JP3059814B2 - アセチレン類 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、末端の１−アルキニル
基を有する新規な化合物、その製造方法、この化合物を
含有する液晶混合物、及びこれらの化合物又は混合物の
電気光学的目的への使用に関する。
基を有する新規な化合物、その製造方法、この化合物を
含有する液晶混合物、及びこれらの化合物又は混合物の
電気光学的目的への使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶はその光学的性質が、与えられた電
圧によって影響され得ることから、指示機器の誘電体と
して主に用いられる。液晶を土台とする電気光学的機器
は当業者にはよく知られており、様々な効果に基づいて
いる。そのような機器の例としては、動的散乱を有する
セル、ＤＡＰ（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホストセ
ル、ねじれネマチック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ
（超ねじれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）
セル、及びＯＭＩ（光学モード干渉）セルがある。最も
一般的な指示機器は、シャット−ヘルフリッヒ（Schadt
-Helfrich)効果を基本にするもので、ねじれネマチック
構造を有するものである。
圧によって影響され得ることから、指示機器の誘電体と
して主に用いられる。液晶を土台とする電気光学的機器
は当業者にはよく知られており、様々な効果に基づいて
いる。そのような機器の例としては、動的散乱を有する
セル、ＤＡＰ（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホストセ
ル、ねじれネマチック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ
（超ねじれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）
セル、及びＯＭＩ（光学モード干渉）セルがある。最も
一般的な指示機器は、シャット−ヘルフリッヒ（Schadt
-Helfrich)効果を基本にするもので、ねじれネマチック
構造を有するものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶材料は優れた化学
的、光化学的及び熱的安定性、並びに磁場に対する安定
性を有していなければならない。さらに、これらは極め
て広い可能な範囲（例えば上述のセルのためのネマチッ
ク又はコレステリック相）にわたる好適なメソフェーズ
（中間相）を有すべきであるが、それにもかかわらず、
十分に粘度が低く、かつセル中では応答時間が短く、低
いしきい値電位と高いコントラストを有しているべきで
ある。さらに導電性、誘電異方性、光学異方性のような
性質は、セルのタイプ及び応用分野によって異なる要求
を充たさなければならない。例えば、ねじれネマチック
構造を有するセルの材料は、正の誘電異方性及びできる
だけ低い導電性を有していなければならない。ＤＡＰセ
ルのためには、負の誘電異方性を有する成分が必要であ
る。
的、光化学的及び熱的安定性、並びに磁場に対する安定
性を有していなければならない。さらに、これらは極め
て広い可能な範囲（例えば上述のセルのためのネマチッ
ク又はコレステリック相）にわたる好適なメソフェーズ
（中間相）を有すべきであるが、それにもかかわらず、
十分に粘度が低く、かつセル中では応答時間が短く、低
いしきい値電位と高いコントラストを有しているべきで
ある。さらに導電性、誘電異方性、光学異方性のような
性質は、セルのタイプ及び応用分野によって異なる要求
を充たさなければならない。例えば、ねじれネマチック
構造を有するセルの材料は、正の誘電異方性及びできる
だけ低い導電性を有していなければならない。ＤＡＰセ
ルのためには、負の誘電異方性を有する成分が必要であ
る。
【０００４】これらの矛盾する要件をある程度まで満た
すためには、通常、約１５個までの成分との混合物が製
造されなければれならない。それゆえ、相互に良好な混
和性を有し、充分な溶解性を有する成分が重要である。
すためには、通常、約１５個までの成分との混合物が製
造されなければれならない。それゆえ、相互に良好な混
和性を有し、充分な溶解性を有する成分が重要である。
【０００５】十分に広いメソフェーズ域を達成するため
には、主として澄明点を上昇させる成分を混合物に加え
なければならないが、これらの成分は粘性及び電気光学
的性質に不利な影響を及ぼす。さらに、たとえば活発に
アドレスされる液晶指示機器への使用に興味が持たれて
いる低い光学的異方性を有する物質は、しばしばスメク
チックな傾向を示し、その結果、多くの場合、しきい値
電圧及び／又は応答時間の増加に至る。さらに、高い光
学的異方性を有する非極性の物質は、しばしば、スメク
チックメソフェーズのみを有するか、又は液晶の性質を
全く有してさえいない。
には、主として澄明点を上昇させる成分を混合物に加え
なければならないが、これらの成分は粘性及び電気光学
的性質に不利な影響を及ぼす。さらに、たとえば活発に
アドレスされる液晶指示機器への使用に興味が持たれて
いる低い光学的異方性を有する物質は、しばしばスメク
チックな傾向を示し、その結果、多くの場合、しきい値
電圧及び／又は応答時間の増加に至る。さらに、高い光
学的異方性を有する非極性の物質は、しばしば、スメク
チックメソフェーズのみを有するか、又は液晶の性質を
全く有してさえいない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化２１】
【０００７】（式中、環Ａ及びＣは、個々に、トランス
−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ト
ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルで
あってよく、ただし、ＡとＣの環の２つ以上がピリジン
−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルであ
ることはなく；環Ｂは、モノフルオロ−置換又は２，３
−ジフルオロ−置換の１，４−フェニレンであり；Ｚ1
及びＺ2 は、単結合を表わすか、あるいは、Ｚ2 及びＺ
1 は、それぞれ、単結合、エチレン、オキシメチレンも
しくはメチレンオキシを表わし；ｍ及びｎは、それぞれ
独立して、０，１又は２を表わし、それによりｍ＋ｎの
和は１又は２であり；Ｒ1 は、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ
2-9 −アルコキシアルキル又はＣ1-9 −アルコキシを表
わし；Ｒ2 はＣ1-10−アルキルを表わし；ただし、２つ
の１，４−フェニレン環は、互いに、単結合でのみ結合
されてよく；ｎが１でｍが０を表わすときＲ1 は、Ｃ
1-9−アルコキシではない）で示される化合物を提供す
る。
−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ト
ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルで
あってよく、ただし、ＡとＣの環の２つ以上がピリジン
−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルであ
ることはなく；環Ｂは、モノフルオロ−置換又は２，３
−ジフルオロ−置換の１，４−フェニレンであり；Ｚ1
及びＺ2 は、単結合を表わすか、あるいは、Ｚ2 及びＺ
1 は、それぞれ、単結合、エチレン、オキシメチレンも
しくはメチレンオキシを表わし；ｍ及びｎは、それぞれ
独立して、０，１又は２を表わし、それによりｍ＋ｎの
和は１又は２であり；Ｒ1 は、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ
2-9 −アルコキシアルキル又はＣ1-9 −アルコキシを表
わし；Ｒ2 はＣ1-10−アルキルを表わし；ただし、２つ
の１，４−フェニレン環は、互いに、単結合でのみ結合
されてよく；ｎが１でｍが０を表わすときＲ1 は、Ｃ
1-9−アルコキシではない）で示される化合物を提供す
る。
【０００８】本発明の化合物は、比較的広いメソフェー
ズ域、高い澄明点及び顕著なネマチック傾向を有する非
極性化合物である。高い澄明点にもかかわらず、それら
の化合物は、驚くべき低い粘度と好ましい電気光学的性
質を有し、特に短いスイッチング時間、低いしきい値電
圧及び、Ｒ1 の選択により、弾力性の変化をも示す。さ
らに、光学的異方性は広い範囲にわたって変化しうる。
たとえば、環Ａ及びＣがトランス−１，４−シクロヘキ
シレン及び／又はトランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイルを表わす式Ｉの化合物は、低い光学的異方性
を有し、環Ａ及びＣが１，４−フェニレンを表わす式Ｉ
の化合物は、高い光学的異方性を示す。
ズ域、高い澄明点及び顕著なネマチック傾向を有する非
極性化合物である。高い澄明点にもかかわらず、それら
の化合物は、驚くべき低い粘度と好ましい電気光学的性
質を有し、特に短いスイッチング時間、低いしきい値電
圧及び、Ｒ1 の選択により、弾力性の変化をも示す。さ
らに、光学的異方性は広い範囲にわたって変化しうる。
たとえば、環Ａ及びＣがトランス−１，４−シクロヘキ
シレン及び／又はトランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイルを表わす式Ｉの化合物は、低い光学的異方性
を有し、環Ａ及びＣが１，４−フェニレンを表わす式Ｉ
の化合物は、高い光学的異方性を示す。
【０００９】この注目すべき性質を考慮すると、本発明
の化合物は、また、混合物中の成分の数を減少させ、そ
れにより実質的に混合物を単純化する可能性を与えるも
のである。この場合、本発明の化合物が公知の材料との
良好な混和性を有すること、及び、その低い溶解エンタ
ルピーを考慮すると、高濃度において良好な溶解度をも
示すことは有利な点である。
の化合物は、また、混合物中の成分の数を減少させ、そ
れにより実質的に混合物を単純化する可能性を与えるも
のである。この場合、本発明の化合物が公知の材料との
良好な混和性を有すること、及び、その低い溶解エンタ
ルピーを考慮すると、高濃度において良好な溶解度をも
示すことは有利な点である。
【００１０】本発明の化合物は、ＤＡＰへの応用に都合
よく適している上に、またＳＴＮへの応用にも用いられ
得ることが判明している。
よく適している上に、またＳＴＮへの応用にも用いられ
得ることが判明している。
【００１１】上述の化合物Ｉの定義において、環Ｂに関
する「モノフルオロ−置換１，４−フェニレン」という
用語は、２−フルオロ−１，４−フェニレン及び３−フ
ルオロ−１，４−フェニレンを含む。Ｒ1 及び／又はＲ
2 に関する「Ｃ1-10−アルキル」、「Ｃ2-9 −アルコキ
シアルキル」及び「Ｃ1-9 −アルコキシ」の定義は、直
鎖のみではなく、分岐した基も含まれると理解すべきで
ある。
する「モノフルオロ−置換１，４−フェニレン」という
用語は、２−フルオロ−１，４−フェニレン及び３−フ
ルオロ−１，４−フェニレンを含む。Ｒ1 及び／又はＲ
2 に関する「Ｃ1-10−アルキル」、「Ｃ2-9 −アルコキ
シアルキル」及び「Ｃ1-9 −アルコキシ」の定義は、直
鎖のみではなく、分岐した基も含まれると理解すべきで
ある。
【００１２】ピリジン−２，５−ジイル環及びピリミジ
ン−２，５−ジイル環（環Ａ又はＣ）中の１つ又は複数
の窒素原子の位置並びにトランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル環（環Ａ及び／又は環Ｃ）の酸素原子
の位置は、三重結合−Ｃ≡Ｃ−の方向のみを向いてお
り、すなわちそれらの環は、存在する場合には上記式Ｉ
中で下記のように配置されている。
ン−２，５−ジイル環（環Ａ又はＣ）中の１つ又は複数
の窒素原子の位置並びにトランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル環（環Ａ及び／又は環Ｃ）の酸素原子
の位置は、三重結合−Ｃ≡Ｃ−の方向のみを向いてお
り、すなわちそれらの環は、存在する場合には上記式Ｉ
中で下記のように配置されている。
【００１３】
【化２２】
【００１４】（式中、Ｚ1 又はＺ2 がオキシメチレン
（ＯＣＨ2)又はメチレンオキシ（ＣＨ2 Ｏ）を表わす時
は、メチレンオキシが好ましい。）
（ＯＣＨ2)又はメチレンオキシ（ＣＨ2 Ｏ）を表わす時
は、メチレンオキシが好ましい。）
【００１５】環Ａは、好ましくはトランス−１，４−シ
クロヘキシレン、１，４−フェニレン又は１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルであり、特に第１の及び第２の
基は独立して環Ｃにもあてはまる。環Ｂは、好ましくは
２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。Ｚ1
及びＺ2 は、好ましくはそれぞれ独立して単結合、又は
基Ｚ1 及びＺ2 のうちの１つがエチレンを表わす。アル
キル、アルコキシアルキル又はアルコキシとしてのＲ1
は、好ましくは３〜５個の炭素原子を含有し、一方アル
キルとしてのＲ2 は、好ましくはＣ1-3 −アルキルであ
る。
クロヘキシレン、１，４−フェニレン又は１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルであり、特に第１の及び第２の
基は独立して環Ｃにもあてはまる。環Ｂは、好ましくは
２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。Ｚ1
及びＺ2 は、好ましくはそれぞれ独立して単結合、又は
基Ｚ1 及びＺ2 のうちの１つがエチレンを表わす。アル
キル、アルコキシアルキル又はアルコキシとしてのＲ1
は、好ましくは３〜５個の炭素原子を含有し、一方アル
キルとしてのＲ2 は、好ましくはＣ1-3 −アルキルであ
る。
【００１６】式Ｉは、好ましくは次の一般式Ｉａ〜Ｉｑ
の化合物を包含している。
の化合物を包含している。
【００１７】
【化２３】
【００１８】
【化２４】
【００１９】
【化２５】
【００２０】
【化２６】
【００２１】
【化２７】
【００２２】
【化２８】
【００２３】
【化２９】
【００２４】
【化３０】
【００２５】
【化３１】
【００２６】
【化３２】
【００２７】
【化３３】
【００２８】
【化３４】
【００２９】
【化３５】
【００３０】
【化３６】
【００３１】
【化３７】
【００３２】
【化３８】
【００３３】
【化３９】
【００３４】式Ｉの化合物群の個々の代表例は次の通り
である。１−［４−（４−プロピルフェニル）−フェニ
ル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−［４−（４−ブチルフェニル）−フェニ
ル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−［４−（４−ヘキシルフェニル）−フェ
ニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−エチルフェニル）−フェ
ニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）−フ
ェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−ブチニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）−フ
ェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−ペンチニ
ル）−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）
−フェニル］−２−フルオロ−４−（１−プロピニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）−フ
ェニル］−３−フルオロ−４−（１−プロピニル）−ベ
ンゼン，１−［４−（５−プロピル−ピリミジン−２−
イル）−フェニル−２，３−ジフルオロ−４−（１−プ
ロピニル）−ベンゼン，１−［４−（５−ペンチル−ピ
リミジン−２−イル）−フェニル−２，３−ジフルオロ
−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［４−（５
−プロピル−ピリジン−２−イル）−フェニル−２，３
−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１
−［４−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−フェ
ニル−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−［４−（４−トランス−プロピル−シク
ロヘキシル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［４−（４−トラ
ンス−ペンチル−シクロヘキシル）−フェニル］−２，
３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，
１−［４−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシ
ル）−フェニル］−２−フルオロ−４−（１−プロピニ
ル）−ベンゼン，１−［４−（４−トランス−プロピル
−シクロヘキシル）−フェニル］−３−フルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［４−（５−トラ
ンス−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−フ
ェニル］−３−フルオロ−４−（１−プロピニル）−ベ
ンゼン，１−［４−トランス−（４−トランス−ペンチ
ル−シクロヘキシル］−２，３−フルオロ−４−（１−
プロピニル）−ベンゼン，１−｛４−［２−（４−トラ
ンス−プロピル−シクロヘキシル）−エチル］−フェニ
ル｝−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−｛４−［２−（４−トランス−プロピル
−シクロヘキシル）−エチル］−フェニル｝−２−フル
オロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−｛４−
［２−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−
エチル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−（１−プロ
ピニル）−ベンゼン，１−｛４−トランス−［２−（４
−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−エチル］−
シクロヘキシル｝−２，３−ジフルオロ−４−（１−プ
ロピニル）−ベンゼン，１−｛２−［４−トランス−
（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル］−エチル｝−２，３−ジフルオロ−４−（１
−プロピニル）−ベンゼン，１−｛２−［４−トランス
−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−シク
ロヘキシル］−エチル｝−２−フルオロ−４−（１−プ
ロピニル）−ベンゼン，１−｛２−［４−トランス−
（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル］−エチル｝−３−フルオロ−４−（１−プロ
ピニル）−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−
２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼ
ン，１−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロ−４
−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−（４−トランス
−プロピル−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−
４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−（４−トラン
ス−ペンチル−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ
−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［２−（４
−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−エチル］−
２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼ
ン，１−（４−エチルフェニル）−２，３−ジフルオロ
−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼ
ン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフルオ
ロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベン
ゼン，１−（４−ブチルフェニル）−２，３−ジフルオ
ロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベン
ゼン，１−（４−ヘキシルフェニル）−２，３−ジフル
オロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベ
ンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフ
ルオロ−４−［４−（１−ブチニル）−フェニル］−ベ
ンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフ
ルオロ−４−［４−（１−ペンチニル）−フェニル］−
ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジ
フルオロ−４−［４−（１−ヘキシニル）−フェニル］
−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−
ジフルオロ−４−［４−（１−ヘプチニル）−フェニ
ル］−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２−
フルオロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］
−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２−フル
オロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベ
ンゼン，１−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロ
−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼ
ン，１−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロ−４
−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，
１−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−４−［４−（１−プロピニル）−
フェニル］−ベンゼン，１−（４−トランス−ペンチル
−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−［４−
（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，１−［２
−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−エチ
ル］−２，３−ジフルオロ−［４−（１−プロピニル）
−フェニル］−ベンゼン，１−（５−プロピル−ピリミ
ジン−２−イル）−２，３−ジフルオロ−［４−（１−
プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，１−（５−ペン
チル−ピリミジン−２−イル）−２，３−ジフルオロ−
［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，１
−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−フェ
ニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼ
ン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］
−フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−ブチル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−ヘキシル
−ベンゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フ
ェニル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−プロピル−
ベンゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェ
ニル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−ブチル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−ペンチル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−ブチル−ベンゼ
ン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］
−フェニル｝−３−フルオロ−４−ペンチル−ベンゼ
ン，１−｛４−［４−（１−ブチニル）−フェニル］−
フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−ペンテニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル
−ベンゼン，１−｛４−［４−（１−ブチニル）−フェ
ニル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−プロピル−ベ
ンゼン，１−｛４−［４−（１−ブチニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−トランス−（１−プロピニル）
−シクロヘキシル］−フェニル｝−２，３−ジフルオロ
−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−［４−トランス
−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−フェニル｝
−２，３−ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼン，１−
｛４−［４−トランス−（１−プロピニル）−シクロヘ
キシル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−ペンチル−
ベンゼン，１−｛４−［４−トランス−（１−プロピニ
ル）−シクロヘキシル］−フェニル｝−３−フルオロ−
４−ペンチル−ベンゼン，１−［４−｛２−［４−トラ
ンス−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−エチ
ル｝−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−プロピル
−ベンゼン，１−［４−｛２−［４−トランス−（１−
プロピニル）−シクロヘキシル］−エチル｝−フェニ
ル］−２−フルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１−
［４−｛２−［４−トランス−（１−プロピニル）−シ
クロヘキシル］−エチル｝−フェニル］−３−フルオロ
−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−トランス−［４
−トランス−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−
シクロヘキシル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル
−ベンゼン，１−［４−トランス−｛２−［４−トラン
ス−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−エチル｝
−シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロ−４−プロピ
ル−ベンゼン，１−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼン，
１−［４−（１−ペンチニル）−フェニル］−２，３−
ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−［５
−（１−プロピニル）−ピリミジン−２−イル］−フェ
ニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼ
ン，１−｛４−［５−（１−プロピニル）−ピリミジン
−２−イル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−プロピ
ル−ベンゼン，１−｛４−［５−（１−プロピニル）−
ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−３−フルオロ−
４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−［５−（１−プロ
ピニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−２，３
−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−
［５−（１−プロピニル）−ピリジン−２−イル］−フ
ェニル｝−２−フルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１
−｛４−［５−（１−プロピニル）−ピリジン−２−イ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛５−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−ピリジン−２−イル｝−２，３−ジフルオロ−４
−プロピル−ベンゼン．
である。１−［４−（４−プロピルフェニル）−フェニ
ル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−［４−（４−ブチルフェニル）−フェニ
ル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−［４−（４−ヘキシルフェニル）−フェ
ニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−エチルフェニル）−フェ
ニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）−フ
ェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−ブチニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）−フ
ェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−ペンチニ
ル）−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）
−フェニル］−２−フルオロ−４−（１−プロピニル）
−ベンゼン，１−［４−（４−プロピルフェニル）−フ
ェニル］−３−フルオロ−４−（１−プロピニル）−ベ
ンゼン，１−［４−（５−プロピル−ピリミジン−２−
イル）−フェニル−２，３−ジフルオロ−４−（１−プ
ロピニル）−ベンゼン，１−［４−（５−ペンチル−ピ
リミジン−２−イル）−フェニル−２，３−ジフルオロ
−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［４−（５
−プロピル−ピリジン−２−イル）−フェニル−２，３
−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１
−［４−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−フェ
ニル−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−［４−（４−トランス−プロピル−シク
ロヘキシル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［４−（４−トラ
ンス−ペンチル−シクロヘキシル）−フェニル］−２，
３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，
１−［４−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシ
ル）−フェニル］−２−フルオロ−４−（１−プロピニ
ル）−ベンゼン，１−［４−（４−トランス−プロピル
−シクロヘキシル）−フェニル］−３−フルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［４−（５−トラ
ンス−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−フ
ェニル］−３−フルオロ−４−（１−プロピニル）−ベ
ンゼン，１−［４−トランス−（４−トランス−ペンチ
ル−シクロヘキシル］−２，３−フルオロ−４−（１−
プロピニル）−ベンゼン，１−｛４−［２−（４−トラ
ンス−プロピル−シクロヘキシル）−エチル］−フェニ
ル｝−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−
ベンゼン，１−｛４−［２−（４−トランス−プロピル
−シクロヘキシル）−エチル］−フェニル｝−２−フル
オロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−｛４−
［２−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−
エチル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−（１−プロ
ピニル）−ベンゼン，１−｛４−トランス−［２−（４
−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−エチル］−
シクロヘキシル｝−２，３−ジフルオロ−４−（１−プ
ロピニル）−ベンゼン，１−｛２−［４−トランス−
（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル］−エチル｝−２，３−ジフルオロ−４−（１
−プロピニル）−ベンゼン，１−｛２−［４−トランス
−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−シク
ロヘキシル］−エチル｝−２−フルオロ−４−（１−プ
ロピニル）−ベンゼン，１−｛２−［４−トランス−
（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル］−エチル｝−３−フルオロ−４−（１−プロ
ピニル）−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−
２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼ
ン，１−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロ−４
−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−（４−トランス
−プロピル−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−
４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−（４−トラン
ス−ペンチル−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ
−４−（１−プロピニル）−ベンゼン，１−［２−（４
−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−エチル］−
２，３−ジフルオロ−４−（１−プロピニル）−ベンゼ
ン，１−（４−エチルフェニル）−２，３−ジフルオロ
−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼ
ン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフルオ
ロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベン
ゼン，１−（４−ブチルフェニル）−２，３−ジフルオ
ロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベン
ゼン，１−（４−ヘキシルフェニル）−２，３−ジフル
オロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベ
ンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフ
ルオロ−４−［４−（１−ブチニル）−フェニル］−ベ
ンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフ
ルオロ−４−［４−（１−ペンチニル）−フェニル］−
ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジ
フルオロ−４−［４−（１−ヘキシニル）−フェニル］
−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２，３−
ジフルオロ−４−［４−（１−ヘプチニル）−フェニ
ル］−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２−
フルオロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］
−ベンゼン，１−（４−プロピルフェニル）−２−フル
オロ−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベ
ンゼン，１−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロ
−４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼ
ン，１−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロ−４
−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，
１−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−４−［４−（１−プロピニル）−
フェニル］−ベンゼン，１−（４−トランス−ペンチル
−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−［４−
（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，１−［２
−（４−トランス−プロピル−シクロヘキシル）−エチ
ル］−２，３−ジフルオロ−［４−（１−プロピニル）
−フェニル］−ベンゼン，１−（５−プロピル−ピリミ
ジン−２−イル）−２，３−ジフルオロ−［４−（１−
プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，１−（５−ペン
チル−ピリミジン−２−イル）−２，３−ジフルオロ−
［４−（１−プロピニル）−フェニル］−ベンゼン，１
−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−フェ
ニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼ
ン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］
−フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−ブチル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−ヘキシル
−ベンゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フ
ェニル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−プロピル−
ベンゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェ
ニル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−ブチル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−ペンチル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−ブチル−ベンゼ
ン，１−｛４−［４−（１−プロピニル）−フェニル］
−フェニル｝−３−フルオロ−４−ペンチル−ベンゼ
ン，１−｛４−［４−（１−ブチニル）−フェニル］−
フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−（１−ペンテニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル
−ベンゼン，１−｛４−［４−（１−ブチニル）−フェ
ニル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−プロピル−ベ
ンゼン，１−｛４−［４−（１−ブチニル）−フェニ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛４−［４−トランス−（１−プロピニル）
−シクロヘキシル］−フェニル｝−２，３−ジフルオロ
−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−［４−トランス
−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−フェニル｝
−２，３−ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼン，１−
｛４−［４−トランス−（１−プロピニル）−シクロヘ
キシル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−ペンチル−
ベンゼン，１−｛４−［４−トランス−（１−プロピニ
ル）−シクロヘキシル］−フェニル｝−３−フルオロ−
４−ペンチル−ベンゼン，１−［４−｛２−［４−トラ
ンス−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−エチ
ル｝−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−プロピル
−ベンゼン，１−［４−｛２−［４−トランス−（１−
プロピニル）−シクロヘキシル］−エチル｝−フェニ
ル］−２−フルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１−
［４−｛２−［４−トランス−（１−プロピニル）−シ
クロヘキシル］−エチル｝−フェニル］−３−フルオロ
−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−トランス−［４
−トランス−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−
シクロヘキシル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル
−ベンゼン，１−［４−トランス−｛２−［４−トラン
ス−（１−プロピニル）−シクロヘキシル］−エチル｝
−シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロ−４−プロピ
ル−ベンゼン，１−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼン，
１−［４−（１−ペンチニル）−フェニル］−２，３−
ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−［５
−（１−プロピニル）−ピリミジン−２−イル］−フェ
ニル｝−２，３−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼ
ン，１−｛４−［５−（１−プロピニル）−ピリミジン
−２−イル］−フェニル｝−２−フルオロ−４−プロピ
ル−ベンゼン，１−｛４−［５−（１−プロピニル）−
ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−３−フルオロ−
４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−［５−（１−プロ
ピニル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−２，３
−ジフルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１−｛４−
［５−（１−プロピニル）−ピリジン−２−イル］−フ
ェニル｝−２−フルオロ−４−プロピル−ベンゼン，１
−｛４−［５−（１−プロピニル）−ピリジン−２−イ
ル］−フェニル｝−３−フルオロ−４−プロピル−ベン
ゼン，１−｛５−［４−（１−プロピニル）−フェニ
ル］−ピリジン−２−イル｝−２，３−ジフルオロ−４
−プロピル−ベンゼン．
【００３５】式Ｉの化合物は、それ自身公知の方法、た
とえば下記の反応スキーム１及び２に従って製造され
る。それぞれの中間体及び、個々の出発物質は、公知で
あるか、それ自身公知の方法により製造される。これら
の反応スキームに用いられ、提案されている方法は、技
術文献に広く記載されており、当業者にはよく知られた
方法である。
とえば下記の反応スキーム１及び２に従って製造され
る。それぞれの中間体及び、個々の出発物質は、公知で
あるか、それ自身公知の方法により製造される。これら
の反応スキームに用いられ、提案されている方法は、技
術文献に広く記載されており、当業者にはよく知られた
方法である。
【００３６】
【化４０】
【００３７】
【化４１】
【００３８】式Ｉの化合物類は、相互の混合物及び／又
は、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン、フェニルベンゾ
エート、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル、ビ
フェニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルシ
クロヘキサン、フェニルピリミジン、シクロヘキシルピ
リミジン、フェニルジオキサン、２−シクロヘキシル−
１−フェニルエタン、ターフェニル、シクロヘキシルビ
フェニル、フェニルビシクロヘキサン及びシクロヘキシ
ルフェニルピリミジンからなる群からの物質のような他
の液晶成分との混合物の形で用いられる。このような物
質は、当業者には公知でありさらにそれらの多くは市販
のものである。
は、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン、フェニルベンゾ
エート、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル、ビ
フェニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルシ
クロヘキサン、フェニルピリミジン、シクロヘキシルピ
リミジン、フェニルジオキサン、２−シクロヘキシル−
１−フェニルエタン、ターフェニル、シクロヘキシルビ
フェニル、フェニルビシクロヘキサン及びシクロヘキシ
ルフェニルピリミジンからなる群からの物質のような他
の液晶成分との混合物の形で用いられる。このような物
質は、当業者には公知でありさらにそれらの多くは市販
のものである。
【００３９】本発明による液晶混合物は、少なくとも２
つの成分を含有し、そのうち少なくとも１つの成分は、
式Ｉの化合物である。第二の成分及び場合によりさらな
る成分は、式Ｉの別の化合物又は他の液晶成分であって
よい。
つの成分を含有し、そのうち少なくとも１つの成分は、
式Ｉの化合物である。第二の成分及び場合によりさらな
る成分は、式Ｉの別の化合物又は他の液晶成分であって
よい。
【００４０】式Ｉの化合物は、ネマチック混合物に特に
適しており、又は、混合物の少なくとも１つの成分が光
学的に活性である限りにおいては、コレステリック混合
物にも同様に適する。好ましい応用分野は、ねじれネマ
チック液晶構造を有する、たとえばＴＮセル、ＳＴＮセ
ル、ＳＢＥセル、ＤＡＰセル、ゲスト／ホストセル及び
ＯＭＩセルのような液晶指示機器の誘電体としての使用
に関する。それゆえ、好ましい混合物は、式Ｉの化合物
を１つ又はそれ以上、並びに正及び／又は負の誘電異方
性を有する１つ又はそれ以上の化合物を含有するもので
ある。
適しており、又は、混合物の少なくとも１つの成分が光
学的に活性である限りにおいては、コレステリック混合
物にも同様に適する。好ましい応用分野は、ねじれネマ
チック液晶構造を有する、たとえばＴＮセル、ＳＴＮセ
ル、ＳＢＥセル、ＤＡＰセル、ゲスト／ホストセル及び
ＯＭＩセルのような液晶指示機器の誘電体としての使用
に関する。それゆえ、好ましい混合物は、式Ｉの化合物
を１つ又はそれ以上、並びに正及び／又は負の誘電異方
性を有する１つ又はそれ以上の化合物を含有するもので
ある。
【００４１】式Ｉの化合物の他の液晶材料中での良好な
溶解性及びそれら相互の良好な混和性を考えると、本発
明による混合物中のそれらの含有量は比較的高い。一般
に、式Ｉの化合物の含有量が約２〜５０重量％であるの
が好ましく、約３〜３０重量％であるのが特に好まし
い。
溶解性及びそれら相互の良好な混和性を考えると、本発
明による混合物中のそれらの含有量は比較的高い。一般
に、式Ｉの化合物の含有量が約２〜５０重量％であるの
が好ましく、約３〜３０重量％であるのが特に好まし
い。
【００４２】本発明による混合物は、式Ｉの化合物１つ
又はそれ以上に加えて、下記の一般式II〜XXの化合物群
からの１つ又はそれ以上を含有するのが好ましい。
又はそれ以上に加えて、下記の一般式II〜XXの化合物群
からの１つ又はそれ以上を含有するのが好ましい。
【００４３】
【化４２】
【００４４】
【化４３】
【００４５】
【化４４】
【００４６】
【化４５】
【００４７】
【化４６】
【００４８】
【化４７】
【００４９】
【化４８】
【００５０】
【化４９】
【００５１】
【化５０】
【００５２】
【化５１】
【００５３】
【化５２】
【００５４】
【化５３】
【００５５】
【化５４】
【００５６】
【化５５】
【００５７】
【化５６】
【００５８】
【化５７】
【００５９】
【化５８】
【００６０】
【化５９】
【００６１】
【化６０】
【００６２】式中、ｒは、０又は１の数を表わし；Ｒ3
及びＲ6 は、それぞれ独立してアルキル、アルコキシア
ルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、又は、飽
和環上では１Ｅ−アルケニルをも表わし；環Ａ1 は、
１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン、ピリジン２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルを表わし；Ｒ4 は、シアノ、イソチオシアナト、フ
ッ素、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、
アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニル
オキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又
は１−アルキニルを表わし；環Ａ2 は、１，４−フェニ
レン又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わ
し；Ｒ5 は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケ
ニル、又はシクロヘキサン環上では１Ｅ−アルケニルを
も、ベンゼン環上ではシアノ、イソチオシアナト、アル
コキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケニルオ
キシをも表わし；Ｒ7 は、アルキル、１Ｅ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｚ
3及びＺ4 は、それぞれ単結合又はエチレンを表わし、
それにより、２つの芳香環類は単結合によってのみ結合
し；Ｒ8 は、シアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３
Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−
アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシ
メチル又は（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表わ
し；Ｒ9 は、水素、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ10は、
フッ素、塩素、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ又はシアノを表わし；Ｒ11は、アルキル、１−Ｅア
ルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表わ
し；Ｒ12は、水素又はフッ素を表わし；Ｒ13は、フッ
素、塩素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキ
シを表わしている。
及びＲ6 は、それぞれ独立してアルキル、アルコキシア
ルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、又は、飽
和環上では１Ｅ−アルケニルをも表わし；環Ａ1 は、
１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン、ピリジン２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルを表わし；Ｒ4 は、シアノ、イソチオシアナト、フ
ッ素、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、
アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニル
オキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又
は１−アルキニルを表わし；環Ａ2 は、１，４−フェニ
レン又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わ
し；Ｒ5 は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケ
ニル、又はシクロヘキサン環上では１Ｅ−アルケニルを
も、ベンゼン環上ではシアノ、イソチオシアナト、アル
コキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケニルオ
キシをも表わし；Ｒ7 は、アルキル、１Ｅ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｚ
3及びＺ4 は、それぞれ単結合又はエチレンを表わし、
それにより、２つの芳香環類は単結合によってのみ結合
し；Ｒ8 は、シアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３
Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−
アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシ
メチル又は（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表わ
し；Ｒ9 は、水素、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ10は、
フッ素、塩素、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ又はシアノを表わし；Ｒ11は、アルキル、１−Ｅア
ルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表わ
し；Ｒ12は、水素又はフッ素を表わし；Ｒ13は、フッ
素、塩素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキ
シを表わしている。
【００６３】上述の「飽和環」なる用語は、トランス−
１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを含む。Ｒ3 〜Ｒ8 及びＲ11の
残基は、それぞれ好ましくは最大で１２個の炭素原子
を、特に好ましくは最大７個の炭素原子を有する。直鎖
の残基が一般に好ましい。
１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを含む。Ｒ3 〜Ｒ8 及びＲ11の
残基は、それぞれ好ましくは最大で１２個の炭素原子
を、特に好ましくは最大７個の炭素原子を有する。直鎖
の残基が一般に好ましい。
【００６４】液晶混合物及び電気光学的機器の製造はそ
れ自身公知の方法で実施される。
れ自身公知の方法で実施される。
【００６５】本発明を、さらに、次の実施例でより詳細
に説明する。実施例１〜３においては、cl.pは澄明点
を、Ｃは結晶相を、ＳB はスメクチックＢ相を、Ｎはネ
マチック相を、そしてＩは等方性相を示す。
に説明する。実施例１〜３においては、cl.pは澄明点
を、Ｃは結晶相を、ＳB はスメクチックＢ相を、Ｎはネ
マチック相を、そしてＩは等方性相を示す。
【００６６】
実施例１ ａ）２，３−ジフルオロベンゼンホウ酸１．７４g 及び
テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）０．１５g 、続いて２M 炭酸ナトリウム溶液１５
mlを、撹拌しつつ４−ペンチル−ビフェニル−４′−ト
リフルオロメチルスルホネート３．７５g を３０mlジメ
トキシエタンに溶解した溶液中に加えた。次いで、この
混合物を還流温度で１５時間保持したのち冷却し、水と
ジエチルエーテルとの間で分配し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を、石
油エーテル中への酢酸エチルの３％混合溶媒を用いてシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製した。収量：無
色、固体の１−［４−（４−ペンチルフェニル）−フェ
ニル］−２，３−ジフルオロベンゼン３．１５g 。
テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）０．１５g 、続いて２M 炭酸ナトリウム溶液１５
mlを、撹拌しつつ４−ペンチル−ビフェニル−４′−ト
リフルオロメチルスルホネート３．７５g を３０mlジメ
トキシエタンに溶解した溶液中に加えた。次いで、この
混合物を還流温度で１５時間保持したのち冷却し、水と
ジエチルエーテルとの間で分配し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を、石
油エーテル中への酢酸エチルの３％混合溶媒を用いてシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製した。収量：無
色、固体の１−［４−（４−ペンチルフェニル）−フェ
ニル］−２，３−ジフルオロベンゼン３．１５g 。
【００６７】ｂ）１．６N ブチルリチウム／ｎ−ヘキサ
ン溶液６．４５mlを５分以内で、−５０℃で、１−［４
−（４−ペンチルフェニル）−フェニル］−２，３−ジ
フルオロベンゼン３．１５g 中に滴下し、反応混合物
を、同じ温度で３時間放置して反応させた。次いで、プ
ロピオンアルデヒド６５２mgを４mlテトラヒドロフラン
に溶解した溶液を加え、混合物を放置して室温までゆっ
くりと暖めた。１５時間後に１N 塩酸１０mlで処理し、
塩化メチレンと水の間に分配し、有機相を飽和炭酸ナト
リウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、残査をシリカゲルで、石油エーテル
中への酢酸エチルの５〜２０％混合溶媒を用いたクロマ
トグラフィーにより、１−［４−（４−ペンチルフェニ
ル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４（１−ヒド
ロキシプロピル）−ベンゼン３．２gを得た。
ン溶液６．４５mlを５分以内で、−５０℃で、１−［４
−（４−ペンチルフェニル）−フェニル］−２，３−ジ
フルオロベンゼン３．１５g 中に滴下し、反応混合物
を、同じ温度で３時間放置して反応させた。次いで、プ
ロピオンアルデヒド６５２mgを４mlテトラヒドロフラン
に溶解した溶液を加え、混合物を放置して室温までゆっ
くりと暖めた。１５時間後に１N 塩酸１０mlで処理し、
塩化メチレンと水の間に分配し、有機相を飽和炭酸ナト
リウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、残査をシリカゲルで、石油エーテル
中への酢酸エチルの５〜２０％混合溶媒を用いたクロマ
トグラフィーにより、１−［４−（４−ペンチルフェニ
ル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４（１−ヒド
ロキシプロピル）−ベンゼン３．２gを得た。
【００６８】ｃ）１−［４−（４−ペンチルフェニル）
−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−ヒドロ
キシプロピル）−ベンゼン３．２g 及びｐ−トルエンス
ルホン酸０．３g をトルエン７０mlに溶解した溶液を還
流温度で１時間加熱したのち冷却し、飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去して１−［４−（４−ペンチルフェニル）フ
ェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロペニ
ル）−ベンゼンを粗Ｚ／Ｅ異性体混合物として得た。
−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−ヒドロ
キシプロピル）−ベンゼン３．２g 及びｐ−トルエンス
ルホン酸０．３g をトルエン７０mlに溶解した溶液を還
流温度で１時間加熱したのち冷却し、飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去して１−［４−（４−ペンチルフェニル）フ
ェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プロペニ
ル）−ベンゼンを粗Ｚ／Ｅ異性体混合物として得た。
【００６９】ｄ）粗１−［４−（４−ペンチルフェニ
ル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プ
ロペニル）−ベンゼン３．０３g をクロロホルム６０ml
に溶解した溶液に、臭素１．４１g をクロロホルム２５
mlに溶解した溶液を、０℃でゆっくりと滴下した。３０
分後に１０％重亜硫酸ナトリウム３０mlを加え、有機相
を分離し、水で数回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。１−［４−（４−ペンチルフェ
ニル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１，
２−ジブロモプロピル）−ベンゼン４．３g を残渣とし
て得た。
ル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１−プ
ロペニル）−ベンゼン３．０３g をクロロホルム６０ml
に溶解した溶液に、臭素１．４１g をクロロホルム２５
mlに溶解した溶液を、０℃でゆっくりと滴下した。３０
分後に１０％重亜硫酸ナトリウム３０mlを加え、有機相
を分離し、水で数回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。１−［４−（４−ペンチルフェ
ニル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１，
２−ジブロモプロピル）−ベンゼン４．３g を残渣とし
て得た。
【００７０】ｅ）粗１−［４−（４−ペンチルフェニ
ル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１，２
−ジブロモプロピル）−ベンゼン４．３g をtert−ブチ
ルメチルエーテル２００mlに溶解した溶液に、カリウム
tert−ブチラート２．５g を、加え、反応混合物を還流
温度で４．５時間加熱した。その後、冷却し、水５０ml
を加え、水及びジエチルエーテル間に分配した。有機相
を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
し、残渣を石油エーテル中への酢酸エチルの５％混合溶
媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
た。Alox(CAMAG、中性、活性度１）上でのろ過及び酢酸
エチルからの分別結晶化により、１−［４−（４−ペン
チルフェニル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４
−（１−プロピニル）−ベンゼン２．０４g 、m.p.（Ｃ
−ＳB)１３５．７℃；ＳB −Ｎ１７３℃；cl.p.(Ｎ−
Ｉ）約２１０℃を得た。
ル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４−（１，２
−ジブロモプロピル）−ベンゼン４．３g をtert−ブチ
ルメチルエーテル２００mlに溶解した溶液に、カリウム
tert−ブチラート２．５g を、加え、反応混合物を還流
温度で４．５時間加熱した。その後、冷却し、水５０ml
を加え、水及びジエチルエーテル間に分配した。有機相
を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
し、残渣を石油エーテル中への酢酸エチルの５％混合溶
媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
た。Alox(CAMAG、中性、活性度１）上でのろ過及び酢酸
エチルからの分別結晶化により、１−［４−（４−ペン
チルフェニル）−フェニル］−２，３−ジフルオロ−４
−（１−プロピニル）−ベンゼン２．０４g 、m.p.（Ｃ
−ＳB)１３５．７℃；ＳB −Ｎ１７３℃；cl.p.(Ｎ−
Ｉ）約２１０℃を得た。
【００７１】次の式Ｉの化合物を同様の方法で製造し
た。 １−［４−トランス−（４−トランス−プロピル−シク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロ
−４−（１−プロピニル）−ベンゼン、m.p.９９．９
℃；cl.p.(Ｎ−Ｉ）２４０℃、 １−（４−ペンチルフェニル）−２，３−ジフルオロ−
４−（１−プロピニル）−ベンゼン、m.p.４５．５℃ １−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン、cl.p.(Ｓ−Ｉ）５３．
３℃ １−［４−トランス−（４−トランス−プロピル−シク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン、m.p.（Ｃ−Ｎ）１０
１．５℃；cl.p.(Ｎ−Ｉ）＞２４０℃
た。 １−［４−トランス−（４−トランス−プロピル−シク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロ
−４−（１−プロピニル）−ベンゼン、m.p.９９．９
℃；cl.p.(Ｎ−Ｉ）２４０℃、 １−（４−ペンチルフェニル）−２，３−ジフルオロ−
４−（１−プロピニル）−ベンゼン、m.p.４５．５℃ １−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン、cl.p.(Ｓ−Ｉ）５３．
３℃ １−［４−トランス−（４−トランス−プロピル−シク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン、m.p.（Ｃ−Ｎ）１０
１．５℃；cl.p.(Ｎ−Ｉ）＞２４０℃
【００７２】実施例２ ａ）１−ブロモ−４−ペンチル−ベンゼン４．４g をト
ルエン４０mlに溶解した溶液に、最初に２M 炭酸ナトリ
ウム溶液４０ml及びテトラキス−（トリフェニルホスフ
ィン）−パラジウム（Ｏ）０．７１g を、次いで、２，
３−ジフルオロ−ベンゼンホウ酸４g を、エタノール２
０ml中に溶解した溶液を加え、反応混合物を還流温度に
保持したのち、冷却し、水とジエチルエーテルとの間に
分配し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、有機
相を溶媒留去した。石油エーテルを用いたシリカゲルク
ロマトグラフィーにより、１−（４−ペンチルフェニ
ル）−２，３−ジフルオロ−ベンゼン３．４９g を得
た。
ルエン４０mlに溶解した溶液に、最初に２M 炭酸ナトリ
ウム溶液４０ml及びテトラキス−（トリフェニルホスフ
ィン）−パラジウム（Ｏ）０．７１g を、次いで、２，
３−ジフルオロ−ベンゼンホウ酸４g を、エタノール２
０ml中に溶解した溶液を加え、反応混合物を還流温度に
保持したのち、冷却し、水とジエチルエーテルとの間に
分配し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、有機
相を溶媒留去した。石油エーテルを用いたシリカゲルク
ロマトグラフィーにより、１−（４−ペンチルフェニ
ル）−２，３−ジフルオロ−ベンゼン３．４９g を得
た。
【００７３】ｂ）１−（４−ペンチルフェニル）−２，
３−ジフルオロ−ベンゼン１．７５g を乾燥テトラヒド
ロフラン１５mlに溶解した溶液中に、１．６N のブチル
リチウム／ｎ−ヘキサン溶液４．６mlを５分以内で、−
７０℃で滴下した。３時間後、−７０℃でホウ酸トリメ
チル０．８３８g を乾燥テトラヒドロフラン１０mlに溶
解した溶液を、同温で１５分以内で滴下し、混合物を放
置して室温までゆっくりと戻し、この温度で１５時間保
った。次いで、１N 塩酸５mlを加え、混合物を約３０分
間撹拌し、ジエチルエーテルと水との間に分配した。有
機相を１N 水酸化ナトリウム溶液で抽出し、次いで、水
相を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、無水硫
酸で乾燥した。ろ過及び溶媒留去後に、１．７８g の４
−（４−ペンチル−フェニル）−２，３−ジフルオロ−
ベンゼンホウ酸を油状の塊として得た。
３−ジフルオロ−ベンゼン１．７５g を乾燥テトラヒド
ロフラン１５mlに溶解した溶液中に、１．６N のブチル
リチウム／ｎ−ヘキサン溶液４．６mlを５分以内で、−
７０℃で滴下した。３時間後、−７０℃でホウ酸トリメ
チル０．８３８g を乾燥テトラヒドロフラン１０mlに溶
解した溶液を、同温で１５分以内で滴下し、混合物を放
置して室温までゆっくりと戻し、この温度で１５時間保
った。次いで、１N 塩酸５mlを加え、混合物を約３０分
間撹拌し、ジエチルエーテルと水との間に分配した。有
機相を１N 水酸化ナトリウム溶液で抽出し、次いで、水
相を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、無水硫
酸で乾燥した。ろ過及び溶媒留去後に、１．７８g の４
−（４−ペンチル−フェニル）−２，３−ジフルオロ−
ベンゼンホウ酸を油状の塊として得た。
【００７４】ｃ）１g の１−（１−プロピニル）−４−
ブロモ−ベンゼン（４−ブロモベンズアルデヒドからウ
ィッティヒ反応、生成したエタンのホウ素化及び実施例
１ｅと同様のホウ素除去により製造された）の溶液を、
テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）７００mg及び４−（４−ペンチルフェニル）−
２，３−ジフルオロ−ベンゼンホウ酸１．５３g と、
ａ）に記載したようにして反応させた。石油エーテル中
への酢酸エチルの３％混合溶媒を用いたシリカゲルでク
ロマトグラフィー、次いで、酢酸エチルからの分別結晶
化により、１−（４−ペンチルフェニル）−２，３−ジ
フルオロ−４［４−（１−プロピニル）−フェニル］−
ベンゼン、０．８４g を得た。m.p.１０２．９℃；cl.
p.(Ｎ−Ｉ）１９８．９℃
ブロモ−ベンゼン（４−ブロモベンズアルデヒドからウ
ィッティヒ反応、生成したエタンのホウ素化及び実施例
１ｅと同様のホウ素除去により製造された）の溶液を、
テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）７００mg及び４−（４−ペンチルフェニル）−
２，３−ジフルオロ−ベンゼンホウ酸１．５３g と、
ａ）に記載したようにして反応させた。石油エーテル中
への酢酸エチルの３％混合溶媒を用いたシリカゲルでク
ロマトグラフィー、次いで、酢酸エチルからの分別結晶
化により、１−（４−ペンチルフェニル）−２，３−ジ
フルオロ−４［４−（１−プロピニル）−フェニル］−
ベンゼン、０．８４g を得た。m.p.１０２．９℃；cl.
p.(Ｎ−Ｉ）１９８．９℃
【００７５】実施例３ ａ）４−（４−ブロモフェニル）−プロピオフェノン
（ｐ−ブロモビフェニルをアシル化して製造された）５
１g を塩化メチレン１５０ml及び２，６−ジ−tert−ブ
チルピリジン２５mlに溶解した溶液中に、トリフルオロ
メタンスルホン酸１０．２mlを塩化メチレン１０mlに溶
解した溶液を、室温で滴下し、この混合物を１５時間撹
拌した。次いで、これを飽和重炭酸ナトリウム溶液へ注
意深く滴下し、有機相を分離し、洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣（４９．５g)
を石油エーテルで温浸し、−２０℃に冷却し、吸引ろ過
した。残った固体（１５．７g)を、石油エーテル中への
酢酸エチルの１０％混合溶媒を用いたシリカゲルでクロ
マトグラフィー、次いでAlox(CAMAG、中性、活性度１）
でろ過した結果、純粋な１−（４−ブロモフェニル）−
４−（１−プロピニル）−ベンゼン９．７６g を得た。
（ｐ−ブロモビフェニルをアシル化して製造された）５
１g を塩化メチレン１５０ml及び２，６−ジ−tert−ブ
チルピリジン２５mlに溶解した溶液中に、トリフルオロ
メタンスルホン酸１０．２mlを塩化メチレン１０mlに溶
解した溶液を、室温で滴下し、この混合物を１５時間撹
拌した。次いで、これを飽和重炭酸ナトリウム溶液へ注
意深く滴下し、有機相を分離し、洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣（４９．５g)
を石油エーテルで温浸し、−２０℃に冷却し、吸引ろ過
した。残った固体（１５．７g)を、石油エーテル中への
酢酸エチルの１０％混合溶媒を用いたシリカゲルでクロ
マトグラフィー、次いでAlox(CAMAG、中性、活性度１）
でろ過した結果、純粋な１−（４−ブロモフェニル）−
４−（１−プロピニル）−ベンゼン９．７６g を得た。
【００７３】ｂ）１−（４−ブロモフェニル）−４−
（１−プロピニル）−ベンゼン０．９１５g と、２，３
−ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼンホウ酸１g と
を、実施例２ｃ）と同様に反応させて１−｛４−［４−
（１−プロピニル）−フェニル］−フェニル｝−２，３
−ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼン０．７g を得
た。m.p.１２７℃；cl.p.(Ｎ−Ｉ）２１６℃
（１−プロピニル）−ベンゼン０．９１５g と、２，３
−ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼンホウ酸１g と
を、実施例２ｃ）と同様に反応させて１−｛４−［４−
（１−プロピニル）−フェニル］−フェニル｝−２，３
−ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼン０．７g を得
た。m.p.１２７℃；cl.p.(Ｎ−Ｉ）２１６℃
【００７４】次の式Ｉの化合物を同様の方法で製造し
た。 １−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−２，３−
ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼン、m.p.５２．５℃
た。 １−［４−（１−プロピニル）−フェニル］−２，３−
ジフルオロ−４−ペンチル−ベンゼン、m.p.５２．５℃
【００７５】実施例４ それぞれ、４−（トランス−４−ペンチル−シクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル（５CP）及び式Ｉの特定の化合
物からなるいくつかの二成分混合物を、混合物（Ｍ）中
の式Ｉの化合物の特性を調べるために製造した。澄明
点、しきい値電圧V10[プレート表面に垂直な方向から見
た場合の、１０％伝導のボルト（V)電圧で示した電
圧］、ミリ秒で示した応答時間t(各々、スィッチ入れ時
間ton 及びスィッチ切り時間toff）及び光学異方性△n
での影響を調べた。V10 、ton 及びtoffは、プレート分
離６μm を有するＴＮセル（低バイアスチルト）中で２
２℃で測定した。しきい値電圧V10 の２．５倍の値を実
施電圧とした。用いた式Ｉの化合物、各々の二成分混合
物中のそれらの濃度及び測定データは、下記の表にまと
めた。比較のために、純粋な４−（トランス−４−ペン
チル−シクロヘキシル）−ベンゾニトリルのみの場合の
対応する値も示した。計算したα−値を表中に示した。
その計算式は下記のとおりである。
シル）−ベンゾニトリル（５CP）及び式Ｉの特定の化合
物からなるいくつかの二成分混合物を、混合物（Ｍ）中
の式Ｉの化合物の特性を調べるために製造した。澄明
点、しきい値電圧V10[プレート表面に垂直な方向から見
た場合の、１０％伝導のボルト（V)電圧で示した電
圧］、ミリ秒で示した応答時間t(各々、スィッチ入れ時
間ton 及びスィッチ切り時間toff）及び光学異方性△n
での影響を調べた。V10 、ton 及びtoffは、プレート分
離６μm を有するＴＮセル（低バイアスチルト）中で２
２℃で測定した。しきい値電圧V10 の２．５倍の値を実
施電圧とした。用いた式Ｉの化合物、各々の二成分混合
物中のそれらの濃度及び測定データは、下記の表にまと
めた。比較のために、純粋な４−（トランス−４−ペン
チル−シクロヘキシル）−ベンゾニトリルのみの場合の
対応する値も示した。計算したα−値を表中に示した。
その計算式は下記のとおりである。
【００７６】
【化６１】
【００７７】
【表１】
フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 マルチン・シャット スイス国、ツエーハー−4411 ゼルティ スベルク、リースターレルシュトラーセ 77 (56)参考文献 欧州特許出願公開409634（ＥＰ，Ａ ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 （式中、環Ａ及びＣは、個々に、トランス−１，４−シ
クロヘキシレン、１，４−フェニレン、トランス−１，
３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルであってよく、
ただし、ＡとＣの環の２つ以上がピリジン−２，５−ジ
イル又はピリミジン−２，５−ジイルであることはな
く；環Ｂは、モノフルオロ−置換又は２，３−ジフルオ
ロ−置換の１，４−フェニレンであり；Ｚ1 及びＺ2
は、単結合を表わすか、又は、Ｚ2 及びＺ1 は、それぞ
れ、単結合、エチレン、オキシメチレンもしくはメチレ
ンオキシを表わし；ｍ及びｎはそれぞれ独立して、０，
１又は２を表わし、それによりｍ＋ｎの和は１又は２で
あり；Ｒ1 は、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-9 アルコキシア
ルキル又はＣ1-9 −アルコキシを表わし；Ｒ2 はＣ1-10
−アルキルを表わし；ただし、２つの１，４−フェニレ
ン環は、互いに、単結合でのみ結合されてよく；ｎが１
でｍが０を表わすときＲ 1 は、Ｃ 1-9 −アルコキシでは
ない）で示される化合物。 - 【請求項２】 環Ａが、トランス−１，４−シクロヘキ
シレン又は１，４−フェニレンである、請求項１記載の
化合物。 - 【請求項３】 環Ｂが、２，３−ジフルオロ−１，４−
フェニレンである、請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 環Ｃが、トランス−１，４−シクロヘキ
シレン又は１，４−フェニレンである、請求項１ないし
３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｚ1 が、単結合又はエチレンを表わす、
請求項１ないし４のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｚ2 が、単結合又はエチレンを表わす、
請求項１ないし５のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ1 が、３ないし５個の炭素原子を含有
する、請求項１ないし６のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ2 が、Ｃ1-3 −アルキルを表わす、請
求項１ないし７のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項９】 少なくとも２つの成分からなり、少なく
とも１つの成分が、請求項１に定義された式Ｉの化合物
である液晶混合物。 - 【請求項１０】 式Ｉの化合物の含有量が、３〜３０重
量％である、請求項９記載の液晶混合物。 - 【請求項１１】 式Ｉの化合物の１つ又はそれ以上、及
び下記の一般式II〜XXの化合物群の中の１つ又はそれ以
上を含有する、請求項９又は１０記載の液晶混合物。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 【化１９】 【化２０】 （式中、ｒは、０又は１の数を表わし；Ｒ3 及びＲ6
は、それぞれ独立してアルキル、アルコキシアルキル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、又は、飽和環上で
は１Ｅ−アルケニルをも表わし；環Ａ1は、１，４−フ
ェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリ
ジン２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又は
トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表わ
し；Ｒ4 は、シアノ、イソチオシアナト、フッ素、アル
キル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキ
シ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は１−ア
ルキニルを表わし；環Ａ2 は、１，４−フェニレン又は
トランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；Ｒ5
は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、又
はシクロヘキサン環上では１Ｅ−アルケニルをも、ベン
ゼン環上ではシアノ、イソチオシアナト、アルコキシ、
２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケニルオキシをも
表わし；Ｒ7 は、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−
アルケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｚ3 及びＺ4
は、それぞれ単結合又はエチレンを表わし、それによ
り、２つの芳香環類は単結合によってのみ結合し；Ｒ8
は、シアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニ
ルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又
は（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表わし；Ｒ9
は、水素、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ10は、フッ素、
塩素、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は
シアノを表わし；Ｒ11は、アルキル、１−Ｅアルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｒ
12は、水素又はフッ素を表わし；Ｒ13は、フッ素、塩
素、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表
わしている。） - 【請求項１２】 請求項１に定義された式Ｉの化合物を
誘電体として含む液晶指示機器。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH557/91-8 | 1991-02-25 | ||
| CH55791 | 1991-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597729A JPH0597729A (ja) | 1993-04-20 |
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ID=4189768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0501268B1 (ja) |
| JP (1) | JP3059814B2 (ja) |
| KR (1) | KR100235265B1 (ja) |
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| DE4417441A1 (de) * | 1994-05-19 | 1995-11-23 | Merck Patent Gmbh | Fluormethylethinyl- und Difluormethylethinylbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| CN1056132C (zh) * | 1995-01-20 | 2000-09-06 | 智索公司 | 有双烯基部分的新型液晶化合物及其液晶组合物 |
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| GB2367058B (en) * | 2000-07-12 | 2004-07-14 | Merck Patent Gmbh | Acetylene derivatives and liquid-crystalline medium |
| DE10211597A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen |
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