CN115247067B - 一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件，所述液晶化合物具有如式I所示结构，为新型的二苯并类衍生物，具有较高的清亮点、较大的光学各向异性、较大的介电各向异性绝对值和较高的垂直介电。包含所述液晶化合物的液晶组合物在具有适当的光学各向异性、适当的清亮点和适当的旋转粘度的情况下，具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，使得包含其的液晶显示器件在维持适当的响应速度的情况下，具有较低的阈值电压、较好的对比度、较好的低温储存稳定性和较高的穿透率，在VA、PSVA、IPS、NFFS等显示模式的液晶显示器中具有高的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件。
背景技术
液晶显示元件可以在钟表、电子计算器为代表的各种家庭用电器、测定机器、汽车用面板、文字处理机、电脑、打印机、电视等中使用。根据显示模式的类型分为PC(phasechange，相变)、TN(twist nematic，扭曲向列)、STN(super twisted nematic，超扭曲向列)、ECB(electrically controlled birefringence，电控双折射)、OCB(opticallycompensated bend，光学补偿弯曲)、IPS(in-plane switching，共面转变)、VA(verticalalignment，垂直配向)等类型。根据元件的驱动方式分为PM(passive matrix，被动矩阵)型和AM(active matrix，主动矩阵)型；PM分为静态(static)和多路(multiplex)等类型，AM分为TFT(thin film transistor，薄膜晶体管)、MIM(metal insulator metal，金属-绝缘层-金属)等类型，TFT的类型包含非晶硅(amorphous silicon)和多晶硅(polycrystalsilicon)，后者根据制造工艺分为高温型和低温型。液晶显示元件根据光源的类型分为利用自然光的反射型、利用背景光的透过型、以及利用自然光和背光两种光源的半透过型。
液晶组合物的光学各向异性与元件的对比度相关联。根据元件显示模式的不同，需要大的光学各向异性或小的光学各向异性(即适当的光学各向异性)。液晶组合物的光学各向异性(Δn)与元件的盒厚(d)的积(Δn×d)被设计成使对比度为最大的选择。适当的积的值依存于运作模式的种类，对盒厚小的元件而言，优选使用具有大的光学各向异性的液晶组合物。
对比度是指图像最亮和最暗之间的区域的比率，比率越大，从黑到白的渐变层次越多，从而色彩表现越丰富。对比度对视觉效果的影响非常关键，一般来说，对比度越大，图像越清晰醒目，色彩也越鲜明艳丽；而对比度小，则会让整个画面都灰蒙蒙的。高对比度对图像的清晰度、细节表现、灰度层次表现都有很大的帮助。对比度越高图像效果越好，色彩会更饱和，反之对比度低则画面会显得模糊，色彩也不鲜明。
含有介电各向异性绝对值大的液晶组合物的液晶显示元件能够降低基础电压值、降低驱动电压，并且能进一步降低消耗电功率。
含有较低阈值电压的液晶组合物的液晶显示元件能够有效降低显示功耗，特别是在消耗品(如手机、平板电脑等便携式电子产品)中将具有更长的续航时间。然而，对于具有较低阈值电压的液晶组合物(一般含有大介电极性基团)，其液晶分子的有序度低，反映液晶分子有序度的Kave值也会降低，从而影响液晶材料的漏光和对比度，这两者通常难以兼顾。
本领域技术人员基于传统的IPS-LCD漏光性能测试发现，造成液晶显示器件漏光问题的主要原因是：光散射(LC scattering)、摩擦均匀性(rubbing uniformity)、彩色滤光膜漏光(CF/TFT scattering)以及极化能力(polarize ability)，其中，光散射在漏光性能的影响因素中占比达63％。
根据如下关系式：
其中，d表示液晶盒的间距，ne表示非寻常光折射率，no表示寻常光折射率。
若要改善液晶材料的光散射，需要通过提高平均弹性常数Kave(其中，Kave＝(K11+K22+K33)÷3)来改善光散射，在提高Kave的情况下，可以降低液晶材料的漏光。
此外，对比度(CR)与亮度(L)的关系式如下：
CR＝L255/L0×100％；
其中，L255为开态亮度，L0为关态亮度。可以看出，显著影响CR的应该是L0的变化。在关态下，L0与液晶分子的介电性能无关，而与液晶材料本身的LC Scattering相关；LCScattering愈小，L0也愈小，CR从而也就会显著提高。
专利申请CN110499162A公开了如下式所示的二苯并类化合物：
该类二苯并化合物由于其特征性的苯并呋喃或苯并噻吩结构，具有弹性常数大、介电系数大、结构非常稳定等优势，在快响应、高透过率等类型的TFT液晶中能提供非常优秀的性能。但是，二苯并类化合物的缺点是用量受限，使用温度范围不够宽，使用过多会导致互溶性下降，降低低温存储等性能，不能将该类结构性能优势完全发挥。
因此，开发一类能够发挥二苯并类化合物的优势，并进一步增大弹性常数、介电系数等性能，同时弥补低温性能等方面缺陷的化合物，以满足液晶显示器件的高性能需求，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件，所述液晶化合物为二苯并类衍生物，通过分子结构的设计，使其具有高的清亮点、较大的光学各向异性、较大的介电各向异性绝对值和较高的垂直介电；包含所述液晶化合物的液晶组合物在维持适当的光学各向异性、适当的清亮点和适当的旋转粘度的情况下，具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，有助于提升液晶材料的整体性能，适用于VA、PSVA、IPS、NFFS等显示模式。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种液晶化合物，所述液晶化合物具有如式I所示结构：
其中，R1表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基、 XR表示单键、-O-或-S-；所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-O-或-S-替代；所述/>中的一个或不相邻的至少两个环中-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-O-或-S-替代；前述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被卤素取代。
其中，当XR表示单键时，分别代表/>
R2表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基、 前述基团中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-O-或-S-替代，一个或至少两个-H可分别独立地被卤素取代。R2通过C原子与式I右端的O相连。
m1和m2各自独立地表示0-6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6；m1＝0代表XR与环结构通过单键直接相连。
环和环/>各自独立地表示/> 所述/>中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/> 中的一个或至少两个环中-CH＝可被-N＝替代；前述基团中的一个或至少两个-H可被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代。
Z1和Z2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-。
Y1和Y2各自独立地表示-H、-F或-Cl。
X表示-O-、-S-或-CO-。
L表示-H、含有1-5个(例如1个、2个、3个、4个或5个)碳原子的直链或支链烷基、含有1-5个(例如1个、2个、3个、4个或5个)碳原子的直链或支链烷氧基。
n1和n2各自独立地表示0、1或2。当n1表示2时，环相同或不同，Z1相同或不同，当n2表示2时，环/>相同或不同，Z2相同或不同。
当n1表示2时，液晶化合物中存在两个环这两个环/>可以具有相同的结构也可以具有不同的结构；示例性地，可以一个为/>另一个为本发明涉及到“相同或不同”的表述时，均具有同样的意义。
n表示1-12的整数，例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。
本发明中，“可分别独立地被……替代”指的是可以被替代，也可以不被替代，即，替代或不被替代，均属于本发明的保护范围之内，“可分别独立地被……取代”同理；而且，“替代”和“取代”的位置是任意的。
本发明中，基团结构一侧或两侧的短直线代表接入键，不代表甲基；例如左侧的短直线、/>两侧的短直线。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘等；下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义。
本发明中，所述1-12个碳原子均可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子。
与现有技术中的二苯并类化合物相比，本发明提供的具有式I所示结构的液晶化合物具有更高的清亮点、较大的光学各向异性、较大的介电各向异性绝对值和较高的垂直介电。
在本发明的优选技术方案中，所述R1表示含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链或支链烷基、含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的烷氧基、 前述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被卤素取代。
m1表示0-4的整数，例如可以为0、1、2、3或4；优选地，m1表示0。
在本发明的优选技术方案中，所述R2表示含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链或支链烷基，所述含有1-6个碳原子的直链或支链烷基中的一个或至少两个-H可分别独立地被卤素取代。
在本发明的优选技术方案中，所述R2表示未取代或卤代的含有1-6个碳原子的直链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、全氟甲基、全氟乙基或-CH2-CF3等。
在本发明的优选技术方案中，所述Y1和Y2均表示-F。
在本发明的优选技术方案中，所述X表示-O-或-S-。
在本发明的优选技术方案中，所述L表示-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
在本发明的优选技术方案中，当X表示-S-时，L表示-H。
在本发明的优选技术方案中，所述n表示1-6的整数，例如可以为1、2、3、4、5或6。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶化合物包括如下结构中的任意一种：
以及
其中，L'表示甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
n表示1-6的整数，例如可以为1、2、3、4、5或6。
在本发明的进一步优选技术方案中，所述式I-1的液晶化合物包括如下结构中的任意一种：
以及
在本发明的进一步优选技术方案中，所述式I-2的液晶化合物包括如下结构中的任意一种：
以及
示例性地，本发明提供的具有式I所示结构的液晶化合物通过如下合成路线制备得到：
其中，R1、R2、环环/>Z1、Z2、Y1、Y2、L、n1、n2和n具有与式I中相同的限定范围；
X表示-O-或-S-；
U1和U2各自独立地表示卤素，进一步优选为氯、溴或碘。
第二方面，本发明提供一种液晶组合物，所述液晶组合物包含至少一种如第一方面所述的具有式I所示结构的液晶化合物。
本发明提供的液晶组合物中，通过引入具有式I所示结构的二苯并类化合物，使其在维持适当的光学各向异性、适当的清亮点和适当的旋转粘度的基础下，还具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率。
在本发明的优选技术方案中，调整式I的液晶化合物的含量以使得包含其的液晶组合物具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶组合物中具有式I所示结构的液晶化合物的质量百分含量为0.1-30％，例如可以为0.3％、0.5％、0.8％、1％、3％、5％、8％、10％、12％、15％、18％、20％、22％、25％或28％，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶组合物还包含至少一种式M的化合物；
其中，RM1和RM2各自独立地表示含有1-12个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个或12个)碳原子的直链或支链烷基、 所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代。
环环/>和环/>各自独立地表示/> 所述/>中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/>中的至多一个-H可被卤素取代。
ZM1和ZM2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH2CH2-或-(CH2)4-。
nM表示0、1或2；当nM表示2时，环相同或不同，ZM2相同或不同。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶组合物中式M的化合物的质量百分含量为0.1-70％，例如可以为0.3％、0.5％、0.8％、1％、3％、5％、8％、10％、12％、15％、18％、20％、22％、25％、28％、30％、32％、35％、38％、40％、42％、45％、48％、50％、52％、55％、58％、60％、62％、65％或68％，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
优选地，所述式M的化合物选自由如下化合物组成的组：
/>
以及
在本发明的优选技术方案中，所述RM1和RM2各自独立地表示含有1-10个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个)碳原子的直链烷基、含有2-10个(例如2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个)碳原子的直链烯基或含有1-9个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个或9个)碳原子的直链烷氧基。
在本发明的优选技术方案中，所述式M的化合物选自式M-1的化合物、式M-2的化合物、式M-6的化合物、式M-12的化合物、式M-16的化合物、式M-21的化合物、式M-30的化合物或式M-31的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶组合物还包含至少一种式N的化合物；
其中，RN1和RN2各自独立地表示含有1-12个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个或12个)碳原子的直链或支链烷基、 所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代。
环和环/>各自独立地表示/>所述中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/>中的一个或至少两个-H可被-F、-Cl或-CN取代，一个或至少两个环中-CH＝可被-N＝替代。
ZN1和ZN2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-。
LN1和LN2各自独立地表示-H、卤素、未取代或卤代的含有1-3个(例如1个、2个或3个)碳原子的直链烷基。
nN1表示0、1、2或3，nN2表示0或1，且0≤nN1+nN2≤3；当nN1表示2或3时，环相同或不同，ZN1相同或不同。
在本发明的优选技术方案中，调整式N的化合物的含量以使得包含其的液晶组合物具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率。
优选地，所述液晶组合物中式N的化合物的质量百分含量为0.1-70％，例如可以为0.3％、0.5％、0.8％、1％、3％、5％、8％、10％、12％、15％、18％、20％、22％、25％、28％、30％、32％、35％、38％、40％、42％、45％、48％、50％、52％、55％、58％、60％、62％、65％或68％，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
优选地，所述式N的化合物选自由如下化合物组成的组：
/>
/>
/>
以及
在本发明的优选技术方案中，RN1和RN2各自独立地表示含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链或支链烷基、含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链或支链烷氧基或含有2-6个(例如2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链或支链烯基。
在本发明的进一步优选技术方案中，所述RN1表示含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链烷基或含有2-6个(例如2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链烯基。
在本发明的进一步优选技术方案中，所述RN2表示含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链烷氧基。
在本发明的进一步优选技术方案中，所述RN1和所述RN2均表示含有1-6个(例如1个、2个、3个、4个、5个或6个)碳原子的直链烷氧基。
在本发明的优选技术方案中，所述式N的化合物选自式N-1的化合物、式N-2的化合物、式N-3的化合物、式N-5的化合物、式N-6的化合物、式N-10的化合物、式N-11的化合物、式N-12的化合物、式N-13的化合物、式N-14的化合物、式N-24的化合物、式N-26的化合物或式N-28的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明的优选技术方案中，为了获得较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，所述液晶组合物包含至少一种式N-10的化合物和/或式N-12的化合物；优选地，包含至少一种RN1为烯基的式N-12的化合物。
在本发明的优选技术方案中，为了获得较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，所述液晶组合物包含至少一种式N-27的化合物。
在本发明的优选技术方案中，为了获得较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，所述液晶组合物包含至少一种式N-11的化合物。
在本发明的优选技术方案中，为了获得较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，所述液晶组合物包含至少一种式N-3的化合物和/或式N-6的化合物。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶组合物还包含至少一种式B的化合物；
其中，RB1和RB2各自独立地表示含有1-12个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个或12个)碳原子的直链或支链烷基、 mB表示0-6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6；前述基团中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代。RB1和RB2均通过C原子与式B中的O相连。
环和环/>各自独立地表示/> 所述/>中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/> 中的一个或至少两个环中-CH＝可被-N＝替代，一个或至少两个-H可被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代。
ZB1和ZB2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-。
YB1和YB2各自独立地表示-H、卤素、未取代或卤代的含有1-3个(例如1个、2个或3个)碳原子的直链烷基、未取代或卤代的含有1-3个(例如1个、2个或3个)碳原子的直链烷氧基。
XB表示-O-、-S-、-CO-、-CF2-、-NH-或-NF-。
nB1和nB2各自独立地表示0、1或2；当nB1表示2时，环相同或不同，ZB1相同或不同，当nB2表示2时，环/>相同或不同，ZB2相同或不同。
在本发明的优选技术方案中，调整式B的化合物的含量以使得包含其的液晶组合物具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶组合物中式B的化合物的质量百分含量为0.1-30％，例如0.3％、0.5％、0.8％、1％、3％、5％、8％、10％、12％、15％、18％、20％、22％、25％或28％，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
在本发明的优选技术方案中，所述式B的化合物选自由如下化合物组成的组：
以及
其中，YB3和YB4各自独立地表示-H、-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3。
在本发明的优选技术方案中，为了获得较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，所述液晶组合物包含至少一种式B-1的化合物。
在本发明的优选技术方案中，所述液晶组合物还包括至少一种式A-1和/或式A-2的化合物；
其中，RA1和RA2各自独立地表示含有1-12个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个或12个)碳原子的直链或支链烷基、 所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；前述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代。
环环/>环/>和环/>各自独立地表示所述/> 中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/>中的一个或至少两个环中-CH＝可被-N＝替代，一个或至少两个-H可被-F、-Cl或-CN取代。
ZA11、ZA21和ZA22各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH2O-或-OCH2-；
LA11、LA12、LA13、LA21和LA22各自独立地表示-H、未取代或卤代的含有1-3个(例如1个、2个或3个)碳原子的直链烷基、卤素。
XA1和XA2各自独立地表示卤素、含有1-5个(例如1个、2个、3个、4个或5个)碳原子的卤代烷基、含有1-5个(例如1个、2个、3个、4个或5个)碳原子的卤代烷氧基、含有2-5个(例如2个、3个、4个或5个)碳原子的卤代烯基、含有2-5个(例如2个、3个、4个或5个)碳原子的卤代烯氧基。
nA11和nA2各自独立地表示0、1、2或3；当nA11表示2或3时，环相同或不同，ZA11相同或不同；当nA2表示2或3时，环/>相同或不同，ZA21相同或不同。/>
nA12表示1或2；当nA12表示2时，环相同或不同。
优选地，所述液晶组合物中式A-1的化合物的质量百分含量为0.1-40％，例如可以为0.3％、0.5％、0.8％、1％、3％、5％、8％、10％、12％、15％、18％、20％、22％、25％、28％、30％、32％、35％或38％等。
优选地，所述式A-1的化合物选自由如下化合物组成的组：
/>
以及/>
其中，RA1表示含有1-8个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个或8个)碳原子的直链或支链烷基；所述含有1-8个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；前述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代。
Rv和Rw各自独立地表示-CH2-或-O-。
LA11、LA12、LA11'、LA12'、LA14、LA15和LA16各自独立地表示-H或-F。
LA13和LA13'各自独立地表示-H或-CH3。
XA1表示-F、-CF3或-OCF3。
v和w各自独立地表示0或1。
优选地，所述液晶组合物中式A-2的化合物的质量百分含量为0.1-40％，例如可以为0.3％、0.5％、0.8％、1％、3％、5％、8％、10％、12％、15％、18％、20％、22％、25％、28％、30％、32％、35％或38％等。
优选地，所述式A-2的化合物选自由如下化合物组成的组：
/>
以及
其中，RA2表示含有1-8个(例如1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个或8个)碳原子的直链或支链烷基；所述含有1-8个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；前述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代。
LA21、LA22、LA23、LA24和LA25各自独立地表示-H或-F。
XA2表示-F、-CF3、-OCF3或-CH2CH2CH＝CF2。
除上述化合物以外，本发明的液晶组合物也可含有通常的向列型液晶、近晶型液晶、胆固醇型液晶、掺杂剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、聚合性单体或稳定剂等。
如下显示优选加入到本发明的液晶组合物中的可能的掺杂剂：
以及/>
在本发明的一些实施方案中，掺杂剂占液晶组合物的重量百分比为0％-5％；优选地，掺杂剂占液晶组合物的重量百分比为0.01％-1％。
另外，本发明的液晶组合物中所使用的抗氧化剂、光稳定剂等添加剂优选以下物质：
/>
/>
其中，n表示1-12的正整数。
优选地，光稳定剂选自如下所示的光稳定剂：
在本发明的一些实施方案中，光稳定剂占液晶组合物的总重量百分比为0％-5％；优选地，光稳定剂占液晶组合物的总重量百分比为0.01％-1％；更优选地，光稳定剂占液晶组合物的总重量百分比为0.01％-0.1％。
第三方面，本发明提供一种液晶显示器件，所述液晶显示器件包括如第二方面所述的液晶组合物。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的液晶化合物为二苯并类衍生物，所述液晶化合物具有较高的清亮点、较大的光学各向异性、较大的介电各向异性绝对值和较高的垂直介电。包含所述液晶化合物的液晶组合物在具有适当的光学各向异性、适当的清亮点和适当的旋转粘度的情况下，具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，在VA、PSVA、IPS、NFFS等显示模式的液晶显示器中具有高的应用价值。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
为便于表达，以下各实施例中，化合物中的基团结构用表1所列的代码表示：
表1
/>
以如下结构式的化合物为例：
该结构式用表1所列代码表示，则可表达为：C(5)1OB(O)(1)O4On；其中，C(5)代表环戊烷基，1O亚甲氧基，B(O)(1)代表2-甲基-4,6-二氟-二苯并[b,d]呋喃-3,7-二基，n代表右端烷基的碳原子数，例如n为“2”，即表示该烷基为乙基。
以下实施例及对比例中测试项目的简写代号如下：
Cp 清亮点(向列相-各向同性相转变温度，℃)
Δn 光学各向异性(589nm，25℃)
Δε 介电各向异性(1kHz，25℃)
LTS(-40℃) 低温储存时间(-40℃，h)
K11 展曲弹性常数(25℃)
K33 弯曲弹性常数(25℃)
γ1 旋转粘度(mPa·s，25℃)
Tr(％) 穿透率(％)
ε⊥ 垂直于分子轴的介电常数(1kHz，25℃)
其中，
Cp：通过MP70熔点仪测得；
Δn：使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、25℃测试得到；
Δε：Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1kHz，VA型测试盒、盒厚6μm；
K11和K33：使用LCR仪和VA测试盒测试液晶的C-V曲线并且进行计算所得；测试条件：VA型测试盒，盒厚6μm，V＝0.1～20V；
LTS(-40℃)：将向列相液晶介质置于玻璃瓶中，在-40℃恒温保存，在观察到有晶体析出时所记录的时间；
Tr：使用DMS 505光电综合测试仪测试调光器件的V-T曲线，取V-T曲线上透过率的最大值，作为液晶的穿透率，测试盒为负性IPS型，盒厚3.5μm；
γ1：使用LCM-2型液晶物性评价系统测试得到；测试条件：25℃、160-240V、测试盒厚20μm；
以下列举几种典型的式I所示结构的液晶化合物的合成实施例：
合成实施例1
一种液晶化合物，2OB(S)O4O1，分子结构如下：
制备方法包括如下步骤：
将50g化合物A1-1(4'-乙氧基-2',3,3'-三氟-[1,1'-联苯]-2-醇)、50.7g二甲氨基硫代甲酰氯和37.6g三乙胺用200mL异构十二烷充分溶解，在氮气保护条件下，控温165℃回流反应18h，冷却至25℃，抽滤，用乙醇重结晶，抽滤，滤饼干燥得35g化合物B1-1(3-乙氧基-4,6-二氟二苯并[b,d]噻吩)的棕色固体(纯度：99.3％，收率：71％)。
氮气保护下，向2L三口瓶中加入四氢呋喃600mL，搅拌下加入步骤(1)得到的化合物B1-1 200g。降温至-80℃，搅拌下控温滴加正丁基锂454mL，滴加完后，保温反应2h。控温-80～-70℃，滴加硼酸三异丙酯214g，滴加完后，控温反应2h。加入10％稀盐酸淬灭反应，蒸馏，再用石油醚室温打浆，得灰白色固体C1-1((7-乙氧基-4,6-二氟二苯并[b,d]噻吩-3-基)硼酸)，共186.5g，收率80％。
向2L三口瓶中加入四氢呋喃600mL，加入150g步骤(2)得到的化合物C1-1，搅拌下控温50℃以下滴加双氧水170g，室温反应4h。加亚硫酸氢钠淬灭至无氧化性，蒸馏，石油醚室温打浆得棕色固体D1-1(7-乙氧基-4,6-二氟二苯并[b,d]噻吩-3-醇)，共102g，收率为74.7％。
向250mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)200mL，搅拌下加入步骤(3)得到的化合物D1-1 30g，1-氯-4-甲氧基丁烷17g，碳酸钾29.8g，碘化钾1.8g，升温至70℃，反应5h后，向反应体系中加入500mL水打浆，然后加入乙醇300mL室温打浆，50℃烘干，过硅胶柱后，浓缩，石油醚重结晶，得目标产物白色固体35g，收率89.7％。
通过质谱(MS)对目标产物进行结构表征：45(54％)、55(11％)、87(100％)、223(10％)、252(21％)、280(4％)、366(6％)。
合成实施例2
一种液晶化合物，2OB(O)O4O1，分子结构如下：
制备方法包括如下步骤：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入DMF，搅拌下加入240g K2CO3和240g化合物A1-1(4'-乙氧基-2',3,3'-三氟-[1,1'-联苯]-2-醇)，升温至130℃回流反应6h。反应液中加入400mL水、400mL乙酸乙酯(EA)萃取，水层用800mL EA萃取两次；合并有机层，用无水硫酸钠搅拌干燥30min，然后于30℃减压浓缩至恒重，得到195g的白色固体B1-2(3-乙氧基-4,6-二氟二苯并[b,d]呋喃)，收率88％。
氮气保护下，向2L三口瓶中加入四氢呋喃600mL，搅拌下加入步骤(1)得到的化合物B1-2 200g。降温至-70℃，搅拌下控温滴加正丁基锂454mL，滴加完后，保温反应2h；控温-80～-70℃，滴加硼酸三异丙酯214g，滴加完后，控温反应2h。加入10％稀盐酸淬灭反应，蒸馏，再用石油醚室温打浆，得灰白色固体C1-2((7-乙氧基-4,6-二氟二苯并[b,d]呋喃-3-基)硼酸)共218g，收率93％。
向2L三口瓶中加入四氢呋喃600mL，加入200g步骤(2)得到的化合物C1-2，搅拌下控温50℃以下滴加双氧水170g，室温反应4h。加亚硫酸氢钠淬灭至无氧化性，蒸馏，石油醚室温打浆得棕色固体D1-2(7-乙氧基-4,6-二氟二苯并[b,d]呋喃-3-醇)，共156g，收率为86％。
向250mL三口瓶中加入DMF 200mL，搅拌下加入步骤(3)得到的化合物D1-2 30g，1-氯-4-甲氧基丁烷17g，碳酸钾29.8g，碘化钾1.8g，升温至70℃，反应5h后，向反应体系中加入500mL水打浆，然后加入乙醇300mL室温打浆，50℃烘干，过硅胶柱后，浓缩，石油醚重结晶，得目标产物白色固体33g，收率83％。
通过质谱(MS)对目标产物进行结构表征：45(55％)、55(10％)、87(100％)、207(10％)、236(20％)、264(3％)、350(7％)。
合成实施例3
一种液晶化合物，2OB(O)(1)O4O1，分子结构如下：
其制备方法与实施例2的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1-1用化合物替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例2相同，得到目标产物白色固体共30g，收率为77％。
通过质谱(MS)对目标产物进行结构表征：45(54％)、55(11％)、87(100％)、222(11％)、250(22％)、278(4％)、364(6％)。
液晶化合物的液晶性能测试：
将本发明提供的式I结构的化合物与现有技术中的化合物(2OB(O)O2)分别与母体液晶按照重量比3:97的比例混合成混合物。利用外推法(extrapolation method)算出待测化合物的各项性能参数值，其中Cp、Δn和Δε的外推值＝((混合物的测定值)-0.9×(母体液晶的测定值))/0.1。按照此方法进行清亮点Cp、光学各向异性Δn和介电各向异性Δε等性能参数值的推导。
母体液晶为表2所示的液晶组合物：
表2
通过上述方法得到的本发明提供的式I所示结构的液晶化合物的液晶性能参数如表3所示：
表3
| 液晶化合物代码 | Cp | Δn | Δε | ε⊥ |
| 2OB(O)O2 | 72 | 0.182 | -16.4 | 20.0 |
| 2OB(O)O4O1 | 81 | 0.197 | -17.8 | 21.8 |
| 2OB(S)O4O1 | 94 | 0.203 | -18.2 | 22.3 |
| 2OB(O)(1)O4O1 | 92 | 0.195 | -17.6 | 21.3 |
根据表3的性能测试数据可知，相比于现有技术中的二苯并类化合物，本发明的液晶化合物具有较高的清亮点、较大的光学各向异性、较大的介电各向异性绝对值和较高的垂直介电。
以下列举几种本发明提供的式I所示结构的液晶化合物应用于液晶组合物中的应用实施例；在以下的应用实施例中所采用的其他化合物，均可以通过公知的方法进行合成，或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的，所得到各液晶组合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下应用实施例规定的各液晶组合物的配比制备液晶组合物。液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的，如采取加热、超声波、悬浮等方式按照规定比例混合制得。
应用实施例1
一种液晶组合物，组分及性能参数如表4所示：
表4
对比例1
一种液晶组合物，组分及性能参数如表5所示：
表5
根据应用实施例1与对比例1的对比可知，本发明提供的液晶组合物在维持适当的光学各向异性、适当的清亮点和适当的旋转粘度的情况下，具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率。
应用实施例2
一种液晶组合物，组分及性能参数如表6所示：
表6
其中，5PGP(NA)表示紫外线吸收剂DBT01表示光稳定剂/>
应用实施例3
一种液晶组合物，组分及性能参数如表7所示：
表7
应用实施例4
一种液晶组合物，组分及性能参数如表8所示：
表8
应用实施例5
一种液晶组合物，组分及性能参数如表9所示：
表9
应用实施例6
一种液晶组合物，组分及性能参数如表10所示：
表10
应用实施例7
一种液晶组合物，组分及性能参数如表10所示：
表10
综上，本发明提供的液晶化合物具有较高的清亮点、较大的光学各向异性、较大的介电各向异性绝对值和较高的垂直介电，使包含其的液晶组合物在维持适当的光学各向异性、适当的清亮点和适当的旋转粘度的情况下，具有较大的介电各向异性绝对值、较大的垂直介电、较大的K值、较长的低温储存时间和较高的穿透率，包含其的液晶显示器件在维持适当的响应速度的情况下，具有较低的阈值电压、较好的对比度、较好的低温储存稳定性和较高的穿透率。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (21)
1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具有如式I所示结构：
其中，R1表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基；所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-O-或-S-替代；前述基团中的一个或至少两个-H可分别独立地被卤素取代；
R2表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基；前述基团中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-O-或-S-替代，一个或至少两个-H可分别独立地被卤素取代；
环和环/>各自独立地表示/> 所述/>中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/> 中的一个或至少两个环中-CH＝可被-N＝替代；前述基团中的一个或至少两个-H可被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代；
Z1和Z2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-；
Y1和Y2表示-F；
X表示-O-或-S-；
L表示-H、含有1-5个碳原子的直链或支链烷基、含有1-5个碳原子的直链或支链烷氧基；
n1和n2各自独立地表示0、1或2；当n1表示2时，环相同或不同，Z1相同或不同，当n2表示2时，环/>相同或不同，Z2相同或不同；
n表示1-12的整数。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述L表示-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，当所述X表示-S-时，L表示-H。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述n表示1-6的整数。
5.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物包括如下结构中的任意一种：
以及
其中，L'表示甲基、乙基、甲氧基或乙氧基；
n表示1-6的整数。
6.根据权利要求5所述的液晶化合物，其特征在于，所述式I-1的液晶化合物包括如下结构中的任意一种：
以及
7.根据权利要求5所述的液晶化合物，其特征在于，所述式I-2的液晶化合物包括如下结构中的任意一种：
以及
8.一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含至少一种如权利要求1～7任一项所述的具有式I所示结构的液晶化合物。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中具有式I所示结构的液晶化合物的质量百分含量为0.1-30％。
10.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种式M的化合物；
其中，RM1和RM2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基、所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；
环环/>和环/>各自独立地表示/> 所述/>中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/>中的至多一个-H可被卤素取代；
ZM1和ZM2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH2CH2-或-(CH2)4-；
nM表示0、1或2；当nM表示2时，环相同或不同，ZM2相同或不同。
11.根据权利要求10所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中式M的化合物的质量百分含量为0.1-70％。
12.根据权利要求10所述的液晶组合物，其特征在于，所述式M的化合物选自由如下化合物组成的组：
以及
13.根据权利要求12所述的液晶组合物，其特征在于，所述式M的化合物选自式M-1的化合物、式M-2的化合物、式M-6的化合物、式M-12的化合物、式M-16的化合物、式M-21的化合物、式M-30的化合物或式M-31的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
14.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种式N的化合物；
其中，RN1和RN2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基、所述含有1-12个碳原子的直链或支链烷基中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；
环和环/>各自独立地表示/>所述中的一个或至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述/>中的一个或至少两个-H可被-F、-Cl或-CN取代，一个或至少两个环中-CH＝可被-N＝替代；
ZN1和ZN2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-；
LN1和LN2各自独立地表示-H、卤素、未取代或卤代的含有1-3个碳原子的直链烷基；
nN1表示0、1、2或3，nN2表示0或1，且0≤nN1+nN2≤3；当nN1表示2或3时，环相同或不同，ZN1相同或不同。
15.根据权利要求14所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中式N的化合物的质量百分含量为0.1-70％。
16.根据权利要求14所述的液晶组合物，其特征在于，所述式N的化合物选自由如下化合物组成的组：
以及
17.根据权利要求16所述的液晶组合物，其特征在于，所述式N的化合物选自式N-1的化合物、式N-2的化合物、式N-3的化合物、式N-5的化合物、式N-6的化合物、式N-10的化合物、式N-11的化合物、式N-12的化合物、式N-13的化合物、式N-14的化合物、式N-24的化合物、式N-26的化合物或式N-28的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
18.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种式B的化合物；
其中，RB1和RB2各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链烷基、mB表示0-6的整数；前述基团中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，一个或至少两个-H可分别独立地被-F或-Cl取代；
环和环/>各自独立地表示/> 所述/>中的一个或不相邻的至少两个-CH2-可被-O-替代，一个或至少两个环中单键可被双键替代；所述中的一个或至少两个环中-CH＝可被-N＝替代，一个或至少两个-H可被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代；
ZB1和ZB2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-；
YB1和YB2各自独立地表示-H、卤素、未取代或卤代的含有1-3个碳原子的直链烷基、未取代或卤代的含有1-3个碳原子的直链烷氧基；
XB表示-O-、-S-、-CO-、-CF2-、-NH-或-NF-；
nB1和nB2各自独立地表示0、1或2；当nB1表示2时，环相同或不同，ZB1相同或不同，当nB2表示2时，环/>相同或不同，ZB2相同或不同。
19.根据权利要求18所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中式B的化合物的质量百分含量为0.1-30％。
20.根据权利要求18所述的液晶组合物，其特征在于，所述式B的化合物选自由如下化合物组成的组：
以及
其中，YB3和YB4各自独立地表示-H、-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3。
21.一种液晶显示器件，其特征在于，所述液晶显示器件包括如权利要求8～20任一项所述的液晶组合物。
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