JP2017132693A - ジフルオロシクロヘキサン環を有する化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
ジフルオロシクロヘキサン環を有する化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】液晶性化合物は、式(1)で表される化合物。
(R1及びR2は各々独立にH、F、Cl、アルキル等;環A1及び環A3は各々独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン等;A2は二価基;Z1〜Z5は各々独立に単結合、−COO−等;a及びbは各々独立に0〜2の整数;cは0又は1;1≦a+b+c≦2)
【選択図】なし
Description
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、A2は、式(A−1)または式(A−2)で表される二価基であり、環A4は、1,4−フェニレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A5は、1,4−シクロヘキシレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、およびZ5は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CHCH2CH2−または−CH2CH=CHCH2−であり;
aおよびbは独立して、0、1または2であり、A2が式(A−1)のとき、cは0または1であり、かつa、b、およびcの和は、1または2であり、A2が式(A−2)のとき、dは0または1であり、かつa、b、およびdの和は、1または2である。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、A2は、式(A−1)または式(A−2)で表される二価基であり、環A4は、1,4−フェニレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A5は、1,4−シクロヘキシレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、およびZ5は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CHCH2CH2−または−CH2CH=CHCH2−であり;
aおよびbは独立して、0、1または2であり、A2が式(A−1)のとき、cは0または1であり、かつa、b、およびcの和は、1または2であり、A2が式(A−2)のとき、dは0または1であり、かつa、b、およびdの和は、1または2である。
ここで、A2が式(A−1)であり、環A4が1,4−フェニレンであり、aおよびbが0であり、cが1のとき、Z2およびZ4の少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CHCH2CH2−、または−CH2CH=CHCH2−である。
ここで、A2が式(A−2)であり、環A5が1,4−シクロヘキシレンであり、aおよびbが0であり、dが1のとき、R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、Z5は、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CHCH2CH2−、または−CH2CH=CHCH2−である。
ここで、A2が式(A−2)であり、aおよびdが0であり、bが1のとき、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
ここで、A2が式(A−2)であり、bおよびdが0であり、aが1のとき、環A1は、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
式(1−1)において、
R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A4は、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、または−CF=CF−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、cは0または1であり、そしてa、b、およびcの和は、1または2である。
式(1−1−1)、式(1−1−2)、および式(1−1−3)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
環A1および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A4は、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−である。
式(1−1−1a)から式(1−1−1g)、式(1−1−2a)から式(1−1−2g)、式(1−1−3a)、および式(1−1−3b)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシである。
式(1−2)において、
R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A5は、1,4−シクロヘキシレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ5は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、または−CF=CF−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、dは0または1であり、そしてa、b、およびdの和は、1または2である。
式(1−2−1)、式(1−2−2)、および式(1−2−3)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシであり;
環A1は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A5は、1,4−シクロヘキシレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z2およびZ5は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH=CH−である。
式(1−2−1a)から式(1−2−1e)、式(1−2−2a)から式(1−2−2f)、および式(1−2−3a)から式(1−1−3c)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシであり;Z2およびZ5は独立して、単結合または−CH2O−である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
化合物(1)は、下記のようなジフルオロシクロヘキサン環を有することを特徴とする。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管したとき、この化合物が結晶(または、スメクチック相)として析出する傾向が小さい。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ4を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1K)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1F)を得る。この反応では、反応条件によってシス体が生成する場合もあるので、公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1F)を接触水素化して化合物(1G)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1H)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1I)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1J)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
環A1から環A5およびジフルオロシクロヘキサン環に関する生成法を説明する。1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、ジフルオロシクロヘキサン環の合成法について説明する。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
窒素雰囲気下、化合物(e−1)(オルガノサイエンス社製)(10.5g,27.7mmol)、エタンジチオール(5.3g,56.3mmol)をトルエン(50ml)に加えた。そこへ三フッ化ホウ素−酢酸錯体(5.3g,28.1mmol)を30℃で滴下し、一晩室温にて撹拌した。水酸化ナトリウムの10%水溶液(45g)を加え、pHを12に調整した。この混合物をトルエン(50ml)で抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物(e−2)(10.8g、23.8mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−2)(10.8g、23.8mmol)とジクロロメタン(140ml)とを反応器に入れて、−15℃まで冷却した。そこへ、(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)(77.0g、477.7mmol)を−15℃から−10℃の温度範囲で滴下した。滴下後、反応混合物を25℃まで戻し、48時間攪拌した。氷を入れた炭酸ナトリウム水溶液に反応混合物を滴下し、濾過した。濾液の有機層を10%水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順番で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックスA−11から再結晶して、化合物(No.139)(2.7g,6.7mmol)を得た。ソルミックス(登録商標)A−11は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
物性の比較
比較化合物として、化合物(C−1)を合成した。この化合物は、DE3906058A1の実施例24に記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
合成例1で得られた化合物(No.139)と比較化合物(C−1)の相溶性を測定した結果を表2にまとめた。化合物の相溶性は、上に記載した方法で測定した。試料を母液晶(B)に溶解させて、−10℃で30日間保管した。化合物(No.139)は15%でネマチック相を維持したが、比較化合物(C−1)は、固体が析出した。この化合物は、3%の濃度のとき、ネマチック相を維持した。この結果から、化合物(No.139)は、相溶性の点で優れていることが分かった。
物性の比較
比較化合物として、化合物(C−2)を合成した。この化合物は、特開平08−48978の実施例7に記載された化合物(CCP−31FF)であり、本発明の化合物に類似しているからである。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表4の定義に基づいて記号により表した。表4において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−H(3F2)HB(2F,3F)−1 (No.140) 5%
2−HB−C (15−1) 5%
3−HB−C (15−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (13−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (13−10) 2%
5−HHEB−F (13−10) 2%
2−HHB(F)−F (13−11) 7%
3−HHB(F)−F (13−11) 6%
5−HHB(F)−F (13−11) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−12) 5%
NI=94.7℃;η=16.6mPa・s;Δn=0.098;Δε=4.3.
3−H(3F2)HB(2F,3F)−O2 (No.139) 4%
3−HB−CL (12−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 29%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 24%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
NI=73.4℃;η=21.5mPa・s;Δn=0.118;Δε=5.3.
3−HH(2F2)B(2F,3F)−O2 (No.1) 6%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (13−2) 10%
3−HHB(F)−F (13−2) 10%
5−HHB(F)−F (13−2) 10%
2−HBB(F)−F (13−23) 9%
3−HBB(F)−F (13−23) 9%
5−HBB(F)−F (13−23) 10%
2−HBB−F (13−22) 4%
3−HBB−F (13−22) 4%
5−HBB−F (13−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 10%
3−H(3F2)HB(2F,3F)−1 (No.140) 3%
5−HB−CL (12−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (13−1) 4%
3−HHB−CL (13−1) 3%
4−HHB−CL (13−1) 4%
3−HHB(F)−F (13−2) 10%
4−HHB(F)−F (13−2) 9%
5−HHB(F)−F (13−2) 9%
7−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 4%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
NI=110.2℃;η=18.9mPa・s;Δn=0.088;Δε=3.7.
3−H(3F2)HB(2F,3F)−O2 (No.139) 5%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 7%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (13−27) 8%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHEBB−F (14−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
NI=99.2℃;η=36.2mPa・s;Δn=0.116;Δε=8.6.
上記の組成物に化合物(Op−5)を0.25重量%の割合で添加したときのピッチは63.8μmであった。
3−HH(2F2)B(2F,3F)−O2 (No.1) 5%
5−HB−F (12−2) 12%
6−HB−F (12−2) 9%
7−HB−F (12−2) 7%
2−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−HHB−OCF3 (13−1) 6%
4−HHB−OCF3 (13−1) 7%
5−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (13−4) 3%
5−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (13−3) 4%
3−HH2B(F)−F (13−5) 3%
3−HBB(F)−F (13−23) 10%
5−HBB(F)−F (13−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
3−H(3F2)HB(2F,3F)−1 (No.140) 4%
5−HB−CL (12−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 14%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 8%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 4%
5−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 5%
NI=80.0℃;η=22.2mPa・s;Δn=0.102;Δε=8.2.
3−H(3F2)HB(2F,3F)−O2 (No.139) 5%
3−HB−CL (12−2) 6%
5−HB−CL (12−2) 4%
3−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (13−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (13−19) 15%
V−HHB(F)−F (13−2) 3%
3−HHB(F)−F (13−2) 4%
5−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (13−21) 7%
2−H2BB(F)−F (13−26) 5%
3−H2BB(F)−F (13−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
NI=65.2℃;η=24.0mPa・s;Δn=0.092;Δε=7.9.
3−HH(2F2)B(2F,3F)−O2 (No.1) 5%
5−HB−CL (12−2) 16%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
2−HHB(F)−F (13−2) 6%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
5−HHB(F)−F (13−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 6%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
3−H(3F2)HB(2F,3F)−1 (No.140) 5%
5−HB−CL (12−2) 3%
7−HB(F)−F (12−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 13%
3−HHEB−F (13−10) 8%
5−HHEB−F (13−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 8%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
3−GHB(F,F)−F (13−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (13−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (13−109) 5%
2−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
NI=71.6℃;η=18.3mPa・s;Δn=0.069;Δε=5.2.
3−H(3F2)HB(2F,3F)−O2 (No.139) 3%
3−HB−O1 (2−5) 12%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (6−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (6−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
3−HHB−1 (3−1) 7%
NI=84.4℃;η=35.6mPa・s;Δn=0.087;Δε=−3.3.
3−HH(2F2)B(2F,3F)−O2 (No.1) 7%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 15%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HB−O2 (2−5) 12%
3−H2B(2F,3F)−O2 (5−4) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (5−4) 14%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (6−1) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (6−7) 8%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−H(3F2)HB(2F,3F)−1 (No.140) 6%
2−HH−3 (2−1) 19%
3−HH−4 (2−1) 9%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HB−O2 (2−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 19%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
2−BBB(2F)−5 (3−8) 2%
NI=76.8℃;η=17.0mPa・s;Δn=0.097;Δε=−3.1.
3−H(3F2)HB(2F,3F)−O2 (No.139) 5%
2−HH−3 (2−1) 16%
3−HH−4 (2−1) 5%
7−HB−1 (2−5) 5%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 17%
5−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 16%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (6−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (9−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
NI=78.3℃;η=22.3mPa・s;Δn=0.103;Δε=−2.4.
3−HH(2F2)B(2F,3F)−O2 (No.1) 4%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HH−V (2−1) 29%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 9%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
2−BBB(2F)−5 (3−8) 6%
3−H(3F2)HB(2F,3F)−1 (No.140) 7%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (5−3) 4%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 19%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (6−3) 7%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (7−1) 11%
NI=91.0℃;η=22.4mPa・s;Δn=0.110;Δε=−3.9.
3−H(3F2)HB(2F,3F)−O2 (No.139) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (15−15) 6%
3−HB−C (15−1) 16%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 28%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 10%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
NI=84.5℃;η=14.5mPa・s;Δn=0.131;Δε=6.2.
3−HH(2F2)B(2F,3F)−O2 (No.1) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 40%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (2−8) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−H(3F2)HB(2F,3F)−1 (No.140) 3%
3−H(3F2)HB(2F,3F)−O2 (No.139) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (2−8) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
NI=83.1℃;η=14.6mPa・s;Δn=0.103;Δε=6.2.
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、A2は、式(A−1)または式(A−2)で表される二価基であり、環A4は、1,4−フェニレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A5は、1,4−シクロヘキシレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、およびZ5は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CHCH2CH2−または−CH2CH=CHCH2−であり;
aおよびbは独立して、0、1または2であり、A2が式(A−1)のとき、cは0または1であり、かつa、b、およびcの和は、1または2であり、A2が式(A−2)のとき、dは0または1であり、かつa、b、およびdの和は、1または2である。
ここで、A2が式(A−1)であり、環A4が1,4−フェニレンであり、aおよびbが0であり、cが1のとき、Z2およびZ4の少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CHCH2CH2−、または−CH2CH=CHCH2−である。
ここで、A2が式(A−2)であり、環A5が1,4−シクロヘキシレンであり、aおよびbが0であり、dが1のとき、R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、Z5は、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CHCH2CH2−、または−CH2CH=CHCH2−である。
ここで、A2が、式(A−2)であり、aおよびdが0であり、bが1のとき、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
ここで、A2が、式(A−2)であり、bおよびdが0であり、aが1のとき、環A1は、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。 - 式(1−1)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−1)において、
R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A4は、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、または−CF=CF−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、cは0または1であり、そしてa、b、およびcの和は、1または2である。 - 式(1−1−1)、式(1−1−2)、または式(1−1−3)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−1−1)、式(1−1−2)、および式(1−1−3)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
環A1および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A4は、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−である。 - 式(1−1−1a)、式(1−1−2b)、および式(1−1−2g)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から4のアルコキシである、請求項4に記載の化合物。
- 式(1−2)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−2)において、
R1およびR2は独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A5は、1,4−シクロヘキシレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ5は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、または−CF=CF−であり;
aおよびbは独立して、0、1、または2であり、dは0または1であり、そしてa、b、およびdの和は、1または2である。 - 式(1−2−1)、式(1−2−2)、または式(1−2−3)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−2−1)、式(1−2−2)、および式(1−2−3)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシであり;
環A1は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A5は、1,4−シクロヘキシレンまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z2およびZ5は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH=CH−である。 - 式(1−2−3a)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から4のアルコキシである、請求項8に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 式(5)から(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項10に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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