WO2019013003A1 - 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents

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general formula
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士朗 谷口
偉 呉
晴己 大石
長谷部 浩史
丸山 和則
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Dic株式会社
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    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition suitable for an active matrix device and an active matrix device containing the composition.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy and an element such as an IPS mode, an FFS mode, an ECB mode, a TN mode, an OCB mode, or a PSA mode containing the same.
  • Liquid crystal display devices are used in watches, calculators, various measurement devices, panels for automobiles, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, and the like.
  • Typical classifications based on display methods are TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, VA (vertical alignment) type using TFT, PSA (polymer sustained alignment) type, IPS as horizontal alignment mode
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • VA vertical alignment
  • PSA polymer sustained alignment
  • IPS as horizontal alignment mode
  • the liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external stimuli such as moisture, air, heat, light and the like, and exhibits a liquid crystal phase in as wide a temperature range as possible around room temperature, and has a low viscosity It is required to be able to drive at a low voltage.
  • a liquid crystal composition with a negative ⁇ is mainly used in VA type and PSA type displays, and a liquid crystal composition with a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) mainly in TN type, STN type, IPS type and FFS type Is used.
  • These liquid crystal compositions are composed of several to several tens of compounds in order to set ⁇ and refractive index anisotropy ( ⁇ n) to optimum values for individual display elements.
  • the liquid crystal composition In order to achieve high-speed response as a device, low operating voltage, wide operating temperature range, and high reliability, the liquid crystal composition has a small viscosity ( ⁇ ) while maintaining the absolute value of ⁇ , ⁇ n, etc. at optimum values.
  • nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature Tni
  • IPS type or FFS type of the horizontal alignment type display has a problem that the contrast is inferior to that of the VA type or PSA type display in principle, there is a continuous demand for contrast improvement. That is, in the FFS type or IPS type display, a liquid crystal composition capable of realizing high contrast when used as a display element is required in addition to the various characteristics as a liquid crystal composition conventionally required.
  • the black luminance (black level at the time of off display) in the FFS type or IPS type display mainly depends on the element configuration. On the other hand, it is known that it is also influenced by the physical property value of the liquid crystal composition, and in general, a liquid crystal composition having a small ⁇ n and a high elastic constant is effective for the improvement of black display Things are known. However, if a liquid crystal composition having an excessively small ⁇ n is used, a thick cell gap is required to keep the product with the cell gap (d) constant, which causes the response speed to deteriorate, which is not preferable. On the other hand, in the case of using a liquid crystal composition having a high elastic constant, the response speed of return is increased, and the formation of a thick gap is also unnecessary, which is more preferable as a method of reducing the black luminance.
  • the transmittance of FFS and IPS displays can be improved by changing the ratio of the values ( ⁇ // and ⁇ /) of the two components that make up the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition. .
  • the liquid crystal molecules immediately above are tilted up by the electric field in the substantially vertical direction generated on the pixel electrode, so that the transmittance decreases.
  • a method of using a liquid crystal composition that is dielectrically negative a method of using a liquid crystal composition that is dielectrically positive but has a relatively large ⁇ value, and the like have been proposed.
  • the former causes the viscosity of the liquid crystal composition to be high, which is disadvantageous in terms of response speed.
  • various liquid crystal compositions have been developed in recent years, but the physical and chemical properties of the liquid crystal composition are in a trade-off relationship, and it is difficult to improve all. That is, the absolute value of ⁇ , ⁇ n, etc. can be adjusted to an optimum value, ⁇ is small, has high Tni, and has excellent storage stability that does not cause precipitation or phase change at low temperatures, heat or light
  • a liquid crystal composition which is stable to stimuli such as water has a high elastic constant, and exhibits high transmittance when it is made an IPS type or FFS type liquid crystal display element, there is a strong demand for it Exist continuously.
  • liquid crystal composition intended for a lateral electric field liquid crystal display such as IPS type or FFS type
  • the problem to be solved by the present invention is a composition having a positive ⁇ , a liquid crystal phase in a wide temperature range, a small viscosity, no precipitation or phase change at low temperatures, and good storage stability, It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition which is high in specific resistance and voltage holding ratio, stable to heat and light, and further has a high elastic constant and a relatively high ⁇ . Further, it is an object of the present invention to provide an FFS-type or IPS-type liquid crystal display device excellent in high-speed response and reliability, having a wide operating temperature range, and excellent in contrast.
  • the present inventors examined various liquid crystal compounds and various chemical substances, and found that the above problems were solved by combining specific liquid crystal compounds, and came to complete the present invention.
  • the present invention contains, as the first component, at least one compound having positive dielectric anisotropy selected from the group represented by general formula (A1) and general formula (A2), and the second component And at least one compound having negative dielectric anisotropy selected from the group represented by the general formula (B) as: and a dielectric selected from the group represented by the general formula (C) as the third component
  • Z A1 represents -OCH 2- , -CH 2 O- or a single bond, but at least one Z A1 present in the general formula (A1) is not a single bond
  • Z A2 , Z B1 and Z B2 are each independently -CH 2 CH 2- , -OCH 2- , -CH 2 O-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -COO-, -OCO- , -C ⁇ C- or a single bond
  • Y A11 , Y A12 , Y A21 and Y A22 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom
  • X A1 and X A2 each independently represent a
  • the liquid crystal composition of the present invention has a wide liquid crystal temperature range, low viscosity, does not cause precipitation or phase change at low temperature, has excellent storage stability, and receives extremely small change in specific resistance or voltage holding ratio due to heat or light. Therefore, the practicality of the product is high. Moreover, the liquid crystal display element using the said composition has a wide operating temperature range, is excellent in high-speed response, reliability, and storage stability is favorable. Furthermore, since the liquid crystal composition has a high elastic constant and a relatively high ⁇ , the transmittance is high and the black luminance is improved particularly when used for an FFS or IPS type display element. That is, high contrast can be realized, which is very useful.
  • the present invention provides, as a first component, a compound having positive dielectric anisotropy (the value of ⁇ is larger than 1.5) selected from the group represented by general formula (A1) and general formula (A2) At least one compound containing at least one compound and having negative dielectric anisotropy (value of ⁇ is smaller than ⁇ 1.5) selected from the group represented by General Formula (B) as the second component
  • a compound having a dielectric neutrality ( ⁇ value of ⁇ 1.5 to 1.5) selected from the group represented by the general formula (C) as a third component, and the positive mixture as a whole is a positive dielectric It is a liquid crystal composition characterized by having rate anisotropy, and is a liquid crystal display element using the same.
  • composition of the present invention contains, as the first component, a dielectrically positive compound selected from the group represented by general formula (A1) and general formula (A2), but one may be used It is also possible to use two or more in combination. When using 2 or more types, you may select only from general formula (A1), you may select from only general formula (A2), select at least 1 or more types of compounds from each, and combine them It is good.
  • the preferable content of the compound of the first component is, as the lower limit, 3% by mass, 6% by mass, 9% by mass, 12% by mass, 15% by mass, and 60% as the upper limit. It is mass%, 55 mass%, 50 mass%, 45 mass%, and 40 mass%.
  • the compound represented by the general formula (A1) increases the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition, properly adjusts the refractive index anisotropy, enhances the compatibility (low temperature stability), and further improves the composition. It can be used for the purpose of increasing the value of ⁇ , and preferred compounds are given by the compounds represented by the following general formulas (A1-1) to (A1-4).
  • R A1 , G A1 and X A1 have the same meaning as R A1 , G A1 and X A1 in General Formula (A1) of Claim 1, and W A1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a fluorine atom Or a chlorine atom
  • the compounds represented by the general formula (A1-1) and the general formula (A1-3) are preferable in terms of improving the compatibility of the liquid crystal composition, and are represented by the general formula (A1-2) and the general formula (A1-4)
  • the compound represented is preferable in that the nematic upper limit temperature range of the liquid crystal composition can be expanded, and the compounds represented by the general formula (A1-3) and the general formula (A1-4) further have the value of ⁇ of the composition. It is preferable in that it can be enhanced.
  • G A1 is a heterocyclic ring containing an oxygen atom.
  • the preferable content of the compound represented by the general formula (A1-1) is 3% by mass as a lower limit, 6% by mass, 9% by mass, and 30% by mass as an upper limit. It is mass% and is 20 mass%.
  • the preferable content of the compound represented by the general formula (A1-2) is 2% by mass as a lower limit, 4% by mass, 6% by mass, and 24% by mass as an upper limit. It is mass%, 20 mass%, and 18 mass%.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (A1-3) is 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass and 9% by mass as the lower limit, and 25 as the upper limit. It is mass%, 20 mass%, and 15 mass%.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (A1-4) is 2% by mass as a lower limit, 4% by mass, 6% by mass, and 20% by mass as an upper limit. It is mass%, 16 mass%, and 14 mass%.
  • particularly preferred compounds are those represented by formulas (A1-1-1) to (A1-1-2) and (A1-2-1) to (A1-2-6) and (A1-3-1) to A1-3-3) and compounds represented by (A1-4-1) to (A1-4-6).
  • R A1 represents the above-mentioned meaning.
  • general formulas (A1-2-4), (A1-2-5), (A1-2-6), (A1-3-2), (A1-3-3), (A1-4) -3), (A1-4-4), (A1-4-5), and (A1-4-6) the compatibility of the liquid crystal composition, dielectric anisotropy, ⁇ , It is preferable in that the characteristics such as the viscosity and the nematic temperature range can be compatible at a high level.
  • Preferred compounds represented by the general formula (A2) are given by compounds represented by the following general formulas (A2-1) to (A2-3).
  • R A2 , G A2 and X A2 have the same meaning as R A2 , G A2 and X A2 in the general formula (A1) of claim 1, and W A21 and W A22 are independently of each other, Represents a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, and n A21 represents 0, 1 or 2)
  • the compound represented by General Formula (A2-1) is preferable in that the refractive index anisotropy of the composition can be enhanced, and the compounds represented by General Formula (A2-2) and General Formula (A2-3) Is preferable in that the dielectric anisotropy of the composition can be further enhanced.
  • GA 2 be a heterocycle containing an oxygen atom.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (A2-1) is 3% by mass as a lower limit, 6% by mass, 9% by mass, and 20% by mass as an upper limit. It is mass% and 14 mass%.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (A2-2) is 2% by mass as the lower limit, 4% by mass, 6% by mass, and 18% by mass as the upper limit. It is mass% and 12 mass%.
  • the preferable content of the compound represented by General Formula (A2-3) is 2 mass% as a lower limit value, 5 mass%, 7 mass%, 9 mass%, and 22 as an upper limit value. It is mass%, 18 mass%, and 15 mass%.
  • Particular preferred compounds are those represented by formulas (A2-1-1) to (A2-1-6), (A2-2-1) to (A2-2-2), and (A2-3-1) to It is given by the compound represented by A2-3-6).
  • RA 2 represents the above-mentioned meaning.
  • particularly preferred compounds which can be used for the purpose of enhancing the compatibility of the composition are compounds represented by the general formulas (A2-1-1), (A2-1-2), (A2-2-1) and (A2-2).
  • (A2-3-1) and (A2-3-2), which are particularly preferable compounds which can be used to expand the nematic upper limit temperature range are compounds represented by the general formula (A2-1-3) Compounds (A2-1-4), (A2-1-5), (A2-3-4), (A2-3-5) and (A2-3-6), and the composition Particularly preferable compounds in that the dielectric anisotropy of the product can be increased and the value of ⁇ can be further increased, and compounds represented by general formulas (A2-3-2), (A2-3-3), (A2-3-) It is a compound represented by 5) and (A2-3-6).
  • the composition of the present invention contains, as the second component, a dielectrically negative compound selected from the group represented by formula (B), but one type may be used, or two or more types may be used. It can also be used in combination.
  • the compound of the general formula (B) is mainly used for the purpose of relatively increasing the ⁇ of the composition, and the preferable content in the composition is 3% by mass as a lower limit value, and 4% by mass, 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, 50% by mass as an upper limit, 45% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass Yes, 25% by mass.
  • the compound represented by the general formula (B) needs to simultaneously satisfy high reliability, wide nematic temperature range, low viscosity and high elastic constant, etc. when used in a composition, and can be suitably used for those purposes
  • the compounds are given by the compounds represented by the following general formulas (B1) to (B6).
  • R B1 , R B2 , G B1 , Z B1 , Z B2 , n B1 and n B2 are the same as R B1 , R B2 , G B1 , Z B1 and n B1 in the general formula (B) of claim 1
  • n B2 have the same meaning
  • W B31 , W B32 , W B33 and W B34 independently represent a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • n B12 is 0, 1 or 2 It represents but, W B31 a plurality present in the molecule, W B32, W B33 and W B34 may or may not be the same.
  • the compounds represented by the general formulas (B1) to (B3) are preferable in terms of improving the compatibility of the composition and giving high reliability, and the compounds represented by the general formula (B2) and the formula (B3) It is more preferable in that the refractive index anisotropy of the composition can be increased.
  • the compounds represented by the general formulas (B4) to (B6) significantly increase the ⁇ of the composition, so that the desired value of ⁇ can be obtained with a small addition amount, and the viscosity of the composition can be reduced. It is preferable in terms of contribution. Further, in order to increase the elastic constant of the composition, it is also preferable that G B1 be a heterocycle containing an oxygen atom.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (B1) is 3% by mass as a lower limit, 4% by mass, 6% by mass, 8% by mass, and 35% by mass as an upper limit. It is 30 mass%, 28 mass%, 26 mass%, and 24 mass%.
  • the preferable content of the compound represented by the general formula (B2) is 3% by mass as a lower limit, 4% by mass, 6% by mass, 8% by mass, and 30% by mass as an upper limit. It is 28 mass%, 26 mass%, and 24 mass%.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (B3) is 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, and 9% by mass as the lower limit, and 20% by mass as the upper limit. 18 mass%, 16 mass%, and 14 mass%.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (B4) is 3% by mass as the lower limit, 5% by mass, 7% by mass and 18% by mass as the upper limit, 16% by mass It is 14% by mass and 12% by mass.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (B5) is 3% by mass as the lower limit, 5% by mass, 7% by mass, and 18% by mass as the upper limit, 16% by mass It is 14% by mass and 12% by mass.
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (B6) is 3% by mass as a lower limit, 5% by mass, 7% by mass, and 16% by mass as an upper limit, 14% by mass 12 mass% and 10 mass%.
  • particularly preferred compounds are those represented by formulas (B1-1) to (B1-8), (B2-1) to (B2-4) and (B3-1) to (B3-5) and (B4-1). It is given by the compounds represented by (B4-2), (B5-1) to (B5-2) and (B6-1).
  • R B1 and R B2 have the above-mentioned meanings, and R B21 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the component that constitutes the second component It can be appropriately selected from the compounds represented by the general formulas (B1-1) to (B6-1) according to the physical property values required for the composition.
  • the compounds represented by general formulas (B1-1) to (B1-8) can be suitably used, and in the case where importance is placed on reliability as well
  • the compounds represented by the general formulas (B1-1) to (B1-6) can be suitably used, and additionally, the ⁇ of the composition is enhanced, and excellent compatibility and a wide nematic temperature range are obtained.
  • compounds represented by formulas (B1-1) to (B1-4) can be suitably used.
  • a method using a compound having a large negative dielectric anisotropy to avoid excessively increasing the content of the second component There is a method of using a compound having a relatively large refractive index anisotropy to increase the content of the third component having a low viscosity, and a compound that can be suitably used from the viewpoint of 1 is a compound represented by the general formula (B1-3), Compounds represented by B1-4) and (B4-1) to (B6-1) and compounds which can be suitably used from the viewpoint of 2 are represented by general formulas (B2-1) to (B3-5) Further, compounds which can be suitably used when reliability is emphasized are compounds represented by general formulas (B2-1), (B2-2) and (B3-1) to (B3-5). is there.
  • composition of the present invention contains, as the third component, a dielectric neutral compound selected from the group represented by formula (C), but one type may be used, or two or more types may be used. Can also be used in combination.
  • C dielectric neutral compound selected from the group represented by formula (C)
  • Preferred compounds represented by the general formula (C) are given by compounds represented by the following formulas (C1) to (C3).
  • G C11 to G C12 , G C21 to G C23 , and G C31 to G C34 are each independently a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4 phenylene group or 3 - represents a fluoro-1,4-phenylene group, a hydrogen atom on G C11 ⁇ G C12, G C21 ⁇ G C23, G C31 ⁇ G C34 may be substituted by fluorine atoms.
  • the compounds represented by the general formulas (C1) to (C3) exclude the compounds represented by the general formula (B).
  • the preferable content of the compound of the third component is 10% by mass, 14% by mass, 18% by mass and 22% by mass as a lower limit value, and is 90% by mass as an upper limit value. It is mass%, 80 mass%, 75 mass%, and 70 mass%.
  • the compound represented by the general formula (C1) can be used for the purpose of reducing the viscosity of the liquid crystal composition, appropriately adjusting the refractive index anisotropy, and enhancing the compatibility (low temperature stability). Is given by the compounds represented by the following general formulas (C1-1) to (C1-3).
  • R C1 and R C2 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group).
  • the compound represented by the general formula (C1-1) is preferable in that the viscosity of the composition can be significantly reduced and the compatibility can be improved, and the compound represented by the general formula (C1-2) is compatible with the composition
  • the compound represented by the general formula (C1-3) is preferable because it can significantly improve the viscosity of the composition and can further increase the refractive index anisotropy. These compounds can be used alone or in combination depending on the desired properties.
  • one of R C1 and R C2 is preferably an alkyl group and the other is an alkyl group or an alkoxy group, and more preferably at least one is an alkenyl group, It is particularly preferred that one is an alkyl group and the other is an alkenyl group.
  • R C1 and R C2 be an alkyl group
  • R C1 be an alkyl group or an alkenyl group
  • R C2 be an alkoxy group. Is more preferred.
  • R C1 and R C2 are both alkyl groups, and one is an alkyl group and the other is an alkoxy group, or at least one is an alkenyl group More preferably, is an alkyl group.
  • Preferred specific examples of the compounds represented by the general formulas (C1-1) to (C1-3) are the following general formulas (C1-1-1) to (C1-1-10) and (C1-2-1) ) To (C1-2-6) and (C1-3-1) to (C1-3-6).
  • compounds represented by the general formula (C1-1) in order to give the composition a high elastic constant and a low viscosity are represented by general formulas (C1-1-4), (C1-1-7), and (C1-). It is more preferable to contain any one or more of the compounds represented by 1-9) or (C1-1-10), and it is particularly preferable to contain the compound represented by general formula (C1-1-4) Preferably, it is most preferable to simultaneously contain the compounds represented by Formula (C1-1-4) and Formula (C1-1-7).
  • the preferred content of the compound represented by the general formula (C1-1) is 10%, 15%, 20% as the lower limit, and 70%, 65% as the upper limit. 60%, 55%, 50%, 45% and 40%.
  • the refractive index anisotropy of the compound represented by the general formula (C1-1) is usually smaller than that of the target liquid crystal composition. Therefore, when selecting the components of the first component and / or the second component, it is preferable to use a compound having a relatively high refractive index anisotropy within a range that does not give a fatal increase in the viscosity of the composition. .
  • the specific examples are as described in the exemplary compounds of the first component and the second component.
  • the compound represented by the general formula (C2) can be used for the purpose of reducing the viscosity of the liquid crystal composition, properly adjusting the refractive index anisotropy, and expanding the nematic temperature range, and preferred compounds are as follows: It is given by the compounds represented by the general formulas (C2-1) to (C2-3).
  • R C1 and R C2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and Y C1 and Y C2 each represent any of Or one represents a fluorine atom and the other represents a hydrogen atom
  • the compound represented by the general formula (C2-1) is preferable in that the viscosity of the composition is reduced and the excellent low temperature stability and the wide nematic temperature range can be compatible
  • the compound represented by the general formula (C2-2) Is preferable in that the nematic upper limit temperature range of the composition can be expanded and high refractive index anisotropy can be obtained, and the compounds represented by formulas (C2-3) and (2-4) have a refractive index of the composition It is preferable in that the anisotropy can be increased significantly and the nematic temperature range can be further expanded.
  • R C1 is preferably an alkyl group and R C2 is preferably an alkyl group or an alkoxy group, R C1 is an alkenyl group and R C2 is an alkyl More preferred is a group.
  • R C1 and R C2 be an alkyl group, and it is more preferable that one is an alkenyl group and the other is an alkyl group.
  • Preferred specific examples of the compounds represented by the general formulas (C2-1) to (C2-3) are the following general formulas (C2-1-1) to (C2-1-6) and (C2-2-1) ) To (C2-2-7) and (C2-3-1) to (C2-3-16).
  • the compound represented by the general formula (C3) can be used to significantly expand the nematic upper limit temperature range of the liquid crystal composition and appropriately adjust the refractive index anisotropy, and preferred compounds have the following general formula It is given by the compounds represented by (C3-1) to (C3-3).
  • R C1 and R C2 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group.
  • the compounds represented by the general formulas (C3-1) and (C3-2) are preferable in that the nematic upper limit temperature range of the composition is significantly expanded, and the compounds represented by the general formula (C3-3) are a composition The upper limit of the nematic temperature range is further extended, and a higher refractive index anisotropy can be obtained.
  • These compounds may be used alone or in combination depending on various properties required, but in order to maintain the compatibility of the liquid crystal composition, a combination of about 0 to 3 or so may be used. It is preferable to use, and the content thereof is preferably in the range of 0 to 15% by mass, and more preferably in the range of 0 to 10% by mass.
  • both R C1 and R C2 be an alkyl group, and it is also preferable that either one or both be an alkenyl group.
  • R C1 and R C2 both be alkyl groups, but it is also preferable that R C1 is an alkenyl group and R C2 is an alkyl group.
  • Preferred specific examples of the compounds represented by general formulas (C3-1) to (C3-3) are the following general formulas (C3-1-1) to (C3-1-5) and (C3-2-2) 1) to (C3-2-3) and (C3-3-1) to (C3-3-4).
  • composition of the present invention can optionally contain, as a fourth component, a dielectrically positive compound selected from the group represented by formula (M).
  • a dielectrically positive compound selected from the group represented by formula (M).
  • the compounds represented by General Formula (M) may be used alone or in combination of two or more.
  • R M represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group
  • hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • Z M represents -CH 2 CH 2- , -CF 2 O-, -COO-, -C ⁇ C-, or a single bond, When two or more G M and Z M exist, they
  • R M, Y M1, Y M2 and X M represent the same meaning in the general formula (M) and R M, Y M1, Y M2 and X M, Y M3 is Y in the general formula (M) represents the same meaning as M1, G M1 are as defined G M in the general formula (M).
  • M1 are as defined G M in the general formula (M).
  • M2 When importance is attached to reliability, it is preferable to use a compound represented by general formula (M1), and when importance is given to high refractive index anisotropy, it is preferable to use a compound represented by general formula (M2), When importance is attached to high dielectric anisotropy, it is preferable to use the compound represented by formula (M3).
  • the compound represented by General Formula (M) as the fourth component may be used alone as one of the compounds represented by General Formulas (M1) to (M3) in consideration of the above-mentioned various properties. And can be used in combination.
  • the lower limit of the content of the compound of the fourth component is preferably 0% by mass, 3% by mass, 6% by mass, 9% by mass, 12% by mass, and 40% by mass. It is mass%, 35 mass%, 30 mass%, 25 mass% and 20 mass%.
  • Preferred compounds represented by the general formula (M1) are given by compounds represented by the following general formulas (M1-1) to (M1-5).
  • R M and X M represent the same meaning as R M and X M in the general formula (M).
  • the compounds represented by the general formulas (M1-1) to (M1-6) are preferable in that they do not reduce the reliability of the liquid crystal composition, but emphasis is placed on the compatibility (low temperature stability) of the liquid crystal composition.
  • Preferred compounds represented by the general formula (M2) are given by compounds represented by the following general formulas (M2-1) to (M2-7).
  • R M represents the same meaning as R M in General Formula (M)
  • Alkylenyl represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • the compounds represented by general formulas (M2-1) to (M2-7) are preferable in that they can increase the refractive index anisotropy of the liquid crystal composition, but the compatibility (low temperature stability) of the liquid crystal composition It is preferable to use the compounds represented by the general formulas (M2-1) and (M2-2) when emphasis is placed on the compound, and when emphasis is placed on a high nematic upper limit temperature range, the compounds represented by general formulas (M2-3) to (M2-) are preferred.
  • Preferred compounds represented by the general formula (M3) are given by compounds represented by the following general formulas (M3-1) to (M3-5).
  • R M represents the same meaning as R M in General Formula (M)
  • the compounds represented by general formulas (M3-1) to (M3-5) are preferable in that they can increase the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition, but the compatibility (low temperature stability) of the liquid crystal composition is preferable. It is preferable to use the compound represented by the general formula (M3-1) when importance is placed on the compound, and the compounds represented by general formulas (M3-2) to (M3-5) when the high nematic upper limit temperature range is emphasized.
  • composition in the present invention can further contain a compound having an end group represented by General Formula (Q). These compounds are used to enhance the stability of the liquid crystal composition against light and heat.
  • the compound having a terminal group represented by General Formula (Q) is preferably a compound represented by General Formula (Q-a) to General Formula (Q-e) below.
  • R Q1 is preferably a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched alkyl group
  • R Q2 is preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched alkyl group
  • R Q3 is preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched alkyl group
  • R Q4 is preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group, a linear alkoxy group or a branched alkoxy group, and L Q is a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or branched alkylene Groups are preferred, and W 1 and W 2 are preferably —CH 2 — or O atoms, preferably exclusively —CH 2 — or exclusively O atoms.
  • the compounds represented by the general formulas (Qa), (Qc) and the general formula (Qe) further preferable.
  • composition of the present invention preferably contains one kind of the compound represented by formula (Q), but may contain two or more kinds.
  • the content is preferably 0.001 to 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, and particularly preferably 0.001 to 0.05%.
  • composition in the present invention can further contain a compound having an end group represented by General Formula (R).
  • R a compound having an end group represented by General Formula (R).
  • R represents H, O. or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group, and the wavy line represents a bond.
  • the compound having a terminal group represented by General Formula (R) is preferably a compound represented by General Formula (R-a) to General Formula (R-e) below.
  • composition of the present invention it is preferable to contain one type of compound having an end group represented by General Formula (R), and it is more preferable to contain one to three types.
  • the content is preferably 0.001 to 0.5%, more preferably 0.001 to 0.2%, and particularly preferably 0.001 to 0.1%.
  • the composition in the present invention can also contain a UV absorber.
  • the UV absorber which can be used is not particularly limited, but commercially available UV absorbers such as benzophenone type, benzotriazol type, cyanoacrylate type and triazine type can be used. Although it is preferable to contain 1 type of ultraviolet absorbers, you may contain 2 or more types.
  • the content is preferably 0.001 to 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, and particularly preferably 0.001 to 0.05%.
  • the composition of the present invention can contain a polymerizable compound in order to produce a polymer-stabilized liquid crystal display device.
  • a polymerizable compound examples include photopolymerizable monomers whose polymerization proceeds by energy rays such as light, and the like, and a structure having a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivative and terphenyl derivative are linked.
  • a polymerizable compound etc. are mentioned. More specifically, general formula (XX)
  • each of X 201 and X 202 independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or -O- (CH 2 ) s- (wherein, s represents an integer of 2 to 7, and an oxygen atom is Preferably bonded to an aromatic ring)
  • X 201 and X 202 are all diacrylate derivatives represents a hydrogen atom, both preferably none of dimethacrylate derivatives having a methyl group, preferred compounds where one represents the other is a methyl group represents a hydrogen atom.
  • the diacrylate derivative is the fastest, the dimethacrylate derivative is the slow, and the asymmetrical compound is the middle thereof, and a more preferable embodiment can be used depending on its use.
  • dimethacrylate derivatives are particularly preferred.
  • Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or -O- (CH 2 ) s- , but in a PSA display element, at least one is a single bond And the embodiment in which one is a single bond and the other is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or -O- (CH 2 ) s- is preferable.
  • an alkyl group of 1 to 4 is preferable, and s is preferably 1 to 4.
  • Z 201 is —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond Is preferred, -COO-, -OCO- or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.
  • M 201 represents a 1,4-phenylene group in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, but a 1,4-phenylene group or a single bond is preferable.
  • C represents a ring structure other than a single bond
  • Z 201 is also preferably a linking group other than a single bond
  • M 201 is preferably a single bond.
  • the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is preferably the structure specifically described below.
  • the polymerizable compound containing such a skeleton has the optimum alignment control power after polymerization for the PSA type liquid crystal display element, and a good alignment state is obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.
  • benzene may be substituted by a fluorine atom
  • Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.
  • a polymerization initiator may be contained to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, and acyl phosphine oxides.
  • the composition containing the polymerizable compound of the present invention is imparted with liquid crystal alignment ability by polymerizing the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation, and the transmitted light quantity of light is controlled using birefringence of the composition Used in liquid crystal display devices.
  • AM-LCD Active Matrix Liquid Crystal Display
  • TN Nematic Liquid Crystal Display
  • STN-LCD Super Twisted Nematic Liquid Crystal Display
  • OCB-LCD and IPS-LCD In-Plane Switching Liquid Crystal Display
  • IPS-LCD In-Plane Switching Liquid Crystal Display
  • the liquid crystal display device using the composition of the present invention is excellent in high-speed response and reliability, realizes a wide operating temperature range, is useful, and can be suitably used for a liquid crystal display device for driving an active matrix.
  • it since it is possible to realize excellent contrast due to high transmittance and reduced black luminance when used in FFS type or IPS type display elements, it is particularly suitable as a liquid crystal composition for IPS type and FFS type display elements.
  • T NI Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
  • T- N Smectic phase (or solid layer)-nematic phase transition temperature (° C) [Delta]
  • n 25 refractive index anisotropy n at ° C.
  • o using ordinary refractive index Abbe refractometer at 25 ° C., the refractive index was measured for the 589nm light source.
  • dielectric anisotropy at 25 ° C.
  • dielectric constant in the vertical direction at 25 ° C. Liquid crystal is sealed in two types of cells (homeotropic alignment, homogeneous alignment, thickness between substrates 10 microns) different in alignment treatment, 1 KHz was obtained from the difference between ll and ⁇ obtained by measuring the capacitance by applying an alternating electric field of
  • Bulk viscosity at 20 ° C (mPa ⁇ s)
  • ⁇ 1 rotational viscosity coefficient (mPa ⁇ s) at 25 ° C
  • Vth A liquid crystal was sealed in a TN cell having a thickness of 6 microns, and a voltage at which the transmittance changed by 10% under a crossed Nicol polarizing plate at 25 ° C. was measured.
  • K 11 , K 33 The liquid crystal is sealed in a 30-micron-thick homogeneous alignment cell, a voltage (V) of 1 KHz is applied from 0 to 30 V, and a change in electric capacity (C) at 25 ° C. is measured. K 11 and K 33 were obtained from the fitting.
  • K 22 A voltage of 1 KHz (V) was applied from 0 to 30 V to a TN cell with a thickness of 20 microns, and the change in capacitance (C) at 25 ° C. was measured, and the obtained CV curve From the threshold voltage (Vc), K 22 was determined according to the following equation.
  • K 22 [K 33 -4 [(Vc / ⁇ ) 2 ⁇ ⁇ 0 ⁇ ⁇ -K 11 ]] / 2 Transmittance (T): FFS cell in which liquid crystal composition is enclosed (cell gap 3.5 microns, electrode width 3 microns, interelectrode distance 4 microns, SiN x insulating layer thickness 4000 ⁇ , alignment film inclined 5 ° from electrode longitudinal direction The maximum transmittance was measured from the change in luminance when a voltage was applied under a crossed Nicol polarizing plate at 25 ° C. in the rubbing treatment).
  • VHR Glass cell with an alignment film encapsulating a liquid crystal composition (cell gap 3.5 microns, antiparallel, alignment film uses SE-7492 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), frequency 60 Hz, applied voltage 5 V, applied pulse 64 ⁇ s, Voltage holding ratio (%) when measured under the condition of 60 ° C.
  • VHR A voltage holding ratio (%) when the above-mentioned liquid crystal cell is held in a thermostat of 120 ° C. for 1 hour and then measured in the same manner as the above method.
  • Low temperature storage For storage evaluation at low temperature, after preparing the composition, the composition is sealed in a 3.5 micron thick FFS cell, and this is subjected to temperatures such as -20 ° C, -25 ° C, -30 ° C, -40 ° C, etc. It was stored in a controlled test tank, and periodically observed for phase change of the composition or occurrence of precipitates visually. "240 hr” means that no phase change and precipitation were observed after 240 hours. (Ring structure)
  • Example 1 The composition which satisfied the composition requirements of this application was adjusted below, and the effect was confirmed.
  • the content rate in a table represents the mass% with respect to a composition.
  • the liquid crystal composition described in Table 1 was prepared, and its physical property values were measured.
  • the composition of Example 1 had a wide liquid crystal temperature range, large ⁇ / ⁇ , small ⁇ 1, and high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the FFS cell which enclosed the said liquid crystal was measured using the electro-optical characteristic measuring apparatus (Syntech, OPTIPRO), the high transmittance
  • the liquid crystal compositions described in Table 2 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 2 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , a very small ⁇ 1 and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the FFS cell which enclosed the said liquid crystal was measured using the electro-optical characteristic measuring apparatus (Syntech, OPTIPRO), the high transmittance
  • the liquid crystal compositions described in Table 3 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 3 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , an extremely small ⁇ 1, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 3 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 4 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 4 had a wide liquid crystal temperature range, a relatively large ⁇ / ⁇ , a low driving voltage, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 4 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 5 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 5 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , an extremely small ⁇ 1, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 5 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 6 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 6 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , an extremely small ⁇ 1, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 6 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 7 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 1 had a wide liquid crystal temperature range, large ⁇ / ⁇ , small ⁇ 1, and high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the FFS cell which enclosed the said liquid crystal was measured using the electro-optical characteristic measuring apparatus (Syntech, OPTIPRO), the high transmittance
  • the liquid crystal compositions described in Table 8 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 8 had a wide liquid crystal temperature range, a relatively large ⁇ / ⁇ , a low driving voltage, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 8 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 9 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 9 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , an extremely small ⁇ 1, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 9 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 10 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 10 had a wide liquid crystal temperature range, a relatively large ⁇ / ⁇ , a small ⁇ 1, a low driving voltage, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 10 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal composition described in Table 11 was prepared, and the physical property values thereof were measured.
  • the composition of Example 11 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , an extremely small ⁇ 1, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 11 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 12 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 12 had a wide liquid crystal temperature range, a relatively large ⁇ / ⁇ , a low driving voltage, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 12 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 13 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 13 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , an extremely small ⁇ 1, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 13 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the liquid crystal compositions described in Table 14 were prepared, and their physical property values were measured.
  • the composition of Example 14 had a wide liquid crystal temperature range, a large ⁇ / ⁇ , an extremely small ⁇ 1, and a high Kavg.
  • VHR and VHR after the heat resistance test showed high values with almost no change.
  • the liquid crystal composition of Example 14 can be suitably used for an IPS type or FFS type liquid crystal display device.
  • the maximum transmittance and contrast measurement result of the FFS cell which enclosed the liquid-crystal composition of Example 7 and the comparative example 1 are shown.
  • the maximum transmittance was normalized with the transmittance of Comparative Example 1 as 100%.
  • the contrast was calculated as the ratio of the maximum transmittance to the voltage off transmittance (black display).
  • the liquid crystal composition of Example 7 was found to exhibit high transmittance and high contrast as compared to the liquid crystal composition of Comparative Example 1 having similar physical property values.
  • permeability and contrast measurement result of the FFS cell which enclosed the liquid crystal composition of Example 10 and the comparative example 2 are shown.
  • the maximum transmittance was normalized with the transmittance of Comparative Example 2 as 100%.
  • the contrast was calculated as described above. It was found that the liquid crystal composition of Example 10 exhibits high transmittance and contrast as compared to the liquid crystal composition of Comparative Example 2 having similar physical property values.
  • the VHR measurement result of the liquid-crystal composition of Example 7 and Example 10 is shown.
  • the liquid crystal composition of the present invention maintained high VHR even after the heat resistance test, and was found to be excellent in reliability.
  • the composition of the present invention has a liquid crystal phase in a wide temperature range, has low viscosity, good solubility at low temperature, high specific resistance and voltage holding ratio, and is stable against heat and light. Furthermore, it has high elastic constants and relatively high ⁇ and ⁇ / ⁇ , and FFS or IPS type liquid crystal display devices using them have excellent high-speed response and reliability, and operation It has been found that the temperature range is wide, and excellent transmittance and contrast are exhibited.

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、Δεが正の組成物であって、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定であり、更に、高い弾性定数及び相対的に高いε⊥を有する液晶組成物を提供することにある。 第一成分として、一般式(A1)及び一般式(A2)で表される群から選ばれる正の誘電率異方性を有する化合物、第二成分として一般式(B)で表される群から選ばれる負の誘電率異方性を有する化合物、第三成分として一般式(C)で表される群から選ばれる誘電的に中性の化合物を含有し、混合物全体として正の誘電率異方性を有する事を特徴とする液晶組成物を提供する。また、当該組成物を用いた液晶表示素子を提供する。

Description

組成物及びそれを使用した液晶表示素子
 本発明は、アクティブマトリクス素子に適した液晶組成物及びこの組成物を含有するアクティブマトリクス素子に関する。特に、誘電率異方性が正である液晶組成物並びにこれを含有するIPSモード、FFSモード、ECBモード、TNモード、OCBモード、PSAモード等の素子に関する。
 液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。表示方式に基づいた代表的な分類はTN(twisted nematic)型、STN(super twisted nematic)型、TFTを用いたVA(vertical alignment)型やPSA(polymer sustained alignment)型、水平配向モードとしてはIPS(in-plane switching)型、FFS(fringe field switching)型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ低い電圧で駆動できる事が求められる。
 VA型、PSA型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が主に用いられており、TN型、STN型、IPS型、FFS型では主に誘電率異方性(Δε)が正の液晶組成物が用いられている。これらの液晶組成物は、個々の表示素子にとってΔε及び屈折率異方性(Δn)を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成される。素子としての高速応答性、低い動作電圧、広い動作温度範囲、高い信頼性を達成するため、液晶組成物はΔεの絶対値やΔn等を最適な値に維持しつつ、粘度(η)が小さく、高いネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)、低温での析出や相変化が起こらない優れた保存安定性を備える必要があり、更に熱や光、水分等の刺激に対しても安定でなければならない。また、水平配向型ディスプレイのIPS型やFFS型は、原理的にVA型やPSA型のディスプレイと比較してコントラストで劣るという問題があるため、コントラスト改善に対する継続的な要求がある。すなわち、FFS型やIPS型ディスプレイにおいては、従来から要求される液晶組成物としての諸特性に加えて、表示素子とした際に高いコントラストを実現可能な液晶組成物が要求されている。
 FFS型やIPS型ディスプレイにおける黒輝度(オフ表示時の黒レベル)は、主に素子構成により左右される。一方、液晶組成物の物性値にも影響されることが知られており、一般的には小さいΔnと高い弾性定数を備える液晶組成物が黒表示の改善(黒輝度の低減)に有効である事が知られている。然しながらΔnが過度に小さい液晶組成物を用いると、セルギャップ(d)との積を一定に保つために厚いセルギャップが必要となり、応答速度の悪化を招くので好ましくない。一方で、高い弾性定数を有する液晶組成物を用いる場合、戻りの応答速度が高速化され、厚ギャップ化も不要となるため黒輝度低減の手法としてより好ましい。
 FFS型やIPS型ディスプレイの透過率は、液晶組成物の誘電率異方性を構成する2成分の値(ε//及びε⊥)の比率を変更することで改善することが知られている。特に、誘電的に正の液晶組成物を用いたFFS型表示素子の場合は、画素電極上に発生する略垂直方向の電界によって直上の液晶分子がチルトアップするため、透過率が低下するという問題がある。これを解決する方法として、誘電的に負の液晶組成物を用いる方法、誘電的に正であるがε⊥値が相対的に大きい液晶組成物を用いる方法などが提案されている。然しながら、前者は液晶組成物の粘性が高くなり、応答速度の面で不利である。後者は、近年様々な液晶組成物が開発されているが、液晶組成物の有する物理的、化学的特性はそれぞれトレードオフの関係になっており、すべてを改善することは難しい。即ち、Δεの絶対値やΔn等を最適な値に調整可能であり、ηが小さく、高いTniを有し、低温での析出や相変化が起こらない優れた保存安定性を備え、熱や光及び水分等の刺激に対して安定であり、更に、高い弾性定数を備え、IPS型又はFFS型の液晶表示素子とした際に高い透過率を発揮する具体的な液晶組成物については、強い要求が継続的に存在している。
 IPS型やFFS型等の横電界型液晶表示を志向した液晶組成物として、例えば、式(1)や式(2)で表される誘電的に中性なアルケニル化合物を用いた液晶組成物が開示されている(特許文献1から3)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 しかしながら、これらの発明では高度化された現在の要求には十分に答えられておらず、前述した課題を同時に解決可能な液晶組成物の開発が求められている。
特表2004-529214 特開2009-191264 特開2006-328399
 本発明が解決しようとする課題は、Δεが正の組成物であって、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温で析出や相変化を起こさず保存安定性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定であり、更に、高い弾性定数及び相対的に高いε⊥を有する液晶組成物を提供することにある。更にこれを用いることで、高速応答性や信頼性に優れ、動作温度範囲が広く、コントラストに優れたFFS型、IPS型の液晶表示素子を提供することにある。
 本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題が解決であることを見出し、本発明を完成するに至った。
 即ち、本発明は、第一成分として、一般式(A1)及び一般式(A2)で表される群から選ばれる正の誘電率異方性を有する化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として一般式(B)で表される群から選ばれる負の誘電率異方性を有する化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として一般式(C)で表される群から選ばれる誘電的に中性の化合物を含有し、混合物全体として正の誘電率異方性を有する液晶組成物を提供する事を目的とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(式中、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1及びRC2は相互に独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表し、
A1、nA2及びnC1は相互に独立して、1、2又は3を表し、
B1及びnB2は相互に独立して、0、1、2又は3を表すが、nB1+nB2は3以下であり、
A1、GA2、GB1及びGB2は相互に独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子は相互に独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
C1及びGC2は相互に独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4フェニレン基又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基を表し、
Kは、下記(K-1)~(K-5)で表される群から選ばれる基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
A1は、-OCH-、-CHO-又は単結合を表すが、一般式(A1)中に存在する少なくとも一つのZA1は単結合ではなく、
A2、ZB1及びZB2は相互に独立して-CHCH-、-OCH-、-CHO-、-OCF-、-CFO-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表し、
C1は、-OCH-、-CHO-、-OCF-、-CFO-、-COO-、-OCO-、-CHCH-、-CH=CH-、-C≡C-、=N-N=又は単結合を表し、
A11、YA12、YA21及びYA22は相互に独立して、水素原子又はフッ素原子を表し、XA1及びXA2は相互に独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
A1及びZA1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、GA2及びZA2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
B1及びZB1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、GB2及びZB2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、GC1及びZC1が複数存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。ただし一般式(C)で表される化合物は、一般式(B)で表される化合物を除く。)
 更に当該組成物を使用したTN型(Twisted Nematic)、ECB型(Electrically Controlled Birefringence)、IPS型(In Plane Switching)又はFFS型(Fringe Field Switching)の表示素子を提供することを目的とする。
 本発明の液晶組成物は、液晶温度範囲が広く、粘性が低く、低温で析出や相変化を起こさず保存安定性が良好で、比抵抗や電圧保持率が熱や光によって受ける変化が極めて小さいため、製品の実用性が高い。また、当該組成物を用いた液晶表示素子は動作温度範囲が広く、高速応答性、信頼性に優れ、保存安定性が良好である。さらに液晶組成物として高い弾性定数及び相対的に高いε⊥を有するため、特にFFS型又はIPS型の表示素子に用いた場合に透過率が高く、また黒輝度が改善される。即ち高いコントラストを実現する事ができ非常に有用である。
本願実施例と比較例のΔεとε⊥/Δεを示した図である。 本願実施例と比較例のFFSセルにおける最大透過率を示した図である。
 本発明は、第一成分として、一般式(A1)及び一般式(A2)で表される群から選ばれる正の誘電率異方性(Δεの値が1.5より大きい)を有する化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として一般式(B)で表される群から選ばれる負の誘電率異方性(Δεの値が-1.5より小さい)を有する化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として一般式(C)で表される群から選ばれる誘電的に中性(Δεの値が-1.5~1.5)の化合物を含有し、混合物全体として正の誘電率異方性を有する事を特徴とする液晶組成物であり、更にこれを用いた液晶表示素子である。
 本発明の組成物は、第一成分として、一般式(A1)及び一般式(A2)で表される群から選ばれる誘電的に正の化合物を含有するが、1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。2種以上を使用する場合は、一般式(A1)のみから選択してもよいし、一般式(A2)のみから選択してもよいし、それぞれから少なくとも1種以上の化合物を選択して組み合わせても良い。
 第一成分の化合物の好ましい含有量は、下限値として、3質量%であり、6質量%であり、9質量%であり、12質量%であり、15質量%であり、上限値として、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、40質量%である。
 一般式(A1)で表される化合物は、液晶組成物の誘電率異方性を上昇させ、屈折率異方性を適切に調節し、相溶性(低温安定性)を高め、更に組成物のε⊥の値を上昇させる目的で用いることができ、好ましい化合物は以下の一般式(A1-1)~(A1-4)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(式中、RA1、GA1及びXA1は、請求項1の一般式(A1)におけるRA1、GA1及びXA1と同じ意味を表し、WA1は、水素原子、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子を表す。)
 一般式(A1-1)及び一般式(A1-3)で表される化合物は液晶組成物の相溶性を向上させる点で好ましく、一般式(A1-2)及び一般式(A1-4)で表される化合物は液晶組成物のネマチック上限温度範囲を拡大できる点で好ましく、一般式(A1-3)及び一般式(A1-4)で表される化合物は更に組成物のε⊥の値を高めることが出来る点で好ましい。また、組成物の弾性定数を高める目的で、GA1が酸素原子を含有するヘテロ環であることも好ましい。
 一般式(A1-1)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、6質量%であり、9質量%であり、上限値として、30質量%であり、25質量%であり、20質量%である。
一般式(A1-2)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として2質量%であり、4質量%であり、6質量%であり、上限値として、24質量%であり、22質量%であり、20質量%であり、18質量%である。
 一般式(A1-3)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、9質量%であり、上限値として、25質量%であり、20質量%であり、15質量%である。
 一般式(A1-4)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として2質量%であり、4質量%であり、6質量%であり、上限値として、20質量%であり、18質量%であり、16質量%であり、14質量%である。
 特に好ましい化合物の具体例は一般式(A1-1-1)~(A1-1-2)、(A1-2-1)~(A1-2-6)、(A1-3-1)~(A1-3-3)、(A1-4-1)~(A1-4-6)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(式中、RA1は前述の意味を表す。)
 これらの中でも、一般式(A1-2-4)、(A1-2-5)、(A1-2-6)、(A1-3-2)、(A1-3-3)、(A1-4-3)、(A1-4-4)、(A1-4-5)、(A1-4-6)で表される化合物が、液晶組成物の相溶性、誘電率異方性、ε⊥、粘性並びにネマチック温度範囲などの特性を高い次元で両立することが出来る点で好ましい。
 一般式(A2)で表される好ましい化合物は以下の一般式(A2-1)~(A2-3)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
(式中、RA2、GA2及びXA2は、請求項1の一般式(A1)におけるRA2、GA2及びXA2と同じ意味を表し、WA21及びWA22は相互に独立して、水素原子、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、nA21は0、1又は2を表す。)
 一般式(A2-1)で表される化合物は組成物の屈折率異方性を高めることができる点で好ましく、一般式(A2-2)及び一般式(A2-3)で表される化合物は更に組成物の誘電率異方性を高めることができる点で好ましい。また、組成物の弾性定数を高める目的で、GA2が酸素原子を含有するヘテロ環であることも好ましい。
 一般式(A2-1)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、6質量%であり、9質量%であり、上限値として、20質量%であり、17質量%であり、14質量%である。
 一般式(A2-2)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として2質量%であり、4質量%であり、6質量%であり、上限値として、18質量%であり、15質量%であり、12質量%である。
 一般式(A2-3)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として2質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、9質量%であり、上限値として、22質量%であり、18質量%であり、15質量%である。
 特に好ましい化合物の具体例は一般式(A2-1-1)~(A2-1-6)、(A2-2-1)~(A2-2-2)、(A2-3-1)~(A2-3-6)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(RA2は前述の意味を表す。)
 これらの中で、組成物の相溶性を高める目的で使用できる特に好ましい化合物は一般式(A2-1-1)、(A2-1-2)、(A2-2-1)、(A2-2-2)、(A2-3-1)及び(A2-3-2)で表される化合物であり、ネマチック上限温度範囲を拡大させる目的で使用できる特に好ましい化合物は一般式(A2-1-3)、(A2-1-4)、(A2-1-5)、(A2-3-4)、(A2-3-5)及び(A2-3-6)で表される化合物であり、組成物の誘電率異方性を上昇させ、更にε⊥の値を高めることができる点で特に好ましい化合物は一般式(A2-3-2)、(A2-3-3)、(A2-3-5)及び(A2-3-6)で表される化合物である。
 本発明の組成物は、第二成分として、一般式(B)で表される群から選ばれる誘電的に負の化合物を含有するが、1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。一般式(B)の化合物は、主に組成物のε⊥を相対的に高める目的で使用され、組成物中における好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、上限値として、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、25質量%である。
 一般式(B)で表される化合物は、組成物に使用した際に高い信頼性や広いネマチック温度範囲、低い粘性や高い弾性定数などを同時に満たす必要があり、それらの目的で好適に使用できる化合物は以下の一般式(B1)~(B6)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
(式中、RB1、RB2、GB1、ZB1、ZB2、nB1及びnB2は、請求項1の一般式(B)におけるRB1、RB2、GB1、ZB1、nB1及びnB2と同じ意味を表し、WB31、WB32、WB33及びWB34は相互に独立して、水素原子、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、nB12は0、1又は2を表すが、分子内に複数存在するWB31、WB32、WB33及びWB34は同一であっても異なっていても良い。)
 一般式(B1)~(B3)で表される化合物は組成物の相溶性を向上させ、高い信頼性を与える点で好ましく、一般式(B2)及び式(B3)で表される化合物はさらに組成物の屈折率異方性を大きく出来る点でより好ましい。一般式(B4)~(B6)で表される化合物は組成物のε⊥を有意に上昇させるため、少ない添加量で所望のε⊥の値を得ることができ、組成物の低粘性化に寄与する点で好ましい。また、組成物の弾性定数を高める目的で、GB1が酸素原子を含有するヘテロ環であることも好ましい。
 一般式(B1)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、4質量%であり、6質量%であり、8質量%であり、上限値として、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、26質量%であり、24質量%である。
 一般式(B2)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、4質量%であり、6質量%であり、8質量%であり、上限値として、30質量%であり、28質量%であり、26質量%であり、24質量%である。
 一般式(B3)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、9質量%であり、上限値として、20質量%であり、18質量%であり、16質量%であり、14質量%である。
 一般式(B4)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、上限値として、18質量%であり、16質量%であり、14質量%であり、12質量%である。
 一般式(B5)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、上限値として、18質量%であり、16質量%であり、14質量%であり、12質量%である。
 一般式(B6)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、上限値として、16質量%であり、14質量%であり、12質量%であり、10質量%である。
 特に好ましい化合物の具体例は一般式(B1-1)~(B1-8)、(B2-1)~(B2-4)、(B3-1)~(B3-5)、(B4-1)~(B4-2)、(B5-1)~(B5-2)及び(B6-1)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
(RB1及びRB2は前述の意味を表し、RB21は炭素原子数1~8のアルキル基を表す。)
 第二成分を構成する成分は。組成物に求められる物性値に応じて一般式(B1-1)~(B6-1)で表される化合物から適宜選択することができる。
 屈折率異方性の低い液晶組成物が必要な場合には、一般式(B1-1)~(B1-8)で表される化合物を好適に用いることができ、更に信頼性を重視する場合は一般式(B1-1)~(B1-6)で表される化合物を好適に用いることができ、それに加えて組成物のε⊥を高め、かつ優れた相溶性と広いネマチック温度範囲を得るためには一般式(B1-1)~(B1-4)で表される化合物を好適に用いることができる。
 組成物の粘性が重視される場合には、1.第二成分の含有量を過度に増やすことを避けるため負の誘電異方性が大きい化合物を用いる方法、2.粘性の低い第三成分の含有量を増やすために、比較的屈折率異方性の大きい化合物を用いる方法、があり、1の観点から好適に使用できる化合物は一般式(B1-3)、(B1-4)、(B4-1)~(B6-1)で表される化合物であり、2の観点から好適に使用できる化合物は一般式(B2-1)~(B3-5)で表される化合物であり、さらに信頼性を重視した場合に好適に使用できる化合物は一般式(B2-1)、(B2-2)、(B3-1)~(B3-5)で表される化合物である。
 本発明の組成物は、第三成分として、一般式(C)で表される群から選ばれる誘電的に中性の化合物を含有するが、1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
 一般式(C)で表される好ましい化合物は以下の式(C1)~(C3)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
(式中、RC1及びRC2は、請求項1の一般式(C)におけるRC1及びRC2と同じ意味を表し、
C11~GC12、GC21~GC23、GC31~GC34は相互に独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4フェニレン基又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基を表すが、GC11~GC12、GC21~GC23、GC31~GC34上の水素原子はフッ素原子によって置換されても良い。ただし一般式(C1)~(C3)で表される化合物は、一般式(B)で表される化合物を除く。)
 第3成分の化合物の好ましい含有量は、下限値として、10質量%であり、14質量%であり、18質量%であり、22質量%であり、上限値として、90質量%であり、85質量%であり、80質量%であり、75質量%であり、70質量%である。
 一般式(C1)で表される化合物は、液晶組成物の粘性を低減し、屈折率異方性を適切に調節し、相溶性(低温安定性)を高める目的で用いることができ、好ましい化合物は以下の一般式(C1―1)~(C1-3)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
(式中、RC1及びRC2は相互に独立して炭素原子数1~8のアルキル基、アルコキシ基、炭素数2~8のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。)
 一般式(C1-1)で表される化合物は組成物の粘性を有意に低減させ、相溶性を改善できる点で好ましく、一般式(C1-2)で表される化合物は組成物の相溶性を有意に改善できる点で好ましく、一般式(C1-3)で表される化合物は組成物の粘性を低減させ、さらに屈折率異方性を大きくできる点で好ましい。これらの化合物は求められる諸特性に応じて単独で使用することも出来るし、組み合わせて使用することもできる。
 一般式(C1-1)で表される化合物において、RC1及びRC2は一方がアルキル基で他方がアルキル基又はアルコキシ基であることが好ましく、少なくとも一方がアルケニル基であることがより好ましく、一方がアルキル基で他方がアルケニル基であることが特に好ましい。
 一般式(C1-2)で表される化合物において、RC1及びRC2はいずれもがアルキル基であることが好ましく、RC1がアルキル基またはアルケニル基であり、RC2がアルコキシ基であることがより好ましい。
 一般式(C1-3)で表される化合物において、RC1及びRC2がともにアルキル基であることが好ましく、一方がアルキル基で他方がアルコキシ基であるか、或いは少なくとも一方がアルケニル基で他方がアルキル基であることがより好ましい。
 一般式(C1-1)~(C1-3)で表される化合物の好ましい具体例は、以下の一般式(C1-1-1)~(C1-1-10)、(C1-2-1)~(C1-2-6)、(C1-3-1)~(C1-3-6)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 この中でも、組成物に高い弾性定数と低い粘性を与えるために一般式(C1-1)で表される化合物として一般式(C1-1-4)、(C1-1-7)、(C1-1-9)又は(C1-1-10)で表される化合物のいずれか一種以上を含有することがより好ましく、一般式(C1-1-4)で表される化合物を含有することが特に好ましく、一般式(C1-1-4)と一般式(C1-1-7)で表される化合物を同時に含有することが最も好ましい。一般式(C1-1)で表される化合物の好ましい含有量は、下限値として、10%であり、15%であり、20%であり、上限値として、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%である。また、一般式(C1-1)で表される化合物の屈折率異方性は、通常、目的とする液晶組成物のそれより小さい。従って、第一成分及び/又は第二成分の構成成分の選択に際し、組成物の粘性に致命的な上昇を与えない範囲で、相対的に高い屈折率異方性を有する化合物を用いることが好ましい。その具体例は第一成分及び第二成分の化合物例示において記載したとおりである。
 一般式(C2)で表される化合物は、液晶組成物の粘性を低減し、屈折率異方性を適切に調節し、ネマチック温度範囲を拡大させる目的で用いることができ、好ましい化合物は以下の一般式(C2―1)~(C2-3)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
(式中、RC1及びRC2は相互に独立して炭素原子数1~8のアルキル基、アルコキシ基、炭素数2~8のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、YC1及びYC2はいずれか一方がフッ素原子を表し他方は水素原子を表す。)
 一般式(C2-1)で表される化合物は組成物の粘性を低減させ、優れた低温安定性と広いネマチック温度範囲を両立できる点で好ましく、一般式(C2-2)で表される化合物は組成物のネマチック上限温度範囲を拡大させ、高い屈折率異方性を得られる点で好ましく、一般式(C2-3)及び(2-4)で表される化合物は、組成物の屈折率異方性を優位に上昇させ、さらにネマチック温度範囲を拡大できる点で好ましい。これらの化合物は求められる諸特性に応じて、単独で使用することもできるし組み合わせて使用することもできる。
 一般式(C2-1)及び(C2-2)で表される化合物において、RC1がアルキル基且つRC2がアルキル基またはアルコキシ基であることが好ましく、RC1がアルケニル基且つRC2がアルキル基であることがより好ましい。
 一般式(C2-3)で表される化合物において、RC1及びRC2がともにアルキル基であることが好ましく、一方がアルケニル基で他方がアルキル基であることがより好ましい。
 一般式(C2-1)~(C2-3)で表される化合物の好ましい具体例は、以下の一般式(C2-1-1)~(C2-1-6)、(C2-2-1)~(C2-2-7)、(C2-3-1)~(C2-3-16)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 一般式(C3)で表される化合物は、液晶組成物のネマチック上限温度範囲を有意に拡大し、屈折率異方性を適切に調節する目的で用いることができ、好ましい化合物は以下の一般式(C3―1)~(C3-3)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
(RC1及びRC2は相互に独立して炭素原子数1~8のアルキル基、アルコキシ基、炭素数2~8のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。)
 一般式(C3-1)及び(C3-2)で表される化合物は組成物のネマチック上限温度範囲を有意に拡大させる点で好ましく、一般式(C3-3)で表される化合物は組成物のネマチック上限温度範囲を拡大させ、更に高い屈折率異方性を得られる点で好ましい。これらの化合物は求められる諸特性に応じて単独で使用することもできるし、組み合わせて使用することもできるが、液晶組成物の相溶性を維持するためには0種~3種程度を組み合わせて使用するのが好ましく、その含有量は0~15質量%の範囲が好ましく、0~10質量%の範囲がより好ましい。
 一般式(C3-1)及び(C3-2)で表される化合物において、RC1及びRC2がともにアルキル基であることが好ましく、いずれか一方または両方がアルケニル基であることも好ましい。
 一般式(C3-3)で表される化合物において、RC1及びRC2がともにアルキル基であることが好ましいが、RC1がアルケニル基でRC2がアルキル基であることも好ましい。
 一般式(C3-1)~式(C3-3)で表される化合物の好ましい具体例は、以下の一般式(C3-1-1)~(C3-1-5)、(C3-2-1)~(C3-2-3)、(C3-3-1)~(C3-3-4)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 本発明の組成物は、第4成分として、一般式(M)で表される群から選ばれる誘電的に正の化合物を任意に含有することができる。一般式(M)で表される化合物は、1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
(式中、Rは炭素数1~8のアルキル基、アルコキシ基又は炭素数2~8のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、
は1、2、又は3を表し、

(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
は-CHCH-、-CFO-、-COO-、-C≡C-、又は単結合を表し、
及びZが複数存在する場合は同一でも異なっていてもよく、
M1及びYM2は相互に独立してフッ素原子又は水素原子を表し、
はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、又は炭素数2~5のアルケニルオキシ基を表す。)
 一般式(M)で表される好ましい化合物は以下の一般式(M1)~(M3)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
(式中、R、YM1、YM2及びXは、一般式(M)におけるR、YM1、YM2及びXと同じ意味を表し、YM3は一般式(M)におけるYM1と同じ意味を表し、GM1は一般式(M)におけるGと同じ意味を表す。)
 信頼性を重視する場合は一般式(M1)で表される化合物を用いることが好ましく、高い屈折率異方性を重視する場合は一般式(M2)で表される化合物を用いることが好ましく、高い誘電率異方性を重視する場合は一般式(M3)で表される化合物を用いることが好ましい。また、液晶組成物としてε⊥の値を大きく保つためには、一般式(M2)及び(M3)で表される化合物を用いることが好ましい。第四成分としての一般式(M)で表される化合物は、上述の諸特性を考慮して一般式(M1)~(M3)で表される化合物のうち一種を単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いることもできる。
 第4成分の化合物の好ましい含有量は、下限値として、0質量%であり、3質量%であり、6質量%であり、9質量%であり、12質量%であり、上限値として、40質量%であり、35質量%であり、30質量%であり、25質量%であり、20質量%である。
 一般式(M1)で表される好ましい化合物は以下の一般式(M1-1)~(M1-5)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(式中、R及びXは、一般式(M)におけるR及びXと同じ意味を表す。)
 一般式(M1-1)~(M1-6)で表される化合物はいずれも液晶組成物の信頼性を低下させないという点で好ましいが、液晶組成物の相溶性(低温安定性)を重視する場合は一般式(M1-1)~(M1-3)で表される化合物を用いることが好ましく、高いネマチック上限温度範囲を重視する場合は、一般式(M1-4)~(M1-5)で表される化合物を用いることが好ましい。
 一般式(M2)で表される好ましい化合物は以下の一般式(M2-1)~(M2-7)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(式中、Rは、一般式(M)におけるRと同じ意味を表し、Alkenylは、炭素原子数2~8のアルケニル基を表す。)
 一般式(M2-1)~(M2-7)で表される化合物はいずれも液晶組成物の屈折率異方性を大きくできるという点で好ましいが、液晶組成物の相溶性(低温安定性)を重視する場合は一般式(M2-1)及び(M2-2)で表される化合物を用いることが好ましく、高いネマチック上限温度範囲を重視する場合は一般式(M2-3)~(M2-7)で表される化合物を用いることが好ましく、中でも、液晶組成物としてε⊥の値を大きく保つためには一般式(M2―4)で表される化合物を用いることが好ましく、光刺激に対して液晶組成物を安定させるためには一般式(M2-7)で表される化合物を用いることが好ましい。
 一般式(M3)で表される好ましい化合物は以下の一般式(M3-1)~(M3-5)で表される化合物で与えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
(式中、Rは、一般式(M)におけるRと同じ意味を表す。)
 一般式(M3-1)~(M3-5)で表される化合物はいずれも液晶組成物の誘電率異方性を大きくできるという点で好ましいが、液晶組成物の相溶性(低温安定性)を重視する場合は一般式(M3-1)で表される化合物を用いることが好ましく、高いネマチック上限温度範囲を重視する場合は一般式(M3-2)~(M3-5)で表される化合物を用いることが好ましく、中でも、液晶組成物としてε⊥の値を大きく保つためには一般式(M3―3)~(M3-5)で表される化合物を用いることが好ましく、屈折率異方性を大きくするためには一般式(M3-2)で表される化合物を用いることが好ましい。
 本発明における組成物は、更に一般式(Q)で表される末端基を有する化合物を含有することができる。これらの化合物群は液晶組成物の光や熱に対する安定性を高める目的で使用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
(式中の波線は結合手を意味する)
一般式(Q)で表される末端基を有する化合物は、具体的には、下記の一般式(Q-a)から一般式(Q-e)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3、RQ4は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましく、W及びWは-CH2-又はO原子が好ましく、排他的に-CH2-であるか、又は排他的にO原子であることが好ましい。一般式(Q-a)から一般式(Q-e)で表される化合物中、一般式(Q-a)、(Q-c)及び一般式(Q-e)で表される化合物が更に好ましい。
 本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種含有する事が好ましいが、2種以上を含有してもよい。含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。
 本発明における組成物は、さらに、一般式(R)で表される末端基を有する化合物を含有することができる。これらの化合物群は液晶組成物の光や熱に対する安定性を高める目的で使用することができ、特に紫外線や可視光に対する安定性を高めるために使用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
(式中、RはH、O・又は炭素数1~5のアルキル基又はアルコキシ基を表し、波線は結合手を意味する。)
一般式(R)で表される末端基を有する化合物は、具体的には、下記の一般式(R-a)から一般式(R-e)で表される化合物であることが好ましい。
 本願発明の組成物において、一般式(R)で表される末端基を有する化合物を1種含有することが好ましく、1~3種含有することがより好ましい。含有量は0.001から0.5%であることが好ましく、0.001から0.2%が更に好ましく、0.001から0.1%が特に好ましい。
 本発明における組成物は、紫外線吸収剤を含有することもできる。用いることができる紫外線吸収剤は特に制限されないが、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、トリアジン系などの市販の紫外線吸収剤を使用することができる。紫外線吸収剤は1種含有する事が好ましいが、2種以上を含有してもよい。含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。
 本発明の組成物は、高分子安定化した液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
(式中、X201及びX202はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH-(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)が好ましく、
201は-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-CFCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CY=CY-(式中、Y及びYはそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、-C≡C-又は単結合を表し、
201は1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4-フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
 X201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。
 Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH-を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH-を表す態様が好ましい。この場合1~4のアルキル基が好ましく、sは1~4が好ましい。
 Z201は、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合が好ましく、-COO-、-OCO-又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
 M201は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4-フェニレン基又は単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。
 これらの点から、一般式(XX)において、Sp201及びSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。
 一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa-1)から式(XXa-5)を表すことが好ましく、式(XXa-1)から式(XXa-3)を表すことがより好ましく、式(XXa-1)を表すことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
 これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
 以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX-1)~一般式(XX-4)が特に好ましく、中でも一般式(XX-2)が最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
(式中、ベンゼンはフッ素原子により置換されていても良く、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
 本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
 
 本発明の重合性化合物を含有した組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、AM-LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN-LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB-LCD及びIPS-LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM-LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
 
 本発明の組成物を用いた液晶表示素子は高速応答性と信頼性に優れ、広い動作温度範囲を実現した有用なものであり、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に好適に使用できる。また、FFS型又はIPS型表示素子に使用した場合に高い透過率と低減された黒輝度による優れたコントラストを実現できることから、IPS型及びFFS型表示素子用の液晶組成物として特に適している。
 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
 実施例中、測定した特性は以下の通りである。
 TN-I    :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
 T-N     :スメクチック相(又は固体層)-ネマチック相転移温度(℃)
 Δn      :25℃における屈折率異方性
 no      :25℃における常光屈折率
 アッベ屈折計を用い、589nm光源に対する屈折率を測定した。
 Δε      :25℃における誘電率異方性
 ε⊥      :25℃における垂直方向の誘電率
 配向処理の異なる2種類のセル(ホメオトロピック配向、ホモジニアス配向、基板間厚み10ミクロン)に液晶を封入し、1KHzの交流電界を印加してキャパシタンスを測定して求めたεllとε⊥の差分からΔεを求めた。
 η      :20℃におけるバルク粘度(mPa・s)
 γ1      :25℃における回転粘性係数(mPa・s)
 Vth:厚さ6ミクロンのTNセルに液晶を封入し、25℃、クロスニコル偏光板下において透過率が10%変化する電圧を測定した。
 K11、K33
厚さ30ミクロンのホモジニアス配向セルに液晶を封入し、1KHzの電圧(V)を0から30Vまで印加して25℃における電気容量(C)の変化を計測し、得られたC-VカーブのフィッティングからK11とK33を求めた。
 K22:厚さ20ミクロンのTNセルに1KHzの電圧(V)を0から30Vまで印加して得られ25℃での電気容量(C)の変化を計測し、得られたC-Vカーブの閾値電圧(Vc)から、下記式に従いK22を求めた。
K22 = 〔K33-4[(Vc/π)2×ε0・Δε-K11]〕/2
 透過率(T):液晶組成物を封入したFFSセル(セルギャップ3.5ミクロン、電極幅3ミクロン、電極間距離4ミクロン、SiN絶縁層厚み4000Å、配向膜は電極長手方向から5°傾けてラビング処理)に、25℃において、クロスニコル偏光板下で電圧を印加した際の輝度変化から最大透過率を測定した。
 VHR:液晶組成物を封入した配向膜付きガラスセル(セルギャップ3.5ミクロン、アンチパラレル、配向膜は日産化学製のSE-7492を使用)を、周波数60Hz,印加電圧5V、印加パルス64μs、60℃の条件で測定した際の電圧保持率(%)。
 耐熱試験後VHR:上述の液晶セルを120℃の恒温槽中に1時間保持した後、前記方法と同様に測定した際の電圧保持率(%)。
 低温保存性(LTS):
 低温での保存性評価は、組成物を調製後、厚さ3.5ミクロンのFFSセルに組成物を封入し、これを-20℃、-25℃、-30℃、-40℃等の温度制御式試験槽の中で保存し、定期的に目視で組成物の相変化又は析出物の発生を観察した。「240hr」は240時間経過時点で相変化及び析出が確認されたなかったことを意味する。
(環構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
(側鎖構造及び連結構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
(比較例1~2)
特開2006-328329の例33に記載された液晶組成物、及び特開2009-191624の例2に記載された液晶組成物を調整した。これらを選択した理由は、当該組成物がIPS型液晶表示素子用に好適に使用できると記載されているからである。物性値は当該文献に記載の値をそのまま転記し、ε⊥/Δεは新たに算出した。なお、表中の含有率は組成物に対する質量%を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
(実施例1~14)
 以下に本願の構成要件を満足する組成物を調整しその効果を確認した。なお、表中の含有率は組成物に対する質量%を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
 表1に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例1の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例1の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
 表2に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例2の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例2の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
 表3に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例3の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例3の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
表4に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例4の組成物は広い液晶温度範囲、比較的大きいε⊥/Δε、低い駆動電圧、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例4の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
 表5に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例5の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例5の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
 表6に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例6の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例6の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
 表7に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例1の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例7の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
 表8に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例8の組成物は広い液晶温度範囲、比較的大きいε⊥/Δε、低い駆動電圧、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例8の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
 表9に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例9の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例9の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
 表10に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例10の組成物は広い液晶温度範囲、比較的大きいε⊥/Δε、小さいγ1、低い駆動電圧、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例10の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
 表11に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例11の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例11の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
 表12に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例12の組成物は広い液晶温度範囲、比較的大きいε⊥/Δε、低い駆動電圧、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例12の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
 表13に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例13の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例13の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
 表14に記載の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。実施例14の組成物は広い液晶温度範囲、大きいε⊥/Δε、極めて小さいγ1、高いKavgを有していた。また、VHR及び耐熱試験後VHRはほぼ変化がなく高い値を示した。当該液晶を封入したFFSセルを電気光学特性測定装置(シンテック、OPTIPRO)を用いて測定したところ、高い透過率、高いコントラストを示し、応答速度は十分に高速であった。従って、実施例14の液晶組成物はIPS型またはFFS型液晶表示素子に好適に使用できる。
 実施例7と比較例1の液晶組成物を封入したFFSセルの最大透過率及びコントラスト測定結果を示す。なお、最大透過率は、比較例1の透過率を100%として規格化した。コントラストは、電圧オフ時透過率(黒表示)に対する最大透過率の比として算出した。実施例7の液晶組成物は、類似の物性値を有する比較例1の液晶組成物と比較して、高い透過率及び高いコントラストを示すことがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
 実施例10と比較例2の液晶組成物を封入したFFSセルの最大透過率及びコントラスト測定結果を示す。最大透過率は、比較例2の透過率を100%として規格化した。コントラストは前述の方法と同様に算出した。実施例10の液晶組成物は、類似の物性値を有する比較例2の液晶組成物と比較して、高い透過率及びコントラストを示すことがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
実施例7及び実施例10の液晶組成物のVHR測定結果を示す。本願発明の液晶組成物は、耐熱試験後も高いVHRを維持しており、信頼性に優れることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
 以上より、本願発明の組成物は、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定であり、更に、高い弾性定数及び相対的に高いε⊥とε⊥/Δεを有しており、これを用いたFFS型又はIPS型の液晶表示素子は、高速応答性や信頼性に優れ、動作温度範囲が広く、優れた透過率やコントラストを発揮することがわかった。

Claims (10)

  1. 第一成分として、一般式(A1)及び一般式(A2)で表される群から選ばれる正の誘電率異方性を有する化合物を少なくとも1種含有し、
    第二成分として、一般式(B)で表される群から選ばれる負の誘電率異方性を有する化合物を少なくとも1種含有し、
    第三成分として、一般式(C)で表される群から選ばれる誘電的に中性の化合物を少なくとも1種含有し、混合物全体として正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1及びRC2は相互に独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表し、
    A1、nA2及びnC1は相互に独立して、1、2又は3を表し、
    B1及びnB2は相互に独立して、0、1、2又は3を表すが、nB1+nB2は3以下であり、
    A1、GA2、GB1及びGB2は相互に独立して、
    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子は相互に独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
    C1及びGC2は相互に独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4フェニレン基又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基を表し、
    Kは、下記(K-1)~(K-5)で表される群から選ばれる基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    A1は、-OCH-、-CHO-又は単結合を表すが、一般式(A1)中に存在する少なくとも一つのZA1は単結合ではなく、
    A2、ZB1及びZB2は相互に独立して-CHCH-、-OCH-、-CHO-、-OCF-、-CFO-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表し、
    C1は、-OCH-、-CHO-、-OCF-、-CFO-、-COO-、-OCO-、-CHCH-、-CH=CH-、-C≡C-、=N-N=又は単結合を表し、
    A11、YA12、YA21及びYA22は相互に独立して、水素原子又はフッ素原子を表し、XA1及びXA2は相互に独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
    A1及びZA1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、GA2及びZA2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    B1及びZB1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、GB2及びZB2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、GC1及びZC1が複数存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。ただし一般式(C)で表される化合物は、一般式(B)で表される化合物を除く。)
  2. 第一成分として少なくとも1種の一般式(A1)で表される正の誘電率異方性を有する化合物を含有する請求項1記載の液晶組成物。
  3. 一般式(A1)で表される化合物として、一般式(A1-1)~(A1-4)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する請求項2に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式中、RA1、GA1及びXA1は、請求項1の一般式(A1)におけるRA1、GA1及びXA1と同じ意味を表し、WA1は、水素原子、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子を表す。)
  4. 第一成分として少なくとも1種の一般式(A2)で表される正の誘電率異方性を有する化合物を含有する請求項1に記載の液晶組成物。
  5. 一般式(A2)で表される化合物として、一般式(A2-1)~(A2-3)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する請求項4に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式中、RA2、GA2及びXA2は、請求項1の一般式(A1)におけるRA2、GA2及びXA2と同じ意味を表し、WA21及びWA22は相互に独立して、水素原子、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、nA21は0、1又は2を表す。)
  6. 一般式(B)で表される化合物として、下記の一般式(B-1)~(B-6)で表される群から選ばれる誘電的に負の化合物を少なくとも一種含有する請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式中、RB1、RB2、GB1、ZB1、ZB2、nB1及びnB2は、請求項1の一般式(B)におけるRB1、RB2、GB1、ZB1、nB1及びnB2と同じ意味を表し、WB31、WB32、WB33及びWB34は相互に独立して、水素原子、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、nB12は0、1又は2を表すが、分子内に複数存在するWB31、WB32、WB33及びWB34は同一であっても異なっていても良い。)
  7. 一般式(C)で表される化合物として下記の一般式(C1)~(C3)で表される誘電的に中性の化合物を少なくとも1種含有する請求項1~6いずれか1項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式中、RC1及びRC2は、請求項1の一般式(C)におけるRC1及びRC2と同じ意味を表し、
    C11~GC12、GC21~GC23、GC31~GC34は相互に独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4フェニレン基又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基を表すが、GC11~GC12、GC21~GC23、GC31~GC34上の水素原子はフッ素原子によって置換されても良い。ただし一般式(C1)~(C3)で表される化合物は、一般式(B)で表される化合物を除く。)
  8. 一般式(C)で表される化合物として下記の一般式(C1-1)~(C3-3)で表される誘電的に中性の化合物を少なくとも1種含有する請求項1~7いずれか1項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式中、RC1及びRC2は、請求項1の一般式(C)におけるRC1及びRC2と同じ意味を表し、YC1及びYC2はいずれか一方がフッ素原子を表し他方は水素原子を表す。)
  9. 25℃における弾性定数K11とK33の平均値が12pN以上である請求項1~8いずれか1項に記載の液晶組成物。
  10. 請求項1~9いずれか1項に記載の液晶組成物を用いたIPS型又はFFS型液晶表示素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7220499B1 (ja) * 2022-03-18 2023-02-10 九州ナノテック光学株式会社 液晶組成物及び液晶素子

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001040354A (ja) * 1999-07-28 2001-02-13 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2016034933A (ja) * 2014-07-31 2016-03-17 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2016199753A (ja) * 2015-04-13 2016-12-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP2016216718A (ja) * 2015-05-21 2016-12-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP2017002160A (ja) * 2015-06-09 2017-01-05 Jnc株式会社 ジヒドロピラン化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6210603B1 (en) * 1996-11-28 2001-04-03 Chisso Corporation Fluorine-substituted benzene derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
JP5367203B2 (ja) 2000-11-29 2013-12-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 電気光学的液晶ディスプレイおよび液晶媒体
ATE417910T1 (de) 2005-05-25 2009-01-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
JP5546771B2 (ja) 2008-02-12 2014-07-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
US9039929B2 (en) * 2011-08-02 2015-05-26 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US9587175B2 (en) * 2012-08-22 2017-03-07 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
CN106459765B (zh) * 2014-07-31 2018-03-09 Dic株式会社 向列型液晶组合物
CN104498055B (zh) * 2014-12-31 2017-01-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶组合物
CN105131975B (zh) * 2015-09-02 2017-11-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种正负混合液晶组合物
JP2017132847A (ja) * 2016-01-26 2017-08-03 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN105602577B (zh) * 2016-01-28 2017-07-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 正介电各向异性液晶组合物及其液晶显示元件或液晶显示器
CN106398718B (zh) * 2016-08-31 2021-05-11 晶美晟光电材料(南京)有限公司 具有正介电常数的液晶混合物及其应用
CN109134423B (zh) * 2017-11-23 2020-03-17 江苏和成显示科技有限公司 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
CN108587647A (zh) * 2018-06-05 2018-09-28 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种正型液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶混合物及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001040354A (ja) * 1999-07-28 2001-02-13 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2016034933A (ja) * 2014-07-31 2016-03-17 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2016199753A (ja) * 2015-04-13 2016-12-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP2016216718A (ja) * 2015-05-21 2016-12-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP2017002160A (ja) * 2015-06-09 2017-01-05 Jnc株式会社 ジヒドロピラン化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7220499B1 (ja) * 2022-03-18 2023-02-10 九州ナノテック光学株式会社 液晶組成物及び液晶素子
WO2023175978A1 (ja) * 2022-03-18 2023-09-21 九州ナノテック光学株式会社 液晶組成物及び液晶素子

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