식(OV9) 중의 어느 하나로 표시되는 라디칼에서 선택되며, 특히 선택적으로 식(OV1), 식(OV2), 식(OV8), 또는 식(OV9)에서 선택된다. 식(OV1) 내지 식(OV9)로 나타내는 라디칼은 하기와 같이 표시된다:
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
,
여기서, *은 상기 라디칼과 화합물의 연결 포인트를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 일반식 II의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
Figure pct00067
II-1;
Figure pct00068
II-2;
Figure pct00069
II-3;
Figure pct00070
II-4;
Figure pct00071
II-5;
Figure pct00072
II-6;
Figure pct00073
II-7;
Figure pct00074
II-8;
Figure pct00075
II-9;
Figure pct00076
II-10; 및
Figure pct00077
II-11,
여기서,
Ralkenyl은 탄소 원자 2개 내지 7개(예컨대 2, 3, 4, 5, 6 또는 7)를 포함하는 알케닐기를 나타내며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 10개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10)를 포함하는 직쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, 또는 탄소 원자 2개 내지 10개(예컨대 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10)를 포함하는 직쇄의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 일반식 II의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 50%를 차지하고, 예컨대 0.2%, 0.5%, 0.8%, 1%, 3%, 5%, 8%, 10%, 12%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 28%, 30%, 32%, 35%, 37%, 39%, 40%, 42%, 45%, 47% 또는 49% 등을 차지하며; 선택적으로, 일반식 II의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 1% 내지 45%를 차지하며; 선택적으로, 일반식 II의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 5% 내지 43%를 차지한다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 액정 조성물은 일반식 M의 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함한다:
Figure pct00078
M,
여기서,
RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 또는 11 등)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
Figure pct00079
,
Figure pct00080
또는
Figure pct00081
을 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
고리
Figure pct00082
, 고리
Figure pct00083
및 고리
Figure pct00084
는 각각 독립적으로
Figure pct00085
또는
Figure pct00086
을 나타내며, 상기
Figure pct00087
중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 상기
Figure pct00088
중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 할로겐에 의해 대체될 수 있으며;
ZM1 및 ZM2 는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CF2CF2-를 나타내며;
nM1는 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, 여기서 nM1=2 또는 3일 경우, 고리
Figure pct00089
는 동일하거나 상이하고, ZM2은 동일하거나 상이하다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 10개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9 또는 10)를 포함하는 직쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 9개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 또는 9)를 포함하는 직쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 10개(예컨대 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9 또는 10)를 포함하는 직쇄의 알케닐기를 나타낸다.
선택적으로, 상기 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 직쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 8개를 포함하는 직쇄의 알케닐기를 나타낸다.
선택적으로, 상기 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 4개를 포함하는 직쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알케닐기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 RM1 및 RM2 중 임의의 하나는 탄소 원자 2개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알케닐기이며, 나머지 하나는 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알킬기이다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, RM1 및 RM2 중 어느 하나는 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알킬기를 나타내며, 나머지 하나는 탄소 원자 1개 내지 4개를 포함하는 직쇄의 알콕시기를 나타내며; 선택적으로, RM1 및 RM2 양자 모두 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알킬기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 일반식 M의 화합물은 하기 화합물들의 조합에서 선택된다:
Figure pct00090
M1;
Figure pct00091
M2;
Figure pct00092
M3;
Figure pct00093
M4;
Figure pct00094
M5;
Figure pct00095
M6;
Figure pct00096
M7;
Figure pct00097
M8;
Figure pct00098
M9;
Figure pct00099
M10
Figure pct00100
M11;
Figure pct00101
M12;
Figure pct00102
M13;
Figure pct00103
M14;
Figure pct00104
M15;
Figure pct00105
M16;
Figure pct00106
M17;
Figure pct00107
M18;
Figure pct00108
M19;
Figure pct00109
M20;
Figure pct00110
M21;
Figure pct00111
M22;
Figure pct00112
M23;
Figure pct00113
M24;
Figure pct00114
M25;
Figure pct00115
M26;
Figure pct00116
M27;
Figure pct00117
M28;
Figure pct00118
M29;
Figure pct00119
M30;
Figure pct00120
M31; 및
Figure pct00121
M32.
여기서, RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 또는 11 등)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, 또는 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH 또는 -O-로 대체 가능하다.
선택적으로, 상기 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 10개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9 또는 10)를 포함하는 직쇄의 알킬기, 탄소 원자 2개 내지 10개(예컨대 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9 또는 10)를 포함하는 직쇄의 알케닐기 또는 탄소 원자 1개 내지 9개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 또는 9)를 포함하는 직쇄의 알콕시기를 나타낸다.
선택적으로, 일반식 M의 화합물은 액정 조성물 총중량의 1% 내지 70%를 차지하고, 예컨대, 2%, 4%, 6%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 28%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%, 43%, 45%, 48%, 50%, 52%, 55%, 58%, 60%, 62%, 65%, 67% 또는 69% 등을 차지한다.
액정 조성물의 투명점, 점도 및 저온 저장 안정성 등 측면의 특성을 조절하여 획득한 액정 표시 장치가 우수한 투과율 및 색상 성능을 구비하고 나아가 더 우수한 응용 가치를 갖도록 하기 위해 액정 조성물의 성분 조성을 조절할 필요가 있으며; 구체적으로 본 출원의 액정조성물의 총 중량 대비 고리
Figure pct00122
는
Figure pct00123
의 일반식 M의 화합물의 함량이 10% 내지 50%임을 나타내고, 선택적으로, 고리
Figure pct00124
는
Figure pct00125
의 일반식 M의 화합물의 함량이 20% 내지 45%임을 나타낸다.
일반식 M의 화합물의 함량에 대하여, 본 출원의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고 응답 시간을 짧게 할 필요가 있을 경우, 하한값이 비교적 크고, 상한 값도 비교적 크게 선택 가능하며; 나아가 본 출원의 액정 조성물의 투명점을 비교적 높게 유지하고, 온도 안정성을 양호하게 유지해야할 경우, 하한값이 비교적 크고, 상한 값도 비교적 크게 선택 가능하며; 구동 전압을 낮게 유지하고 유전율 이방성의 절대값을 높이기 위해서는 하한값이 낮아지고 상한값도 낮아지게 선택 가능하다.
신뢰성이 중요시될 경우, 선택적으로 RM1 및 RM2 모두 각각 독립적으로 알킬기를 나타내며; 화합물의 휘발성 감소가 중요시될 경우, 선택적으로 RM1 및 RM2 모두 각각 독립적으로 알콕시기이며; 점도 감소가 중요시될 경우, 선택적으로 RM1 및 RM2 중 적어도 하나는 알케닐기이다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 액정 조성물의 점도를 추가로 감소시키기 위해, 액정 조성물은 선택적으로 RM1 및 RM2가 n-프로필기인 일반식 M1의 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
Figure pct00126
M1.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 상기 액정 조성물은 일반식 N의 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함한다:
Figure pct00127
N;
여기서,
RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 또는 11 등)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
Figure pct00128
,
Figure pct00129
또는
Figure pct00130
을 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
Figure pct00131
,
Figure pct00132
또는
Figure pct00133
중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
고리
Figure pct00134
및 고리
Figure pct00135
는 각각 독립적으로
Figure pct00136
또는
Figure pct00137
을 나타내며; 상기
Figure pct00138
중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며; 상기
Figure pct00139
중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있다;
ZN1 및 ZN2는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CF2CF2-를 나타내며;
LN1 및 LN2는 각각 독립적으로 -H 또는 메틸기를 나타내며;
nN1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, nN2는 0 또는 1을 나타내며, 또한 0≤nN1+nN2≤3이며, 여기서, nN1=2 또는 3일 경우, 고리
Figure pct00140
는 동일하거나 상이하고, ZN1은 동일하거나 상이하다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 8개(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, 나아가 선택적으로 상기 RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 고리
Figure pct00141
및 고리
Figure pct00142
는 각각 독립적으로
Figure pct00143
,
Figure pct00144
,
Figure pct00145
,
Figure pct00146
,
Figure pct00147
,
Figure pct00148
,
Figure pct00149
,
Figure pct00150
또는
Figure pct00151
를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 일반식 N의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
Figure pct00152
N1;
Figure pct00153
N2;
Figure pct00154
N3;
Figure pct00155
N4;
Figure pct00156
N5;
Figure pct00157
N6;
Figure pct00158
N7;
Figure pct00159
N8;
Figure pct00160
N9;
Figure pct00161
N10;
Figure pct00162
N11;
Figure pct00163
N12;
Figure pct00164
N13;
Figure pct00165
N14;
Figure pct00166
N15;
Figure pct00167
N16;
Figure pct00168
N17;
Figure pct00169
N18;
Figure pct00170
N19;
Figure pct00171
N20;
Figure pct00172
N21; 및
Figure pct00173
N22;
여기서,
RN1은 탄소 원자 1개 내지 5개(예컨대 1, 2, 3, 4 또는 5)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, RN2는 상기 탄소 원자 1개 내지 4개(예컨대 1, 2, 3 또는 4)를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타낸다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 일반식 N의 화합물은 일반식 N2, 일반식 N5, 일반식 N13의 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다.
선택적으로, 일반식 N의 화합물은 액정 조성물 총중량의 1% 내지 75%를 차지하고, 예컨대, 2%, 4%, 6%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 28%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%, 43%, 45%, 48%, 50%, 52%, 55%, 58%, 60%, 62%, 65%, 67%, 70%, 72% 또는 74%등을 차지한다.
일반식 N의 화합물의 함량에 대하여, 본 출원의 액정 표시 장치의 응답 시간을 짧게 유지할 필요가 있을 경우, 하한값이 비교적 작고, 상한 값도 비교적 작게 선택 가능하며; 나아가 본 출원의 액정 표시 장치의 작동 온도 범위를 더 넓게 유지할 필요가 있을 경우, 하한값이 비교적 작고, 상한 값도 비교적 작게 선택 가능하며; 또한, 액정 조성물의 구동 전압을 비교적 낮게 유지하고 유전율 이방성의 절대값을 높이기 위해서는 하한값이 높아지고 상한값도 높아지게 선택 가능하다.
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 하나 이상의 다른 첨가제가 액정 조성물에 첨가될 수 있다.
또한, 본 출원의 액정 조성물에 사용되는 산화방지제, 광안정제 등의 첨가제는 다음 물질에서 선택될 수 있다:
Figure pct00174
Figure pct00175
Figure pct00176
Figure pct00177
Figure pct00178
Figure pct00179
Figure pct00180
Figure pct00181
Figure pct00182
Figure pct00183
Figure pct00184
Figure pct00185
Figure pct00186
Figure pct00187
Figure pct00188
Figure pct00189
Figure pct00190
Figure pct00191
Figure pct00192
Figure pct00193
Figure pct00194
Figure pct00195
Figure pct00196
Figure pct00197
Figure pct00198
Figure pct00199
Figure pct00200
Figure pct00201
Figure pct00202
Figure pct00203
Figure pct00204
Figure pct00205
Figure pct00206
Figure pct00207
여기서, n은 1 내지 12의 양의 정수를 나타낸다.
선택적으로, 안정제는 아래 표시된 안정제에서 선택된다.
Figure pct00208
Figure pct00209
Figure pct00210
본 출원의 선택 가능한 구현예에서, 안정제는 액정 조성물 총 중량의 0% 내지 5%를 차지하며; 선택적으로 안정제는 액정 조성물 총 중량의 0% 내지 1%를 차지하며; 선택적으로 안정제는 액정 조성물 총 중량의 0.01% 내지 0.1%를 차지한다.다른 측면으로, 본 출원은 상술한 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
선택적으로, 상기 액정 조성물은 IPS 모드 액정 표시 장치, FFS 모드 액정 표시 장치 또는 VA 모드 액정 표시 장치이다.
종래 기술과 비교하여, 본 출원은 다음과 같은 유익한 효과를 갖는다:
종래 기술에 비해, 본 출원에서 제공되는 액정 조성물은 일반식 I의 화합물의 구조 최적화 및 탄소-탄소 불포화 결합을 포함하는 일반식 II의 화합물과의 시너지 효과를 통해, 본 출원에 따른 상기 액정 조성물이 적절한 투명점, 광학 이방성 및 유전 이방성을 유지하는 전제하에 더 큰 분자 축에 수직인 유전 상수 ε⊥, 더 큰 수직 유전율과 유전율 절대값의 비율 ε⊥/|Δε| 및 더 큰 평균 탄성 계수 Kave를 구비하도록 하여, 해당 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치가 더 높은 투과율과 더 높은 콘트라스트를 갖도록 하고, 표시 효과가 더 우수하며, IPS 모드, FFS 모드 및 VA 모드의 액정 표시 장치에서 비교적 높은 응용 가치를 갖도록 한다.
이하, 구체적인 구현예와 결합하여 본 출원의 기술방안을 추가로 설명한다. 당업자는 다음의 실시예는 본 출원의 예시로써 본 출원을 예시하고 이해를 돕기 위한 것일 뿐이며, 본 출원을 제한하는 것으로 간주되어서는 안 된다는 것을 이해할 것이다. 본 출원의 사상 또는 범위를 벗어나지 않는 전제 하에 본 출원의 구상 범위 내에서 다른 조합 및 다양한 개선이 이루어질 수 있다.
본 출원에서 달리 명시하지 않는 한, 본 출원에서 언급된 비율은 중량비이며 모든 온도는 섭씨 온도이다.
표현의 편의를 위하여, 하기 실시예에서는 액정 화합물의 라디칼 구조를 표 1에 기재된 코드로 나타낸다:
[표 1] 액정 화합물의 라디칼 구조 코드
라디칼 단위 구조 코드 라디칼 명칭
Figure pct00211
 C 1, 4-시클로헥실리덴기
Figure pct00212
 L 1,4-시클로헥세닐렌기
Figure pct00213
 P 1,4-페닐렌기
Figure pct00214
 G 2-플루오로-1,4-페닐렌기
Figure pct00215
 W 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기
Figure pct00216
 B(O) 4,6-디플루오로-디벤조[b,d]푸란-3,7-디일기
Figure pct00217
 B(S) 4,6-디플루오로-디벤조[b,d]티오펜-3,7-디일기
Figure pct00218
 THF(2.5) 테트라히드로푸란-2,5-디일기
Figure pct00219
 THT(2.5) 테트라히드로티오펜-2.5-디일기
Figure pct00220
 THF 테트라히드로푸란-2-기
Figure pct00221
 THF(3) 테트라히드로푸란-3-기
Figure pct00222
 DHF(1) 4,5-디히드로푸란-2-기
Figure pct00223
 THT 테트라히드로티오펜-2-기
Figure pct00224
 THT(3) 테트라히드로티오펜-3-기
Figure pct00225
 DHT(1) 4,5-디히드로티오펜-2-기
-CH2CH2- 2 에틸기 브리지
-CH2CH2CH2- 3 프로필기 브리지기
-CH2O- 1O 메틸렌옥시기
-F F 불소 치환기
-O- O 옥시 브리지기
-S- S 설퍼 브리지기
-CnH2n+1 N(n은 1 내지 12의 양의 정수를 나타냄） 알킬기
-C≡C- 또는 -C≡CH T 에티닐기
-CH=CH- 또는 -CH=CH2 V 비닐기
이하 구조식의 화합물을 예로 들면:
Figure pct00226
해당 구조식을 표 1의 코드로 나타낼 경우, nCCGF로 나타낼 수 있으며, 코드에서 n은 좌측 알킬기의 C 원자 수를 나타내며, 예컨대 n이 “3”일 경우, 해당 알킬기는 -C3H7임을 나타내고; 코드에서 C는 시클로헥실리덴기를 나타내며, G는 2-플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내고, F는 불소를 나타낸다.
이하 실시예의 테스트 항목의 약자부호는 다음과 같다:
Cp 투명점(네마틱-등방성 상 변환 온도, ℃)
Δε 유전 이방성(1 KHz, 25℃)
ε⊥ 수직 유전율
ε⊥/|Δε| 수직 유전율과 절대 유전율의 비율
Δn 광학 이방성(조명 파장: 589 nm, 25℃)
Kave 평균 탄성 계수
T（%） 투과율(DMS-505, 케이스 두께 3.5μm)
여기서,
Cp: 녹는점 측정 장치로 정량 테스트하여 획득한다;
Δε：Δε=εl-ε⊥, 여기서, εl는 분자축에 평행되는 유전 상수이고, ε⊥는 분자축에 수직되는 유전 상수이며, 테스트 조건은: 25℃, 1KHz이고, 케이스 두께 7μm, Tn90형 케이스이다;
Δn: 압베 굴절계를 사용하여 나트륨 램프(589nm) 광원 및 25°C에서 테스트하여 얻는다;
Kave=
Figure pct00227
(K11+K22+K33), K11, K22, K33은 LCR 테스터 및 역평행 마찰 케이스를 이용하여, 액정 재료의 C-V 커브를 계산하여 얻은 값이며, 테스트 조건은: 7μm 역평행 마찰 케이스, V=0.1~20V이다.
투과율 테스트 조건: DMS 505 광전 종합 테스터를 사용하여 디밍 장치의 V-T 곡선을 테스트하고 V-T 곡선의 Tmax값을 액정 재료의 투과율로 취하며, 상기 디밍 장치는 네거티브 IPS 타입 테스트 케이스이며, 케이스 두께는 3.5μm이다.
이하의 실시예에서 사용하는 각 성분은 모두 공지된 방법을 통하여 합성될 수 있거나 또는 상업적인 경로를 통하여 얻을 수 있다. 이러한 합성기술은 통상적인 것으로서, 획득한 각 액정 조성물은 테스트에 의해 전자류 화합물의 표준에 부합함을 확인하였다.
이하 실시예에서 규정한 액정 조성물의 배합비율에 따라, 액정 조성물을 제조한다. 액정 조성물의 제조는 본 분야의 통상적인 방법에 따라 제조된 것으로서, 예를 들어 가열, 초음파, 현탁 등의 방식으로 규정된 비율에 따라 혼합하여 제조된 것이다.
비교예 1
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 2에 나타낸 바와 같다:
[표 2] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터
3CWO2 10.5 N2 Cp 94
3CLWO2 9 II-5 Δn 0.11
3LCWO2 9 II-6 Δε -3.9
5CCWO2 9.5 N5 ε⊥ 6.7
5CWO2 10 N2 Kave 12.7
3CWO4 9 N2 T 13.3%
2PWP3 3 N13 ε⊥/|Δε| 1.72
2CPWO2 7 N11
3CPWO2 7 N11
THF2B(O)O6 5
3CCV 15 M1
VCCP1 3 M12
3CCP1 3 M12
합계 100
비교예 2
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 3에 나타낸 바와 같다:
[표 3] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터
3CWO2 10.5 N2 Cp 94
3CLWO2 9 II-5 Δn 0.109
3LCWO2 9 II-6 Δε -3.9
5CCWO2 9.5 N5 ε⊥ 6.6
5CWO2 10 N2 Kave 12.6
3CWO4 9 N2 T 13.2%
2PWP3 3 N13 ε⊥/|Δε| 1.69
2CPWO2 7 N11
3CPWO2 7 N11
C(5)1OB(O)O6 5
3CCV 15 M1
VCCP1 3 M12
3CCP1 3 M12
합계 100
실시예 1
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 4에 나타낸 바와 같다:
[표 4] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터
3CWO2 10.5 N2 Cp 94
3CLWO2 9 II-5 Δn 0.111
3LCWO2 9 II-6 Δε -4
5CCWO2 9.5 N5 ε⊥ 7
5CWO2 10 N2 Kave 13.2
3CWO4 9 N2 T 14.2%
2PWP3 3 N13 ε⊥/|Δε| 1.75
2CPWO2 7 N11
3CPWO2 7 N11
THF1OB(O)O6 5 I
3CCV 15 M1
VCCP1 3 M12
3CCP1 3 M12
합계 100
실시예 2
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 5에 나타낸 바와 같다:
[표 5] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터
3LWO2 10 II-3 Cp 96
3CCWO2 5 N5 Δn 0.112
3LCWO2 9 II-6 Δε -4
3CLWO2 9 II-5 ε⊥ 7.3
5LWO2 10 II-3 Kave 13.6
3CWO4 9 N2 T 14.7%
2PWP3 3 N13 ε⊥/|Δε| 1.83
2CPWO2 4 N11
3LPWO2 5 II-7
2THF(2,5)1OB(S)O4 6 I
THF1OB(O)O6 5 I
3CCV 17 M1
VCCP1 4 M12
3CCP1 4 M12
합계 100
실시예 3
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 6에 나타낸 바와 같다:
[표 6] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터
3CWO2 10 N2 Cp 95
2CCWO2 9 N5 Δn 0.114
3CCWO2 9 N5 Δε -4
5CCWO2 10 N5 ε⊥ 7.2
5CWO2 7 N2 Kave 13.3
3CWO4 7 N2 T 14.3%
VCPWO2 4 II-2 ε⊥/|Δε| 1.8
1VCPWO2 5 II-2
3CPWO2 6 N11
THF2SB(S)O6 4 I
THF1OB(O)S4 5 I
DHT(1)1OB(O)O6 3 I
3CCV 15 M1
VCCP1 3 M12
3CCP1 3 M12
합계 100
실시예 4
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 7에 나타낸 바와 같다:
[표 7] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터
3CWO2 10 N2 Cp 95
2CCWO2 8 N5 Δn 0.116
3CCWO2 7 N5 Δε -4.2
5CCWO2 7 N5 ε⊥ 7.5
5CWO2 9 N2 Kave 13.5
3CWO4 8 N2 T 14.7%
3PTWO2 5 II-9 ε⊥/|Δε| 1.79
3CPTWO2 4 II-10
THF2OB(O)S6 3 I
THF3OB(S)O4 5 I
DHF(1)1OB(O)O6 3 I
THF1OB(O)O4 5 I
THT1OB(O)O6 5 I
3CCV 15 M1
VCCP1 3 M12
3CCP1 3 M12
합계 100
실시예 5
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 8에 나타낸 바와 같다:
[표 8] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터 테스트 결과
3CWO2 6 N2 Cp 94
3CCWO2 6 N5 Δn 0.113
3CCWO2 7 N5 Δε -4.3
3LCWO2 5 II-6 ε⊥ 7.5
3CWO2 6 N2 Kave 13.5
5CWO2 5 N2 T 14.7%
3CWO4 7 N2 ε⊥/|Δε| 1.74
2CPWO2 7 N11
3CPWO2 7 N11
THF2OB(O)S6 5 I
THF3OB(S)O4 5 I
2THT(2,5)1OB(O)O6 3 I
THF(3)1OB(O)O4 3 I
THT1OB(O)O6 5 I
3CCV 15 M1
VCCP1 2 M12
3CCP1 2 M12
3CPO2 4 M2
합계 100
실시예 6
액정 조성물에 있어서, 조성 및 성능 파라미터는 표 9에 나타낸 바와 같다:
[표 9] 액정 조성물의 조성 및 성능 파라미터
조성성분 코드 중량(%) 구조 코드 성능 파라미터
3CWO2 4 N2 Cp 97
3CWO4 5 N2 Δn 0.121
5CWO2 5 N2 Δε -4.3
5CWO4 5 N2 ε⊥ 7.8
VCPWO2 7 II-2 Kave 13.9
1VCPWO2 8 II-2 T 15.3%
1V2CPWO3 8 II-2 ε⊥/|Δε| 1.81
V2CPWO2 7 II-2
THF2OB(O)S6 5 I
THF3OB(S)O4 5 I
2THT(2,5)1OB(O)O6 3 I
THF1SB(O)O4 5 I
THT1OB(O)O6 5 I
THT(3)OB(O)O5 3 I
3CCV 19 M1
VCCP1 3 M12
3CPO2 3 M2
합계 100
상기 표에서의 비교예 1-2와 실시예 1을 비교해보면, 본 출원의 일반식 I의 화합물에 대한 구조 최적화 및 탄소-탄소 불포화 결합을 포함하는 일반식 II의 화합물과의 시너지 효과를 통해, 본 출원의 액정 조성물이 적절한 투명점, 광학 이방성 및 유전 이방성을 유지하는 전제하에 더 큰 분자 축에 수직인 유전 상수 ε⊥, 더 큰 수직 유전율과 절대 유전율의 비율 ε⊥/|Δε| 및 더 큰 평균 탄성 계수 Kave를 구비하도록 하여, 해당 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치가 더 높은 투과율과 더 높은 콘트라스트를 갖도록 한다.
상기 실시예 1 내지 6에서 보다시피, 본 출원의 액정 조성물은 모두 높은 투명점, 큰 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 비교적 큰 분자 축에 수직인 유전 상수 ε⊥, 비교적 큰 수직 유전율과 절대 유전율의 비율 ε⊥/|Δε| 및 비교적 큰 Kave값을 가지며, 이러한 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치들은 모두 투과율이 우수하고 콘트라스트가 높은 효과를 갖는다. 본 출원의 액정 조성물은 낮은 전력 소비 및 우수한 표시 효과에 대한 액정 표시 장치의 요구를 충족하며, IPS 모드, FFS 모드 및 VA 모드 액정 표시 장치에서 높은 응용 가치를 갖는다.
본 출원이 상술한 실시예를 통해 본 출원의 디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치를 설명하지만, 본 출원은 상술한 공정 단계에 제한되지 않으며, 즉 본 출원은 상술한 공정 단계에 의존해야만 구현 가능한 것이 아님에 대해 출원인은 성명한다.
상기 구현예들은 본 출원의 기술 사상 및 특징을 설명하기 위한 것으로, 당업자가 본 출원의 내용을 이해하고 구현하도록 하는 데에 목적이 있으며, 본 발명의 범위를 한정하기 위함이 아니다.

Claims (10)

  1. 디벤조 유도체를 포함하는 액정 조성물에 있어서,
    일반식 I의 화합물 1종 이상, 및 일반식 II의 화합물 1종 이상을 포함하며,
    Figure pct00228
    I;
    Figure pct00229
    II;
    여기서,
    R은 -H, 할로겐, -CN, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
    Figure pct00230
    ,
    Figure pct00231
    또는
    Figure pct00232
    을 나타내며; 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
    Figure pct00233
    ,
    Figure pct00234
    또는
    Figure pct00235
    중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 상술한 라디칼 중 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
    Rx는 -H, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 상기 Rx는 고리
    Figure pct00236
    중의 임의의 탄소 원자와 연결되며;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
    Figure pct00237
    ,
    Figure pct00238
    또는
    Figure pct00239
    을 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
    고리
    Figure pct00240
    는
    Figure pct00241
    ,
    Figure pct00242
    ,
    Figure pct00243
    또는
    Figure pct00244
    을 나타내고, 상술한 라디칼 중 하나 또는 둘 이상의 고리에서 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며;
    고리
    Figure pct00245
    는
    Figure pct00246
    ,
    Figure pct00247
    또는
    Figure pct00248
    를 나타내고; 상기
    Figure pct00249
    또는
    Figure pct00250
    중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며; 상기
    Figure pct00251
    중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 -F, -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
    고리
    Figure pct00252
    는
    Figure pct00253
    ,
    Figure pct00254
    또는
    Figure pct00255
    를 나타내고; 상기
    Figure pct00256
    ,
    Figure pct00257
    중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며; 상기
    Figure pct00258
    중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
    Z1은 -(CH2)aO- 또는 -(CH2)aS-를 나타내며, 여기서 a는 0 내지 7의 정수를 나타내며;
    Z2는 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -CH2S-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합을 나타내며;
    Z3은 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CF2CF2-를 나타내며;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 -F, -Cl, -CF3 또는 -CHF2를 나타내며;
    X는 -CO-, -S- 또는 -O-를 나타내며;
    n은 0, 1 또는 2를 나타내며, 여기서 n이 2를 나타낼 경우, 고리
    Figure pct00259
    는 동일하거나 상이하고, Z2는 동일하거나 상이하며;
    m은 0, 1 또는 2를 나타내며, 여기서 m이 2를 나타낼 경우, 고리
    Figure pct00260
    는 동일하거나 상이하고, Z3은 동일하거나 상이하며;
    또한, R1, 고리
    Figure pct00261
    및 Z3 이 세 개의 라디칼 중 적어도 하나의 라디칼에는 -CH=CH- 또는 -C≡C- 중의 1종 이상이 포함되는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 n은 0을 나타내는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 L1및 L2는 모두 -F를 나타내는 액정 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 X는 -O- 또는 -S-를 나타내며;
    선택적으로, 상기 a는 0 내지 3의 정수를 나타내고;
    선택적으로, 상기 R은 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, 또는 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 대체 가능하며;
    선택적으로, 상기 Rx는 -H 또는 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며;
    선택적으로, 상기 액정 조성물에는 X가 -O-를 나타내는 일반식 I의 화합물 1종 이상이 포함되며;
    선택적으로, 상기 액정 조성물에는 X가 -O-를 나타내는 일반식 I의 화합물 1종 이상, 및 X가 -S-를 나타내는 일반식 I의 화합물 1종 이상이 포함되는 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 I의 화합물은 액정 조성물 총중량의 0.1% 내지 40%를 차지하며;
    선택적으로, 상기 일반식 I의 화합물은 액정 조성물 총중량의 1% 내지 30%를 차지하는 액정 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 II의 화합물은 하기 조건 a) 내지 c) 중의 하나 이상을 충족하며;
    a) R1은 탄소 원자 2개 내지 10개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며;
    b) m이 1 또는 2를 나타낼 경우, 적어도 하나의 고리
    Figure pct00262
    는
    Figure pct00263
    ,
    Figure pct00264
    또는
    Figure pct00265
    를 나타내며;
    c) m이 1 또는 2를 나타낼 경우, 적어도 하나의 Z3은 -CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내며;
    선택적으로, 상기 일반식 II의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택되며:
    Figure pct00266
    II-1;
    Figure pct00267
    II-2;
    Figure pct00268
    II-3;
    Figure pct00269
    II-4;
    Figure pct00270
    II-5;
    Figure pct00271
    II-6;
    Figure pct00272
    II-7;
    Figure pct00273
    II-8;
    Figure pct00274
    II-9;
    Figure pct00275
    II-10; 및
    Figure pct00276
    II-11,
    여기서,
    Ralkenyl은 탄소 원자 2개 내지 7개를 포함하는 알케닐기를 나타내며;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 10개를 포함하는 직쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 탄소 원자 2개 내지 10개를 포함하는 직쇄의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내는 액정 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 II의 화합물은 액정 조성물 총중량의 0.1% 내지 50%를 차지하며;
    선택적으로, 상기 일반식 II의 화합물은 액정 조성물 총중량의 1% 내지 45%를 차지하며;
    재차 선택적으로, 상기 일반식 II의 화합물은 액정 조성물 총중량의 5% 내지 43%를 차지하는 액정 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 액정 조성물은 일반식 M의 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하며,
    Figure pct00277
    M,
    여기서,
    RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
    Figure pct00278
    ,
    Figure pct00279
    또는
    Figure pct00280
    을 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
    고리
    Figure pct00281
    , 고리
    Figure pct00282
    및 고리
    Figure pct00283
    는 각각 독립적으로
    Figure pct00284
    또는
    Figure pct00285
    을 나타내며, 상기
    Figure pct00286
    중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 상기
    Figure pct00287
    중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 할로겐에 의해 대체될 수 있으며;
    ZM1 및 ZM2는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CF2CF2-를 나타내며;
    nM1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, 여기서 nM1=2 또는 3일 경우, 고리
    Figure pct00288
    는 동일하거나 상이하고, ZM2은 동일하거나 상이하며;
    선택적으로, 상기 일반식 M의 화합물은 하기 화합물들의 조합에서 선택되며
    Figure pct00289
    M1;
    Figure pct00290
    M2;
    Figure pct00291
    M3;
    Figure pct00292
    M4;
    Figure pct00293
    M5;
    Figure pct00294
    M6;
    Figure pct00295
    M7;
    Figure pct00296
    M8;
    Figure pct00297
    M9;
    Figure pct00298
    M10
    Figure pct00299
    M11;
    Figure pct00300
    M12;
    Figure pct00301
    M13;
    Figure pct00302
    M14;
    Figure pct00303
    M15;
    Figure pct00304
    M16;
    Figure pct00305
    M17;
    Figure pct00306
    M18;
    Figure pct00307
    M19;
    Figure pct00308
    M20;
    Figure pct00309
    M21;
    Figure pct00310
    M22;
    Figure pct00311
    M23;
    Figure pct00312
    M24;
    Figure pct00313
    M25;
    Figure pct00314
    M26;
    Figure pct00315
    M27;
    Figure pct00316
    M28;
    Figure pct00317
    M29;
    Figure pct00318
    M30;
    Figure pct00319
    M31; 및
    Figure pct00320
    M32.
    여기서, RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, 또는 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH 또는 -O-로 대체 가능하며;
    선택적으로, 상기 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 10개를 포함하는 직쇄의 알킬기, 탄소 원자 2개 내지 10개를 포함하는 직쇄의 알케닐기, 또는 탄소 원자 1개 내지 9개를 포함하는 직쇄의 알콕시기를 나타내며;
    선택적으로, 상기 액정 조성물은 RM1 및/또는 RM2가 n-프로필기인 일반식 M1의 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하며;
    선택적으로, 일반식 M의 화합물은 액정 조성물 총중량의 1% 내지 70%를 차지하는 액정 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 액정 조성물은 일반식 N의 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하며,
    Figure pct00321
    N;
    여기서,
    RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
    Figure pct00322
    ,
    Figure pct00323
    또는
    Figure pct00324
    을 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,
    Figure pct00325
    ,
    Figure pct00326
    또는
    Figure pct00327
    중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
    고리
    Figure pct00328
    및 고리
    Figure pct00329
    는 각각 독립적으로
    Figure pct00330
    또는
    Figure pct00331
    을 나타내며; 상기
    Figure pct00332
    중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며; 상기
    Figure pct00333
    중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
    ZN1 및 ZN2는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CF2CF2-를 나타내며;
    LN1 및 LN2는 각각 독립적으로 -H 또는 메틸기를 나타내며;
    nN1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, nN2는 0 또는 1을 나타내며, 또한 0≤nN1+nN2≤3이며, 여기서, nN1=2 또는 3일 경우, 고리
    Figure pct00334
    는 동일하거나 상이하고, ZN1은 동일하거나 상이하며;
    선택적으로, 상기 일반식 N의 화합물은 하기 화합물들의 조합에서 선택되며:
    Figure pct00335
    N1;
    Figure pct00336
    N2;
    Figure pct00337
    N3;
    Figure pct00338
    N4;
    Figure pct00339
    N5;
    Figure pct00340
    N6;
    Figure pct00341
    N7;
    Figure pct00342
    N8;
    Figure pct00343
    N9;
    Figure pct00344
    N10;
    Figure pct00345
    N11;
    Figure pct00346
    N12;
    Figure pct00347
    N13;
    Figure pct00348
    N14;
    Figure pct00349
    N15;
    Figure pct00350
    N16;
    Figure pct00351
    N17;
    Figure pct00352
    N18;
    Figure pct00353
    N19;
    Figure pct00354
    N20;
    Figure pct00355
    N21; 및
    Figure pct00356
    N22;
    여기서, 상기 RN1은 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고, RN2는 탄소 원자 1개 내지 4개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타내며;
    선택적으로, 일반식 N의 화합물은 액정 조성물 총중량의 1% 내지 75%를 차지하는 액정 조성물.
  10. 액정 표시 장치에 있어서,
    제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 상기 액정 조성물을 포함하며;
    선택적으로, 상기 액정 조성표시 장치는 IPS 모드 액정 표시 장치, FFS 모드 액정 표시 장치 또는 VA 모드 액정 표시 장치인 액정 표시 장치.
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