JP2786264B2 - アルコキシメチル―及びアルケニロキシメチルシクロヘキサン類 - Google Patents

アルコキシメチル―及びアルケニロキシメチルシクロヘキサン類

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアルコキシメチル−及びアルケニロキ
シメチルシクロヘキサン類、その製造法、これらの混合
物を含有する液晶混合物並びその電気−光学的目的に対
する使用法に関する。
要するに本発明によれば、式 ［式中、Ｚは共有単結合又は−CH2−CH2−を表わし;R1
はアルキル又は２−アルケニルを示し；そしてR2は1E−
アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニル、（２−
アルケニル）オキシメチル、或いはR1が２−アルケニル
及び／又はＺが−CH2−CH2−を示す場合に更にアルキ
ル、シアノ又はアルコキシメチルを意味する］ の化合物並びにその製造法及びその液晶における且つ電
気−光学的目的のための使用法が提供される。
液晶は、そのような物質の光学的性質が適用電位によ
つて影響を受けるから、主に表示デバイスにおける誘電
体として使用される。液晶に基づく電子−光学的デバイ
スは同業者に良く知られており、種々の効果に基づいて
いる。そのようなデバイスは例えば動的散乱を有するセ
ル、DAP（配列相の変形）セル、ゲストノホスト・セ
ル、ねじれたネマチツク（nematic）構造を有するTNセ
ル、STNセル（「超ねじれネマチツク」）、SBEセル
（「超複屈折効果」）及びOMIセル（「光学的モード干
渉」）である。最も通常の表示デバイスはシヤツツ−ヘ
ルフリツヒ（Schadt−Helfrich）効果に基づき、ねじれ
ネマチツク構造を有する。
液晶材料は、良好な化学的及び熱的安定性並びに電場
及び電磁照射に対する良好な安定性を有さねばならな
い。更に、液晶材料は低粘稠性を有すべきであり、また
セルにおいては短い応答時間、低い障壁電位及び高いコ
ントラストを付与すべきである。更に普通の操作温度に
おいて、即ち室温以下及び以上の最も広い可能な範囲に
おいて、それらは上述したセルに対して適当な中間相例
えばネマチツク又はコレステリツク中間相を有すべきで
ある。液晶は一般にいくつかの成分の混合物として使用
されるから、各成分が互いに良好な混和性を有すること
が重要である。他の性質例えば電気伝導性、誘電異方性
及び光学的異方性はセルの種類及び適用の分野に依存し
て異なる必要条件を満さねばならない。例えばねじれネ
マチツク構造を有するセル用の材料は正の誘電異方性
（positive dielectric anisotropy）及びできるだけ低
い電気伝導性を有すべきである。
最近特にテレビジヨン・セツトの積極的に指令される
液晶表示器例えばMIM（金属−絶縁体−金属）用又はTFT
（「薄膜トランジスター」）用に、低い光学的異方性を
有する材料に対する興味が増大してきた。しかしながら
低い光学的異方性を有する公知の液晶化合物はしばしば
混合物中にスメクチツクの傾向を作り出し、そして多く
の場合障壁電位、粘度及び／又は応答時間の望しからぬ
増大をもたらす。
本発明は一般式 ［式中、Ｚは共有単結合又は−CH2−CH2−を表わし;R1
はアルキル又は２−アルケニルを示し；そしてR2は1E−
アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニル、（２−
アルケニル）オキシメチル、或いはR1が２−アルケニル
及び／又はＺが−CH2−CH2−を示す場合に更にアルキ
ル、シアノ又はアルコキシメチルを意味する］ の化合物を提供する。
本発明による化合物は、非常に低い光学的異方性、比
較的低い融点、そして殆んどの場合に比較的高い透明点
を有する液晶である。それらは公知の液晶材料に非常に
良く溶解し、そして混合物中において良好な溶融挙動を
示す。
本発明による化合物は低粘度を有し、混合物中におい
て顕著に短いスイツチ時間をもたらす。特にスイツチ−
オン時間は一般に低光学的異方性の対比しうる化合物よ
りもかなり短い。
短い応答時間及び良好な溶融挙動は複合（complex）
混合物に対しても述べることができ、斯くして高透明
点、低融点及び同時に低障壁電位、低応答時間（特に低
温において）及び比較的低光学的異方性を有する迅速ス
イツチ性液晶が得られる。
これらの性質はR1及びR2の意味においてある程度まで
変えることができる。R2における４−アルケニル又は
（２−アルケニル）オキシメチル及び／又はR1における
２−アルケニルは、例えば特に低い障壁電位及び光学的
異方性をもたらす。一方R2が1E−アルケニル又は3E−ア
ルケニルを意味する式Ｉの化合物は一般により高い透明
点及びより短い応答時間を与える。
R2がシアノを意味する式Ｉの化合物は、R2がアルコキ
シメチル又は（２−アルケニル）オキシメチルを意味す
る式Ｉの化合物の製造に対する新規な中間体である。そ
れらもまた液晶性、低光学的異方性及び短い応答時間を
有する。このシアノ化合物は正の誘電異方性を有し、式
Ｉの残りの化合物は誘電異方性の絶対値が小さい無極性
化合物である。
本発明による化合物はネマチツク及びコレステリツク
混合物の成分として特に適当である。それらは普通の電
気−光学的デバイスに、例えば前述した液晶セルに使用
することができる。それらは低光学的異方性に関して、
OMIセル、TFTへの適用、第１ミニマムで操作するTNセル
に対する液晶混合物に用いるのに特に適当である。
式Ｉは一般式 ［式中、R1はアルキルを示しそしてR2は1E−アルケニ
ル、3E−アルケニル、４−アルケニル又は（２−アルケ
ニル）オキシメチルを示し或いはR1は２−アルケニルを
示しそしてR2は1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−
アルケニロキシ、（２−アルケニロキシ）オキシメチ
ル、アルキル、シアノ又はアルコキシメチルを示す］ 及び ［式中、R1はアルキルを示しそしてR2は1E−アルケニ
ル、3E−アルケニル、４−アルケニル、（２−アルケニ
ル）オキシメチル、アルキル、シアノ又はアルコキシメ
チルを示し或いはR1は２−アルケニルを示しそしてR2は
1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニル、
（２−アルケニル）オキシメチル、アルキル、シアノ又
はアルコキシメチルを示す］ の化合物を包含する。
本発明において、「アルキル」、「1E−アルキル」、
「２−アルキル」、「3E−アルケニル」、「４−アルケ
ニル」、「アルコキシメチル」及び「（２−アルケニ
ル）オキシメチル」とは直鎖又は分岐鎖の基を含む。好
適な基の例はメチル、エチル、プロピル、ブチル（＝ｎ
−ブチル）、ｓ−ブチル、２−メチルブチル、ペンチル
（＝ｎ−ペンチル）、２−ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペン
テニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、アリール、
2E−ブテニル、2Z−ブテニル、2E−ペンテニル、2Z−ペ
ンテニル、３−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセ
ニル、3E−ヘプテニル、４−ペンテニル、4E−ヘキセニ
ル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘプテニル、4Z−ヘプテニ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピロキシメ
チル、ブチロキシメチル、ｓ−ブチロキシメチル、ペン
チロキシメチル、（２−ペンチル）オキシメチル、（２
−メチルブチル）オキシメチル、アリーロキシメチル、
（2E−ブテニル）オキシメチル、（2Z−ブテニル）オキ
シメチル、（2E−ペンテニル）オキシメチル、（2Z−ペ
ンテニル）オキシメチルなどである。２−アルケニル及
び４−アルケニル基はＥ−配置で又は好ましくはＺ−配
置で存在しうる。
直鎖R1及びR2を有する式Ｉの化合物は一般に好適であ
る。しかしながら所望によりR1及び／又はR2は分岐して
いてよく、分岐基は好ましくはキラルであることができ
る。キラルなR1及び／又はR2を有する式Ｉの光学活性な
化合物は、例えばコレステリツク混合物の製造に対して
或いはTNセルにおけるねじれ方向の反転（逆ねじれ）を
避けるために光学活性ドーピング物質として適当であ
る。
上記式Ｉ、I a及びI bにおけるR1は好ましくは炭素数
が最大10、特に５である。好適な残基R1は従つてC1〜C
10アルキル及びC3〜C102−アルケニル、特にC1〜C5アル
キル及びC3〜C52−アルケニルである。メチル、エチ
ル、プロピル、アリール及び２−ブテニルは特に好適な
残基R1の例である。
式Ｉ、I a及びI bにおけるR2は好ましくは炭素数が最
大12、特に７である。それ故に好適な残基R2はC2〜C121
E−アルケニル、C4〜C123E−アルケニル、C5〜C124−ア
ルケニル、C4〜C12（２−アルケニル）オキシメチル、C
1〜C12アルキル及びC2〜C12アルコキシメチル、特にC2
〜C71E−アルケニル、C4〜C73E−アルケニル、C5〜C74
−アルケニル、C4〜C7（２−アルケニル）オキシメチ
ル、C1〜C7アルキル及びC2〜C7アルコキシメチルであ
る。ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペン
テニル、３−ブテニル、3E−ペンテニル、４−ペンテニ
ル、アリロキシメチル、（２−ブテニル）オキシメチ
ル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メ
トキシメチル、エトキシメチル、プロピロキシメチル及
びブチロキシメチルは特に好適な残基R2の例である。
R1及び／又はR2にＣ−Ｃ二重結合を有する式Ｉの化合
物は一般に好適である。従つて上記式Ｉ、I a及びI bに
おいて、R1は好ましくは２−アルケニルを示し及び／又
はR2は好ましくは1E−アルケニル、3E−アルケニル、４
−アルケニル又は（２−アルケニル）オキシメチルを示
す。
式Ｉの化合物は、本発明に従い、一般式 の化合物を一般式 R1−Ｘ III ［式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を示し、そしてR1及
びR2は上述の意味を有する］ の化合物でエーテル化することによつて製造することが
できる。
エーテル化は普通の塩基を用いる公知の方法で行なう
ことができる。エーテル化は好ましくは式IIIの臭化物
又は沃化物を用いて行なわれる。
R2がシアノを意味する式IIの化合物の製造は、公知の
方法に従い対応するシアノ−アルデヒドから、例えばホ
ルミル基を水素化ホウ素ナトリウムでヒドロキシメチル
に還元することによつて行なうことができる。
R2がシアノと異なる式IIの化合物は公知の方法に従い
一般式 ［式中、Ｚは共有単結合又は−CH2CH2−を表わし、そし
てR21は1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケ
ニル、（２−アルケニル）オキシメチル、アルキル又は
アルコキシメチルを表わす］ のニトリルから、例えばシアノ基を加水分解し、次いで
カルボキシ基をヒドロキシメチル基に還元することによ
つて製造することができる。好ましくは加水分解及び還
元は後の実施例に記述する方法に従つて行なうことがで
きる。
Ｚが共有単結合を意味し且つR21が（２−アルケニ
ル）オキシメチルを意味し或いはＺが−CH2CH2−を意味
し且つR21がアルコキシメチル又は（２−アルケニル）
オキシメチルを意味する式IVの化合物は新規な化合物で
あり、上記式Ｉに包含される。これらは上述の方法に従
つて製造することができる。
式Ｉの化合物は互いの及び／又は他の液晶成分との、
例えばシツフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン、
フエニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フエ
ニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシ
ルエステル、ビフエニル、フエニルシクロヘキサン、シ
クロヘキシルシクロヘキサン、フエニルピリミジン、シ
クロヘキシルピリミジン、フエニルジオキサン、２−シ
クロヘキシル−１−フエニルエタン、ターフエニル、シ
クロヘキシルビフエニル、シクロヘキシルフエニルピリ
ミジンなどの同族類の種類からの物質との混合物形で使
用しうる。そのような物質は同業者には公知であり、そ
の上それらの多くは市販されている。
本発明による液晶混合物は少くとも１成分が式Ｉの化
合物である少くとも２つの成分を含有する。第２の成分
及び随時更なる成分は式Ｉの更なる成分及び／又は他の
液晶成分であつてよい。
式Ｉの化合物はネマチツク混合物に対して特に適当で
あり、或いは混合物の少くとも１成分が光学活性である
限りコレステリツク混合物にも適当である。好適な適用
分野はTNセル、STNセル、SBEセル及びOMIセルのような
ねじれたネマチツク液晶構造を有するデバイスを示す液
晶における誘電体としての用途である。好適な混合物は
従つて式Ｉの成分１種又はそれ以上及び正の誘電異方性
を有する化合物１種又はそれ以上を含有するものであ
る。
式Ｉの化合物の、他の液晶材料への良好な溶解性並び
に相互の良好な混和性を考えると、本発明による混合物
中の式Ｉの化合物の量は比較的高く、例えば約１〜70重
量％に相当しうる。式Ｉの化合物約３〜40重量％、特に
約５〜30重量％は一般に好適である。
本発明による混合物は、好ましくは式Ｉの化合物１つ
又はそれ以上のほかに一般式 ［式中、R3はアルキル、3E−アルケニル又は４−アルケ
ニルを意味し;R4はアルキル、シアノ又は弗素を表わし;
R5及びR6はアルキル又はアルコキシを示し;R7及びR10は
それぞれ独立にアルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
ニル又は４−アルケニルを意味し;R8はシアノ、アルキ
ル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニ
ル、アルコキシ、2E−アルケニロキシ又は３−アルケニ
ロキシを示し;R9はアルコキシ、2E−アルケニロキシ又
は３−アルケニロキシを意味し;nは数０又は１を示し;Z
は共有単結合又は−CH2−CH2−を表わし;X1は弗素又は
塩素を表わし及びX2は水素、弗素又は塩素を示し;R11は
アルキル、3E−アルケニル、４−アルケニル、アルコキ
シ、2E−アルケニロキシ又は３−アルケニロキシを意味
し；基Y1及びY2の１つは共有単結合、−COO−、−OOC
−、−CH2−CH2−、CH2O−又は−OCH2−を意味し且つ基
Y1及びY2の他は共有単結合を意味し；そして環A1及びA2
はそれぞれ独立に随時２つの隣つていないCH2基が酸素
で置換されていてよい置換又は未置換のトランス−1,4
−シクロヘキシレン或いは随時１つのCH基又は２つのCH
基が窒素で置換されていてよい置換又は未置換の1,4−
フエニレンを表わす］ の化合物群からの化合物１つ又はそれ以上を含有する。
「随時２つの隣つていないCH2基が酸素で置換されて
いる置換又は未置換のトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン」とは、特にトランス−1,4−シクロヘキシレン及び
トランス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイル並びに液晶に
普通である置換基例えばシアノ、メチル、弗素又は塩素
で置換された環、例えば１−シアノ−トランス−1,4−
シクロヘキシレン又は２−メチル−トランス−1,4−シ
クロヘキシレンを包含する。
「随時１つのCH基又は２つのCH基が窒素で置換されて
いる置換又は未置換の1,4−フエニレン」とは、特に1,4
−フエニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5
−ジイル及びピラジン−2,5−ジイル及びピリミジン−
2,5−ジイル並びに液晶に有用な置換基例えばシアノ、
メチル、弗素又は塩素で置換された環、例えば２−シア
ノ−1,4−フエニレン、２−フルオル−1,4−フエニレ
ン、２−クロル−1,4−フエニレン又は２−メチル−1,4
−フエニレンを含む。
式Ｖ、VI、VIII、IX、Ｘ、XII、XIV、XV、XIX、XXI及
びXXIIIのシアノ及びハロ化合物並びに式XXIIのイソチ
オシアネートは正の誘導異方性を有する好適な混合物で
ある。好ましくは最終混合物はこれらの混合物の１つ又
はそれ以上を約20〜70重量％、特に約25〜50重量％で含
有する。
式VIII〜XXIの化合物、特に式XIII、XIV、XVI、XVI
I、XVIII、XIX及びXX並びに環A1及びA2がトランス−1,4
−シクロヘキシレンを意味する式XXIの化合物は、最終
混合物中に低い光学的異方性をもたらす好適な混合物成
分である。
式Ｉの化合物１つ又はそれ以上、式VIII、Ｘ、XIV、X
VI、XVII及び／又はXXIの化合物１つ又はそれ以上を含
有する混合物は一般に特に好適である。
本発明による混合物は光学活性化合物（例えば光学活
性な４′−アルキル−又は４′−アルコキシ−４−ビフ
エニルカーボニトリル）及び／又は二色性着色物質（例
えばアゾ、アゾキシ又はアンスラキノン着色物質）を含
有しうる。そのような化合物の量は溶解性、所望のピツ
チ（pitch）、色、吸光度などによつて決定される。一
般に光学活性化合物及び二色性着色物質の量はそれぞれ
最終混合物中最大約10重量％に相当する。
本発明による混合物の製造及び電気−光学的デバイス
の製造は公知の方法で行なうことができる。
式Ｉの化合物及びこれらの化合物を含有する液晶混合
物の製造は次の実施例において更に詳細に例示される。
Ｃは結晶相を意味し、Ｓはスメクチツク相を意味し、SB
はスメクチツクＢ相を意味し、Ｎはネマチツク相を意味
し、そしてＩは等方性相を意味する。V10は（プレート
表面に垂直な透視方向において）10％透過のための電位
を示す。ton及びtoffはそれぞれスイツチ−オン時間及
びスイツチ−オフ時間を示し、そして△ｎは光学異方性
を示す。
実施例１ ａ） ジエチレングリコール10ml中トランス−４−［ト
ランス−４−（３−ブテニル）−シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカーボニトリル1.04gの溶液を、ジエチレン
グリコール10ml中水酸化カリウム2gの溶液で処理し、次
いで180℃（油浴温度）で2.5時間攪拌した。続いて反応
混合物を氷／水に注ぎ、25％塩酸8mlで酸性にし、ジエ
チルエーテルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。得られたベージュ
色の相生成物（1.06g）をヘキサン50mlから結晶化させ
て、トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸588mgの無
色の結晶として得た。
ｂ） ジエチルエーテル30ml中水素化アルミニウムリチ
ウム1.55gの懸濁液を、室温で10分間以内に、ジエチル
エーテル40ml中トランス−４−［トランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸
2.7gの溶液で滴々に処理した。続いて反応混合物を還流
（浴温45℃）下に１時間攪拌し、次いで０〜10℃下に2N
塩酸20mlで処理し、ジエチルエーテルで３回抽出した。
有機相を2N塩酸で及び水で２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。このようにし
て［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メタノール2.5gを無
色の結晶として得た。
次の化合物を同様の方法で製造した： ［トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランク−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（1E−ブテニル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メターノール； ［トランス−４−（トランス−４−（3E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（3E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（4Z−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（4Z−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
タノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタ
ノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
タノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタ
ノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（3E−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
タノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
タノール。
実施例２ ａ） 水素化ホウ素ナトリウム780mgをメタノール／ジ
エチルエーテル（容量比9:1）30mlに溶解した。この溶
液をメタノール／ジエチルエーテル（容量比9:1）40ml
中トランス−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボキサルデヒド6.0gの溶液で０
℃下に10分以内で滴々に処理し、そして０℃で更に攪拌
した。1.5時間後に、反応混合物を水素化ホウ素ナトリ
ウム200mlで再び処理し、０℃で更に3.5時間攪拌した。
続いて反応混合物を希塩酸20mlで酸性（pH約２）にし、
塩化メチレンで３回抽出した。有機相を希塩酸で及び水
で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発
させた。無色の結晶性粗生成物（6.0g）を、トルエン／
硫酸エチル（容量比3:1）を用いるシリカゲルでのクロ
マトグラフイーによつて精製し、酢酸エチル／ヘキサン
（容量比1:5）120mlから結晶化した。このようにして無
色で結晶の［トランス−４−（トランス−４−シアノシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］メタノール3.7gを得
た。
ｂ） 水素化ナトリウム（50％油中懸濁液として）1.2g
をテトラヒドロフラン20mlに懸濁させ、室温下５分以内
に、テトラヒドロフラン40ml中［トランス−４−（トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］メ
タノール3.7gの溶液で滴々に処理した。この反応混合物
を室温で更に５分間攪拌し、次いで沃化メチル3.12mlで
処理し、そして還流（浴温70℃）下に更に２時間攪拌し
た。続いて白色の懸濁液をジエチルエーテル／水に分配
させ、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機相を水で
２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発
させた。黄色がかつた粗生成物（4.5g）を、酢酸エチル
／石油エーテル（容量比5:95）を用いるシリカゲルでの
クロマトグラフイーによつて精製し、メタノールから７
回再結晶した。このようにして［トランス−４−（トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］メ
チルメチルエーテル1.64gを無色の結晶として得た。融
点（Ｃ−SB）23.4℃、相転移（SB−Ｎ）62.0℃、cl.p.
（Ｎ−Ｉ）70℃。
次の化合物も同様の方法で製造した： ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルプロピルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルブチルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルペンチルエーエル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペンテニルエーテ
ル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルブチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルペンチル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペン
テニルエーテル。
実施例３ ａ） ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロ
ヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエーテル1.5g
を氷酢酸30ml及び50％硫酸15ml中に懸濁させ、懸濁液を
攪拌しながら20時間還流（浴温130℃）するまで加熱し
た。続いて反応混合物を塩化メチレン／水に分配させ、
塩化メチレンで３回抽出した。有機相を３回水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。このよ
うにして褐色油状のトランス−４−［トランス−４−
（メトキシメチル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカ
ルボン酸1.33gを得、これを更に精製しないで使用し
た。
ｂ） ジエチルエーテル20ml中水素化アルミニウムリチ
ウム390mgの懸濁液を、塩化メチレン40ml中トランス−
４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ンカルボン酸1.3gの溶液で室温下に５分以内で滴々に処
理した。反応混合物を50℃の浴温で１時間攪拌し、次い
で水素化アルミニウムリチウム100mgで処理し、更に１
時間攪拌した。続いて反応混合物を約15℃下に水40mlで
滴々に処理し、塩化メチレンで３回抽出した。有機相を
希塩酸（pH約１）で及び水で２回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。黄色の粗生
成物（0.96g）を、トルエン／酢酸エチル（容量比5:1）
を用いるシリカゲルでのクロマトグラフイーにより精製
して、黄色がかつた固体の［トランス−４−［トランス
−４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］シクロヘキ
シル］メタノールを得た。
ｃ） 水素化ナトリウム（油中50％懸濁液として）150m
gを無水テトラヒドロフラン10ml中に懸濁させ、次いで
室温下３分以内に無水テトラヒドロフラン8ml中［トラ
ンス−４−［トランス−４−（メトキシメチル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキシル］メタノール0.5gの溶液で滴
々に処理した。この混合物を更に５分間攪拌し、次いで
臭化アリル0.755gで処理し、還流（浴温70℃）下に16時
間攪拌した。次いで反応混合物をジエチルエーテル／水
に分配させ、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機相
を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、そして蒸発させた。得られた粗生成物を、酢酸エチ
ル／石油エーテル（容量比3:97）を用いるシリカゲルで
のクロマトグラフイーでの精製により、［トランス−４
−［トランス−４−（メトキシメチル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテルを得た。
次の化合物も同様の方法で製造することができた： ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペン
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペン
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（プロピロキシメ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（プロピロキシメ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブ
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ペンチロキシメ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペン
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（2Z−ブテニロキ
シメチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z
−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（プロピロ
キシメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ブチロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ペンチロ
キシメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（アリロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（アリロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メチル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（2Z−ブテ
ニロキシメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］メチル2Z−ブテニルエーテル。
実施例４ 油中50％懸濁液としての水素化ナトリウム290mgをス
ルホン化フラスコ中に入れ、ペンタン10mlでゆすいだ。
次いで上澄溶液を吸引分離し、そしてこの水素化ナトリ
ウムスラリーを、テトラヒドロフラン15ml中［トランス
−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］メタノール1.0gの溶液で滴々に処
理した。この反応混合物を室温で攪拌し、５分間後に沃
化メチル0.745mlで処理し、70℃の浴温で更に３時間攪
拌した。続いて反応混合物をジエチルエーテル／水に分
配させ、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機相を水
で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸
発させた。無色の粗生成物（1.1g）を、酢酸エチル／石
油エーテル（容量比3:97）を用いるシリカゲルでのクロ
マトグラフイーにより精製し、−20℃で40mlから結晶化
させた。斯くして無色の結晶［トランス−４−［トラン
ス−４−（３−ブテニル）−シクロヘキシル］シクロヘ
キシル］メチルメチルエーテル727mgを得た。融点（Ｃ
−SB）−9.4℃、相転移（SB−Ｎ）50.3℃、cl.p.（Ｎ−
Ｉ）53.0℃。
次の化合物も同様の方法で製造することができた： ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルメチルエーテル；融点
（Ｃ−SB）5.6℃、cl.p.（SB−Ｉ）17.1℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル；融点（Ｃ−SB）12.3℃、相転移（SB−Ｎ）22.4
℃、cl.p.（Ｎ−Ｉ）62.7℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル−メチルエー
テル；融点（Ｃ−SB）6.3℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル；融点（Ｃ−Ｎ）41℃、cl.p.（Ｎ−Ｉ）74.3
℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル;cl.p.70.8℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテル；融点
（Ｃ−SB）−19.6℃、cl.p.（SB−Ｉ）9.9℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル；融点（Ｃ−Ｎ）20.8℃、転移（SB−Ｎ）13.3
℃、cl.p.（Ｎ−Ｉ）34.1℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル；融点（Ｃ−SB）14.3℃、cl.p.（SB−Ｉ）57.5
℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘモセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルプロピルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−メチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−エチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル;cl.p.
（SB−Ｉ）54℃、 ［トランス−４−［トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル；融点
（Ｃ−SB）−1.4℃、cl.p.（SB−Ｉ）72.9℃、 ［トランス−４−［トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−メチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−エチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテニル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メシル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（3E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（4Z−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチル
エーテル；融点（Ｃ−SB）29.7℃、cl.p.（SB−Ｉ）58.
3℃、 ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル；融点（Ｃ−SB）−1.2℃、cl.p.（SB−Ｉ）73.3
℃、 ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチル
エーテル；融点（Ｃ−SB）3.9℃、cl.p.（SB−Ｉ）81.0
℃、 ［トランス−４−［２−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルプロピ
ルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルプロピルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルプロピルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（プロピロ
キシメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］メチルプロピルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルブチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルブチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−トランス−４−（1E−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（3E−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（3E−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリル
エーテル；融点（Ｃ−SB）−6.5℃、cl.p.（SB−Ｉ）6
2.4℃、 ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル；融点（Ｃ−SB）−4.1℃、cl.p.（SB−Ｉ）76.5
℃、 ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリル
エーテル；融点（Ｃ−SB）−15.9℃、cl.p.（SB−Ｉ）8
3.6℃、 ［トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（1E−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（3E−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペン
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペン
テニルエテール； ［トランス−４−［トランス−４−（プロピロキシメ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（プロピロキシメ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブ
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ペンチロキシメ
チル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z−ペン
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（2Z−ブテニロキ
シメチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル2Z
−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（プロピル
キシメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ブチロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ペンチロ
キシメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（アリロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（アリロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メチル2Z−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（2Z−ブテ
ニロキシメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］メチル2Z−ブテニルエーテル。
実施例５ 本発明による化合物の、液晶混合物の電気−光学的性
質の効果を検討するために、次の４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリルとの２元系
混合物（BM）を製造し、対応するアルコキシ−又はアル
ケニロキシシクロヘキサの混合物と比較した。電気−光
学的データを、８μｍのプレート分離を有するTNセルに
おいて22℃で測定した。応答時間はV10の2.5倍値で決定
した。純粋な４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリルに対する対応する値は、cl.p.
（Ｎ−Ｉ）54.6℃、V10＝1.62V、ton＝30ミリ秒、toff
＝42ミリ秒、△ｎ＝0.120であつた。
BM−１ ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］−シクロヘキシル］メチルメチルエーテ
ル 50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 50重量％ cl.p.（Ｎ−Ｉ）52.6℃、V10＝1.73V、ton＝14ミリ秒、
toff＝29ミリ秒、△ｎ＝0.085、 BM−２ ［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキシル］メチルメチルエーテル50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 50重量％ cl.p.（Ｎ−Ｉ）38.3℃、V10＝1.41V、ton＝14ミリ秒、
toff＝29ミリ秒、△ｎ＝0.067 BM−３ ［トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）
シクロヘキセニル］シクロヘキセニル］メチルメチルエ
ーテル 50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 50重量％ cl.p.（Ｎ−Ｉ）55.9℃,V10＝1.87V、ton＝13ミリ秒、t
off＝25ミリ秒、△ｎ＝0.092 BM−４ ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエーテ
ル 50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 50重量％ cl.p.（Ｎ−Ｉ）42.4℃、V10＝1.41V、ton＝20ミリ秒、
toff＝45ミリ秒、△ｎ＝0.074。
対照混合物１ トランス−４−アリロキシ−１−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン 50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 50重量％ cl.p.（Ｎ−Ｉ）49.9℃、V10＝1.38V、ton＝26ミリ秒、
toff＝42ミリ秒、△ｎ＝0.114。
対照混合物２ トランス−４−エトキシ−１−［トランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン 50重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 50重量％ cl.p.（Ｎ−Ｉ）44.4℃、V10＝1.66V、ton＝21ミリ秒、
toff＝31ミリ秒、△ｎ＝0.082。
実施例６ 第１及び３表に示す組成物のネマチツク混合物は、本
発明の化合物の、複合液晶混合物における使用を例示す
る。第１及び３表における濃度のデータは重量％で示
す。混合物の物理的データを第２及び４に示す。電気−
光学的データを、６μｍ（第２表における混合物Ｍ−１
〜Ｍ−４に対し）及び８μｍ（第４表における混合物Ｍ
−５〜Ｍ−８に対し）のプレート分離を有するTNセルに
おいて22℃で測定した。応答時間をV10の2.5倍値に相当
する電位で決定した。Ｍ−８は式Ｉの化合物を含まない
Ｍ−７に対する対照混合物である。第１及び３表の成分
に対して用いる略号は次の意味を有する： 2P（１）P2＝５−エチル−２−（４−エチルフエニル）
ピリミジン、 ０（３）Ｐ（１）P2＝５−（３−ブテニル）−２−（４
−エチルフエニル）ピリミジン、 ０（４）Ｐ（１）P2＝５−（４−ペンテニル）−２−
（４−エチルフエニル）ピリミジン、 ０（３）Ｐ（１）PP＝５−（３−ブテニル）−２−（４
−フルオロフエニル）ピリミジン、 3CPO2＝４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン、 3CP＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル、 0d（１）CP＝４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル、 1d（１）CP＝４−［トランス−４−（1E−プロペニル）
シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 2d（１）CP＝４−［トランス−４−（1E−ブテニル）シ
クロヘキシル］ベンゾニトリル、 ０（３）CP＝４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］ベンゾニトリル、 3CPS＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニルイソチオシアネート、 1d（３）CCO1＝トランス−４−メトキシ−１−［トラン
ス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン、 0d（３）CCO2＝トランス−４−エトキシ−１−［トラン
ス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキ
サン、 1d（３）CCO2＝トランス−４−エトキシ−１−［トラン
ス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン、 0d（４）CCO2＝トランス−４−エトキシ−１−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キサン、 3CAPO2＝４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン、 2CP（１）P5＝５−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２−（４−ペンチルフエニル）ピリミジン、 1d（３）CPP2＝４′−エチル−４−［トランス−４−
（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］ビフエニル、 1d（３）CPP3＝４′−プロピル−４−［トランス−４−
（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］ビフエニル、 1d（１）CCP1＝４−メチル−１−［トランス−４−（ト
ランス−４−（1E−プロペニル）−シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］ベンゼン、 3CCPF＝４−フルオ−１−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ベン
ゼン、 0d（１）CCPP＝４−フルオロ−１−［トランス−４−
（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン、 1d（１）CCPP＝４−フルオ−１−［トランス−４−（ト
ランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル］ベンゼン、 0d（３）CCPP＝４−フルオル−１−［トランス−４−
（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］ベンゼン、 3d（１）CPC3＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−１−［トランス−４−（1E−ペンテニル）シ
クロヘキシル］ベンゼン、 5CPAC4＝４−（トランス−５−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル］ベンゼン、 0d（３）CCEPP＝トランス−４−［トランス−４−（３
−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン
酸４−フルオルフエニルエステル、 3CEPCd（３）１＝トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）
シクロヘキシル］フエニルエステル、 3CPPC3＝4,4′−ビス（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフエニル、 5CP（１）PC3＝５−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フエニル］ピリミジン、 5CPPAC4＝４′−（トランス−４−フエニルシクロヘキ
シル）−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）エチル］ビフエニル、 0d（１）CC101＝［トランス−４−（トランス−４−ビ
ニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル、 1d（１）CC101＝［トランス−４−［トランス−４−（1
E−プロペニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メ
チルメチルエーテル、 0d（３）CC101＝［トランス−４−［トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メ
チルメチルエーテル、 3CC10d（４）０＝［トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メチルアリル
エーテル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 19/54 19/54 Ｚ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 アロイス・ビリガー スイス国4055バーゼル・イムエツテイン ガーホーフ ５ (56)参考文献 特開 平２−240039（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中、Ｚは共有単結合又は−CH2−CH2−を表わし;R1
    はアルキル又は２−アルケニルを示し；そしてR2は1E−
    アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニル、（２−
    アルケニル）オキシメチル、或いはR1が２−アルケニル
    及び／又はＺが−CH2−CH2−を示す場合に更にアルキ
    ル、シアノ又はアルコキシメチルを意味する］ の化合物。
  2. 【請求項２】R1及びR2が直鎖の残基を意味する特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1が最大10、好ましくは最大５の炭素数を
    有する特許請求の範囲第１又は２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】R2が最大12、好ましくは最大７の炭素数を
    有する特許請求の範囲第１〜３項記載のいずれかの化合
    物。
  5. 【請求項５】R1が２−アルケニルを示し及び／又はR2が
    1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニル又は
    （２−アルケニル）オキシメチルを示す特許請求の範囲
    第１〜４項記載のいずれかの化合物。
  6. 【請求項６】少くとも１つの成分が特許請求の範囲第１
    項記載の式Ｉの化合物である少くとも２つの成分を有す
    る液晶混合物。
  7. 【請求項７】特許請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物
    の１つ又はそれ以上及び正の誘電異方性を有する化合物
    １つ又はそれ以上を含有する特許請求の範囲第６項記載
    の液晶混合物。
  8. 【請求項８】式Ｉの化合物の１つ又はそれ以上及び一般
    式 ［式中、R3はアルキル、3E−アルケニル又は４−アルケ
    ニルを意味し;R4はアルキル、シアノ又は弗素を表わし;
    R5及びR6はアルキル又はアルコキシを示し;R7及びR10は
    それぞれ独立にアルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
    ニル又は４−アルケニルを意味し;R8はシアノ、アルキ
    ル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニ
    ル、アルコキシ、2E−アルケニロキシ又は３−アルケニ
    ロキシを示し;R9はアルコキシ、2E−アルケニロキシ又
    は３−アルケニロキシを意味し;nは数０又は１を示し;Z
    は共有単結合又は−CH2−CH2−を表わし;X1は弗素又は
    塩素を表わし及びX2は水素、弗素又は塩素を示し;R11は
    アルキル、3E−アルケニル、４−アルケニル、アルコキ
    シ、2E−アルケニロキシ又は３−アルケニロキシを意味
    し；基Y1及びY2の１つは共有単結合、−COO−、−OOC
    −、−CH2−CH2−、−CH2O−又は−OCH2−を意味し且つ
    基Y1及びY2の他は共有単結合を意味し；そして環A1及び
    A2はそれぞれ独立に随時２つの隣つていないCH2基が酸
    素で置換されていてよい置換又は未置換のトランス−1,
    4−シクロヘキシレン或いは随時１つのCH基又は２つのC
    H基が窒素で置換されていてよい置換又は未置換の1,4−
    フエニレンを表わす］ の化合物群からの化合物１つ又はそれ以上を含有する特
    許請求の範囲第６又は７項記載の液晶混合物。
  9. 【請求項９】最終混合物中の式Ｉの化合物の量が１〜70
    重量％、好ましくは３〜40重量％に相当する特許請求の
    範囲第６〜８項記載のいずれか１つの液晶混合物。
  10. 【請求項１０】電極及び表面配向及び偏光子を備えた２
    つのプレート間に配置して正の誘電異方性物を有するね
    じれネマチツク液晶からの液晶セルにおいて、液晶が特
    許請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物１つ又はそれ以
    上を含有する該液晶セル。
  11. 【請求項１１】一般式 ［式中、Ｚは共有単結合又は−CH2−CH2−表わし;R1は
    アルキル又は２−アルケニルを示し；そしてR2は1E−ア
    ルケニル、3E−アルケニル、４−アルケニル、（２−ア
    ルケニル）オキシメチル、或いはR1が２−アルケニル及
    び／又はＺが−CH2−CH2−を示す場合に更にアルキル、
    シアノ又はアルコキシメチルを意味する］ の化合物を製造する際に、一般式 の化合物を一般式 R1−Ｘ III ［式中、Ｘは塩素、臭素又は沃素を示し、そしてR1及び
    R2は上述の意味を有する］ の化合物でエーテル化することを含んでなる該一般式Ｉ
    の化合物の製造法。
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