JP6566031B2 - ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)において、
R1は、水素、フッ素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環上の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−COO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
X1はフッ素、塩素、−SF5、−C≡N、−N=C=S、-C≡C−CF3、-C≡C−CN,炭素数1〜7のポリフルオロアルキル、炭素数1〜7のペルフルオロアルキル、炭素数1〜7のポリフルオロアルケニル、炭素数1〜7のペルフルオロアルケニル、炭素数1〜7のポリフルオロアルコキシ、炭素数1〜7のペルフルオロアルコキシであり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素または塩素であり;
aおよびbは独立して、0、1、2または3、であり、aおよびbの和は3以下であり、aまたはbが2以上のとき、2つの環A1、A2、および2つのZ1、Z2は、同一であっても、異なっていてもよく、;
Wは、式(1a)または式(1b)で表される基であり;
式(1a)および式(1b)において、
L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、フッ素または塩素である。
式(1)において、
R1は、水素、フッ素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環上の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく;
Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−COO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
X1はフッ素、塩素、−SF5、−C≡N、−N=C=S、-C≡C−CF3、-C≡C−CN,炭素数1〜7のポリフルオロアルキル、炭素数1〜7のペルフルオロアルキル、炭素数1〜7のポリフルオロアルケニル、炭素数1〜7のペルフルオロアルケニル、炭素数1〜7のポリフルオロアルコキシ、または炭素数1〜7のペルフルオロアルコキシであり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は3以下であり、aまたはbが2以上のとき、2つの環A1またはA2、および2つのZ1またはZ2は、同一であっても、異なっていてもよく;
Wは、式(1a)または式(1b)で表される基であり;
式(1a)および式(1b)において、
L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、フッ素または塩素である。
R1は、水素、フッ素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルあり;
Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−、−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;
X1はフッ素、塩素、−SF5、−C≡N、−N=C=S、-C≡C−CF3、-C≡C−C≡N,炭素数1〜3のポリフルオロアルキル、炭素数1〜3のペルフルオロアルキル、炭素数1〜3のポリフルオロアルケニル、炭素数1〜3のペルフルオロアルケニル、炭素数1〜3のポリフルオロアルコキシ、炭素数1〜3のペルフルオロアルコキシでありであり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である、項1に記載の化合物。
式(1−1)から(1−12)において、R1は、水素、フッ素、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−、−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;
L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素である。
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−C≡C−、−(CH2)2OCF2−、または−OCH2−である項4に記載の化合物。
R1は炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルあり;
Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−C≡C−、−(CH2)2OCF2−、または−OCH2−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素、であり;
L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素である。
R1は炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルあり;
Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−C≡C−、−(CH2)2OCF2−、または−OCH2−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
L3、L4、およびL5は独立して、水素またはフッ素である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、1−ベンゾチオフェン環の構造を有す。化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1−1)、化合物(1−2)等の化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
化合物(1−1)〜(1−12)における、環A3の好ましい例、およびそれらの基が物性に及ぼす効果は、式(1)における環A1および環A2のそれと同様であり、またZ4の好ましい例、およびそれらの基が物性に及ぼす効果は、式(1)におけるZ1 、Z2およびZ3のそれと同様である。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ3を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に項(1)から項(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、項(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。公知の方法によって合成された化合物(50)よりMgを用いてグリニアール試薬を調整し、Sおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールを反応させ、化合物(51)を得る。これをトルエンまたはクロロベンゼン中でポリリン酸と反応させることにより化合物(52)を得る。(52)をLDAによりリチオ化し、ここに種々の試薬を反応させ種々の中間体を得る。これを用い公知の方法で化合物(1)へ誘導する。これらの化合物において、R1、環A1などの記号の定義は、項1に記載した記号の定義と同一である。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。化合物(1)は、組成物の上限温度を上げるために有用である。組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった液晶性化合物とを含んでもよい。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置いた。この試料を、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いた。試料は、3℃/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
化合物の割合が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物(1)と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物(1)と成分B、C、Dのような化合物との混合物であるときは、NIの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを<−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22、およびK33の平均値で表した。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が約0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に25℃でパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
25℃の代わりに、80℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をVHR−2の記号で示した。
(14)比抵抗(ρ;25℃で測定;Ωcm)
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間であった。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間であった。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
ソルミックス(登録商標)A−11は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。テトラヒドロフランをTHFと略すことがある。テトラブチルアンモニウムブロミドをTBABと略すことがある。N,N−ジメチルホルムアミドをDMFと略すことがある。2−プロパノールをIPAと略すことがある。1,2−ジメトキシエタンをDMEと略すことがある。ヘキサメチルジシラザンカリウムをKHMDSと略すことがある。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物(T−1)(3g)とTHF(100ml)とを入れて、0℃に冷却した。そこへ、マグネシウム(0.36g)を添加し、2時間撹拌した。そこへプロパナール(0.98g)を添加し、室温に戻し1時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。そこにパラトルエンスルホン酸1水和物(1g)を添加し、水を抜きながら1時間還流した。室温に戻し、溶液をシルカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)により精製し、濃縮し100ml溶液とした。そこにパラジウムカーボン(1g)、ソルミックス(100ml)を加え、水素雰囲気下、一晩撹拌した。反応溶液をろ過し、濃縮することにより化合物(T−2)(2.8g)を得た。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物(T−2)(2.8g)とTHF(100ml)とを入れて、−60℃に冷却した。そこへ、リチウムジイソプロピルアミド(1M;n−ヘキサン溶液;19.06ml)を滴下し、さらに2時間攪拌した。続いてホウ酸トリイソブチル(4.18g)のTHF(10ml)溶液を滴下し、室温に戻しつつ2時間攪拌した。反応混合物を塩酸水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物(T−3)(3.3g)を得た。
(T−3)(3.3g)と市販されている(T−4)(7g)をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Pd(PPh3)4(1.7g)、TBAB(0.48g)および炭酸カリウム(6.2g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。この固体を溶液にして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)、および再結晶(エタノール)することにより、(No.61)を無色結晶として(1.6g)得た。
実施例1における第1工程のプロパナールの代わりにペンタナールを用いることにより(T−6)次いで(T−7)を合成し、第3工程の(T−4)の代わりに(T−8)を用いることにより、化合物(No.151)を得た。尚、(T−8)は国際公開第2009−139330号に記載の方法などで合成できる。
化合物(1)と類似の化合物とを物性の観点から比較した。化合物を母液晶に混合して調製した試料を用いたとき、その割合は、母液晶(A)と母液晶(B)の段落に記載した方法によって決定した。
(T−10)(2.7g)と(T−7)(4g)をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Pd(PPh3)4(1.5g)、TBAB(0.42g)および炭酸カリウム(5.4g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。この固体を溶液にして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)、および再結晶(エタノール)することにより、(T−12)を無色結晶として(5g)得た。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物(T−12)(5g)とジクロロメタン(100ml)とを入れて、5℃程度に冷却した。そこへ、三臭化ホウ素(4.84)を添加し、2時間攪拌した。反応混合物をゆっくり氷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物(T−13)(4.82g)を得た。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物(T−13)(2g)、(T−14)(2.5g)、炭酸カルシウム(2.2g)、TBAB(0.42g)およびDMF(100ml)を入れて、70℃で2時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮して淡茶色固体を得た。この固体を溶液にして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)、および再結晶(エタノール)することにより、(No.211)を無色結晶として(2.2g)得た。
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表1の定義に基づいて記号により表した。表1において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.61) 5%
3−HB−CL (5−2) 10%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 29%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 24%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
NI=72.8℃;η=23.2mPa・s;Δn=0.121;Δε=6.4.
2O−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.71) 5%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 12%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
NI=101.1℃;η=20.8mPa・s;Δn=0.106;Δε=5.9.
4O−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.62) 5%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 6%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−23) 8%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
2O−btB(F)B(F,F)−F (No.52) 4%
5−HB−CL (5−2) 15%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
4−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4O−btBB(F,F)XB(F,F)−F(No.141) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
2O−btB(F,F)−F (No.1) 5%
5−HB−F (5−2) 10%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 6%
2−HHB−OCF3 (6−1) 7%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
4−HHB−OCF3 (6−1) 6%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
2O−bt(3F)B(F,F)XB(F,F)−F
(No.74) 3%
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
NI=81.0℃;η=23.2mPa・s;Δn=0.107;Δε=9.5.
2O−btTB(F,F)XB(F,F)−F
(No.112) 5%
3−HB−CL (5−2) 5%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 4%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 4%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
2O−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.71) 4%
5−HB−CL (5−2) 15%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
NI=73.2℃;η=16.5mPa・s;Δn=0.080;Δε=3.7.
3−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.61) 5%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 9%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
NI=71.9℃;η=21.3mPa・s;Δn=0.073;Δε=6.6.
4O−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.62) 5%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 11%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 11%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 12%
3−HHB−1 (3−1) 6%
2O−btB(F)B(F,F)−F (No.52) 3%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 14%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HB−O2 (2−5) 12%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 14%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
4O−btBB(F,F)XB(F,F)−F(No.141) 5%
2−HH−3 (2−1) 10%
2−HH−5 (2−1) 10%
3−HH−4 (2−1) 9%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HB−O2 (2−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
2O−btB(F,F)−F (No.1) 5%
2−HH−3 (2−1) 16%
7−HB−1 (2−5) 9%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 16%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 14%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HH1OCro−5 (13−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 9%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
2O−bt(3F)B(F,F)XB(F,F)−F
(No.74) 2%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HH−V (2−1) 27%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 12%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
NI=76.1℃;η=17.2mPa・s;Δn=0.110;Δε=−3.1.
2O−btTB(F,F)XB(F,F)−F
(No.112) 4%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 19%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 7%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 11%
2O−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.71) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 5%
3−HB−C (8−1) 15%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 29%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
NI=83.8℃;η=14.5mPa・s;Δn=0.135;Δε=6.8
3−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.61) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
NI=80.8℃;η=16.8mPa・s;Δn=0.112;Δε=7.6.
4O−btB(F,F)XB(F,F)−F (No.62) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−75) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−btB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(No.151) 5%
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
NI=87.1℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.100;Δε=5.6.
5−B(F,F)XbtB(F)B(F,F)−F
(No.211) 5%
5−HB−CL (5−2) 4%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 9%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 8%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
NI=72.6℃;η=22.8mPa・s;Δn=0.075;Δε=6.8.
Claims (14)
- 式(1)で表される化合物。
R1は、炭素数2から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、ただしメトキシではなく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環上の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく;
Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−COO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
X1はフッ素であり;
L1およびL2は、フッ素であり;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は3以下であり、aまたはbが2以上のとき、2つの環A1またはA2、および2つのZ1またはZ2は、同一であっても、異なっていてもよく;
Wは、式(1a)または式(1b)で表される基であり;
L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、フッ素、または塩素である。 - 式(1)において、
R1は、炭素数2から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、ただしメトキシではなく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−、−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;
X1は、フッ素であり;
L1およびL2 はフッ素である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1)において、aおよびbの和が、0、1、または2である、請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1−1)から(1−12)のいずれか1つで表される、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
環A1、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−、−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;
X1は、フッ素であり;
L1およびL2 はフッ素であり;
L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(1−1)から(1−12)において、R1は炭素数2から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、ただしメトキシで
はなく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−(CH2)2OCF2−、または−OCH2−である請求項4に記載の化合物。 - 式(1−3)、(1−5)、(1−6)、(1−9)、(1−11)および(1−12)のいずれか一つで表される請求項5に記載の化合物。
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−(CH2)2OCF2−、または−OCH2−であり;
X1は、フッ素であり;
L1およびL2 はフッ素であり;
L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(1−3)、(1−5)および(1−6)のいずれか一つで表される請求項5に記載の化合物。
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−(CH2)2OCF2−、または−OCH2−であり;
X1は、フッ素であり;
L1およびL2 はフッ素であり;
L3、L4、およびL5は独立して、水素またはフッ素である。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8または9に記載の液晶組成物。
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F
、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の少なくとも1つをさらに含有する、請求項8から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項8から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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