JPH0558926A - シクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高速応答を実現出来る液晶材料の成分として
有用な新規な化合物及び液晶組成物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン
化合物、及び一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類
以上を含有することを特徴とする液晶組成物。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ａ、Ｂは、１，４−フェニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ炭素
数１〜１６の直鎖アルキル基、フッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメチル基を表す。
有用な新規な化合物及び液晶組成物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン
化合物、及び一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類
以上を含有することを特徴とする液晶組成物。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ａ、Ｂは、１，４−フェニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ炭素
数１〜１６の直鎖アルキル基、フッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメチル基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規な化合物及びこれを含む液晶組成物に関する。
規な化合物及びこれを含む液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の表示方式としては、ＤＡ
Ｐ（配列した相の変形）型、ゲスト／ホスト型、ＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＳＴＮ（超ねじれネマチッ
ク）型、ＳＢＥ（超ー複屈折効果）型、コレステリック
ーネマチック相転移型等があり、このうちの幾つかは現
在実用化されているが、改善点の一つに応答速度のさら
なる改良が望まれている。
Ｐ（配列した相の変形）型、ゲスト／ホスト型、ＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＳＴＮ（超ねじれネマチッ
ク）型、ＳＢＥ（超ー複屈折効果）型、コレステリック
ーネマチック相転移型等があり、このうちの幾つかは現
在実用化されているが、改善点の一つに応答速度のさら
なる改良が望まれている。
【０００３】また最近、クラーク及びラガウェルらによ
り強誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特
開昭５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４
号等）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモ
リー性のある双安定状態を出現させることが可能であ
り、また視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶
表示素子として注目を集めている。
り強誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特
開昭５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４
号等）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモ
リー性のある双安定状態を出現させることが可能であ
り、また視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶
表示素子として注目を集めている。
【０００４】強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カ
イラルスメクチックＣ（以下、ＳC * と省略する。）相
がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳC *
相を有し高速応答すること等、多くの特性が要求される
が単一化合物でこれらを満足するものはなく、数種の化
合物から成る液晶組成物で対応しているのが現状であ
る。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電性を示
さないスメクチックＣ（以下、ＳC と省略する。）相を
示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベース液晶
という。）に光学活性化合物を添加する方法がある（Ｍ
ｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８９巻、３
２７（１９８２））。
イラルスメクチックＣ（以下、ＳC * と省略する。）相
がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳC *
相を有し高速応答すること等、多くの特性が要求される
が単一化合物でこれらを満足するものはなく、数種の化
合物から成る液晶組成物で対応しているのが現状であ
る。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電性を示
さないスメクチックＣ（以下、ＳC と省略する。）相を
示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベース液晶
という。）に光学活性化合物を添加する方法がある（Ｍ
ｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８９巻、３
２７（１９８２））。
【０００５】ここで用いられるＳC 相を示すベース液晶
の成分としては、フェニルベンゾエート系、シッフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルピリミジン系、フェニルピ
リジン系等の液晶化合物が挙げられる。
の成分としては、フェニルベンゾエート系、シッフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルピリミジン系、フェニルピ
リジン系等の液晶化合物が挙げられる。
【０００６】しかしながら、上記ベース液晶においても
高速応答化の点ではいまだ充分満足のゆくレベルではな
く、さらなる改善が望まれていた。
高速応答化の点ではいまだ充分満足のゆくレベルではな
く、さらなる改善が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上に述べた
種々の表示方式において、高速応答を実現できる液晶材
料の成分として有用な新規な化合物及び液晶組成物を提
供することである。
種々の表示方式において、高速応答を実現できる液晶材
料の成分として有用な新規な化合物及び液晶組成物を提
供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表されるシクロヘキサン化合物、及び一般式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類以上を含有すること
を特徴とする液晶組成物を開発する事により解決され
た。 一般式（Ｉ）
（Ｉ）で表されるシクロヘキサン化合物、及び一般式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類以上を含有すること
を特徴とする液晶組成物を開発する事により解決され
た。 一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】式中、Ａ、Ｂは、それぞれ独立に１，４−
フェニレン基もしくは１，４−シクロヘキシレン基を表
し、このうち１，４−フェニレン基は置換基として１個
または２個のフッ素原子およびシアノ基を有していても
よく、さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ
基はまた、Ｎで置換されていてもよく、Ｒ1 、Ｒ2 は、
それぞれ独立に炭素数１〜１６の直鎖アルキル基を表
し、この基の末端メチル基の１個以上の水素原子はフッ
素原子で置換されていてもよく、そしてこの基中に存在
する１個もしくは隣接しない２個以上のＣＨ2 基は、そ
れぞれ独立にＯまたはエステル基で置換されていてもよ
く、あるいはＲ1 はフッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメトキシ基またはシアノ基を表す。
フェニレン基もしくは１，４−シクロヘキシレン基を表
し、このうち１，４−フェニレン基は置換基として１個
または２個のフッ素原子およびシアノ基を有していても
よく、さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ
基はまた、Ｎで置換されていてもよく、Ｒ1 、Ｒ2 は、
それぞれ独立に炭素数１〜１６の直鎖アルキル基を表
し、この基の末端メチル基の１個以上の水素原子はフッ
素原子で置換されていてもよく、そしてこの基中に存在
する１個もしくは隣接しない２個以上のＣＨ2 基は、そ
れぞれ独立にＯまたはエステル基で置換されていてもよ
く、あるいはＲ1 はフッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメトキシ基またはシアノ基を表す。
【００１１】（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考
えられるが、幾つかの化合物は例えば以下の様なルート
で製造できる。
えられるが、幾つかの化合物は例えば以下の様なルート
で製造できる。
【００１２】
【化３】
【００１３】即ち、まず対応するグリニャール試薬
（１）と置換シクロヘキサノン類（２）とを反応させて
シクロヘキセン体（３）とする。次いでこの化合物
（３）をハイドロボレーションで硼素付加物に還元し、
さらに酸化することにより、対応するシクロヘキサノン
体（４）とする。次いでこの化合物（４）をジエチルア
ミノスルファートリフルオライドと反応させることによ
り、目的とする（Ｉ）の化合物を製造できる。
（１）と置換シクロヘキサノン類（２）とを反応させて
シクロヘキセン体（３）とする。次いでこの化合物
（３）をハイドロボレーションで硼素付加物に還元し、
さらに酸化することにより、対応するシクロヘキサノン
体（４）とする。次いでこの化合物（４）をジエチルア
ミノスルファートリフルオライドと反応させることによ
り、目的とする（Ｉ）の化合物を製造できる。
【００１４】本発明者らは先に掲げた問題を解決するた
めに鋭意研究した結果、（Ｉ）式で表される新規な化合
物を開発し、該化合物を液晶組成物に組み込むことによ
り、それぞれの特性向上に寄与することを見出し、本発
明の完成に至った。即ち本発明の化合物は、液晶材料と
して有用な化合物である。
めに鋭意研究した結果、（Ｉ）式で表される新規な化合
物を開発し、該化合物を液晶組成物に組み込むことによ
り、それぞれの特性向上に寄与することを見出し、本発
明の完成に至った。即ち本発明の化合物は、液晶材料と
して有用な化合物である。
【００１５】本発明の化合物としては、例えば以下に示
すような化合物を挙げることができる。
すような化合物を挙げることができる。
【００１６】４−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−エチルベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エチル−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−メトキシベンゼン
ロピルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−エチルベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エチル−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−メトキシベンゼン
【００１７】４−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−エトキシ−２−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシ−２，３−ジシアノベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−（８−トリフルオロメチルオクチルオキシ）ベンゼン
ロピルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−エトキシ−２−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシ−２，３−ジシアノベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−（８−トリフルオロメチルオクチルオキシ）ベンゼン
【００１８】２−〔トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−５−オクチルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルオキシピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルオキシピリジン
ンチルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−５−オクチルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルオキシピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルオキシピリジン
【００１９】４−〔トランス−４−（トランス−４−ノ
ニルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキ
シル〕−１−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−クロロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−
１，２−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−シアノベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エチルベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エチル−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシベンゼン
ニルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキ
シル〕−１−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−クロロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−
１，２−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−シアノベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エチルベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エチル−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシベンゼン
【００２０】４−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−エトキシ−２−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−トリフルオロメトキシベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリミジン
ロピルシクロヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−エトキシ−２−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−エトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−トリフルオロメトキシベンゼン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリミジン
【００２１】２−〔トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−５−ノニルオキシピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルオキシピリジン ４−〔トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−
オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−
１，２−ジフルオロベンゼン
ンチルシクロヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−５−ノニルオキシピリミジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−オクチルオキシピリジン ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−５
−ノニルオキシピリジン ４−〔トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−
オクチルオキシベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−フルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘキシル〕−
１，２−ジフルオロベンゼン
【００２２】４−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−シアノベンゼン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エチルベンゼン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エチル−２，３
−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エトキシベンゼ
ン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エトキシ−２，
３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（４−オクチルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オクチルベンゼ
ン ４−〔トランス−４−（４−オクチルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オクチルオキシ
ベンゼン ４−〔トランス−４−（４−オクチルオキシフェニル）
−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オクチル
ベンゼン
ロピルシクロヘキシル）−３，３−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−シアノベンゼン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エチルベンゼン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エチル−２，３
−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エトキシベンゼ
ン ４−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−エトキシ−２，
３−ジフルオロベンゼン ４−〔トランス−４−（４−オクチルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オクチルベンゼ
ン ４−〔トランス−４−（４−オクチルフェニル）−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オクチルオキシ
ベンゼン ４−〔トランス−４−（４−オクチルオキシフェニル）
−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オクチル
ベンゼン
【００２３】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事が出来る。この場合、一般式（Ｉ）
で表される化合物は、得られる液晶組成物の１〜９９％
重量使用するのが望ましい。
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事が出来る。この場合、一般式（Ｉ）
で表される化合物は、得られる液晶組成物の１〜９９％
重量使用するのが望ましい。
【００２４】５−（７−メチルオクチル）−２−（４−
オクチルフェニル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル）ピリミジン
オクチルフェニル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニ
ル）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル）ピリミジン
【００２５】５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン
ェニル）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４'
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン
【００２６】５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルオキシベン
ゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルベンゾエー
ト ４−ヘキシルオキシフェニル−４' −オクチルベンゾエ
ート
オクチルオキシフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルオキシベン
ゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４' −デシルベンゾエー
ト ４−ヘキシルオキシフェニル−４' −オクチルベンゾエ
ート
【００２７】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくとも一種
類以上と組み合わせる事により、強誘電性液晶組成物を
得ることが出来る。
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくとも一種
類以上と組み合わせる事により、強誘電性液晶組成物を
得ることが出来る。
【００２８】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。
【００２９】５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−ヘ
プチルビフェニリル−４' −）ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニリル−４ ' −）ピリミジン
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−ヘ
プチルビフェニリル−４' −）ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニリル−４ ' −）ピリミジン
【００３０】
【実施例】以下に実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−メトキシベンゼン〔（Ｉ）式においてＲ1 ＝CH3O- 、
Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シク
ロヘキシレン、Ｒ2 ＝-C5H11のもの〕
れるものではない。 実施例１ ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１
−メトキシベンゼン〔（Ｉ）式においてＲ1 ＝CH3O- 、
Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シク
ロヘキシレン、Ｒ2 ＝-C5H11のもの〕
【００３１】
【化４】
【００３２】マグネシウム２．９ｇのテトラヒドロフラ
ン溶液６０ｃｃに４−ブロモアニソール２２．４ｇのテ
トラヒドロフラン溶液１００ｃｃを３０〜４０℃で滴下
し、さらにこの温度で２時間攪拌してグリニャール試薬
を調製した。この溶液に４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキサノン２５．０ｇのテトラ
ヒドロフラン溶液５０ｃｃを３０℃以下で滴下し、その
後２時間還流下に攪拌した。次いでこの反応液を希塩酸
を含む氷水中に注ぎ、トルエン２００ｃｃで抽出し、水
洗後、溶媒留去した。残留物にトルエン２００ｃｃ、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物２ｇを加え、２時間共沸
脱水した。この反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄し、水洗後、溶媒留去した。残留物をエタノール／酢
酸エチル（１０／１）混合溶媒から再結晶してシクロヘ
キセン体２０ｇを得た。次いでこの化合物２０ｇ、テト
ラヒドロフラン２００ｃｃ、水素化硼素ナトリウム２．
３ｇの溶液にＢＦ3 . ＯＥｔ2 １２ｇを１０℃以下で加
え、さらに室温で５時間攪拌後、水１２ｃｃを１０℃以
下で加えた。次いでこの反応液に、クロム酸水溶液（重
クロム酸ナトリウム１４ｇ、濃硫酸１０ｃｃ、水７０ｃ
ｃ）を１５℃以下で加え、室温で３０分間攪拌後、さら
に４０℃で１時間攪拌した。この反応液にトルエン２０
０ｃｃを加えて抽出し、水洗、溶媒留去後、残留物をヘ
キサン／酢酸エチル（１０／１）混合溶媒を用いてカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、エタノール／酢酸
エチル（１５／１）から再結晶してトランス−５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−メ
トキシフェニル）シクロヘキサノン７ｇを得た。
ン溶液６０ｃｃに４−ブロモアニソール２２．４ｇのテ
トラヒドロフラン溶液１００ｃｃを３０〜４０℃で滴下
し、さらにこの温度で２時間攪拌してグリニャール試薬
を調製した。この溶液に４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキサノン２５．０ｇのテトラ
ヒドロフラン溶液５０ｃｃを３０℃以下で滴下し、その
後２時間還流下に攪拌した。次いでこの反応液を希塩酸
を含む氷水中に注ぎ、トルエン２００ｃｃで抽出し、水
洗後、溶媒留去した。残留物にトルエン２００ｃｃ、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物２ｇを加え、２時間共沸
脱水した。この反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄し、水洗後、溶媒留去した。残留物をエタノール／酢
酸エチル（１０／１）混合溶媒から再結晶してシクロヘ
キセン体２０ｇを得た。次いでこの化合物２０ｇ、テト
ラヒドロフラン２００ｃｃ、水素化硼素ナトリウム２．
３ｇの溶液にＢＦ3 . ＯＥｔ2 １２ｇを１０℃以下で加
え、さらに室温で５時間攪拌後、水１２ｃｃを１０℃以
下で加えた。次いでこの反応液に、クロム酸水溶液（重
クロム酸ナトリウム１４ｇ、濃硫酸１０ｃｃ、水７０ｃ
ｃ）を１５℃以下で加え、室温で３０分間攪拌後、さら
に４０℃で１時間攪拌した。この反応液にトルエン２０
０ｃｃを加えて抽出し、水洗、溶媒留去後、残留物をヘ
キサン／酢酸エチル（１０／１）混合溶媒を用いてカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、エタノール／酢酸
エチル（１５／１）から再結晶してトランス−５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−メ
トキシフェニル）シクロヘキサノン７ｇを得た。
【００３３】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。 Ｃｒ 92.9 ＳG 93.6 Ｎ 181.3 Ｉ
（℃）は次のとおりであった。 Ｃｒ 92.9 ＳG 93.6 Ｎ 181.3 Ｉ
【００３４】次いでこの化合物４．４ｇを塩化メチレン
１０ｃｃに溶かし、ジグライム１０ｃｃ、ジエチルアミ
ノスルファートリフルオライド５．０ｇを加え、室温で
８時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ込んだ。ベン
ゼン５０ｃｃを加えて有機層を分取し、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄後、水洗、乾燥の工程を経て溶媒を留
去した。残留物をヘキサン／酢酸エチル（２０／１）混
合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製
し、エタノール／ヘキサン（１０／１）混合溶媒から再
結晶する事により４−〔トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル〕−１−メトキシベンゼン１．５ｇを得た。
１０ｃｃに溶かし、ジグライム１０ｃｃ、ジエチルアミ
ノスルファートリフルオライド５．０ｇを加え、室温で
８時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ込んだ。ベン
ゼン５０ｃｃを加えて有機層を分取し、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄後、水洗、乾燥の工程を経て溶媒を留
去した。残留物をヘキサン／酢酸エチル（２０／１）混
合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製
し、エタノール／ヘキサン（１０／１）混合溶媒から再
結晶する事により４−〔トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル〕−１−メトキシベンゼン１．５ｇを得た。
【００３５】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。 Ｃｒ 55.4 ＳA 70.5 Ｎ 186.6 Ｉ
（℃）は次のとおりであった。 Ｃｒ 55.4 ＳA 70.5 Ｎ 186.6 Ｉ
【００３６】実施例２、３ 実施例１においてｐ−ブロモアニソール、４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
使用する代わりに，種々のブロマイド、シクロヘキサノ
ンを使用した以外は、実施例１と同様に反応を行い、以
下の化合物を得た。
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
使用する代わりに，種々のブロマイド、シクロヘキサノ
ンを使用した以外は、実施例１と同様に反応を行い、以
下の化合物を得た。
【００３７】４−〔トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−オクチルオキシベンゼン Ｃｒ 40.3 ＳB 115.0 ＳA 136.1 Ｎ 150.1 Ｉ
ンチルシクロヘキシル）−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル〕−１−オクチルオキシベンゼン Ｃｒ 40.3 ＳB 115.0 ＳA 136.1 Ｎ 150.1 Ｉ
【００３８】４−〔トランス−４−（４−オクチルフェ
ニル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オ
クチルオキシベンゼン Ｃｒ 38.9 ＳB 75.0 ＳA 82.0 Ｉ
ニル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル〕−１−オ
クチルオキシベンゼン Ｃｒ 38.9 ＳB 75.0 ＳA 82.0 Ｉ
【００３９】実施例４ 本発明の化合物である実施例３の４−〔トランス−４−
（４−オクチルフェニル）−２，２−ジフルオロシクロ
ヘキシル〕−１−オクチルオキシベンゼン１５重量％
と、以下で表される化合物群とから成る液晶組成物は、
ＳC * ⇔ＳA ：５９．４ oＣ、ＳA ⇔Ｎ* ：７８．２ o
Ｃ、Ｎ* ⇔Ｉ：９０．７ oＣの相転移温度を示した。
（４−オクチルフェニル）−２，２−ジフルオロシクロ
ヘキシル〕−１−オクチルオキシベンゼン１５重量％
と、以下で表される化合物群とから成る液晶組成物は、
ＳC * ⇔ＳA ：５９．４ oＣ、ＳA ⇔Ｎ* ：７８．２ o
Ｃ、Ｎ* ⇔Ｉ：９０．７ oＣの相転移温度を示した。
【００４０】
【化５】
【００４１】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したとこ
ろ、±５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察され
た。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波
法により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のようになっ
た。
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したとこ
ろ、±５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察され
た。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波
法により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のようになっ
た。
【００４２】 温度 応答時間 Ｐｓ ２５ oＣ １４５．５μs １２．４nC／cm2
【００４３】
【発明の効果】本発明により新規な化合物が提供され、
該化合物を液晶材料と併せて用いることにより、応答速
度の速い液晶組成物が提供される。
該化合物を液晶材料と併せて用いることにより、応答速
度の速い液晶組成物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/54 8519−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/30 6701−4Ｃ 239/26 7038−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/30 6742−4Ｈ 19/34 6742−4Ｈ 19/42 6742−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキ
サン化合物。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ａ、Ｂは、それぞれ独立に１，４−フェニレン基
もしくは１，４−シクロヘキシレン基を表し、このうち
１，４−フェニレン基は置換基として１個または２個の
フッ素原子およびシアノ基を有していてもよく、さらに
この基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎ
で置換されていてもよく、 Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ独立に炭素数１〜１６の直鎖ア
ルキル基を表し、この基の末端メチル基の１個以上の水
素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、そしてこ
の基中に存在する１個もしくは隣接しない２個以上のＣ
Ｈ2 基は、それぞれ独立にＯまたはエステル基で置換さ
れていてもよく、あるいはＲ1 はフッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメトキシ基またはシアノ基を表す。 - 【請求項２】 請求項１記載のシクロヘキサン化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載のシクロヘキサン化合物を
含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3220307A JPH0558926A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | シクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3220307A JPH0558926A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | シクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558926A true JPH0558926A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=16749097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3220307A Pending JPH0558926A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | シクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558926A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19918009B4 (de) * | 1999-03-31 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Cyclohexan-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| JP4890648B1 (ja) * | 2011-01-29 | 2012-03-07 | 株式会社 Ｃｈｉｒａｃｏｌ | シクロヘキサン化合物を含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US8858829B2 (en) | 2010-07-17 | 2014-10-14 | Organo Science Co., Ltd. | Cyclohexane compound and liquid crystal composition containing the same |
| JP2017132693A (ja) * | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Jnc株式会社 | ジフルオロシクロヘキサン環を有する化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-08-30 JP JP3220307A patent/JPH0558926A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19918009B4 (de) * | 1999-03-31 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Cyclohexan-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| US8858829B2 (en) | 2010-07-17 | 2014-10-14 | Organo Science Co., Ltd. | Cyclohexane compound and liquid crystal composition containing the same |
| JP4890648B1 (ja) * | 2011-01-29 | 2012-03-07 | 株式会社 Ｃｈｉｒａｃｏｌ | シクロヘキサン化合物を含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2017132693A (ja) * | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Jnc株式会社 | ジフルオロシクロヘキサン環を有する化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 |
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