JP6939241B2 - ジベンゾチオフェン環を有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents
ジベンゾチオフェン環を有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 Download PDFInfo
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式(1)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてRbは、フッ素、塩素、−C≡N、または−C≡C−C≡Nであってもよく、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−シクロヘプチレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、または9H−フルオレン−2,7−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
a、b、およびcは独立して、0、1、または2であり、a、b、およびcの和は0から3の整数である。
式(1)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてRbは、フッ素、塩素、−C≡N、または−C≡C−C≡Nであってもよく、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−シクロヘプチレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、または9H−フルオレン−2,7−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
a、b、およびcは独立して、0、1、または2であり、a、b、およびcの和は0から3の整数である。
RaおよびRbは独立して、炭素数1から15のアルキル、炭素数1から14のアルコキシ、炭素数2から14のアルコキシアルキル、炭素数2から15のアルケニル、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり、これらにおいて少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてRbは、フッ素、塩素、−C≡N、または−C≡C−C≡Nであってもよく、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
環A1は、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、または9H−フルオレン−2,7−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、または9H−フルオレン−2,7−ジイルであり、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
a、b、およびcは独立して、0、1または2であり、a、b、およびcの和は0から3の整数である、項1に記載の化合物。
式(1−1)から(1−9)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から15のアルキル、炭素数1から14のアルコキシ、炭素数2から14のアルコキシアルキル、炭素数2から15のアルケニル、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり、そしてRbは、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、または−C≡Nであってもよく、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
環A1は、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよい。
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
環A1、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−(CH2)2OCO−、−OCO(CH2)2−、−COO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−OCF2(CH2)2−、−CF2O(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=CH−CH2O−、または−OCH2−CH=CH−であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよい、項3に記載の化合物。
式(1−10)から(1−23)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−(CH2)2COO−、−(CH2)2OCO−、−OCO(CH2)2−、−COO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−OCF2(CH2)2−、−CF2O(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=CH−CH2O−、または−OCH2−CH=CH−であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
X1、およびX2は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=CH−CH2O−、または−OCH2−CH=CH−であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3または、−OCF3であり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
X1、およびX2は独立して、水素、フッ素、または塩素である、項5に記載の化合物。
式(1−10)から(1−16)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
Z2は、単結合、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=CH−CH2O−、または−OCH2−CH=CH−であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3であり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
X1、およびX2は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
式(1−24)から(1−41)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、−CF3、または、−OCF3であり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つは水素であってもよく;
X1、およびX2は独立して、水素またはフッ素である。
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素であり、L1、L2、L3、およびL4の1つは水素でもよく;
X1、およびX2は独立して、水素またはフッ素である、項8に記載の化合物。
式(1−42)から(1−47)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシである。
式(1)において、
RaおよびRbは独立して、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてRbは、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3−C≡N、または−C≡C−C≡Nであってもよく、RaおよびRbの一方は水素であってもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−シクロヘプチレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、9H−キサンテン−2,6−ジイル、または9H−フルオレン−2,7−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C≡Nで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
a、b、およびcは独立して、0、1、または2であり、a、b、およびcの和は0から3の整数であり;そして
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
化合物(1)は、下記の二価基を有することを特徴とする。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、室温および低温において、他の液晶性化合物との相溶性が良好である(表2を参照のこと)。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物は適切な光学異方性および負に大きな誘電率異方性を有する。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ3を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよく、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
次に、環A1からA3に関する生成法を説明する。1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物(64)、化合物(67)、および化合物(71)について説明する。
化合物(1a)の合成スキームは次のとおりである。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
公知の方法で合成した化合物(T−1)(95.1g,245mmol)をテトラヒドロフラン(650mL)に溶解させ、−70℃に冷却した。s−BuLi(1.03M;n−ヘキサン溶液、261ml,269mmol)を滴下し、−70℃で3時間撹拌した。ホウ酸トリメチル(30.5g、294mmol)を滴下し、室温に戻しながら終夜撹拌した。酢酸(21.0ml,367mmol)を室温で加え、30分間撹拌した。35%過酸化水素水(50.0ml,489mmol)を室温で加え、3時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−2)(98.3g、243mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−2)(98.3g、243mmol)、ヨウ化エチル(21.7ml,267mmol)と炭酸カリウム(67.2g,486mmol)をアセトン(800mL)に溶解させ、6時間還流した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−3)(72.7g、168mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−3)(72.7g、168mmol)をトリフルオロ酢酸(150mL)およびジクロロメタン(150ml)に溶解させた。トリエチルシラン(134ml,841mmol)を加え、室温で30分間撹拌した。溶媒を留去し、反応混合物をろ紙でろ過し、ろ液を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−4)(26.5g、139mmol)を無色液体として得た。
マグネシウム(1.68g,69.2mmol)にテトラヒドロフラン(50.0ml)を加え、撹拌し、公知の方法で合成した化合物(T−5)(18.1g、64.8mmol)のテトラヒドロフラン(50.0ml)溶液を0〜10℃でゆっくり滴下した。さらに、2時間室温で撹拌しグリニャール試薬を調製した。別の容器に化合物(T−4)(8.22g,43.2mmol)のトルエン(65.0ml)溶液にN−クロロスクシンイミド(6.35g,47.5mmol)を加え20分間室温で撹拌した。この溶液にグリニャール試薬を−20℃で滴下し、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応混合物を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−6)(8.88g、22.7mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−6)(8.88g、22.7mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。n−BuLi(1.60M;n−ヘキサン溶液、34.5ml,55.2mmol)を滴下し、−70℃で6時間撹拌した。塩化鉄(III)(4.47g,27.6mmol)を加え、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応混合物を1N塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(1−1−71)(2.01g,5.20mmol)を無色結晶として得た。
化合物(1−3−7)の合成
公知の方法で合成した化合物(T−1)(128g,330mmol)をテトラヒドロフラン(600mL)に溶解させ、−70℃に冷却した。s−BuLi(1.04M;n−ヘキサン溶液、381ml,397mmol)を滴下し、−70℃で4時間撹拌した。−70℃で 1−ヨウドプロパン(39.0ml、397mmol)を滴下し、1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジン−2−(1H)−オン(48.0ml,397mmol)を滴下し、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、トルエンで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−7)(78.4g、182mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−7)(78.4g、182mmol)をトリフルオロ酢酸(150mL)およびジクロロメタン(150ml)に溶解させた。トリエチルシラン(145ml,911mmol)を加え、室温で1時間10分撹拌した。溶媒を留去し、反応混合物をろ紙でろ過し、ろ液を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−8)(26.7g、142mmol)を無色液体として得た。
公知の方法で合成した化合物(T−9)(20.0g,75.1mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に溶解させ−70℃に冷却した。s−BuLi(1.05M;n−ヘキサン溶液、85.8ml,90.1mmol)を滴下し、さらに2時間撹拌した。シクロヘキサン(40ml)に溶解させた臭素(4.64mL,90.1mmol)を−70℃で滴下し、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応終了後、1N塩酸に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和重曹水、水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−10)(22.4g,65.0mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−10)(22.4g,65.0mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に溶解させ−70℃に冷却した。LDA(1.10M;n−ヘキサン、テトラヒドロフラン溶液、118ml,130mmol)を滴下し、さらに2時間撹拌した。メタノール(100ml)を加えたあと、反応混合物を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、ヘプタンで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−11)(17.9g,51.8mmol)を無色固体として得た。
マグネシウム(0.310g,12.8mmol)にテトラヒドロフラン(10.0ml)を加え、撹拌しながら、公知の方法で合成した化合物(T−11)(4.04g、11.7mmol)のテトラヒドロフラン(10.0ml)溶液を0〜10℃でゆっくり滴下した。さらに2時間室温で撹拌しグリニャール試薬を調製した。別の容器に化合物(T−8)(2.00g,10.6mmol)のトルエン(40.0ml)溶液にN−クロロスクシンイミド(1.56g,11.7mmol)を加え20分間室温で撹拌した。この溶液にグリニャール試薬を−20℃で滴下し、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応終了後、炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−12)(4.33g、9.57mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−12)(4.33g、9.57mmol)をテトラヒドロフラン(5.00ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。n−BuLi(1.60M;n−ヘキサン溶液、14.4ml,23.0mmol)を滴下し、−70℃で6時間撹拌した。塩化鉄(III)(1.86g,11.5mmol)を加え、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応終了後、1N塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(1−3−7)(0.990g,2.20mmol)を無色結晶として得た。
公知の方法で合成した化合物(T−13)(20.0g、80.9mmol)、5−ブロモ−2,3−ジフルオロフェノール(16.9g,80.9mmol)と炭酸カリウム(22.4g,161mmol)をDMF(200mL)に溶解させ、8時間還流した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−14)(18.5g、49.2mmol)を無色固体として得た。
マグネシウム(0.991g,40.8mmol)にテトラヒドロフラン(30.0ml)を加え、撹拌し、化合物(T−14)(13.9g、37.1mmol)のテトラヒドロフラン(40.0ml)溶液を0〜10℃でゆっくり滴下し、2時間室温で撹拌しグリニャール試薬を調製した。別の容器に化合物(T−8)(6.98g,37.1mmol)のトルエン(160.0ml)溶液にN−クロロスクシンイミド(4.95g,37.1mmol)を加え20分間室温で撹拌した。グリニャール試薬を−20℃で滴下し、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応終了後、炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(T−15)(9.66g、20.0mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−15)(9.66g、20.0mmol)をテトラヒドロフラン(80.0ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。n−BuLi(1.60M;n−ヘキサン溶液、60.1ml,96.1mmol)を滴下し、−70℃で6時間撹拌した。塩化鉄(III)(3.90g,24.0mmol)を加え、室温に戻しながら終夜撹拌した。反応終了後、1N塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(A)(1.29g,1.85mmol)を無色結晶として得た。
化合物(1−3−7)と比較化合物(A)の相溶性を次のように比較した。比較化合物(A)は、特開平10−236992号公報の27頁、最下段に記載された化合物の同族体である。
1)室温相溶性−ガラス瓶の中で、化合物の割合が15重量%、10重量%、5重量%となるように母液晶(B)と混合し、加温して均一な溶液を調製した。この溶液を室温に戻して観察した。化合物(1−3−7)では、10重量%の時はネマチック相が維持されたが、15重量%の時は結晶が析出した。比較化合物(A)では、5重量%の時はネマチック相が維持されたが、10重量%の時は結晶が析出した。
2.組成物の実施例
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
2O−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−71) 3%
3−HB−O2 (2−5) 13%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
3−HHB−3 (3−1) 13%
3−HHB−F (13−1) 5%
2−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
3−HHEB−F (13−10) 4%
5−HHEB−F (13−10) 4%
2−HB−C (15−1) 5%
3−HB−C (15−1) 12%
NI=101.1℃;η=20.7mPa・s;Δn=0.104;Δε=4.1.
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−7) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 8%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
3−HB−CL (12−2) 12%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 28%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 25%
NI=73.6℃;η=22.4mPa・s;Δn=0.120;Δε=5.1.
3−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−40) 5%
3−HB−O2 (2−5) 7%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
2−HHB(F)−F (13−2) 8%
3−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HHB(F)−F (13−2) 8%
2−HBB−F (13−22) 5%
3−HBB−F (13−22) 5%
5−HBB−F (13−22) 4%
2−HBB(F)−F (13−23) 8%
3−HBB(F)−F (13−23) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 16%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 10%
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−18) 4%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
5−HB−CL (12−2) 12%
3−HHB−F (13−1) 3%
3−HHB−CL (13−1) 4%
4−HHB−CL (13−1) 4%
3−HHB(F)−F (13−2) 10%
4−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HHB(F)−F (13−2) 9%
7−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
4−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 4%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−61) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 6%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 10%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (13−27) 9%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
5−HHEBB−F (14−17) 3%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−78) 5%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
5−HB−F (12−2) 9%
6−HB−F (12−2) 9%
7−HB−F (12−2) 9%
2−HHB−OCF3 (13−1) 7%
3−HHB−OCF3 (13−1) 8%
4−HHB−OCF3 (13−1) 7%
5−HHB−OCF3 (13−1) 6%
3−HHB(F,F)−OCF2H (13−3) 6%
3−HHB(F,F)−OCF3 (13−3) 4%
3−HH2B−OCF3 (13−4) 3%
5−HH2B−OCF3 (13−4) 3%
3−HH2B(F)−F (13−5) 3%
3−HBB(F)−F (13−23) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 7%
3−H2dbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−185) 4%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
5−HB−CL (12−2) 9%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 9%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 14%
2−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 6%
3−H3Odbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−257) 3%
3−HB−CL (12−2) 7%
5−HB−CL (12−2) 5%
3−HHB−OCF3 (13−1) 5%
V−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−HHB(F)−F (13−2) 4%
5−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−H2HB−OCF3 (13−13) 6%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 4%
5−H4HB−OCF3 (13−19) 13%
3−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 7%
5−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 8%
5−H4HB(F,F)−F (13−21) 8%
2−H2BB(F)−F (13−26) 6%
3−H2BB(F)−F (13−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 6%
2O−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−71) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 13%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 7%
5−HB−CL (12−2) 15%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
2−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F)−F (13−2) 6%
5−HHB(F)−F (13−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 6%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 6%
NI=73.4℃;η=17.1mPa・s;Δn=0.078;Δε=2.2.
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−7) 3%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 8%
3−HB−O2 (2−5) 12%
5−HB−CL (12−2) 4%
7−HB(F)−F (12−3) 7%
2−HHB(F,F)−F (13−3) 3%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
3−HHEB−F (13−10) 10%
5−HHEB−F (13−10) 6%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 11%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (13−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (13−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (13−109) 6%
NI=71.8℃;η=21.1mPa・s;Δn=0.070;Δε=5.5.
3−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−40) 6%
3−HH−4 (2−1) 4%
3−HB−O1 (2−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 11%
2−HHB(2F,3F)−1 (6−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (6−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 13%
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−18) 2%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 15%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HB−O2 (2−5) 12%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (5−4) 14%
5−H2B(2F,3F)−O2 (5−4) 13%
2−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 9%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (6−12) 5%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−61) 3%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−78) 3%
2−HH−3 (2−1) 22%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 3%
1−BB−3 (2−8) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 20%
3−H2dbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−185) 4%
3−H3Odbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−257) 3%
2−HH−3 (2−1) 15%
7−HB−1 (2−5) 8%
5−HB−O2 (2−5) 8%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 8%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (6−12) 4%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (6−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (6−12) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (9−6) 4%
2O−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−71) 3%
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−7) 2%
3−HH−V (2−1) 25%
1−BB−3 (2−8) 9%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 14%
NI=75.7℃;η=20.1mPa・s;Δn=0.112;Δε=−3.6.
3−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−40) 3%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 8%
1V2−HH−1 (2−1) 7%
1V2−HH−3 (2−1) 5%
4−HH−V (2−1) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 6%
5−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (5−5) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 19%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (6−3) 7%
2−BB(2F,3F)B−3 (7−1) 11%
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−18) 4%
5−HH−VFF (2−1) 28%
2−BTB−1 (2−10) 8%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 6%
VFF2−HHB−1 (3−1) 13%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
3−HB−C (15−1) 18%
1V2−BEB(F,F)−C (15−15) 6%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−61) 3%
3−HH−V (2−1) 35%
3−HH−V1 (2−1) 5%
5−HH−V (2−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
2−BB(F)B−3 (3−6) 4%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (13) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 7%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 5%
3−HBBXB(F,F)−F (14−32) 4%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−78) 5%
3−HH−V (2−1) 29%
3−HH−V1 (2−1) 7%
V−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
1−BB(F)B−2V (3−6) 4%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−GB(F)B(F,F)−F (13) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 5%
3−HHXB(F,F)−CF3 (13−100) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 5%
3−H2dbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−185) 3%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HH−VFF (2−1) 4%
3−HB−O1 (2−5) 12%
1−BB−5 (2−8) 4%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 13%
2−HHB(2F,3F)−1 (6−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (6−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 13%
3−H3Odbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−257) 6%
2−HH−3 (2−1) 15%
7−HB−1 (2−5) 7%
5−HB−O2 (2−5) 8%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 7%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 9%
2O−B(2F,3F)B(F)−O2 (5) 3%
4O−B(2F,3F)B(F)−O2 (5) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 12%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (5−5) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (5−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 3%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 4%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (6−12) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (9−6) 3%
2O−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−71) 3%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 14%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−DhB(2F,3F)−O2 (5−2) 3%
2−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (5−4) 11%
2O−B(2F,3F)B(F)H−3 (6) 4%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (6−4) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 9%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (6−12) 5%
NI=81.8℃;η=25.9mPa・s;Δn=0.109;Δε=−4.6.
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−7) 3%
2−HH−3 (2−1) 10%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 5%
V−HHB−1 (3−1) 3%
V2−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 4%
5−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (5−5) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (6−3) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 19%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (6−9) 3%
3−HchB(2F,3F)−O2 (6−18) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (7−1) 12%
NI=93.5℃;η=21.9mPa・s;Δn=0.111;Δε=−3.8.
3−dbt(1F,2F,8F,9F)−O5 (1−1−40) 5%
2−HH−3 (2−1) 21%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HB−O2 (2−5) 3%
1−BB−3 (2−8) 4%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
V−HBB−2 (3−4) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 6%
5−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 18%
3−HB(2F,3F)B−2 (7) 5%
5−Hdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−18) 4%
3−HH−V (2−1) 33%
3−HH−V1 (2−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 4%
3−HBB−2 (3−4) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
3−HHEH−3 (3−13) 3%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (14−38) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (14−46) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 4%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 3%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−3 (1−3−61) 6%
3−HH−V (2−1) 34%
3−HH−V1 (2−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHEBH−3 (4−6) 3%
1V2−BB―F (12−1) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (13−69) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 4%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (14−50) 2%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (14−50) 3%
3−GBB(F)B(F,F)−F (14−55) 3%
4−GBB(F)B(F,F)−F (14−55) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (14−56) 4%
5−Bdbt(1F,2F,8F,9F)−O2 (1−3−78) 3%
3−HH−V (2−1) 28%
3−HH−V1 (2−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−GB(F)B(F)−F (13) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (13−69) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 5%
3−HHXB(F,F)−F (13−100) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 4%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (14) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 3%
3−GBB(F,F)XB(F,F)−F (14−58) 4%
4−GBB(F,F)XB(F,F)−F (14−58) 2%
5−GBB(F,F)XB(F,F)−F (14−58) 2%
Claims (9)
- 式(1−10)から(1−16)で表される化合物。
式(1−10)から(1−16)において、
R a は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり、;
R b は炭素数1から9のアルコキシであり;
Z2は、単結合、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3であり、L1、L2、L3、およびL4のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
X1、およびX2は独立して、水素、フッ素、または塩素である。 - 式(1−24)から(1−38)において、
R a は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;R b は炭素数1から9のアルコキシであり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、フッ素であり、L1、L2、L3、およびL4の1つは水素でもよく;
X1、およびX2は独立して、水素またはフッ素である、請求項2に記載の化合物。 - 式(1−10)から(1−16)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
式(1−10)から(1−16)において、
R a は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
R b は炭素数1から9のアルコキシであり;
Z 2 は、単結合、−COO−、−OCO−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CH 2 CH 2 −、−CH=CH−であり;
L 1 、L 2 、L 3 、およびL 4 は独立して、フッ素、塩素、−CF 3 、または−OCF 3 であり、L 1 、L 2 、L 3 、およびL 4 のいずれか1つまたは2つは水素であってもよく;
X 1 、およびX 2 は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;そして
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 式(5)から(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項5に記載の液晶組成物。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項5または6に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項5から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項5から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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