JP2017002160A - ジヒドロピラン化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
RaおよびRbは独立して、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてRbは、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であってもよく;
A1、A2、およびA3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−CH=N−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から4であり;そして
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(1a)から式(1d)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、Rbはフッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であってもよく;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つの−CH2−は−O−または−CO−で置き換えられてもよく、1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から3であ
る。
式(1a)において、
Raは、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり、Rbは水素または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキル、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
Y1およびY2は独立して、水素またはフッ素であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aおよびbの和は0から2である。
式(1b)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレであり;
Y0およびY1は独立して、水素またはフッ素であり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aおよびbの和は0から2である。
式(1c)および(1d)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Y0およびY2は独立して、水素またはフッ素であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aおよびbの和は0から2である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−CH2CH2−、または−C≡C−、であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(1)において、
Raは水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、または−CO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、Rbは水素または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキル、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−CH=N−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から4であり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
A3は、式(ar−1)または(ar−2)で表される二価基であり;
式(ar−1)および(ar−2)において、Y1、Y2、およびY3は独立して、水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである。
式(1−1)および(1−2)において、
Raは水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、Rbは水素または炭素数1から10のポリフルオロアルキル、炭素数1から10のポリフルオロアルコキシ、炭素数1から10のポリフルオロアルケニル、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡Nまたは−C≡C−CF3であり;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン−3,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−(CH2)2OCO−、−OCO(CH2)2−、−COO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−OCF2(CH2)2−、−CF2O(CH2)2−、−(CH2)3O−、または−O(CH2)3−であり;
Y1、Y2、およびY3は独立して、水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである。
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から4であり;
式(1−11a)から(1−16a)、式(1−11b)から(1−16b)、式(1−21a)から(1−26a)、および式(1−21b)から(1−26b)において、
Raは炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてRbは水素または炭素数1から4のポリフルオロアルキル、炭素数1から4のポリフルオロアルコキシ、炭素数1から4のポリフルオロアルケニル、フッ素、塩素、−SF5、−CF2SF5、または−C≡C−CF3であり;
A11、A12、A21、およびA22は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z11、Z12、Z21、Z22、およびZ31は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、または−O(CH2)3−であり;
Y1、Y2、およびY3は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
式(1−11a)から(1−16a)において、
Raは、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、Rbは、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
A11、A12、A21、およびA22は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z11、Z12、Z21、Z22、およびZ31は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり;
Y1およびY2は独立して、水素またはフッ素である。
式(1−21a)から(1−26a)において、
Raは、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、Rbは、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
A11、A12、A21、およびA22は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z11、Z12、Z21、Z22、およびZ31は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCH2−、または−CF2O−であり;
Y1、Y2、およびY3は独立して、水素またはフッ素である。
式(pr−1)で表される二価基を有する化合物は、正に大きな誘電率異方性の観点から好ましい。式(pr−2)で表される二価基を有する化合物は、負に大きな誘電率異方性の観点から好ましい。
誘電率異方性が正である化合物(1)の例は、化合物(1−1)および(1−2)である。Rbは、フッ素、−OCF3、−C≡Nのような電子吸引性基である。好ましい化合物(1−1)および(1−2)は、化合物(1−11a)から(1−16a)、液晶性化合物(1−11b)から(1−16b)、化合物(1−21a)から(1−26a)、および化合物(1−21b)から(1−26b)である。式(pr−1)で表される二価基を有する化合物は、正に大きな誘電率異方性の観点から式(pr−2)で表される二価基を有する化合物よりも好ましい。化合物(1−11a)、化合物(1−13a)、および化合物(1−16a)は、高い上限温度と大きな誘電率異方性の観点から好ましい。化合物(1−12a)、化合物(1−14a)、および化合物(1−15a)は、優れた相溶性の観点から好ましい。化合物(1−21a)、化合物(1−23a)、および化合物(1−26a)は、高い上限温度と大きな誘電率異方性の観点から好ましい。化合物(1−22a)、化合物(1−24a)、および化合物(1−25a)は、優れた相溶性の観点から好ましい。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ3を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に生成(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1K)は化合物(1)に相当する。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成できる。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成できる。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(32)の代わりに化合物(34)を用いて、項(9)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルなどの環に関しては、出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物(64)、(67)および(71)について説明する。
ジヒドロピラン環を生成する方法は、次のとおりである。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
誘電率異方性が正に大きい液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作を有し、アクティブマトリックス(AM方式)で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作を有し、パッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのAM方式およびPM方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
(7)光学異方性(屈折率異方性;25℃で測定;Δn):測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
正の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
負の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に39ボルトから50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
正の誘電率異方性:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
負の誘電率異方性:誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε‖およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
正の誘電率異方性:測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値で表した。
負の誘電率異方性:測定には株式会社東陽テクニカ製のEC−1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量(C)と印加電圧(V)の値を、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧で表した。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
公知の方法で合成した化合物(t−1)5.0gをTHF60mLへ溶解させ、そこへ室温にてプロピルマグネシウムブロミドTHF溶液(1M/L)26.3mLを滴下した。50℃にて30分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化マグネシウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し化合物(t−2)を5.9g得た。化合物t−2は精製せず次の反応へ用いた。
窒素雰囲気下、化合物(t−2)5.9gをジクロロメタン70mLとアセトニトリル70mLとの混合溶媒へ溶解させ、そこへトリエチルシラン3.8gを加えた。この溶液に、−50℃にてトリフルオロボラン−ジエチルエーテル錯体4.0gを滴下し−50℃で30分撹拌した後室温にて1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下して反応を停止させた。ジクロロメタンで抽出し、一緒にした有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:トルエン=6:4、体積比)で精製し、更に再結晶(ソルミックス)にて精製し、化合物(1)1.0gを得た。
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は化合物(2)から(15)とは異なる、その他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (54) 5%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3(53) 5%
5−HB−O2 (2−5) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 22%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 22%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
V−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−3 (3−1) 6%
3−HHEBH−3 (4−6) 3%
3−HHEBH−4 (4−6) 3%
3−HHEBH−5 (4−6) 3%
3−cxOB(F,F)B(F,F)XB(F,F)−F(52) 5%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
6−HEB(2F,3F)−O2 (9−6) 6%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 5%
3−HB−O2 (2−5) 17%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 19%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−CxOBB(2F,3F)−O2 5%
1−BB−3 (2−8) 12%
3−HB−O2 (2−5) 7%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 22%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
3−HHcxO−5 5%
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−15) 9%
5−PyB(F)−F (5−15) 9%
3−PyBB−F (6−81) 9%
4−PyBB−F (6−81) 9%
5−PyBB−F (6−81) 9%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (54) 5%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 12%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3(53) 5%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 13%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
3−cxOB(F,F)B(F,F)XB(F,F)−F(52) 2%
5−HB−CL (5−2) 21%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 15%
4−HHB(F)−F (6−2) 11%
5−HHB(F)−F (6−2) 11%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−2) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
3−CxOBB(2F,3F)−O2 4%
3−HB−CL (2−5) 6%
5−HB−CL (2−5) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 13%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
3−HHcxO−5 5%
7−HB−1 (2−5) 10%
3−HB−O2 (2−5) 5%
5−HB−O2 (2−5) 13%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 18%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 16%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (54) 5%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HB−O2 (2−5) 5%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 18%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3(53) 5%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−cxOB(F,F)B(F,F)XB(F,F)−F(52) 5%
5−HB−O2 (2−5) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 22%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 22%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
V−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−3 (3−1) 6%
3−HHEBH−3 (4−6) 3%
3−HHEBH−4 (4−6) 3%
3−HHEBH−5 (4−6) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 3%
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 9%
4−PyBB−F (6−80) 9%
5−PyBB−F (6−80) 9%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
3−CxOBB(2F,3F)−O2 5%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
6−HEB(2F,3F)−O2 (9−6) 6%
3−HHcxO−5 5%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 12%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−3) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (54) 5%
3−HB−O2 (2−5) 17%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 19%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−cxOB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3(53) 5%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 13%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
3−cxOB(F,F)B(F,F)XB(F,F)−F(52) 5%
1−BB−3 (2−8) 12%
3−HB−O2 (2−5) 7%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 21%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 5%
5−HB−CL (5−2) 20%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 15%
4−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
3−CxOBB(2F,3F)−O2 5%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
3−HHB−1 (3−1) 6%
Claims (14)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および第二成分として式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)において、
RaおよびRbは独立して、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてRbは、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であってもよく;
A1、A2、およびA3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−CH=N−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から4であり;そして
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 第一成分が式(1a)から式(1d)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1a)から式(1d)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、Rbはフッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であってもよく;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つの−CH2−は−O−または−CO−で置き換えられてもよく、1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から3であ
る。 - 第一成分が、式(1a)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1a)において、
Raは、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり、Rbは水素または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキル、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
Y1およびY2は独立して、水素またはフッ素であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aおよびbの和は0から2である。 - 第一成分が、式(1b)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1b)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレであり;
Y0およびY1は独立して、水素またはフッ素であり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aおよびbの和は0から2である。 - 第一成分が、式(1c)または(1d)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1c)および(1d)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Y0およびY2は独立して、水素またはフッ素であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、aおよびbの和は0から2である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−CH2CH2−、または−C≡C−、であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
Raは水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、または−CO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、Rbは水素または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキル、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡N、または−C≡C−CF3であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−CH=N−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から4であり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
A3は、式(ar−1)または(ar−2)で表される二価基であり;
式(ar−1)および(ar−2)において、Y1、Y2、およびY3は独立して、水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである。 - 式(1−1)または(1−2)で表される、請求項10に記載の化合物。
式(1−1)および(1−2)において、
Raは水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、Rbは水素または炭素数1から10のポリフルオロアルキル、炭素数1から10のポリフルオロアルコキシ、炭素数1から10のポリフルオロアルケニル、フッ素、塩素、−C≡N、−NCS、−SF5、−CF2SF5、−C≡C−C≡Nまたは−C≡C−CF3であり;
A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン−3,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、aおよびbの和は0から4であり;
Gは、式(pr−1)または(pr−2)で表される二価基であり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−(CH2)2OCO−、−OCO(CH2)2−、−COO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−OCF2(CH2)2−、−CF2O(CH2)2−、−(CH2)3O−、または−O(CH2)3−であり;
Y1、Y2、およびY3は独立して、水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである。 - 式(1−11a)から(1−16a)、式(1−11b)から(1−16b)、式(1−21a)から(1−26a)、および式(1−21b)から(1−26b)のいずれか1つで表される、請求項10または11に記載の化合物。
式(1−11a)から(1−16a)、式(1−11b)から(1−16b)、式(1−21a)から(1−26a)、および式(1−21b)から(1−26b)において、
Raは炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、1つまたは2つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてRbは水素または炭素数1から4のポリフルオロアルキル、炭素数1から4のポリフルオロアルコキシ、炭素数1から4のポリフルオロアルケニル、フッ素、塩素、−SF5、−CF2SF5、または−C≡C−CF3であり;
A11、A12、A21、およびA22は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z11、Z12、Z21、Z22、およびZ31は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、または−O(CH2)3−であり;
Y1、Y2、およびY3は独立して、水素、フッ素、または塩素である。 - 式(1−11a)から(1−16a)のいずれか1つで表される、請求項10から12のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−11a)から(1−16a)において、
Raは、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、Rbは、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
A11、A12、A21、およびA22は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z11、Z12、Z21、Z22、およびZ31は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり;
Y1およびY2は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(1−21a)から(1−26a)のいずれか1つで表される、請求項10から13のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−21a)から(1−26a)において、
Raは、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、Rbは、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
A11、A12、A21、およびA22は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z11、Z12、Z21、Z22、およびZ31は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCH2−、または−CF2O−であり;
Y1、Y2、およびY3は独立して、水素またはフッ素である。
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