JP7097878B2 - 液晶媒体 - Google Patents

Description

本発明は、液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント、特に高周波デバイス、例えばマイクロ波の位相をシフトするデバイス、特にマイクロ波フェーズドアレイアンテナのためのマイクロ波コンポーネントに関する。本発明はさらに、新規メソゲン化合物に関する。

液晶媒体は、情報を表示するために電気光学ディスプレイ（液晶ディスプレイ－ＬＣＤ）において長らく利用されてきた。

液晶電気光学デバイスに有用なジフルオロスチルベンは、例えば米国特許第５，３８０，４６１号明細書（ＵＳ５，３８０，４６１）および欧州特許出願公開第２５２２６４９号明細書（ＥＰ２５２２６４９Ａ）に記載されている。

最近では、例えば独国特許出願公開第１０２００４０２９４２９号明細書（ＤＥ１０２００４０２９４２９Ａ１）に記載されているように、液晶媒体もマイクロ波技術のためのコンポーネントに使用することが提案されている。

国際公開第２０１２／０６９１３３号（ＷＯ２０１２／０６９１３３Ａ１）には、例えば以下の式：

のジフルオロスチルベンのアルキニル誘導体が、マイクロ波用途のための液晶混合物中の成分として開示されている。

中心のフェニレン環に追加のアルキル置換基を有する、ビストランとしても知られるフェニルエチニルトラン誘導体が当業者に知られている。

例えば、Ｗｕ，Ｓ．－Ｔ．，Ｈｓｕ，Ｃ．－Ｓ．ａｎｄ Ｓｈｙｕ，Ｋ．－Ｆ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７４（３），（１９９９），ｐｐ．３４４－３４６には、式

のメチル側基を含有する様々な液晶ビストラン化合物が開示されている。

メチル側基を含有するこの種のビストラン液晶化合物に加えて、Ｈｓｕ，Ｃ．Ｓ．，Ｓｈｙｕ，Ｋ．Ｆ．，Ｃｈｕａｎｇ，Ｙ．Ｙ．ａｎｄ Ｗｕ，Ｓ．－Ｔ．，Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，２７（２），（２０００），ｐｐ．２８３－２８７には、エチル側基を含有した対応する化合物も開示されており、とりわけ液晶光学フェーズドアレイにおけるその使用を提案している。

Ｄａｂｒｏｗｓｋｉ，Ｒ．，Ｋｕｌａ，Ｐ．，Ｇａｕｚａ，Ｓ．，Ｄｚｉａｄｉｓｚｅｋ，Ｊ．，Ｕｒｂａｎ，Ｓ．ａｎｄ Ｗｕ，Ｓ．－Ｔ．，ＩＤＲＣ ０８，（２００８），ｐｐ．３５－３８には、式：

の強力に誘電的に正のイソチオシアネートビストラン化合物に加えて、中心の環にメチル側基を有するおよび有しない誘電的に中性のビストラン化合物について言及されている。

高周波技術における液晶媒体の工業的に価値のある用途は、特にギガヘルツ領域およびテラヘルツ領域に対して、それらの誘電特性が可変電圧によって制御され得るというそれらの特性に基づいている。これにより、可動部分を含まない同調可能アンテナを構成することが可能になる（Ｇａｅｂｌｅｒ，Ａ．，Ｍｏｅｓｓｉｎｇｅｒ，Ａ．，Ｇｏｅｌｄｅｎ，Ｆ．，ｅｔ ａｌ．，「Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ－Ｒｅｃｏｎｆｉｇｕｒａｂｌｅ Ａｎｔｅｎｎａ Ｃｏｎｃｅｐｔｓ ｆｏｒ Ｓｐａｃｅ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｔ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ａｎｄ Ｍｉｌｌｉｍｅｔｅｒ Ｗａｖｅｓ」，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｅｎｎａｓ ａｎｄ Ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ，Ｖｏｌｕｍｅ ２００９，Ａｒｔｉｃｌｅ ＩＤ ８７６９８９，（２００９），ｐｐ．１－７，ＤＯＩ：１０．１１５５／２００９／８７６９８９）。

Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ，Ａ．，Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｓ．，Ｓｃｈｅｅｌｅ，Ｐ．，Ｗｅｉｌ，Ｃ．，Ｗｉｔｔｅｋ，Ｍ．，Ｈｏｃｋ，Ｃ．ａｎｄ Ｊａｋｏｂｙ，Ｒ．：「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ ＧＨｚ」，３４^ｔｈ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ－Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，ｐｐ．５４５－５４８には、とりわけ、９ＧＨｚの周波数における既知の単一液晶物質Ｋ１５（４－ｎ－ペンチル－４’－シアノビフェニルまたはＰＰ－５－Ｎ（Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ， Ｇｅｒｍａｎｙ）とも呼ばれる）の特性が記載されている。

高周波技術において使用するためには、特別な、これまでむしろ普通ではなく、一般的ではなかった特性、または特性の組合せを有する液晶媒体が必要とされる。

既に述べた独国特許出願公開第１０２００４０２９４２９号明細書（ＤＥ１０２００４０２９４２９Ａ）には、マイクロ波技術、とりわけ移相シフターにおける液晶媒体の使用が記載されている。独国特許出願公開第１０２００４０２９４２９号明細書（ＤＥ１０２００４０２９４２９Ａ）は、液晶媒体を、対応する周波数範囲におけるそれらの特性に関して既に研究している。さらに、この明細書は、式：

の化合物を、式：

および

の化合物に加えて含む液晶媒体について言及している。

しかしながら、今日までに知られている組成物は、いくつかの多かれ少なかれ重大な欠点を被っている。他の欠陥に加えて、それらの大部分は不利に高い損失および／または不適切な位相シフトまたは不適切な材料品質をもたらす（η）。

したがって、改善された特性を有する新規の液晶媒体が必要とされる。特に、マイクロ波領域および／またはミリ波領域における損失を低減し、かつ材料品質を改善しなければならない。

さらに、液晶媒体、ひいては成分の低温挙動の改善に対する要求がある。この点で、操作特性の改善と貯蔵寿命の改善の両方が必要である。

したがって、対応する実用的用途に適した特性を有する液晶媒体に対するかなりの要求がある。

驚くべきことに、式ＤＦＳの化合物が使用される場合、先行技術の材料の欠点を有しないか、または少なくとも大幅に減少された程度しか有しない、高周波技術のためのコンポーネントにおいて使用するための液晶媒体を達成し得ることが今や見出された。

本発明の対象は、式ＤＦＳ：

［式中、
Ｌ^０２は、Ｒ^０２またはＸ^０２を表し、
Ｒ^０１およびＲ^０２は、１～２０個のＣ原子を有する直鎖または分岐したアルキルであって、置換されていないか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されているアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、いずれの場合も互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳｉＲ^ａＲ^ｂ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２－または－Ｃ≡Ｃ－で任意に置き換えられており、
Ｙ^０１およびＹ^０２は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮを表すか、あるいはＹ^０１およびＹ^０２のうちの一方は、Ｈを表してもよく、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、同一または異なって、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｘ^０２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ_５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、または－ＮＣＳを表し、
Ｚ^０１およびＺ^０４は、各存在において、同一または異なって、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、または単結合を表し、

は、互いに独立して、

［式中、１個以上のＣＨ基、好ましくは１個のＣＨ基または２個のＣＨ基、好ましくは隣接していない、特に好ましくは１個のＣＨ基は、Ｎで置き換えられていてもよい］を表し、

は、各存在において、互いに独立して、Ａ^０２およびＡ^０３として定義されるか、あるいは

を表し、
Ｌ^０は、ハロゲン、６個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシ、３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルケニル（ここで、１個以上のＨ原子はフッ素で置換されていてもよい）、好ましくは１～３個のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを表し、
ｒ１は、０～４の整数であり、
ｒ２は、０～６の整数であり、
ｄ１およびｄ２は、互いに独立して、０、１または２であり、好ましくは
（ｄ１＋ｄ２）は、０、１または２である］の１種以上の化合物を含む液晶混合物である。

式ＤＦＳの化合物は、温度および／またはＵＶ負荷に対して、特に後者に対して許容可能に高い透明点および／または電圧保持率の比較的高い安定性を有する媒体を実現することを可能にする。本発明による媒体は、高い「低温安定性」を示し、これは－２０℃、好ましくは－３０℃、より好ましくは－４０℃に冷却しても結晶化が起こらないことを意味する。この媒体はさらに、マイクロ波用途のためのデバイス、例えばアンテナにおいて、高い同調可能性、低い誘電損失および高い性能指数を示す。

式ＤＦＳの化合物は、好ましくは、式ＤＦＳ－１およびＤＦＳ－２：

［式中、存在する基およびパラメータは、上記で示した意味を有し、好ましくは、

は、互いに独立して、

を表す］の化合物から選択される。

式ＤＦＳ－１の好ましい化合物は、以下の下位式：

［式中、Ａ^０１、Ａ^０２、Ａ^０３、Ｒ^０１、Ｒ^０２、Ｘ^０２、Ｚ^０１、およびＺ^０４は、互いに独立して、上記で示した意味を有し、好ましくは、
Ｚ^０１およびＺ^０４は、－Ｃ≡Ｃ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２Ｏ－または単結合を表し、
Ｒ^０１およびＲ^０２は、同一または異なって、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、または１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルコキシを表し、
Ｘ^０２は、Ｆ、ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、または－ＮＣＳを表し、特に好ましくは－ＮＣＳを表す］から選択される。

式ＤＦＳ－１－１の化合物は、好ましくは、以下の下位式：

［式中、Ｒ^０１およびＲ^０２は、上記で示した意味を有し、Ｒ^０２’は、１～５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを表す］から選択される。

式ＤＦＳ－１－２の化合物は、好ましくは、以下の下位式：

［式中、Ｒ^０１およびＲ^０２は、上記で示した意味を有する］から選択される。

式ＤＦＳ－２－１の化合物は、好ましくは、以下の下位式：

［式中、Ｒ^０１およびＸ^０２は、上記で示した意味を有する］から選択される。

式ＤＦＳ－２－１の特に非常に好ましい下位式は、以下の下位式：

である。

式ＤＦＳ－３－２の化合物は、好ましくは、以下の下位式：

［式中、Ｒ^０１およびＸ^０２は、上記で示した意味を有し、Ｌ^０１およびＬ^０２は、同一または異なって、ＨまたはＦを表し、かつＬ^０３およびＬ^０４は、同一または異なって、１～６個のＣ原子を有するアルキル、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す］から選択される。

式ＤＦＳ－２－２ａ～ＤＦＳ－２－２ｃの特に好ましい化合物は、以下の下位式：

から選択される。

式ＤＦＳ－２－３の好ましい化合物は、以下の下位式：

［式中、存在する基は、上記で示した意味を有する］から選択される。

ＤＦＳ－２－３ａおよびＤＦＳ－２－３ｂの好ましい化合物は、以下の下位式：

から選択される。

本発明の好ましい実施形態において、式ＤＦＳ－１中の基Ｒ^０１またはＲ^０２は、－Ｃ≡Ｃ－Ｒ^０１＊を表し、ここで、Ｒ^０１＊は、１～５個のＣ原子を有するアルキルを表す。

好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｔ：

［式中、
Ｒ^０３およびＲ^０４は、互いに独立して、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、かつ
ｒが０である場合、Ｒ^０４は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＣＦ_３、ＳＦ_５、好ましくはＦを表してもよく、

は、互いに独立して、

［式中、Ｙは、ＳまたはＯを表し、かつ１，４－フェニレン基中で、１個以上のＣ－Ｈ基はＮで置き換えられていてもよく、
Ｌ^０は、各存在において、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＣＮ、ＳＦ_５、Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルまたは一フッ素化もしくは多フッ素化されたＣ_１～Ｃ_１０アルキルもしくはアルコキシ基を表し、
Ｒ^０５およびＲ^０６は、それぞれ互いに独立して、１～６個のＣ原子を有するハロゲン化または非置換のアルキルまたはアルコキシ基を表す］を表し、
ｒは０または１である］の１種以上の化合物を含む。

式Ｔの化合物は、好ましくは、Ｔ－１～Ｔ－１０：

［式中、Ｒ^０３およびＲ^０４は、上記で示した意味を有し、好ましくは、互いに独立して、２～７個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを表す］の化合物から選択される。

好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｕ：

［式中、
Ｌ^Ｕ１は、Ｒ^Ｕ１を表し、あるいはＺ^Ｕ１および／またはＺ^Ｕ２がトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－を表す場合、Ｘ^Ｕ１を表すこともあり、
Ｌ^Ｕ２は、Ｒ^Ｕ２を表し、あるいはＺ^Ｕ１および／またはＺ^Ｕ２がトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－を表す場合、Ｘ^Ｕ２を表すこともあり、
Ｒ^Ｕ１およびＲ^Ｕ２は、互いに独立して、Ｈ、１～１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
Ｘ^Ｕ１およびＸ^Ｕ２は、互いに独立して、ＦまたはＣｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ_５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し
Ｚ^Ｕ１およびＺ^Ｕ２のうちの一方は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、他方は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合、好ましくは単結合を表し、

は、互いに独立して、

を表す］の１種以上の化合物を含む。

式Ｕの化合物は、好ましくは、式Ｕ－１～Ｕ－３：

［式中、
Ｚ^Ｕ１およびＺ^Ｕ２は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－、好ましくはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、
他のパラメータは、式Ｕの箇所で上記に示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^Ｕ１およびＲ^Ｕ２は、互いに独立して、Ｈ、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ^Ｕ２は、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮまたは－ＮＣＳ、好ましくは－ＮＣＳを表し、

のうちの一方は、

を表し、他方は、互いに独立して、

、好ましくは、

を表し、好ましくは、
Ｒ^Ｕ１は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを表し、
Ｒ^Ｕ２は、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択される。

式Ｕ－１の化合物は、好ましくは、式Ｕ－１ａおよびＵ－１ｂ：

［式中、
Ｒ^Ｕ１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを表し、
Ｒ^Ｕ２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｕ－１ａの化合物から選択される。

この点で、（Ｒ^Ｕ１およびＲ^Ｕ２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）であり、式Ｕ－１ａの場合、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）であり、式Ｕ－１ｂの場合、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式Ｕ－２の化合物は、好ましくは、式Ｕ－２ａ～Ｕ－２ｃ：

［式中、パラメータは、式Ｕ－２の箇所で上記に示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^Ｕ１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、０～７の範囲、好ましくは１～５の範囲の整数を表し、
Ｘ^Ｕ２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ_３、－ＣＮまたは－ＮＣＳ、特に好ましくは－ＮＣＳを表す］の化合物から選択される。

式Ｕ－３の化合物は、好ましくは、式Ｕ－３ａ～Ｕ－３ｃ：

［式中、パラメータは、式Ｕ－３の箇所で上記に示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^Ｕ１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、０～７の範囲、好ましくは１～５の範囲の整数を表し、
Ｘ^Ｕ２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ_３、－ＣＮまたは－ＮＣＳ、特に好ましくは－ＮＣＳを表す］の化合物から選択される。

好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉ：

［式中、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに独立して、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、それぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、またはそれぞれ１５個までのＣ原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、

は、

を表し、
Ｌ^１１は、Ｈ、１～６個のＣ原子を有するアルキル、３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４～６個のＣ原子を有するシクロアルケニルを表し、
Ｘ^１１は、Ｈ、１～３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲンを表し、
Ｒ^１３およびＲ^１４は、互いに独立して、Ｒ^１１およびＲ^１２について示した意味を有し、あるいはＲ^１３およびＲ^１４のうちの一方または両方ともがＨを表す］の１種以上の化合物を含む。

式Ｉの化合物において、基：

は、好ましくは、

、特に好ましくは、

［式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は、上記で示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^１３およびＲ^１４は、Ｈ、１～５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキル、３～７個のＣ原子を有する非フッ素化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ４～１２個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ素化シクロヘキシルアルキル、または５～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、特に非常に好ましくは、Ｒ^１３およびＲ^１４のうちの少なくとも一方は、ｎ－アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはｎ－プロピルを表し、他方は、Ｈまたはｎ－アルキル、特に好ましくはＨ、メチル、エチルまたはｎ－プロピルを表す］を表す。

さらに、式Ｉ中、
Ｌ^１１は、好ましくは、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ－Ｃ_３Ｈ_７（－（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３）、ｉ－Ｃ_３Ｈ_７（－ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ－１－エニルまたはシクロヘキサ－１－エニル、特に好ましくはＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ｘ^１１は、好ましくは、Ｈ、ＦまたはＣｌ、特に好ましくはＨまたはＦ、特に非常に好ましくはＦを表し、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに独立して、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、またはそれぞれ２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、特に好ましくは、
Ｒ^１１は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキル、または２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、特に好ましくは、
Ｒ^１２は、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを表す。

本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は、式Ｉ－１～Ｉ－４、好ましくは式Ｉ－１および／またはＩ－２および／またはＩ－３および／またはＩ－４、好ましくは式Ｉ－１およびＩ－２：

［式中、
Ｌ^１１は、１～６個のＣ原子を有するアルキル、２～６個のＣ原子を有するアルケニル、３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４～６個のＣ原子を有するシクロアルケニル、好ましくはＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ－Ｃ_３Ｈ_７、（－（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３）、ｉ－Ｃ_３Ｈ_７（－ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、－ＣＨ＝ＣＨ_２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンタ－１－エニルまたはシクロヘキサ－１－エニル、特に好ましくはＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ｘ^１１は、Ｈ、１～３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはＨ、ＦまたはＣｌ、特に好ましくはＨ、ＦまたはＣＨ_３、さらにより好ましくはＨまたはＦ、特に非常に好ましくはＦを表し、
他のパラメータは、式Ｉについて上記で示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ^１１は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルを表し、
Ｒ^１２は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルコキシを表す］の化合物の群から選択される。

本発明の特に好ましい実施形態において、式Ｉ－１の化合物は、式Ｉ－１ａ－１～Ｉ－１ａ－１２およびＩ－１ｂ－１～Ｉ－１ｂ－１２：

［式中、パラメータは、式Ｉ－１の箇所で上記に示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに独立して、２～７個のＣ原子を有するアルキル基、例えばプロピル基またはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基を表す］の化合物の群から選択される。

本発明の特に非常に好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は、式Ｉ－１ａ－２、Ｉ－１ａ－５、Ｉ－１ａ－７、Ｉ－１ａ－８、Ｉ－１ａ－９、Ｉ－１ａ－１０、Ｉ－１ｂ－－５、Ｉ－１ｂ－７、Ｉ－１ｂ－８、Ｉ－１ｂ－９、Ｉ－１ｂ－１０の化合物から選択され、ここで、パラメータは上記で示した意味を有し、特に好ましくは、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに独立して、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは１～６個のＣ原子を有する非フッ素化アルコキシを表し、
特に好ましくは、Ｒ^１１およびＲ^１２のうちの一方はアルキルを表し、他方はアルキルまたはアルコキシを表し、
特に非常に好ましくは、Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに異なる意味を有する。

本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉ－２の１種以上の化合物を含み、ここで、好ましくは、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに独立して、２～７個のＣ原子を有するアルキル基、例えばプロピル基またはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基を表す。

本発明の好ましい実施形態において、式Ｉ－３の化合物は、式Ｉ－３ａ－１～Ｉ－３ａ－３およびＩ－３ｂ－１～Ｉ－３ｂ－３、好ましくはＩ－３ａ－２、Ｉ－３ｂ－２：

［式中、パラメータは、式Ｉ－３の箇所で上記に示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに独立して、２～７個のＣ原子を有するアルキル基、例えばプロピル基またはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基を表す］の化合物の群から選択される。

本発明の好ましい実施形態において、式Ｉ－４の化合物は、式Ｉ－４ａ－１～Ｉ－４ａ－３およびＩ－４ｂ－１～Ｉ－４ｂ－３、好ましくはＩ－４ｂ－２：

［式中、パラメータは、式Ｉ－４の箇所で上記に示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、互いに独立して、２～７個のＣ原子を有するアルキル基、例えばプロピル基またはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基を表す］の化合物の群から選択される。

本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式ＩＩおよびＩＩＩ：

［式中、
Ｒ^２１は、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、またはそれぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキル、特に好ましくはｎ－アルキルを表し、
Ｒ^２２は、Ｈ、それぞれ１～５個、好ましくは１～３個、特に好ましくは３個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを表し、
Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３、Ｌ^２４およびＬ^２５は、互いに独立して、ＨまたはＦを表し、

は、互いに独立して、そしてそれらが複数回出現する場合、これらもまたいずれの場合も互いに独立して、

、好ましくは、

を表し、
Ｘ^２は、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＦ_３または－ＯＣＦ_３、好ましくはＦまたはＣｌ、特に好ましくはＦを表し、
ｎおよびｍは、互いに独立して、１または２であり、好ましくは、
（ｎ＋ｍ）は、３または４を表し、特に好ましくは、
ｎは２を表し、
ｑは０または１である］の化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。

式ＩＩの好ましい化合物は、下位式ＩＩ－１～ＩＩ－６：

［式中、Ｒ^２１およびＸ^２は、上記で示した意味を表し、Ｒ^２１は、好ましくは、２～７個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、Ｘ^２は、好ましくは、Ｆ、ＣＮを表す］の化合物である。

式ＩＩの化合物は、非常に好ましくは、式ＩＩ－４およびＩＩ－５の化合物から選択される。

式ＩＩＩの好ましい化合物は、下位式ＩＩＩ－１およびＩＩＩ－２：

［式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＸ^２は、それぞれ上記で示した意味を有する］の化合物である。

本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式ＩＶ：

［式中、
Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、式Ｉの箇所でＲ^１１について上記で示した意味のうちの一つを有し、
Ｌ^４１～Ｌ^４４は、各存在において、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、１～５個のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを表し、
ｐは、７～１４、好ましくは８～１２、特に好ましくは９～１０の範囲の整数を表し、好ましくは、
置換基Ｌ^４１～Ｌ^４４のうちの少なくとも２つは、Ｈ以外の意味を有し、
Ｒ^４１は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを表し、
Ｒ^４２は、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の１種以上の化合物を含む。

本出願の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸ：

［式中、
Ｌ^５１は、Ｒ^５１またはＸ^５１を表し、
Ｌ^５２は、Ｒ^５２またはＸ^５２を表し、
Ｒ^５１およびＲ^５２は、互いに独立して、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ^５１およびＸ^５２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ_５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、

は、互いに独立して、

、好ましくは、

を表し、
Ｒ^６１は、１～１５個のＣ原子を有する分岐もしくは非分岐のアルキルまたは２～１５個のＣ原子を有する分岐もしくは非分岐のアルケニルを表し、さらに、これらの基における１個以上の隣接していない「－ＣＨ_２－」基は、－Ｏ－で置き換えられていてもよく、かつ／または１個以上のＨ原子は、ハロゲン原子、好ましくはＦ原子で置き換えられていてもよく、
Ｘ^６２は、Ｆ、Ｃｌ、１～４個のＣ原子を有するフッ素化アルキル、１～４個のＣ原子を有するフッ素化アルコキシ、２～４個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、２～４個のＣ原子を有するフッ素化アルケニルオキシ、ＣＮ、ＮＣＳまたはＳＦ_５、好ましくはＦ、－ＮＣＳ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３、特に好ましくはＦまたはＮＣＳを表し、

は、互いに独立して、

を表し、

は、

を表し、
Ｌ^１１は、Ｈまたは１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｌ^７１は、Ｒ^７１またはＸ^７１を表し、
Ｌ^７２は、Ｒ^７２またはＸ^７２を表し、
Ｒ^７１およびＲ^７２は、互いに独立して、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２～１５個、好ましくは３～１０個の炭素原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ^７１およびＸ^７２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ_５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、
Ｚ^７１～Ｚ^７３は、互いに独立して、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの一つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し、

は、互いに独立して、

、好ましくは、

を表し、
Ｒ^８１およびＲ^８２は、互いに独立して、Ｈ、１～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｚ^８１およびＺ^８２のうちの一方は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、他方は、独立して、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、それらのうちの一方は、－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、他方は、単結合を表し、

は、

を表し、

は、互いに独立して、

を表し、
Ｌ^９１は、Ｒ^９１またはＸ^９１を表し、
Ｌ^９２は、Ｒ^９２またはＸ^９２を表し、
Ｒ^９１およびＲ^９２は、互いに独立して、Ｈ、１～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは、非フッ素化アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ^９１およびＸ^９２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ_５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、
Ｚ^９１～Ｚ^９３は、互いに独立して、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、好ましくは、それらのうちの一つ以上は単結合を表し、特に好ましくは、すべてが単結合を表し、

は、

を表し、

は、互いに独立して、

を表す］の化合物の群から選択される１種以上の化合物をさらに含む。

本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは式Ｖ１～Ｖ３：

［式中、パラメータは、式Ｖについて上記で示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ^５１は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｒ^５２は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルまたは１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルコキシを表し、
Ｘ^５１およびＸ^５２は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＯＣＦ_３、－ＣＦ_３、－ＣＮ、－ＮＣＳまたは－ＳＦ_５、好ましくはＦ、Ｃｌ、－ＯＣＦ_３または－ＣＮを表す］の化合物、好ましくは式Ｖ－１および／またはＶ－２および／またはＶ－３、好ましくは式Ｖ－１およびＶ－２の化合物の群から選択される、式Ｖの１種以上の化合物を含む。

式Ｖ－１の化合物は、好ましくは、式Ｖ－１ａ～Ｖ－１ｄ：

［式中、パラメータは、式Ｖ－１について上記で示したそれぞれの意味を有し、ここで、
Ｙ^５１およびＹ^５２は、いずれの場合も互いに独立して、ＨまたはＦを表し、好ましくは、
Ｒ^５１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ^５１は、Ｆ、Ｃｌまたは－ＯＣＦ_３を表す］、好ましくはＶ－１ｃおよびＶ－１ｄの化合物の群から選択される。

式Ｖ－２の化合物は、好ましくは、式Ｖ－２ａ～Ｖ－２ｅの化合物の群および／または式Ｖ－２ｆおよびＶ－２ｇの化合物の群：

［式中、パラメータは、式Ｖ－１について上記で示したそれぞれの意味を有し、ここで、
Ｙ^５１およびＹ^５２は、いずれの場合も互いに独立して、ＨまたはＦを表し、好ましくは、
Ｙ^５１およびＹ^５２のうちの一方は、Ｈを表し、他方は、ＨまたはＦを表し、好ましくは同様にＨを表す］から選択され、ここで、いずれの場合も、式Ｖ－２ａの化合物は、式Ｖ－２ｂおよびＶ－２ｃの化合物から除外され、式Ｖ－２ｂの化合物は、式Ｖ－２ｃの化合物から除外され、かつ式Ｖ－２ｅの化合物は、式Ｖ－２ｆの化合物から除外される。

式Ｖ－３の化合物は、好ましくは、式Ｖ－３ａ：

［式中、パラメータは、式Ｖ－１について上記で示したそれぞれの意味を有し、ここで、好ましくは、
Ｘ^５１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくはＦを表し、
Ｘ^５２は、Ｆ、Ｃｌまたは－ＯＣＦ_３、好ましくは－ＯＣＦ_３を表す］の化合物である。

式Ｖ－１ａの化合物は、好ましくは、式Ｖ－１ａ－１およびＶ－１ａ－２：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、０～７の範囲、好ましくは１～５の範囲、特に好ましくは３または７の整数を表す］の化合物の群から選択され、より好ましくは、式Ｖのこれらの化合物は、主にそれらからなり、さらにより好ましくは本質的にそれらからなり、特に非常に好ましくはそれらからなる。

式Ｖ－１ｂの化合物は、好ましくは、式Ｖ－１ｂ－１

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表す］の化合物である。

式Ｖ－１ｃの化合物は、好ましくは、式Ｖ－１ｃ－１～Ｖ－１ｃ－４：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表す］の化合物の群から選択され、特に好ましくは、式Ｖ－１ｃ－１およびＶ－１ｃ－２の化合物の群から選択される。

式Ｖ－１ｄの化合物は、好ましくは、式Ｖ－１ｄ－１およびＶ－１ｄ－２：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表す］の化合物の群から選択され、特に好ましくは、式Ｖ－１ｄ－２の化合物の群から選択される。

式Ｖ－２ａの化合物は、好ましくは、式Ｖ－２ａ－１およびＶ－２ａ－２：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^５２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択され、特に好ましくは、式Ｖ－２ａ－１の化合物の群から選択される。

特に式Ｖ－２ａ－１の場合における（Ｒ^５１およびＲ^５２）の好ましい組合せは、（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）、（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、（ＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ＺおよびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）、（ＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ＺおよびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１および（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２）である。

式Ｖ－２ｂの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｂ－１：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^５２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^５１およびＲ^５２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式Ｖ－２ｃの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｃ－１：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^５２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^５１およびＲ^５２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式Ｖ－２ｄの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｄ－１：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^５２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^５１およびＲ^５２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式Ｖ－２ｅの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｅ－１：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^５２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^５１およびＲ^５２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式Ｖ－２ｆの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｆ－１：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^５２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^５１およびＲ^５２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式Ｖ－２ｇの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｇ－１：

［式中、
Ｒ^５１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^５２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^５１およびＲ^５２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは式：

［式中、Ｒ^６１およびＸ^６２は、式ＶＩについて上記で示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｘ^６２は、Ｆ、－ＮＣＳまたは－ＯＣＦ_３を表し、
Ｒ^６１は、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択される、式ＶＩの１種以上の化合物を含む。

式ＶＩＩの化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－１～ＶＩＩ－６：

［式中、パラメータは、式ＶＩＩについて上記で示したそれぞれの意味を有し、
Ｙ^７１、Ｙ^７２、Ｙ^７３は、互いに独立して、ＨまたはＦを表し、好ましくは、
Ｒ^７１は、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｒ^７２は、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、
Ｘ^７２は、Ｆ、Ｃｌ、ＮＣＳまたは－ＯＣＦ_３、好ましくはＦまたはＮＣＳを表し、特に好ましくは、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを表し、
Ｒ^７２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］の化合物の群から選択され、ここで、式ＶＩＩ－５の化合物は、式ＶＩＩ－６の化合物から除外される。

式ＶＩＩ－１の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－１ａ～ＶＩＩ－１ｄ：

［式中、Ｘ^７２は、式ＶＩＩ－２について上記で示した意味を有し、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、ここで、
ｎは、１～７、好ましくは２～６、特に好ましくは２、３または５を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表し、
Ｘ^７２は、好ましくはＦを表す］の化合物の群から選択される。

式ＶＩＩ－２の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－２ａおよびＶＩＩ－２ｂ：

［式中、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^７２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］、特に好ましくは式ＶＩＩ－２ａの化合物の群から選択される。

この場合の（Ｒ^７１およびＲ^７２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩ－３の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－３ａ：

［式中、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、ここで、
Ｒ^７２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^７１およびＲ^７２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩ－４の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－４ａ：

［式中、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^７２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^７１およびＲ^７２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩ－５の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－５ａおよびＶＩＩ－５ｂ：

［式中、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^７２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］、特に好ましくは式ＶＩＩ－５ａの化合物の群から選択される。

この場合の（Ｒ^７１およびＲ^７２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩ－６の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－６ａおよびＶＩＩ－６ｂ：

［式中、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^７２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。

この場合の（Ｒ^７１およびＲ^７２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩ－７の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩ－７ａ～ＶＩＩ－７ｄ：

［式中、
Ｒ^７１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｘ^７２は、Ｆ、－ＯＣＦ_３または－ＮＣＳを表し、ここで、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。

式ＶＩＩＩの化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ－１～ＶＩＩＩ－３：

［式中、
Ｙ^８１およびＹ^８２のうちの一方はＨを表し、他方はＨまたはＦを表し、
Ｒ^８１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^８２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択され、より好ましくは、式ＶＩＩＩのこれらの化合物は、主にそれらからなり、さらにより好ましくは本質的にそれらからなり、特に非常に好ましくはそれらからなる。

この場合の（Ｒ^８１およびＲ^８２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩＩ－１の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ－１ａ～ＶＩＩＩ－１ｃ：

［式中、
Ｒ^８１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^８２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。

この場合の（Ｒ^８１およびＲ^８２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩＩ－２の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ－２ａ：

［式中、
Ｒ^８１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^８２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^８１およびＲ^８２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）、（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）ならびに（ＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚおよびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＶＩＩＩ－３の化合物は、好ましくは、式ＶＩＩＩ－３ａ：

［式中、
Ｒ^８１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^８２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物である。

この場合の（Ｒ^８１およびＲ^８２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＩＸの化合物は、好ましくは、式ＩＸ－１～ＩＸ－３：

［式中、パラメータは、式ＩＸについて上記で示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、

のうちの一つは、

を表し、ここで、
Ｒ^９１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^９２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。

この場合の（Ｒ^９１およびＲ^９２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＩＸ－１の化合物は、好ましくは、式ＩＸ－１ａ～ＩＸ－１ｅ：

［式中、パラメータは、上記で示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^９１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を表し、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
Ｘ^９２は、好ましくはＦまたはＣｌを表す］の化合物の群から選択される。

式ＩＸ－２の化合物は、好ましくは、式ＩＸ－２ａおよびＩＸ－２ｂ：

［式中、
Ｒ^９１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^９２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物の群から選択される。

この場合の（Ｒ^９１およびＲ^９２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

式ＩＸ－３の化合物は、好ましくは、式ＩＸ－３ａおよびＩＸ－３ｂ：

［式中、
Ｒ^９１は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｚを表し、
Ｒ^９２は、上記で示した意味を有し、好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、ここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を表し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２である］の化合物から選択される。

この場合の（Ｒ^９１およびＲ^９２）の好ましい組合せは、特に（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）、特に好ましくは（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、１種以上のキラル化合物を含む。

好ましい実施形態では、本発明による液晶媒体は、式Ａ－１～Ａ－ＩＩＩ

［式中、
Ｒ^ａ１１およびＲ^ａ１２は、互いに独立して、２～９個、好ましくは７個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、あるいはＲ^ａ１１は、１～９個の炭素原子を有するメチルまたはアルコキシであり、好ましくは両方ともアルキル、好ましくはｎ－アルキルであり、
Ｒ^ａ２１およびＲ^ａ２２は、互いに独立して、１～９個、好ましくは７個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、２～９個、好ましくは７個までの炭素原子を有するオキサアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは両方ともアルキル、好ましくはｎ－アルキルであり、
Ｒ^ａ３１およびＲ^ａ３２は、互いに独立して、２～９個、好ましくは７個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、あるいはＲ^ａ１１は、１～９個の炭素原子を有するメチルまたはアルコキシであり、好ましくは両方ともアルキル、好ましくはｎ－アルキルである］の化合物の群から選択される１種以上のキラル化合物を含む。

特に好ましいのは、以下の式：

の化合物からなる群から選択されるドーパントである。

更なる好ましいキラル化合物は、以下の式Ａ－ＩＶ：

［式中、
基

は、

、好ましくはジアンヒドロソルビトールである］のイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイジトールの誘導体、およびキラルエタンジオール誘導体、例えば、ジフェニルエタンジオール（ヒドロベンゾイン）、特に、以下の式Ａ－Ｖ：

［式中、

は、互いに独立して、１，４－フェニレン（これはＬで一置換、二置換または三置換されていてもよい）、または１，４－シクロヘキシレンであり、
Ｌは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または１～７個の炭素原子を有する任意にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
ｃは、０または１であり、
Ｚ^０は、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－または単結合であり、
Ｒ^０は、１～１２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである］のメソゲン性ヒドロベンゾイン誘導体（ここには示していないが、（Ｒ，Ｓ）、（Ｓ，Ｒ）、（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーを含む）である。

式Ａ－ＩＶの化合物は、国際公開第９８／００４２８号（ＷＯ９８／００４２８）に記載されている。式Ａ－Ｖの化合物は、英国特許出願公開第２，３２８，２０７号明細書（ＧＢ－Ａ－２，３２８，２０７）に記載されている。

特に非常に好ましいドーパントは、国際公開第０２／９４８０５号（ＷＯ０２／９４８０５）に記載されているキラルビナフチル誘導体、国際公開第０２／３４７３９号（ＷＯ０２／３４７３９）に記載されているキラルビナフトールアセタール誘導体、国際公開第０２／０６２６５号（ＷＯ０２／０６２６５）に記載されているキラルＴＡＤＤＯＬ誘導体、国際公開第０２／０６１９６号（ＷＯ０２／０６１９６）および国際公開第０２／０６１９５（ＷＯ０２／０６１９５）に記載されている少なくとも１個のフッ素化架橋基および末端または中心キラル基を有するキラルドーパントである。

特に好ましいのは、式Ａ－ＶＩ

［式中、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ_５、１～２５個の炭素原子を有する直鎖または分岐したアルキル（これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、ＮＲ^０－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で任意に置き換えられていてもよい）、重合性基または２０個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール（これはハロゲン、好ましくはＦで、または重合性基で任意に一置換または多置換されていてもよい）であり、
ｘ^１およびｘ^２は、それぞれ互いに独立して、０、１または２であり、
ｙ^１およびｙ^２は、それぞれ互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
Ｂ^１およびＢ^２は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、１個以上のＣＨ基はＮ原子で置き換えられていてもよく、かつ１個以上の隣接していないＣＨ_２基はＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよく、
Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ互いに独立して、－Ｚ^１－Ａ^１－（Ｚ^２－Ａ^２）_ｍ－Ｒであり、あるいは２つのうちの一方は、Ｒ^１またはＡ^３であるが、両方とも同時にＨではなく、または

は、

であり、
Ｕ^１およびＵ^２は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＣＳであり、
Ｖ^１およびＶ^２は、それぞれ互いに独立して、（ＣＨ_２）_ｎ（ここで、１～４個の隣接していないＣＨ_２基はＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよい）であり、かつＶ^１およびＶ^２のうちの一方は、

が、

である場合、両方とも単結合であり、
Ｚ^１およびＺ^２は、互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＮＲ^０－、－ＮＲ^０－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－、－ＣＦ_２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２－Ｓ－、－Ｓ－ＣＦ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＦ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２－ＣＦ_２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、これらの基の２つの組合せ（ここで、２個のＯおよび／またはＳおよび／またはＮ原子は、互いに直接結合していない）、好ましくは－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、または－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合であり、
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は、それぞれ互いに独立して、１または２個の隣接していないＣＨ基がＮで置き換えられていてもよい１，４－フェニレン、１または２個の隣接していないＣＨ_２基がＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよい１，４－シクロヘキシレン、
１，３－ジオキソラン－４，５－ジイル、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイルまたは１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル（これらの各基はＬで一置換または多置換されていてもよい）であり、さらにＡ^１は単結合であり、
Ｌは、ハロゲン原子、好ましくはＦ、ＣＮ、ＮＯ_２、１～７個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ（ここで、１個以上のＨ原子は、ＦまたはＣｌで置き換えられていてもよい）であり、
ｍは、それぞれ独立して、０、１、２または３であり、
ＲおよびＲ^１は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ_５、１または３～２５個の炭素原子を有する直鎖または分岐したアルキル（これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、かつ１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、２個のＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、ＮＲ^０－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で任意に置き換えられていてもよい）、または重合性基である］のキラル化合物である。

特に好ましいのは、式Ａ－ＶＩ－１：

のキラルビナフチル誘導体であり、特に、以下の式Ａ－ＶＩ－１ａ～Ａ－ＶＩ－１ｃ：

から選択されるものであり、上記式中、
環ＢおよびＺ^０は、式Ａ－ＩＶについて定義したとおりであり、
Ｒ^０は、式Ａ－ＩＶについて定義したとおりであるか、またはＨもしくは１～４個の炭素原子を有するアルキルであり、
ｂは、０、１または２であり、
Ｚ^０は、特に－ＯＣＯ－または単結合である。

特に好ましいのはさらに、式Ａ－ＶＩ－２：

のキラルビナフチル誘導体であり、
特に、以下の式Ａ－ＶＩ－２ａ～Ａ－ＶＩ－２ｆ：

から選択されるものであり、上記式中、
Ｒ^０は、式Ａ－ＶＩについて定義したとおりであり、Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＲ^０、好ましくはＦである。

式ＤＦＳの化合物は、当業者に公知であり、かつ有機化学の標準書物、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどに記載されている方法と同様に製造することができる。式ＤＦＳの化合物の具体的な製造方法については、公知の文献および実施例がさらに参照される。

式ＤＦＳの化合物の合成のための出発物質は、市販されているか、または既知の手順に従って合成することができる。好ましくは、式ＤＦＳの化合物は、国際公開第２０１２／０６９１３３号（ＷＯ２０１２／０６９１３３Ａ１）に開示されている手順と同様にして、そしてスキーム１に示した式ＤＦＳ－１－１（式７）の化合物の合成経路によって例示されるように合成される。

既知の中間体５から、本発明による化合物は、例えばｐ－アミノベンゼンボロン酸とのクロスカップリングにより製造して、化合物６のようなアミノスチルベンを得ることが好ましい。この化合物６は、チオホスゲン、チオカルボニルジイミダゾールなどによる処理によってイソチオシアネート７に変換されることができる。

本発明はさらに、上記式ＤＦＳ－２：

［式中、
Ｘ^０２は、－ＮＣＳを表し、

は、

を表し、
ｄ２は０であり、かつ
残りの存在する基およびパラメータは、上記で示した意味を有する］の化合物に関する。

本発明はさらに、アニリン前駆体ＤＦＳ－２Ａ：

［式中、存在する基およびパラメータは、式ＤＦＳ－２について上記で示した意味を有する］が上記スキーム１に示した手順に従って式ＤＦＳ－２の化合物に変換されることを特徴とする、式ＤＦＳ－２の化合物の製造方法に関する。

式ＤＦＳ－２の好ましい化合物は、以下のものである：

本発明による液晶媒体は、高周波技術のための、または電磁スペクトルのマイクロ波領域および／もしくはミリ波領域のためのコンポーネントにおける使用に非常に適している。

本発明はまた、電気光学ディスプレイ、特に高周波技術のためのコンポーネントにおける本発明による液晶媒体の使用に関する。

本発明はさらに、本発明による液晶媒体を含有する、高周波技術のためのコンポーネント、特に高周波デバイス、とりわけアンテナのためのコンポーネントであって、特にマイクロ波領域またはミリ波領域で動作されるギガヘルツ領域およびテラヘルツ領域のためのコンポーネントに関する。本発明はまた、そのようなコンポーネントを含むマイクロ波アンテナアレイに関する。好ましいコンポーネントは、移相シフター、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路適応フィルターなどであり、同調可能なフェーズドアレイアンテナのためのマイクロ波の位相シフト用、または「リフレクトアレイ」に基づくマイクロ波アンテナアレイの同調可能なセル用に使用される。

本発明はさらに、本発明による高周波技術のためのコンポーネントが電気的にアドレス指定される、マイクロ波アンテナを同調させる方法に関する。

本発明に従った液晶媒体は、２つ以下の５員環および／または６員環のみを有する化合物を１０％以下、好ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下、特に非常に好ましくは１％以下で含み、特に全く含まない。

本出願の化合物に使用される略語（頭字語）の定義は、下記の表Ｄに示されるか、または表Ａ～Ｃから明らかである。

本発明によれば、液晶媒体は、式ＤＦＳの１種以上の化合物を含む。

本発明の好ましい実施形態によれば、液晶媒体は、
－ 式ＤＦＳ－１の１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１および式ＤＦＳ－２の１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１およびＩの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－２およびＩの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１および式ＤＦＳ－２およびＩの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１および式ＤＦＳ－２およびＩおよびＶＩの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１およびＴおよびＩの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１およびＴおよびＩおよびＶＩＩ、好ましくはＶＩＩ－７の１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１およびＵおよびＩおよびＩＩおよびＶの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－２およびＵおよびＩおよびＶの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１およびＴおよびＩおよびＩＩの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１およびＴおよびＶＩの１種以上の化合物；
－ 式ＤＦＳ－１およびＴおよびＩおよびＶＩの１種以上の化合物；
を含む。

本発明による液晶媒体中に存在する場合、式Ｉの化合物は、好ましくは、式Ｉ－１ａ－１～Ｉ－１ａ－１２、特に好ましくは式Ｉ－１ａ－２の化合物；特に非常に好ましくは式Ｉ－１ａ－２の１種以上の化合物および式Ｉ－１ａ－１および式Ｉ－１ａ－３～Ｉ－１ａ－１２の化合物の群から選択される１種以上の化合物、および式Ｉ－１ｂ－１～Ｉ－１ｂ－１２および／またはＩ－２および／またはＩ－３および／またはＩ－４の１種以上の化合物から選択される。

本発明の更なる好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉ－１ｂ－１～Ｉ－１ｂ－１２の化合物の群から選択される、特に好ましくは式Ｉ－１ｂ－５および／またはＩ－１ｂ－７および／またはＩ－１ｂ－８および／またはＩ－１ｂ－９および／またはＩ－１ｂ－１０の化合物の群から選択される１種以上の化合物、および式Ｉ－１ａ－１～Ｉ－１ａ－１２、好ましくは式Ｉ－１ａ－２の化合物の群から選択される１種以上の化合物、および／または式Ｉ－２および／またはＩ－３および／またはＩ－４の１種以上の化合物を含む。

本発明の更なる好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉ－２の１種以上の化合物および式Ｉ－１、好ましくは式Ｉ－１ａ、好ましくは式Ｉ－１ａ－２、および／またはＩ－１ｂの１種以上の化合物、および／または式Ｉ－３および／またはＩ－４の１種以上の化合物を含む。

本発明の更なる好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉ－３の１種以上の化合物および式Ｉ－１、好ましくは式Ｉ－１ａ、好ましくは 式Ｉ－１ａ－２、および／またはＩ－１ｂの１種以上の化合物、および／または式Ｉ－２および／またはＩ－４の１種以上の化合物を含む。

本発明の更なる好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉ－４の１種以上の化合物および式Ｉ－１、好ましくは式Ｉ－１ａ、好ましくは式Ｉ－１ａ－２、および／またはＩ－１ｂの１種以上の化合物、および／または式Ｉ－２および／またはＩ－３の１種以上の化合物を含む。

本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｖ、好ましくは下位式Ｖ－２、特に好ましくは式Ｖ－２ａの１種以上の化合物を含む。

好ましい実施形態において、液晶媒体は、化合物ＰＧＰ－２－３、ＰＧＰ－２－４、ＰＧＰ－２－５、ＰＧＰ－２－２ＶおよびＰＧＰ－２－２Ｖ１の群から選択される１種以上の化合物を含む。

本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは下位式Ｕ－１ａ、Ｕ－２ｂ、Ｕ－２ｃ、Ｕ－３ｂ、およびＵ－３ｃ、特に好ましくは式Ｕ－１ａの群から選択される式Ｕの１種以上の化合物を含む。

本発明に従った液晶媒体は、好ましくは、式ＤＦＳ、Ｔ、Ｉ、ＩＩ、Ｖ、ＶＩおよびＶＩＩ、好ましくはＤＦＳ、Ｔ、Ｕ、Ｉの化合物の群から選択される化合物を含み、より好ましくは、主にそれらからなり、さらにより好ましくは本質的にそれらからなり、特に非常に好ましくは完全にそれらからなる。

好ましい実施形態において、本発明に従った液晶媒体は、好ましくは、式ＤＦＳ－１および／またはＤＦＳ－２の化合物の群から選択される化合物を含み、より好ましくは、主にそれらからなり、さらにより好ましくは本質的にそれらからなり、特に非常に好ましくは完全にそれらからなる。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＤＦＳの１種以上の化合物を、混合物全体の４％～１００％、より好ましくは１０％～８０％、さらにより好ましくは２０％～７０％、非常に好ましくは３０％～６０％の総濃度で含む。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＤＦＳ－１の１種以上の化合物を、混合物全体の１％～１００％、より好ましくは１０％～８０％、さらにより好ましくは２０％～７０％、非常に好ましくは３０％～６０％の総濃度で含む。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＤＦＳ－２の１種以上の化合物を、混合物全体の１％～７０％、より好ましくは２％～５０％、さらにより好ましくは３％～４０％、非常に好ましくは１０％～２０％の総濃度で含む。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式Ｔの１種以上の化合物を、混合物全体の５％～７０％、より好ましくは１０％～６０％、さらにより好ましくは２０％～５０％の総濃度で含む。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式Ｉの１種以上の化合物を、混合物全体の１０％～８０％、より好ましくは２０％～７０％、さらにより好ましくは３０％～６０％、非常に好ましくは４０％～５０％の総濃度で含む。

本出願において、組成物の文脈における「含む」とは、媒体が、示された化合物を、好ましくは１０％以上、非常に好ましくは２０％以上の総濃度で含むことを意味する。

本文脈において、「主に～からなる」とは、媒体が、示された化合物を、５５％以上、好ましくは６０％以上、非常に好ましくは７０％以上で含むことを意味する。

本文脈において、「本質的に～からなる」とは、媒体が、示された化合物を、８０％以上、好ましくは９０％以上、非常に好ましくは９５％以上で含むことを意味する。

本文脈において、「完全に～からなる」とは、媒体が、示された化合物を、９８％以上、好ましくは９９％以上、非常に好ましくは１００．０％で含むことを意味する。

上記に明示的に記載されていない他のメソゲン化合物もまた、本発明に従った媒体中で任意に、かつ有利に使用することができる。そのような化合物は当業者に知られている。

本発明に従った液晶媒体は、好ましくは、９０℃以上、より好ましくは１００℃以上、さらにより好ましくは１２０℃以上、特に好ましくは１５０℃以上、特に非常に好ましくは１７０℃以上の透明点を有する。

本発明に従った液晶媒体は、好ましくは、１６０℃以下、より好ましくは１４０℃以下、特に好ましくは１２０℃以下、特に非常に好ましくは１００℃以下の透明点を有する。

本発明による媒体のネマチック相は、好ましくは、少なくとも０℃以下９０℃以上に及ぶ。本発明による媒体は、さらに広いネマチック相範囲、好ましくは少なくとも－１０℃以下１２０℃以上、非常に好ましくは少なくとも－２０℃以下１４０℃以下、特に少なくとも－３０℃以下１５０℃以上、特に非常に好ましくは少なくとも－４０℃以下１７０℃以上を示すことが有利である。

「ネマチック相を有する」という表現は、一方では対応する温度における低温でスメクチック相も結晶化も観察されないことを意味し、他方ではネマチック相からの加熱に際して透明化が起きないことを意味する。低温での調査は、流動粘度計において対応する温度で行われ、５μｍの層厚を有する試験用セルに少なくとも１００時間貯蔵して確認される。高温では、従来の方法によって毛細管中で透明点が測定される。

本発明の好ましい実施形態において、用いられる液晶媒体は、正の誘電異方性（Δε）を有している。本発明に従った液晶媒体のΔεは、１ｋＨｚおよび２０℃で、好ましくは１以上、より好ましくは２以上、非常に好ましくは５以上である。

好ましい実施形態において、Δεは、１．８以上１５．０以下、より好ましくは２．０以上１２．０以下、特に好ましくは３．０以上１１．０以下、特に非常に好ましくは３．５以上１０．０以下である。

本発明に従った液晶媒体のΔｎは、５８９ｎｍ（Ｎａ^Ｄ）および２０℃で、好ましくは０．２００以上０．９０以下の範囲、より好ましくは０．２５０以上０．９０以下の範囲、さらにより好ましくは０．３００以上０．８５以下の範囲、特に非常に好ましくは０．３５０以上０．８００以下の範囲である。

本発明に従った液晶媒体のΔｎは、５８９ｎｍ（Ｎａ^Ｄ）および２０℃で、好ましくは０．３５０以下、より好ましくは０．３００以下、さらにより好ましくは０．２５０以下、特に好ましくは０．２００以下である。

本発明に従った液晶媒体のΔｎは、５８９ｎｍ（Ｎａ^Ｄ）および２０℃で、好ましくは０．９００以上、より好ましくは０．８５０以上、特に好ましくは０．８００以上である。

さらに、本発明による液晶媒体は、マイクロ波範囲の高い異方性値によって特徴付けられる。約８．３ＧＨｚでの複屈折率は、例えば、好ましくは０．１４以上、特に好ましくは０．１５以上、特に好ましくは０．２０以上、特に好ましくは０．２５以上、特に非常に好ましくは０．３０以上である。さらに、複屈折率は０．８０以下であることが好ましい。

本出願では、誘電的に正という表現はΔε＞３．０の化合物を記載し、誘電的に中性という表現は－１．５≦Δε≦３．０の化合物を記載し、誘電的に負という表現はΔε＜－１．５の化合物を記載する。Δεは、１ｋＨｚの周波数および２０℃で決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中でのそれぞれの個々の化合物の１０％溶液の結果から決定される。ホスト混合物中でのそれぞれの化合物の溶解度が１０％未満の場合、濃度は５％に低下される。試験用混合物の容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両方において決定される。両タイプのセルのセル厚は、およそ２０μｍである。印加される電圧は、１ｋＨｚの周波数および典型的には０．５Ｖ～１．０Ｖの実効値を有する矩形波であるが、それぞれの試験用混合物の容量性閾値よりも常に低く選択される。

誘電的に正の化合物のために使用されるホスト混合物は、混合物ＺＬＩ－４７９２であり、誘電的に中性および誘電的に負の化合物のために使用されるホスト混合物は、混合物ＺＬＩ－３０８６で、両方ともＭｅｒｃｋ ＫＧａＡ社製（ドイツ国）である。化合物の比誘電率の絶対値は、目的の化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定される。これらの値は、目的の化合物の濃度１００％に外挿される。

本出願での閾値電圧という表現は、光学的閾値を指し、１０％相対コントラスト（Ｖ_１０）のために示され、飽和電圧という表現は、光学的飽和を指し、９０％相対コントラスト（Ｖ_９０）のために示され、両方の場合において、特に明記されない限り当てはめられる。フレデリクス閾値（Ｖ_Ｆｒ）とも呼ばれる容量性閾値電圧（Ｖ_０）は、明示的な記載がある場合にのみ使用される。

本出願で示されるパラメータ範囲は、特に明記されない限り、すべて限界値を含む。

互いに組み合わせた特性の各種範囲について示される異なる上限および下限値は、追加の好ましい範囲を生む。

本出願を通じて、特に明記されない限り、以下の条件および定義が適用される。すべての濃度は重量パーセントで示され、それぞれの混合物全体に関し、すべての温度は摂氏（℃）で示され、すべての温度差は摂氏（℃）の差異で示される。すべての物理的特性は、「Ｍｅｒｃｋ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ」，Ｓｔａｔｕｓ Ｎｏｖ．１９９７，Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ（ドイツ国）に従って決定され、特に明記されない限り、２０℃の温度で示される。光学異方性（Δｎ）は、５８９．３ｎｍの波長で決定される。誘電異方性（Δε）は、特に明記されない限り、１ｋＨｚの周波数で決定される。閾値電圧および他のすべての電気光学的特性も、Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ（ドイツ国）で製造された試験用セルを使用して決定される。Δεを決定するための試験用セルは、およそ２０μｍのセル厚を有する。電極は１．１３ｃｍ^２の面積およびガードリングを有する円形ＩＴＯ電極である。配向層は、ホメオトロピック配向

用には日産化学社製（日本国）ＳＥ－１２１１であり、ホモジニアス配向

用には日本合成ゴム社製（日本国）ポリイミドＡＬ－１０５４である。容量は０．３Ｖ_ｒｍｓの電圧を有する正弦波を使用したＳｏｌａｔｒｏｎ１２６０周波数応答分析器を使用して決定される。

実験値が入手できない場合、これは略語「Ｎ／Ａ」によって示される。

例えば、液晶の融点Ｔ_{（Ｃ，Ｎ）}またはＴ_{（Ｃ，Ｓ）}、スメクチック（Ｓ）相からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ_{（Ｓ，Ｎ）}および透明点Ｔ_{（Ｎ，Ｉ）}などのすべての温度は、摂氏（℃）で示される。すべての温度差は摂氏（℃）の差で示される。

データが利用できない場合、これは略語「Ｎ／Ａ」で示される。

電気光学的測定に使用される光は白色光である。ここでは、Ａｕｔｒｏｎｉｃ－Ｍｅｌｃｈｅｒｓ（ドイツ国）から市販されているＤＭＳ装置を使用するセットアップが使用される。特性電圧は垂直観察下で決定した。閾値（Ｖ_１０）、中間グレー（Ｖ_５０）および飽和（Ｖ_９０）電圧は、それぞれ１０％、５０％および９０％の相対コントラストについて決定した。

液晶媒体は、Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ ｅｔ ａｌ．，「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ＧＨｚ」，３４^ｔｈ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ－Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，ｐｐ．５４５－５４８に記載されている、マイクロ波周波数領域におけるそれらの特性に関して調査される。これに関しては、Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，「Ｄｉｒｅｃｔ Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｐｅｒｍｉｔｔｉｖｉｔｅｓ．．．」，１２ＭＴＣ ２００９－Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，Ｓｉｎｇａｐｏｒｅ，２００９（ＩＥＥＥ），ｐｐ．４６３－４６７、独国特許出願公開第１０２００４０２９４２９号明細書（ＤＥ１０２００４０２９４２９Ａ）を比較されたい。これらにも測定方法が同様に詳細に記載されている。

液晶は、円筒形のポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）または石英毛細管内に導入される。毛細管は１８０μｍの内径および３５０μｍの外径を有する。有効長は２．０ｃｍである。充填された毛細管は、共振周波数が１９ＧＨｚの円筒形のキャビティの中心に導入される。このキャビティは、長さ１１．５ｍｍおよび半径６ｍｍである。次いで、入力信号（ソース）が印加され、市販のベクトルネットワークアナライザを使用して出力信号の結果が記録される。他の周波数では、キャビティの寸法はそれに対応して適合される。

液晶で充填された毛細管が有る状態での測定と、液晶で充填された毛細管が無い状態での測定との間の共振周波数およびＱ因子の変化は、上記刊行物Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ，ｅｔ ａｌ．，「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ＧＨｚ」，３４^ｔｈ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ－Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，ｐｐ．５４５－５４８において、そこで記載されるとおり、等式１０および１１によって、対応する目標周波数で比誘電率および損失角を決定するために使用される。

液晶のダイレクターに垂直および平行なコンポーネントの特性の値は、磁界中の液晶の配向によって得られる。このために永久磁石の磁界が使用される。磁界の強さは０．３５テスラである。磁石の配向が対応して設定され、次いで、対応して９０°回転される。

好ましいコンポーネントは、位相シフター、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路適応フィルターなどである。

本出願では、特に明記されない限り、化合物という用語は、１種の化合物および複数種の化合物の両方を意味する。

マイクロ波領域における誘電異方性は、

と定義され、一方で、

である。

チューナビリティ（同調性）（τ）は、

と定義される。

材料品質（η）は、

と定義され、ここで、
最大誘電損失は、

である。

好ましい液晶材料の材料品質（η）は、６以上、好ましくは８以上、好ましくは１０以上、好ましくは１５以上、好ましくは１７以上、好ましくは２０以上、特に好ましくは２５以上、特に非常に好ましくは３０以上、とりわけ４０以上、さらに５０以上である。

好ましい液晶材料の性能指数（ＦｏＭ）η（μ波）／ｔａｎ（δ）は、５以上、好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上である。

対応するコンポーネントにおいて、好ましい液晶材料は、１５°／ｄＢ以上、好ましくは２０°／ｄＢ以上、好ましくは３０°／ｄＢ以上、好ましくは４０°／ｄＢ以上、好ましくは５０°／ｄＢ以上、特に好ましくは８０°／ｄＢ以上、特に非常に好ましくは１００°／ｄＢ以上の位相シフター品質を有している。

しかしながら、いくつかの実施形態において、負の値の誘電異方性を有する液晶も使用することができる。

用いられる液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有している。

「アルキル」という用語は、好ましくは、それぞれ１～１５個の炭素原子を有する直鎖および分岐したアルキル基ならびにシクロアルキル基、とりわけ直鎖の基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルならびにシクロプロピルおよびシクロヘキシルを含む。２～１０個の炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。

「アルケニル」という用語は、好ましくは、２～１５個の炭素原子を有する直鎖および分岐したアルケニル基、とりわけ直鎖の基を含む。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ_２～Ｃ_７－１Ｅ－アルケニル、Ｃ_４～Ｃ_７－３Ｅ－アルケニル、Ｃ_５～Ｃ_７－４－アルケニル、Ｃ_６～Ｃ_７－５－アルケニルおよびＣ_７－６－アルケニル、とりわけＣ_２～Ｃ_７－１Ｅ－アルケニル、Ｃ_４～Ｃ_７－３Ｅ－アルケニルおよびＣ_５～Ｃ_７－４－アルケニルである。更なる好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ－プロペニル、１Ｅ－ブテニル、１Ｅ－ペンテニル、１Ｅ－ヘキセニル、１Ｅ－ヘプテニル、３－ブテニル、３Ｅ－ペンテニル、３Ｅ－ヘキセニル、３Ｅ－ヘプテニル、４－ペンテニル、４Ｚ－ヘキセニル、４Ｅ－ヘキセニル、４Ｚ－ヘプテニル、５－ヘキセニル、６－ヘプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。

「フルオロアルキル」という用語は、好ましくは、末端フッ素を有する直鎖の基、すなわち、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシルおよび７－フルオロヘプチルを含む。しかしながら、フッ素の他の位置が除外されるものではない。

「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」という用語は、好ましくは、式Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍの直鎖の基を含み、式中、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立して、１～１０の整数を表す。好ましくは、ｎは１であり、かつｍは１～６である。

ビニル末端基を含有する化合物およびメチル末端基を含有する化合物が、低い回転粘度を有する。

本出願では、高周波技術および超周波技術（ｈｙｐｅｒ－ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）の両方は、１ＭＨｚ～１００ＴＨｚ、好ましくは１ＧＨｚ～３０ＴＨｚ、より好ましくは２ＧＨｚ～１０ＴＨｚ、特に好ましくは約５ＧＨｚ～５ＴＨｚの範囲の周波数を有する用途を表す。

本発明に従った液晶媒体は、通常の濃度で更なる添加剤およびキラルドーパントを含むことができる。これらの更なる構成成分の合計濃度は、混合物全体を基準として０％～１０％、好ましくは０．１％～６％の範囲にある。使用される個々の化合物の濃度は、それぞれ好ましくは０．１％～３％の範囲にある。これらおよび類似の添加剤の濃度は、本出願では、液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を引合いに出す場合は考慮されない。

本発明による液晶媒体は、複数種の化合物、好ましくは３～３０種、より好ましくは４～２０種、非常に好ましくは４～１５種の化合物から成る。これらの化合物は、慣用的な方法で混合される。一般に、より少ない量で使用される化合物の所望量が、より多い量で使用される化合物に溶解される。より高い濃度で使用される化合物の透明点よりも温度が高い場合には、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。しかしながら、他の慣用の手法において、例えば、化合物の同族または共融混合物であってもよい、例えば、いわゆるプレ混合物を使用するか、または構成成分自体がそのまま使用可能な混合物である、いわゆる「マルチボトル」系を使用して媒体を製造することも可能である。したがって、本発明は、式ＤＦＳの１種以上の化合物が１種以上の更なる化合物および／または１種以上の添加剤と混合されている液晶媒体の製造方法に関する。

本発明および特に以下の実施例では、メソゲン化合物の構造は、頭字語とも呼ばれる略語を用いて示される。これらの頭字語について、化学式は、下記の表Ａ～Ｃを使用して以下のとおり省略される。すべての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１およびＣ_ｌＨ_２ｌ＋１またはＣ_ｎＨ_２ｎ－１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ－１およびＣ_ｌＨ_２ｌ－１は、それぞれの場合にｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子を有する、直鎖アルキルまたはアルケニル、好ましくは１Ｅ－アルケニルをそれぞれ示し、ここで、ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立して、それぞれ１～９、好ましくは１～７、または２～９、好ましくは２～７の整数を表す。Ｃ_ＯＨ_２Ｏ＋１は、１～７個、好ましくは１～４個のＣ原子を有する直鎖アルキル、または１～７個、好ましくは１～４個のＣ原子を有する分岐したアルキルを表す。

表Ａは、化合物のコア構造の環要素に使用される符号を列挙するのに対し、表Ｃは、結合基を示す。表Ｃは、左手側または右手側の末端基の符号の意味を示す。表Ｄは、化合物の例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。

式中、ｎおよびｍは、それぞれ整数を示し、３つの点「．．．」は、この表の他の略語のプレースホルダーである。

以下の表は、例示的な構造を、それらのそれぞれの略語と一緒に示す。これらは、略語の規則の意味を例示するために示される。それらはさらに、好ましく使用される化合物を示す。

ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立して、１～７の整数であり、ｌは、好ましくは２または４であり、特に好ましくは２である。

以下の表、表Ｅは、本発明に従ったメソゲン媒体中の安定剤として使用することができる例示的な化合物を示す。媒体中のこれらおよび類似の化合物の総濃度は、好ましくは５％以下である。

本発明の好ましい実施形態において、メソゲン媒体は、表Ｅからの化合物の群から選択される１種以上の化合物を含む。

本出願に従ったメソゲン媒体は、好ましくは、上記表からの化合物からなる群から選択される２種以上、好ましくは４種以上の化合物を含む。

本発明に従った液晶媒体は、好ましくは、
－ 表Ｄの化合物の群から選択される、好ましくは３種以上、好ましくは４種以上の異なる式の７種以上、好ましくは８種以上の個々の化合物
を含む。

実施例
以下の実施例は本発明を説明するものであり、決してそれに限定されるものではない。しかしながら、どのような特性を達成することができ、そしてどのような範囲でそれらを修飾することができるかは、物理的特性から当業者には明らかになる。したがって、特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組合せは、当業者には明確に定義されている。

合成例
合成例１：５－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－１，３－ジフルオロ－２－イソチオシアナト－ベンゼン
１．１ ［（Ｚ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－トリエチル－シラン

ヘキサン（１９．１ｍＬ、１５％、３０．４ｍｍｏｌ）に溶かしたｎ－ＢｕＬｉの溶液を、ＴＨＦ（６５ｍＬ）に溶かした４－ブロモ－ｎ－ペンチルベンゼン（６．７ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に－７０℃で滴下する。得られた混合物を１．５時間撹拌した後、それを同じ温度でＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かしたトリエチルシリル－トリフルオロエチレン（６．４ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）の溶液で処理する。反応混合物を室温に温めて一晩撹拌した後、それを飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈する。水相を分離し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出する。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮する。残渣をシリカの短いパッドを通して濾過し（ヘプタン）、［（Ｚ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－トリエチル－シランを無色の油状物として得る。

１．２ １－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロビニル］－４－ペンチル－ベンゼン

ＴＨＦ（１７．１ｍＬ、１Ｍ、１７．１ｍｍｏｌ）に溶かしたテトラブチルアンモニウムフルオリドの溶液を、ＴＨＦ（４０ｍＬ）および水（０．２８ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）に溶かした［（Ｚ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－トリエチル－シラン（６．２ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に室温で滴下する。得られた混合物を同じ温度で３時間撹拌した後、それを水およびメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで処理する。水相を分離し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出する。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮する。残渣をシリカのパッドを通して濾過し（ペンタン）、１－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロビニル］－４－ペンチル－ベンゼンを無色の油状物として得る。

１．３ １－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－ヨードビニル］－４－ペンチル－ベンゼン

ヘキサン（１３．８ｍＬ、１５％、２２．１ｍｍｏｌ）に溶かしたｎ－ＢｕＬｉの溶液を、ＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶かした１－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロビニル］－４－ペンチル－ベンゼン（６．４ｇ、６６％、２０．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に－７０℃で滴下する。得られた混合物を同じ温度で１時間撹拌した後、それをＴＨＦ１５ｍＬに溶かしたヨウ素（６．１ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）の溶液で処理する。反応混合物を０℃に温め、水、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルおよびチオ硫酸ナトリウム（２．２ｇ、８．８ｍｍｏｌ）で処理する。水相を分離し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出する。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮する。残渣をシリカのパッドを通して濾過し（ペンタン）、１－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－ヨードビニル］－４－ペンチル－ベンゼンを赤色の油状物として得る。

１．４ ４－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－２，６－ジフルオロ－アニリン

水（４．８ｍＬ）およびＰｄＣｌ_２［Ｐ（Ｃｙ）_３］_２（０．２３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）に溶かしたオルトケイ酸ナトリウム（１．８ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）の予混合懸濁液にＴＨＦ（１６ｍＬ）を加え、続いて２，６－ジフルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（３．８ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）および１－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－ヨードビニル］－４－ペンチル－ベンゼン（７．２ｇ、１４．９ｍｍｏｌ、ＧＣ：６９．６％）を室温で加えた。得られた混合物を６５℃で一晩撹拌した後、有機相を分離し、水で抽出する。水相を合わせてメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカのパッドを通して濾過し（ヘプタン／トルエン１：１）、４－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－２，６－ジフルオロ－アニリンを橙色の固体として得る。

１．５ ５－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－１，３－ジフルオロ－２－イソチオシアナト－ベンゼン

チオホスゲン（１．７ｍＬ、２１．５ｍｍｏｌ）を、酢酸エチル（２５ｍＬ）に溶かした４－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－２，６－ジフルオロ－アニリン（３．７ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．０９ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）および水性ＮａＨＣＯ_３（５１．６ｇ、８．８％、５３．８ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に０℃で滴下する。混合物を室温に温めて１時間撹拌する。さらに２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ_３を加え、続いて周囲温度で１時間撹拌した後、有機相を分離する。水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を真空中で濃縮し、残渣をシリカのパッドを通して濾過し（ヘプタン／トルエン１：１）、続いてヘプタンから結晶化して（２回）、５－［（Ｅ）－１，２－ジフルオロ－２－（４－ペンチルフェニル）ビニル］－１，３－ジフルオロ－２－イソチオシアナト－ベンゼンを無色の針状結晶として得る。

合成例１と同様にして、合成例２、３および４を製造する。

上記の合成と同様に、かつ国際公開第２０１２／０６９１３３号（ＷＯ２０１２／０６９１３３Ａ１）の第３３頁に記載された手順に従って製造された１－（４－ｎ－ペンチル－フェニルエチニル）－２－エチル－４－（Ｚ－１，２－ジフルオロ－２－ヨードエチレニル）－ベンゼンから出発して、合成例４を製造する。

使用例
比較例Ｃ－１
略語ＰＴＰ（２）ＴＰ－６－３を有する液晶物質は、Ｈｓｕ，Ｃ．Ｓ．，Ｓｈｙｕ，Ｋ．Ｆ．，Ｃｈｕａｎｇ，Ｙ．Ｙ．ａｎｄ Ｗｕ，Ｓ．－Ｔ．，Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，２７（２），（２０００），ｐｐ．２８３－２８７の方法によって製造し、特にそのマイクロ波領域における物理的特性に関して調べる。この化合物はネマチック相および１１９℃の透明点（Ｔ（Ｎ，Ｉ））および１４℃の融点を有している。２０℃での更なる物理的特性は：

この化合物は、マイクロ波領域および／またはミリ波領域、特に位相シフターの用途に適しているが、１４℃というその高い融点のために低温安定性に欠けている。

さらに、化合物ｎ－１－ペンチル－４’－シアノビフェニル（ＰＰ－５－ＮまたはＣＢ１５とも呼ばれる）（比較例Ｃ－２）および液晶混合物ＺＬＩ－４７９２（Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ（ダルムシュタット在、ドイツ国）、比較例Ｃ－３）の特性を１９ＧＨｚで調べた。

実施例１～３０の混合物は、下記の表に従って製造される。すべての混合物の例は、それぞれの表に示された透明化温度（Ｔ（Ｎ，Ｉ））を有する広いネマチック相範囲およびマイクロ波デバイスにおける用途に適した良好な低温安定性を有する。

以下の表１に、２０℃および１９ＧＨｚで測定した比較混合物Ｃ－１～Ｃ－３の用途関連の特性をまとめている。

以下の表２に、２０℃および１９ＧＨｚで測定した本発明による混合物の用途関連の特性をまとめている。

以下の表３に、２０℃および３０ＧＨｚで測定した本発明による混合物の用途関連の特性をまとめている。

表２および３のデータから分かるように、混合例１～３０の液晶媒体は、それらの低い誘電損失（ｔａｎδ）、高い同調性（τ）と高い性能指数（η）のために、マイクロ波用途、特に「フェーズドアレイ」アンテナのための移相シフターに非常に良く適している。

先行技術からの混合物との比較（表１）は、混合物中に式ＤＦＳの１種以上の化合物を使用することによって、より高い性能指数および／またはより高い同調性および／またはより低い誘電損失を達成できることを示し、同時に混合物は非常に広いネマチック相範囲、高い透明化温度および非常に良好な低温安定性を有する。

Claims (16)

1. 式ＤＦＳ：
   

   

   ［式中、
   Ｌ^０２は、－ＮＣＳを表し、
   Ｒ^０１ は、１～２０個のＣ原子を有する直鎖または分岐したアルキルであって、置換されていないか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されているアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、いずれの場合も互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳｉＲ^ａＲ^ｂ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２－または－Ｃ≡Ｃ－で任意に置き換えられており、
   Ｙ^０１およびＹ^０２は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮを表すか、あるいはＹ^０１およびＹ^０２のうちの一方は、Ｈを表してもよく、
   Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、同一または異なって、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
   Ｚ ^０１およびＺ^０４は、各存在において、同一または異なって、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、または単結合を表し、
   

   

   は、
   

   

   ［式中、１個以上のＣＨ基は、Ｎで置き換えられていてもよい］を表し、
   

   

   は、
   

   

   を表し、
   

   

   は、各存在において、互いに独立して、Ａ^０２ として定義されるか、あるいは
   

   

   を表し、
   Ｌ^０は、ハロゲン、６個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、または３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表し、ここで、１個以上のＨ原子はフッ素で置換されていてもよく、
   ｒ１は、０～４の整数であり、
   ｒ２は、０～６の整数であり、
   ｄ１は、０、１または２であり、かつ
   ｄ２は、０である］の１種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
2. 式ＤＦＳ－１：
   

   

   ［式中、
   Ｒ ^０１ およびＲ ^０２ は、１～２０個のＣ原子を有する直鎖または分岐したアルキルであって、置換されていないか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されているアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ _２ 基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、いずれの場合も互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳｉＲ ^ａ Ｒ ^ｂ －、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＹ ^０１ ＝ＣＹ ^０２ －または－Ｃ≡Ｃ－で任意に置き換えられており、
   Ｙ ^０１ およびＹ ^０２ は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮを表すか、あるいはＹ ^０１ およびＹ ^０２ のうちの一方は、Ｈを表してもよく、
   Ｒ ^ａ およびＲ ^ｂ は、同一または異なって、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
   Ｚ ^０１ およびＺ ^０４ は、各存在において、同一または異なって、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ _２ Ｏ－、－ＯＣＦ _２ －、－ＣＨ _２ Ｏ－、－ＯＣＨ _２ －、－ＣＨ _２ ＣＨ _２ －、－ＣＦ _２ ＣＦ _２ －、－ＣＨ _２ ＣＦ _２ －、－ＣＦ _２ ＣＨ _２ －、または単結合を表し、
   

   

   は、互いに独立して、
   

   

   ［式中、１個以上のＣＨ基は、Ｎで置き換えられていてもよい］を表し、
   

   

   は、各存在において、互いに独立して、Ａ ^０２ およびＡ ^０３ として定義されるか、あるいは
   

   

   を表し、
   Ｌ ^０ は、ハロゲン、６個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、または３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表し、ここで、１個以上のＨ原子はフッ素で置換されていてもよく、
   ｒ１は、０～４の整数であり、
   ｒ２は、０～６の整数であり、かつ
   ｄ１およびｄ２は、互いに独立して、０、１または２である］の１種以上の化合物をさらに含む、請求項１記載の液晶媒体。
3. 式ＤＦＳ－１の化合物の総濃度が４質量％以上である、請求項２記載の液晶媒体。
4. 式ＤＦＳ－２：
   

   

   ［式中、
   Ｒ ^０１ は、１～２０個のＣ原子を有する直鎖または分岐したアルキルであって、置換されていないか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されているアルキルを表し、ここで、１個以上のＣＨ _２ 基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、いずれの場合も互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳｉＲ ^ａ Ｒ ^ｂ －、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＹ ^０１ ＝ＣＹ ^０２ －または－Ｃ≡Ｃ－で任意に置き換えられており、
   Ｙ ^０１ およびＹ ^０２ は、同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮを表すか、あるいはＹ ^０１ およびＹ ^０２ のうちの一方は、Ｈを表してもよく、
   Ｒ ^ａ およびＲ ^ｂ は、同一または異なって、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
   Ｘ ^０２ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ _５ 、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化もしくはフッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化もしくはフッ素化アルコキシアルキルを表し、
   Ｚ ^０１ およびＺ ^０４ は、各存在において、同一または異なって、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ _２ Ｏ－、－ＯＣＦ _２ －、－ＣＨ _２ Ｏ－、－ＯＣＨ _２ －、－ＣＨ _２ ＣＨ _２ －、－ＣＦ _２ ＣＦ _２ －、－ＣＨ _２ ＣＦ _２ －、－ＣＦ _２ ＣＨ _２ －、または単結合を表し、
   

   

   は、互いに独立して、
   

   

   ［式中、１個以上のＣＨ基は、Ｎで置き換えられていてもよい］を表し、
   

   

   は、各存在において、互いに独立して、Ａ ^０２ およびＡ ^０３ として定義されるか、あるいは
   

   

   を表し、
   Ｌ ^０ は、ハロゲン、６個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、または３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表し、ここで、１個以上のＨ原子はフッ素で置換されていてもよく、
   ｒ１は、０～４の整数であり、
   ｒ２は、０～６の整数であり、かつ
   ｄ１およびｄ２は、互いに独立して、０、１または２であり、ただし、ｄ２が０の場合、Ｘ ^０２ は－ＮＣＳではない］の1種以上の化合物をさらに含む、請求項１から３までのいずれか１項記載の液晶媒体。
5. 式ＤＦＳ－２の化合物の総濃度が７０質量％以下である、請求項４記載の液晶媒体。
6. 式ＤＦＳ－１およびＤＦＳ－２の化合物の群から選択される化合物の総濃度が４質量％以上である、請求項２から５までのいずれか１項記載の液晶媒体。
7. 式Ｔ：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^０３およびＲ^０４は、互いに独立して、Ｈ、１～１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、または２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、かつ
   ｒが０である場合、Ｒ^０４は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、またはＳＦ_５を表してもよく、
   

   

   は、互いに独立して、
   

   

   ［式中、Ｙは、ＳまたはＯを表し、かつ１，４－フェニレン基中で、１個以上のＣ－Ｈ基はＮで置き換えられていてもよく、
   Ｌ^０は、各存在において、互いに独立して、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＣＮ、ＳＦ_５、Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルまたは一フッ素化もしくは多フッ素化されたＣ_１～Ｃ_１０アルキルもしくはアルコキシ基を表し、
   Ｒ^０５およびＲ^０６は、それぞれ互いに独立して、１～６個のＣ原子を有するハロゲン化または非置換のアルキルまたはアルコキシ基を表す］を表し、
   ｒは０または１である］の１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項記載の液晶媒体。
8. 式Ｉ：
   

   

   ［式中、
   

   

   は、
   

   

   を表し、
   Ｌ^１１は、Ｈ、１～６個のＣ原子を有するアルキル、３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４～６個のＣ原子を有するシクロアルケニルを表し、
   Ｘ^１１は、Ｈ、１～３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲンを表し、
   Ｒ^１１～Ｒ^１４は、互いに独立して、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、それぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、またはそれぞれ１５個までのＣ原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表すか、あるいはＲ^１３およびＲ^１４のうちの一方または両方ともがＨを表す］の１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項記載の液晶媒体。
9. 請求項１記載の式ＤＦＳの１種以上の化合物を互いに、かつ任意に１種以上の更なる化合物および／または１種以上の添加剤と混合することを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項記載の液晶媒体の製造方法。
10. 高周波技術のためのコンポーネント中での、請求項１から８までのいずれか１項記載の液晶媒体の使用。
11. 請求項１から８までのいずれか１項記載の液晶媒体を含有することを特徴とする、高周波技術のためのコンポーネント。
12. 請求項１１記載の１つ以上の高周波技術のためのコンポーネントを含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイ。
13. 請求項１１記載の高周波技術のためのコンポーネントが電気的にアドレス指定されることを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイを同調させる方法。
14. 式ＤＦＳ：
    

    

    ［式中、
    Ｌ ^０２は、－ＮＣＳを表し、
    

    

    は、
    

    

    を表し、
    ｄ２は０であり、かつ
    存在する他の基およびパラメータは、請求項１に示される意味を有する］の化合物。
15. 液晶媒体中での、請求項１４記載の化合物の使用。
16. 請求項１４に記載の式ＤＦＳの化合物の製造方法であって、
    式ＤＦＳ－２Ａ：
    

    

    ［式中、Ｒ ^０１ 、Ａ ^０１ 、Ｚ ^０１ 、Ａ ^０２ 、Ａ ^０３ およびｄ１は、請求項１に示される意味を有する］の化合物を、前記式ＤＦＳの化合物に変換することを特徴とする、前記式ＤＦＳの化合物の製造方法。