TWI803271B - 一種液晶化合物及其液晶組合物和液晶顯示器件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種液晶化合物及其液晶組合物和液晶顯示器件，所述液晶化合物具有如式I所示結構，為新型的二苯並類衍生物，具有較高的清亮點、較大的光學各向異性、較大的介電各向異性絕對值和較高的垂直介電。包含所述液晶化合物的液晶組合物在具有適當的光學各向異性、適當的清亮點和適當的旋轉黏度的情況下，具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，使得包含其的液晶顯示器件在維持適當的回應速度的情況下，具有較低的閾值電壓、較好的對比度、較好的低溫儲存穩定性和較高的穿透率，在VA、PSVA、IPS、NFFS等顯示模式的液晶顯示器中具有高的應用價值。
Description
本發明屬於液晶材料技術領域，具體涉及一種液晶化合物及其液晶組合物和液晶顯示器件。
液晶顯示元件可以在鐘錶、電子計算器為代表的各種家庭用電器、測定機器、汽車用面板、文字處理機、電腦、印表機、電視等中使用。根據顯示模式的類型分為PC（phase change，相變）、TN（twist nematic，扭曲向列）、STN（super twisted nematic，超扭曲向列）、ECB（electrically controlled birefringence，電控雙折射）、OCB（optically compensated bend，光學補償彎曲）、IPS（in-plane switching，共面轉變）、VA（vertical alignment，垂直配向）等類型。根據元件的驅動方式分為PM（passive matrix，被動矩陣）型和AM（active matrix，主動矩陣）型；PM分為靜態（static）和多路（multiplex）等類型，AM分為TFT（thin film transistor，薄膜電晶體）、MIM（metal insulator metal，金屬-絕緣層-金屬）等類型，TFT的類型包含非晶矽（amorphous silicon）和多晶矽（polycrystal silicon），後者根據製造工藝分為高溫型和低溫型。液晶顯示元件根據光源的類型分為利用自然光的反射型、利用背景光的透過型、以及利用自然光和背光兩種光源的半透過型。
液晶組合物的光學各向異性與元件的對比度相關聯。根據元件顯示模式的不同，需要大的光學各向異性或小的光學各向異性（即適當的光學各向異性）。液晶組合物的光學各向異性（Δn）與元件的盒厚（d）的積（Δn×d）被設計成使對比度為最大的選擇。適當的積的值依存於運作模式的種類，對盒厚小的元件而言，優選使用具有大的光學各向異性的液晶組合物。
對比度是指圖像最亮和最暗之間的區域的比率，比率越大，從黑到白的漸變層次越多，從而色彩表現越豐富。對比度對視覺效果的影響非常關鍵，一般來說，對比度越大，圖像越清晰醒目，色彩也越鮮明豔麗；而對比度小，則會讓整個畫面都灰濛濛的。高對比對圖像的清晰度、細節表現、灰度層次表現都有很大的幫助。對比度越高圖像效果越好，色彩會更飽和，反之對比度低則畫面會顯得模糊，色彩也不鮮明。
含有介電各向異性絕對值大的液晶組合物的液晶顯示元件能夠降低基礎電壓值、降低驅動電壓，並且能進一步降低消耗電功率。
含有較低閾值電壓的液晶組合物的液晶顯示元件能夠有效降低顯示功耗，特別是在消耗品（如手機、平板電腦等可擕式電子產品）中將具有更長的續航時間。然而，對於具有較低閾值電壓的液晶組合物（一般含有大介電極性基團），其液晶分子的有序度低，反映液晶分子有序度的K
ave值也會降低，從而影響液晶材料的漏光和對比度，這兩者通常難以兼顧。
本領域技術人員基於傳統的IPS-LCD漏光性能測試發現，造成液晶顯示器件漏光問題的主要原因是：光散射（LC scattering）、摩擦均勻性（rubbing uniformity）、彩色濾光膜漏光（CF/TFT scattering）以及極化能力（polarize ability），其中，光散射在漏光性能的影響因素中占比達63%。
根據如下關係式：LC Scattering ∝
，其中，d表示液晶盒的間距，n
e表示非尋常光折射率，n
o表示尋常光折射率。
若要改善液晶材料的光散射，需要通過提高平均彈性常數K
ave（其中，K
ave=（K
11+K
22+K
33）÷3）來改善光散射，在提高K
ave的情況下，可以降低液晶材料的漏光。
此外，對比度（CR）與亮度（L）的關係式如下：
CR =L
255/ L
0×100%；
其中，L
255為開態亮度，L
0為關態亮度。可以看出，顯著影響CR的應該是L
0的變化。在關態下，L
0與液晶分子的介電性能無關，而與液晶材料本身的LC Scattering相關；LC Scattering愈小，L
0也愈小，CR從而也就會顯著提高。
專利申請CN110499162A公開了如下式所示的二苯並類化合物：
。
該類二苯並化合物由於其特徵性的苯並呋喃或苯並噻吩結構，具有彈性常數大、介電係數大、結構非常穩定等優勢，在快回應、高透過率等類型的TFT液晶中能提供非常優秀的性能。但是，二苯並類化合物的缺點是用量受限，使用溫度範圍不夠寬，使用過多會導致互溶性下降，降低低溫存儲等性能，不能將該類結構性能優勢完全發揮。
因此，開發一類能夠發揮二苯並類化合物的優勢，並進一步增大彈性常數、介電係數等性能，同時彌補低溫性能等方面缺陷的化合物，以滿足液晶顯示器件的高性能需求，是本領域亟待解決的問題。
針對現有技術的不足，本發明的目的在於提供一種液晶化合物及其液晶組合物和液晶顯示器件，所述液晶化合物為二苯並類衍生物，通過分子結構的設計，使其具有高的清亮點、較大的光學各向異性、較大的介電各向異性絕對值和較高的垂直介電；包含所述液晶化合物的液晶組合物在維持適當的光學各向異性、適當的清亮點和適當的旋轉黏度的情況下，具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，有助於提升液晶材料的整體性能，適用於VA、PSVA、IPS、NFFS等顯示模式。
為達此目的，本發明採用以下技術方案：
第一方面，本發明提供一種液晶化合物，所述液晶化合物具有如式I所示結構：
其中，R
1表示含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基、
、
、
，X
R表示單鍵、-O-或-S-；所述含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分别獨立地被-CH=CH-、-O-或-S-替代；所述
、
、
中的一個或不相鄰的至少兩個環中-CH
2-可分别獨立地被-CH=CH-、-O-或-S-替代；前述基團中的一個或至少兩個-H可分别獨立地被鹵素取代。
 | I； |
其中，當X
R表示單鍵時，
、
、
分别代表
、
、
。
R
2表示含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基、
、
或
；前述基團中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分别獨立地被-CH=CH-、-O-或-S-替代，一個或至少兩個-H可分别獨立地被鹵素取代。R
2通過C原子與式I右端的O相連。
m
1和m
2各自獨立地表示0-6的整數，例如可以為0、1、2、3、4、5或6；m
1=0代表X
R與環結構通過單鍵直接相連。
環
和環
各自獨立地表示
、
、
或
；所述
、
、
中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單鍵可被雙鍵替代；所述
、
中的一個或至少兩個環中-CH=可被-N=替代；前述基團中的一個或至少兩個-H可被-F、-Cl、-CN、-CH
3或-OCH
3取代。
Z
1和Z
2各自獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH
2O-、-OCH
2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH
2CH
2-、-CF
2CF
2-、-(CH
2)
4-、-CF
2O-或-OCF
2-。
Y
1和Y
2各自獨立地表示-H、-F或-Cl。
X表示-O-、-S-或-CO-。
L表示-H、含有1-5個（例如1個、2個、3個、4個或5個）碳原子的直鏈或支鏈烷基、含有1-5個（例如1個、2個、3個、4個或5個）碳原子的直鏈或支鏈烷氧基。
n
1和n
2各自獨立地表示0、1或2。當n
1表示2時，環
相同或不同，Z
1相同或不同，當n
2表示2時，環
相同或不同，Z
2相同或不同。
當n
1表示2時，液晶化合物中存在兩個環
，這兩個環
可以具有相同的結構也可以具有不同的結構；示例性地，可以一個為
，另一個為
；本發明涉及到“相同或不同”的表述时，均具有同樣的意義。
n表示1-12的整數，例如可以為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。
本發明中，“可分別獨立地被……替代”指的是可以被替代，也可以不被替代，即，替代或不被替代，均屬於本發明的保護範圍之內，“可分別獨立地被……取代”同理；而且，“替代”和“取代”的位置是任意的。
本發明中，基團結構一側或兩側的短直線代表接入鍵，不代表甲基；例如
左側的短直線、
兩側的短直線。
本發明中，所述鹵素包括氟、氯、溴或碘等；下文涉及到相同描述時，均具有相同的含義。
本發明中，所述1-12個碳原子均可以為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個碳原子。
與現有技術中的二苯並類化合物相比，本發明提供的具有式I所示結構的液晶化合物具有更高的清亮點、較大的光學各向異性、較大的介電各向異性絕對值和較高的垂直介電。
在本發明的優選技術方案中，所述R
1表示含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈或支鏈烷基、含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的烷氧基、
、
、
、
、
或
，前述基團中的一個或至少兩個-H可分别獨立地被鹵素取代。
m
1表示0-4的整數，例如可以為0、1、2、3或4；優選地，m
1表示0。
在本發明的優選技術方案中，所述R
2表示含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈或支鏈烷基，所述含有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或至少兩個-H可分别獨立地被鹵素取代。
在本發明的優選技術方案中，所述R
2表示未取代或鹵代的含有1-6個碳原子的直鏈烷基，示例性地包括但不限於：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、全氟甲基、全氟乙基或-CH
2-CF
3等。
在本發明的優選技術方案中，所述Y
1和Y
2均表示-F。
在本發明的優選技術方案中，所述X表示-O-或-S-。
在本發明的優選技術方案中，所述L表示-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
在本發明的優選技術方案中，當X表示-S-時，L表示-H。
在本發明的優選技術方案中，所述n表示1-6的整數，例如可以為1、2、3、4、5或6。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶化合物包括如下結構中的任意一種：
其中，L'表示甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
n表示1-6的整數，例如可以為1、2、3、4、5或6。
 | I-1； |
 | I-2； |
 | I-3； |
 | I-4； |
 | I-5； |
 | I-6； |
 | I-7； |
 | I-8； |
 | I-9；以及 |
 | I-10； |
在本發明的進一步優選技術方案中，所述式I-1的液晶化合物包括如下結構中的任意一種：
 | I-1-1； |
 | I-1-2； |
 | I-1-3； |
 | I-1-4； |
 | I-1-5；以及 |
 | I-1-6。 |
在本發明的進一步優選技術方案中，所述式I-2的液晶化合物包括如下結構中的任意一種：
 | I-2-1； |
 | I-2-2； |
 | I-2-3； |
 | I-2-4； |
 | I-2-5；以及 |
 | I-2-6。 |
示例性地，本發明提供的具有式I所示結構的液晶化合物通過如下合成路線製備得到：
；
其中，R
1、R
2、環
、環
、Z
1、Z
2、Y
1、Y
2、L、n
1、n
2和n具有與式I中相同的限定範圍；
X表示-O-或-S-；
U
1和U
2各自獨立地表示鹵素，進一步優選為氯、溴或碘。
第二方面，本發明提供一種液晶組合物，所述液晶組合物包含至少一種如第一方面所述的具有式I所示結構的液晶化合物。
本發明提供的液晶組合物中，通過引入具有式I所示結構的二苯並類化合物，使其在維持適當的光學各向異性、適當的清亮點和適當的旋轉黏度的基礎下，還具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率。
在本發明的優選技術方案中，調整式I的液晶化合物的含量以使得包含其的液晶組合物具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶組合物中具有式I所示結構的液晶化合物的質量百分含量為0.1-30%，例如可以為0.3%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%或28%，以及上述點值之間的具體點值，限於篇幅及出於簡明的考慮，本發明不再窮盡列舉所述範圍包括的具體點值。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶組合物還包含至少一種式M的化合物；
其中，R
M1和R
M2各自獨立地表示含有1-12個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個、10個、11個或12個）碳原子的直鏈或支鏈烷基、
、
或
；所述含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分別獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代。
 | M； |
環
、環
和環
各自獨立地表示
或
；所述
中的一個或至少兩個-CH
2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單鍵可被雙鍵替代；所述
中的至多一個-H可被鹵素取代。
Z
M1和Z
M2各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-CH
2O-、-OCH
2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH
2CH
2-或-(CH
2)
4-。
n
M表示0、1或2；當n
M表示2時，環
相同或不同，Z
M2相同或不同。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶組合物中式M的化合物的質量百分含量為0.1-70%，例如可以為0.3%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、32%、35%、38%、40%、42%、45%、48%、50%、52%、55%、58%、60%、62%、65%或68%，以及上述點值之間的具體點值，限於篇幅及出於簡明的考慮，本發明不再窮盡列舉所述範圍包括的具體點值。
優選地，所述式M的化合物選自由如下化合物組成的組：
 | M-1； |
 | M-2； |
 | M-3； |
 | M-4； |
 | M-5； |
 | M-6； |
 | M-7； |
 | M-8； |
 | M-9； |
 | M-10； |
 | M-11； |
 | M-12； |
 | M-13； |
 | M-14； |
 | M-15； |
 | M-16； |
 | M-17； |
 | M-18； |
 | M-19； |
 | M-20； |
 | M-21； |
 | M-22； |
 | M-23； |
 | M-24； |
 | M-25； |
 | M-26； |
 | M-27； |
 | M-28； |
 | M-29； |
 | M-30；以及 |
 | M-31。 |
在本發明的優選技術方案中，所述R
M1和R
M2各自獨立地表示含有1-10個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個或10個）碳原子的直鏈烷基、含有2-10個（例如2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個或10個）碳原子的直鏈烯基或含有1-9個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個或9個）碳原子的直鏈烷氧基。
在本發明的優選技術方案中，所述式M的化合物選自式M-1的化合物、式M-2的化合物、式M-6的化合物、式M-12的化合物、式M-16的化合物、式M-21的化合物、式M-30的化合物或式M-31的化合物中的任意一種或至少兩種的組合。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶組合物還包含至少一種式N的化合物；
其中，R
N1和R
N2各自獨立地表示含有1-12個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個、10個、11個或12個）碳原子的直鏈或支鏈烷基、
、
或
；所述含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分別獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代。
 | N； |
環
和環
各自獨立地表示
或
；所述
中的一個或至少兩個-CH
2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單鍵可被雙鍵替代；所述
中的一個或至少兩個-H可被-F、-Cl或-CN取代，一個或至少兩個環中-CH=可被-N=替代。
Z
N1和Z
N2各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-CH
2O-、-OCH
2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH
2CH
2-、-CF
2CF
2-、-(CH
2)
4-、-CF
2O-或-OCF
2-。
L
N1和L
N2各自獨立地表示-H、鹵素、未取代或鹵代的含有1-3個（例如1個、2個或3個）碳原子的直鏈烷基。
n
N1表示0、1、2或3，n
N2表示0或1，且0≤n
N1+n
N2≤3；當n
N1表示2或3時，環
相同或不同，Z
N1相同或不同。
在本發明的優選技術方案中，調整式N的化合物的含量以使得包含其的液晶組合物具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率。
優選地，所述液晶組合物中式N的化合物的質量百分含量為0.1-70%，例如可以為0.3%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、32%、35%、38%、40%、42%、45%、48%、50%、52%、55%、58%、60%、62%、65%或68%，以及上述點值之間的具體點值，限於篇幅及出於簡明的考慮，本發明不再窮盡列舉所述範圍包括的具體點值。
優選地，所述式N的化合物選自由如下化合物組成的組：
 | N-1； |
 | N-2； |
 | N-3； |
 | N-4； |
 | N-5； |
 | N-6； |
 | N-7； |
 | N-8； |
 | N-9； |
 | N-10； |
 | N-11； |
 | N-12； |
 | N-13； |
 | N-14； |
 | N-15； |
 | N-16； |
 | N-17； |
 | N-18； |
 | N-19； |
 | N-20； |
 | N-21； |
 | N-22； |
 | N-23； |
 | N-24； |
 | N-25； |
 | N-26； |
 | N-27； |
 | N-28； |
 | N-29； |
 | N-30； |
 | N-31； |
 | N-32； |
 | N-33； |
 | N-34； |
 | N-35；以及 |
 | N-36。 |
在本發明的優選技術方案中，R
N1和R
N2各自獨立地表示含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈或支鏈烷基、含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈或支鏈烷氧基或含有2-6個（例如2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈或支鏈烯基。
在本發明的進一步優選技術方案中，所述R
N1表示含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈烷基或含有2-6個（例如2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈烯基。
在本發明的進一步優選技術方案中，所述R
N2表示含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈烷氧基。
在本發明的進一步優選技術方案中，所述R
N1和所述R
N2均表示含有1-6個（例如1個、2個、3個、4個、5個或6個）碳原子的直鏈烷氧基。
在本發明的優選技術方案中，所述式N的化合物選自式N-1的化合物、式N-2的化合物、式N-3的化合物、式N-5的化合物、式N-6的化合物、式N-10的化合物、式N-11的化合物、式N-12的化合物、式N-13的化合物、式N-14的化合物、式N-24的化合物、式N-26的化合物或式N-28的化合物中的任意一種或至少兩種的組合。
在本發明的優選技術方案中，為了獲得較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，所述液晶組合物包含至少一種式N-10的化合物和/或式N-12的化合物；優選地，包含至少一種R
N1為烯基的式N-12的化合物。
在本發明的優選技術方案中，為了獲得較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，所述液晶組合物包含至少一種式N-27的化合物。
在本發明的優選技術方案中，為了獲得較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，所述液晶組合物包含至少一種式N-11的化合物。
在本發明的優選技術方案中，為了獲得較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，所述液晶組合物包含至少一種式N-3的化合物和/或式N-6的化合物。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶組合物還包含至少一種式B的化合物；
其中，R
B1和R
B2各自獨立地表示含有1-12個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個、10個、11個或12個）碳原子的直鏈或支鏈烷基、
、
或
，m
B表示0-6的整數，例如可以為0、1、2、3、4、5或6；前述基團中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分别獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，一個或至少兩個-H可分别獨立地被-F或-Cl取代。R
B1和R
B2均通過C原子與式B中的O相連。
 | B； |
環
和環
各自獨立地表示
、
、
或
；所述
、
、
中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單鍵可被雙鍵替代；所述
、
中的一個或至少兩個環中-CH=可被-N=替代，一個或至少兩個-H可被-F、-Cl、-CN、-CH
3或-OCH
3取代。
Z
B1和Z
B2各自獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH
2O-、-OCH
2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH
2CH
2-、-CF
2CF
2-、-(CH
2)
4-、-CF
2O-或-OCF
2-。
Y
B1和Y
B2各自獨立地表示-H、鹵素、未取代或鹵代的含有1-3個（例如1個、2個或3個）碳原子的直鏈烷基、未取代或鹵代的含有1-3個（例如1個、2個或3個）碳原子的直鏈烷氧基。
X
B表示-O-、-S-、-CO-、-CF
2-、-NH-或-NF-。
n
B1和n
B2各自獨立地表示0、1或2；當n
B1表示2時，環
相同或不同，Z
B1相同或不同，當n
B2表示2時，環
相同或不同，Z
B2相同或不同。
在本發明的優選技術方案中，調整式B的化合物的含量以使得包含其的液晶組合物具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶組合物中式B的化合物的質量百分含量為0.1-30%，例如0.3%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%或28%，以及上述點值之間的具體點值，限於篇幅及出於簡明的考慮，本發明不再窮盡列舉所述範圍包括的具體點值。
在本發明的優選技術方案中，所述式B的化合物選自由如下化合物組成的組：
其中，Y
B3和Y
B4各自獨立地表示-H、-F、-Cl、-CN、-CH
3或-OCH
3。
 | B-1； |
 | B-2； |
 | B-3； |
 | B-4； |
 | B-5； |
 | B-6；以及 |
 | B-7。 |
在本發明的優選技術方案中，為了獲得較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，所述液晶組合物包含至少一種式B-1的化合物。
在本發明的優選技術方案中，所述液晶組合物還包括至少一種式A-1和/或式A-2的化合物；
其中，R
A1和R
A2各自獨立地表示含有1-12個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個、10個、11個或12個）碳原子的直鏈或支鏈烷基、
、
或
；所述含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分別獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；前述基團中的一個或至少兩個-H可分別獨立地被-F或-Cl取代。
 | A-1； |
 | A-2； |
環
、環
、環
和環
各自獨立地表示
、
、
或
；所述
、
、
中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單鍵可被雙鍵替代；所述
、
中的一個或至少兩個環中-CH=可被-N=替代，一個或至少兩個-H可被-F、-Cl或-CN取代。
Z
A11、Z
A21和Z
A22各自獨立地表示單鍵、-CH
2CH
2-、-CF
2CF
2-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH
2O-或-OCH
2-。
L
A11、L
A12、L
A13、L
A21和L
A22各自獨立地表示-H、未取代或鹵代的含有1-3個（例如1個、2個或3個）碳原子的直鏈烷基、鹵素。
X
A1和X
A2各自獨立地表示鹵素、含有1-5個（例如1個、2個、3個、4個或5個）碳原子的鹵代烷基、含有1-5個（例如1個、2個、3個、4個或5個）碳原子的鹵代烷氧基、含有2-5個（例如2個、3個、4個或5個）碳原子的鹵代烯基、含有2-5個（例如2個、3個、4個或5個）碳原子的鹵代烯氧基。
n
A11和n
A2各自獨立地表示0、1、2或3；當n
A11表示2或3時，環
相同或不同，Z
A11相同或不同；當n
A2表示2或3時，環
相同或不同，Z
A21相同或不同。
n
A12表示1或2；當n
A12表示2時，環
相同或不同。
優選地，所述液晶組合物中式A-1的化合物的質量百分含量為0.1-40%，例如可以為0.3%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、32%、35%或38%等。
優選地，所述式A-1的化合物選自由如下化合物組成的組：
其中，R
A1表示含有1-8個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個或8個）碳原子的直鏈或支鏈烷基；所述含有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分別獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；前述基團中的一個或至少兩個-H可分別獨立地被-F或-Cl取代。
 | A-1-1； |
 | A-1-2； |
 | A-1-3； |
 | A-1-4； |
 | A-1-5； |
 | A-1-6； |
 | A-1-7； |
 | A-1-8； |
 | A-1-9； |
 | A-1-10； |
 | A-1-11； |
 | A-1-12； |
 | A-1-13； |
 | A-1-14； |
 | A-1-15； |
 | A-1-16； |
 | A-1-17；以及 |
 | A-1-18； |
R
v和R
w各自獨立地表示-CH
2-或-O-。
L
A11、L
A12、L
A11'、L
A12'、L
A14、L
A15和L
A16各自獨立地表示-H或-F。
L
A13和L
A13'各自獨立地表示-H或-CH
3。
X
A1表示-F、-CF
3或-OCF
3。
v和w各自獨立地表示0或1。
優選地，所述液晶組合物中式A-2的化合物的質量百分含量為0.1-40%，例如可以為0.3%、0.5%、0.8%、1%、3%、5%、8%、10%、12%、15%、18%、20%、22%、25%、28%、30%、32%、35%或38%等。
優選地，所述式A-2的化合物選自由如下化合物組成的組：
其中，R
A2表示含有1-8個（例如1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個或8個）碳原子的直鏈或支鏈烷基；所述含有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或不相鄰的至少兩個-CH
2-可分別獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；前述基團中的一個或至少兩個-H可分別獨立地被-F或-Cl取代。
 | A-2-1； |
 | A-2-2； |
 | A-2-3； |
 | A-2-4； |
 | A-2-5； |
 | A-2-6； |
 | A-2-7； |
 | A-2-8； |
 | A-2-9； |
 | A-2-10； |
 | A-2-11； |
 | A-2-12； |
 | A-2-13； |
 | A-2-14； |
 | A-2-15； |
 | A-2-16； |
 | A-2-17；以及 |
 | A-2-18； |
L
A21、L
A22、L
A23、L
A24和L
A25各自獨立地表示-H或-F。
X
A2表示-F、-CF
3、-OCF
3或-CH
2CH
2CH=CF
2。
除上述化合物以外，本發明的液晶組合物也可含有通常的向列型液晶、近晶型液晶、膽固醇型液晶、摻雜劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、紅外線吸收劑、聚合性單體或穩定劑等。
如下顯示優選加入到本發明的液晶組合物中的可能的摻雜劑：
 | C 15； |
 | CB 15； |
 | CM 21； |
 | R/S-811； |
 | CM 44； |
 | CM 45； |
 | CM 47； |
 | CN； |
 | R/S-1011； |
 | R/S-2011； |
 | R/S-3011； |
 | R/S-4011；以及 |
 | R/S-5011。 |
在本發明的一些實施方案中，摻雜劑占液晶組合物的重量百分比為0%-5%；優選地，摻雜劑占液晶組合物的重量百分比為0.01%-1%。
另外，本發明的液晶組合物中所使用的抗氧化劑、光穩定劑等添加劑優選以下物質：
其中，n表示1-12的正整數。
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
優選地，光穩定劑選自如下所示的光穩定劑：
| | | |
在本發明的一些實施方案中，光穩定劑占液晶組合物的總重量百分比為0%-5%；優選地，光穩定劑占液晶組合物的總重量百分比為0.01%-1%；更優選地，光穩定劑占液晶組合物的總重量百分比為0.01%-0.1%。
協力廠商面，本發明提供一種液晶顯示器件，所述液晶顯示器件包括如第二方面所述的液晶組合物。
相對於現有技術，本發明具有以下有益效果：
本發明提供的液晶化合物為二苯並類衍生物，所述液晶化合物具有較高的清亮點、較大的光學各向異性、較大的介電各向異性絕對值和較高的垂直介電。包含所述液晶化合物的液晶組合物在具有適當的光學各向異性、適當的清亮點和適當的旋轉黏度的情況下，具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，在VA、PSVA、IPS、NFFS等顯示模式的液晶顯示器中具有高的應用價值。
下面通過具體實施方式来進一步說明本發明的技術方案。本領域技術人員應該明瞭，所述實施例僅僅是幫助理解本發明，不應視為對本發明的具體限制。
為便於表達，以下各實施例中，化合物中的基團結構用表1所列的代碼表示：
表1
以如下結構式的化合物為例：
，該結構式用表1所列代碼表示，則可表達為：C(5)1OB(O)(1)O4On；其中，C(5)代表環戊烷基，1O亞甲氧基，B(O)(1)代表2-甲基-4,6-二氟-二苯並[b,d]呋喃-3,7-二基，n代表右端烷基的碳原子數，例如n為“2”，即表示該烷基為乙基。
| 基團的單元結構 | 代碼 | 基團名稱 |
 | C | 1,4-亞環己基 |
 | C(V) | 1,4-亞環己烯基 |
 | P | 1,4-亞苯基 |
 | G | 2-氟-1,4-亞苯基 |
 | (G) | 3-氟-1,4-亞苯基 |
 | W | 2,3-二氟-1,4-亞苯基 |
 | B(O) | 4,6-二氟-二苯並[b,d]呋喃-3,7-二基 |
 | B(O)(1) | 2-甲基-4,6-二氟-二苯並[b,d]呋喃-3,7-二基 |
 | B(O)(2) | 2-乙基-4,6-二氟-二苯並[b,d]呋喃--3,7-二基 |
 | B(O)(O1) | 2-甲氧基-4,6-二氟-二苯並[b,d]呋喃-3,7-二基 |
 | B(S)(1) | 2-甲基-4,6-二氟-二苯並[b,d]噻吩-3,7-二基 |
 | B(S) | 4,6-二氟-二苯並[b,d]噻吩-3,7-二基 |
 | C(5) | 環戊烷基 |
 | C(4) | 環丁烷基 |
 | THF | 四氫呋喃-2-基 |
| -COO- | E | 酯橋基 |
| -CH 2O- | 1O | 亞甲氧基 |
| -OCF 3 | OCF3 | 三氟甲氧基 |
| -O- | O | 氧取代基 |
| -CH=CH-或-CH=CH 2 | V | 乙烯基 |
| -C nH 2n+1 | n（n表示1-12的正整數） | 烷基 |
以下實施例及對比例中測試專案的簡寫代號如下：
其中，
Cp：通過MP70熔點儀測得；
Δn：使用阿貝折光儀在鈉光燈（589 nm）光源下、25℃測試得到；
Δε：Δε=ε
∥-ε
⊥，其中，ε
∥為平行於分子軸的介電常數，ε
⊥為垂直於分子軸的介電常數，測試條件：25℃、1 kHz，VA型測試盒、盒厚6 μm；
K
11和K
33：使用LCR儀和VA測試盒測試液晶的C-V曲線並且進行計算所得；測試條件：VA型測試盒，盒厚6 μm，V=0.1~20 V；
LTS（-40℃）：將向列相液晶介質置於玻璃瓶中，在-40℃恒溫保存，在觀察到有晶體析出時所記錄的時間；
Tr：使用DMS 505光電綜合測試儀測試調光器件的V-T曲線，取V-T曲線上透過率的最大值，作為液晶的穿透率，測試盒為負性IPS型，盒厚3.5 μm；
γ
1：使用LCM-2型液晶物性評價系統測試得到；測試條件：25℃、160-240 V、測試盒厚20 μm。
| Cp | 清亮點（向列相-各向同性相轉變溫度，℃） |
| Δn | 光學各向異性（589 nm，25℃） |
| Δε | 介電各向異性（1 kHz，25℃） |
| LTS（-40℃） | 低溫儲存時間（-40℃，h） |
| K 11 | 展曲彈性常數（25℃） |
| K 33 | 彎曲彈性常數（25℃） |
| γ 1 | 旋轉黏度（mPa·s，25℃） |
| Tr（%） | 穿透率（%） |
| ε ⊥ | 垂直於分子軸的介電常數（1 kHz，25℃） |
以下列舉幾種典型的式I所示結構的液晶化合物的合成實施例：
合成實施例1
一種液晶化合物，2OB(S)O4O1，分子結構如下：
製備方法包括如下步驟：
（1）
將50 g化合物A1-1（4'-乙氧基-2',3,3'-三氟-[1,1'-聯苯]-2-醇）、50.7 g二甲氨基硫代甲醯氯和37.6 g三乙胺用200 mL異構十二烷充分溶解，在氮氣保護條件下，控溫165℃回流反應18 h，冷卻至25℃，抽濾，用乙醇重結晶，抽濾，濾餅乾燥得35 g化合物B1-1（3-乙氧基-4,6-二氟二苯並[b,d]噻吩）的棕色固體（純度：99.3%，收率：71%）。
（2）
氮氣保護下，向2 L三口瓶中加入四氫呋喃600 mL，攪拌下加入步驟（1）得到的化合物B1-1 200 g。降溫至-80℃，攪拌下控溫滴加正丁基鋰454 mL，滴加完後，保溫反應2 h。控溫-80~-70℃，滴加硼酸三異丙酯214 g，滴加完後，控溫反應2 h。加入10%稀鹽酸淬滅反應，蒸餾，再用石油醚室溫打漿，得灰白色固體C1-1（(7-乙氧基-4,6-二氟二苯並[b,d]噻吩-3-基)硼酸），共186.5 g，收率80%。
（3）
向2 L三口瓶中加入四氫呋喃600 mL，加入150 g步驟（2）得到的化合物C1-1，攪拌下控溫50℃以下滴加雙氧水170 g，室溫反應4 h。加亞硫酸氫鈉淬滅至無氧化性，蒸餾，石油醚室溫打漿得棕色固體D1-1（7-乙氧基-4,6-二氟二苯並[b,d]噻吩-3-醇），共102 g，收率為74.7%。
（4）
向250 mL三口瓶中加入
N,N-二甲基甲醯胺（DMF）200 mL，攪拌下加入步驟（3）得到的化合物D1-1 30 g，1-氯-4-甲氧基丁烷 17 g，碳酸鉀29.8 g，碘化鉀1.8 g，升溫至70℃，反應5 h後，向反應體系中加入500 mL水打漿，然後加入乙醇300 mL室溫打漿，50℃烘乾，過矽膠柱後，濃縮，石油醚重結晶，得目標產物白色固體35 g，收率89.7%。
通過質譜（MS）對目標產物進行結構表徵：45（54%）、55（11%）、87（100%）、223（10%）、252（21%）、280（4%）、366（6%）。
合成實施例2
一種液晶化合物，2OB(O)O4O1，分子結構如下：
製備方法包括如下步驟：
（1）
氮氣保護下，向500 mL三口瓶中加入DMF，攪拌下加入240 g K
2CO
3和240 g化合物A1-1（4'-乙氧基-2',3,3'-三氟-[1,1'-聯苯]-2-醇），升溫至130℃回流反應6 h。反應液中加入400 mL水、400 mL乙酸乙酯（EA）萃取，水層用800 mL EA萃取兩次；合併有機層，用無水硫酸鈉攪拌乾燥30 min，然後於30℃減壓濃縮至恒重，得到195 g的白色固體B1-2（3-乙氧基-4,6-二氟二苯並[b,d]呋喃），收率88%。
（2）
氮氣保護下，向2 L三口瓶中加入四氫呋喃600 mL，攪拌下加入步驟（1）得到的化合物B1-2 200 g。降溫至-70℃，攪拌下控溫滴加正丁基鋰454 mL，滴加完後，保溫反應2 h；控溫-80~-70℃，滴加硼酸三異丙酯214 g，滴加完後，控溫反應2 h。加入10%稀鹽酸淬滅反應，蒸餾，再用石油醚室溫打漿，得灰白色固體C1-2（(7-乙氧基-4,6-二氟二苯並[b,d]呋喃-3-基)硼酸）共218 g，收率93%。
（3）
向2 L三口瓶中加入四氫呋喃600 mL，加入200 g步驟（2）得到的化合物C1-2，攪拌下控溫50℃以下滴加雙氧水170 g，室溫反應4 h。加亞硫酸氫鈉淬滅至無氧化性，蒸餾，石油醚室溫打漿得棕色固體D1-2（7-乙氧基-4,6-二氟二苯並[b,d]呋喃-3-醇），共156 g，收率為86%。
（4）
向250 mL三口瓶中加入DMF 200 mL，攪拌下加入步驟（3）得到的化合物D1-2 30 g，1-氯-4-甲氧基丁烷 17 g，碳酸鉀29.8 g，碘化鉀1.8 g，升溫至70℃，反應5 h後，向反應體系中加入500 mL水打漿，然後加入乙醇300 mL室溫打漿，50℃烘乾，過矽膠柱後，濃縮，石油醚重結晶，得目標產物白色固體33 g，收率83%。
通過質譜（MS）對目標產物進行結構表徵：45（55%）、55（10%）、87（100%）、207（10%）、236（20%）、264（3%）、350（7%）。
合成實施例3
一種液晶化合物，2OB(O)(1)O4O1，分子結構如下：
其製備方法與實施例2的區別僅在於，將步驟（1）中的化合物A1-1用化合物
替换；其他原料、用量及工艺参数均与實施例2相同，得到目標產物白色固體共30 g，收率為77%。
通過質譜（MS）對目標產物進行結構表徵：45（54%）、55（11%）、87（100%）、222（11%）、250（22%）、278（4%）、364（6%）。
液晶化合物的液晶性能測試：
將本發明提供的式I結構的化合物與現有技術中的化合物（
，2OB(O)O2）分別與母體液晶按照重量比3:97的比例混合成混合物。利用外推法（extrapolation method）算出待測化合物的各項性能參數值，其中Cp、Δn和Δε的外推值=((混合物的測定值)- 0.9×(母體液晶的測定值))/0.1。按照此方法進行清亮點Cp、光學各向異性Δn和介電各向異性Δε等性能參數值的推導。
母體液晶為表2所示的液晶組合物：
表2
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 通式代碼 | 性能參數測試結果 | |
| 3CWO2 | 20 | N-2 | Cp | 91 |
| 5CWO2 | 5 | N-2 | Δn | 0.093 |
| 3CPWO2 | 6 | N-12 | Δε | -3.8 |
| 3CPWO3 | 6 | N-12 | ε ⊥ | 6.9 |
| 3CCWO2 | 6 | N-5 | ||
| 5CCWO2 | 7 | N-5 | ||
| 4CCWO2 | 11 | N-5 | ||
| 3CCWO3 | 6 | N-5 | ||
| 5CC3 | 4 | M-1 | ||
| VCCP1 | 8 | M-12 | ||
| 3CCV | 21 | M-1 |
通過上述方法得到的本發明提供的式I所示結構的液晶化合物的液晶性能參數如表3所示：
表3
| 液晶化合物代碼 | Cp | Δn | Δε | ε ⊥ |
| 2OB(O)O2 | 72 | 0.182 | -16.4 | 20.0 |
| 2OB(O)O4O1 | 81 | 0.197 | -17.8 | 21.8 |
| 2OB(S)O4O1 | 94 | 0.203 | -18.2 | 22.3 |
| 2OB(O)(1)O4O1 | 92 | 0.195 | -17.6 | 21.3 |
根據表3的性能測試資料可知，相比於現有技術中的二苯並類化合物，本發明的液晶化合物具有較高的清亮點、較大的光學各向異性、較大的介電各向異性絕對值和較高的垂直介電。
以下列舉幾種本發明提供的式I所示結構的液晶化合物應用於液晶組合物中的應用實施例；在以下的應用實施例中所採用的其他化合物，均可以通過公知的方法進行合成，或者通過商業途徑獲得。這些合成技術是常規的，所得到各液晶組合物經測試符合電子類化合物標準。
按照以下應用實施例規定的各液晶組合物的配比製備液晶組合物。液晶組合物的製備是按照本領域的常規方法進行的，如採取加熱、超聲波、懸浮等方式按照規定比例混合制得。
應用實施例1
一種液晶組合物，組分及性能參數如表4所示：
表4
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3CWO2 | 2 | △n | 0.119 |
| 3C1OWO2 | 2 | Cp | 90 |
| 3CC1OWO2 | 4 | △ε | -5.2 |
| 2CPWO2 | 5 | ε ⊥ | 8.8 |
| 3CPWO2 | 5 | K 11 | 14.6 |
| 1VCPWO2 | 3 | K 33 | 15.6 |
| 3C(V)CWO2 | 6 | γ 1 | 97 |
| 4C(V)CWO2 | 6 | LTS（-40℃） | 288 h |
| 5C(V)CWO2 | 5 | Tr（%） | 14.10% |
| 3PWO2 | 5 | ||
| 3CCV | 38 | ||
| 3PPWO2 | 4 | ||
| 3OB(O)O3O1 | 5 | ||
| C(5)1OB(S)O3O1 | 5 | ||
| C(4)1OB(S)O4O1 | 5 |
對比例1
一種液晶組合物，組分及性能參數如表5所示：
表5
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3CWO2 | 2 | △n | 0.118 |
| 3C1OWO2 | 2 | Cp | 92 |
| 3CC1OWO2 | 4 | △ε | -4.9 |
| 2CPWO2 | 5 | ε ⊥ | 8.4 |
| 3CPWO2 | 5 | K 11 | 14.5 |
| 1VCPWO2 | 3 | K 33 | 15.4 |
| 3C(V)CWO2 | 6 | γ 1 | 99 |
| 4C(V)CWO2 | 6 | LTS（-40℃） | 72h |
| 5C(V)CWO2 | 5 | Tr（%） | 14.00% |
| 3PWO2 | 5 | ||
| 3CCV | 38 | ||
| 3PPWO2 | 4 | ||
| 1OB(O)O4 | 3 | ||
| 2OB(S)O3 | 5 | ||
| 4OB(S)O2 | 3 | ||
| C(5)1OB(O)O3 | 4 |
根據應用實施例1與對比例1的對比可知，本發明提供的液晶組合物在維持適當的光學各向異性、適當的清亮點和適當的旋轉黏度的情況下，具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率。
應用實施例2
一種液晶組合物，組分及性能參數如表6所示：
表6
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3OWO1 | 2 | △n | 0.117 |
| 2OPWO2 | 2 | Cp | 91 |
| 3CC1OWO2 | 4 | △ε | -5.7 |
| 2CPWO2 | 5 | ε ⊥ | 8.6 |
| 3CPWO2 | 5 | K 11 | 14.8 |
| 1VCPWO2 | 3 | K 33 | 15.5 |
| 3C(V)CWO2 | 7 | γ 1 | 100 |
| 4C(V)CWO2 | 7 | LTS（-40℃） | 264 h |
| 5C(V)CWO2 | 6 | Tr（%） | 14.50% |
| 3PWO2 | 3 | ||
| 3CCV | 38 | ||
| 3PPWO2 | 3 | ||
| 3OB(O)O3O1 | 3 | ||
| 4OB(S)O3 | 3 | ||
| THF1OB(S)O4O1 | 3 | ||
| THF1OB(O)O4 | 2 | ||
| 3C1OB(O)O3O2 | 2 | ||
| THF1OB(S)O4 | 2 | ||
| 5PGP(NA) | 0.3 | ||
| DBT01 | 0.05 |
其中，5PGP(NA)表示紫外線吸收劑
；DBT01表示光穩定劑
。
應用實施例3
一種液晶組合物，組分及性能參數如表7所示：
表7
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3OWO1 | 2 | △n | 0.12 |
| 2OPWO2 | 2 | Cp | 95 |
| 2O(G)WO2 | 2 | △ε | -9.1 |
| 3CC1OWO2 | 3 | ε ⊥ | 8.7 |
| 2CPWO2 | 5 | K 11 | 14.7 |
| 3CPWO2 | 5 | K 33 | 15.8 |
| 1VCPWO2 | 3 | γ 1 | 99 |
| 3C(V)CWO2 | 7 | LTS（-40℃） | 264 h |
| 4C(V)CWO2 | 7 | Tr（%） | 14.60% |
| 5C(V)CWO2 | 6 | ||
| 3PWO2 | 2 | ||
| 3CCV | 33 | ||
| 3CCV1 | 5 | ||
| 3PPWO2 | 3 | ||
| 3OB(O)O3O1 | 3 | ||
| 2OB(S)O3OCF3 | 3 | ||
| C(5)1OB(O)O4O1 | 3 | ||
| 3OB(O)O1THF | 2 | ||
| 4OB(O)(1)O4O1 | 2 | ||
| 4OB(O)(O1)O4O2 | 2 | ||
| 5PGP(NA) | 0.3 | ||
| DBT01 | 0.05 |
應用實施例4
一種液晶組合物，組分及性能參數如表8所示：
表8
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3CWO2 | 2 | △n | 0.118 |
| 3C1OWO2 | 2 | Cp | 92 |
| 3CC1OWO2 | 4 | △ε | -5.2 |
| 2O(G)WO2 | 3 | ε ⊥ | 8.8 |
| 2CPWO2 | 4 | K 11 | 15 |
| 3CPWO2 | 5 | K 33 | 16 |
| 1VCPWO2 | 3 | γ 1 | 97 |
| 3CC(V)WO2 | 7 | LTS（-40℃） | 288 h |
| 4CC(V)WO2 | 6 | Tr（%） | 14.30% |
| 5CC(V)WO2 | 6 | ||
| 3PWO2 | 2 | ||
| 3CCV | 38 | ||
| 3PPWO2 | 3 | ||
| C(5)OB(O)O3O1 | 5 | ||
| 2OB(S)O3O1 | 7 | ||
| 3OB(O)(2)O3O1 | 3 |
應用實施例5
一種液晶組合物，組分及性能參數如表9所示：
表9
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3CWO2 | 5 | △n | 0.117 |
| 3C1OWO2 | 2 | Cp | 91 |
| 3CC1OWO2 | 4 | △ε | -5.3 |
| 2O(G)WO2 | 3 | ε ⊥ | 8.8 |
| 2CPWO2 | 4 | K 11 | 15.7 |
| 3CPWO2 | 4 | K 33 | 16.3 |
| 1VCPWO2 | 3 | γ 1 | 98 |
| 3CC(V)WO2 | 7 | LTS（-40℃） | 288 h |
| 4CC(V)WO2 | 6 | Tr（%） | 14.60% |
| 5CC(V)WO2 | 6 | ||
| 3CCV | 30 | ||
| 1PP2V | 4 | ||
| 1PP2V1 | 4 | ||
| 3PPWO2 | 3 | ||
| C(5)OB(O)O3O1 | 5 | ||
| 2OB(S)O3O1 | 5 | ||
| 3C1OB(O)(1)O4O1 | 5 |
應用實施例6
一種液晶組合物，組分及性能參數如表10所示：
表10
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3CWO2 | 7 | △n | 0.118 |
| 3C1OWO2 | 2 | Cp | 92 |
| 3CC1OWO2 | 4 | △ε | -5.2 |
| 2O(G)WO2 | 3 | ε ⊥ | 8.8 |
| 2CPWO2 | 4 | K 11 | 14.5 |
| 3CPWO2 | 5 | K 33 | 15.4 |
| 1VCPWO2 | 3 | γ 1 | 99 |
| 3CC(V)WO2 | 6 | LTS（-40℃） | 288 h |
| 4CC(V)WO2 | 5 | Tr（%） | 14.30% |
| 5CC(V)WO2 | 5 | ||
| 3CCV | 34 | ||
| 3CCEPC2 | 2 | ||
| 3CCECC2 | 2 | ||
| 3PPWO2 | 3 | ||
| C(5)OB(O)O3O1 | 5 | ||
| 2OB(S)O3O1 | 5 | ||
| 3OB(S)O4O1 | 5 |
應用實施例7
一種液晶組合物，組分及性能參數如表10所示：
表10
| 組分代碼 | 質量百分含量（%） | 性能參數 | |
| 3CWO2 | 5 | △n | 0.116 |
| 3C1OWO2 | 2 | Cp | 93 |
| 3CC1OWO2 | 4 | △ε | -5.2 |
| 2O(G)WO2 | 3 | ε ⊥ | 8.7 |
| 2CPWO2 | 3 | K 11 | 15.5 |
| 3CPWO2 | 3 | K 33 | 16.1 |
| 1VCPWO2 | 6 | γ 1 | 98 |
| 3CC(V)WO2 | 7 | LTS（-40℃） | 288h |
| 4CC(V)WO2 | 6 | Tr（%） | 14.40% |
| 5CC(V)WO2 | 6 | ||
| 3CCV | 30 | ||
| 1PP2V | 4 | ||
| 1PP2V1 | 4 | ||
| 3PPWO2 | 2 | ||
| C(5)OB(O)(2)O3O1 | 5 | ||
| 2OB(S)O3O1 | 5 | ||
| 3C1OB(S)(1)O4O1 | 5 |
綜上，本發明提供的液晶化合物具有較高的清亮點、較大的光學各向異性、較大的介電各向異性絕對值和較高的垂直介電，使包含其的液晶組合物在維持適當的光學各向異性、適當的清亮點和適當的旋轉黏度的情況下，具有較大的介電各向異性絕對值、較大的垂直介電、較大的K值、較長的低溫儲存時間和較高的穿透率，包含其的液晶顯示器件在維持適當的回應速度的情況下，具有較低的閾值電壓、較好的對比度、較好的低溫儲存穩定性和較高的穿透率。
申請人聲明，本發明通過上述實施例來說明本發明的一種液晶化合物及其液晶組合物和液晶顯示器件，但本發明並不局限於上述實施例，即不意味著本發明必須依賴上述實施例才能實施。所屬技術領域的技術人員應該明瞭，對本發明的任何改進，對本發明產品各原料的等效替換及輔助成分的添加、具體方式的選擇等，均落在本發明的保護範圍和公開範圍之內。
Claims (10)
- 一種液晶化合物，其具有如式I所示結構：
、
或一個或不相鄰的至少兩個環中-CH2-分别獨立地被 -CH=CH-、-O-或-S-替代後的
，XR表示單鍵、-O-或-S-；所 述含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的一個或不相鄰的至少兩個-CH2- 可分别獨立地被-CH=CH-、-O-或-S-替代；所述
、
中的一個或不相鄰的至少兩個環中-CH2-可分别獨立地被 -CH=CH-、-O-或-S-替代；前述R1所表示的基團中的一個或至少兩個-H可分别獨立地被鹵素取代； R2表示含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基、
、
或
；前述R2所表示的基團中的一個或不相鄰的 至少兩個-CH2-可分别獨立地被-CH=CH-、-O-或-S-替代，一個或至少兩個-H可分别獨立地被鹵素取代；m1和m2各自獨立地表示0-6的整數； 環
和環
各自獨立地表示
、
、
或
；所述
、
、
中的一 個或不相鄰的至少兩個-CH2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單鍵可被雙 鍵替代；所述
、
中的一個或至少兩個環中-CH=可被-N= 替代；前述基團中的一個或至少兩個-H可被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代；Z1和Z2各自獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-；Y1和Y2各自獨立地表示-H、-F或-Cl；X表示-O-、-S-或-CO-； L表示-H、含有1-5個碳原子的直鏈或支鏈烷基、含有1-5個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基； n1和n2各自獨立地表示0、1或2；當n1表示2時，環
相同或 不同，Z1相同或不同，當n2表示2時，環
相同或不同，Z2相同或 不同；n表示1-12的整數。
- 如請求項1所述之液晶化合物，其中，Y1和Y2均表示-F；X表示-O-或-S-；L表示-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，並且當X表示-S-時，L表示-H；n表示1-6的整數。
- 如請求項1或2所述之液晶化合物，其中，該液晶化合物包括如下結構中的任意一種：
；以及
- 如請求項3所述之液晶化合物，其中，式I-1的液晶化合物包括如下結構中的任意一種：
；以及
- 如請求項3所述之液晶化合物，其中，式I-2的液晶化合物包括如下結構中的任意一種：
；以及
- 一種液晶組合物，其特徵在於：該液晶組合物包含至少一種如請求項1~5中任一項所述的具有式I所示結構的液晶化合物，且該液晶組合物中具有式I所示結構的液晶化合物的質量百分含量為0.1-30%。
- 如請求項6所述之液晶組合物，其中，液晶組合物還包含至少一種式M的化合物：
、
或
；所述含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的 一個或不相鄰的至少兩個-CH2-可分別獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代； 環
、環
和環
各自獨立地表示
或
；所述
中的一個或至少兩個-CH2-可被-O-替代，一個或 至少兩個環中單鍵可被雙鍵替代；所述
中的至多一個-H可被鹵素 取代；ZM1和ZM2各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH2CH2-或-(CH2)4-； nM表示0、1或2；當nM表示2時，環
相同或不同，ZM2相同 或不同；其中，液晶組合物中式M的化合物的質量百分含量為0.1-70%；並且，式M的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
- 如請求項6或7所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物還包含至少一種式N的化合物：
、
或
；所述含有1-12個碳原子的直鏈或支鏈烷基中的 一個或不相鄰的至少兩個-CH2-可分別獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代； 環
和環
各自獨立地表示
或
；所 述
中的一個或至少兩個-CH2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單 鍵可被雙鍵替代；所述
中的一個或至少兩個-H可被-F、-Cl或-CN 取代，一個或至少兩個環中-CH=可被-N=替代；ZN1和ZN2各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-；LN1和LN2各自獨立地表示-H、鹵素、未取代或鹵代的含有1-3個碳原子的直鏈烷基；nN1表示0、1、2或3，nN2表示0或1，且0
nN1+nN2
3；當nN1表示2 或3時，環
相同或不同，ZN1相同或不同； 其中，該液晶組合物中式N的化合物的質量百分含量為0.1-70%；並且，式N的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
- 如請求項6或7中任一項所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物還包含至少一種式B的化合物：
、
或
，mB表示0-6的整數；前 述RB1和RB2各自獨立地表示的基團中的一個或不相鄰的至少兩個-CH2-可分别獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，一個或至少兩個-H可分别獨立地被-F或-Cl取代； 環
和環
各自獨立地表示
、
、
或
；所述
、
、
中的一 個或不相鄰的至少兩個-CH2-可被-O-替代，一個或至少兩個環中單鍵可被雙 鍵替代；所述
、
中的一個或至少兩個環中-CH=可被-N= 替代，一個或至少兩個-H可被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代；ZB1和ZB2各自獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-(CH2)4-、-CF2O-或-OCF2-；YB1和YB2各自獨立地表示-H、鹵素、未取代或鹵代的含有1-3個碳原子的直鏈烷基、未取代或鹵代的含有1-3個碳原子的直鏈烷氧基；XB表示-O-、-S-、-CO-、-CF2-、-NH-或-NF-； nB1和nB2各自獨立地表示0、1或2；當nB1表示2時，環
相 同或不同，ZB1相同或不同，當nB2表示2時，環
相同或不同，ZB2 相同或不同；其中，該液晶組合物中式B的化合物的質量百分含量為0.1-30%；並且，式B的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
- 一種液晶顯示器件，其特徵在於：該液晶顯示器件包括如請求項6~9中任一項所述的液晶組合物。
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