JP2021028299A - ジベンゾチオフェン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、室温および低温での他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。式中、Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜１０のアルキル；環Ａ１およびＡ２は、Ｃ３〜５のシクロアルキレン；Ｙ１およびＹ２は、ＨまたはＦ等；Ｚ１〜Ｚ４は、独立して、単結合またはＣ１〜６のアルキレン；環Ｎ１およびＮ２は、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレン等；ａおよびｄは、０または１であり、１≦ａ＋ｄ≦２；ｂおよびｃは、０、１または２であり、ｂ＋ｃ≦２である。【選択図】なし

Description

本発明は液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ジベンゾチオフェン環を有する誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）
、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ
は、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは
、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類され
る。

この素子には液晶組成物が封入される。この組成物の物性は、素子の特性に関連する。組成物における物性の例は、熱や光に対する安定性、ネマチック相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、比抵抗、弾性定数などである。組成物は多くの液晶性化合物を混合して調製される。化合物に必要な物性は、水、空気、熱、光などの環境に対する高い安定性、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、室温および低温における他の液晶性化合物との良好な相溶性などである。ネマチック相の高い上限温度を有する化合物は好ましい。ネマチック相、スメクチック相などの液晶相において低い下限温度を有する化合物は好ましい。小さな粘度を有する化合物は素子の短い応答時間に寄与する。光学異方性の適切な値は素子のモードによって異なる。低い電圧で素子を駆動するには正または負に大きな誘電率異方性を有する化合物が好ましい。組成物を調製するには他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。

これまでに、大きな誘電率異方性を有する数多くの液晶性化合物が合成されてきた。新しい液晶性化合物の開発は今でも続けられている。新規な化合物には、従来の化合物にはない良好な物性が期待されるからである。新規な化合物が組成物における少なくとも２つの物性に適切なバランスを付与することもあるからである。

特許文献２（特開２０１５−２０５８７９号公報）の段落〔００９５〕の表１−１には以下の化合物（Ｓ−１）が開示されている。この化合物は大きな誘電率異方性、大きな光学異方性を有するが、低温における相溶性が十分ではなかった。

特表２００４−５２９８６７号公報 特開２０１５−２０５８７９号公報

第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、室温および低温における他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、大きな誘電率異方性を有し、さらに、低温において他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物を提供することである。
第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。
第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子に関する。

式（１）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このシクロアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１およびＮ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，４−フェニレンであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
ａおよびｄは独立して０または１であり、１≦ａ＋ｄ≦２であり、
ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり、ｂ＋ｃ≦２であり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンで
あり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、低温において他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物を提供することである（比較例１）。
第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。
第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。以下の実施の形態は、本発明の実施形態の一例（代表例）であり、本発明はこれらに限定されるものではない。また、本発明は、その要旨を逸脱しない範囲内で任意に変更して実施することができる。

この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物の分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この組成物に、物性をさらに調整する目的で添加物が添加される。重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物や添加物は、このような手順で混合される。

液晶性化合物の割合（含有量）は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合（添加量）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて算出される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。

「透明点」は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体相−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物
または液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。

式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。
また、式（１）において、環Ａ^１およびＡ^２において、隣接するＲ^１、Ｒ^２、Ｚ^１、Ｚ^４は、Ａ^１、Ａ^２の環を構成する何れの炭素原子と結合してもよい。また、式（１）から（１３）および式（２１）から（２４）、およびその下位式において、円形や六角形で囲んだＡ^１、Ｂ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ａ^１、環Ｂ^１、環Ｃ^１などの環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。
また、式（１）を除く式において、上記Ａ^１およびＡ^２のうちＡ^１の環のみを有する構造（ｄ＝０の場合）のみを示すが、これらの構造にＡ^２の環を導入した構造（ｄ＝１の場合）についても、本発明の液晶性化合物に含まれる。ａ＝１、ｄ＝０である態様を好ましく挙げることができる。

成分化合物の化学式において、末端基Ｒ^１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｚ^１１、Ｚ^１２などの記号にも適用される。化合物（２４）において、ｉが２のとき、２つの環Ｅ^１が存在する。この化合物において２つの環Ｅ^１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｅ^１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’、‘Ｃ’、または‘Ｄ’で置き換えられてもよい」という表現は、任意の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、任意の‘Ａ’が‘Ｃ’で置き換えられた場合、および任意の‘Ａ’が‘Ｄ’で置き換えられた場合、さらに複数の‘Ａ’が‘Ｂ’、‘Ｃ’、および／または‘Ｄ’の少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、「少なくとも１つの−ＣＨ_２−が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

「Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この表現において、「これらの基において」は、文言どおりに解釈してよい。この表現では、「これらの基」は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシなどを意味する。すなわち、「これらの基」は、「これらの基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。この常識的な解釈は、「これらの一価基において」や「これらの二価基において」の用語にも適用される。例えば、「これらの一価基」は、「これらの一価基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンは、フッ素である。液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。

本発明は、下記の項などである。

項１．
式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、Ａ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このシクロアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１およびＮ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２
，６−ジイル、または１，４−フェニレンであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
ａおよびｄは独立して、０または１であり、１≦ａ＋ｄ≦２であり、
ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり、ｂ＋ｃ≦２であり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

項２．
式（１）において、
Ｒ^１およびＲ^２が独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または、炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
環Ｎ^１およびＮ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｙ^１およびＹ^２が独立して、水素またはフッ素であり；
ｂおよびｃが独立して、０または１であり、ｂ＋ｃ≦１であり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４が独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置き換えられてもよい項１に記載の化合物。

項３．
式（１−１）から（１−３）で表される、項１に記載の化合物。

式（１−１）から（１−３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
環Ａ^１は、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチ
レン、または１つの−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置き換えられた１，３−シクロペンチレンであり；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置き換えられてもよい。

項４．
式（１−１）から（１−３）において、
環Ａ^１が１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、または１，３−シクロペンチレンであり、Ｚ^２およびＺ^３が単結合である、項３に記載の化合物。

項５．
式（１−４）から（１−４５）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

式（１−４）から（１−４５）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；Ｌ^１およびＬ^２は独立して、水素またはフッ素である。

項６．
式（１−４）から（１−４５）において、
Ｒ^１が水素であり、Ｒ^２が炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルである、項５に記載の化合物。

項７．
式（１−４６）から（１−５１）で表される、項１に記載の化合物。

式（１−４６）から（１−５１）において、Ｒ^２は炭素数１から９のアルコキシである。

項８．
項１から７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。

項９．
式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８に記載の液晶組成物。

式（２）から（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。

項１０．
式（５）から（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８または９に記載の液晶組成物。

式（５）から（１３）において、
Ｒ^１３、Ｒ^１４およびＲ^１５は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２
から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ^１５は、水素またはフッ素であってもよく；
環Ｃ^１、環Ｃ^２、環Ｃ^３、および環Ｃ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｃ^５および環Ｃ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。

項１１．
式（２１）から（２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２１）から（２３）において、
Ｒ^１６は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、および環Ｄ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、およびＺ^２０は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ
Ｆ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素である。

項１２．
式（２４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２４）において、
Ｒ^１７は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｅ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^２１は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

項１３．
項８から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。

本発明は、次の項も含む。
項（ａ）．少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合性化合物をさらに含有する、上記の組成物。
項（ｂ）．少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、上記の組成物。

本発明は、次の項も含む。
項（ｃ）．重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された１つ、２つ、または少なくとも３つの添加物をさらに含有する、上記の組成物。
項（ｄ）．ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が−２以下である、上記の組成物。

本発明は、次の項も含む。
項（ｅ）．上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子。
項（ｆ）．上記の組成物を含むＡＭ素子。
項（ｇ）．上記の組成物を含む透過型の素子。
項（ｈ）．上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。
項（ｉ）．上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。

１．化合物（１）の態様
本発明の化合物（１）は、ジベンゾチオフェン環および三員環、四員環、または五員環の構造を有する。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において、物理的および化学的に極めて安定であり、誘電率異方性が大きく、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は、素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管したとき、この化合物が結晶（または、スメクチック相）として析出する傾向が小さい。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。

化合物（１）は、ジベンゾチオフェン環を有しており、ジベンゾチオフェン環の硫黄が酸素になったジベンゾフラン環を有する化合物と比較し、上限温度が高い、粘度が低い等の利点を有する。

化合物（１）における末端基Ｒ^１およびＲ^２、環Ａ^１およびＡ^２、環Ｎ^１およびＮ^２、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４、側方基Ｙ^１およびＹ^２の好ましい例は、以下のとおりである。この例は化合物（１）の下位式にも適用される。
化合物（１）において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。

式（１）において、Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

好ましいＲ^１またはＲ^２は独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、およびジシラルアルキルである。これらの基において、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい。
この例は、少なくとも２つの水素がフッ素および塩素の両方で置き換えられた基を含む
。少なくとも１つの水素がフッ素だけで置き換えられた基はさらに好ましい。これらの基において、分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ^１またはＲ^２が分岐鎖であっても、光学活性であるときは好ましい。さらに好ましいＲ^１またはＲ^２は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、モノフルオロアルキルおよびモノフルオロアルコキシである。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。

具体的なＲ^１またはＲ^２は独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンテニルである。

好ましいＲ^１またはＲ^２は独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシおよび２−ペンテニルオキシである。最も好ましいＲ^１は水素であり、最も好ましいＲ^２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシである。

式（１）において、環Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このシクロアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。

好ましい環Ａ^１およびＡ^２は独立して、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、１，４−シクロペンテニレン、３、５−シクロペンテニレン、２，４−テトラヒドロニル、または２，５−テトラヒドロフラニルである。特に好ましい環Ａ^１およびＡ^２は、１，３−シクロペンチレンである。

ａおよびｄは独立して、０、１であり、１≦ａ＋ｄ≦２である。
ａ＝１、ｄ＝０である態様を好ましく挙げることができる。

通常、誘電率異方性の絶対値が大きい、つまり、極性の大きい化合物は、低温相溶性が悪化する傾向がある。しかし、本発明で用いられる炭素数３から５のシクロアルキレンである環Ａ^１、Ａ^２を有する化合物は、これと同程度の誘電率異方性を有し、これらのシクロアルキレンを有さない化合物と比較し、低温において他の液晶性化合物との良好な相溶性を示す。

式（１）において、環Ｎ^１およびＮ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，４−フェニレンであり、これらの基におい
て、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。

「これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく」の好ましい例は、下記の式（２５−１）から（２５−５０）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（２５−１）から（２５−４）、式（２５−１５）、式（２５−２３）、式（２５−２７）から（２５−２９）、式（２５−３６）、式（２５−３９）、および式（２５−４５）で表される二価基である。

「これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい」の好ましい例は、下記の式（２６−１）から（２６−７１）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（２６−１）から（２６−４）、式（２６−６）、式（２６−１０）から（２６−１５）、および式（２６−５４）から（２６−５９）で表される二価基である。

さらに好ましい環Ｎ^１およびＮ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、およびナフタレン−２，６−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。

特に好ましい環Ｎ^１およびＮ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、およびピリミジン−２，５−ジイルである。最も好ましい環Ｎ^１および環Ｎ^２は、１，４−シクロヘキシレンおよび１，４−フェニレンである。

式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４の具体的な例は、独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ_２）_３−である。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。

好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、および−（ＣＨ_２）_４−である。さらに好ましいＺ^１およびＺ^４は独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２−、および−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。最も好ましいＺ^１およびＺ^４は独立して、−Ｏ−および−ＣＨ_２Ｏ−であり、最も好ましいＺ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−および−ＯＣＨ_２−である。

Ｙ^１およびＹ^２は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである。好ましいＹ^１およびＹ^２は独立して、水素またはフッ素である。特に好ましいＹ^１およびＹ^２はフッ素である。

式（１）において、ｂおよびｃは独立して、０、１または２であり、ｂ＋ｃは０、１、または２である。化合物（１）は、三員環、四員環、または五員環である環Ａ^１、Ａ^２を除いて数えて一環から三環を有する。環の種類には、通常の六員環に加えて、縮合環や架橋された六員環も含まれ、縮合環も一環として数える。化合物（１）が一環であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が非常に良好である。化合物（１）が一環または二環を有するときは、粘度が小さい。化合物（１）が二環または三環を有するときは、上限温度が高い。

化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒ^１およびＲ^２、環Ａ^１およびＡ^２、環Ｎ^１およびＮ^２、側方基Ｙ^１およびＹ^２、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４の種類が、化合物（１）の物性に及ぼす効果を以下に説明する。

化合物（１）において、Ｒ^１またはＲ^２が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ^１またはＲ^２が分岐鎖であるとき、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｒ^１またはＲ^２が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ^１またはＲ^２が光学活性基でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ^１またはＲ^２がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

環Ａ^１およびＡ^２が独立して、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレンまたは１，３−シクロペンチレンであるとき、粘度が小さい。

環Ｎ^１およびＮ^２が独立して、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるとき、光学異方性が大きい。環Ｎ^１およびＮ^２が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるとき、光学異方性が小さい。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４が独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ_２）_４−であるとき、粘度が小さい。結合基が単結合、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−Ｏ−
または−ＣＨ_２Ｏ−であるとき、誘電率異方性が大きい。

側方基Ｙ^１およびＹ^２がＦのとき、化合物（１）は、誘電率異方性が大きい。

化合物（１）が環Ａ^１、Ａ^２を除いて数えて一環または二環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が環Ａ^１、Ａ^２を除いて数えて二環または三環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環、側方基、および結合基の種類を適当に選択することにより必要な物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどモードを有する素子に用いられる組成物の成分として有用である。

化合物（１）の好ましい例は、項３に記載した化合物（１−１）である。さらに好ましい例は、項４などにおいて下位式で示した化合物である。化合物（１）は、ＶＡ、ＩＰＳ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に適している。

２．化合物（１）の合成
以下、化合物（１）の合成法を説明する。以下の合成法は、本発明の実施形態の一例（代表例）であり、本発明はこれらに限定されるものではない。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses,
John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions,
John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの
成書に記載されている。

２−１．結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４の生成
結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法（１）から（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、三員環、四員環、五員環、六員環または縮合環の一つを有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。

（１）単結合の生成
公知の方法で合成されるアリールホウ酸（３１）とハロゲン化物（３２）とを、炭酸塩およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて、化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成されるハロゲン化物（３３）に、ｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物（３２）を反応させることによっても合成される。

（２）−ＣＯＯ−の生成
ハロゲン化物（３３）に、ｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（３４）を得る。公知の方法で合成される化合物（３５）とカルボン酸（３４）とを、ＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて化合物（１Ｂ）を合成する。

（３）−ＣＦ_２Ｏ−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して、チオノエステル（３６）を得る。チオノエステル（３６）を、フッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）とでフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem.
Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は、チオノエステル（３６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。

（４）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
ハロゲン化物（３２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（３８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（３７）を、カリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド（３８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（５）−ＣＨ_２ＣＨ_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（６）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（３７）の代わりにホスホニウム塩（３９）を用い、方法（４）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して、化合物（１Ｆ）を合成する。

（７）−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−の生成
ホスホニウム塩（３７）の代わりにホスホニウム塩（４０）を、アルデヒド（３８）の代わりにアルデヒド（４１）を用い、方法（４）の方法に従って、化合物（１Ｇ）を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。

（８）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物（３３）に、２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させた後、塩基性条件下で脱保護して化合物（３２）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（４２）をハロゲン化物（３２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。

（９）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
ハロゲン化物（３３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（４３）を得る。ハロゲン化物（３２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、化合物（４３）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。

（１０）−ＯＣＨ_２−の生成
アルデヒド（３８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して、化合物（４４）を得る。化合物（４４）を臭化水素酸などで臭素化して、臭化物（４５）を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（４５）を化合物（４６）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（１１）−（ＣＦ_２）_２−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）を、フッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して、−（ＣＦ_２）_２−を有する化合物を得る。

２−２．環Ｎ^１および環Ｎ^２の生成
次に、環Ｎ^１および環Ｎ^２に関する生成法を説明する。１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどの環に関しては、出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物（６４）、（６７）、および（７１）について説明する。

デカヒドロナフタレン−２，６−ジオン（６４）は、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルを有する化合物の出発物である。この化合物（６４）は、特開２０００−２３９５６４号公報に記載された方法に従って、ジオール（６３）を酸化ルテニウム存在下で接触水素還元し、さらに酸化クロムで酸化することによって得られる。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。

２，３−（ビストリフルオロメチル）フェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345 に記載された方法で合成する。フラン（６５）と１，１，１，４，４，４−
ヘキサフルオロ−２−ブチンとを高温でディールス・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（６６）を合成する。この化合物に、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355 に記載された方法にしたがい、ザンドマイヤー型反応を行ってヨウ化物（６７）を得
る。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。

２−ジフルオロメチル−３−フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（６８）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（６９）を得る。Ｐは、保護基を意味する。化合物（６９）にｓ−ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（７０）を得る。この化合物をジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（７１）を得る。この化合物は、通常の方法によって化合物（１）に変換する。

２−３．環Ａ^１、Ａ^２の導入
次に、環Ａ^１、Ａ^２に関する生成法を説明する。シクロプロパンメタノール、シクロブタンメタノール、シクロペンタノン、シクロペンタノール、ブロモシクロペンタン、４−ブロモシクロペンテン、３−ブロモシクロペンテン、１−ブロモシクロペンテン、２−ブロモテトラヒドロフラン、３−ブロモテトラヒドロフランなどの出発物が市販されているか、または生成法がよく知られており、通常の方法によって化合物（１）の合成に用いることができる。

２−４．ジベンゾチオフェン環の生成
ジベンゾチオフェン環の生成法は良く知られており、特開２０１５−２０５８７９号公報に記載の方法などを参考にして合成することができる。

２−５．化合物（１）の合成法
化合物（１）の合成法の一例を以下に示す。

化合物（７２）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（７３）を得る。Ｐは、保護基を意味する。結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４の生成法や環Ｎ^１およびＮ^２の生成法を参考にし、公知の方法から得られる化合物（７４）に、ｓ−ブチルリチウムを作用させ、ホウ酸トリメチルを反応させ化合物（７５）を得る。化合物（７３）と化合物（７５）を、金属触媒を用いてカップリングさせ化合物（７６）を合成する。続いて脱保護を行ない、化合物（７７）を得る。化合物（７７）に無水トリフルオロメタンスルホン酸を反応させ化合物（７８）を得る。化合物（７８）を金属触媒の存在下で３−メルカプトプロピオン酸エチルと反応させ、化合物（７９）を得る。化合物（７９）をカリウムｔ−ブトキシドの存在下で加熱して環化させることにより、化合物（８０）を得る。化合物（８０）にｎ−ブチルリチウムを作用させ、ホウ酸トリメチル、過酸化水素と反応させ化合物（８１）を得る。この化合物は通常の方法により化合物（１）に変換する。これらの化合物において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ａ^２、Ｎ^１、Ｎ^２、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ａ、ｂ、ｃおよびｄの定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。

３．液晶組成物
３−１．成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分（ａ）として含有する。この組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含有してもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１
）の少なくとも１つを、１重量％から９９重量％の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から６０重量％の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の含有量は、液晶組成物の全重量に基づいて、通常３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下であり、また、通常１重量％以上、好ましくは３重量％以上、より好ましくは５重量％以上である。

この組成物は、化合物（１）を成分（ａ）として含有する。この組成物は、表１に示す成分（ｂ）から（ｅ）のうちから選択された液晶性化合物をさらに含有することが好ましい。この組成物を調製するときには、誘電率異方性の正負と大きさとを考慮して、成分（ｂ）から（ｅ）を選択することが好ましい。この組成物は、化合物（１）から（１３）および（２１）から（２４）とは異なる液晶性化合物を含有してもよい。この組成物は、そのような液晶性化合物を含有しなくてもよい。

成分（ｂ）は、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分（ｂ）の好ましい例として、化合物（２−１）から（２−１１）、化合物（３−１）から（３−１９）、および化合物（４−１）から（４−７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

成分（ｂ）は、小さな誘電率異方性を有する。成分（ｂ）は中性に近い。化合物（２）は、粘度を下げるまたは光学異方性を調整する効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を上げることによってネマチック相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する効果がある。

成分（ｂ）の含有量を増加させるにつれて、組成物の粘度は小さくなるが誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｂ）の含有量は、液晶組成物の全重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

成分（ｃ）は、化合物（５）から（１３）である。これらの化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分（ｃ）の好ましい例として、化合物（５−１）から（５−９）、化合物（６−１）から（６−１９）、化合物（７−１）および（７−２）、化合物（８−１）から（８−３）、化合物（９−１）から（９−３）、化合物（１０−１）から（１０−１１）、化合物（１１−１）から（１１−３）、化合物（１２−１）から（１２−３）、および化合物（１３−１）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ^１５は、水素またはフッ素であってもよい。

成分（ｃ）は、誘電率異方性が負に大きい。成分（ｃ）は、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｃ）の含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、液晶組成物の全重量に基づいて、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

成分（ｃ）のうち、化合物（５）は二環化合物であるので、粘度を下げる、光学異方性を調整する、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（６）および（７）は三環化合物であり、化合物（８）は四環化合物であるので、上限温度を上げる、光学異方性を上げる、または誘電率異方性を上げるという効果がある。化合物（９）から（１３）は、誘電率異方性を上げるという効果がある。

ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｃ）の含有量は、液晶組成物の全重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｃ）を誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分（ｃ）の含有量は３０重量％以下が好ましい。成分（ｃ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分（ｄ）は、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分（ｄ）の好ましい例として、化合物（２１−１）から（２１−１６）、化合物（２２−１）から（２２−１１６）、化合物（２３−１）から（２３−５９）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１６は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３である。

成分（ｄ）は、誘電率異方性が正であり、熱や光に対する安定性が非常に良好であるので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｄ）の含有量は、液晶組成物の全重量に基づいて、１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｄ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｄ）の含有量は、３０重量％以下が好ましい。成分（ｄ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分（ｅ）は、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（２４）である。成分（ｅ）の好ましい例として、化合物（２４−１）から（２４−６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１７は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくと
も１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

成分（ｅ）は、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。この成分（ｅ）を添加することにより、組成物の誘電率異方性を上げることができる。成分（ｅ）は、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分（ｅ）は、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｅ）の含有量は、液晶組成物の全重量に基づいて、１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｅ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｅ）の含有量は、液晶組成物の全重量に基づいて、３０重量％以下が好ましい。成分（ｅ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

上記の成分（ｂ）から（ｅ）のうちから適切に選択された化合物と化合物（１）とを組み合わせることによって、熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製
することができる。このような組成物を含む素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する。

素子を長時間使用すると、表示画面にフリッカ（flicker）が発生することがある。フ
リッカ率（％）は、（｜正の電圧を印加したときの輝度−負の電圧を印加したときの輝度｜）／平均輝度）×１００、によって表すことができる。フリッカ率が０％から１％の範囲である素子は、素子を長時間使用しても、表示画面にフリッカ（flicker）が発生しに
くい。このフリッカは、画像の焼き付きに関連し、交流で駆動させる際に、正フレームと負フレームの間の電位差によって発生すると推定される。化合物（１）を含有する組成物は、フリッカの発生を低減させるのにも有用である。

３−２．添加物
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

ＰＳＡ（polymer sustained alignment；高分子支持配向）モードを有する液晶表示素
子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、適切なプレチルトが達成されるので、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された素子が作製される。

重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物、および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

さらに好ましい例は、化合物（Ｍ−１）から（Ｍ−１８）である。これらの化合物において、Ｒ^２５からＲ^３１は独立して、水素またはメチルであり；Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４は独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４の少なくとも１つは、炭素数１から５のアルキルであり；ｖ、ｗ、およびｘは独立して、０または１であり；ｕおよびｙは独立して、１から１０の整数である。Ｌ^２１からＬ^２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ^２７およびＬ^２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。

重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応条件を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために、重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４−メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して、必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）から（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は炭素数１から１０のアルキルである。＊印は不斉炭素を表す。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；Ｉｒｇａｎｏｘ４１５、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ
３１１４、およびＩｒｇａｎｏｘ１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として、下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９、ＴｉｎｕｖｉｎＰ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２１３、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２８、およびＴｉｎｕｖｉｎ９９−２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）、（ＡＯ−６）、および（ＡＯ−７）；Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、およびＴｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ（商品名；ＢＡＳＦ社）；ＬＡ−７７ＹおよびＬＡ−７７G（商品名；ＡＤＥＫＡ
社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩｒｇａｆｏｓ１６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^４０は、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^４１、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^４１であり、ここでＲ^４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^４２は、炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ^４３は、水素、メチルまたはＯ^・（酸素ラジカル）であり；環Ｇ^１は、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；化合物（ＡＯ−７）において、環Ｇ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−７）において、ｚは、１、２、または３である。

４．液晶表示素子
液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており
、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、重合性化合物が多量に添加される。一方、重合性化合物の割合が、液晶組成物の全重量に基づいて、１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は、０．１重量％から２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリクス方式のような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

１．化合物（１）の実施例
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。

ＮＭＲ分析：
測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：
測定には、島津製作所製のＧＣ−２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ６０ｍ、内径０．２５
ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。

ガスクロマトグラフ質量分析：
測定には、島津製作所製のＱＰ−２０１０Ｕｌｔｒａ型ガスクロマトグラフ質量分析計を用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ
６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、イオン源の温度を２００℃、イオン化電圧を７０ｅＶ、エミッション電流を１５０ｕＡに設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＭＳｓｏｌｕｔｉｏｎシステムを用いた。

ＨＰＬＣ分析：
測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液は、アセトニトリルと水とを適宜混合
して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては、島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

紫外可視分光分析：
測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ ＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料は、アセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

測定試料：
相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次のように測定した。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の等式にしたがって外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉

この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。

化合物の誘電率異方性がゼロまたは正であるときは、下記の母液晶（Ａ）を用いた。各成分の割合を、液晶組成物の全重量に対する重量％で表した。

化合物の誘電率異方性がゼロまたは負であるときは、下記の母液晶（Ｂ）を用いた。各成分の割合を、液晶組成物の全重量に対する重量％で表した。

測定方法：
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association
）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載されている。これを修飾した方法も用いた。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）相構造：
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）：
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶を二種類に区別できる場合は、それぞれをＣ_１またはＣ_２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、およびスメクチックＦ相のような相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、およびＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）化合物の相溶性：
化合物の割合が、１０重量％、３重量％、または１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製した。試料をガラス瓶に入れ、−１０℃の冷凍庫で一定期間保管した。試料のネマチック相が維持されたか、または結晶（またはスメクチック相）が析出したかを観察した。ネマチック相が維持される条件を相溶性の尺度として用いた。必要に
応じて化合物の割合や冷凍庫の温度を変更することもある。

（４）ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）：
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と、化合物（２）から（１３）および化合物（２１）から（２４）から選択された化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

（５）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：
測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（７）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）：
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は、偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の等式から計算した。

（８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の等式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：
２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ−２の記号で示した。

（１１）フリッカ率（２５℃で測定；％）：
測定には横河電機（株）製のマルチメディアディスプレイテスタ３２９８Ｆを用いた。光源はＬＥＤであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode
）のＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に電圧を印加し、素子を透過した光量が最大になる電圧を測定した。この電圧を
素子に印加しながらセンサ部を素子に近づけ、表示されたフリッカ率を読み取った。

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、測定（１２ａ）から測定（１６ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、測定（１２ｂ）から測定（１６ｂ）に記載した。

（１２ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が正の試料）：
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖまで０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件とで印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク
時間（peak time）とを測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等
式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（１２ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が負の試料）：
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９Ｖから５０Ｖまで１Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件とで印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）とを測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した。

（１３ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が正の試料）：
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の等式から計算した。

（１３ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が負の試料）：
誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の等式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：
よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０
．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（１４ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が正の試料）：
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０Ｖから２０Ｖ電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの測定値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に、１７１頁にある等式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２、およびＫ_３３の平均値で表した。

（１４ｂ）弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が負の試料）：
測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０Ｖから０Ｖ電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

（１５ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が正の試料）：
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ
素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（１５ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が負の試料）：
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に
試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は、０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（１６ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が正の試料）：
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚の
ガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に
矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％で
あり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間であ
る。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化する
のに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１６ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が負の試料）：
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚の
ガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた
。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

［合成例１］
化合物（Ｎｏ．１７）の合成

第１工程：化合物（Ｔ−２）の合成
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１）（４０．６ｇ）、イミダゾール（３１．８ｇ）、およびジクロロメタン（３００ｍＬ）を反応器に入れ、氷浴上で冷却した。クロロトリエチルシラン（３５．２ｇ）を少量ずつ加え、室温にもどし１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製することにより、化合物（Ｔ−２）（５３．６ｇ；７９％）を
得た。

第２工程：化合物（Ｔ−４）の合成
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−２）（５３．６ｇ）、化合物（Ｔ−３）（３７．２ｇ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（２００ｍｌ）、水（２００ｍｌ）、ＰｄＣｌ_２（Ａｍｐｈｏｓ）_２（Ｐｄ−１３２，０．１２ｇ）、炭酸カリウム（４８．５ｇ）、およびテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ，１４．２ｇ）を反応器に入れ、７２℃で１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエンで抽出した、水、食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、酢酸エチル：ヘプタン＝１：２）で精製することにより、化合物（Ｔ−４）（３９．２ｇ；８３％）を得た。

第３工程：化合物（Ｔ−５）の合成
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−４）（３９．２ｇ）、ピリジン（１７．３ｇ、１７．７ｍｌ）、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ，２００ｍＬ）を反応器に入れ０℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４９．５ｇ、２９．６ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を飽和重曹水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、酢酸エチル：ヘプタン＝１：７）で精製することにより、化合物（Ｔ−５）（４１．２ｇ；７０％）を得た。

第４工程：化合物（Ｔ−６）の合成
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−５）（３６．２ｇ）、３−メルカプトプロピオン酸エチル（１２．７ｇ）、トルエン（２００ｍｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（４．２ｇ）、ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（４．９ｇ）、および炭酸カリウム（３１．２ｇ）を反応器に入れ、９０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した、水、食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）で精製することにより、化合物（Ｔ−６）（１５．５ｇ；３６％）を得た。

第５工程：化合物（Ｔ−７）の合成
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−６）（１９．９ｇ）、カリウムｔ−ブトキシド（７．０ｇ）、ＴＨＦ（１５０ｍｌ）を反応器に入れ、７０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温にもどした後に水に注ぎ、トルエンで抽出した、食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、酢酸エチル：ヘプタン＝１：３）で精製した。さらに、ソルミックス（登録商標）Ａ−１１とヘプタンの混合溶媒（容積比、１：１）からの再結晶により精製し、化合物（Ｔ−７）（９．４ｇ）を得た。

第６工程：化合物（Ｔ−８）の合成
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−７）（９．６ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍＬ）を反応器に入れ、−７０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；２９．７ｍｌ）を加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル（４．８ｇ）を加え、室温に戻し１２時間攪拌した。室温で酢酸（４．１ｍｌ）を加え、３０分攪拌した後、過酸化水素水（３５ｗｔ％；６．２ｍｌ）を加え１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、および食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、酢酸エチル：ヘプタン＝１：２）で精製することにより、化合物（Ｔ−８）（１０．０ｇ；９５％）を得た。

第７工程：化合物（Ｎｏ．１７）の合成
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−８）（５．０ｇ）、シクロペンタノール（１．５ｇ）、トリフェニルホスフィン（５．６ｇ）、およびＴＨＦ（４０ｍＬ）を反応器に入れ氷浴上で冷却した。アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ，２．２Ｍ；トルエン溶液；９．７ｍｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：ヘプタン＝２：１）で精製し、さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１７）（４．０ｇ、６５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６９−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．１２−７．０９（ｍ，２Ｈ）、４．９１−４．８９（ｍ，１Ｈ）、４．２２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９９−１．８３（ｍ，６Ｈ）、１．６９−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．

相転移温度：Ｃ１ ５３．４℃ Ｃ２ ６９．８℃ Ｃ３ ７６．７℃ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝４６．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−１１．６；光学異方性（Δｎ）＝０．２００；粘度（η）＝７２．８ｍＰａ・ｓ．

［合成例２］
化合物（Ｎｏ．２６）の合成

化合物（Ｔ−８）（５．０ｇ）を原料として用い、合成例１の第７工程と同様の方法により化合物（Ｎｏ．２６）（３．７ｇ；５７％）を合成した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６７−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ，２Ｈ）、４．２０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．００（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７−２．３８（ｍ，１Ｈ）、１．９０−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．７０−１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．４８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．４５−１．３５（ｍ，２Ｈ）．

相転移温度：Ｃ ９４．０℃ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝６２．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−１０．１；光学異方性（Δｎ）＝０．２００；粘度（η）＝７１，７ｍＰａ・ｓ．

合成例に記載された方法や、「２．化合物（１）の合成」の項を参考にしながら、公知の方法により以下に示す化合物を合成することが可能である。

［比較例１］
物性の比較
比較化合物として下記の化合物（Ｓ−１）を選んだ。この化合物は、特開２０１５−２０５８７９号公報に記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．７０−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．１３−７．１０（ｍ，２Ｈ）、４．２２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７−１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．４７（ｍ，５Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．

相転移温度：Ｃ ８０．５℃ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝７９．０℃；誘電率異方性（Δε）＝−１１．６；光学異方性（Δｎ）＝０．２００；粘度（η）＝５１．１ｍＰａ・ｓ．

合成例１で得られた化合物（Ｎｏ．１７）と、合成例２で得られた化合物（Ｎｏ．２６）の低温相溶性をについて、比較化合物（Ｓ−１）との比較を行なった。結果を表２に示す。母液晶（Ｂ）中に化合物（Ｎｏ．１７）が１０重量％になるよう加えた組成物（Ｘ−１）や化合物（Ｎｏ．２６）を１０重量％になるように加えた組成物（Ｘ−２）は、−１０℃のフリーザー中で３０日経過後もネマチック相を維持していたのに対し、比較化合物（Ｓ−１）は、１０重量％になるように加えた組成物（Ｘ−３）で結晶の析出が観察され、３重量％になるよう加えた組成物（Ｘ−６）でも結晶の析出が観察された。これは本願の化合物（Ｎｏ．１７）および（Ｎｏ．２６）が比較化合物（Ｓ−１）よりも低温において母液晶に対する溶解性が優れていることを示している。

２．組成物の実施例
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において、記号の後にあるかっこ内の番号は、化
合物が属する化学式を表す。（−）の記号は、化合物（１）から（１３）および化合物（２１）から（２４）とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

［使用例１］
Ｃｐ−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１７） ４％

１−ＢＢ−３ （２−８） ６％１−ＢＢ−５ （２−８） ７％２−ＢＴＢ−１ （２−１０） ３％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％３−ＨＨＢ−３ （３−１） １２％３−ＨＨＢ−Ｆ （２２−１） ４％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ７％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ７％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ７％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３） ５％３−ＨＨＥＢ−Ｆ （２２−１０） ４％５−ＨＨＥＢ−Ｆ （２２−１０） ４％２−ＨＢ−Ｃ （２４−１） ５％３−ＨＢ−Ｃ （２４−１） １２％
ＮＩ＝９５．０℃；η＝１９．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１１；Δε＝４．３．

［使用例２］
Ｃｐ−１Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．２６） ３％

３−ＨＨ−４ （２−１） １２％７−ＨＢ−１ （２−５） ３％５−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ４％５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） ５％５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） ５％３−ＨＢ−ＣＬ （２１−２） １２％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３） ３％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） ２９％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） ２４％
ＮＩ＝７１．２℃；η＝２１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝５．２．

［使用例３］
Ｃｐ−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１７） ６％Ｃｐ−１Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．２６） ６％

１Ｖ２−ＨＨ−１ （２−１） ３％１Ｖ２−ＨＨ−３ （２−１） ４％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２１−４） ３％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ８％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ８％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ８％２−ＨＢＢ−Ｆ （２２−２２） ４％３−ＨＢＢ−Ｆ （２２−２２） ４％５−ＨＢＢ−Ｆ （２２−２２） ３％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２３） ８％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２３） ７％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２３） １４％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） ５％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） ９％
ＮＩ＝８０．９℃；η＝２９．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２２；Δε＝３．４．

［使用例４］
Ｃｐ−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ４ （Ｎｏ．１９） ６％

２−ＨＨ−３ （２−１） ４％３−ＨＨ−４ （２−１） １１％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ３％５−ＨＢ−ＣＬ （２１−２） １５％３−ＨＨＢ−Ｆ （２２−１） ４％３−ＨＨＢ−ＣＬ （２２−１） ３％４−ＨＨＢ−ＣＬ （２２−１） ４％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ９％４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ８％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ９％７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ８％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２３） ３％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ２％４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ３％５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ３％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−１５） ３％４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−１５） ２％

［使用例５］
Ｃｐ−ｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ４ （Ｎｏ．３） ５％

Ｖ−ＨＢＢ−２ （３−４） １０％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （４−１） ４％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ３％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３） ８％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１５） ７％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１５） ８％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１５） ８％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） １０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） ２０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２７） ９％５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ３％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−１５） ３％５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （２３−１７） ２％

［使用例６］
Ｃｐ−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）Ｈ−３ （Ｎｏ．１００） ４％

５−ＨＢＢＨ−３ （４−１） ３％３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （４−２） ３％５−ＨＢ−Ｆ （２１−２） １２％６−ＨＢ−Ｆ （２１−２） ９％７−ＨＢ−Ｆ （２１−２） ７％２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （２２−１） ７％３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （２２−１） ７％４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （２２−１） ７％５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （２２−１） ５％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （２２−３） ４％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （２２−３） ４％３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （２２−４） ３％５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （２２−４） ４％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （２２−５） ３％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２３） ８％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２３） １０％

［使用例７］
Ｃｐ−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）Ｂ−３ （Ｎｏ．９８） ４％

３−ＨＨ−４ （２−１） ４％２−ＨＨ−５ （２−１） ５％５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−８） ４％５−ＨＢ−ＣＬ （２１−２） １０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３） ８％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１２） ９％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１２） ３％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１２） ３％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） ２０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２４） １４％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３９） ３％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３９） ４％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３９） ３％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ６％

［使用例８］
Ｔｈｆ（３）−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ５ （Ｎｏ．４５） ３％

Ｖ２−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％３−ＨＢ−ＣＬ （２１−２） ５％５−ＨＢ−ＣＬ （２１−２） ４％３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （２２−１） ４％Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ５％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ５％３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ （２２−１３） ５％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１５） ５％５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ （２２−１９） １５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （２２−２１） ８％５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （２２−２１） １０％５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−２１） ７％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２６） ５％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２６） １０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３９） ４％
ＮＩ＝７０．８℃；η＝２４．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９６；Δε＝７．８．

［使用例９］
Ｃｐ−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ３Ｖ （Ｎｏ，６４） ５％

３−ＨＨ−４ （２−１） １０％３−ＨＨ−５ （２−１） ５％３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １４％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％５−ＨＢ−ＣＬ （２１−２） １６％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２１−４） ２％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ６％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ７％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２２−２） ７％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３） ６％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１５） ５％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１５） ４％

［使用例１０］
Ｃｐｅ（１）−１Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ５ （Ｎｏ．５８） ５％

３−ＨＨ−４ （２−１） ９％３−ＨＨ−５ （２−１） １０％４−ＨＨ−Ｖ （２−１） １４％５−ＨＢ−ＣＬ （２１−２） ３％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２１−３） ６％２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３） ４％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−３） ５％３−ＨＨＥＢ−Ｆ （２２−１０） ７％５−ＨＨＥＢ−Ｆ （２２−１０） ８％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１２） ９％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１２） ５％３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１０９） ４％４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１０９） ６％５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１０９） ５％

［使用例１１］
３−Ｃｐ（１，３）ｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．４） ３％

３−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ４％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ２５％２−ＢＴＢ−１ （２−１０） ９％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−１） １０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１７） ５％３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１７） ４％３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１７） ４％３−ＨＢ−Ｃ （２４−１） １８％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２４−１５） ６％

［使用例１２］
Ｃｐｒ−１Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．７２） ４％

３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３４％３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ４％５−ＨＨ−Ｖ （２−１） ５％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−６） ５％３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２１−１） ３％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−９７） ９％３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１１４） ３％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ３％３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−３２） ３％５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４１） ４％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ５％５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％

［使用例１３］
Ｃｂ−１Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．７１） ４％

３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３０％３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ６％Ｖ−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ５％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （３−６） ４％３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２１−１） ３％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−９７） ５％３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （２２−１００） ３％３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１１３） ４％３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１１６） ４％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ３％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ７％５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５７） ４％

［使用例１４］
３−Ｃｐ（１，３）Ｂｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１６４） ４％

３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３５％３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ４％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ３％Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％３−ＨＢＢ−２ （３−４） ５％Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％３−ＨＨＥＨ−３ （３−１３） ３％３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２１−１） ３％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−９７） ４％３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１１３） ３％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ２％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−３８） ３％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （２３−４６） ３％４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５７） ５％４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５７） ２％５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５７） ２％

［使用例１５］
Ｃｐ−Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．１７） ５％

３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３５％３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ３％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ３％Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ４％３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％３−ＨＨＥＢＨ−３ （４−６） ４％１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２１−１） ３％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−６９） ３％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−９７） ５％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ３％５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４１） ４％４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ４％５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％２−ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５０） １％３−ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５０） ３％３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５５） ３％４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５５） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５６） ４％
ＮＩ＝８１．５℃；η＝２０．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０４；Δε＝４．３．

［使用例１６］
Ｃｐ−１Ｏｄｂｔ（４Ｆ，６Ｆ）−Ｏ２ （Ｎｏ．２６） ５％

３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３５％３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ４％３−ＨＨＢ−１ （３−１） ３％Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ４％３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２１−１） ３％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （２２−６９） ３％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−９７） ５％３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１００） ４％３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２２−１１３） ３％３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （２２−１１５） ３％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−６） ３％４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−４７） ３％３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５７） ３％３−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５８） ２％４−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５８） ２％５−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２３−５８） ２％３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （２３−５９） ２％
ＮＩ＝７７．２℃；η＝１６．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９８；Δε＝５．０．

本発明の液晶性化合物は、良好な物性を有する。この化合物を含有する液晶組成物は、パソコン、テレビなどの液晶表示素子に広く利用できる。

Claims (13)

1. 式（１）で表される化合物。
   

   

   式（１）において、
   Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   環Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このシクロアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
   環Ｎ^１およびＮ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，４−フェニレンであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
   Ｙ^１およびＹ^２は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
   ａおよびｄは独立して、０または１であり、１≦ａ＋ｄ≦２であり、
   ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり、ｂ＋ｃ≦２であり；
   Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
2. 式（１）において、
   Ｒ^１およびＲ^２が独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
   環Ｎ^１およびＮ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
   Ｙ^１およびＹ^２が独立して、水素またはフッ素であり；
   ｂおよびｃが独立して、０または１であり、ｂ＋ｃ≦１であり；
   Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４が独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられてもよい請求項１に記載の化合物。
3. 式（１−１）から（１−３）で表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   式（１−１）から（１−３）において、
   Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
   環Ａ^１は、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、または１つの−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置き換えられた１，３−シクロペンチレンであり；
   環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置き換えられてもよい。
4. 式（１−１）から（１−３）において、
   環Ａ^１が１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、または１，３−シクロペンチレンであり、Ｚ^２およびＺ^３が単結合である、請求項３に記載の化合物。
5. 式（１−４）から（１−４５）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   

   

   式（１−４）から（１−４５）において、
   Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；Ｌ^１およびＬ^２は独立して、水素またはフッ素である。
6. 式（１−４）から（１−４５）において、
   Ｒ^１が水素であり、Ｒ^２が炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルである、請求項５に記載の化合物。
7. 式（１−４６）から（１−５１）で表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   式（１−４６）から（１−５１）において、Ｒ^２は炭素数１から９のアルコキシである。
8. 請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
9. 式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
   

   

   式（２）から（４）において、
   Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
   環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。
10. 式（５）から（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８または９に記載の液晶組成物。
    

    

    式（５）から（１３）において、
    Ｒ^１３、Ｒ^１４およびＲ^１５は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ^１５は、水素またはフッ素であって
    もよく；
    環Ｃ^１、環Ｃ^２、環Ｃ^３、および環Ｃ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    環Ｃ^５および環Ｃ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ｚ^１４、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
    Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、フッ素または塩素であり；
    Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
    Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
    ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
11. 式（２１）から（２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    式（２１）から（２３）において、
    Ｒ^１６は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
    環Ｄ^１、環Ｄ^２、および環Ｄ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ｚ^１８、Ｚ^１９、およびＺ^２０は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ
    Ｆ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
    Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素である。
12. 式（２４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    式（２４）において、
    Ｒ^１７は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
    環Ｅ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ｚ^２１は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
    Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、水素またはフッ素であり；
    ｉは、１、２、３、または４である。
13. 請求項８から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。